第2课时 乙酸
基础巩固
1.酒精和醋酸是日常生活中的常用品,下列方法不能将二者鉴别开的是( )。
A.闻气味
B.分别用来浸泡水壶中的水垢,观察水垢是否溶解
C.分别滴加NaOH溶液
D.分别滴加石蕊溶液
答案:C
解析:A项,酒精和醋酸气味不同,可用闻气味的方法鉴别;B项,水垢的主要成分是CaCO3和Mg(OH)2,可溶于醋酸但不与酒精反应,可鉴别;C项,酒精和NaOH溶液不反应,醋酸和NaOH溶液反应,但无明显现象,不能鉴别;D项,醋酸使紫色石蕊溶液变红,但酒精不能,可鉴别。
2.下列有关乙酸性质的叙述错误的是( )。
A.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇
B.乙酸的沸点比乙醇高
C.乙酸的酸性比碳酸强,它是一元酸,能与碳酸盐反应
D.乙酸能使溴水褪色
答案:D
解析:乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇,沸点高于乙醇,含有一个羧基,属于一元酸,酸性强于碳酸,乙酸不能使溴水褪色,D符合题意。
3.在同温同压下,某有机化合物和过量Na反应得到V1 L氢气,另一份等量的该有机化合物和足量的NaHCO3反应得到V2 L二氧化碳,若V1=V2≠0,则该有机化合物可能是( )。
A.
B.HOOC—COOH
C.HOCH2CH2OH
D.CH3COOH
答案:A
解析:钠既能与羟基反应,又能与羧基反应,且2—OH~H2或2—COOH~H2,羧基与NaHCO3反应,—COOH~CO2;由题意知该有机化合物中既有羧基,又有羟基,且羧基和羟基个数相等,故选A项。
4.能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、、四种物质鉴别出来的试剂是( )。
A.H2O B.Na2CO3溶液
C.CCl4溶液 D.NaHSO4溶液
答案:B
解析:CH3COOH与Na2CO3溶液反应有气泡产生;CH3CH2OH与Na2CO3溶液互溶;与Na2CO3溶液混合时,位于上层;与Na2CO3溶液混合时,在下层,故选B。
5.欲把转化为,则不能使用的试剂为( )。
A.NaOH B.Na2CO3
C.Na D.NaHCO3
答案:C
解析:—COOH、—OH均能与Na反应;—COOH与NaOH、Na2CO3、NaHCO3均反应,而—OH与NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反应,故选C。
6.现有如图转换关系,则下列说法不正确的是( )。
A.N为乙酸
B.分子式为C4H8O2且属于羧酸的同分异构体有4种
C.过程①如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应该停止加热,待冷却后补加
D.可用饱和碳酸钠溶液来除掉乙酸乙酯中混有的乙酸
答案:B
解析:乙醇与N反应生成乙酸乙酯,则N为乙酸,A项正确;分子式为C4H8O2且属于羧酸的同分异构体有2种:CH3CH2CH2COOH和,B项错误;过程①如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应该立即停止加热,待冷却后补加,防止暴沸,C项正确;乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠而被除去,D项正确。
7.某有机化合物的结构简式如图所示,该有机化合物不可能具有的性质是( )。
A.能与NaOH溶液反应
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生酯化反应
D.1 mol该有机物最多能与5 mol H2发生加成反应
答案:D
解析:该物质含有羧基,可以与NaOH溶液发生反应,A项正确;该物质含有醇羟基和碳碳双键,所以可以被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,B项正确;该物质含有羧基和醇羟基,可以发生酯化反应,C项正确;1 mol该物质中的碳碳双键和苯环最多能与4 mol H2发生加成反应,羧基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应,D项错误。
8.实验室采用图a装置制备乙酸异戊酯[CH3COOCH2CH2CH(CH3)2](夹持及加热装置略),产物依次用少量水、饱和NaHCO3溶液、水、无水MgSO4固体处理后,再利用图b装置进行蒸馏,从而达到提纯目的。下列说法不正确的是( )。
A.分别从1、4口向冷凝管中通入冷水
B.依次向a装置中小心加入浓硫酸、乙酸和异戊醇
C.第二次水洗的主要目的是除掉NaHCO3等盐
D.图a和图b装置中的冷凝管不可以互换
答案:B
解析:冷凝管中冷凝水常采用下进上出,使气态物质充分冷却,所以从1、4口向冷凝管中通入冷水,A项正确;向a装置中加入试剂的顺序为异戊醇、浓硫酸、乙酸,B项错误;加入饱和NaHCO3溶液的主要目的是除去残留的硫酸,第二次水洗的主要目的是除去产品中残留的碳酸氢钠等盐,并与乙酸异戊酯分层,C项正确;图a和图b装置中的冷凝管分别为球形冷凝管和直形冷凝管,球形冷凝管常与发生装置连接,起冷凝回流作用,直形冷凝管常用于气态物质的冷凝,其下端连接接收器,两者不能互换,D项正确。
9.某课外活动小组设计的实验室制取较多乙酸乙酯的装置如图所示,A中盛有乙醇、无水醋酸钠和浓硫酸,B中盛有饱和碳酸钠溶液。
已知:
①无水CaCl2可与乙醇形成难溶于水的物质——CaCl2·6C2H5OH;
②有关有机化合物的沸点:乙醚34.7 ℃,乙醇78.5 ℃,乙酸118 ℃,乙酸乙酯77.1 ℃。
请回答下列问题。
(1)A中浓硫酸的作用是 ;
若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式: 。
(2)球形管C的两个作用是 、 ;若反应前向B中溶液滴加几滴酚酞溶液,溶液呈红色,反应结束后B中的现象是 。
(3)从B中分离出的乙酸乙酯中还含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,过滤分离除去 ;再加入无水硫酸钠干燥,然后进行蒸馏,收集77 ℃左右的馏分,以得到较纯净的乙酸乙酯。
答案:(1)制乙酸、催化剂、吸水剂
+C2H5—18OH+H2O
(或+C2H5—OH+O)
(2)冷凝蒸气 防止倒吸 溶液分层,上层为无色油状液体,下层溶液颜色变浅
(3)乙醇(或CaCl2·6C2H5OH)
解析:(1)实验室制取乙酸乙酯的反应为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O,要制得乙酸乙酯首先要得到乙酸,所以A中浓硫酸的作用之一就是同醋酸钠反应制得乙酸,同时浓硫酸还是反应的催化剂和吸水剂。酯化反应的过程是酸脱羟基醇脱氢,产物水中的氧原子由乙酸提供。
(2)球形管的作用是冷凝蒸气和防止倒吸。
(3)反应产生的乙酸乙酯中混有少量乙醇、乙醚和水,乙酸乙酯不易溶于水,所以会使液体分层,上层为有机层,下层为水层;无水CaCl2可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH,所以过滤可除去的物质为乙醇。
能力提升
1.乙酸分子的结构式为,下列反应所涉及断键部位的说法中正确的是( )。
a.乙酸的电离,是①键断裂
b.乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂
c.在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,是③键断裂
d.乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH+H2O,是①②键断裂
A.abc B.abcd
C.bcd D.ad
答案:B
解析:乙酸电离出H+时,断裂①键;发生酯化反应时酸脱羟基,断裂②键;与Br2的反应,Br取代了甲基上的氢,断裂③键;生成乙酸酐的反应,一个乙酸分子断裂①键,另一个乙酸分子断裂②键,故选B。
2.某有机化合物的结构简式如图所示,下列关于该有机化合物的说法不正确的是( )。
A.该物质能与Na2CO3溶液反应
B.1 mol该物质能与4 mol Na发生反应
C.分子中含有两种官能团
D.1 mol该物质能与1 mol NaOH发生反应
答案:C
解析:该有机化合物含有羧基,能与Na2CO3溶液反应,A项正确;1 mol该有机化合物含有3 mol —OH、1 mol —COOH,可消耗4 mol Na,B项正确;该有机化合物含有—OH、—COOH、三种官能团,C项错误;—OH不与NaOH发生反应,1 mol该物质含1 mol —COOH,只能与1 mol NaOH发生反应,D项正确。
3.已知下列数据。
物质 熔点/℃ 沸点/℃
乙醇 -117.0 78.0 0.79
乙酸 16.6 117.9 1.05
乙酸乙酯 -83.6 77.5 0.90
浓硫酸(98%) — 338.0 1.84
学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下。
①在30 mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液;
②按下图连接好装置(装置气密性良好),用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5~10 min;
③待试管B收集到一定量的产物后停止加热,撤去试管B并用力振荡,然后静置待分层;
④分离出乙酸乙酯、洗涤、干燥。
请根据题目要求回答下列问题。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为 ;
写出制取乙酸乙酯的化学方程式: 。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是 (填字母)。
A.除去挥发出来的乙醇和乙酸
B.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,有利于分层析出
C.加速酯的生成,提高其产率
(3)步骤②中需要小火均匀加热,其主要理由是 。
(4)步骤③所观察到的现象是 ;
从试管B中分离出乙酸乙酯的实验操作名称是 。
(5)分离出乙酸乙酯后,为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为 (填字母)。
A.P2O5
B.无水Na2SO4
C.碱石灰
D.NaOH固体
(6)设计实验证明乙酸的酸性强于碳酸: 。
答案:(1)在大试管中先加入4 mL乙醇,然后边振荡试管,边慢慢加入1 mL浓硫酸和4 mL乙酸 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
(2)AB
(3)防止反应物随生成物一起大量被蒸出来,导致原料损失,及发生副反应
(4)试管B中的液体分成上下两层,上层无色,下层为红色液体,振荡后下层液体的红色变浅
分液
(5)B
(6)将CH3COOH溶液滴加到饱和NaHCO3溶液中,观察到产生大量气泡
解析:(1)配制乙醇、浓硫酸、乙酸混合溶液时,向试管中先加入乙醇,然后边振荡试管,边慢慢加入浓硫酸和乙酸。在加热时试管中所盛溶液不能超过试管容积的。因为试管容积为30 mL,那么所盛溶液不超过10 mL,按体积比1∶4∶4的比例配浓硫酸、乙酸和乙醇的混合溶液,由此可知,对应的浓硫酸、乙酸和乙醇的体积为1 mL、4 mL、4 mL。反应的化学方程式为CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O。
(2)饱和碳酸钠溶液的作用主要有3个:①使混入乙酸乙酯中的乙酸与Na2CO3反应而除去;②使混入的乙醇溶解;③使乙酸乙酯的溶解度减小,减少其损耗及有利于它的分层和提纯。
(3)根据各物质的沸点数据可知,乙酸(117.9 ℃)、乙醇(78.0 ℃)的沸点都比较低,且与乙酸乙酯的沸点(77.5 ℃)比较接近,若用大火加热,反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来,导致原料的大量损失;另一个方面,温度太高,可能发生其他副反应。
(4)乙酸乙酯是不溶于水的液体,且密度小于水,加热条件下,一部分乙酸随乙酸乙酯蒸出,留在上层,振荡后,乙酸与碳酸钠反应,使下层溶液碱性变小,红色变浅;采用分液的方法进行分离。
(5)用无水硫酸钠除去少量的水,无水硫酸钠吸水形成硫酸钠结晶水合物;不能选择P2O5、碱石灰和NaOH等固体干燥剂,以防乙酸乙酯在酸性(P2O5遇水生成酸)或碱性条件下水解。
(6)根据“较强酸制取较弱酸”的原理,将CH3COOH溶液滴加到饱和NaHCO3溶液中,若观察到有大量气泡产生,则证明CH3COOH的酸性强于H2CO3。
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