第44练 有机合成与推断综合分析(B)
[分值：50分]
1.(11分)(2025·南通二模)玛巴洛沙韦片是一种治疗甲型或乙型流感病毒的特效药，H是合成玛巴洛沙韦的一种重要中间体，其合成路线如下：
已知：Bn为；Boc为。
(1)A分子中含氧官能团有羧基、醚键和 。
(2)写出B的结构简式： 。
(3)EF中还生成另一种有机物X，X分子中除苯环外还含有一个六元环。写出X的结构简式： 。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
分子中含有手性碳原子；在酸性条件下水解生成两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：
。设计以、CH3COOH、H2NCH2CH2OH、CH3COOCH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
答案 (1)羰基 (2) (3) (4)(或) (5)
解析 A与(CH3)2SO4、NaHCO3、DMF在40 ℃作用生成B，B与NH2NHBoc、DMF在65 ℃作用生成C，逆推可知，B的结构为；D与BrCH2CH(OCH3)2发生取代反应生成E，E与NH2NH2、CH3OH/H2O在60 ℃发生反应生成F；F与C在DBU、THF、80 ℃作用下生成G，G在CH3SO3H、CH3CN·H2O、80 ℃作用下成环生成H，据此分析。
(3)E为，F为，EF还生成另一种有机物X，X分子中除苯环外还含有一个六元环，X的结构简式为。
(4)D()的分子式为C10H9O3N，同分异构体分子中含有手性碳原子；在酸性条件下水解生成两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，说明产物中含有酚羟基，本身含酯基，且有2种不同化学环境的氢原子，说明结构对称，结构简式为或。
(5)催化氧化生成，发生已知信息所给反应生成，与H2NCH2CH2OH发生C+F→G的反应生成，与CH3COOH发生酯化反应生成。
2.(11分)(2025·南通期初)镇静药物H的人工合成路线如下：
(1)E分子中含氧官能团的名称是 。
(2)写出 B→C所需用到的另一种反应物及反应条件： 。
(3)已知FG的反应类型是取代反应，则化合物G的结构简式是 。
(4)写出同时符合下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 。
氮原子的杂化轨道类型为 sp3；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，除苯环外无其他环状结构。
(5)写出以 CH3CH2Br为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (1)硝基、羰基 (2)浓硝酸，浓硫酸、加热 (3) (4)(或) (5)
解析 (2)由B、D的结构简式，可推出C为，BC发生硝化反应，故所需另一种反应物及反应条件为浓硝酸，浓硫酸、加热。(5)依据流程图中AB的信息可知，可由 CH3COOH与 CH3CH2NH2发生取代反应生成；依据流程图中FG 的信息可知， CH3CH2NH2可由 CH3CH2Br与 NH3反应制得； CH3COOH可由 CH3CH2Br水解、氧化制得。
3.(15分)(2025·南京六校联合体期中)F是一种有机工业制备的重要中间体，其一种合成工艺流程如下：
(1)E中含氧官能团的名称为 。
(2)AB时发生取代反应，所得产物为化合物B和 CH3OH。则X的结构简式为 。
(3)Y的结构简式为 。
(4)EF实际上经历了两步反应，两步反应类型依次是 、 。
(5)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式： 。
①结构中含有苯环，无其他环状结构，苯环上的一元取代物只有一种；②红外光谱显示结构中含“—C≡N”和 “CS”结构；③核磁共振氢谱显示结构中有3种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶6∶6。
(6)设计以CH2CH2、n BuLi、、为原料，合成的路线图(无机试剂及有机溶剂任用)。
答案 (1)羰基 (2)
(3) (4)加成反应 消去反应 (5)(或、)
(6)
解析 (4)E()F()实际上经历了两步反应，先发生—CH3与羰基的加成反应(生成—OH)，再发生—OH的消去反应，所以两步反应类型依次是加成反应、消去反应。
(5)化合物C为，符合条件的分子中应含有1个苯环、1个“—C≡N”、2个 “CS”，另外还含有4个—CH3，分子结构对称，则可能结构简式为、、。(6)采用逆推法，利用题给流程图中EF的信息，合成的反应物为CH3CH2CHO，而由CH2CH2制取CH3CH2CHO，需要增加1个碳原子，此时需使用流程图中DE的信息，即制得，从而得出合成路线。
4.(13分)(2025·南通模拟预测)化合物G具有延缓衰老、预防心血管疾病等功效，其合成路线如下：
(1)B的分子式为C7H10N2，A→B的反应类型为 。
(2)C的分子式为C7H8O2，则C的结构简式为 。
(3)E→F的转化会经过如下过程：
①X中“*”标记的碳原子杂化类型为 。
②Y→F时，除F外还有一种生成物，该生成物的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式： 。
不能发生银镜反应；碱性条件下水解后酸化，生成两种有机产物，其中一种产物分子中含两个苯环，且有3种不同化学环境的氢原子，另一种产物分子中有2种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：
(R、R'、R″为烃基或氢原子)。写出以、、HCHO、P和NBS为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
答案 (1)还原反应 (2)
(3)①sp3 ②
(4)
(5)
解析 A在Fe/HCl条件下发生还原反应生成B，B的分子式为C7H10N2，则可推知B为，B在NaNO2/HCl；H2O/△下反应生成C，C的分子式为C7H8O2，可推知C为，C与SO2在NaOH环境中发生取代反应生成D，D与NBS发生取代反应生成E，E与在P(OC2H5)3存在下反应生成F，F与BBr3发生取代反应生成G。
(4)不能发生银镜反应，故不含有醛基或甲酸酯基；碱性条件下水解后酸化，生成两种有机产物，其中一种产物分子中含两个苯环，且有3种不同化学环境的氢原子，另一种产物分子中有2种不同化学环境的氢原子，F的同分异构体为。
(5)与NBS发生取代反应生成，与在P(OC2H5)3作用下反应生成，与H2O在催化剂、加热条件下发生加成反应生成，在Cu的催化下氧化生成，与HCHO在碱性条件下发生已知信息中的反应生成。第43练 有机合成与推断综合分析(A)
[分值：50分]
1.(12分)(2025·连云港一模)化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如下：
(1)C的分子式为C10H15NO2，则C的结构简式为 。
(2)D分子中含氧官能团的名称为 ，分子中采取sp2杂化的碳原子数目为 。
(3)D→E过程中发生的化学反应依次为加成反应和消去反应，则过程中生成的中间体X的结构简式为 。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①1 mol该物质完全水解最多消耗4 mol NaOH。
②在酸性条件下水解后的一种产物能与FeCl3发生显色反应，且有3种不同化学环境的氢原子。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2.(12分)(2025·如皋一模)有机物G可以通过如下路线进行合成：
(1)有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B的结构简式为 。
(2)有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为sp2杂化的原子共有 个。
(3)CD反应分为多步，其中最后两步的转化为D，最后一步生成D的反应类型为 反应。
(4)FG的反应条件除用K2CO3外，也可以选择下列物质中的 (填字母)。
A.浓硫酸 B.H2、催化剂 C.(C2H5)3N
(5)F的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种不同化学环境的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。
(6)已知：RCOOHRCONHR'(R、R'表示H或烃基)。写出以、C2H5OOCCH2CH2COOC2H5、(CH3CO)2O、CH3NH2、BrCH2CH2NH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3.(14分)(2025·徐连淮宿一模)化合物I可用于心衰治疗，一种合成路线如下：
(1)A分子中含有的官能团为 。
(2)B分子中采取sp3杂化的原子数目有 个。
(3)E→F的反应类型为 。
(4)F→G中有副产物C24H29NO2生成，该副产物的结构简式为 。
(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件：能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有4种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式： 。
(6)已知：R—NO2R—NH2、，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
4.(12分)(2025·新高考基地学校二模)化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下：
(1)A中含氧官能团的名称为(酚)羟基、 。
(2)A→B的反应需经历A→X→B的过程，X的分子式为C10H13NO6。则A→X的反应类型为 。
(3)E→F反应中K2CO3的作用是与生成的HCl反应，E的结构简式为 。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
Ⅰ.分子中含有氨基，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能被银氨溶液氧化；
Ⅱ.能发生水解反应生成X、Y和Z三种有机产物。X分子为氨基乙酸，Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子。
(5)设计以、ClCH2CHO和为原料制取的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。第44练 有机合成与推断综合分析(B)
[分值：50分]
1.(11分)(2025·南通二模)玛巴洛沙韦片是一种治疗甲型或乙型流感病毒的特效药，H是合成玛巴洛沙韦的一种重要中间体，其合成路线如下：
已知：Bn为；Boc为。
(1)A分子中含氧官能团有羧基、醚键和 。
(2)写出B的结构简式： 。
(3)EF中还生成另一种有机物X，X分子中除苯环外还含有一个六元环。写出X的结构简式： 。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
分子中含有手性碳原子；在酸性条件下水解生成两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：
。设计以、CH3COOH、H2NCH2CH2OH、CH3COOCH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
2.(11分)(2025·南通期初)镇静药物H的人工合成路线如下：
(1)E分子中含氧官能团的名称是 。
(2)写出 B→C所需用到的另一种反应物及反应条件： 。
(3)已知FG的反应类型是取代反应，则化合物G的结构简式是 。
(4)写出同时符合下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 。
氮原子的杂化轨道类型为 sp3；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，除苯环外无其他环状结构。
(5)写出以 CH3CH2Br为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3.(15分)(2025·南京六校联合体期中)F是一种有机工业制备的重要中间体，其一种合成工艺流程如下：
(1)E中含氧官能团的名称为 。
(2)AB时发生取代反应，所得产物为化合物B和 CH3OH。则X的结构简式为 。
(3)Y的结构简式为 。
(4)EF实际上经历了两步反应，两步反应类型依次是 、 。
(5)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式： 。
①结构中含有苯环，无其他环状结构，苯环上的一元取代物只有一种；②红外光谱显示结构中含“—C≡N”和 “CS”结构；③核磁共振氢谱显示结构中有3种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶6∶6。
(6)设计以CH2CH2、n BuLi、、为原料，合成的路线图(无机试剂及有机溶剂任用)。
4.(13分)(2025·南通模拟预测)化合物G具有延缓衰老、预防心血管疾病等功效，其合成路线如下：
(1)B的分子式为C7H10N2，A→B的反应类型为 。
(2)C的分子式为C7H8O2，则C的结构简式为 。
(3)E→F的转化会经过如下过程：
①X中“*”标记的碳原子杂化类型为 。
②Y→F时，除F外还有一种生成物，该生成物的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式： 。
不能发生银镜反应；碱性条件下水解后酸化，生成两种有机产物，其中一种产物分子中含两个苯环，且有3种不同化学环境的氢原子，另一种产物分子中有2种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：
(R、R'、R″为烃基或氢原子)。写出以、、HCHO、P和NBS为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。第43练 有机合成与推断综合分析(A)
[分值：50分]
1.(12分)(2025·连云港一模)化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如下：
(1)C的分子式为C10H15NO2，则C的结构简式为 。
(2)D分子中含氧官能团的名称为 ，分子中采取sp2杂化的碳原子数目为 。
(3)D→E过程中发生的化学反应依次为加成反应和消去反应，则过程中生成的中间体X的结构简式为 。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①1 mol该物质完全水解最多消耗4 mol NaOH。
②在酸性条件下水解后的一种产物能与FeCl3发生显色反应，且有3种不同化学环境的氢原子。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (1) (2)醚键、酰胺基 13 (3)
(4)
(5)
解析 合成四氢异喹啉阿司匹林衍生物的流程为将A()在SOCl2/75 ℃作用下发生取代反应生成B()，将B在Et3N，CH2Cl2，0 ℃的条件下与C()进行取代反应生成D()，把D在POCl3、甲苯、150 ℃条件下成环转化为E()，将E在NaBH4/0 ℃/CH3OH条件下还原转化为F()，最后将F在DCC、HOBt、CH2Cl2、45 ℃的条件下与G()发生取代反应生成目标产物四氢异喹啉阿司匹林衍生物H()，据此分析解答。
(3)D→E过程中发生的化学反应依次为加成反应和消去反应：
，则可得到该过程中生成的中间体X的结构简式为。
(4)G()的一种同分异构体同时满足下列条件，①1 mol该物质完全水解最多消耗4 mol NaOH，则含酯基且水解后的羟基要直接连接在苯环形成酚羟基继续消耗NaOH；②在酸性条件下水解后的一种产物能与FeCl3发生显色反应，且有3种不同化学环境的氢原子，水解产物含酚羟基结构且在苯环上取代还要处于对称位置，则符合条件的同分异构体：。
(5)根据题干的转化流程，先将在催化剂作用下氧化为，再继续氧化为，在SOCl2/75 ℃作用下取代为，再与反应生成，最后成环生成产物。
2.(12分)(2025·如皋一模)有机物G可以通过如下路线进行合成：
(1)有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B的结构简式为 。
(2)有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为sp2杂化的原子共有 个。
(3)CD反应分为多步，其中最后两步的转化为D，最后一步生成D的反应类型为 反应。
(4)FG的反应条件除用K2CO3外，也可以选择下列物质中的 (填字母)。
A.浓硫酸 B.H2、催化剂 C.(C2H5)3N
(5)F的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种不同化学环境的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。
(6)已知：RCOOHRCONHR'(R、R'表示H或烃基)。写出以、C2H5OOCCH2CH2COOC2H5、(CH3CO)2O、CH3NH2、BrCH2CH2NH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (1)OHCCHBrCHO (2)5 (3)消去 (4)C (5)
(6)
解析 有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，说明其中含有—CHO，结合B的分子式可以推知B为OHCCHBrCHO，C和先发生成环的反应生成，环上的酯基水解，生成，再发生羟基的消去反应生成D，D和(CH3CO)2O发生反应生成E，E经过一系列反应生成F，F和CH3CH2Br发生取代反应生成G。
(2)咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面，说明中的C原子和N原子均为sp2杂化，sp2杂化的原子共有5个。
(4)F和CH3CH2Br发生取代反应生成G，同时生成HBr，加入K2CO3的作用是除去HBr，使反应正向进行，提高反应物的转化率，浓硫酸或H2、催化剂均不能消耗HBr，(C2H5)3N具有碱性，可以消耗HBr，故选C。
(5)F的一种同分异构体满足条件：能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应，说明其中含有酰胺基和羧基，水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种不同化学环境的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体，说明其中含有苯环和碳碳双键，且为对称的结构，则满足条件的同分异构体为。
(6)和发生类似C生成D的反应得到，和(CH3CO)2O发生类似D生成E的反应得到，发生水解反应生成，发生已知信息反应生成，和BrCH2CH2NH2发生取代反应生成。
3.(14分)(2025·徐连淮宿一模)化合物I可用于心衰治疗，一种合成路线如下：
(1)A分子中含有的官能团为 。
(2)B分子中采取sp3杂化的原子数目有 个。
(3)E→F的反应类型为 。
(4)F→G中有副产物C24H29NO2生成，该副产物的结构简式为 。
(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件：能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有4种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式： 。
(6)已知：R—NO2R—NH2、，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (1)羧基，酰胺基 (2)6 (3)取代反应 (4)
(5)(或) (6)(合理即可)
解析 A 和B发生取代反应生成和水，和发生取代反应生成D，D被还原生成E，E和发生取代反应生成F，F和反应增长碳链，增加了一个CH2，生成G，G再和、C2H5OH作用生成H，H和(开环，形成)生成最终产物。
(3)E→F是物质的C—Cl键断键，上的N—H键断键，发生取代反应生成F和氯化氢。
(4)原反应中FG只是五元环上增加了一个CH2，G物质的分子式为C23H27NO2，副产物的分子式为C24H29NO2，增加了一个CH2，按照此思路，该副产物为。
(5)能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其同分异构体含有酚羟基，而苯环具有的不饱和度为4，C物质不饱和度正好为4，有4种不同化学环境的氢原子，并且高度对称，所以其结构简式为或。
(6)根据题中HI合成原理，采取逆推法。根据最终合成的产物为，所需要的反应物分别是和，利用与浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应得到，然后再利用氧化剂氧化甲基，得到，然后利用已知提示信息，和P2O5作用，生成；另外利用在Fe和HCl作用下发生还原反应制取。
4.(12分)(2025·新高考基地学校二模)化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下：
(1)A中含氧官能团的名称为(酚)羟基、 。
(2)A→B的反应需经历A→X→B的过程，X的分子式为C10H13NO6。则A→X的反应类型为 。
(3)E→F反应中K2CO3的作用是与生成的HCl反应，E的结构简式为 。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
Ⅰ.分子中含有氨基，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能被银氨溶液氧化；
Ⅱ.能发生水解反应生成X、Y和Z三种有机产物。X分子为氨基乙酸，Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子。
(5)设计以、ClCH2CHO和为原料制取的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (1)醛基、硝基 (2)加成反应
(3)
(4)
(5)
解析 由合成路线可知，AB是为保护醛基不被进一步氧化或反应，A与1，3 丙二醇先发生加成反应生成X，X的分子式为C10H13NO6，则X的结构为，然后发生分子内的取代反应生成B；B中硝基被还原生成C；C中—NH2与ClCH2COCl发生取代反应生成D；D在酸性条件下发生水解生成E，EF反应中K2CO3的作用是与生成的HCl反应，说明产物中有HCl，即E中—OH与—NHCOCH2Cl基团发生取代反应生成F，则E的结构为。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，分子中含有氨基，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能被银氨溶液氧化，说明含有酚羟基，不含有醛基；能发生水解反应生成X、Y和Z三种有机产物，X分子为氨基乙酸，说明分子中含有两个酯基，氧原子数恰好为5，同时水解产物Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，该同分异构体的结构简式为。
(5)参考本题合成路线，由、合成，以为原料，发生硝化反应生成，将硝基还原为氨基生成；以ClCH2CHO和为原料，两者发生类似E→F的反应生成。
