第3课时 煤的综合利用 苯
基础巩固
1.下列关于煤的综合利用的叙述中,不正确的是( )。
A.煤的气化是对其进行加热直接变为气体
B.煤干馏可以得到冶金用的优质焦炭
C.煤的干馏和石油的分馏的本质差别是:干馏是化学变化而分馏是物理变化
D.工业上苯、甲苯等可由煤干馏得到,其存在于干馏所得的煤焦油中
答案:A
解析:煤的气化主要是高温下煤和水蒸气作用得到CO、 H2等气体,A项错误;煤干馏的产物主要是焦炭,同时得到焦炉煤气、煤焦油等物质,B项正确;煤干馏时发生了分解反应,是化学变化;分馏是利用沸点不同而分开混合物中的各成分,是物理变化,C项正确;煤干馏能得到煤焦油,苯、甲苯等主要存在于煤焦油中,D项正确。
2.有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是( )。
A.煤是可再生能源
B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
C.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D.B为甲醇或乙酸时,原子利用率均达到100%
答案:D
解析:煤是不可再生能源,A项错误;煤是有机物和无机物组成的复杂混合物,通过干馏得到苯、甲苯、二甲苯等有机物,B项错误;①是煤的干馏,煤在隔绝空气的情况下加强热的过程称为煤的干馏,C项错误;甲醇(CH4O)可变为(CO)1(H2)2,乙酸(C2H4O2)可变为(CO)2(H2)2,D项正确。
3.下列说法正确的是( )。
A.甲苯()中所有原子共平面
B.苯乙炔()中所有原子共平面
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D.丙烯(CH3CHCH2)所有碳原子共线
答案:B
解析:苯是平面形结构,但甲苯()中含有甲基,因此根据甲烷是正四面体结构可知甲苯中所有原子不可能共平面,A项错误;苯是平面形结构,乙炔是直线形结构,则苯乙炔()中所有原子共平面,B项正确;正戊烷分子中碳链呈锯齿形结构,因此分子中所有的碳原子不可能在同一条直线上,C项错误;乙烯是平面形结构,因此丙烯(CH3CHCH2)分子中所有碳原子共面,但不共线,D项错误。
4.下列关于分子结构的叙述,正确的是( )。
A.除苯环外的其余碳原子有可能在一条直线上
B.1 mol该物质与足量溴水反应,消耗5 mol Br2
C.1 mol该物质完全燃烧消耗16 mol O2
D.该分子中最多有22个原子在同一平面内
答案:D
解析:根据苯和乙烯的结构,题中物质的结构可表示为。从图中可以看出除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上,A项错误;苯环不能与溴水发生加成反应,碳碳双键可以与溴发生加成反应,则1 mol该物质与足量溴水反应,消耗2 mol Br2,B项错误;该有机化合物的分子式为C12H14,1 mol该物质完全燃烧消耗氧气的物质的量为(12+)×1 mol=15.5 mol,C项错误;苯环和碳碳双键均能提供平面结构,单键可旋转,甲基中的碳原子和一个氢原子可与碳碳双键在同一平面内,则该分子中最多有22个原子在同一平面内,D项正确。
5.用括号内的试剂除去下列各物质中少量的杂质,正确的是( )。
A.溴苯中的溴(碘化钾溶液)
B.硝基苯中溶有硝酸(NaOH溶液)
C.乙烷中的乙烯(氢气)
D.苯中的甲苯(溴水)
答案:B
解析:A项,溴能氧化碘化钾,生成的碘仍会溶于溴苯中;B项,硝酸与NaOH反应后,与硝基苯分层,再用分液法即得到硝基苯;C项,乙烯与氢气既不易发生反应,也无法控制用量;D项,苯和甲苯都不与溴水反应,且都可萃取溴。
6.下列与苯相关的说法中,正确的是( )。
A.苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形
B.苯分子中含有碳碳双键,可与H2发生加成反应
C.无法用酸性高锰酸钾溶液鉴别己烯
(CH2CHCH2CH2CH2CH3)与苯
D.苯与浓硝酸和浓硫酸混合,在50~60 ℃条件下发生加成反应
答案:A
解析:苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形,A项正确;苯分子中不存在碳碳双键,B项错误;己烯可以使酸性KMnO4溶液褪色,苯与酸性KMnO4溶液不反应,可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别己烯与苯,C项错误;苯与浓硝酸和浓硫酸混合,在50~60 ℃条件下发生取代反应,D项错误。
7.苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是( )。
A.都可以与溴水发生加成反应
B.都容易发生加成反应
C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应
D.乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能
答案:D
解析:苯与溴水可以发生萃取,乙烯可以与溴水发生加成反应,A项错误;乙烯易发生加成反应,而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应,B、C两项错误;乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化而苯不能,D项正确。
8.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是( )。
A.试剂加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,最后加入苯
B.实验时,水浴温度需控制在50~60 ℃
C.长玻璃导管起冷凝回流苯和硝酸的作用,以提高反应物转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶,得到硝基苯
答案:D
解析:试剂加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,最后加入苯,A项正确; 实验时,水浴温度需控制在50~60 ℃,B项正确; 长玻璃导管起冷凝回流苯和硝酸的作用,以提高反应物转化率,C项正确; 反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、分液(不是结晶),得到硝基苯,D项错误。
9.某同学想以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动,下面是其活动记录,请你补全所缺内容。
(1)理论推测:他根据苯的结构简式,推测苯分子中有两种不同的碳碳键,即 和 ,因此它可以使紫色的酸性KMnO4溶液褪色。
(2)实验验证:他取少量的上述溶液加入试管中,然后加入苯,充分振荡,发现 。
(3)实验结论:上述的理论推测是 (填“正确”或“错误”)的。
(4)经查阅有关资料,发现苯分子中六个碳原子之间的键 (填“相同”或“不相同”),是一种 键,应该用 表示苯分子的结构更合理;苯分子中的六个碳原子和六个氢原子 (填“在”或“不在”)同一个平面上,溴苯中的溴原子 (填“在”或“不在”)苯环平面上。
答案:(1)碳碳单键 碳碳双键
(2)液体分层,下层溶液呈紫色
(3)错误
(4)相同 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价 在 在
解析:(1)苯环的结构简式为,故推测苯分子中含有两种碳碳键:碳碳双键和碳碳单键;(2)苯难溶于水,且密度比水的小,液体分层,苯在上层;(3)向酸性高锰酸钾溶液中加入苯溶液不褪色,说明分子中不含碳碳双键,故理论推测是错误的;(4)苯分子中的碳碳键,既不是碳碳单键也不是碳碳双键,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键,用表示苯的结构更合理;苯分子中的12个原子都在同一平面内,溴苯的结构可看作是苯分子中的一个H原子被溴原子取代,故溴原子也在苯环平面上。
能力提升
1.下列有机化合物分子中所有原子一定在同一平面内的是( )。
① ② ③ ④
A.①③ B.②③
C.①④ D.①②③④
答案:C
解析:①苯是平面结构,分子中所有原子处于同一平面内; ②甲苯中含有甲基,具有四面体结构,所有原子不可能处于同一平面;③苯和乙烯都是平面结构,但是两个平面不一定在同一平面内;④苯是平面结构,乙炔是直线结构,炔基取代苯分子中H原子后,仍在苯分子的平面上。
2.下列关于苯的叙述正确的是( )。
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键
答案:B
解析:A项,反应①生成的溴苯不溶于水,与水分层,错误;C项,反应③的产物是硝基苯,不是烃,错误;D项,苯分子中无碳碳双键,错误;故选B。
3.对于苯乙烯()有下列叙述:①能使酸性KMnO4溶液褪色;②能使溴的四氯化碳溶液褪色;③可溶于水;④可溶于苯中;⑤能与浓硝酸发生取代反应。其中正确的是( )。
A.①②③④⑤ B.①③⑤
C.①②④⑤ D.②③④
答案:C
解析:苯乙烯中含有苯环和碳碳双键,故应具有苯和乙烯的性质,如碳碳双键既可使酸性KMnO4溶液褪色,又可使溴的四氯化碳溶液褪色,而苯能发生硝化反应;苯乙烯属于烃类,而烃都难溶于水而易溶于有机溶剂(如苯),故C正确。
4.甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。
①甲、乙能使溴的四氯化碳溶液褪色。乙与等物质的量的H2反应生成甲,甲与等物质的量的H2反应生成丙。
②丙既不能使溴的四氯化碳溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③丁能使溴水褪色的原因与甲能使溴水褪色的原因不同,丁也不能使酸性KMnO4溶液褪色,但丁在一定条件下可与溴发生取代反应。相同条件下,丁蒸气的密度是乙密度的3倍。
根据以上叙述回答下列问题。
(1)写出甲的结构简式: ,乙的结构式: ,丙分子中含有的化学键类型是 ;
(2)写出丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式: ;
(3)写出甲使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式: 。
答案:(1)CH2CH2 共价键
(2)+Br2+HBr
(3)CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br
解析:根据题意可推知:甲为乙烯,乙为乙炔,丙为乙烷,丁为苯。
(1)甲的结构简式为CH2CH2;乙的结构式为;丙为乙烷,含C—C、C—H共价键。
(2)苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式为+Br2+HBr。
(3)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式为CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br。
5.实验室制备硝基苯的实验装置(夹持装置已省略)和步骤如下。
①把18 mL(15.84 g)苯加入A中;
②取100 mL烧杯,用20 mL浓硫酸与18 mL浓硝酸配制混合酸,将混合酸小心加入B中;
③向室温下的苯中逐滴加入混合酸,边滴边搅拌,混合均匀;
④在50~60 ℃下发生反应,直至反应结束;
⑤将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中,依次用少量水、5% NaOH溶液和水洗涤;
⑥向分出的产物中加入无水CaCl2颗粒,静置片刻,弃去CaCl2,进行蒸馏纯化,收集205~210 ℃馏分,得到纯硝基苯18.00 g。
请回答下列问题。
(1)装置B的名称是 ,装置C的作用是 。
(2)实验室制备硝基苯的化学方程式是 。
(3)配制混合酸时, (填“能”或“不能”)将浓硝酸加入浓硫酸中,说明理由 。
(4)为了使反应在50~60 ℃下进行,常用的方法是 。
(5)在洗涤操作中,第二次水洗的作用是 。
答案:(1)分液漏斗 冷凝回流、平衡气压
(2)+HNO3+H2O
(3)不能 容易发生迸溅
(4)水浴加热
(5)洗去残留的NaOH及生成的盐
解析:(1)由仪器结构特征可以知道,装置B为分液漏斗,装置C为球形冷凝管,苯与浓硝酸都易挥发,所以C起冷凝回流作用,目的是提高原料利用率;(2)实验室用苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下制备硝基苯,其化学方程式为+HNO3+H2O; (3)浓硝酸与浓硫酸混合会放出大量的热,如将浓硝酸加入浓硫酸中,浓硝酸的密度小于浓硫酸的密度,可能会导致液体迸溅,因此不能将浓硝酸加入浓硫酸中;(4)反应在50~60 ℃下进行,低于水的沸点,可以利用水浴加热控制;(5)先用水洗除去浓硫酸、浓硝酸,再用氢氧化钠溶液除去溶解的少量酸,最后水洗除去未反应的NaOH及生成的盐。
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