高考化学二轮复习专题七有机化学基础课件
图片预览
文档简介
(共149张PPT)
专题七 有机化学基础
考点一 有机化合物的组成、性质及用途
1．(2025·北京卷)下列说法不正确的是( )
A. 糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子
B．蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体
C．蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸
D．不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度
√
解析：糖类中的单糖和二糖不是高分子，油脂也不是高分子，A错误；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B正确；蛋白质在酶的催化作用下水解的最终产物是氨基酸，C正确；不饱和液态植物油含不饱和脂肪酸甘油酯，催化加氢可减少双键，提高饱和度，D正确。
2．(2025·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是( )
A．ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件
B．聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜
C．聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料
D．热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板
解析：聚氯乙烯微孔薄膜易老化，释放有害物质，故不能用于制造饮用水分离膜，B错误。
√
3.(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如上图)形似梅花。该多烯环上( )
A．C—H是共价键
B．有8个碳碳双键
C．共有16个氢原子
D．不能发生取代反应
√
解析：C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键，A正确；该配合物具有芳香性，存在的是共轭大π键，不存在碳碳双键，B错误；根据价键理论分析，该物质有10个H原子，C错误；该配合物环上的氢原子可以发生取代反应，D错误。
4．(2025·安徽卷)用下列化学知识解释对应劳动项目不合理的是( )
选项 劳动项目 化学知识
A 用大米制麦芽糖 淀粉水解生成麦芽糖
B 用次氯酸钠
溶液消毒 次氯酸钠溶液呈碱性
C 给小麦施氮肥 氮是小麦合成蛋白质的必需元素
D 用肥皂洗涤油污 肥皂中的高级脂肪酸钠含有亲水基和疏水基
√
解析：大米的主要成分是淀粉，淀粉可初步水解为麦芽糖，A不符合题意；次氯酸钠具有强氧化性，可用于消毒，与其溶液呈碱性无关，B符合题意；N是合成蛋白质的必需元素，所以要给小麦施氮肥，C不符合题意；肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠(或钾)，其中的亲水基—COO－易溶于水，疏水基长链烃基易溶于油，疏水基插入油污内部，亲水基向外，将油污包裹形成胶束，D不符合题意。
5．(2025·山东卷改编)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是( )
A.M系统命名为2-甲基丙醛
B.若M＋X→N原子利用率为100%，则X是甲醛
C.用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q
D.P→Q过程中有CH3CH2OH生成
√
解析：M属于醛类，系统命名为2-甲基丙醛，A正确；若M＋X→N原子利用率为100%，则该反应为加成反应，由M和N的结构简式可推断出X是HCHO，即甲醛，B正确；N中的醛基和—CH2OH及Q中的碳碳双键均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故无法用酸性KMnO4溶液鉴别N和Q，C错误；P先碱性水解(脱去C2H5OH)，再酸化形成两个羧基，再经过脱羧和酯化反应生成Q和CO2、H2O，D正确。
1．常见有机化合物的性质及应用
性质 应用(或注意事项)
医用酒精中乙醇的体积分数为75%，能使蛋白质变性 医用酒精用于消毒
一定条件下，葡萄糖与银氨溶液反应生成银镜 工业制镜
一定条件下，葡萄糖与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀 检测尿糖
性质 应用(或注意事项)
蛋白质受热变性 加热能杀死病毒
蛋白质灼烧有类似烧焦羽毛的特殊气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
聚乙烯(?CH2—CH2?)性质稳定，无毒 聚乙烯可用作食品包装袋
性质 应用(或注意事项)
聚氯乙烯( )有毒 聚氯乙烯不能用作食品包装袋
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热
淀粉遇碘水变蓝 用碘水检验淀粉
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 工业制肥皂
物质 官能团 主要化学性质
烷烃 — ①在光照条件下能与卤素单质发生取代反应；
②不能使酸性KMnO4溶液褪色
不饱
和烃 、
(碳碳双键)
—C≡C—
(碳碳三键) ①与X2(X表示卤素原子，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；
②能发生加聚反应；
③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
2.常见官能团及其主要化学性质
物质 官能团 主要化学性质
芳
香
烃 — ①能发生取代反应，如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)；
②与H2发生加成反应；
③侧链上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色
物质 官能团 主要化学性质
卤
代
烃
(碳卤键)
或—X
(卤素原子) ①与NaOH的水溶液共热发生水解(取代)反应；
②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
物质 官能团 主要化学性质
醇 —OH
(羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2；
②能发生消去反应，分子内脱水生成不饱和键；
③能被催化氧化；
④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应
醚
(醚键) 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇
物质 官能团 主要化学性质
酚 —OH
(羟基) ①弱酸性(但不能使石蕊试液变红)；
②遇浓溴水生成白色沉淀；
③与FeCl3溶液发生显色反应；
④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化而呈粉红色)
物质 官能团 主要化学性质
醛
(醛基) ①与H2加成生成醇；
②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化
酮
(酮羰基
或羰基) 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为 )
物质 官能团 主要化学性质
羧酸
(羧基) ①具有酸的通性；
②能发生酯化(取代)反应
酯
(酯基) 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
物质 官能团 主要化学性质
胺 —NH2(氨基) 具有碱性，能与酸反应
酰胺
(酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐；
②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨
官能团 化学反应 定量关系
与X2、HX、H2等加成 1∶1
—C≡C— 与X2、HX、H2等加成 1∶2
—OH (醇或酚) 与钠反应 2 mol羟基最多生成 1 mol H2
—OH(酚) 与氢氧化钠溶液反应 1 mol酚羟基最多消耗 1 mol NaOH
3.常见官能团反应的定量关系
官能团 化学反应 定量关系
—CHO 与银氨溶液、新制的氢氧化铜反应 1 mol醛基最多生成 2 mol Ag；
1 mol醛基最多生成1 mol Cu2O；
1 mol HCHO相当于含 2 mol 醛基，最多生成4 mol Ag、2 mol Cu2O
官能团 化学反应 定量关系
—COOH 与碳酸氢钠溶液、钠反应 1 mol羧基最多生成 1 mol CO2；
1 mol羧基最多生成 0.5 mol H2
与氢氧化钠溶液反应 一般地，1 mol酯基消耗1 mol NaOH，但当R是苯环时，最多消耗2 mol NaOH
题组一 拼盘考查有机化合物的性质与应用
1. (2025·广东大联考)中国营养学会再次更新并发布的2024年版《中国老年人平衡膳食宝塔》，继续强调饮食应注重食物品种的多样性，各种食品的营养素互相补充才有利于健康。下列关于糖类、油脂、蛋白质的说法正确的是( )
A．蛋白质、油脂和纤维素都是天然高分子
B．淀粉和蛋白质水解的最终产物都只有一种
C．淀粉和纤维素互为同系物
D．蔗糖分子中含有非极性共价键
√
解析：A项，蛋白质、纤维素是天然高分子，油脂不是高分子，错误；B项，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，而蛋白质水解的最终产物为多种氨基酸，错误；C项，淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n，但聚合度n不同，分子组成上不相差1个或几个CH2原子团，并不互为同系物，错误；D项，蔗糖分子中含有C—C非极性共价键，正确。
2．广东的“早茶”中有许多特色小吃茶点，深得大家喜爱。下列说法正确的是( )
A．虾饺中富含蛋白质，加热后蛋白质会变性，有利于人体消化吸收
B．制作肠粉的关键就是调制好米浆，可以用KI溶液检验米浆中的淀粉
C．白灼菜心清甜可口，菜心中的纤维素是多糖，有甜味
D．红茶中含有茶多酚，茶多酚是酚类物质，易被还原，所以红茶应密封保存
√
解析：A.虾饺中富含蛋白质，加热可使蛋白质变性，从而更易被人体消化吸收，A正确；B.检验淀粉需用碘单质，B错误；C.纤维素是多糖，但没有甜味，C错误；D.茶多酚是酚类物质，易被氧化，所以红茶应密封保存，D错误。
3．下列说法不正确的是( )
A．淀粉在酸或酶的作用下水解的最终产物是葡萄糖
B．油脂在强碱溶液中，充分水解得到高级脂肪酸盐和甘油
C．蛋白质在酸、碱或酶的作用下水解的最终产物是氨基酸
D．核酸在一定条件下的最终水解产物是形成其单体的核苷酸
√
解析：A.淀粉为多糖，水解的最终产物是葡萄糖，A项正确；B.油脂为酯类，是由高级脂肪酸和甘油酯化而成的，在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油，B项正确；C.蛋白质是由多种氨基酸缩聚而成的，水解的最终产物为氨基酸，C项正确；D.核酸最终水解为磷酸、戊糖和碱基，D项错误。
题组二 以陌生烃的衍生物为载体考查官能团的性质
4. (2025·广东二模)十大广药之一化橘红的重要提取物芳樟醇的结构简式如下图所示。下列说法不正确的是( )
A．除甲基碳原子外，其他碳
原子都是sp2杂化
B．能发生消去反应和氧化反应
C．该分子中所有碳原子不可能在同一个平面上
D．该分子不存在芳香族化合物的同分异构体
√
解析：芳樟醇分子中，除形成碳碳双键的碳原子(发生sp2杂化)外，其余碳原子都是sp3杂化，A不正确；该分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，含有碳碳双键，能发生氧化反应，B正确；该分子中，连接羟基的碳原子上同时连有3个碳原子，4个碳原子不可能在同一个平面上，C正确；该分子的不饱和度为2，而苯环的不饱和度为4，所以该分子不存在芳香族化合物的同分异构体，D正确。
5．(2025·深圳一模)某种化合物可用于药用多肽的结构修饰，其结构简式如下图所示。下列说法正确的是( )
A．该分子中所有碳原子可能共平面
B．该分子中含有3种官能团
C．在一定条件下，该分子能与乙酸反应
D．1 mol该化合物最多能与2 mol NaOH发生反应
√
解析：由结构简式可知，存在连有4个碳原子的碳原子，为四面体结构，故该分子中所有碳原子不可能共平面，A错误；由结构简式可知，该分子中含有氨基和酯基2种官能团，B错误；该分子中含有氨基，在一定条件下，能与乙酸反应，C正确；由结构简式可知，该分子中含有1个酯基，故1 mol该化合物最多能与1 mol NaOH发生反应，D错误。
6．Z是一种功能高分子材料，其合成片段如下：
下列叙述错误的是( )
A．X分子中σ键与π键数目之比为4∶1
B．Z可降解成2种小分子
C．Y是线型高分子材料
D．反应1是加聚反应
√
解析：X分子中含有8个σ键和2个π键，数目之比为4∶1，A项正确；Z的降解产物之一即Y，仍然是高分子，B项错误；Y是线型高分子材料，C项正确；反应1的反应物X中含碳碳双键，该过程由相对分子质量较小的有机化合物分子互相结合成相对分子质量较大的聚合物，且没有小分子生成，属于加聚反应，D项正确。
考点二 有机化合物命名、官能团书写、反应类型判断
1．(2025·四川卷)H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。
已知： 。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______________________。
(2)C中官能团的名称是________、________。
(3)C→D的反应类型为________。
解析：(1)由A的结构简式可知，其化学名称为对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸。(2)由C的结构简式可知，官能团的名称是碳氯键、硝基。(3)C在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生成D，硝基被还原为氨基。
对氯苯磺酸(或4-氯苯磺酸)
碳氯键
硝基
还原反应
2．(2025·河北卷)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下：
回答下列问题：
(1)Q中含氧官能团的名称：________、________、________。
(2)A→B的反应类型：________。
(3)C的名称：__________________________。
(酮)羰基
醚键
羧基
取代反应
异丁酸(或2-甲基丙酸)
3．(2024·广东卷)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。
(1)化合物Ⅰ的分子式为______，名称为__________________。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是_______________________。
C8H8
苯乙烯
酮羰基
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① _____________________
________
② ____________________
_________________________________________ _____________ 取代反应
(3)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
氢气，催化剂、加热
加成反应
氢溴酸，浓硫酸、加热
(或CH3COOH，浓硫酸、
加热
—Br或—COO—
1．有机化合物的系统命名法
(1)烷烃的系统命名法。
(2)含官能团的有机化合物的系统命名法。
2．依据反应条件判断有机反应类型
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基)
②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△ ①酯的水解(酯基)
②糖类的水解反应
NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X)
②酯的水解(酯基)
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu或Ag、△ 醇羟基催化氧化
LiAlH4或NaBH4 羧酸的还原
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
Cl2(Br2)/铁或
FeX3作催化剂 苯环上的取代反应
卤素单质(Cl2或
溴蒸气)、光照 ①烷烃的取代反应
②苯环上烷烃基的取代反应
1．以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(I)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为_________________________。
(2)B→C的反应类型为__________。
(3)D中碳原子的杂化轨道类型有__________；其中，电负性最大的元素为__________。
(4)写出F→G的化学方程式：
_______________________________________________________。
酮羰基、碳氯键
消去反应
sp2、sp3
Cl(或氯)
(1)A中所含官能团的名称为酮羰基、碳氯键。(2)B发生消去反应生成C。(3)D中饱和碳原子为sp3杂化，苯环、碳碳双键上的碳原子为sp2杂化；同周期主族元素从左到右，电负性逐渐增大，同主族元素从上到下，电负性逐渐减小，故D中电负性最大的元素为Cl。(4)F发生酯化反应生成G，化学方程式为
2．(2025·梅州模拟)有机物G是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A的名称是_____________________________。
(2)C的含氧官能团的名称为______________________。
(3)E→F实际上是经过两步反应，其反应类型分别是______________，______________。
对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)
醚键、醛基
加成反应
消去反应
3．Baloxavir marboxil是一种核酸内切酶抑制剂，制备关键中间体化合物Ⅶ的合成路线如下：
(1)化合物Ⅰ的分子式为________。化合物X为Ⅰ的同分异构体，且X属于
芳香族化合物，X的结构简式为__________________________________(写一种)，其系统命名法名称为______________。
C6H6O3
1，2，3-苯三酚(或1，2，4-苯三酚或1，3，5-苯三酚，与前一空对应)
序号 反应试剂、
条件 有机反应产
物结构简式 反应
类型 参与反应的
官能团的名称
a 乙酸，浓硫
酸、加热
__________ ________ 羟基
b ________
__________
加成
反应 __________
(2)根据化合物Ⅰ的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表。
酯化反应
氢气，催化
剂、加热
碳碳双键
解析：(1)根据Ⅰ的结构简式可知，分子式为C6H6O3；化合物X为Ⅰ的同分异构体，且X属于芳香族化合物，X的结构简式为
考点三 限定条件下同分异构体的判断与书写
5或6
4
6
1．不饱和度及其计算
(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机化合物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，有机化合物的不饱和度就增加1，用Ω表示。
(3)在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，则可将卤素原子视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。
(4)几种常见结构的不饱和度。
官能团或
结构 C===O(醛、
酮、羧酸、酯) 环 —C≡C— 苯环
不饱和度 1 1 1 2 4
2.书写同分异构体的基本方法
基元法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断出有机化合物的异构体数目，如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH 均有4种
等效
氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；分子中同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一
移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子
换元法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考，如乙烷分子中共有6个H，若有一个H被Cl取代所得一氯乙烷只有1种结构，那么五氯乙烷也只有1种结构。同理，二氯乙烷和四氯乙烷均有2种结构，二氯苯和四氯苯均有3种结构
组合法 饱和酯R1COOR2，若—R1有m种结构，—R2有n种结构，则该酯共有m×n种结构
3. 含苯环的同分异构体的数目
类型 数目
苯环连2个取代基 3
苯环连3个相同的取代基 3
苯环连—X、—X、—Y 3个取代基 6
苯环连—X、—Y、—Z 3个不同的取代基 10
4. 限定条件下同分异构体的书写
(1)规律方法。
(2)解题步骤。
第1步：分析已知有机化合物的组成(碳、氢原子数和不饱和度)；
第2步：分析限定条件，确定同分异构体的已知基团，采用减不饱和度和分子组成的方法确定余下的组成；
第3步：运用思维有序性将基团组合(注重对称性、核磁共振氢谱、顺反异构、手性碳原子等)。
(CH3)2CHCHO
C4H8O
2
解析：化合物Ⅴ的结构简式为CH3CH2COCH3，分子式为C4H8O，其同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO，共2种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为(CH3)2CHCHO。
硝基
16
13
考点四 有机合成路线的分析与设计
1．(2024·广东卷)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(1)最后一步反应的化学方程式为__________________________________
________________________(注明反应条件)。
(2)第一步反应的化学方程式为_____________________________________
_______________________________________________________________________________________________________(写一个即可，注明反应条件)。
CH3COOCH(CH3)2＋H2O
＋NaBr＋H2O)
2．(2025·广东卷)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略；Ph—代表苯基C6H5—)。
(1)已知：一定条件下，Br2与丙酮(CH3COCH3)发生反应，溴取代丙酮中的α-H，生成化合物3a；羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α-H取代反应。
根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为
___________________________________________________。
②第二步，进行____________________________(填具体反应类型)：其反
应的化学方程式为________________________________________(注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。
取代反应(或酯化反应)
(2)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、________(填结构简式)和3a为反应物。
3．(2025·黑吉辽蒙卷)含呋喃骨架的芳香族化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
参考上述路线，设计如下转化。
X和Y的结构简式分别为_____________和_____________。
1．有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化)。
官能团 引入(或转化)方法
—OH
＋H2O；R—X＋H2O；
R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；
R—COOR′＋H2O
官能团 引入(或转化)方法
—X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2(或HX)；R—OH＋HX
R—OH或R—X的消去；炔烃不完全加成
—CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化
官能团 引入(或转化)方法
—COOH R—CHO＋O2；苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子)被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O(酸性条件下)
—COOR 酯化反应
(2)官能团的消除。
①消除双键：加成反应、氧化反应。
②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基：还原反应、氧化反应。
(3)官能团的定位。
①邻、对位定位基：—NR2、—NHR、—NH2、—OH、—NHCOR、—OR、—OOCR、—R、—X 等，该类定位基可使苯环上第二个取代基进入它的邻位或对位。
被保护
的官能团 被保护的官
能团的性质 保护及还原方法
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基：
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚羟基：
(4)官能团的保护。
被保护
的官能团 被保护的官
能团的性质 保护及还原方法
氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳
双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先加成转化为氯代物，最后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
被保护
的官能团 被保护的官
能团的性质 保护及还原方法
醛基 易被氧化 一般先把醛基转化为缩醛(常用乙二醇)，最后再将缩醛水解重新转化为醛基：
2.碳链的增长和缩短
项目 举例
碳链的增长
项目 举例
碳链的增长
项目 举例
碳链的增长
项目 举例
碳链的增长
3.成环反应和开环反应
成环
反应 烷、烯、炔烃的成环 (4)共轭二烯的成环加成(Diels－Alder反应)：
成环反应 烃的衍生物的缩合成环 (3)羧基-羧基脱水成环——酸酐：
(4)羧基-氨基脱水成环——酰胺：
成环反应
其他成
环反应 (1)醛的低聚成环：
(2)卤代烃在钠作用下成环：
＋2NaBr
成环反应
其他成
环反应 (3)卤代酮成环：
(4)分子间脱HCl成环：
成环反应
其他成
环反应 (5)二元羧酸酯的分子内酯缩合，又称为Dieckmann缩合反应：
4.有机合成路线的分析与设计方法
(1)第一步反应的化学方程式为_____________________(注明反应条件)。
(2)最后一步反应的有机反应物是________________(写结构简式)。
3．(2025·茂名二模)CH3CH3、CO和不饱和化合物发生反应的路径如下图所示(反应条件略)。
H2
、
(2)根据题目信息，采用逆合成分析法推测合成路线为
4．(2025·江门模拟)利用木质纤维素生物质提取出来的纤维素合成顶级生物质衍生平台分子i及生成其他衍生物的路线如下图所示(加料顺序、反应条件略)：
利用化合物iv(2，5-呋喃二甲酸)和溴乙烷可以合成生物基可降解的聚酯类材料PEF(聚2，5-呋喃二甲酸乙二酯)，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(1)最后一步反应的化学方程式为__________________(注明反应条件)。
(2)合成路线中涉及π键形成的化学方程式为_____________(注明反应条件)。
答案：(1)
解析：利用化合物iv和溴乙烷可以合成生物基可降解的聚酯类材料PEF(聚2，5-呋喃二甲酸乙二酯)，采用逆合成法可推出合成路线为
(1)最后一步反应为化合物iv和乙二醇通过缩聚反应得到高聚物，反应的化学方程式为
。
专题七 有机化学基础
考点一 有机化合物的组成、性质及用途
1．(2025·北京卷)下列说法不正确的是( )
A. 糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子
B．蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体
C．蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸
D．不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度
√
解析：糖类中的单糖和二糖不是高分子，油脂也不是高分子，A错误；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B正确；蛋白质在酶的催化作用下水解的最终产物是氨基酸，C正确；不饱和液态植物油含不饱和脂肪酸甘油酯，催化加氢可减少双键，提高饱和度，D正确。
2．(2025·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是( )
A．ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件
B．聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜
C．聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料
D．热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板
解析：聚氯乙烯微孔薄膜易老化，释放有害物质，故不能用于制造饮用水分离膜，B错误。
√
3.(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如上图)形似梅花。该多烯环上( )
A．C—H是共价键
B．有8个碳碳双键
C．共有16个氢原子
D．不能发生取代反应
√
解析：C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键，A正确；该配合物具有芳香性，存在的是共轭大π键，不存在碳碳双键，B错误；根据价键理论分析，该物质有10个H原子，C错误；该配合物环上的氢原子可以发生取代反应，D错误。
4．(2025·安徽卷)用下列化学知识解释对应劳动项目不合理的是( )
选项 劳动项目 化学知识
A 用大米制麦芽糖 淀粉水解生成麦芽糖
B 用次氯酸钠
溶液消毒 次氯酸钠溶液呈碱性
C 给小麦施氮肥 氮是小麦合成蛋白质的必需元素
D 用肥皂洗涤油污 肥皂中的高级脂肪酸钠含有亲水基和疏水基
√
解析：大米的主要成分是淀粉，淀粉可初步水解为麦芽糖，A不符合题意；次氯酸钠具有强氧化性，可用于消毒，与其溶液呈碱性无关，B符合题意；N是合成蛋白质的必需元素，所以要给小麦施氮肥，C不符合题意；肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠(或钾)，其中的亲水基—COO－易溶于水，疏水基长链烃基易溶于油，疏水基插入油污内部，亲水基向外，将油污包裹形成胶束，D不符合题意。
5．(2025·山东卷改编)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是( )
A.M系统命名为2-甲基丙醛
B.若M＋X→N原子利用率为100%，则X是甲醛
C.用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q
D.P→Q过程中有CH3CH2OH生成
√
解析：M属于醛类，系统命名为2-甲基丙醛，A正确；若M＋X→N原子利用率为100%，则该反应为加成反应，由M和N的结构简式可推断出X是HCHO，即甲醛，B正确；N中的醛基和—CH2OH及Q中的碳碳双键均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故无法用酸性KMnO4溶液鉴别N和Q，C错误；P先碱性水解(脱去C2H5OH)，再酸化形成两个羧基，再经过脱羧和酯化反应生成Q和CO2、H2O，D正确。
1．常见有机化合物的性质及应用
性质 应用(或注意事项)
医用酒精中乙醇的体积分数为75%，能使蛋白质变性 医用酒精用于消毒
一定条件下，葡萄糖与银氨溶液反应生成银镜 工业制镜
一定条件下，葡萄糖与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀 检测尿糖
性质 应用(或注意事项)
蛋白质受热变性 加热能杀死病毒
蛋白质灼烧有类似烧焦羽毛的特殊气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
聚乙烯(?CH2—CH2?)性质稳定，无毒 聚乙烯可用作食品包装袋
性质 应用(或注意事项)
聚氯乙烯( )有毒 聚氯乙烯不能用作食品包装袋
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热
淀粉遇碘水变蓝 用碘水检验淀粉
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 工业制肥皂
物质 官能团 主要化学性质
烷烃 — ①在光照条件下能与卤素单质发生取代反应；
②不能使酸性KMnO4溶液褪色
不饱
和烃 、
(碳碳双键)
—C≡C—
(碳碳三键) ①与X2(X表示卤素原子，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；
②能发生加聚反应；
③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
2.常见官能团及其主要化学性质
物质 官能团 主要化学性质
芳
香
烃 — ①能发生取代反应，如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)；
②与H2发生加成反应；
③侧链上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色
物质 官能团 主要化学性质
卤
代
烃
(碳卤键)
或—X
(卤素原子) ①与NaOH的水溶液共热发生水解(取代)反应；
②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
物质 官能团 主要化学性质
醇 —OH
(羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2；
②能发生消去反应，分子内脱水生成不饱和键；
③能被催化氧化；
④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应
醚
(醚键) 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇
物质 官能团 主要化学性质
酚 —OH
(羟基) ①弱酸性(但不能使石蕊试液变红)；
②遇浓溴水生成白色沉淀；
③与FeCl3溶液发生显色反应；
④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化而呈粉红色)
物质 官能团 主要化学性质
醛
(醛基) ①与H2加成生成醇；
②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化
酮
(酮羰基
或羰基) 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为 )
物质 官能团 主要化学性质
羧酸
(羧基) ①具有酸的通性；
②能发生酯化(取代)反应
酯
(酯基) 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
物质 官能团 主要化学性质
胺 —NH2(氨基) 具有碱性，能与酸反应
酰胺
(酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐；
②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨
官能团 化学反应 定量关系
与X2、HX、H2等加成 1∶1
—C≡C— 与X2、HX、H2等加成 1∶2
—OH (醇或酚) 与钠反应 2 mol羟基最多生成 1 mol H2
—OH(酚) 与氢氧化钠溶液反应 1 mol酚羟基最多消耗 1 mol NaOH
3.常见官能团反应的定量关系
官能团 化学反应 定量关系
—CHO 与银氨溶液、新制的氢氧化铜反应 1 mol醛基最多生成 2 mol Ag；
1 mol醛基最多生成1 mol Cu2O；
1 mol HCHO相当于含 2 mol 醛基，最多生成4 mol Ag、2 mol Cu2O
官能团 化学反应 定量关系
—COOH 与碳酸氢钠溶液、钠反应 1 mol羧基最多生成 1 mol CO2；
1 mol羧基最多生成 0.5 mol H2
与氢氧化钠溶液反应 一般地，1 mol酯基消耗1 mol NaOH，但当R是苯环时，最多消耗2 mol NaOH
题组一 拼盘考查有机化合物的性质与应用
1. (2025·广东大联考)中国营养学会再次更新并发布的2024年版《中国老年人平衡膳食宝塔》，继续强调饮食应注重食物品种的多样性，各种食品的营养素互相补充才有利于健康。下列关于糖类、油脂、蛋白质的说法正确的是( )
A．蛋白质、油脂和纤维素都是天然高分子
B．淀粉和蛋白质水解的最终产物都只有一种
C．淀粉和纤维素互为同系物
D．蔗糖分子中含有非极性共价键
√
解析：A项，蛋白质、纤维素是天然高分子，油脂不是高分子，错误；B项，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，而蛋白质水解的最终产物为多种氨基酸，错误；C项，淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n，但聚合度n不同，分子组成上不相差1个或几个CH2原子团，并不互为同系物，错误；D项，蔗糖分子中含有C—C非极性共价键，正确。
2．广东的“早茶”中有许多特色小吃茶点，深得大家喜爱。下列说法正确的是( )
A．虾饺中富含蛋白质，加热后蛋白质会变性，有利于人体消化吸收
B．制作肠粉的关键就是调制好米浆，可以用KI溶液检验米浆中的淀粉
C．白灼菜心清甜可口，菜心中的纤维素是多糖，有甜味
D．红茶中含有茶多酚，茶多酚是酚类物质，易被还原，所以红茶应密封保存
√
解析：A.虾饺中富含蛋白质，加热可使蛋白质变性，从而更易被人体消化吸收，A正确；B.检验淀粉需用碘单质，B错误；C.纤维素是多糖，但没有甜味，C错误；D.茶多酚是酚类物质，易被氧化，所以红茶应密封保存，D错误。
3．下列说法不正确的是( )
A．淀粉在酸或酶的作用下水解的最终产物是葡萄糖
B．油脂在强碱溶液中，充分水解得到高级脂肪酸盐和甘油
C．蛋白质在酸、碱或酶的作用下水解的最终产物是氨基酸
D．核酸在一定条件下的最终水解产物是形成其单体的核苷酸
√
解析：A.淀粉为多糖，水解的最终产物是葡萄糖，A项正确；B.油脂为酯类，是由高级脂肪酸和甘油酯化而成的，在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油，B项正确；C.蛋白质是由多种氨基酸缩聚而成的，水解的最终产物为氨基酸，C项正确；D.核酸最终水解为磷酸、戊糖和碱基，D项错误。
题组二 以陌生烃的衍生物为载体考查官能团的性质
4. (2025·广东二模)十大广药之一化橘红的重要提取物芳樟醇的结构简式如下图所示。下列说法不正确的是( )
A．除甲基碳原子外，其他碳
原子都是sp2杂化
B．能发生消去反应和氧化反应
C．该分子中所有碳原子不可能在同一个平面上
D．该分子不存在芳香族化合物的同分异构体
√
解析：芳樟醇分子中，除形成碳碳双键的碳原子(发生sp2杂化)外，其余碳原子都是sp3杂化，A不正确；该分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，含有碳碳双键，能发生氧化反应，B正确；该分子中，连接羟基的碳原子上同时连有3个碳原子，4个碳原子不可能在同一个平面上，C正确；该分子的不饱和度为2，而苯环的不饱和度为4，所以该分子不存在芳香族化合物的同分异构体，D正确。
5．(2025·深圳一模)某种化合物可用于药用多肽的结构修饰，其结构简式如下图所示。下列说法正确的是( )
A．该分子中所有碳原子可能共平面
B．该分子中含有3种官能团
C．在一定条件下，该分子能与乙酸反应
D．1 mol该化合物最多能与2 mol NaOH发生反应
√
解析：由结构简式可知，存在连有4个碳原子的碳原子，为四面体结构，故该分子中所有碳原子不可能共平面，A错误；由结构简式可知，该分子中含有氨基和酯基2种官能团，B错误；该分子中含有氨基，在一定条件下，能与乙酸反应，C正确；由结构简式可知，该分子中含有1个酯基，故1 mol该化合物最多能与1 mol NaOH发生反应，D错误。
6．Z是一种功能高分子材料，其合成片段如下：
下列叙述错误的是( )
A．X分子中σ键与π键数目之比为4∶1
B．Z可降解成2种小分子
C．Y是线型高分子材料
D．反应1是加聚反应
√
解析：X分子中含有8个σ键和2个π键，数目之比为4∶1，A项正确；Z的降解产物之一即Y，仍然是高分子，B项错误；Y是线型高分子材料，C项正确；反应1的反应物X中含碳碳双键，该过程由相对分子质量较小的有机化合物分子互相结合成相对分子质量较大的聚合物，且没有小分子生成，属于加聚反应，D项正确。
考点二 有机化合物命名、官能团书写、反应类型判断
1．(2025·四川卷)H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。
已知： 。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______________________。
(2)C中官能团的名称是________、________。
(3)C→D的反应类型为________。
解析：(1)由A的结构简式可知，其化学名称为对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸。(2)由C的结构简式可知，官能团的名称是碳氯键、硝基。(3)C在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生成D，硝基被还原为氨基。
对氯苯磺酸(或4-氯苯磺酸)
碳氯键
硝基
还原反应
2．(2025·河北卷)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下：
回答下列问题：
(1)Q中含氧官能团的名称：________、________、________。
(2)A→B的反应类型：________。
(3)C的名称：__________________________。
(酮)羰基
醚键
羧基
取代反应
异丁酸(或2-甲基丙酸)
3．(2024·广东卷)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。
(1)化合物Ⅰ的分子式为______，名称为__________________。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是_______________________。
C8H8
苯乙烯
酮羰基
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① _____________________
________
② ____________________
_________________________________________ _____________ 取代反应
(3)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
氢气，催化剂、加热
加成反应
氢溴酸，浓硫酸、加热
(或CH3COOH，浓硫酸、
加热
—Br或—COO—
1．有机化合物的系统命名法
(1)烷烃的系统命名法。
(2)含官能团的有机化合物的系统命名法。
2．依据反应条件判断有机反应类型
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基)
②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△ ①酯的水解(酯基)
②糖类的水解反应
NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X)
②酯的水解(酯基)
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu或Ag、△ 醇羟基催化氧化
LiAlH4或NaBH4 羧酸的还原
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
Cl2(Br2)/铁或
FeX3作催化剂 苯环上的取代反应
卤素单质(Cl2或
溴蒸气)、光照 ①烷烃的取代反应
②苯环上烷烃基的取代反应
1．以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(I)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为_________________________。
(2)B→C的反应类型为__________。
(3)D中碳原子的杂化轨道类型有__________；其中，电负性最大的元素为__________。
(4)写出F→G的化学方程式：
_______________________________________________________。
酮羰基、碳氯键
消去反应
sp2、sp3
Cl(或氯)
(1)A中所含官能团的名称为酮羰基、碳氯键。(2)B发生消去反应生成C。(3)D中饱和碳原子为sp3杂化，苯环、碳碳双键上的碳原子为sp2杂化；同周期主族元素从左到右，电负性逐渐增大，同主族元素从上到下，电负性逐渐减小，故D中电负性最大的元素为Cl。(4)F发生酯化反应生成G，化学方程式为
2．(2025·梅州模拟)有机物G是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A的名称是_____________________________。
(2)C的含氧官能团的名称为______________________。
(3)E→F实际上是经过两步反应，其反应类型分别是______________，______________。
对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)
醚键、醛基
加成反应
消去反应
3．Baloxavir marboxil是一种核酸内切酶抑制剂，制备关键中间体化合物Ⅶ的合成路线如下：
(1)化合物Ⅰ的分子式为________。化合物X为Ⅰ的同分异构体，且X属于
芳香族化合物，X的结构简式为__________________________________(写一种)，其系统命名法名称为______________。
C6H6O3
1，2，3-苯三酚(或1，2，4-苯三酚或1，3，5-苯三酚，与前一空对应)
序号 反应试剂、
条件 有机反应产
物结构简式 反应
类型 参与反应的
官能团的名称
a 乙酸，浓硫
酸、加热
__________ ________ 羟基
b ________
__________
加成
反应 __________
(2)根据化合物Ⅰ的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表。
酯化反应
氢气，催化
剂、加热
碳碳双键
解析：(1)根据Ⅰ的结构简式可知，分子式为C6H6O3；化合物X为Ⅰ的同分异构体，且X属于芳香族化合物，X的结构简式为
考点三 限定条件下同分异构体的判断与书写
5或6
4
6
1．不饱和度及其计算
(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机化合物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，有机化合物的不饱和度就增加1，用Ω表示。
(3)在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，则可将卤素原子视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。
(4)几种常见结构的不饱和度。
官能团或
结构 C===O(醛、
酮、羧酸、酯) 环 —C≡C— 苯环
不饱和度 1 1 1 2 4
2.书写同分异构体的基本方法
基元法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断出有机化合物的异构体数目，如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH 均有4种
等效
氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；分子中同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一
移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子
换元法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考，如乙烷分子中共有6个H，若有一个H被Cl取代所得一氯乙烷只有1种结构，那么五氯乙烷也只有1种结构。同理，二氯乙烷和四氯乙烷均有2种结构，二氯苯和四氯苯均有3种结构
组合法 饱和酯R1COOR2，若—R1有m种结构，—R2有n种结构，则该酯共有m×n种结构
3. 含苯环的同分异构体的数目
类型 数目
苯环连2个取代基 3
苯环连3个相同的取代基 3
苯环连—X、—X、—Y 3个取代基 6
苯环连—X、—Y、—Z 3个不同的取代基 10
4. 限定条件下同分异构体的书写
(1)规律方法。
(2)解题步骤。
第1步：分析已知有机化合物的组成(碳、氢原子数和不饱和度)；
第2步：分析限定条件，确定同分异构体的已知基团，采用减不饱和度和分子组成的方法确定余下的组成；
第3步：运用思维有序性将基团组合(注重对称性、核磁共振氢谱、顺反异构、手性碳原子等)。
(CH3)2CHCHO
C4H8O
2
解析：化合物Ⅴ的结构简式为CH3CH2COCH3，分子式为C4H8O，其同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO，共2种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为(CH3)2CHCHO。
硝基
16
13
考点四 有机合成路线的分析与设计
1．(2024·广东卷)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(1)最后一步反应的化学方程式为__________________________________
________________________(注明反应条件)。
(2)第一步反应的化学方程式为_____________________________________
_______________________________________________________________________________________________________(写一个即可，注明反应条件)。
CH3COOCH(CH3)2＋H2O
＋NaBr＋H2O)
2．(2025·广东卷)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略；Ph—代表苯基C6H5—)。
(1)已知：一定条件下，Br2与丙酮(CH3COCH3)发生反应，溴取代丙酮中的α-H，生成化合物3a；羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α-H取代反应。
根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为
___________________________________________________。
②第二步，进行____________________________(填具体反应类型)：其反
应的化学方程式为________________________________________(注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。
取代反应(或酯化反应)
(2)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、________(填结构简式)和3a为反应物。
3．(2025·黑吉辽蒙卷)含呋喃骨架的芳香族化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
参考上述路线，设计如下转化。
X和Y的结构简式分别为_____________和_____________。
1．有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化)。
官能团 引入(或转化)方法
—OH
＋H2O；R—X＋H2O；
R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；
R—COOR′＋H2O
官能团 引入(或转化)方法
—X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2(或HX)；R—OH＋HX
R—OH或R—X的消去；炔烃不完全加成
—CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化
官能团 引入(或转化)方法
—COOH R—CHO＋O2；苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子)被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O(酸性条件下)
—COOR 酯化反应
(2)官能团的消除。
①消除双键：加成反应、氧化反应。
②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基：还原反应、氧化反应。
(3)官能团的定位。
①邻、对位定位基：—NR2、—NHR、—NH2、—OH、—NHCOR、—OR、—OOCR、—R、—X 等，该类定位基可使苯环上第二个取代基进入它的邻位或对位。
被保护
的官能团 被保护的官
能团的性质 保护及还原方法
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基：
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚羟基：
(4)官能团的保护。
被保护
的官能团 被保护的官
能团的性质 保护及还原方法
氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳
双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先加成转化为氯代物，最后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
被保护
的官能团 被保护的官
能团的性质 保护及还原方法
醛基 易被氧化 一般先把醛基转化为缩醛(常用乙二醇)，最后再将缩醛水解重新转化为醛基：
2.碳链的增长和缩短
项目 举例
碳链的增长
项目 举例
碳链的增长
项目 举例
碳链的增长
项目 举例
碳链的增长
3.成环反应和开环反应
成环
反应 烷、烯、炔烃的成环 (4)共轭二烯的成环加成(Diels－Alder反应)：
成环反应 烃的衍生物的缩合成环 (3)羧基-羧基脱水成环——酸酐：
(4)羧基-氨基脱水成环——酰胺：
成环反应
其他成
环反应 (1)醛的低聚成环：
(2)卤代烃在钠作用下成环：
＋2NaBr
成环反应
其他成
环反应 (3)卤代酮成环：
(4)分子间脱HCl成环：
成环反应
其他成
环反应 (5)二元羧酸酯的分子内酯缩合，又称为Dieckmann缩合反应：
4.有机合成路线的分析与设计方法
(1)第一步反应的化学方程式为_____________________(注明反应条件)。
(2)最后一步反应的有机反应物是________________(写结构简式)。
3．(2025·茂名二模)CH3CH3、CO和不饱和化合物发生反应的路径如下图所示(反应条件略)。
H2
、
(2)根据题目信息，采用逆合成分析法推测合成路线为
4．(2025·江门模拟)利用木质纤维素生物质提取出来的纤维素合成顶级生物质衍生平台分子i及生成其他衍生物的路线如下图所示(加料顺序、反应条件略)：
利用化合物iv(2，5-呋喃二甲酸)和溴乙烷可以合成生物基可降解的聚酯类材料PEF(聚2，5-呋喃二甲酸乙二酯)，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(1)最后一步反应的化学方程式为__________________(注明反应条件)。
(2)合成路线中涉及π键形成的化学方程式为_____________(注明反应条件)。
答案：(1)
解析：利用化合物iv和溴乙烷可以合成生物基可降解的聚酯类材料PEF(聚2，5-呋喃二甲酸乙二酯)，采用逆合成法可推出合成路线为
(1)最后一步反应为化合物iv和乙二醇通过缩聚反应得到高聚物，反应的化学方程式为
。
同课章节目录