高考化学二轮复习有机化学专项培优（六）有机合成与推断综合题的分析应用 课件(共44张PPT)

(共44张PPT)
(2025·黑吉辽蒙卷)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的化学方程式为_______________________________________________。
(2)C→D实现了由________到________的转化(填官能团名称)。
(3)G→H的反应类型为__________。
(4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有________种。
(5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的
与N互为同分异构体的副产物结构简式为____________________。
羟基
醛基
取代反应
4
(6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为________________和
__________。
(1)在推断前要多角度认真领会题目给予的信息
①反应条件，在有机合成推断中能根据相同或相似的条件判断该反应；
②弄清楚反应的机理，明白反应中断键和成键情况，并能在合成路线中根据已知或待推断的物质确定生成物。能做到题给信息和已有知识的活学活用，前后照应、左右关联。
(2)根据已有知识综合推断：结合教材中学过的烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等有机物间的相互转化关系进行推断。推断时可根据试题的不同采用正推或逆推等进行综合分析推理。
1.(2025·大连模拟)沙丁胺醇(化合物G)用于治疗支气管痉挛、喘息性支气管炎等病症。其一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)物质A________(填“能”或“不能”)溶于乙醇。
(2)查阅资料可知，B→C为Fries重排。Fries重排机理如下，则B→C的另一生成物H的结构简式为
__________，分离C与H
的操作为________。
能
蒸馏
(3)D中含氧官能团的名称为________________________，分子中最多有________个原子共面。
(4)D→E的化学方程式为___________________________________________________
_______。
(5)E→F的反应类型为_________。
(6)I为B的芳香族同分异构体，满足下列条件的I的结构简式为________________(不考虑立体异构)。
①苯环上只有一个取代基；②含有2个碳氧双键且官能团不超过2种；③含手性碳。
(酚)羟基、羧基、(酮)羰基
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还原反应
2.(2025·八省联考内蒙古卷)I是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A能发生银镜反应，其结构简式为___________。
(2)E中官能团名称为________和________。
(3)H→I的反应类型为_________。
(4)D的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有______种(不考虑立体异构)。
(5)E经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为
_______________________________________________________________。
碳溴键
酯基
取代反应
5
+KF
(6)参照上述合成过程，设计B→C的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J和K
的结构简式分别为________________和_______________。
1.(14分)(2025·安徽卷)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：
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4
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团名称为________；B→C的反应类型为__________。
(2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4，写出A→B的化学方程式：
________________________________________________________________________。
酮羰基
还原反应
(3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基(—CH2OH)，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为___________________。
(4)下列说法错误的是________(填标号)。
a.A能与乙酸反应生成酰胺 b.B存在2种位置异构体
c.D→E反应中，CCl4是反应试剂 d.E→F反应涉及取代过程
(5)4，4′ -二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——
聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式_________________________________。
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3
4
HOCH2CCCCCH2OH
b
(6)制备PESEK反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是______________________________________________________________
________________。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯：
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4
电负性F>Cl，C—F键极性大，易断裂且氟原子半径小，空间位阻小，更
容易发生缩聚反应
_____________________________________________________________________。
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2.(14分)(2025·昆明一模)化合物L可增强CFTR蛋白运输氯离子的能力，常用于治疗CFTR基因突变引起的囊性纤维化疾病。L的一种合成路线如图(部分条件和试剂省略，DMF为溶剂)：
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4
(1)A的名称为____________________。
(2)D中所含官能团名称为：氨基、________、________。
(3)E与F反应生成G和__________(填结构简式)。G到H的化学方程式为
___________________________________________________________________。
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2- 氟甲苯(或邻氟甲苯)
碳碳双键
酯基
(CH3)2NH
(4)J的结构简式为________________。
(5)F的六元环芳香同分异构体有________种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁
共振氢谱显示峰面积之比为6∶2∶1的结构简式：_____________________。
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3.(14分)(2025·南昌二模)有机物K是合成某药物的中间体，其合成路线如下：
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4
(1)A生成B的反应试剂与条件是____________，J到K的反应类型是__________。
(2)有机物C的名称为__________________，G中官能团的名称是________________。
(3)B生成D的过程中三乙胺的结构简式与作用分别是___________、_______________
_____________。
(4)写出E生成F的过程中在NaOH溶液中发生反应的化学方程式：
____________________________________________________。
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Br2、光照
氧化反应
丙二酸二甲酯
羧基、醛基
(CH3CH2)3N
促进反应完全
与生成的HBr反应，
(5)H与NH2OH发生加成反应生成I(分子中含有2个六元环)，I的结构简式为
____________________。
(6)H的芳香族同分异构体中，符合下列条件的结构有________种(不考虑立体异构)。
a.1 mol该有机物能发生银镜反应且最多可以生成4 mol Ag；
b.苯环上只有2个对位取代基且官能团不与苯环直接相连；
c.分子中存在3个甲基。
写出其中含有5种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为9∶2∶2∶2∶1的同分异构
体的结构简式：_________________。
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4.(14分)(2025·甘肃卷)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按如图路线合成(部分试剂省略)：
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(1)化合物A中的含氧官能团名称为______________，化合物A与足量NaOH溶液反应
的化学方程式为_____________________________________________。
(2)化合物B的结构简式为____________。
(3)关于化合物C的说法成立的有_______。
①与FeCl3溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀
③与D互为同系物 ④能与HCN反应
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醛基、(酚)羟基
②④
(4)C→D涉及反应类型有__________，__________。
(5)F→G转化中使用了CH3OLi，其名称为__________________。
(6)毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如图)。已知J的1H NMR谱图显示四组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6。J
和I的结构简式为____________________，__________________________。
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加成反应
还原反应
甲醇锂(或甲氧基锂)
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