第三单元 人工合成有机化合物
基础巩固
1.绿色化学要求在化工合成过程中,目标产物对反应物的原子利用率达到100%,下列反应类型一定符合这一要求的是( )。
A.取代反应 B.加成反应
C.酯化反应 D.氧化反应
答案:B
解析:在加成反应中,反应物中的原子全部转化为目标产物中的原子,而在取代反应和酯化反应中,反应物中的原子不可能全部转化为目标产物中的原子,在氧化反应中,反应物中的原子不一定全部转化为目标产物中的原子。
2.下列物质或物质中的主要成分属于高分子化合物的是( )。
①滤纸 ②毛发 ③蔗糖 ④植物油 ⑤塑料 ⑥硬脂酸 ⑦C60
A.①②④⑥ B.①②⑤
C.②④⑤⑦ D.①③⑥⑦
答案:B
解析:滤纸的主要成分是纤维素,毛发的主要成分是蛋白质,它们属于天然高分子化合物;塑料是合成高分子化合物,其余都不是高分子化合物。
3.若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯,则经历的反应类型应为( )。
A.加成—还原—氧化—取代
B.氧化—加成—氧化—酯化
C.取代—氧化—氧化—酯化
D.加成—氧化—氧化—酯化
答案:D
解析:乙烯与水加成生成乙醇,乙醇经氧化得乙醛,乙醛再经氧化得乙酸,乙醇与乙酸通过酯化反应得乙酸乙酯。
4.如图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。
下列说法不正确的是( )。
A.合成人造羊毛的反应属于加聚反应
B.由A生成C的反应属于加成反应
C.由A生成D的反应属于取代反应
D.烃A的结构简式为CH≡CH
答案:C
解析:由框图转化关系知:C为CH2CH—CN,D为CH2CH—OOCCH3,A为CH≡CH,B为CH3COOH。由A生成C、D的反应均为加成反应,C项说法错误。
5.下列化合物中,既显酸性又能发生加聚反应的是( )。
A.CH2CH—COOH
B.CH3COOH
C.CH2CH—CH2OH
D.CH2CH—COOCH2CH3
答案:A
解析:同时满足含有碳碳双键和羧基两种官能团的只有CH2CH—COOH。
6.某高分子化合物的部分结构如下:,下列说法正确的是( )。
A.聚合物的结构单元为
B.聚合物的分子式为C3H3Cl3
C.聚合物的单体(对应的小分子)为CHClCHCl
D.若n表示结构单元重复的次数,则其相对分子质量为97
答案:C
解析:有机高分子化合物的相对分子质量很大,但是其结构并不复杂,通常是由简单的结构单元重复连接而成的。如本题中聚合物重复出现的结构单元为,其相对分子质量为97,所以当n表示结构单元重复次数时,则其结构简式为,聚合物的相对分子质量为97n,故选C。
7.制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
下列说法不正确的是( )。
A.M的分子式为C6H12O6
B.N的结构简式为CH3COOH
C.④的反应类型属于取代反应
D.淀粉与纤维素互为同分异构体
答案:D
解析:淀粉和纤维素的分子式都是(C6H10O5)n,但是两者的n值不相同,所以分子式不同,不是同分异构体,D选项错误;淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖(C6H12O6),A选项正确;葡萄糖在酒化酶的作用下发生反应C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑,乙醇发生氧化反应CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH,所以得到的N为乙酸,B选项正确;乙醇与乙酸发生酯化反应(本质是取代反应)生成乙酸乙酯,C选项正确。
8.丁苯橡胶是一种合成通用橡胶,其分子的结构简式为。丁苯橡胶也是一种加聚产物。合成这种橡胶的单体应是( )。
① ② ③CH3—CHCH—CH3 ④ ⑤CH2CH—CHCH2
A.①③ B.②④
C.②⑤ D.①⑤
答案:D
解析:丁苯橡胶分子的链节是。根据加聚反应的特点,将丁苯橡胶分子链节的碳链以碳碳双键为中心切割出一个由四个碳原子组成的直链和一个由两个碳原子组成的直链,得—CH2—CHCH—CH2—和,再变换这两个原子团的碳碳键,得CH2CH—CHCH2和。
9.如图是以乙炔为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。
(1)写出A、B、C、D四种物质的结构简式:
A 、B 、
C 、D 。
(2)写出有关反应的化学方程式:
② ;
③ ;
⑤ ;
⑦ 。
答案:(1)CH2CHCl CH2CHCN
(2)nCH2CHCl
+HCNCH2CHCN
解析:由得单体A为CH2CHCl,则反应①为与HCl的加成反应;由得单体B为CH2CHCN,则反应③为与HCN的加成反应;由得单体D为,则C为。
能力提升
1.某石油化工产品X的转化关系如下图,下列判断错误的是( )。
A.X可以发生加聚反应
B.Z与CH3OCH3互为同分异构体
C.Y能与钠反应产生氢气
D.W的结构简式为CH3COOC2H5
答案:B
解析:根据题目中的转化关系,由乙酸逆推可知:Z为CH3CHO,Y为CH3CH2OH,X为CH2CH2,则W为CH3COOC2H5。乙烯含有碳碳双键,可以发生加聚反应,A项正确;乙醛与CH3OCH3的分子式不同,不是同分异构体,B项错误;乙醇含有羟基,能与钠反应产生氢气,C项正确;乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯,结构简式为CH3COOC2H5,D项正确。
2.下列说法正确的是( )。
A.乙烯通过聚合反应可得到高分子材料
B.聚丙烯的结构单元是—CH2—CH2—CH2—
C.碳纤维属于合成有机高分子化合物
D.聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
答案:A
解析:乙烯含有碳碳双键,通过加聚反应可得到高分子材料聚乙烯,A项正确;丙烯的结构简式为CH2CHCH3,则聚丙烯的结构单元是,B项错误;碳纤维不属于合成有机高分子化合物,而是一种含碳量在95%以上的高强度、高模量纤维的新型纤维材料,C项错误;乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,聚乙烯中不存在碳碳双键,所以聚乙烯塑料的老化不是因为发生了加成反应,而是被氧化导致,D项错误。
3.1,4-二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得。
烃类ABC。
已知R—CH2—BrR—CH2OH,则A可能是( )。
A.乙烯 B.乙醇
C.乙烷 D.乙醛
答案:A
解析:根据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH,则结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br,则A为CH2CH2。
4.某高分子化合物可表示为,下列有关叙述错误的是( )。
A.该高分子化合物是通过加聚反应制得的
B.合成该高分子化合物的单体有3种
C.该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应
答案:D
解析:该高分子化合物是由、CH3—CHCH2、CH2CH2 3种单体经加聚反应制得;该高分子化合物中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化;1 mol该物质中含有n mol碳碳双键,故可与n mol H2发生加成反应。
5.一种生产聚苯乙烯的流程如图,下列叙述不正确的是( )。
A.乙苯的分子式为C8H10
B.鉴别苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液
C.聚苯乙烯属于有机高分子
D.苯乙烯分子结构中最多6个碳原子共面
答案:D
解析:根据乙苯的结构简式可知乙苯的分子式为C8H10,故A项正确;苯乙烯分子中含有碳碳双键,能使Br2的四氯化碳溶液褪色,而苯不能,故B项正确;聚苯乙烯是由相对分子质量较小的苯乙烯发生加聚反应生成的,属于有机高分子,故C项正确;苯乙烯分子结构中最多8个碳原子共面,故D项错误。
6.有机化合物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如下图所示。
已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B;1 mol A和1 mol H2 加成可得到C,C常用作水果催熟剂。据此回答下列问题。
(1)A的结构简式为 ,C的结构简式为 。
(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为 。
(3)写出D和F生成G的化学方程式: 。
(4)C在催化剂和加热的条件下与O2发生反应也能制得F,该反应的化学方程式是 。
答案:(1) CH2CH2
(2)
(3)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
(4)CH2CH2+O2CH3COOH
解析:(1)C常用作水果的催熟剂,说明C为CH2CH2,1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯,说明A为,由图中转化关系可知B为CH2CHCl,D为CH3CH2OH,E为CH3CHO,F为CH3COOH,G为CH3COOCH2CH3。
(2)CH2CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯,化学方程式为nCH2CHCl。
(3)乙酸与乙醇在催化剂和加热条件下反应生成乙酸乙酯,化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。
(4)CH2CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸,化学方程式为CH2CH2+O2CH3COOH。
7.丙烯(C3H6)是重要的有机原料和中间体。在一定条件下,丙烯能发生的部分转化关系如图所示。
回答下列问题。
(1)高聚物A的结构简式为 ;若A的平均相对分子质量为21 000,则其平均聚合度约为 。
(2)鉴别丙烯和B可选用试剂 (只填一种试剂即可)。
(3)C有 种同分异构体(不含立体异构);E中官能团的名称为 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)若D中O原子为18O,则由D和F制备G的反应结束后,反应体系中含有18O的物质有 (填化学名称);该制备过程不能选用NaOH溶液接收产品,其原因为 。
答案:(1) 500
(2)酸性KMnO4溶液(或溴水或溴的四氯化碳溶液)
(3)2 醛基
(4)2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH
(5)丙醇、丙酸、丙酸丙酯 丙酸丙酯在NaOH溶液中会发生水解反应,降低产品产率
解析:由信息推知:A为,B为CH3CH2CH3,C为CH3CHClCH3或CH3CH2CH2Cl,D为CH3CH2CH2OH,E为CH3CH2CHO,F为CH3CH2COOH。
(1)高聚物A的结构简式为;若A的平均相对分子质量为21 000,则其平均聚合度约为500。
(2)鉴别丙烯和丙烷可用酸性KMnO4溶液或溴水或溴的四氯化碳溶液等。
(3)C3H7Cl有CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl两种同分异构体(不含立体异构); CH3CH2CHO中官能团的名称为醛基。
(4)CH3CH2CHO催化氧化生成CH3CH2COOH的化学方程式为2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH。
(5)由题图可知,D→E→F,且D+F→G,若CH3CH2CH2OH中O原子为18O,则由CH3CH2CH2OH和CH3CH2COOH制备的反应结束后,反应体系中含有18O的物质有丙醇、丙酸和丙酸丙酯;丙酸丙酯在NaOH溶液中会发生水解反应降低产品产率,故该过程不能选用NaOH溶液接收产品。
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