专题3 石油化工的基础物质——烃
第一单元 脂肪烃的性质及应用
第1课时 脂肪烃的性质及应用
1．认识脂肪烃的结构与分类，能写出典型代表物的结构简式、名称；
2．认识脂肪烃典型代表物的主要性质；
3．能说明脂肪烃的基本反应的具体应用；
4．能描述石油炼制的基本工艺，说明脂肪烃、芳香烃与石油化工的关系。
知识01 烃的分类 烷烃的性质
1．烃的分类
(1)烃是指只含_______两种元素的有机物。
根据烃分子中是否含有苯环，可以分为_______和_______。_______一定不含苯环，_______一定含有苯环。
(2)脂肪烃的分类
含有双键或三键等不饱和键的脂肪烃称为_______脂肪烃，简称___________；
2．烷烃的物理性质
(1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为_______，其他为_______ _______ (注意：新戊烷常温下为气态)。
(2)熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐_______；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点_______。
3．烷烃的化学性质
(1)氧化反应：
烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为：___________________________________
(2)卤代反应
烷烃在_______条件下与_______、_______发生取代反应生成多种卤代烷烃，并放出_______的反应称为卤代反应。
如丙烷与氯气的卤代反应：
烷烃的性质
1．烷烃的物理性质
(1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为气态，其他为液态或固态(注意：新戊烷常温下为气态)。
(2)熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越低。
(3)密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐增大，但均小于1。
(4)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。
2．烷烃的化学性质
常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。
(1)燃烧反应
烷烃完全燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
(2)取代反应
烷烃可与纯卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。
(3)分解反应
烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H18＋C8H16。
【即学即练1】1 mol甲烷和氯气发生取代反应，待反应完成后，测得四种取代物的物质的量相等，则消耗氯气的物质的量为( )
A．0.5 mol B．2 mol C．2.5 mol D．4 mol
知识02 烯烃的性质
1．结构特点
烯烃分子结构中含有__________，乙烯是最简单的烯烃。
2．化学性质
(1)氧化反应
①能使_______________溶液褪色，常用于的检验。
②燃烧：火焰明亮，并伴有__________，其燃烧通式为：________________________________________。
(2)加成反应：
①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如：
乙烯与HCl反应：________________________________________
乙烯与H2O反应：________________________________________
②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：
__________________________________________________
3．二烯烃的加成反应
分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2(n≥3，且为正整数)表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。
1,2-加成：
1,4-加成：
【即学即练2】由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A．分子中所有原子在同一平面
B．与氯化氢加成生成一种产物
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
知识03 炔烃的性质
1．结构特点
乙炔是最简单的炔烃，其结构式为___________，分子中4个原子在__________________上，结构特征是含有_________。
2．化学性质
(1)氧化反应：
能使KMnO4溶液褪色；在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式为：____________________________________
(2)加成反应：
①与Br2加成：
____________________________________，____________________________________
②与H2加成：
____________________________________，____________________________________
③与HCl加成：____________________________________
④与H2O反应(制乙醛)：____________________________________
3．加聚反应
(1)具有_________键的有机物通过加聚反应得到__________________的反应称为加聚反应。
(2)用以形成高分子化合物的小分子称为_________；高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为_________；链节的数目称为_________。
单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯：
_____________________________________________
氯乙烯的加聚反应为：_____________________________________________。
(3)应用：加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。
烷烃、烯烃、炔烃的比较
烷烃 烯烃 炔烃
分子结构特点 全部为单键，饱和链烃 含有，不饱和链烃 含有—C≡C—，不饱和链烃
化学活动性 稳定 活泼 活泼
取代反应 光卤代 / /
加成反应 / 能与H2、X2、H2O等发生加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
加聚反应 不能发生 能发生 能发生
氧化反应 酸性KMnO4溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色
燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烟
鉴别 溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色
【即学即练3】由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br,下列方法中最可行的是( )
A．先与HBr加成后再与HCl加成
B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C．先与HCl加成后再与Br2加成
D．先与Cl2加成后再与HBr加成
知识04 石油化工
1．石油的成分
石油是一种黄绿色至黑褐色的粘稠液体，主要是________、________和________组成的混合物，其中还含有少量不属于烃的物质。
2．石油化工产品
以________和________为原料制造的化学品，统称为石油化工产品。
石油经过各种加工过程，可制得________、________、________、________、________、________等石油产品。并可以为___________、_____________、____________、______________、___________等产品提供丰富的原料。
3．石油和天然气的组成成分
(1)石油的组成成分随产地不同有所不同。我国黑龙江出产的石油以________为主，新疆、辽宁和山东出产的石油主要由________和________组成，我国台湾出产的石油则以________为主。
(2)天然气的主要成分是________。
4．石油化工
(1)石油的分馏：
①石油的分馏是指对石油加热，使其汽化，然后再按________的不同，分离出不同的馏分。
②石油常压分馏可得到碳原子数________、沸点________的________、________、________、________等馏分，未被蒸发的碳原子数________，沸点________的物质，叫重油。
③重油减压蒸馏可得到________、________、________、________等馏分，未被汽化的剩余物质为________。
(2)裂化
①石油的裂化是利用________中________碳链的烃在高温下分解生成___________来获得较多________和___________。
使用催化剂的裂化称为催化裂化，不使用催化剂的裂化称为热裂化。
②裂化的目的：获得________，解决石油分馏所得汽油、煤油、柴油等轻质油________的问题。
(3)裂解
①石油的裂解是采用比石油裂化________的温度，可以由________生产气态烯烃，又称深度裂化。
②裂解的主要目的是获得________________等短链气态不饱和烃。
(4)催化重整和加氢裂化
石油的催化重整和加氢裂化，是为了提高________等轻质油品质的石油加工工艺。催化重整是获得________的主要途径。
石油的综合利用
1．分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物。
(1)常压分馏：原油分离得到汽油、煤油、轻柴油等；
(2)减压分馏：重油分离得到重柴油、燃料油、石蜡、润滑油、沥青等。
2．裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃。
C16H34C8H18+C8H16
C8H18C4H8+C4H10
3．裂解
深度裂化，产物呈气态
C4H10CH4+C3H6或C4H10C2H4+C2H6
4．催化重整
石油在加热和催化剂的作用下，通过结构的重新调整，使链状烃转化为环状烃的过程。
【即学即练4】中国南海海域是全球范围内石油储量与可开采储量较丰富、开采潜力较大的地方，有“第二个波斯湾”之称。下列关于石油的说法正确的是( )
A．石油属于可再生矿物能源
B．石油只含有碳、氢、氧三种元素
C．石油裂化的主要目的是提高轻质液体燃料的产量和质量
D．石油分馏所得的各馏分均是纯净物
题型一 烷烃的性质
1．某有机化合物的结构简式为，下列说法中不正确的是( )
A．该有机化合物属于烷烃
B．1 mol该烃最多能与14 mol氯气发生取代反应
C．该烃的密度大于CH3—CH3，但小于水的密度
D．该烃的最简单同系物的二氯取代物有两种
2．下列关于烷烃的说法中，正确的是( )
A．1 mol CH4与氯气在光照条件下彻底取代生成CCl4，至少需要2 mol Cl2
B．烷烃化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化
C．烷烃高温发生分解反应，可得到一系列重要的化工基本原料和燃料
D．将乙烷与氯气按体积比1∶1混合，光照条件下就可得到纯净的CH3CH2Cl
在光照条件下，将1 mol甲烷和1 mol氯气充分反应，物质的量之间的关系：
①n(HCl)最大，且 n(HCl)=n(Cl2)
②n(HCl)=n(CH3Cl)+2n(CH2Cl2)+3n(CHCl3)+4n(CCl4)
③n(CH4)=n(CH3Cl)+n(CH2Cl2)+n(CHCl3)+n(CCl4)
3．目前汽车主要使用燃料为汽油。“辛烷值”用来表示汽油的质量。异辛烷用作抗爆性优良的标准，辛烷值为100。正庚烷用作抗爆性低劣的标准，辛烷值为0。如图是异辛烷的球棍模型：
(1)1 mol异辛烷和1 mol正庚烷分别完全燃烧生成水和二氧化碳，消耗氧气的质量之差是________g。
(2)异辛烷的同分异构体有很多，其中一种同分异构体X，其一氯代物只有一种结构，则X的结构简式为____________。
题型二 烯烃的结构与性质
4．下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2=CHCH=CH2的事实是( )
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴发生1∶2加成反应
D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
解答有关烯烃性质的问题注意以下两点：
(1)碳碳双键中π键易断裂。
(2)烯烃可发生加成反应(1 mol可以和1 mol Br2完全加成)、氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)。
5．某液态烃和溴水发生加成反应生成2-甲基-2，3-二溴丁烷，则该烃是( )
A．3-甲基-1-丁烯 B．2-甲基-2-丁烯
C．2-甲基-1-丁烯 D．1-甲基-2-丁烯
题型三 炔烃的结构与性质
6．鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A．通入溴水中，观察溴水是否褪色
B．通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化
C．点燃，检验燃烧产物
D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
7．下列说法中正确的是( )
A．炔烃既易发生加成反应，又易发生取代反应
B．分子组成符合CnH2n-2通式的链烃，一定是炔烃
C．烯烃既可使溴水褪色，又可使酸性KMnO4溶液褪色
D．HC≡C—CH2CH3分子中所有的碳原子都在同一条直线上
题型四 石油化工
8．下列有关石油加工和煤的干馏的叙述中，正确的是( )
A．石油分馏所得的馏分是各种单一的烷烃，具有固定的沸点
B．石油裂解的主要目的是提高轻质油的产量和质量
C．煤的干馏主要得到焦炉煤气、煤焦油和焦炭
D．石油分馏塔从上到下的分馏产品依次是重油、柴油、煤油、汽油、石油气
9．石蜡是石油分馏的产物之一，是由分子中碳原子数为17~36的多种烷烃组成的混合物。实验室探究石蜡油(液态烷烃混合物)分解产物的装置如图所示。
(1)碎瓷片的作用是_______________________。
(2)②中溶液褪色，反应类型为________________，③溶液褪色，反应类型为____________。
(3)反应结束时的实验操作为__________________________。
(4)石蜡油分解实验产生的气体的主要成分是__________。
基础巩固
1.下列气体的主要成分不是甲烷的是( )
A．沼气 B．天然气 C．坑道气 D．水煤气
2．下列关于烷烃叙述错误的是( )
A．等质量甲烷和乙烷完全燃烧，乙烷消耗氧气的量更多一点
B．烷烃的通式为CnH2n＋2，符合该通式的化合物一定是烷烃
C．正丁烷与异丁烷相比，前者熔、沸点高
D．甲烷的二氯代物只有一种，可以证明甲烷是正四面体结构
3．下列说法不正确的是( )
A．丙烷和丁烷互称为同系物
B．的名称为3-甲基丁烷
C．沸点：正丁烷>异丁烷>丙烷
D．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2互为同分异构体
4．若如图所示的烷烃结构是烯烃与H2加成后的产物，则烯烃可能的结构有 ( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
5．聚四氟乙烯()是不粘锅涂覆物质的主要成分。下列关于聚四氟乙烯的说法，不正确的是( )
A．属于混合物
B．单体是CF2＝CF2
C．可由加聚反应得到
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
6．下列说法正确的是( )
A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应
B．丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2==CHCH2Cl与乙烷和氯气在光照下反应均是发生了取代反应
C．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应
D．等质量的乙烯与聚乙烯完全燃烧生成的CO2后者比前者多
7．两种气态烃以任意比例混合，在200 ℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L。下列各组混合烃中符合此条件的是( )
A．CH4、C2H4 B．CH4、C3H6 C．C2H4、C3H6 D．C2H2、C4H8
8．有机物的一氯代物的种类是( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
9．(1)现有如下有机化合物：①CH3—CH3 ②CH2===CH2 ③CH3CH2C≡CH ④CH3C≡CCH3 ⑤C2H6 ⑥CH3CH===CH2
一定互为同系物的是____________，一定互为同分异构体的是____________(填序号)。
(2)人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈(丙烯腈：CH2==CH—CN)，试写出以乙炔、HCN为原料，两步反应合成聚丙烯腈的化学方程式，并注明反应类型。
①____________________________________________，反应类型为______________；
②____________________________________________，反应类型为______________。
10．有机物环癸五烯分子结构可表示为。试回答下列问题：
(1)环癸五烯属于________。
a．环烃 b．不饱和烃 c．饱和烃 d．芳香烃
(2)环癸五烯具有的性质____________。
a．能溶于水 b．能发生氧化反应
c．能发生加成反应 d．常温常压下为气体
(3)环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为________________。
培优竞赛
1．β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
2．某气态烃1体积只能与1体积HBr发生加成反应，生成溴代烷，此溴代烷1 mol可与5 mol Cl2发生完全取代反应，则该烃的结构简式为( )
A．CH2=CH2 B．CH3CH=CH2 C．CH3CH3 D．CH3CH2CH3
3．某混合气体由一种气态烷烃和一种气态烯烃组成，在同温同压下，混合气体对氢气的相对密度为13，在标准状况下，将22.4 L混合气体通入足量溴水，溴水质量增重14 g。下列说法错误的是( )
A．混合气体中一定含有甲烷
B．22.4 L混合气体中含有烷烃的物质的量为0.75 mol
C．此烯烃有两种同分异构体
D．混合气体中烷烃与烯烃的物质的量之比为3∶1
4．轴烯(Radialene)是一类独特的环状烯烃，其环上每一个碳原子都接有一个双键，含n元环的轴烯可以表示为[n]轴烯，如图是三种简单的轴烯。
(1)[3]轴烯的分子式为________。
(2)[3]轴烯、[4]轴烯、[5]轴烯__________(填“是”或“不是”)同系物。
(3)[4]轴烯分子中所有原子________(填“一定”或“不一定”)共平面。
(4)[5]轴烯的一氯代物共有________种。
(5)[3]轴烯与足量H2反应所得产物的二氯代物有________种。
5．异戊二烯[CH2==C(CH3)CH==CH2]是一种重要的化工原料，能发生以下反应：
已知：①烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系：
烯烃被氧化的部位 CH2=== RCH===
氧化产物 CO2 RCOOH
②
请回答下列问题：
(1)写出异戊二烯与溴1∶1反应生成A的结构简式_________________________________。
(2)B为含有六元环的有机物，反应④的化学方程式为_____________________________________。
(3)Y的结构简式为____________，所含官能团的名称是________。
(4)X存在顺反异构，写出它的反式异构体的结构简式：__________________________；X可能发生的反应有__________(填字母)。
A．加成反应 B．消去反应 C．酯化反应 D．氧化反应专题3 石油化工的基础物质——烃
第一单元 脂肪烃的性质及应用
第1课时 脂肪烃的性质及应用
1．认识脂肪烃的结构与分类，能写出典型代表物的结构简式、名称；
2．认识脂肪烃典型代表物的主要性质；
3．能说明脂肪烃的基本反应的具体应用；
4．能描述石油炼制的基本工艺，说明脂肪烃、芳香烃与石油化工的关系。
知识01 烃的分类 烷烃的性质
1．烃的分类
(1)烃是指只含碳氢两种元素的有机物。
根据烃分子中是否含有苯环，可以分为脂肪烃和芳香烃。脂肪烃一定不含苯环，芳香烃一定含有苯环。
(2)脂肪烃的分类
含有双键或三键等不饱和键的脂肪烃称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃；
不含不饱和键的脂肪烃称为饱和脂肪烃，简称饱和烃。
2．烷烃的物理性质
(1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为气态，其他为液态或固态(注意：新戊烷常温下为气态)。
(2)熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。
3．烷烃的化学性质
(1)氧化反应：
烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
(2)卤代反应
烷烃在光照条件下与氯气、溴蒸气发生取代反应生成多种卤代烷烃，并放出卤化氢的反应称为卤代反应。
如丙烷与氯气的卤代反应：
烷烃的性质
1．烷烃的物理性质
(1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为气态，其他为液态或固态(注意：新戊烷常温下为气态)。
(2)熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越低。
(3)密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐增大，但均小于1。
(4)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。
2．烷烃的化学性质
常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。
(1)燃烧反应
烷烃完全燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
(2)取代反应
烷烃可与纯卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。
(3)分解反应
烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H18＋C8H16。
【即学即练1】1 mol甲烷和氯气发生取代反应,待反应完成后,测得四种取代物的物质的量相等,则消耗氯气的物质的量为( )
A.0.5 mol B.2 mol C.2.5 mol D.4 mol
答案：C
解析：1 mol CH4与Cl2发生取代反应,欲得到四种取代物的物质的量相等,则生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各为0.25 mol,该四种取代物中n(Cl)=0.25 mol×(1+2+3+4)=2.5 mol,根据取代反应的特点知n(Cl2)=n(HCl)=2.5 mol。
知识02 烯烃的性质
1．结构特点
烯烃分子结构中含有碳碳双键，乙烯是最简单的烯烃。
2．化学性质
(1)氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。
②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为：CnH2n+O2nCO2+nH2O。
(2)加成反应：
①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如：
乙烯与HCl反应：CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl
乙烯与H2O反应：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH
②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：
CH2＝CH—CH3+HBr
3．二烯烃的加成反应
分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2(n≥3，且为正整数)表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。
1,2-加成：
1,4-加成：
【即学即练2】由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A.分子中所有原子在同一平面
B.与氯化氢加成生成一种产物
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
答案：C
解析：丙烯中含有甲基,为空间四面体结构,分子中所有原子不可能共面,故A错误;乙烯结构对称,与氯化氢加成只生成一种产物,丙烯结构不对称,与氯化氢发生加成反应生成两种产物,故B错误;乙烯和丙烯中都含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故C正确;乙烯和丙烯中都含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,故D错误。
知识03 炔烃的性质
1．结构特点
乙炔是最简单的炔烃，其结构式为H—C≡C—H，分子中4个原子在同一条直线上，结构特征是含有碳碳三键。
2．化学性质
(1)氧化反应：
能使KMnO4溶液褪色；在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式为：2C2H2+5O24CO2+2H2O
(2)加成反应：
①与Br2加成：
CH≡CH+Br2→，CH≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2
②与H2加成：
CH≡CH+H2CH2＝CH2，CH≡CH+2H2CH3—CH3
③与HCl加成： CH≡CH+HClCH2＝CHCl
④与H2O反应(制乙醛)：CH≡CH+H2OCH3CHO
3．加聚反应
(1)具有不饱和键的有机物通过加聚反应得到高分子化合物的反应称为加聚反应。
(2)用以形成高分子化合物的小分子称为单体；高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节；链节的数目称为聚合度。
单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯：
氯乙烯的加聚反应为：n CH2＝CHCl 。
(3)应用：加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。
烷烃、烯烃、炔烃的比较
烷烃 烯烃 炔烃
分子结构特点 全部为单键，饱和链烃 含有，不饱和链烃 含有—C≡C—，不饱和链烃
化学活动性 稳定 活泼 活泼
取代反应 光卤代 / /
加成反应 / 能与H2、X2、H2O等发生加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
加聚反应 不能发生 能发生 能发生
氧化反应 酸性KMnO4溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色
燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烟
鉴别 溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色
【即学即练3】由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br,下列方法中最可行的是( )
A.先与HBr加成后再与HCl加成
B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C.先与HCl加成后再与Br2加成
D.先与Cl2加成后再与HBr加成
答案：C
解析：由乙炔CH≡CH制CH2Br—CHBrCl,分子中在乙炔的基础上又增加了一个H、两个Br、一个Cl,且两个溴原子分别在不同的C上,这四个原子只能以HCl和Br2形式发生加成反应,故A、B、D不符合,C符合。
知识04 石油化工
1．石油的成分
石油是一种黄绿色至黑褐色的粘稠液体，主要是气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，其中还含有少量不属于烃的物质。
2．石油化工产品
以石油和天然气为原料制造的化学品，统称为石油化工产品。
石油经过各种加工过程，可制得汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡、沥青等石油产品。并可以为塑料、合成纤维、合成橡胶、合成洗涤剂、化肥等产品提供丰富的原料。
3．石油和天然气的组成成分
(1)石油的组成成分随产地不同有所不同。我国黑龙江出产的石油以烷烃为主，新疆、辽宁和山东出产的石油主要由烷烃和环烷烃组成，我国台湾出产的石油则以芳香烃为主。
(2)天然气的主要成分是甲烷。
4．石油化工
(1)石油的分馏：
①石油的分馏是指对石油加热，使其汽化，然后再按沸点的不同，分离出不同的馏分。
②石油常压分馏可得到碳原子数较少、沸点较低的石油气、汽油、煤油、轻柴油等馏分，未被蒸发的碳原子数较多，沸点较高的物质，叫重油。
③重油减压蒸馏可得到重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等馏分，未被汽化的剩余物质为沥青。
(2)裂化
①石油的裂化是利用重油中较长碳链的烃在高温下分解生成较短链烃来获得较多轻质油和气态烯烃。
使用催化剂的裂化称为催化裂化，不使用催化剂的裂化称为热裂化。
②裂化的目的：获得轻质油，解决石油分馏所得汽油、煤油、柴油等轻质油产量低的问题。
(3)裂解
①石油的裂解是采用比石油裂化更高的温度，可以由轻质油生产气态烯烃，又称深度裂化。
②裂解的主要目的是获得乙烯、丙烯等短链气态不饱和烃。
(4)催化重整和加氢裂化
石油的催化重整和加氢裂化，是为了提高汽油等轻质油品质的石油加工工艺。催化重整是获得芳香烃的主要途径。
石油的综合利用
1．分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物。
(1)常压分馏：原油分离得到汽油、煤油、轻柴油等；
(2)减压分馏：重油分离得到重柴油、燃料油、石蜡、润滑油、沥青等。
2．裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃。
C16H34C8H18+C8H16
C8H18C4H8+C4H10
3．裂解
深度裂化，产物呈气态
C4H10CH4+C3H6或C4H10C2H4+C2H6
4．催化重整
石油在加热和催化剂的作用下，通过结构的重新调整，使链状烃转化为环状烃的过程。
【即学即练4】中国南海海域是全球范围内石油储量与可开采储量较丰富、开采潜力较大的地方，有“第二个波斯湾”之称。下列关于石油的说法正确的是( )
A．石油属于可再生矿物能源
B．石油只含有碳、氢、氧三种元素
C．石油裂化的主要目的是提高轻质液体燃料的产量和质量
D．石油分馏所得的各馏分均是纯净物
答案：C
解析：石油属于不可再生矿物能源,故A错误;因石油中含有碳、氢、氧、氮、硫等元素,故B错误;因石油裂化的主要目的是提高轻质液体燃料的产量和质量,故C正确;因石油分馏的各馏分仍是混合物,故D错误。
题型一 烷烃的性质
1．某有机化合物的结构简式为，下列说法中不正确的是( )
A．该有机化合物属于烷烃
B．1 mol该烃最多能与14 mol氯气发生取代反应
C．该烃的密度大于CH3—CH3，但小于水的密度
D．该烃的最简单同系物的二氯取代物有两种
答案：D
解析：由结构简式可知，该有机化合物属于烷烃， A正确；该烃的分子式为C6H14, 1 mol该烃最多能与14 mol 氯气发生取代反应， B正确；烷烃的密度小于水，烷烃分子中碳原子数越多，密度越大，则该烃的密度大于乙烷，小于水， C正确；该烃的最简单同系物为甲烷，甲烷为正四面体结构，二氯取代物只有1种， D错误。
2．下列关于烷烃的说法中，正确的是( )
A．1 mol CH4与氯气在光照条件下彻底取代生成CCl4，至少需要2 mol Cl2
B．烷烃化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化
C．烷烃高温发生分解反应，可得到一系列重要的化工基本原料和燃料
D．将乙烷与氯气按体积比1∶1混合，光照条件下就可得到纯净的CH3CH2Cl
答案：C
解析：甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成氯代物和氯化氢，则若1 mol甲烷与氯气在光照条件下彻底取代生成四氯化碳，至少需要4 mol氯气，故A错误；烷烃化学性质比较稳定，但能在氧气中燃烧生成二氧化碳和水，故B错误；烷烃高温下会发生裂化反应生成短链的气态烃和液态烃，可得到一系列重要的化工基本原料和燃料，故C正确；乙烷与氯气在光照条件下的取代反应得到的是氯代乙烷和氯化氢的混合物，不可能得到纯净的一氯乙烷，故D错误。
在光照条件下，将1 mol甲烷和1 mol氯气充分反应，物质的量之间的关系：
①n(HCl)最大，且 n(HCl)=n(Cl2)
②n(HCl)=n(CH3Cl)+2n(CH2Cl2)+3n(CHCl3)+4n(CCl4)
③n(CH4)=n(CH3Cl)+n(CH2Cl2)+n(CHCl3)+n(CCl4)
3．目前汽车主要使用燃料为汽油。“辛烷值”用来表示汽油的质量。异辛烷用作抗爆性优良的标准，辛烷值为100。正庚烷用作抗爆性低劣的标准，辛烷值为0。如图是异辛烷的球棍模型：
(1)1 mol异辛烷和1 mol正庚烷分别完全燃烧生成水和二氧化碳，消耗氧气的质量之差是________g。
(2)异辛烷的同分异构体有很多，其中一种同分异构体X，其一氯代物只有一种结构，则X的结构简式为____________。
答案：(1)48 (2)
解析：(1)1 mol异辛烷完全燃烧需消耗12.5 mol O2，1 mol正庚烷完全燃烧需消耗11 mol O2，两者耗氧量相差1.5 mol，质量为1.5 mol×32 g·mol-1=48 g;
(2)异辛烷的同分异构体一氯代物只有一种结构，说明它的结构高度对称，且支链较多，只有一种H，结构为。
题型二 烯烃的结构与性质
4．下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2=CHCH=CH2的事实是( )
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴发生1∶2加成反应
D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
答案：D
解析：无论是CH≡C—CH2—CH3，还是CH2=CH—CH=CH2，A、B、C项均能发生，而与足量溴加成后前者产物为，后者产物为。
解答有关烯烃性质的问题注意以下两点：
(1)碳碳双键中π键易断裂。
(2)烯烃可发生加成反应(1 mol可以和1 mol Br2完全加成)、氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)。
5．某液态烃和溴水发生加成反应生成2-甲基-2，3-二溴丁烷，则该烃是( )
A．3-甲基-1-丁烯 B．2-甲基-2-丁烯
C．2-甲基-1-丁烯 D．1-甲基-2-丁烯
答案：B
解析：某液态烃和溴水发生加成反应生成2-甲基-2，3-二溴丁烷，故分子中含有1个碳碳双键，根据烯烃加成原理，双键中的一个键断开，结合Br原子生成2-甲基-2，3-二溴丁烷，采取倒推法相邻碳原子之间各去掉1个Br原子形成双键，故相应的烯烃为CH3—C(CH3)＝CH2—CH3，名称为2-甲基-2-丁烯。
题型三 炔烃的结构与性质
6．鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A．通入溴水中，观察溴水是否褪色
B．通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化
C．点燃，检验燃烧产物
D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
答案：D
解析：乙烯和乙炔均可以使溴水和高锰酸钾溶液褪色，故A项、B项错;三者均属于烃类物质，因此燃烧的产物均为CO2和H2O，故无法从产物中检验，C项错；由于它们三者中碳的百分含量有着显著的差别，故燃烧时产生的烟是不同的，甲烷为明亮火焰，无烟；乙烯为黑烟；乙炔为浓烟，D项正确。
7．下列说法中正确的是( )
A．炔烃既易发生加成反应，又易发生取代反应
B．分子组成符合CnH2n-2通式的链烃，一定是炔烃
C．烯烃既可使溴水褪色，又可使酸性KMnO4溶液褪色
D．HC≡C—CH2CH3分子中所有的碳原子都在同一条直线上
答案：C
解析：炔烃含有碳碳三键，易发生加成反应，不易发生取代反应，故A错误；分子组成符合CnH2n-2通式的链烃，可能是炔烃或二烯烃，故B错误；烯烃含有碳碳双键，既可使溴水褪色，又可使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；乙炔是直线形分子，HC≡C—CH2CH3分子中有3个碳原子在同一条直线上，故D错误。
题型四 石油化工
8．下列有关石油加工和煤的干馏的叙述中，正确的是( )
A．石油分馏所得的馏分是各种单一的烷烃，具有固定的沸点
B．石油裂解的主要目的是提高轻质油的产量和质量
C．煤的干馏主要得到焦炉煤气、煤焦油和焦炭
D．石油分馏塔从上到下的分馏产品依次是重油、柴油、煤油、汽油、石油气
答案：C
解析：石油是由烷烃、环烷烃和芳香烃等组成的混合物，分馏是在不同沸点范围得到各种馏分，得到的馏分是混合物，无固定沸点，故A错误；石油裂解是为了获得乙烯、丙烯、丁二烯、丁烯等，获得更多乙烯等短链不饱和烃，故B错误；煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程，主要得到焦炉煤气、煤焦油和焦炭，故C正确；依据分离原理可知，石油分馏塔从上到下的分馏产品的沸点依次升高，依次是石油气、汽油、煤油、柴油、重油，故D错误。
9．石蜡是石油分馏的产物之一，是由分子中碳原子数为17~36的多种烷烃组成的混合物。实验室探究石蜡油(液态烷烃混合物)分解产物的装置如图所示。
(1)碎瓷片的作用是_______________________。
(2)②中溶液褪色，反应类型为________________，③溶液褪色，反应类型为____________。
(3)反应结束时的实验操作为__________________________。
(4)石蜡油分解实验产生的气体的主要成分是__________。
答案：(1)催化和积蓄热量 (2)氧化反应 加成反应 (3)先撤出导管，再停止加热 (4)烷烃和烯烃的混合物
解析：(1)碎瓷片的作用是催化和积蓄热量。(2)②中溶液褪色，为烯烃的氧化反应，③溶液褪色，发生烯烃的加成反应。(3)反应结束时，为了防止倒吸，先撤出导管，再停止加热。(4)石蜡油分解实验产生的气体的主要成分是烷烃和烯烃的混合物。
基础巩固
1.下列气体的主要成分不是甲烷的是( )
A．沼气 B．天然气 C．坑道气 D．水煤气
答案：D
解析：沼气的主要成分是甲烷，故A错误；天然气的主要成分是甲烷，故B错误；坑道气的主要成分是甲烷，故C错误；水煤气主要成分是一氧化碳和氢气，故D正确。
2．下列关于烷烃叙述错误的是( )
A．等质量甲烷和乙烷完全燃烧，乙烷消耗氧气的量更多一点
B．烷烃的通式为CnH2n＋2，符合该通式的化合物一定是烷烃
C．正丁烷与异丁烷相比，前者熔、沸点高
D．甲烷的二氯代物只有一种，可以证明甲烷是正四面体结构
答案：A
解析：等质量的烷烃燃烧，含氢量越多耗氧量越大，甲烷的含氢量比乙烷的含氢量高，因此等质量甲烷和乙烷完全燃烧，甲烷消耗氧气的量更多一点，A错误；分子通式为CnH2n＋2的烃，碳原子全是饱和碳，则该烃一定是烷烃，B正确；正丁烷与异丁烷互为同分异构体，同分异构体的烷烃中，含支链越多，熔、沸点越低，因此正丁烷的熔、沸点比异丁烷的熔、沸点高，C正确；若甲烷为平面结构，甲烷的二氯代物有两种，而甲烷的二氯代物只有一种，则说明甲烷是正四面体结构，D正确。
3．下列说法不正确的是( )
A．丙烷和丁烷互称为同系物
B．的名称为3-甲基丁烷
C．沸点：正丁烷>异丁烷>丙烷
D．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2互为同分异构体
答案：B
解析：结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物，故丙烷和丁烷互为同系物，故A正确；烷烃命名时，选用最长的碳链为主链，故此有机化合物的主链上有4个碳原子，从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号，则在2号碳原子上有一个甲基，则名称为2-甲基丁烷，故B错误；烷烃中碳原子数越多，熔、沸点越高，碳原子数相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低，故沸点：正丁烷>异丁烷>丙烷，故C正确；CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式相同而结构不同，故互为同分异构体，故D正确。
4．若如图所示的烷烃结构是烯烃与H2加成后的产物，则烯烃可能的结构有 ( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案：C
解析：烯烃与氢气加成后的产物为烷烃，则可以在烷烃的结构中加入双键，看可以得到多少种烯烃，两个相邻的C原子上都要有H原子就可以插入双键，如图，，则烯烃有5种。
5．聚四氟乙烯()是不粘锅涂覆物质的主要成分。下列关于聚四氟乙烯的说法，不正确的是( )
A．属于混合物
B．单体是CF2＝CF2
C．可由加聚反应得到
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案：D
解析：聚四氟乙烯是高分子有机化合物，属于混合物，A正确；由聚四氟乙烯的结构可知其单体为CF2＝CF2，B正确；由单体CF2＝CF2通过加聚反应可获得聚四氟乙烯，C正确；聚四氟乙烯的结构中并不含有碳碳双键，无法使高锰酸钾溶液褪色，D错误。
6．下列说法正确的是( )
A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应
B．丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2==CHCH2Cl与乙烷和氯气在光照下反应均是发生了取代反应
C．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应
D．等质量的乙烯与聚乙烯完全燃烧生成的CO2后者比前者多
答案：B
解析：乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应，A错误；丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2==CH—CH2Cl，丙烯中甲基上的氢原子被氯原子所取代，属于取代反应，乙烷和氯气光照下发生取代反应，B正确；己烷与溴水混合时溴水褪色是因为发生了萃取，未发生氧化反应，乙醇使酸性KMnO4溶液褪色发生了氧化反应，C错误；乙烯的化学式为CH2==CH2，聚乙烯的化学式为，可以看到，聚乙烯和乙烯在分子组成上是完全相同的，同等质量的乙烯和聚乙烯，必然拥有同样多数目的碳原子和氢原子，故燃烧生成的二氧化碳一样多，D错误。
7．两种气态烃以任意比例混合，在200 ℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L。下列各组混合烃中符合此条件的是( )
A．CH4、C2H4 B．CH4、C3H6 C．C2H4、C3H6 D．C2H2、C4H8
答案：A
解析：令平均组成为CxHy，则CxHy+(x+)O2xCO2+H2O，因为200 ℃时，生成的H2O是气体，因反应前后气体的体积不变，所以1+x+=x+，解得y=4，由于两种气态烃以任意比例混合，则混合烃中各组分分子式中H原子数目为4符合题意，故A正确。
8．有机物的一氯代物的种类是( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案：A
解析：同一个碳上连有的三个甲基上的氢原子为等效氢，左右两边的碳呈镜面对称，所以含有1种等效氢，该物质的一氯代物只有1种。
9．(1)现有如下有机化合物：①CH3—CH3 ②CH2===CH2 ③CH3CH2C≡CH ④CH3C≡CCH3 ⑤C2H6 ⑥CH3CH===CH2
一定互为同系物的是____________，一定互为同分异构体的是____________(填序号)。
(2)人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈(丙烯腈：CH2==CH—CN)，试写出以乙炔、HCN为原料，两步反应合成聚丙烯腈的化学方程式，并注明反应类型。
①____________________________________________，反应类型为______________；
②____________________________________________，反应类型为______________。
答案：(1)②和⑥ ③和④ (2)①CH≡CH＋HCN―→CH2==CH—CN 加成反应 ②nCH2===CH—CN 加聚反应
解析：(1)同系物是具有相似的结构而分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，②和⑥具有相同的官能团，且分子结构中相差一个CH2，故属于同系物；③和④中分子结构中都含有—C≡C—，分子式都是C4H6，但—C≡C—在碳链中的位置不同，故属于同分异构体。(2)由CH≡CH和HCN制取CH2==CH—CN需要通过加成反应；CH≡CH＋HCN―→CH2===CHCN；由CH2==CH—CN制取需要通过加聚反应：nCH2==CH—CN。
10．有机物环癸五烯分子结构可表示为。试回答下列问题：
(1)环癸五烯属于________。
a．环烃 b．不饱和烃 c．饱和烃 d．芳香烃
(2)环癸五烯具有的性质____________。
a．能溶于水 b．能发生氧化反应
c．能发生加成反应 d．常温常压下为气体
(3)环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为________________。
答案:(1)ab (2)bc (3)C10H20
解析：(1)环癸五烯分子结构可表示为,只含有碳氢两种元素的化合物属于烃,该有机物中含有双键,属于不饱和烃,含有环状结构的烃为环烃;(2)该有机物含有碳碳双键,可发生加成反应、加聚反应和氧化反应,烃一般都难溶于水,碳原子数大于5,常温下为液体;(3)环癸五烯的分子式为C10H10,环癸五烯和足量的氢气反应得到环烷烃C10H20。
培优竞赛
1．β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
答案：C
解析：因分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示；1分子该物质与2分子Br2加成时，可以在①②的位置上发生加成，也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成，还可以1分子Br2在①②发生1，4 -加成反应，另1分子Br2在③上加成，故所得产物共有4种。
2．某气态烃1体积只能与1体积HBr发生加成反应，生成溴代烷，此溴代烷1 mol可与5 mol Cl2发生完全取代反应，则该烃的结构简式为( )
A．CH2=CH2 B．CH3CH=CH2 C．CH3CH3 D．CH3CH2CH3
答案：A
解析：1体积某气态烃只能与1体积HBr发生加成反应，说明分子中含一个双键，1 mol该加成反应的产物(溴代烷)可与5 mol氯气发生完全的取代反应，判断该加成产物分子中只含有5个氢原子，所以原烃分子中含有4个氢原子，则为CH2=CH2。
3．某混合气体由一种气态烷烃和一种气态烯烃组成，在同温同压下，混合气体对氢气的相对密度为13，在标准状况下，将22.4 L混合气体通入足量溴水，溴水质量增重14 g。下列说法错误的是( )
A．混合气体中一定含有甲烷
B．22.4 L混合气体中含有烷烃的物质的量为0.75 mol
C．此烯烃有两种同分异构体
D．混合气体中烷烃与烯烃的物质的量之比为3∶1
答案：C
解析：同温同压下，混合气体对氢气的相对密度为13，则混合气体的平均相对分子质量为26，在烯烃中，相对分子质量最小的乙烯为28，所以一定含甲烷，A正确；n(混)＝＝1 mol，甲烷和溴水不反应，溴水增重为烯烃的质量，则16 g·mol-1×n(CH4)＋14 g＝26 g·mol-1×1 mol，解得n(CH4)＝0.75 mol，B正确；n(烯烃)＝0.25 mol，M(烯烃)＝＝56 g·mol-1，由烯烃的通式CnH2n可知，14n＝56，解得n＝4，烯烃的分子式为C4H8，有三种同分异构体CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、CH2==C(CH3)2，C错误；混合气体中烷烃与烯烃的物质的量之比为0.75 mol∶0.25 mol＝3∶1，D正确。
4．轴烯(Radialene)是一类独特的环状烯烃，其环上每一个碳原子都接有一个双键，含n元环的轴烯可以表示为[n]轴烯，如图是三种简单的轴烯。
(1)[3]轴烯的分子式为________。
(2)[3]轴烯、[4]轴烯、[5]轴烯__________(填“是”或“不是”)同系物。
(3)[4]轴烯分子中所有原子________(填“一定”或“不一定”)共平面。
(4)[5]轴烯的一氯代物共有________种。
(5)[3]轴烯与足量H2反应所得产物的二氯代物有________种。
答案：(1)C6H6 (2)不是 (3)一定 (4)1 (5)5
解析：(1)含有3个CH2、3个C，分子式为C6H6。
(2) [3]轴烯、[4]轴烯、[5]轴烯分子式分别为C6H6、C8H8、C10H10，不相差若干CH2，不是同系物。
(3)结合乙烯为平面结构，可知[4]轴烯分子中的原子共平面。
(4)[5]轴烯中只有1种氢原子，一氯代物共有1种。
(5)[3]轴烯与足量氢气发生加成后，所得产物为，其二氯代物有、、、、，共有5种。
5．异戊二烯[CH2==C(CH3)CH==CH2]是一种重要的化工原料，能发生以下反应：
已知：①烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系：
烯烃被氧化的部位 CH2=== RCH===
氧化产物 CO2 RCOOH
②
请回答下列问题：
(1)写出异戊二烯与溴1∶1反应生成A的结构简式_________________________________。
(2)B为含有六元环的有机物，反应④的化学方程式为_____________________________________。
(3)Y的结构简式为____________，所含官能团的名称是________。
(4)X存在顺反异构，写出它的反式异构体的结构简式：__________________________；X可能发生的反应有__________(填字母)。
A．加成反应 B．消去反应 C．酯化反应 D．氧化反应
答案：(1) 或或
(2)
(3) 羰基、羧基
(4) AD
解析：(1)异戊二烯与溴1∶1发生一个碳碳双键的加成反应，反应生成A的结构简式为或或。
(2)B为含有六元环的有机物，反应④发生已知信息②的反应，反应的化学方程式为＋。
(3)发生信息①产生Y，被酸性KMnO4溶液氧化的产物有CO2、，则Y的结构简式为，所含官能团的名称是羰基、羧基。
(4)X的反式异构体的结构简式为；X含有碳碳双键，可能发生的反应有加成反应、氧化反应，故选A、D。
