高考化学二轮复习有机化学专题五有机合成路线的设计与评价课件

(共65张PPT)
1.(2025·山东卷节选)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：
利用上述信息补全合成路线。
2.(2024·安徽卷节选)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
答案
3.(2025·江苏卷节选)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
答案
解析　从产物出发进行逆合成分析。观察目标产物(Ⅰ)的端基为—H和—OH可知其由缩聚反应生成，故其单体为Ⅱ和Ⅲ；Ⅱ可由Ⅳ(原料之一)水解得到；Ⅲ中的环己基来自原料环己醇，剩余的3个C原子来自Ⅳ，因此需要在反应中构建C—C键(Ⅲ中标出的C—C键)。
观察题中物质A，其1号C连接了两个—COOCH3，与Ⅳ中间的C类似。A＋B―→C中A脱去1号C上的H，B脱去Br，构建了C—C键。应参考A＋B―→C，先将环己醇Ⅴ转化为一溴环己烷Ⅵ(B的类似物)，令Ⅳ(A的类似物)与Ⅵ反应得到Ⅶ；再参考题中反应F→G，可将Ⅶ中—COOCH3转化为—CH2OH，即可得到前述逆合成分析中的Ⅲ，并进一步得到目标产物：
4.(2025·浙江1月选考节选)
答案
1.有机合成中官能团的引入
2.官能团的消除方法
官能团名称 消除的常用方法
碳碳双键 加成反应、氧化反应
羟基 消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应
醛基 还原反应、氧化反应
碳卤键 取代反应、消去反应
3.官能团的保护
1.(2025·昆明一模节选)酮基布洛芬片是用于缓解头痛、关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药，也用于感冒引起的发热。合成路线如下图所示：
2.(2025·长沙一模)含喹唑啉酮的查尔酮衍生物D是一种有潜力的抗病毒和抑菌药物，合成路线如下(部分条件和试剂省略)。
3.(2025·重庆一模)某药物中间体J的合成路线如下(部分反应条件省略)：
[思维建模] 有机合成路线的设计
1.(7分)(2025·沈阳一模节选)有机物I是制备药物普鲁苯辛的中间体，I的一种合成路线如下图所示：
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2.(7分)(2025·合肥二模)某科研小组以芳香烃A为主要原料合成一种新型聚酯材料G的合成路线如下图所示：
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3.(7分)(2025·兰州一模)某药物中间体G的一种合成路线如图：
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44.(7分)(2025·南昌一模)有机物H(分子式 C10H7BrO3)主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程如图：
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5.(7分)(2025·扬州一模)化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
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6.(7分)(2025·湖南五市十校联考)衣康酸能用于乳胶、水溶性涂料的改性剂等，可通过如下路线合成：
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7.(7分)(2025·青岛二模)加兰他敏(G)可用于治疗阿尔茨海默病，其一种合成路线如下：
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解析　根据合成路线中D→E、F→G的转化关系及已知条件可设计合成路线。
8.(9分)(2025·石家庄二模)替米沙坦是一种新型的降血压药物，用于治疗原发性高血压。其合成路线如图所示(部分条件省略，副产物均未标出)：
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已知苯胺结构容易被氧化，设计以有机物X( )为原料，经三步合成A的路线(无机试剂以及1个碳的有机试剂任选)。
(1)X的化学名称为____________________________。
(2)合成路线为____________________________________________________________。
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3- 甲基苯甲酸(或间甲基苯甲酸)
解析　(1)由X的结构简式可知，X的化学名称为3 -甲基苯甲酸，又甲基和羧基位于苯环的间位，又称间甲基苯甲酸。(2)结合B→C→D及苯胺结构容易被氧化的性质可设计以有机物X为原料，经三步合成A的路线。
9.(7分)(2024·江苏卷节选)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
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