第二单元 醛 羧酸
第1课时 醛的性质和应用
1．认识醛的组成和结构特点；
2．认识乙醛的化学性质；
3．了解醛类在生产、生活中的重要应用；
4．知道酚醛树脂的制备原理，知道缩聚反应的特点；
5．认识酮的结构和性质，了解酮在生产、生活中的重要应用。
知识01 醛的组成和性质
1．醛的概念
(1)醛是烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物。
(2)醛的官能团：醛基（—CHO或）。
(3)饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO(n≥0)，分子通式：CnH2nO(n≥1)。
2．常见的醛
(1)甲醛(HCHO)和乙醛(CH3CHO)都有刺激性气味，它们的沸点分别为-21 ℃和20．8 ℃，在水中的溶解度都较大。
(2)甲醛能使蛋白质凝固，35%~40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林”，可用作农作物种子的消毒及动物标本的保存。
3．实验探究乙醛的化学性质
(1)银镜反应
①实验步骤：
银氨溶液的配制：向洁净的试管中加入2%的AgNO3溶液，边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解。
银镜反应：向银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热。
②实验现象：试管壁有光亮的银镜产生。
③反应方程式：
AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2 NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O。
(2)与新制氢氧化铜悬浊液反应
①实验步骤：向试管中加入3 mL 5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0．5 mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。
②实验现象：用砖红色沉淀产生。
③有关化学方程式：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。
4．醛的化学性质
(1)氧化反应
①银镜反应
有关化学方程式：
②与新制Cu(OH)2的反应
有关化学方程式：
③催化氧化
醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为羧酸，反应的化学方程式为：
2RCHO+O22CH3COOH。
(2)加成反应
在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成醇，化学方程式为：RCHO+H2RCH2OH。
5．检验醛基的方法
(1)与银氨溶液反应生成银镜。
(2)在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀。
醛类的性质及醛基的检验
1．醛的氧化和还原规律
RCH2OHRCHORCOOH
2．醛类的两个特征反应及—CHO检验
银镜反应 与新制Cu(OH)2反应
反应现象 产生光亮的银镜 产生砖红色沉淀
注意事项 (1)试管内壁必须洁净 (2)银氨溶液随用随配，不可久置 (3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热 (4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴 (5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 (1)新制Cu(OH)2要随用随配，不可久置 (2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量
3．含醛基物质中碳碳双键的检验方法
(1)醛基和碳碳双键性质的比较
醛基 碳碳双键
酸性KMnO4溶液 褪色 褪色
溴水 褪色 褪色
银氨溶液 产生银镜 不反应
新制的Cu(OH)2 产生砖红色沉淀 不反应
(2)含醛基物质中碳碳双键的检验流程
R—CH=CH—CHOR—CH=CH—COOH褪色
【即学即练1】做乙醛被Cu(OH)2氧化实验时，有以下步骤：①加入0．5 mL乙醛溶液；②加入2%硫酸铜溶液4～5滴；③加入10%NaOH溶液2 mL；④加热至沸腾。其正确的操作顺序是( )
A．①②③④ B．③②①④ C．②③①④ D．①③②④
答案：B
解析：乙醛和新制的Cu(OH)2反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O；该反应的本质是乙醛中的醛基具有还原性，新制的氢氧化铜具有氧化性，醛基与氢氧化铜中的+2价的铜发生氧化还原反应。做该实验先配制氢氧化铜悬浊液，然后加乙醛，实验的步骤：因碱需过量所以第一步加入10%NaOH溶液2 mL选③；然后加入2%硫酸铜溶液4～5滴，配制氢氧化铜选②；加入0．5 mL乙醛溶液选①；加热至沸腾选④，所以该实验中操作步骤的排列正确顺序为③②①④。
【即学即练2】下列有关银镜反应的说法中，正确的是( )
A．配制银氨溶液时氨水必须过量
B．1 mol甲醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C．银镜反应通常采用水浴加热
D．银镜反应后的试管一般采用稀硫酸洗涤
答案：C
解析：配制银氨溶液，是在一定量AgNO3溶液中，逐滴滴加稀氨水至沉淀恰好溶解为止，不能过量，否则会产生具有爆炸性的物质，故A错误；甲醛结构简式为HCHO，物质分子中含有2个—CHO，则甲醛的银镜反应的关系式：HCHO～4Ag↓，所以1 mol甲醛发生银镜反应最多生成4 mol Ag，故B错误；因为水的沸点是100 ℃，用水浴加热的温度不可能超过100 ℃，水浴加热的温度使反应容器内试剂受热均匀，且易于控制反应温度，而直接加热会使受热不均匀且温度太高，银镜反应需水浴加热，故C正确；银镜反应实验结束，银单质要用稀硝酸洗涤，故D错误。
【即学即练3】有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水
答案：D
解析：选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化；选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应；选项C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。
知识02 酚醛树脂 缩聚反应
1．酚醛树脂
(1)酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料。
在浓氨水催化催化下，主要得到体型酚醛树脂，是热固性的；在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，是热塑性的。
(2)酚醛树脂的合成反应：
在浓盐酸（或浓氨水）的催化下，甲醛分子中的氧原子和苯酚分子中羟基邻位或对位上的氢原子结合成水，其余部分形成高分子化合物。
线型酚醛树脂的合成反应为：
(3)应用
酚醛树脂主要用于绝缘、隔热、难燃、隔音材料和复合材料，如烹饪器具的手柄、电器与汽车部件等。
脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂。
2．缩聚反应
(1)概念
由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。
缩聚反应是单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。
(2)缩聚反应的特点
①单体为含有两个或两个以上的官能团 (如—OH、—COOH、—NH2、—X等) 的小分子。
②缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)。
③所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。
缩聚反应
1．缩聚反应的概念
缩聚反应是缩合聚合反应的简称，是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。
例如己二酸与己二醇之间的缩合聚合反应：
+nHO(CH2)6OH+(2n-1)H2O
2．缩聚反应的特点
(1)单体为含有两个或两个以上的官能团的(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)小分子。
(2)缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)。
(3)所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。
3．常见的缩聚反应
(1)醛和酚的缩聚：
例如苯酚和甲醛的缩聚反应：
n++(n-1)H2O
(2)羟基和羧基的缩聚：
包括二元羧酸和二元醇的缩聚、羟基酸的缩聚等，例如对苯二甲酸和乙二醇的缩聚反应：
+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
(3)氨基和羧基的缩聚：
包括二元羧酸和二元胺的缩聚、氨基酸的缩聚等，例如
nHOOC—COOH+nH2NCH2CH2NH2+(2n-1)H2O
+(n-1)H2O
【即学即练4】酚醛树脂常用作绝缘、隔热、难燃、隔音器材和复合材料等。其合成反应的化学方程式如下：
+
n+(n-1)H2O
下列叙述不正确的是( )
A．苯酚与甲醛生成酚醛树脂单体的反应是取代反应
B．酚醛树脂是一种高分子化合物
C．在一定条件下，酚醛树脂能与乙酸反应
D．酚醛树脂遇到FeCl3溶液会显紫色
答案：A
解析：苯酚与甲醛生成酚醛树脂单体的反应是碳氧双键的加成反应，A错误；酚醛树脂是高分子化合物，B正确；酚醛树脂中有醇羟基，所以可以与乙酸发生酯化反应，C正确；酚醛树脂含有酚羟基，遇到FeCl3溶液会显紫色，D正确。
知识03 酮的结构和性质
1．酮的概念和结构特点
(1)概念：羰基碳原子上连接的两个基团都是烃基，这一类有机化合物就是酮。
(2)官能团：羰基（），通式：
2．常见的酮
(1)丙酮：
是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。
(2)环己酮(C6H10O)常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺。
3．酮的化学性质
酮能与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生加成反应，酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化。因此可用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液来区分醛和酮。
酮和氢气发生加成反应的化学方程式为：
+H2
酮的结构与性质
1．酮的组成和结构
酮是两个烃基与羰基()碳原子相连而成的化合物。
酮的通式为，其官能团为羰基(酮基)。
饱和一元脂肪酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)，分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
2．丙酮
丙酮()是组成最简单的酮，是有特殊气味的无色液体，沸点为56．2 ℃，能与水以任意比例互溶，并能溶解多种有机物。
3．酮的化学性质
酮能与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生加成反应，酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化。因此可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。
+H2
4．醛和酮的区别与联系
醛 酮
官能团 醛基： 酮羰基：
官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基)
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
【即学即练5】苯氯乙酮是一种具有荷花香味的化学试剂，吸入可引起咽喉炎、气管及支气管炎，主要作为军用与警用催泪性毒剂。苯氯乙酮的结构简式如图所示，则下列说法正确的是( )
A．苯氯乙酮中含有三种官能团：苯环、羰基、碳氯键
B．1 mol苯氯乙酮最多可与4 mol H2发生加成反应
C．苯氯乙酮能发生银镜反应
D．苯氯乙酮既能发生取代反应，又能发生消去反应
答案：B
解析：苯环不是官能团，A错误；苯环和碳氧双键可以与H2发生加成反应，最多与4 mol H2加成，B正确；苯氯乙酮中没有醛基不能发生银镜反应，C错误；由于氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，不能发生消去反应，D错误。
题型一 醛的组成和结构
1．关于甲醛、乙醛、苯甲醛的下列说法中，不正确的是( )
A．三种分子属于同系物
B．都能发生银镜反应
C．都能发生加成反应
D．三种分子中所有原子不可能都处于同一平面
答案：A
解析：苯甲醛与甲醛、乙醛在分子组成上相差的不是一个或若干个CH2原子团，故不是同系物；三种物质均含有醛基，都能发生银镜反应和加成反应；甲醛分子中4个原子是共平面的；苯甲醛中，若醛基所在的平面与苯环所在平面重合时，分子中所有原子共平面；乙醛分子中含有—CH3，其所有原子不可能共平面。
题型二 醛的性质与应用
2．下列操作不合适的是( )
A．乙醛的银镜反应的实验中采用水浴加热
B．用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的CH2=CH2杂质
C．在乙醛还原新制Cu(OH)2的实验中，制Cu(OH)2时应保持NaOH过量，可直接加热
D．配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中
答案：D
解析：银镜反应应该采用水浴加热的方式，A正确；配制银氨溶液时应将氨水滴入AgNO3溶液中，D错误。
3．丙烯醛的结构简式为CH2＝CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是( )
A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在一定条件下与H2充分反应生成1-丙醇
C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性
D．在一定条件下能被空气氧化
答案：C
解析：由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。丙烯醛可以与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应(表现还原性)、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。
4．某同学用2%的AgNO3溶液和2%的稀氨水配制银氨溶液并进行乙醛的银镜反应实验，过程如图。下列解释事实的方程式不正确的是( )
A．氨水显碱性：NH3·H2O??N+OH-
B．①中产生沉淀：Ag++OH-====AgOH↓
C．①中滴加氨水使沉淀消失：AgOH+2NH3·H2O [Ag(NH3)2]OH+2H2O
D．③中出现银镜：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
答案：B
解析：一水合氨能部分电离出氢氧根和铵根离子，故电离方程式为NH3·H2O??N+OH-，故A正确；NH3·H2O是弱碱，不能拆，故向硝酸银溶液中滴加氨水生成沉淀的离子方程式为Ag++NH3·H2O== AgOH↓+N，故B错误；AgOH能够溶于过量的NH3·H2O，反应生成[Ag(NH3)2]OH和H2O，故方程式为AgOH+2NH3·H2O[Ag(NH3)2]OH+2H2O，故C正确；CH3CHO能在碱性条件下被[Ag(NH3)2]OH氧化为CH3COONH4，[Ag(NH3)2]OH被还原为单质银，化学方程式为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，故D正确。
5．某一元醛发生银镜反应，可得21．6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7．2 g水，则该醛可能( )
A．乙醛 B．丙醛 C．甲醛 D．丁醛
答案：D
解析：21．6 g银物质的量是0．2 mol，根据关系式—CHO～2Ag，故饱和一元醛为0．1 mol。醛完全燃烧时，生成的水为7．2 g，即0．4 mol，含H为0．8 mol。则该醛分子中有8个氢原子，根据通式为CnH2nO，可得n=4，即为丁醛。
有关醛基的定量计算
(1)醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：
1 mol～2 mol Ag；1 mol～1 mol Cu2O
(2)甲醛发生氧化反应时可理解为
(H2CO3)
所以甲醛分子中相当于有两个，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：
1 mol～4 mol Ag；1 mol～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
题型三 醛醛基的检验
6．下列有关醛的判断不正确的是( )
A．用溴水检验CH2＝CH—CHO中是否含有碳碳双键
B．1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag
C．乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
答案：A
解析：、—CHO均能与溴水反应，则用溴水不能检验CH2＝CH—CHO中的碳碳双键，应先排除—CHO的干扰，故A错误；1 mol HCHO中含
2 mol醛基，而1 mL—CHO能反应生成2 mol银，故 1 mol甲醛能生成4 mol Ag，故B正确；醛基有很强的还原性，能被强氧化剂高锰酸钾氧化，从而使高锰酸钾褪色，故C正确；只要含醛基就能发生银镜反应，而含有醛基的不一定是醛类，如甲酸、甲酸某酯、甲酸盐以及葡萄糖和麦芽糖等均含醛基，能发生银镜反应，故D正确。
(1)含有哪种官能团，就具有哪种官能团所显示的特殊性质。如含有碳碳双键，就具有类似烯烃的性质。
(2)检验碳碳双键时，若该分子中同时含有醛基，应先将醛基氧化，再来检验碳碳双键。一般方法为先加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热，然后将溶液酸化，再滴入几滴溴水，若溴水褪色，说明存在碳碳双键。
题型四 酚醛树脂的制取和缩聚反应
7．酚醛树脂是1907年世界上第一个合成的高分子材料。它是用酚类(如苯酚)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的。
如图是实验室制取酚醛树脂的装置图(该实验所用催化剂为浓盐酸)。下列说法错误的是( )
A．装置中玻璃导管的作用是冷凝回流
B．试管中发生的反应是n++(n-1)H2O
C．待制备实验结束后，取出试管，冷却至室温，加入适温乙醇，并加热，沉淀溶解，说明酸性条件下制得的酚醛树脂为体型结构
D．实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量乙醇浸泡几分钟，然后洗净
答案：C
解析：A．反应有大量热放出，苯酚、甲醛溶液易挥发，反应装置中的长玻璃管除导气外，还对挥发的反应物起冷凝回流作用，A正确；B．苯酚羟基邻位上的两个氢原子比较活泼，与甲醛醛基上的氧原子结合为水分子，其余部分连接起来成为高分子化合物——酚醛树脂。反应的方程式可以表示为n++(n-1)H2O，B正确；C．苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂在酸催化下是线型结构，在碱催化下是体型结构，C错误；D．实验中所用苯酚过量，并用酸作催化剂，产物是线型高分子树脂，需用乙醇浸泡一些时间后，才易用水洗净，D正确。
题型五 酮的性质与应用
8．已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得
下列说法中不正确的是 ( )
A．1 mol雷琐苯乙酮最多能与4 mol氢气发生加成反应
B．两分子苹果酸的一种缩合产物是
C．1 mol产物伞形酮与溴水反应，最多可消耗3 mol Br2，均发生取代反应
D．雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应
答案：C
解析：A．1 mol苯环与3 mol氢气加成，1 mol羰基(酮基)与1 mol氢气加成，故1 mol雷琐苯乙酮最多能与4 mol氢气发生加成反应，A正确；B．苹果酸()同时含有羟基和羧基，两分子苹果酸可发生酯化反应生成：，B正确；
C．含酚羟基，酚羟基的邻位的2个H可被2个Br取代，同时也含一个碳碳双键，还可和一分子溴发生加成反应，故1 mol产物伞形酮与溴水反应，最多可消耗3 mol Br2，发生了取代反应、加成反应，C错误；D．能跟FeCl3溶液发生显色反应的物质需要含酚羟基，雷琐苯乙酮和伞形酮都含有酚羟基，它们都能和FeCl3溶液发生显色反应，D正确。
9．β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料。
(1)β-紫罗兰酮分子式是 。
(2)1 mol β-紫罗兰酮最多能与 mol H2发生加成反应。
(3)β-紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成 种产物。
答案：(1)C13H20O (2)3 (3)3
解析：(1)由结构简式可知有机物分子式为C13H20O。(2)碳碳双键和羰基都可与氢气发生加成反应，则1 mol β-紫罗兰酮最多能与3 mol H2发生加成反应。(3)分子中有2个位置不同的碳碳双键，可发生1，2-加成或1，4-加成，与1 mol溴发生加成反应可得到3种不同产物。
基础巩固
1．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是( )
A．甲醛、丁醛 B．丙酮、丙醛
C．乙醛、丙酮 D．苯甲醛、对甲基苯甲醛
答案：C
解析：A互为同系物，B互为同分异构体，D互为同系物，C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同，因此不属于同系物。
2．下列关于醛的说法中正确的是( )
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B．醛的官能团是—COH
C．甲醛和乙二醛互为同系物
D．饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式
答案：D
解析：甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛，故A错误；醛的官能团是—CHO，故B错误；甲醛和乙二醛不互为同系物，故C错误；饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO，故D正确。
3．已知丙酮通常是无色的液体，易溶于水，密度小于1 g·cm-3，沸点约为55 ℃。要从水与丙酮的混合物中将丙酮分离出来，应选用( )
A．过滤 B．蒸馏 C．分液 D．蒸发
答案：B
解析：由题中信息可以知道，水与丙酮互溶，且沸点与水相差较大，可选择蒸馏进行分离。
4．香草醛又名香兰素，是食品和药品的重要原料，其结构简式如下所示：
下列有关香草醛的说法不正确的是( )
A．香草醛可以发生银镜反应
B．在一定条件下1 mol香草醛可以与4 mol H2反应
C．香草醛遇FeCl3溶液变紫色
D．香草醛既可与NaOH溶液反应，也可与NaHCO3溶液反应
答案：D
解析：香草醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应，故A正确。分子中含一个苯环(能加3个H2)、一个醛基(能加1个H2)，故B正确。FeCl3遇酚类显紫色，故C正确。D项，其中的酚羟基可与NaOH溶液反应，但不与NaHCO3反应(酚的电离能力弱于H2CO3，即酚的酸性弱于碳酸)，故D错误。
5．贝里斯-希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图所示，下列说法正确的是( )
+
A．Ⅰ的同分异构体中含有苯环的醛有3种
B．该反应属于取代反应
C．Ⅱ中所有碳原子共平面
D．Ⅲ可以发生消去反应
答案：D
解析：A．含有苯环的醛有、共4种，故A错误；B．羰基转化为—OH，且产物只有一种，则为加成反应，故B错误；C．Ⅱ中含3个亚甲基均为四面体结构，则所有碳原子不共面，故C错误；D．Ⅲ中与羟基相连的碳的邻碳上有H原子，能发生消去反应，故D正确。
6．某一元醛发生银镜反应，生成10.8 g银，再将等质量的醛完全燃烧生成6.72 L的CO2(标准状况)，则该醛可能是( )
A．丙醛 B．丁醛 C．己醛 D．苯甲醛
答案：C
解析：设一元醛为RCHO。根据银镜反应特点及燃烧规律，知
RCHO ～ 2Ag
1 2
n mol
1∶n＝2∶ mol，得n＝0.05 mol
而n(CO2)＝＝0.3 mol，则0．05 mol RCHO中含0.3 mol C，即1 mol RCHO中含6 mol C，醛为己醛。
7．α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法错误的是( )
A．α-鸢尾酮可能与某种酚互为同分异构体
B．α-鸢尾酮分子中有2个手性碳原子
C．α-鸢尾酮能发生银镜反应
D．α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
答案：C
解析：α-鸢尾酮中含2个C==C、一个C==O和一个环，不饱和度为4，故其同分异构体中可能含有苯环和 —OH，即α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体，故A正确；连接四种不同基团的碳原子称手性碳原子，α-鸢尾酮分子中有2个手性碳原子：，故B正确；α-鸢尾酮不含—CHO，则不能发生银镜反应，故C错误；C===C 与氢气加成为饱和烃结构，C===O与氢气加成生成醇，醇发生消去反应可以转化为烯烃，烯烃与氢气加成可以转化为饱和烃，碳链骨架不变，因此，α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为，故D正确。
8．酚醛树脂材料具有绝缘、隔热、难燃等性能，合成酚醛树脂反应如下：
n+nHCHO+( )H2O
下列说法正确的是( )
A．方程式中水的化学计量数是 2n-1
B．常温下比更易溶于水
C．1 mol HCHO与银氨溶液反应最多可以生成2 mol Ag
D．的单体是和HCHO
答案：D
解析：根据元素守恒，方程式中水的化学计量数是n-1，故A错误； 的羟基多，所以比 更易溶于水，故B错误；1 mol HCHO与银氨溶液反应最多可以生成4 mol Ag，故C错误； 和HCHO生成，故D正确。
9．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果及调味品中，工业上可通过下列反应制备：
(1)推测B分子中苯环侧链上可能发生反应的类型_____________________(任填两种)。
(2)写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式_____________________________________。
(3)写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式____________________。
①分子中不含羰基和羟基
②是苯的对二取代物
③除苯环外，不含其他环状结构
答案：(1)加成反应、氧化反应或还原反应(任填两种)
(2)2CH3CHOCH3CH＝CHCHO+H2O
(3)、
解析：(1)B分子中苯环侧链上含有、—CHO，可以发生氧化、还原、加成反应。
(2)2CH3CHOCH3CH＝CHCHO+H2O。
(3)不含羰基()和羟基(—OH)，则分子中只能含—O—和。
10．在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。当两个烃基都是脂肪烃基时，叫做脂肪酮，如甲基酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫脂环酮，如环己酮。像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料的优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。
(1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式：______________________________________。
(2)下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是 。
a．HCHO b．HCOOH
c． d．
(3)有一种名贵香料——灵猫香酮，它属于 。
a．脂肪酮 b．脂环酮 c．芳香酮
(4)樟脑也是一种重要的酮，它不仅是家用杀虫剂，而且是香料、塑料、医药工业的重要原料，它的分子式为 。
答案：(1)+HCN
(2)c (3)b (4)C10H16O
解析：(1)由题给信息可知：HCN可与甲基酮发生加成反应，由于CN带负电，因而加到羰基中带正电的碳上，而氢原子与氧结合，反应的化学方程式为+H—C≡N。
(2)含醛基(—CHO)的物质能发生银镜反应，而a、b、c、d中只有c无—CHO，故c正确。(3)由题中信息可知：中的羰基相连的是相互闭合的环状结构，且无苯环，为脂环酮，故b正确。(4)樟脑含10个碳原子，1个氧原子，一个双键，故氢原子数为(10×2+2)-3×2=16，故樟脑分子式为C10H16O。
培优竞赛
1．人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是( )
A．“视黄醛”属于烯烃
B．“视黄醛”的分子式为C20H26O
C．“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D．在金属镍催化并加热下，1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2 发生加成反应
答案：C
解析：因烯烃只含C、H元素，而“视黄醛”中含有O元素，则不属于烯烃，故A错误；由结构可知，每个折点都有1个C原子，则1个“视黄醛”分子中含有20个C原子，根据一个碳原子形成4个共价键确定共有28个氢原子，故B错误；分子中含有—CHO，能发生银镜反应，则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应，故C正确；1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基，所以在金属镍催化并加热下，1 mol“视黄醛”最多能与6 mol H2发生加成反应，故D错误。
2．糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，可由糠醛()和丙酮(CH3COCH3)反应制备。下列说法错误的是( )
A．糠醛的全部原子可共平面
B．1 mol糠醛最多可与3 mol H2发生加成反应
C．糠叉丙酮的分子式为C8H8O2，可发生还原反应
D．含苯环和羧基的糠叉丙酮的同分异构体有3种
答案：D
解析：A．糠醛中含有碳碳双键、醛基，由其结构简式可知，全部原子可共平面，A正确；B．1个糠醛分子中含有2个碳碳双键、1个醛基，所以1 mol糠醛最多可与3 mol H2发生加成反应，B正确；C．根据其结构简式可知，糠叉丙酮的分子式为C8H8O2，分子中含有碳碳双键、醛基，可发生还原反应，C正确；D．含苯环和羧基的糠叉丙酮的同分异构体有、、、，共4种，D错误。
3．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：
+
如果将甲醛、乙醛、丙醛放在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是( )
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
答案：A
解析：由题意知，甲醛不能发生同种醛的加成，乙醛与丙醛在NaOH溶液中可以发生同种醛的加成，产物有2种，甲醛可分别与乙醛、丙醛发生加成，产物有2种，乙醛与丙醛可相互发生加成，产物有2种，共6种。
4．已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是 ( )
A．与CH3CH2MgX
B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C．CH3CHO与
D．与
答案：A
解析：丙酮与CH3CH2MgX二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，故A选；CH3CH2CHO与CH3CH2MgX二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，故B不选；CH3CHO与二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，故C不选；HCHO与二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，故D不选。
5．化合物H[]是重要的有机物，可由E()和F[CH3CH(OH)CH3]在一定条件下合成(部分反应物或产物省略，另请注意箭头的指向)：
已知以下信息：
ⅰ．A属于芳香烃；
ⅱ．I的核磁共振氢谱有两组峰，且峰的面积比为6∶1。
回答下列问题：
(1)B的结构简式为____________________。
(2)B→C和G→J两步的反应类型______________；________________。
(3) D与银氨溶液反应的化学方程式：___________________________________。
(4)I的同系物K比I相对分子质量大28，K有多种同分异构体。
①K的同分异构体共________种。
②若K不能发生消去反应，则K的结构简式为______________________。
答案：(1)
(2)取代反应(水解反应) 加聚反应(或聚合反应)
(3)+2Ag(NH3)2OH+H2O+2Ag↓+3NH3
(4)①8 ②(CH3)3CCH2Cl
解析：A属于芳香烃，分子式为C7H8，则A为，A与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成B，结合B的分子式可知B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到E为。I的分子式为C3H7Cl，核磁共振氢谱为两组峰，且峰的面积比为6∶1，则I为CH3CHClCH3，I发生水解反应得到F为CH3CH(OH)CH3，E与F发生酯化反应生成H为。
I发生消去反应生成G为CH2＝CHCH3，G发生加聚反应生成J为。
(1)通过以上分析知，B的结构简式为。
(2)B为，B发生水解反应生成C为，所以B→C的反应类型为取代反应(水解反应)，G为CH2＝CHCH3，G发生加聚反应生成J为，所以G→J的反应类型为加聚反应(聚合反应)；
(3)D与银氨溶液反应的化学方程式为
+2Ag(NH3)2OH +H2O+2Ag↓+3NH3；
(4)I(CH3CHClCH3)的同系物K比I相对分子质量大28，则K的分子式为C5H11Cl；
①可以看作C5H12被Cl取代的产物，正戊烷被取代有3种，异戊烷被取代有4种，新戊烷被取代有1种，故K的同分异构体有8种。
②若K不能发生消去反应，则与氯原子相连碳的相邻碳原子上没有氢原子，则K的结构简式为(CH3)3CCH2Cl。第二单元 醛 羧酸
第1课时 醛的性质和应用
1．认识醛的组成和结构特点；
2．认识乙醛的化学性质；
3．了解醛类在生产、生活中的重要应用；
4．知道酚醛树脂的制备原理，知道缩聚反应的特点；
5．认识酮的结构和性质，了解酮在生产、生活中的重要应用。
知识01 醛的组成和性质
1．醛的概念
(1)醛是烃基（或氢原子）与________相连而构成的化合物。
(2)醛的官能团：________________________。
(3)饱和一元醛的通式：________________，分子通式：________________。
2．常见的醛
(1)甲醛(HCHO)和乙醛(CH3CHO)都有________气味，它们的沸点分别为-21 ℃和20.8 ℃，在水中的溶解度都________。
(2)甲醛能使蛋白质凝固，35%~40%的甲醛水溶液俗称“______________”，可用作农作物种子的________及动物标本的________。
3．实验探究乙醛的化学性质
(1)银镜反应
①实验步骤：
银氨溶液的配制：向洁净的试管中加入2%的AgNO3溶液，边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解。
银镜反应：向银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热。
②实验现象：试管壁有________________产生。
③反应方程式：
________________________________________________
________________________________________________
________________________________________________
(2)与新制氢氧化铜悬浊液反应
①实验步骤：向试管中加入3 mL 5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0．5 mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。
②实验现象：________________________。
③有关化学方程式：________________________________________________________
4．醛的化学性质
(1)氧化反应
①银镜反应
有关化学方程式：________________________________________________
②与新制Cu(OH)2的反应
有关化学方程式：________________________________________________
③催化氧化
醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为羧酸，反应的化学方程式为：
________________________________________。
(2)加成反应
在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成______，化学方程式为：________________________________。
5．检验醛基的方法
(1)与银氨溶液反应生成________。
(2)在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成________________。
醛类的性质及醛基的检验
1．醛的氧化和还原规律
RCH2OHRCHORCOOH
2．醛类的两个特征反应及—CHO检验
银镜反应 与新制Cu(OH)2反应
反应现象 产生光亮的银镜 产生砖红色沉淀
注意事项 (1)试管内壁必须洁净 (2)银氨溶液随用随配，不可久置 (3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热 (4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴 (5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 (1)新制Cu(OH)2要随用随配，不可久置 (2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量
3．含醛基物质中碳碳双键的检验方法
(1)醛基和碳碳双键性质的比较
醛基 碳碳双键
酸性KMnO4溶液 褪色 褪色
溴水 褪色 褪色
银氨溶液 产生银镜 不反应
新制的Cu(OH)2 产生砖红色沉淀 不反应
(2)含醛基物质中碳碳双键的检验流程
R—CH=CH—CHOR—CH=CH—COOH褪色
【即学即练1】做乙醛被Cu(OH)2氧化实验时，有以下步骤：①加入0．5 mL乙醛溶液；②加入2%硫酸铜溶液4～5滴；③加入10%NaOH溶液2 mL；④加热至沸腾。其正确的操作顺序是( )
A．①②③④ B．③②①④ C．②③①④ D．①③②④
【即学即练2】下列有关银镜反应的说法中，正确的是( )
A．配制银氨溶液时氨水必须过量
B．1 mol甲醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C．银镜反应通常采用水浴加热
D．银镜反应后的试管一般采用稀硫酸洗涤
【即学即练3】有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水
知识02 酚醛树脂 缩聚反应
1．酚醛树脂
(1)酚醛树脂是人类合成的第______种高分子材料。
在浓氨水催化催化下，主要得到________酚醛树脂，是________性的；在浓盐酸催化下，主要得到________酚醛树脂，是________性的。
(2)酚醛树脂的合成反应：
在浓盐酸（或浓氨水）的催化下，甲醛分子中的_____原子和苯酚分子中羟基________或________上的氢原子结合成水，其余部分形成高分子化合物。
线型酚醛树脂的合成反应为：
________________________________________________________
(3)应用
酚醛树脂主要用于绝缘、隔热、难燃、隔音材料和复合材料，如烹饪器具的手柄、电器与汽车部件等。
脲醛树脂可制成________性高分子黏合剂。
2．缩聚反应
(1)概念
由有机化合物分子间脱去________获得________________的反应。
缩聚反应是单体之间相互作用生成高分子，同时还生成________(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。
(2)缩聚反应的特点
①单体为含有两个或两个以上的官能团 (如—OH、—COOH、—NH2、—X等) 的小分子。
②缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)。
③所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。
缩聚反应
1．缩聚反应的概念
缩聚反应是缩合聚合反应的简称，是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。
例如己二酸与己二醇之间的缩合聚合反应：
+nHO(CH2)6OH+(2n-1)H2O
2．缩聚反应的特点
(1)单体为含有两个或两个以上的官能团的(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)小分子。
(2)缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)。
(3)所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。
3．常见的缩聚反应
(1)醛和酚的缩聚：
例如苯酚和甲醛的缩聚反应：
n++(n-1)H2O
(2)羟基和羧基的缩聚：
包括二元羧酸和二元醇的缩聚、羟基酸的缩聚等，例如对苯二甲酸和乙二醇的缩聚反应：
+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
(3)氨基和羧基的缩聚：
包括二元羧酸和二元胺的缩聚、氨基酸的缩聚等，例如
nHOOC—COOH+nH2NCH2CH2NH2+(2n-1)H2O
+(n-1)H2O
【即学即练4】酚醛树脂常用作绝缘、隔热、难燃、隔音器材和复合材料等。其合成反应的化学方程式如下：
+
n+(n-1)H2O
下列叙述不正确的是( )
A．苯酚与甲醛生成酚醛树脂单体的反应是取代反应
B．酚醛树脂是一种高分子化合物
C．在一定条件下，酚醛树脂能与乙酸反应
D．酚醛树脂遇到FeCl3溶液会显紫色
知识03 酮的结构和性质
1．酮的概念和结构特点
(1)概念：羰基碳原子上连接的两个基团都是________，这一类有机化合物就是酮。
(2)官能团：________________，通式：
2．常见的酮
(1)丙酮：
是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料________和制备_____________。
(2)环己酮(C6H10O)常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺。
3．酮的化学性质
酮能与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生________反应，酮________发生银镜反应，也________被新制的Cu(OH)2氧化。因此可用________________或________________________来区分醛和酮。
酮和氢气发生加成反应的化学方程式为：
________________________________________________
酮的结构与性质
1．酮的组成和结构
酮是两个烃基与羰基()碳原子相连而成的化合物。
酮的通式为，其官能团为羰基(酮基)。
饱和一元脂肪酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)，分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
2．丙酮
丙酮()是组成最简单的酮，是有特殊气味的无色液体，沸点为56．2 ℃，能与水以任意比例互溶，并能溶解多种有机物。
3．酮的化学性质
酮能与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生加成反应，酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化。因此可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。
+H2
4．醛和酮的区别与联系
醛 酮
官能团 醛基： 酮羰基：
官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基)
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
【即学即练5】苯氯乙酮是一种具有荷花香味的化学试剂，吸入可引起咽喉炎、气管及支气管炎，主要作为军用与警用催泪性毒剂。苯氯乙酮的结构简式如图所示，则下列说法正确的是( )
A．苯氯乙酮中含有三种官能团：苯环、羰基、碳氯键
B．1 mol苯氯乙酮最多可与4 mol H2发生加成反应
C．苯氯乙酮能发生银镜反应
D．苯氯乙酮既能发生取代反应，又能发生消去反应
题型一 醛的组成和结构
1．关于甲醛、乙醛、苯甲醛的下列说法中，不正确的是( )
A．三种分子属于同系物
B．都能发生银镜反应
C．都能发生加成反应
D．三种分子中所有原子不可能都处于同一平面
题型二 醛的性质与应用
2．下列操作不合适的是( )
A．乙醛的银镜反应的实验中采用水浴加热
B．用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的CH2=CH2杂质
C．在乙醛还原新制Cu(OH)2的实验中，制Cu(OH)2时应保持NaOH过量，可直接加热
D．配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中
3．丙烯醛的结构简式为CH2＝CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是( )
A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在一定条件下与H2充分反应生成1-丙醇
C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性
D．在一定条件下能被空气氧化
4．某同学用2%的AgNO3溶液和2%的稀氨水配制银氨溶液并进行乙醛的银镜反应实验，过程如图。下列解释事实的方程式不正确的是( )
A．氨水显碱性：NH3·H2O??N+OH-
B．①中产生沉淀：Ag++OH-====AgOH↓
C．①中滴加氨水使沉淀消失：AgOH+2NH3·H2O [Ag(NH3)2]OH+2H2O
D．③中出现银镜：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
5．某一元醛发生银镜反应，可得21．6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7．2 g水，则该醛可能( )
A．乙醛 B．丙醛 C．甲醛 D．丁醛
有关醛基的定量计算
(1)醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：
1 mol～2 mol Ag；1 mol～1 mol Cu2O
(2)甲醛发生氧化反应时可理解为
(H2CO3)
所以甲醛分子中相当于有两个，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：
1 mol～4 mol Ag；1 mol～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
题型三 醛醛基的检验
6．下列有关醛的判断不正确的是( )
A．用溴水检验CH2＝CH—CHO中是否含有碳碳双键
B．1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag
C．乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
(1)含有哪种官能团，就具有哪种官能团所显示的特殊性质。如含有碳碳双键，就具有类似烯烃的性质。
(2)检验碳碳双键时，若该分子中同时含有醛基，应先将醛基氧化，再来检验碳碳双键。一般方法为先加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热，然后将溶液酸化，再滴入几滴溴水，若溴水褪色，说明存在碳碳双键。
题型四 酚醛树脂的制取和缩聚反应
7．酚醛树脂是1907年世界上第一个合成的高分子材料。它是用酚类(如苯酚)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的。
如图是实验室制取酚醛树脂的装置图(该实验所用催化剂为浓盐酸)。下列说法错误的是( )
A．装置中玻璃导管的作用是冷凝回流
B．试管中发生的反应是n++(n-1)H2O
C．待制备实验结束后，取出试管，冷却至室温，加入适温乙醇，并加热，沉淀溶解，说明酸性条件下制得的酚醛树脂为体型结构
D．实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量乙醇浸泡几分钟，然后洗净
题型五 酮的性质与应用
8．已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得
下列说法中不正确的是 ( )
A．1 mol雷琐苯乙酮最多能与4 mol氢气发生加成反应
B．两分子苹果酸的一种缩合产物是
C．1 mol产物伞形酮与溴水反应，最多可消耗3 mol Br2，均发生取代反应
D．雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应
9．β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料。
(1)β-紫罗兰酮分子式是 。
(2)1 mol β-紫罗兰酮最多能与 mol H2发生加成反应。
(3)β-紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成 种产物。
基础巩固
1．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是( )
A．甲醛、丁醛 B．丙酮、丙醛
C．乙醛、丙酮 D．苯甲醛、对甲基苯甲醛
2．下列关于醛的说法中正确的是( )
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B．醛的官能团是—COH
C．甲醛和乙二醛互为同系物
D．饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式
3．已知丙酮通常是无色的液体，易溶于水，密度小于1 g·cm-3，沸点约为55 ℃。要从水与丙酮的混合物中将丙酮分离出来，应选用( )
A．过滤 B．蒸馏 C．分液 D．蒸发
4．香草醛又名香兰素，是食品和药品的重要原料，其结构简式如下所示：
下列有关香草醛的说法不正确的是( )
A．香草醛可以发生银镜反应
B．在一定条件下1 mol香草醛可以与4 mol H2反应
C．香草醛遇FeCl3溶液变紫色
D．香草醛既可与NaOH溶液反应，也可与NaHCO3溶液反应
5．贝里斯-希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图所示，下列说法正确的是( )
+
A．Ⅰ的同分异构体中含有苯环的醛有3种
B．该反应属于取代反应
C．Ⅱ中所有碳原子共平面
D．Ⅲ可以发生消去反应
6．某一元醛发生银镜反应，生成10.8 g银，再将等质量的醛完全燃烧生成6.72 L的CO2(标准状况)，则该醛可能是( )
A．丙醛 B．丁醛 C．己醛 D．苯甲醛
7．α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法错误的是( )
A．α-鸢尾酮可能与某种酚互为同分异构体
B．α-鸢尾酮分子中有2个手性碳原子
C．α-鸢尾酮能发生银镜反应
D．α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
8．酚醛树脂材料具有绝缘、隔热、难燃等性能，合成酚醛树脂反应如下：
n+nHCHO+( )H2O
下列说法正确的是( )
A．方程式中水的化学计量数是 2n-1
B．常温下比更易溶于水
C．1 mol HCHO与银氨溶液反应最多可以生成2 mol Ag
D．的单体是和HCHO
9．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果及调味品中，工业上可通过下列反应制备：
(1)推测B分子中苯环侧链上可能发生反应的类型_____________________(任填两种)。
(2)写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式_____________________________________。
(3)写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式____________________。
①分子中不含羰基和羟基
②是苯的对二取代物
③除苯环外，不含其他环状结构
10．在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。当两个烃基都是脂肪烃基时，叫做脂肪酮，如甲基酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫脂环酮，如环己酮。像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料的优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。
(1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式：______________________________________。
(2)下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是 。
a．HCHO b．HCOOH
c． d．
(3)有一种名贵香料——灵猫香酮，它属于 。
a．脂肪酮 b．脂环酮 c．芳香酮
(4)樟脑也是一种重要的酮，它不仅是家用杀虫剂，而且是香料、塑料、医药工业的重要原料，它的分子式为 。
培优竞赛
1．人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是( )
A．“视黄醛”属于烯烃
B．“视黄醛”的分子式为C20H26O
C．“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D．在金属镍催化并加热下，1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2 发生加成反应
2．糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，可由糠醛()和丙酮(CH3COCH3)反应制备。下列说法错误的是( )
A．糠醛的全部原子可共平面
B．1 mol糠醛最多可与3 mol H2发生加成反应
C．糠叉丙酮的分子式为C8H8O2，可发生还原反应
D．含苯环和羧基的糠叉丙酮的同分异构体有3种
3．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：
+
如果将甲醛、乙醛、丙醛放在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是( )
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
4．已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是 ( )
A．与CH3CH2MgX
B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C．CH3CHO与
D．与
5．化合物H[]是重要的有机物，可由E()和F[CH3CH(OH)CH3]在一定条件下合成(部分反应物或产物省略，另请注意箭头的指向)：
已知以下信息：
ⅰ．A属于芳香烃；
ⅱ．I的核磁共振氢谱有两组峰，且峰的面积比为6∶1。
回答下列问题：
(1)B的结构简式为____________________。
(2)B→C和G→J两步的反应类型______________；________________。
(3) D与银氨溶液反应的化学方程式：___________________________________。
(4)I的同系物K比I相对分子质量大28，K有多种同分异构体。
①K的同分异构体共________种。
②若K不能发生消去反应，则K的结构简式为______________________。
