高考化学二轮复习有机化学专题二陌生有机物的结构与性质课件

(共46张PPT)
1.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是(　　)
A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是sp2杂化
C.K、M均能与NaHCO3反应 D.K、M共有四种含氧官能团
D
解析　结合K的结构简式可知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基上的碳原子，所以K中不含手性碳原子，A错误；M中苯环和羧基中碳原子为sp2杂化，甲基上的碳原子为sp3杂化，B错误；M中含有羧基，故M可与NaHCO3反应，K不能与NaHCO3反应，C错误；K中含有羟基、醚键、酮羰基3种含氧官能团，M中含有羟基、醚键、羧基3种含氧官能团，故K、M共有羟基、醚键、酮羰基、羧基四种含氧官能团，D正确。
2.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：

下列说法正确的是(　　)
A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
B
解析　1分子X中含有1个苯环、2个酮羰基(羰基)、1个碳碳双键，故1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应，A错误；Y中只形成单键的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4＝1∶2，B正确；Z中存在同时连有3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；Z中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。
3.(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　)
A.分子中所有原子可能共平面
B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C.既能发生取代反应，又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
C
解析　由化合物M的结构可以看出，分子中含有饱和碳原子，因此分子中所有的原子不可能共平面，A错误；1个M分子中含有的2个酚羟基和1个羧基均能与NaOH发生反应，含有的1个酯基可以水解生成1个酚羟基和1个羧基，水解生成的酚羟基和羧基均能与NaOH发生反应，因此1 mol M最多能消耗 5 mol NaOH，B错误；M分子中含有的酚羟基和羧基可以发生取代反应，含有的苯环可以和H2发生加成反应，C正确；M分子中含有酚羟基和羧基，可以形成分子间氢键，M分子内处于邻位的酚羟基和羧基可以形成分子内氢键，D错误。
4.(2025·陕西卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(　　)

A.不能使溴水褪色 B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能与NaOH溶液反应 D.含有3个手性碳原子
B
1.常见官能团及其主要化学性质
2.官能团所消耗NaOH、Br2、H2的物质的量的确定
3.同分异构体的判断
(1)基本方法
基元法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断出有机化合物的异构体数目，如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种
等效
氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；分子中同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子
换元法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考，如乙烷分子中共有6个H，若有一个H被Cl取代所得一氯乙烷只有1种结构，那么五氯乙烷也只有1种结构。同理，二氯乙烷和四氯乙烷均有2种结构，二氯苯和四氯苯均有3种结构
组合法 饱和酯R1COOR2，若—R1有m种结构，—R2有n种结构，则该酯共有m×n种结构
(2)立体异构的判断
1.(2025·长沙一模)拉诺康唑是一种新型抗真菌药，如图是合成拉诺康唑的一种中间体。下列有关说法错误的是(　　)
A.该物质分子式为C9H8O2Cl2
B.该物质所有碳原子可能共面
C.1 mol该物质最多可以消耗3 mol NaOH
D.该物质与足量H2加成后的产物有3个手性碳
C
2.(2025·石家庄一模)有机物N是合成染料和药物的重要中间体，可由有机物M和乙酸通过几步反应合成(如图所示)。下列说法错误的是(　　)
A.N的名称为对甲氧基乙酰苯胺
B.M中所有原子可能在同一平面上
C.N既可与酸反应，又可与碱反应
D.M和乙酸合成N的反应历程可能为：硝化→还原→取代
B
D
[思维建模]
判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路
1.(2025·黑吉辽蒙卷)一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.Ⅰ有2种官能团
B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态
D.该反应为缩聚反应
解析　由Ⅰ的结构简式可知，其含有碳碳双键、氰基、酯基3种官能团，A错误；Ⅱ中酯基与氰基均为疏水基团，故Ⅱ不溶于水，遇水不能使黏合物分离，B错误；Ⅱ为高分子化合物，相对分子质量大，熔沸点高，常温下为固态，C正确；该反应中化合物Ⅰ的碳碳双键断裂，发生加成反应，故该反应为加聚反应，D错误。
C
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2.(2025·南京一模)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如图。
下列说法正确的是(　　)
A.X分子中最多有12个原子共平面 B.可以用NaHCO3溶液鉴别X、Y
C.Z分子不存在顺反异构体 D.1 mol Z最多能与6 mol H2发生加成反应
B
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解析　苯环为平面结构，X中苯环及与苯环直接相连的原子共平面，且3个原子可确定1个平面，则X中最多共面原子大于12个，A项错误；X含有羧基，能与NaHCO3溶液反应，Y不与NaHCO3溶液反应，可以用 NaHCO3溶液鉴别，B项正确；Z中碳碳双键的两个碳原子各连有2个不同的原子或原子团，故Z分子存在顺反异构体，C项错误；1 mol Z含有2 mol苯环、1 mol碳碳双键，最多能与7 mol H2发生加成反应，D项错误。
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3.(2025·长沙一模)刺槐素具有抗肿瘤等作用，其结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)

A.应隔离空气，密封保存
B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.与H2完全加成后的分子具有手性
D.位置①酚羟基的酸性与位置②酚羟基的酸性相同
D
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4.(2025·北京四中期末)中成药连花清瘟胶囊的有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关说法正确的是(　　)
A.绿原酸属于芳香烃
B.1 mol绿原酸最多可与6 mol H2反应
C.1 mol绿原酸与溴水反应最多可消耗 5 mol Br2
D.绿原酸苯环上的3个基团做位置变换构成的绿原酸的同分异构体有5种
D
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5.(2024·北京卷)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。

已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是(　　)
A.CO2与X的化学计量比为1∶2
B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
B
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6.(2025·兰州一模)香豆素类药物是维生素K拮抗剂。一种合成香豆素的原理如图(部分产物已省略)，下列说法不正确的是(　　)
A.水杨醛和香豆素互为同系物
B.可用FeCl3溶液鉴别水杨醛和香豆素
C.一定条件下，上述四种物质均能与NaOH溶液反应
D.有机物M与足量H2加成所得产物中含有手性碳原子
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A
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7.(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是(　　)
A.该分子含1个手性碳原子
B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应
D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
解析　连接4个不同原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，故该分子中羟基所连碳原子为手性碳原子，A正确；该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B错误；该物质中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，C正确；该物质中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。
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8.(2025·大连一模)贝诺酯是一种用于解热、镇痛、抗炎症的药物，结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是(　　)
A.分子中含有3种官能团
B.可以发生加成、氧化、消去反应
C.1 mol该物质最多能与5 mol NaOH反应
D.与足量氢气加成后的产物含有4个手性碳原子
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9.(2025·南昌二模)化合物X存在如下转化关系(部分试剂和条件略去)，下列说法正确的是(　　)
A.(CH3)2SO4是一种盐
B.Y的分子式为C8H7NO4Cl
C.X和Y可用NaHCO3溶液进行鉴别
D.Y→Z的反应类型是加成反应
解析　(CH3)2SO4的名称为硫酸二甲酯，不属于盐类，A错误；根据Y的结构简式可知，其分子式为C8H6NO4Cl，B错误；由于X中含有羧基，Y中不含，故X和Y可用NaHCO3溶液进行鉴别，C正确；Y→Z的反应类型是还原反应，D错误。
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10.(2025·石家庄一模)最近，科学家首次完成了天然有机化合物M的全合成，其结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是(　　)
A.分子中含有8个手性碳原子
B.能发生加聚反应和消去反应
C.1 mol M与NaOH溶液反应，最多消耗 3 mol NaOH
D.1 mol M最多能与5 mol H2发生加成反应
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11.(2025·重庆二模)有机化合物Ⅲ是一种绿色高分子材料，合成方法如下。下列说法正确的是(　　)

A.该反应属于缩聚反应 B.Ⅰ分子中所有原子可能共平面
C.Ⅲ分子中含有2个手性碳原子 D.每生成1 mol Ⅲ，理论上消耗(m＋n)mol CO2
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