高考化学二轮复习有机化学专题四限定条件同分异构体的书写课件

(共51张PPT)
1.(2025·陕西卷节选)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
同时满足下列条件的B的同分异构体有___种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
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3.(2024·安徽卷)D( )的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：
_______________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
①含有手性碳原子；②含有2个碳碳三键；③不含甲基。
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4.(2025·河南卷节选)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
C
G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有___种(不考虑立体异构)；其中，能发生银
镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为_____________。
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(4)几种常见结构的不饱和度
官能团或结构 C==O(醛、酮、羧酸、酯) 环 —C≡C— 苯环
不饱和度 1 1 1 2 4
2.限定条件的分析
常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征
性
质
限
定 与金属钠反应放出氢气 含羟基、羧基
能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀 含醛基、甲酸酯基等
能与NaOH溶液反应 含酚羟基、羧基、酯基、碳卤键(卤素原子)等
与NaHCO3、Na2CO3溶液反应产生CO2 含羧基
与FeCl3溶液发生显色反应或与浓溴水反应产生白色沉淀 含酚羟基
能发生水解反应 含酯基、碳卤键(卤素原子)等
卤代烃或醇能发生消去反应 含β- H原子
常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征
结构
限定 属于芳香族 含苯环
核磁共振氢谱有n组峰 一般为对称结构，有n种不同化学环境的氢原子，若峰面积比中出现3或6的，可考虑含有1个或2个对称甲基
3.有机物同分异构体书写及数目判断的五种方法
取代法(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写) 书写时先碳架异构，后位置异构
插入法(适用于烯烃、炔烃等同分异构体的书写) 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团(碳碳双键、碳碳三键)插入碳链中
定一移一法(适用于二元取代物同分异构体的书写) 对于二元取代物的同分异构体的书写，可先固定一个取代基的位置不动，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目
换元法(即改变观察的对象) 换元法是一种技巧，因此必须在一定情况下才能使用。设烃的分子式为CxHy，对于分子式分别为CxHy－aCla与CxHy－bClb的同分异构体数目判断，只有满足a＋b＝y时才能应用换元法确定二者的同分异构体数目相同。如丙烷的二氯代物有4种，则丙烷的六氯代物有4种
等效氢法 等效氢法判断烷烃一元取代物的种类，“等效氢原子”指的是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子相同取代基上的氢原子是等效的；③处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的
1.(2025·陕西宝鸡中学期末节选)符合下列条件的化合物 的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)。
①含有苯甲酸结构；②含有一个甲基；③苯环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2∶2∶3的分子的结构简式为
_________________________________________(任写一种)。
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2.(2025·江浙皖高中发展共同体联考节选)M( )的一种同分异构体同时满足下列条件：
①含苯环，且分子中有一个手性碳原子；
②能与浓溴水反应；
③能发生水解反应，水解生成两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，另一种为α -氨基酸，且两种产物均含有4种不同化学环境的氢原子。
写出该同分异构体的结构简式：________________________。
3.(2025·八省联考青海卷节选)D( )的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9∶3∶1∶1。写出
其中一种的结构简式：___________________________________________________。
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(任写一种)
[思维建模]
限制条件同分异构体的书写步骤
(1)“碎片”推测：依据分子式(不饱和度)信息，特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推知官能团。
(2)碳架构建：除“碎片”以外的碳原子，按碳架异构搭建，再根据不同化学环境氢原子的个数，手性碳的个数等判定。
(3)“碎片”组装：先在碳架上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→再考虑取代基在碳架上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。
(4)方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。
1.(4分)(2025·沈阳一模节选)C( )的一种同分异构体同时满足：

①可与NaHCO3溶液反应；②核磁共振氢谱如图；③含有手性碳原子。
其结构简式为_________________。
CH3CHOHCOOH
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解析　C的分子式为C3H6O3，不饱和度为1，其一种同分异构体同时满足：①可与NaHCO3溶液反应，含有羧基；②根据核磁共振氢谱图可知分子中含有4种氢且一种氢的原子数目较大；③含有手性碳原子。则其结构简式为CH3CHOHCOOH。
2.(4分) 与H2以物质的量之比为1∶2发生反应的产物X的同分异构体中，仅含有 —OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有________种。
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3.(8分)(2025·郑州一模)已知B的结构简式为 ，同时满足下列条件的B的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①含有苯环　②能发生银镜反应　③不存在O—Br键
其中，核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为2∶2∶1的同分异构体的结构简
式为___________________。
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4.(4分)(2025·兰州一模)化合物C( )的同分异构体中能同时满足下列三
个条件的有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有3个取代基；②F和Br直接与苯环相连，且仍为间位关系；③具有酰胺类物质的性质。
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解析　苯环上除了F和Br原子的位置外，有4种不同化学环境的氢原子，侧链中含有酰胺基，可能的结构为—CONHCH3、—CH2CONH2、—NHCOCH3、—N(CH3)CHO、
—CH2NHCHO，除去C的结构，还剩4×5－1＝19种，故满足条件的C的同分异构体共有19种。
5.(8分)(2025·重庆一模)E( )的同分异构体中能同时满足以下条件的有
________种(不考虑立体异构)。
①含 结构；②含有羧基(—COOH)；③苯环上有两个取代基且处于对位。
其中核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积比为 6∶2∶2∶2∶2∶1)的结构简式为
_______________________________________________________(只写一个)。
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6.(4分)(2025·长春一模)B( )同时满足以下条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能与NaHCO3溶液反应；②能与O2发生催化氧化生成醛。
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7.(4分)(2025·广东华南师范大学附属中学月考节选)化合物 的芳香族同分异构体中符合下列条件的有________种(不含立体异构)。
①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；
②能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应。
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9.(8分)(2025·青岛一模节选)A的结构简式为 ，在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①属于芳香烃衍生物；
②既能发生银镜反应，又能与饱和碳酸氢钠溶液反应。
其中含有手性碳原子的结构简式为__________________。
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11.(8分)(2025·武汉一模节选)已知C的结构简式 ，有机物C满足以下条件的芳香族同分异构体的数目为________种。
①分子中有两个羧基，且连在同一个碳原子上；
②分子中含有两个甲基。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构为_______________________。
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12.(8分)(1)(2024·江苏卷)写出同时满足下列条件的F( )的一种芳香族同
分异构体的结构简式：______________________________________。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
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(2)化合物D( )的同分异构体中，符合下列条件且核磁共振氢谱中峰
面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2∶4的结构简式为____________________________
______________________ (填一种)。
①芳香族化合物且能发生银镜反应 ②苯环上连有三个取代基，其中两个为氨基
③结构中含有一个手性碳原子
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