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第2课时
第二章 分子结构与性质 第三节 分子结构与物质的性质
分子间的作用力
分子的手性
学习目标
LEARNING GOALS
1.能说明分子间作用力(含氢键)对物质熔、沸点等性质的影响,能列举含有氢键的物质及其性质特点。
2.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。
分子间的作用力
01
分子间的作用力
新知构建
范德华力
分子间的作用力
新知构建
范德华力
分子间的作用力
新知构建
分子 HI HBr HCl N2 CO
相对分子质量 128.5 81.5 36.5 28 28
范德华力(kJ/mol) 26.00 23.11 21.14 8.50 8.75
范德华力:结构相似的分子,
相对分子质量越大,分子间作用力越大
范德华力:相对分子质量相当时,
分子极性越大,范德华力越大
组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,范德华力越大,物质的熔、沸点通常越高
范德华力
分子间的作用力
新知构建
分子组成相同的物质(即互为同分异构体),分子对称性越强,范德华力越小,物质的沸点通常越低。
CH3—CH—CH2—CH3
CH3
CH3 CH2CH2CH2 CH3
CH3—C—CH3
CH3
CH3
正戊烷,沸点36.1℃
异戊烷,沸点27.9℃
新戊烷,沸点9.5℃
范德华力
分子间的作用力
总结归纳
影响范德华力的因素
(1)相对分子质量(适用于分子结构相似的分子);
(2)分子极性(适用于相对分子质量相近是分子)。
范德华力对物质熔、沸点的影响
范德华力主要影响分子构成的物质的熔、沸点等物理性质。一般规律:范德华力越大,物质的熔、沸点越高。
化学键主要影响分子构成的物质的化学性质。
范德华力
分子间的作用力
新知构建
氢键
预测:H2O、 H2S、 H2Se、 H2Te沸点的变化规律
-150
-125
-100
-75
-50
-25
0
25
50
75
100
2
3
4
5
沸点℃
周期
一些氢化物的沸点
H2O
H2S
H2Se
H2Te
CH4
×
×
×
SiH4
GeH4
SnH4
NH3
PH3
AsH3
SbH3
HF
HCl
HBr
…
O
H
H
δ+
δ+
δ-
O
H
H
δ+
δ+
δ-
在水分子的O-H中,共用电子对强烈的偏向 O,使 H 几乎成为“裸露”的质子,其显正电性,它能与另一个水分子中相对显负电性的O的孤电子对产生静电作用,这种静电作用就是氢键。
HI
分子间的作用力
新知构建
氢键
预测:H2O、 H2S、 H2Se、 H2Te沸点的变化规律
1.概念:氢键是除范德华力之外的另一种分子间作用力。
2.形成条件:它是由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间形成的作用力。
-150
-125
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0
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50
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沸点℃
周期
一些氢化物的沸点
H2O
H2S
H2Se
H2Te
CH4
×
×
×
SiH4
GeH4
SnH4
NH3
PH3
AsH3
SbH3
HF
HCl
HBr
HI
分子间的作用力
新知构建
氢键
预测:H2O、 H2S、 H2Se、 H2Te沸点的变化规律
3.表示方法:X—H…Y—。其中X、Y为N、O、F这样的电负性很大的原子,“—”表示共价键,“…”表示形成的氢键。在X—H…Y中,X、Y的电负性越大,氢键越强;Y原子的半径越小,氢键越强。
沸点的变化规律:H2O> H2Te > H2Se > H2S
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-100
-75
-50
-25
0
25
50
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2
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5
沸点℃
周期
一些氢化物的沸点
H2O
H2S
H2Se
H2Te
CH4
×
×
×
SiH4
GeH4
SnH4
NH3
PH3
AsH3
SbH3
HF
HCl
HBr
HI
分子间的作用力
新知构建
氢键
4.特征
(1)氢键是一种分子间作用力,但不同于范德华力,也不属于化学键。
(2)氢键是一种较弱的作用力,比化学键的键能小1~2个数量级,与范德华力数量级相同,但比范德华力明显的强。
(3)氢键具有方向性(X—H…Y尽可能在同一条直线上);
饱和性(一个X—H只能和一个Y原子结合),
但本质上与共价键的方向性和饱和性不同。
分子间的作用力
新知构建
氢键
氢键参数
(1)键长:一般定义为X—H…Y的长度,而不是H…Y的长度。显然它与X—H的键长和Y的原子半径有关,X—H的键长越短,Y的原子半径越小,则氢键的键长越短。
F—H…F、O—H…O、N—H…N的氢键键长依次增大。
(2)键能:氢键的键能一般不超过40 kJ/mol,比共价键的键能小得多,而比范德华力略强。氢键键能的大小与X和Y的电负性大小有关,电负性越大,则氢键越强,键能也越大;氢键键能也与Y原子的半径大小有关,半径越小,则越能接近X—H键,氢键越强,键能越大。例如键能:F—H…F>O—H…O>N—H…N。
短
小
短
40
小
强
大
大
小
大
分子间的作用力
新知构建
氢键
为什么邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛?
O
C
H
O
H
O
H
C
H
O
δ+
δ-
分子内氢键,使沸点降低。
O
H
C
H
O
δ+
δ-
分子间氢键,使沸点升高。
分子间的作用力
新知构建
氢键
分子间的作用力
交流研讨
氢键
(1)不断地升高温度,水可实现“冰(雪花)→水→水蒸气→氧气和氢气”的变化。各阶段被破坏的粒子间的主要相互作用依次有哪些?
(2)甲醚与乙醇互为同分异构体,而乙醇与水可以任意比互溶,而甲醚溶解度较小,主要原因是什么?
(3)为什么氨气极易溶于水?
范德华力和氢键;范德华力和氢键;极性键。
甲醚为弱极性分子,乙醇和水为极性分子;乙醇与H2O之间形成分子间氢键。
NH3和H2O均是极性分子,极性分子易溶于极性分子形成的溶剂中;NH3与H2O之间形成分子间氢键;NH3与H2O发生反应。
分子间的作用力
应用评价
正误判断:
(1)HI分子间的范德华力大于HCl分子间的范德华力,故HI的沸点比HCl的高。 ( )
(2)CO的沸点大于N2。 ( )
(3)配制碘水时,为了增大碘的溶解性,常加入KI溶液。 ( )
(4)H2O的热稳定性大于H2S,是因为H2O分子间存在氢键。( )
√
√
√
×
结构相似的分子,相对分子质量越大,分子间作用力越强,熔沸点越高
KI+I2==KI3
相对分子质量相近的分子,分子极性越大,熔沸点越高
H2O的热稳定性大于H2S,是因为O—H键键能大于S—H键键能
分子间的作用力
应用评价
正误判断:
(5)冰融化成水,仅仅破坏氢键。 ( )
(6)氢键均能使物质的熔、沸点升高。 ( )
(7) I2在酒精中易溶,故可用酒精萃取碘水中的碘。 ( )
×
×
×
冰融化成水,不仅破坏氢键还破坏范德华力
萃取的条件之一是两种溶剂不相溶,酒精与水可以任意比互溶
分子内氢键不会使物质的熔、沸点升高
分子的手性
02
分子的手性
新知构建
手性异构体
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体)。
分子的手性
新知构建
有手性异构体的分子叫做手性分子
分子的手性
新知构建
有手性异构体的分子叫做手性分子
分子的手性
新知构建
﹡
H
H
H
Cl
H
Cl
﹡
手性分子
H
H
H
H
Cl
Cl
﹡
﹡
非手性分子
含手性碳但是结构对称的为非手性分子
分子的手性
新知构建
2001年,诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家,用他们的方法可以只得到或者主要得到一种手性分子,这种独特的方法称为手性合成。
分子的手性
新知构建
法国科学家巴斯德
手性酒石酸盐晶体
医药:现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物,一个异构体可能有效,而另一个异构体可能无效,甚至是有害的。
分子的手性
新知构建
手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成,可以比喻成握手,手性催化剂像迎宾的主人伸出右手,被催化合成的手性分子像客人,总是伸出右手去握。
催化剂
催化剂
不与催化剂手性匹配的手性异构体
合成的手性异构体
分子的手性
交流研讨
(1)乳酸的结构式为CHHHCHOHCOOH,
其分子结构中有几个手性碳原子?用*将手性碳原子标出来。
(2)有机物CH2CHCOHCH2CH3COOH具有手性,若它与H2发生加成反应后,其产物还有手性吗?
C
C
COOH
COOH
H
H
OH
HO
CH3
CH3
﹡
﹡
与H2加成的产物是
该物质不存在手性碳原子,无手性
COOH
C
CH3CH2
OH
CH2CH3
分子的手性
应用评价
(1)互为手性异构体的分子互为镜像,且分子组成相同,性质也相同。( )
(2)手性分子具有完全相同的组成和原子排列,化学性质完全相同。 ( )
(3)在CHCH3CHOCOOH分子中含有1个手性C原子。 ( )
(4)乳酸(CHCH3OHCOOH)分子中含有一个手性碳原子。 ( )
(5)CFClBrI(氟氯溴碘甲烷)存在同分异构体是因为其分子结构中含有手性碳原子。( )
×
×
√
√
互为手性异构体的分子互为镜像,且分子组成相同,但性质不完全相同
中心C连了一个H,一个 一CH3 ,一个 一CHO,一个一COOH
手性分子结构不同,化学性质不完全相同
√
正误判断:
课时小结
分子间作用力
范德华力
氢 键
分子的手性
氢键的形成
物质的溶解性
氢键对物质性质的影响
含有连四个不同的原子或原子团的C,分子无法与其镜像重合的性质
随堂演练
1.下列说法不正确的是( )
A.分子间作用力是分子间相互作用力的总称
B.分子间氢键的形成对物质的溶解度有影响
C.范德华力与氢键可同时存在于分子之间
D.氢键是一种特殊的化学键,它广泛地存在于自然界中
D
√
×
√
√
分子间氢键的形成除使物质的熔点、沸点升高外,对物质的溶解度等也有影响
范德华力是分子间作用力,氢键是分子间或分子内比范德华力稍强的作用力
氢键不是化学键,化学键是原子与原子间强烈的相互作用
分子间作用力是分子间相互作用力的总称
随堂演练
2.下列现象不能用相似相溶规律解释的是( )
A.氯化氢易溶于水
B.氯气易溶于NaOH溶液
C.碘易溶于CCl4
D.碘难溶于水
B
√
√
×
√
氯气与NaOH溶液发生了:Cl2+2NaOH===NaCl+NaClO+H2O,不单纯是溶解过程
碘与CCl4都是非极性分子,相似相溶
碘是非极性分子,水是极性分子,不相似,不相溶
氯化氢与水都是极性分子,相似相溶