第二单元 有机化合物的分类和命名
第1课时 有机化合物的分类和命名
1．了解常见官能团的结构特征；
2．理解同系物的概念；
3．学会用官能团对有机化合物进行分类；
4．学会用习惯命名法和系统命名法对有机化合物进行命名；
知识01 有机化合物的分类
1．官能团
(1)概念：反映一类有机化合物______________的原子或原子团叫做官能团。
(2)官能团的作用
官能团决定有机物的_______性质，具有相同官能团的有机物化学性质_______。官能团是有机化合物的重要分类依据之一。
2．有机物中常见的官能团与有机物的类别
官能团符号 官能团名称 典型有机化合物 物质名称 所属类别
CH2=CH2
—C≡C— CH≡CH
CH3CH2-Cl
—OH CH3CH2OH
CH3CH2—O—CH2CH3
—NH2 CH3—NH2
3．同系物
(1)同系物的概念
_______相似、分子组成相差一个或若干个“_______”原子团的有机化合物称为同系物。
(2)同系物的特点
①具有相同个数及种类的__________，属同类物质。
②具有相同的通式，如链烷烃的通式为___________，链状饱和一元羧酸的通式为____________。
③物理性质_______，化学性质_______。
4．有机化合物的分类
(1)根据官能团分类
①烃：_______、_______、_______、_______等。
②烃的衍生物：_______、_______、_______、_______、_______、_______、_______、_______、_______和_______等。
(2)按碳的骨架分类
①按是否含苯环分类
脂肪族化合物：_______苯环
芳香族化合物：_______苯环
②根据碳原子连接成链状还是环状，分为_______化合物和_______化合物。
一、有机化合物的分类
1．按碳的骨架对有机物分类
2．官能团是有机物分类的重要依据
(1)同一种有机物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。
(2)羟基与链烃基或与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物属于醇；羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物是酚。芳香醇和酚的官能团相同，但类别不同。
(3)碳碳双键和碳碳叁键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。
二、官能团、基、根的比较
1．基与官能团
基是指有机物分子中含有的原子或原子团；官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团。
“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基（—CH3）不是官能团。
2．基与根
(1)基是化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团，因此基是电中性的。如羟基（—OH）是H2O分子去掉一个氢原子后得到的，电子式为：。氧原子的最外层只有7个电子，因此基不稳定，不能独立存在。
(2)根是指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质典礼后的产物，因此带有电荷。如H2O电离产生H+和OH-，OH-的电子式为：。根的原子的最外层都达到稳定结构，因此可以稳定存在于溶液中或熔融状态下。
【即学即练1】化合物()是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团共有( )
A．5种 B．4种 C．3种 D．2种
【即学即练2】下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
A．乙烯、苯、环己烷同属于脂肪烃
B．苯、环戊烷、环己烷同属于芳香烃
C．乙烯、乙炔同属于烯烃
D． 、、同属于环烷烃
【即学即练3】下列关于同系物的说法中，错误的是( )
A．同系物具有相同的最简式
B．同系物能符合同一通式
C．同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团
D．同系物的化学性质基本相似，物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化
知识02 有机化合物的命名
一、习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。
(1)碳原子数≤10，依次用_________________________________表示；碳原子数＞10，用___________表示。
如C5H12叫______________；如C14H30叫______________。
(2)碳原子数相同时，用“正”、“异”、“新”等来区别。为了区分同分异构体，“正”表示_______，“异”表示具有______________结构的异构体，“新”表示具有______________结构的异构体。
如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：
CH3CH2CH2CH2CH3 __________、 __________、 __________。
对简单的醇，CH3CH2CH2—OH命名为_______，(CH3)2CH2—OH命名为_______，(CH3)3CCH2—OH命名为_______。
二、系统命名法
1．烷烃的系统命名步骤
(1)选母体（主链）。选择分子中包含_____________________为主链，按_____________________采用天干或中文数字命名为某烷。
(2)编序号。以___________的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简。
(3)写名称。
①将支链的名称写在主链名称的_______，在支链的名称前面用______________注明其在主链位置，并在数字与名称之间用_______隔开；
②如果主链上有相同的支链，将支链合并，用____________表示支链的个数；两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用_______隔开。
如的名称为_____________________。
③有多种支链，按照“次序规则”，按取代基大小顺序年后列出支链。
例如：命名为______________，命名为______________。
2．烯烃、炔烃和其他衍生物的命名步骤
(1)选主链，定名称：将含__________的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。
(2)近官能团，定号位：从距离___________最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)官能团，合并算：用阿拉伯数字标明官能团的_______（如是双键或叁键，只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字）。用“二”、“三”等表示官能团的数目。
(4)几种常见有机物及系统名称。
CH2==CH—CH2—CH3 ______________ ______________
_____________________
3．环状化合物的命名
(1)以_____作为母体，环的_______作为取代基。
(2)若有多个取代基，可对环_______或用______________来表示。
(3)从___________连接的碳原子开始编号。
(4)几种常见的含有脂环或苯环的有机物的结构和名称。
______________ ______________ _____________________
_____________________ _____________________
一、烷烃的命名
1．最长、最多定主链
(1)选择最长的碳链作为主链。
(2)当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选A为主链。
2．编位号要遵循“近”、“简”、“小”的原则
(1)首先考虑“近”：以离支链较近的主链一端为起点编号。
(2)同“近”考虑“简”：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置时，则从较简单的支链一端开始编号，如
(3)同“近”、同“简”，考虑“小”：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号。如
3．写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“—”连接。如
命名为：2，4，6-三甲基-3-乙基庚烷。
以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可如图所示：
二、其他有机物的命名
1．一般步骤
选母体、编序号、写名称。
2．命名原则
(1)选母体时：
①若官能团中没有碳原子，则母体的主链必须包含与官能团相连接的碳原子；
②若官能团含有碳原子，则母体的主链必须包含这些官能团上的碳原子。
(2)编序号时：让官能团或取代基的位次最小。
3．一些有机物的命名
(1)烯烃、炔烃的命名和烷烃差不多，但也有不同之处，具体如下：
①要选含碳碳双键(碳碳三键)的碳原子数最多的链为主链；
②要注明碳碳双键(碳碳三键)的位置；
③要从离碳碳双键(碳碳三键)最近的一端开始编号。
如：
3，4-二甲基-2-乙基-1-己烯
(2)简单烷基苯的命名是以苯环作为母体，把烷基当作取代基。烯基苯和炔基苯则相反，把不饱和烃作为母体，而苯环却作为取代基(苯基)。如：
(3)烃的衍生物命名：
①卤代烃：以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名，如
4-甲基-2-氯戊烷：
②醇：以羟基作为官能团像烯烃一样命名，如
4，6-二甲基-2-庚醇：
③酚：以酚羟基为1号位官能团像苯的同系物一样命名。
④醚、酮：命名时注意碳原子数的多少，如CH3—O—CH2—CH3，甲乙醚。
⑤醛、羧酸：某醛、某酸(官能团总在1号位，无需指出)
如4-甲基戊酸：
⑥酯：某酸某酯，如2，2-二甲基丙酸乙酯：
【即学即练4】用系统命名法命名下列烷烃。
(1)_____________________。
(2) _____________________。
(3) _____________________。
(4) _____________________。
【即学即练5】(1)有A、B、C三种烃，它们的结构简式如下所示：
A． B． C．
A的名称是_______________；B的名称是________________；C的名称是_____________。
(2)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式______________________。
(3)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯，那么它的正确命名应是______________。
【即学即练6】下列有机化合物命名正确的是 ( )
A． 1，3，4-三甲苯
B． 2-甲基-2-氯丙烷
C． 2-甲基-1-丙醇
D． 2-甲基-3-丁炔
题型一 官能团
1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )
(提示：是羰基)
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
2．有9种微粒：①NH、②—NH2、③Br－、④OH－、⑤—NO2、⑥—OH、⑦NO2、⑧CH、⑨—CH3。
(1)上述9种微粒中，属于官能团的有 。
(2)能与—C2H5结合生成有机物分子的微粒有 。
(3)能与C2H结合生成有机物分子的微粒有________。
题型二 同系物
3．下列各物质互为同系物的是( )
A．CH3—CHCH2和
B．和
C．CH4和异戊烷
D．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2
同系物的判断方法
一看官能团的种类和数目是否相同；
二看是否符合同一通式；
三看碳原子个数是否相同，同系物的碳原子数是不相等的。
题型三 有机化合物的分类
4．下列8种有机物：
①CH2=CH2 ② ③CH3OH ④CH3Cl ⑤CCl4
⑥HCOOCH3 ⑦CH3COOCH2CH3 ⑧CH3COOH
按官能团的不同可分为的物质种类数有( )
A．4类 B．5类 C．6类 D．8类
5．如图是某有机化合物的结构简式，通过分析，回答下列问题：
(1)写出该有机物中含有的官能团名称_______________________。
(2)写出该物质的分子式______________。
(3)该有机物属于（ ）。
①羧酸类化合物 ②酯类化合物 ③酚类化合物 ④醇类化合物 ⑤芳香化合物 ⑥烃的衍生物 ⑦烯烃类化合物
A.①③⑤ B.②④⑤ C.①④⑥ D.②⑥⑦
题型四 有机化合物的命名
6．现有一种烃：，对它的命名正确的是( )
A．2，3-二甲基-4-乙基辛烷
B．2，3-二甲基-4，6-二乙基己烷
C．3-乙基-2-丙基辛烷
D．6，7-二甲基-5-乙基辛烷
烷烃系统命名法记忆方法
(1)选主链，称某烷；
(2)编序号，定支链；
(3)取代基，写在前，标位置，短线连；
(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。
7．下列有机化合物命名正确的是( )
A． 1，3，4-三甲苯
B． 2-甲基-2-氯丙烷
C． 2-甲基-1-丙醇
D． 2-甲基-3-丁炔
首先确定有机化合物的类别，然后选主链、编号定位、写名称，最后判断名称正误。
8．(1)有机物的系统命名是________________________， 将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是_________________。
(2)有机物的系统命名是_____________________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是__________________________________。
基础巩固
1．下列类别的有机物是按碳的骨架来分类的是( )
A．烷烃与环烷烃 B．烯烃与炔烃 C．醇和醚 D．醛和酮
2．下列有机物有三种官能团的是( )
3．以下说法正确的是( )
①O2、O3、O2－、O互为同素异形体
②乙烯和乙炔互为同系物
③35Cl、37Cl互为同位素
④乙酸()和羟基乙醛()互为同分异构体
A．①② B．②③ C．①③ D．③④
4．下列有机化合物命名正确的是( )
①3-甲基丁烷 ②3，4-二甲基戊烷 ③2-乙基丁烷 ④3-乙基-2-甲基戊烷
A．②③ B．③④ C．都正确 D．都错误
5．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )
A．2，2，3，3-四甲基丁烷 B．2，3，4-三甲基戊烷
C．3，4-二甲基己烷 D．2，5-二甲基己烷
6．下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．2-甲基丁烷也称异丁烷
B．烷烃的正确命名是2-甲基-3-丙基戊烷
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．三元轴烯()与苯互为同分异构体
7．有机化合物 A 的结构简式为：，有机化合物 B 与等物质的量的 H2发生加成反应可得到有机化合物 A。下列有关说法错误的是( )
A．B 的结构可能有 3 种，其中一种名称为 3,4,4-三甲基-2-戊烯
B．用系统命名法命名有机化合物 A，名称为 2,2,3-三甲基戊烷
C．有机化合物 A 的分子式为 C8H18
D．有机化合物 A 的一氯取代物只有4种
8．化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团有____________ ____________(写名称)，它属于________(填“脂环”或“芳香”)化合物。
9．分析下列有机化合物的结构简式，完成填空。
①CH3CH2CH2CH2CH3 ②C2H5OH ③
④⑤ ⑥
⑦ ⑧ ⑨ ⑩
CH3CHBrCH3
请你对以上有机化合物进行分类，其中：
(1)属于烷烃的是________。
(2)属于烯烃的是________。
(3)属于芳香烃的是________。
(4)属于卤代烃的是________。
(5)属于醇的是________。
(6)属于醛的是________。
(7)属于羧酸的是________。
(8)属于酯的是________。
(9)属于酚的是________。
10．按要求填空：
(1)羟基的电子式： 。
(2)(CH3CH2)2C(CH3)2的名称： 。
(3)2-甲基-1-丁烯的键线式： 。
(4)相对分子质量最小的有机物的分子式： ；糖尿病患者尿液中含有的糖类的结构简式： 。
(5)所含官能团的名称是 ；该有机物发生加聚反应后，所得产物的结构简式为 。
(6)3-甲基戊烷的一氯代物有 种(不考虑立体异构)。
培优竞赛
1．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图所示。下列对该化合物的叙述正确的是( )
A．属于芳香烃
B．属于芳香族化合物，含有醚键、酮羰基两种官能团
C．属于卤代烃
D．可使酸性KMnO4溶液褪色
2．某有机化合物的结构式为，该有机化合物中不存在的官能团是( )
A．羧基 B．醛基 C．酯基 D．羟基
3．下列说法正确的是( )
A．联苯不属于苯的同系物，其一溴代物有3种
B．有机物与溴单质按物质的量之比1：1发生加成反应，生成的产物有4种
C．有机物的系统命名为2-甲基-4-乙基戊烷
D．CH3CH2OH和具有相同的官能团，互为同系物
4．认真观察下列有机化合物，回答下列问题：
A． B． C． D
E． F．HCOOCH3
(1)D中含有的官能团有__________(填名称，下同)；E中含有的官能团有____________。
(2)下列说法中，错误的是__________。
a．A物质属于酚类
b．B物质可以看作醇类、酚类和羧酸类
c．C物质的分子式为C8H8O4
d．F分子中只含有酯基一种官能团
5．完成下列问题。
(1)用系统命名法命名下列有机物。
①：_______________________。
②：_____________________。
③CH2=C(CH3)CH=CH2：_______________________。
④：________________________。
(2)写出下列有机物的结构简式或分子式：
①某气态烃(标准状况下)224mL与含有3.2g溴的溴水恰好完全加成，生成物的每个碳原子上都有1个溴原子，该烃的结构简式为_________________。
②相对分子质量为84的烃的分子式为____________________。
③某炔烃和H2充分加成生成2，5-二甲基己烷，该炔烃的结构简式为__________________。第二单元 有机化合物的分类和命名
第1课时 有机化合物的分类和命名
1．了解常见官能团的结构特征；
2．理解同系物的概念；
3．学会用官能团对有机化合物进行分类；
4．学会用习惯命名法和系统命名法对有机化合物进行命名；
知识01 有机化合物的分类
1．官能团
(1)概念：反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。
(2)官能团的作用
官能团决定有机物的化学性质，具有相同官能团的有机物化学性质相似。官能团是有机化合物的重要分类依据之一。
2．有机物中常见的官能团与有机物的类别
官能团符号 官能团名称 典型有机化合物 物质名称 所属类别
碳碳双键 CH2=CH2 乙烯 烯
—C≡C— 碳碳三键 CH≡CH 乙炔 炔
碳卤键 CH3CH2-Cl 氯乙烷 卤代烃
—OH 羟基 CH3CH2OH 乙醇 醇
苯酚 酚
醚键 CH3CH2—O—CH2CH3 乙醚 醚
醛基 乙醛 醛
羰基 丙酮 酮
酯基 乙酸乙酯 酯
羧基 乙酸 羧酸
—NH2 氨基 CH3—NH2 甲胺 胺
酰胺基 甲酰胺 酰胺
3．同系物
(1)同系物的概念
结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物称为同系物。
(2)同系物的特点
①具有相同个数及种类的官能团，属同类物质。
②具有相同的通式，如链烷烃的通式为CnH2n+2（n≥1），链状饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。
③物理性质不同，化学性质相似。
4．有机化合物的分类
(1)根据官能团分类
①烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
②烃的衍生物：卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等。
(2)按碳的骨架分类
①按是否含苯环分类
脂肪族化合物：不含有苯环
芳香族化合物：含有苯环
②根据碳原子连接成链状还是环状，分为链状化合物和环状化合物。
一、有机化合物的分类
1．按碳的骨架对有机物分类
2．官能团是有机物分类的重要依据
(1)同一种有机物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。
(2)羟基与链烃基或与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物属于醇；羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物是酚。芳香醇和酚的官能团相同，但类别不同。
(3)碳碳双键和碳碳叁键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。
二、官能团、基、根的比较
1．基与官能团
基是指有机物分子中含有的原子或原子团；官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团。
“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基（—CH3）不是官能团。
2．基与根
(1)基是化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团，因此基是电中性的。如羟基（—OH）是H2O分子去掉一个氢原子后得到的，电子式为：。氧原子的最外层只有7个电子，因此基不稳定，不能独立存在。
(2)根是指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质典礼后的产物，因此带有电荷。如H2O电离产生H+和OH-，OH-的电子式为：。根的原子的最外层都达到稳定结构，因此可以稳定存在于溶液中或熔融状态下。
【即学即练1】化合物()是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团共有( )
A．5种 B．4种 C．3种 D．2种
答案：C
解析：观察此化合物的结构简式，有—OH(羟基)、—CHO(醛基)、(碳碳双键)3种官能团。
【即学即练2】下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
A．乙烯、苯、环己烷同属于脂肪烃
B．苯、环戊烷、环己烷同属于芳香烃
C．乙烯、乙炔同属于烯烃
D． 、、同属于环烷烃
答案：D
解析：A项，苯应属于芳香烃，错误；B项，环戊烷、环己烷不属于芳香烃，因为不含苯环，错误；C项，乙炔应属于炔烃，错误。
【即学即练3】下列关于同系物的说法中，错误的是( )
A．同系物具有相同的最简式
B．同系物能符合同一通式
C．同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团
D．同系物的化学性质基本相似，物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化
答案：A
解析：结构相似，必属同一类物质，因此有同一通式，但不一定有相同的最简式，A错误，B正确；相邻同系物组成上相差一个CH2原子团，C正确；因结构相似，所以化学性质基本相似，但组成上的差异使得物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化，D正确。
知识02 有机化合物的命名
一、习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。
(1)碳原子数≤10，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数＞10，用中文数字表示。
如C5H12叫戊烷；如C14H30叫十四烷。
(2)碳原子数相同时，用“正”、“异”、“新”等来区别。为了区分同分异构体，“正”表示直链，“异”表示具有结构的异构体，“新”表示具有结构的异构体。
如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：
CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷、 异戊烷、 新戊烷。
对简单的醇，CH3CH2CH2—OH命名为正丙醇，(CH3)2CH2—OH命名为异丙醇，(CH3)3CCH2—OH命名为新戊醇。
二、系统命名法
1．烷烃的系统命名步骤
(1)选母体（主链）。选择分子中包含碳原子数最多的碳链为主链，按主链中碳原子数目采用天干或中文数字命名为某烷。
(2)编序号。以靠近支链的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简。
(3)写名称。
①将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的名称前面用阿拉伯数字注明其在主链位置，并在数字与名称之间用短线隔开；
②如果主链上有相同的支链，将支链合并，用中文数字表示支链的个数；两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
如的名称为2，3-二甲基己烷。
③有多种支链，按照“次序规则”，按取代基大小顺序年后列出支链。
例如：命名为2，3-二甲基戊烷，命名为2，4-二甲基己烷。
2．烯烃、炔烃和其他衍生物的命名步骤
(1)选主链，定名称：将含官能团的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。
(2)近官能团，定号位：从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)官能团，合并算：用阿拉伯数字标明官能团的位置（如是双键或叁键，只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字）。用“二”、“三”等表示官能团的数目。
(4)几种常见有机物及系统名称。
CH2==CH—CH2—CH3 1-丁烯 1，3-丙二醇
2-乙基-1，3-丁二烯
3．环状化合物的命名
(1)以环作为母体，环的侧链作为取代基。
(2)若有多个取代基，可对环编号或用邻、间、对来表示。
(3)从官能团连接的碳原子开始编号。
(4)几种常见的含有脂环或苯环的有机物的结构和名称。
环戊烷 甲基环己烷 邻二甲苯（或1，2-二甲苯） 间二甲苯（或1，3-二甲苯） 对苯二酚（或1，4-苯二酚）
一、烷烃的命名
1．最长、最多定主链
(1)选择最长的碳链作为主链。
(2)当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选A为主链。
2．编位号要遵循“近”、“简”、“小”的原则
(1)首先考虑“近”：以离支链较近的主链一端为起点编号。
(2)同“近”考虑“简”：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置时，则从较简单的支链一端开始编号，如
(3)同“近”、同“简”，考虑“小”：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号。如
3．写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“—”连接。如
命名为：2，4，6-三甲基-3-乙基庚烷。
以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可如图所示：
二、其他有机物的命名
1．一般步骤
选母体、编序号、写名称。
2．命名原则
(1)选母体时：
①若官能团中没有碳原子，则母体的主链必须包含与官能团相连接的碳原子；
②若官能团含有碳原子，则母体的主链必须包含这些官能团上的碳原子。
(2)编序号时：让官能团或取代基的位次最小。
3．一些有机物的命名
(1)烯烃、炔烃的命名和烷烃差不多，但也有不同之处，具体如下：
①要选含碳碳双键(碳碳三键)的碳原子数最多的链为主链；
②要注明碳碳双键(碳碳三键)的位置；
③要从离碳碳双键(碳碳三键)最近的一端开始编号。
如：
3，4-二甲基-2-乙基-1-己烯
(2)简单烷基苯的命名是以苯环作为母体，把烷基当作取代基。烯基苯和炔基苯则相反，把不饱和烃作为母体，而苯环却作为取代基(苯基)。如：
(3)烃的衍生物命名：
①卤代烃：以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名，如
4-甲基-2-氯戊烷：
②醇：以羟基作为官能团像烯烃一样命名，如
4，6-二甲基-2-庚醇：
③酚：以酚羟基为1号位官能团像苯的同系物一样命名。
④醚、酮：命名时注意碳原子数的多少，如CH3—O—CH2—CH3，甲乙醚。
⑤醛、羧酸：某醛、某酸(官能团总在1号位，无需指出)
如4-甲基戊酸：
⑥酯：某酸某酯，如2，2-二甲基丙酸乙酯：
【即学即练4】用系统命名法命名下列烷烃。
(1)_____________________。
(2) _____________________。
(3) _____________________。
(4) _____________________。
答案：(1)2，4-二甲基己烷 (2)2，5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3，5-二甲基庚烷 (4)2，4-二甲基-3-乙基己烷
【即学即练5】(1)有A、B、C三种烃，它们的结构简式如下所示：
A． B． C．
A的名称是_______________；B的名称是________________；C的名称是_____________。
(2)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式______________________。
(3)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯，那么它的正确命名应是______________。
答案：(1)2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁烯
(2)(CH3)2C=CH-CH2CH3 (3)2，4-二甲基-2-己烯
【即学即练6】下列有机化合物命名正确的是 ( )
A． 1，3，4-三甲苯
B． 2-甲基-2-氯丙烷
C． 2-甲基-1-丙醇
D． 2-甲基-3-丁炔
答案：B
解析：有机化合物有多种编号时，应遵循取代基位次和最小的原则，A项，正确的名称为1，2，4-三甲苯，错误；B项，卤代烃中卤素原子作为取代基，正确；C项，最长的碳链应含4个碳原子，正确的名称为2-丁醇，错误；D项，从离三键最近的一端开始编号，正确的名称为3-甲基-1-丁炔，错误。
题型一 官能团
1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )
(提示：是羰基)
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
答案：A
解析：本题考查有机物基础知识中的官能团与键线式表示法。分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，不含有苯环和酯基，故B、C、D错误。
2．有9种微粒：①NH、②—NH2、③Br－、④OH－、⑤—NO2、⑥—OH、⑦NO2、⑧CH、⑨—CH3。
(1)上述9种微粒中，属于官能团的有 。
(2)能与—C2H5结合生成有机物分子的微粒有 。
(3)能与C2H结合生成有机物分子的微粒有________。
答案：(1)②⑤⑥ (2)②⑤⑥⑨ (3)①③④
解析：(1)官能团属于基，而基不一定属于官能团，且官能团和基均为电中性，容易判断②⑤⑥是官能团，它们分别为氨基、硝基、羟基，而①③④⑧带有电荷，它们均为离子，⑦NO2为分子，⑨—CH3表示甲基，不属于官能团。
(2)基与基之间可以直接结合成有机物分子，—C2H5为乙基，能与其结合成有机物分子的有②⑤⑥⑨；结合成的有机物分别为C2H5—NH2(氨基乙烷)、C2H5—NO2(硝基乙烷)、C2H5OH(乙醇)、C2H5—CH3(丙烷)。
(3) C2H为阳离子(根)，能与其结合成分子的必须为阴离子(根)，有①③④。结合成的有机物分子分别为C2H5NH2(氨基乙烷)、C2H5Br(溴乙烷)、C2H5OH(乙醇)。
题型二 同系物
3．下列各物质互为同系物的是( )
A．CH3—CHCH2和
B．和
C．CH4和异戊烷
D．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2
答案：C
解析：A项两种物质结构不相似；B项虽都含—OH，但前者是酚后者是醇，不是同类物质；D项均含碳碳双键，但数目不同，分子组成中不相差若干个“CH2”原子团。
同系物的判断方法
一看官能团的种类和数目是否相同；
二看是否符合同一通式；
三看碳原子个数是否相同，同系物的碳原子数是不相等的。
题型三 有机化合物的分类
4．下列8种有机物：
①CH2=CH2 ② ③CH3OH ④CH3Cl ⑤CCl4
⑥HCOOCH3 ⑦CH3COOCH2CH3 ⑧CH3COOH
按官能团的不同可分为的物质种类数有( )
A．4类 B．5类 C．6类 D．8类
答案：C
解析：8种物质中共有5种官能团，分别为碳碳双键、—OH、—Cl、—COOH、—COO—，其中—OH形成了两类物质，即②(酚)和③(醇)，共6类物质。
5．如图是某有机化合物的结构简式，通过分析，回答下列问题：
(1)写出该有机物中含有的官能团名称_______________________。
(2)写出该物质的分子式______________。
(3)该有机物属于（ ）。
①羧酸类化合物 ②酯类化合物 ③酚类化合物 ④醇类化合物 ⑤芳香化合物 ⑥烃的衍生物 ⑦烯烃类化合物
A.①③⑤ B.②④⑤ C.①④⑥ D.②⑥⑦
答案：(1)碳碳双键、羟基、羧基 (2)C7H10O5 (3)C
题型四 有机化合物的命名
6．现有一种烃：，对它的命名正确的是( )
A．2，3-二甲基-4-乙基辛烷
B．2，3-二甲基-4，6-二乙基己烷
C．3-乙基-2-丙基辛烷
D．6，7-二甲基-5-乙基辛烷
答案：A
解析：本题选主链时要注意将—C2H5展开为—CH2CH3，主链应是辛烷，根据取代基的位次和最小知应从碳链左边开始编号。
烷烃系统命名法记忆方法
(1)选主链，称某烷；
(2)编序号，定支链；
(3)取代基，写在前，标位置，短线连；
(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。
7．下列有机化合物命名正确的是( )
A． 1，3，4-三甲苯
B． 2-甲基-2-氯丙烷
C． 2-甲基-1-丙醇
D． 2-甲基-3-丁炔
答案：B
解析：有机化合物有多种编号时，应遵循取代基位次和最小的原则，A项，正确的名称为1，2，4-三甲苯，错误；B项，卤代烃中卤素原子作为取代基，正确；C项，最长的碳链应含4个碳原子，正确的名称为2-丁醇，错误；D项，从离三键最近的一端开始编号，正确的名称为3-甲基-1-丁炔，错误。
首先确定有机化合物的类别，然后选主链、编号定位、写名称，最后判断名称正误。
8．(1)有机物的系统命名是________________________， 将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是_________________。
(2)有机物的系统命名是_____________________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是__________________________________。
答案：(1)3-甲基-1-丁烯 2-甲基丁烷
(2)5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2，3-二甲基-5-乙基庚烷
解析：根据烯烃、炔烃的命名原则：选主链，编序号。(1)编号为。
(2)编号为。
基础巩固
1．下列类别的有机物是按碳的骨架来分类的是( )
A．烷烃与环烷烃 B．烯烃与炔烃 C．醇和醚 D．醛和酮
答案：A
解析：和烃按碳的骨架来分类，分为烷烃与环烷烃，故A符合；不饱和烃按是否含有碳碳双键、碳碳三键官能团来分类，分为烯烃与炔烃，故B不符；醇和醚分别含有羟基和醚键，按官能团来分类，故C不符；醛和酮分别含有醛基和酮羰基，按官能团来分类，故D不符。
2．下列有机物有三种官能团的是( )
答案：C
解析：只有碳氯键一种官能团，A项错误；只有羧基一种官能团，B项错误；中含有—OH、—COOH和碳碳双键三种官能团，C项正确；中含有羟基和醚键两种官能团，D项错误。
3．以下说法正确的是( )
①O2、O3、O2－、O互为同素异形体
②乙烯和乙炔互为同系物
③35Cl、37Cl互为同位素
④乙酸()和羟基乙醛()互为同分异构体
A．①② B．②③ C．①③ D．③④
答案：D
解析：同素异形体是对于单质而言的，同系物首先要结构相似，同位素是对于原子而言的，同分异构体必须是分子式相同而结构不同。
4．下列有机化合物命名正确的是( )
①3-甲基丁烷 ②3，4-二甲基戊烷 ③2-乙基丁烷 ④3-乙基-2-甲基戊烷
A．②③ B．③④ C．都正确 D．都错误
答案：D
解析：①的结构简式为，其正确的名称是2-甲基丁烷；②的结构简式为，其正确的名称是2，3-二甲基戊烷；③的结构简式为，其正确的名称是3-甲基戊烷；④的结构简式为，其正确的名称是2-甲基-3-乙基戊烷。
5．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )
A．2，2，3，3-四甲基丁烷 B．2，3，4-三甲基戊烷
C．3，4-二甲基己烷 D．2，5-二甲基己烷
答案：D
解析：核磁共振氢谱中出现三组峰说明分子中存在三种不同的氢原子，A．2，2，3，3-四甲基丁烷分子中只存在1种氢原子；B．2，3，4-三甲基戊烷分子中存在4种氢原子；C．3，4-二甲基己烷分子中存在4种氢原子；D．2，5-二甲基己烷分子中存在3种氢原子。
6．下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．2-甲基丁烷也称异丁烷
B．烷烃的正确命名是2-甲基-3-丙基戊烷
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．三元轴烯()与苯互为同分异构体
答案：D
解析：2-甲基丁烷为含5个C的烷烃，则也称为异戊烷，故A错误；只有C—C单键和C—H单键，属于烷烃，最长碳链为6，称为己烷，在2号碳上含有1个甲基，在3号碳上含有1个乙基，正确命名为2-甲基-3-乙基己烷，故B错误；C4H10的同分异构体有CH3CH2CH2CH3、
CH3CH(CH3)CH3，CH3CH2CH2CH3分子中有2种化学环境不同的H原子，其一氯代物有2种；CH3CH(CH3)CH3分子中有2种化学环境不同的H原子，其一氯代物有2种；故C4H9Cl的同分异构体共有4种，故C错误；轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
7．有机化合物 A 的结构简式为：，有机化合物 B 与等物质的量的 H2发生加成反应可得到有机化合物 A。下列有关说法错误的是( )
A．B 的结构可能有 3 种，其中一种名称为 3,4,4-三甲基-2-戊烯
B．用系统命名法命名有机化合物 A，名称为 2,2,3-三甲基戊烷
C．有机化合物 A 的分子式为 C8H18
D．有机化合物 A 的一氯取代物只有4种
答案：D
解析：A．A中相邻碳原子上各去掉1个氢原子得到B，B的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4-三甲基-2-戊烯，故A正确；B．A的主链上含有5个碳原子，甲基分别位于2、2、3号碳原子上，根据烷烃命名规则，A的名称为2，2，3-三甲基戊烷，故B正确；C．A 的结构简式为：，分子式为C8H18，故C正确；D．A 的结构简式为：，A中含有5种氢原子，其一氯代物有5种，故D错误；故选D。
8．化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团有____________ ____________(写名称)，它属于________(填“脂环”或“芳香”)化合物。
答案：羟基、醛基、碳碳双键 脂环
解析：化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团有羟基、醛基、碳碳双键，它属于脂环化合物。
9．分析下列有机化合物的结构简式，完成填空。
①CH3CH2CH2CH2CH3 ②C2H5OH ③
④⑤ ⑥
⑦ ⑧ ⑨ ⑩
CH3CHBrCH3
请你对以上有机化合物进行分类，其中：
(1)属于烷烃的是________。
(2)属于烯烃的是________。
(3)属于芳香烃的是________。
(4)属于卤代烃的是________。
(5)属于醇的是________。
(6)属于醛的是________。
(7)属于羧酸的是________。
(8)属于酯的是________。
(9)属于酚的是________。
答案：(1)①③ (2)④ (3)⑤⑧⑨
(4) (5)②⑥ (6)⑦ (7)⑩
(8) (9)
解析：①③属于烷烃；②⑥有羟基属于醇；④分子中含有碳碳双键属于烯烃；⑤⑧⑨分子中有苯环属于芳香烃；⑦有醛基属于醛；⑩分子中含有羧基属于羧酸；分子中含有溴原子属于卤代烃；分子中含有羧基属于羧酸，分子中含有酯基属于酯；分子中含有酯基属于酯；分子中含有酚羟基属于酚。
10．按要求填空：
(1)羟基的电子式： 。
(2)(CH3CH2)2C(CH3)2的名称： 。
(3)2-甲基-1-丁烯的键线式： 。
(4)相对分子质量最小的有机物的分子式： ；糖尿病患者尿液中含有的糖类的结构简式： 。
(5)所含官能团的名称是 ；该有机物发生加聚反应后，所得产物的结构简式为 。
(6)3-甲基戊烷的一氯代物有 种(不考虑立体异构)。
答案：(1) ·H (2)3，3-二甲基戊烷 (3)
(4)CH4 CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO
(5)碳碳双键、醛基 (6)4
解析：(1)1个羟基含有9个电子，其电子式式为·H。
(2)根据有机物的命名，此有机物的名称为3，3-二甲基戊烷。
(3)2-甲基-1-丁烯的结构简式为CH2==C(CH3)CH2CH3，键线式为。
(4)相对分子质量最小的有机物是甲烷，其分子式为CH4；糖尿病患者尿液中含有的糖类是葡萄糖，其分子式为C6H12O6，结构简式为CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO。
(5)含有的官能团是碳碳双键和醛基，发生加聚反应所得产物的结构简式为。
(6)3-甲基戊烷的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，有4种不同的氢原子，故其一氯代物有4种。
培优竞赛
1．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图所示。下列对该化合物的叙述正确的是( )
A．属于芳香烃
B．属于芳香族化合物，含有醚键、酮羰基两种官能团
C．属于卤代烃
D．可使酸性KMnO4溶液褪色
答案：D
解析：该有机物除含C、H元素外，还含有Br、O、N元素，所以不能称为烃和卤代烃，A、C不正确；该有机物含有苯环，属于芳香族化合物，也含有醚键，但其中的是酯基，不是酮羰基，并且还含有碳碳双键、碳溴键、氰基，B项不正确；该有机物中含有碳碳双键，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。
2．某有机化合物的结构式为，该有机化合物中不存在的官能团是( )
A．羧基 B．醛基 C．酯基 D．羟基
答案：B
解析：根据结构简式，1是羟基、2是酯基、3是羧基，不含醛基。
3．下列说法正确的是( )
A．联苯不属于苯的同系物，其一溴代物有3种
B．有机物与溴单质按物质的量之比1：1发生加成反应，生成的产物有4种
C．有机物的系统命名为2-甲基-4-乙基戊烷
D．CH3CH2OH和具有相同的官能团，互为同系物
答案：A
解析：A．苯的同系物分子中只含有1个苯环，联苯分子中含有2个苯环，联苯不属于苯的同系物，联苯分子结构对称，含有3种不同化学环境的氢原子，其一溴代物有3种，故A正确；B．共轭二烯烃能发生1,2-加成和1,4-加成，有机物与溴单质按物质的量之比1：1发生加成反应时，得到的产物共有5种，故B错误；C．该烷烃分子中最长碳链有6个碳原子，名称为2，4-二甲基已烷，故C错误；D ．CH3CH2OH和丙三醇分子中的的羟基数目不同，不互为同系物，故D错误；答案选A。
4．认真观察下列有机化合物，回答下列问题：
A． B． C． D
E． F．HCOOCH3
(1)D中含有的官能团有__________(填名称，下同)；E中含有的官能团有____________。
(2)下列说法中，错误的是__________。
a．A物质属于酚类
b．B物质可以看作醇类、酚类和羧酸类
c．C物质的分子式为C8H8O4
d．F分子中只含有酯基一种官能团
答案：(1)羟基、羧基 碳碳双键、酯基 (2)ad (3)19NA 7∶1
解析：(1)中含有的官能团为羟基和羧基；CH2＝CHOOCCH＝CHCOOCH＝CH2中含有的官能团为碳碳双键和酯基。
(2)含有羟基，但不含苯环，属于醇类，a错误；分子中含有羧基、醇羟基和酚羟基，可以看作羧酸类、醇类和酚类，b正确；的分子式为C8H8O4，c正确；HCOOCH3分子中含有酯基、醛基两种官能团，d错误。
5．完成下列问题。
(1)用系统命名法命名下列有机物。
①：_______________________。
②：_____________________。
③CH2=C(CH3)CH=CH2：_______________________。
④：________________________。
(2)写出下列有机物的结构简式或分子式：
①某气态烃(标准状况下)224mL与含有3.2g溴的溴水恰好完全加成，生成物的每个碳原子上都有1个溴原子，该烃的结构简式为_________________。
②相对分子质量为84的烃的分子式为____________________。
③某炔烃和H2充分加成生成2，5-二甲基己烷，该炔烃的结构简式为__________________。
答案：(1) 3、3、4-三甲基己烷 3-甲基-2-丁醇 2-甲基-1、3-丁二烯 2、2、4-三甲基戊烷
(2) CH2=CHCH=CH2 C6H12 CH3CH(CH3)C≡CCH(CH3)2
解析：（1）①根据系统命名法规则可知，名称为：3，3，4-三甲基己烷。
②根据系统命名法规则可知，名称为：3-甲基-2-丁醇。
③根据系统命名法规则可知，名称为：2-甲基-1，3-丁二烯。
④根据系统命名法规则可知，名称为：2，2，4-三甲基戊烷。
（2）①某气态烃(标准状况下)224mL（物质的量为0.01mol）与含有3.2g溴（物质的量为0.02mol）的溴水恰好完全加成，则分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键，生成物的每个碳原子上都有1个溴原子，则生成物为CH2BrCHBrCHBrCH2Br，故该烃的结构简式为CH2=CHCH=CH2。
②只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烃；相对分子质量为84的烃，84÷12=7或84÷12=6 12，故其分子式为C6H12。
③炔烃含有碳碳叁键的烃，碳能形成4个化学键；某炔烃和H2充分加成生成2，5-二甲基己烷，则该炔烃的碳碳叁键只能位于3、4号碳之间，结构简式为CH3CH(CH3)C≡CCH(CH3)2。
