第42练 有机合成路线的设计(B)
[分值：50分]
1.(10分)有机物H(分子式C10H7BrO3)主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程如图：
参照上述反应路线，写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。
答案
2.(10分)化合物G是重要的药物中间体，以有机物 A为原料制备G，其合成路线如下：
参考上述合成路线，写出以1 丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)。
答案
解析 参考流程信息知，可将CH3CH2CH2OH转化为CH3CHBrCH3，再与CH3OOCCH2COOCH3发生取代反应生成，接着与尿素发生取代反应得到目标产物。
3.(10分)(2025·泰州中学一模)褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)：
已知：①褪黑素结构为
②+R3—NH2；
③无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3；
④R—CNR—COOH。
写出以二氯甲烷和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和题干中的有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案
4.(10分)苯烯莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如下：
其中，—Ph为苯基()。
写出以为原料制备的合成路线流程图(须用 Ph3P，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案
，
解析 由于“须用 Ph3P”，模仿流程中EF，可推测需要合成 PhCHO和 PhCH2Cl。PhCHO可通过 PhCH2OH氧化制得， PhCH2Cl可通过PhCH2OH与SOCl2或HCl反应制得；PhCHO与 PhCH2Cl经过类似EF的反应制得，要将其中的转化成 —C≡C—，可考虑先用 Br2加成后用NaOH的醇溶液消去。
5.(10分)(2024·南通模拟)一种药物中间体G的合成路线如下：
已知：Ⅰ.R1CHCHR2R1COOH+R2COOH
Ⅱ.R1CHO+CH3CHCH2
写出以BrCH2CH2CH2Br、CH3COOH、2 丁烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案
解析 BrCH2CH2CH2Br先发生水解反应得到，发生催化氧化得到OHCCH2CHO，结合已知Ⅱ，OHCCH2CHO与2 丁烯反应可以得到，与2分子CH3COOH发生酯化反应得到，最后通过已知Ⅰ的反应得到目标产物，合成路线流程图见答案。第41练 有机合成路线的设计(A)
[分值：50分]
1.(10分)(2025·南通、泰州、镇江、盐城一模)化合物H是一种治疗胃肠道疾病药物的中间体，其合成路线如下：
已知：2CH3CHOCH3CHCHCHO。写出以和为原料制备合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
2.(10分)(2025·常州二模)F是合成苯胺喹唑啉类化合物的中间体，其合成路线如下：
已知：①RCOOHRCOCl；
②RCHO+。
写出以和HO(CH2)3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干)。
3.(10分)(2025·南京、盐城一模)药物氟普唑仑具有疗效良好的镇静催眠作用，其合成路线如下。
写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
4.(4分)(2025·镇江期中)化合物F是治疗眼部炎症的药物普拉洛芬的中间体，一种合成路线如下：
已知： RCOOHRCOCl，RCOR'。
写出以和 CH3OH为 原料制备的合成路线(无机试剂和题干中的有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
5.(10分)(2025·盐城射阳中学一模)六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至关重要，一种化合物H的合成路线如下：
(Ph—代表苯基)
写出以苯乙烯、苯甲酸、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。第42练 有机合成路线的设计(B)
[分值：50分]
1.(10分)有机物H(分子式C10H7BrO3)主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程如图：
参照上述反应路线，写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。
2.(10分)化合物G是重要的药物中间体，以有机物 A为原料制备G，其合成路线如下：
参考上述合成路线，写出以1 丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)。
3.(10分)(2025·泰州中学一模)褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)：
已知：①褪黑素结构为
②+R3—NH2；
③无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3；
④R—CNR—COOH。
写出以二氯甲烷和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和题干中的有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
4.(10分)苯烯莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如下：
其中，—Ph为苯基()。
写出以为原料制备的合成路线流程图(须用 Ph3P，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
5.(10分)(2024·南通模拟)一种药物中间体G的合成路线如下：
已知：Ⅰ.R1CHCHR2R1COOH+R2COOH
Ⅱ.R1CHO+CH3CHCH2
写出以BrCH2CH2CH2Br、CH3COOH、2 丁烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。第41练 有机合成路线的设计(A)
[分值：50分]
1.(10分)(2025·南通、泰州、镇江、盐城一模)化合物H是一种治疗胃肠道疾病药物的中间体，其合成路线如下：
已知：2CH3CHOCH3CHCHCHO。写出以和为原料制备合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
答案
2.(10分)(2025·常州二模)F是合成苯胺喹唑啉类化合物的中间体，其合成路线如下：
已知：①RCOOHRCOCl；
②RCHO+。
写出以和HO(CH2)3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干)。
答案
3.(10分)(2025·南京、盐城一模)药物氟普唑仑具有疗效良好的镇静催眠作用，其合成路线如下。
写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案
4.(4分)(2025·镇江期中)化合物F是治疗眼部炎症的药物普拉洛芬的中间体，一种合成路线如下：
已知： RCOOHRCOCl，RCOR'。
写出以和 CH3OH为 原料制备的合成路线(无机试剂和题干中的有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案
5.(10分)(2025·盐城射阳中学一模)六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至关重要，一种化合物H的合成路线如下：
(Ph—代表苯基)
写出以苯乙烯、苯甲酸、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案
