(共36张PPT)
第1课时 烯烃
第二章
2026
内容索引
01
02
03
自主预习 新知导学
合作探究 释疑解惑
课堂小结
课标定位素养阐释
1.认识烯烃的组成和结构特点。
2.了解烯烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
3.从微观层面认识烯烃的成键特点,从化学键角度解释烯烃与烷烃在化学性质方面的差异。
自主预习 新知导学
一、烯烃的结构
1.烯烃的官能团是碳碳双键。链状烯烃只含一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。
2.乙烯的结构。
乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子和碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接,相邻的两个键之间的夹角约为120°,分子中的所有原子都
处于同一平面内。
3.烯烃的立体异构。
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
如:2-丁烯的结构有以下两种。
熔点/℃ -138.9 -105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm-3) 0.621 0.604
顺式结构和反式结构的差别是:相同的原子或原子团位于双键的同侧还是两侧。这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体,它们的化学性质
基本相同,物理性质有一定的差异。
二、烯烃的性质
1.物理性质。
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小。
烯烃物理性质的递变规律与烷烃相似,沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
2.化学性质。
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)能与溴发生加成反应:乙烯与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为
【自主思考】
1.所有的烯烃都有顺反异构现象吗 烷烃存在顺反异构现象吗
提示:不是所有的烯烃都有顺反异构现象,当每个双键碳原子连接的原子或原子团不同时,存在顺反异构。烷烃分子不存在双键,因此不存在顺反异构。
2.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色,原理一样吗
提示:乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应,使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应,因此原理不一样。
3.除去甲烷中少量的乙烯可用酸性高锰酸钾溶液吗 鉴别甲烷和乙烯可用酸性高锰酸钾溶液吗
提示:除去甲烷中少量的乙烯不能使用酸性高锰酸钾溶液,因为酸性高锰酸钾溶液会将乙烯氧化成CO2,混杂在甲烷中,成为新的杂质。将酸性高锰酸钾溶液改为溴的四氯化碳溶液即可除杂。鉴别甲烷和乙烯可使用酸性高锰酸钾溶液,前者不能使其褪色,后者可以。
【效果自测】
1.下列说法中错误的是( )。
A.无论乙烯的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有的碳碳双键有关
B.用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
答案:C
解析:乙烯在发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂,A项正确;乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,但是乙烷不能,B项正确;乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同,C项错误;乙烯分子中含有碳碳双键,化学性质比乙烷活泼,D项正确。
2.丙烯是一种常见的有机化合物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是( )。
A.实验式:CH2
答案:D
3.下列各组物质之间的化学反应,反应产物一定为纯净物的是( )。
答案:A
合作探究 释疑解惑
探究任务1
烯烃的加成反应
问题引领
以下是对“烯烃” 的介绍。
烯烃是指分子中含有 (碳碳双键)的碳氢化合物,属于不饱和烃,分为链状烯烃与环状烯烃。按分子中含碳碳双键的多少分别称为单烯烃、二烯烃等。碳碳双键不稳定,易断裂,所以会发生加成反应。
试写出乙烯、丙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式,并分析反应中化学键的变化。
试写出乙烯、丙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式,并分析反应中化学键的变化。
提示:
乙烯、丙烯中的双键中的π键断裂,HCl中的σ键断裂,生成C—H σ键和C—Cl σ键。
归纳提升
1.单烯烃的加成。
(1)对称单烯烃的加成。
(2)不对称单烯烃的加成。
2.二烯烃的加成。
1,3-丁二烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应能生成3种产物。
(1)1,3-丁二烯与溴的物质的量之比为1∶1时。
①1,2加成:
②1,4加成:
(2)1,3-丁二烯与溴的物质的量之比为1∶2时。
典型例题
【例题1】 用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构如图所示,关于其性质描述不正确的是( )。
A.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
B.1 mol该物质可与3 mol H2完全加成
C.该物质在空气中燃烧产生有刺激性气味的气体
D.该物质属于烯烃
答案:D
解析:该物质分子中含有三个碳碳双键,能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,1 mol该物质可与3 mol H2完全加成;因为含有C、H、S三种元素,不属于烃,燃烧时可产生有刺激性气味的SO2气体。
规律总结
加成反应和取代反应的区别
加成反应是有机化合物分子中双键或三键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,其特点是“断一加二”。“断一”是指双键或三键中的π键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,即每一个不饱和碳原子上各加上一个原子或原子团。
取代反应是有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。其特点是“上一下一, 有上有下”。
【变式训练1】 下列物质,不可能是乙烯的加成产物的是( )。
A.CH3CH3
B.CH3CHCl2
C.CH3CH2OH
D.CH3CH2Br
答案:B
解析:乙烯加成是断开双键中的π键,分别在双键两端的不饱和碳原子上连接一个原子或原子团。选项中只有B项不符合这一要求。
探究任务2
烯烃与酸性高锰酸钾溶液的反应
问题引领
鉴别甲烷和乙烯可以使用酸性高锰酸钾溶液,但是除去甲烷中的乙烯时不能使用酸性高锰酸钾溶液,因为乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生反应生成的二氧化碳混在甲烷气体中,成为新的杂质。
归纳提升
因此,不是所有的烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化都能生成二氧化碳,只有双键碳上连有两个氢原子的才能生成二氧化碳。
烯烃中的双键碳原子所连的氢原子数不同时,其被酸性高锰酸钾溶液氧化后产物不同:
典型例题
【例题2】 已知某烯烃的分子式为C4H8,它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物若为两个乙酸分子,则此烯烃的结构简式是 ;若为二氧化碳和丙酮,则此烯烃的结构简式是 。
解析:由烯烃氧化规律可以知道,碳碳双键上碳原子连接一个氢原子,被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,碳碳双键上碳原子连接两个氢原子被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳,若碳碳双键上碳原子无氢原子连接则被酸性高锰酸钾溶液氧化为羰基,据此分析结构简式。被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物若为两个乙酸分子,则烯烃的结构简式是CH3—CH=CH—CH3,若为二氧化碳和丙酮,则此烯烃的结构简式是CH3—C(CH3)=CH2。
【变式训练2】 已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,可得到醛或酮。如:
现有分子式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为( )。
答案:C
解析:该烯烃只含有一个碳碳双键,与氢气的加成产物是2,3-二甲基戊烷,结
方法技巧
烯烃分子中的碳碳双键的键能小于碳碳单键键能的2倍,在强氧化剂作用下容易发生断裂而被氧化。通过分析有不同数目的氢原子的双键碳原子的氧化产物的结构特征,可将具体烯烃的氧化产物写出来。如果是分子中有两个双键的二烯烃,仍然符合该规律,一个二烯烃分子可被氧化生成三个分子。
课堂小结
单烯烃的结构和性质