第二单元 胺和酰胺
1．认识胺的结构和性质及命名；
2．认识酰胺的结构特征；
3．认识酰胺的主要性质；
4．了解胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。
知识01 胺的结构、分类和命名
1．胺的定义、结构与分类
(1)定义：氨分子中的氢原子被________取代而形成的一系列的衍生物称为胺。
(2)结构：胺的分子结构与________相似，都是________——————。
(3)分类：
(1)根据氢原子被烷基取代的数目，可以将胺分为一级胺（伯胺）________、二级胺（仲胺）________和三级胺（叔胺）________。
一级胺：一个氮原子连接________氢原子和________，如甲胺(________)、苯胺(________)，通式：________。
二级胺：一个氮原子连接________氢原子和____________，如二甲胺[________]、吡咯烷()，通式：________。
三级胺：一个氮原子连接___________，如三甲胺[________]、通式：________。
(2)根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为________胺、________胺、________胺等。
(3)根据胺中的烃基R的不同，分为为脂肪胺，如乙胺__________、芳香胺，如苯胺__________。
2．胺类化合物的命名
普通命名法 结构简单的胺常在烃基后直接加“胺”、如CH3NH2：________、CH3NHCH3：________、C6H5NH2：________等。
名称书写需注意 ①表示基团用“________”；②表示氨的烃类衍生物时用“________”;③表示胺的盐用“________”。
伯、仲、叔胺的意义 伯、仲、叔胺中分别含有氨基(________)、亚氨基(________)和次氨基(________)
知识02 胺的性质和应用
1．胺的性质
(1)胺与酸反应转化为铵
①胺具有碱性，可与酸反应生成类似的铵盐。
乙胺与盐酸：________________________________________。
②应用
在胺类药物的合成中，常利用胺与酸和强碱的反应将某些________于水、________氧化的胺，转化为________于水的铵盐，增加药物的________性，便于保存和运输。
(2)铵与碱反应转化为胺
①胺易溶于___________，而铵盐溶于水但不溶于___________。胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加________，又转化为________。
氯化乙铵与NaOH溶液：________________________________________________。
②应用：实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。
2．几种常见的胺
(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：无色透明液体，________水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备________、________和________的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，是重要的________试剂。
(2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化学纤维“________”的主要原料。
(3)苯胺是____________中最重要的原料之一。
胺的化学性质
1．胺的碱性
(1)胺的弱碱性
胺与氨相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+，使溶液中OH-浓度增大，溶液呈碱性。
NH3+H2ONH+OH-
R-NH2+H2OR-NH+OH-
(2)胺与铵盐的转化
①胺与强酸反应生成铵盐
CH3-NH2+HCl—→CH3-NHCl- (或CH3-NH2·HCl)
氯化甲铵 盐酸甲胺
+HCl—→(或)
氯化苯铵 盐酸苯胺
②铵盐与强碱作用生成有机胺
+NaOH—→+NaCl+H2O
2．胺的酰化反应
胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如：
CH3CH2NH2 + (CH3CO)2O—→CH3CONHCH2CH3 + CH3COOH
乙胺 乙酸酐 乙酰乙胺
【即学即练1】我国国家药品监督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简式如图，下列对苯丙醇胺叙述错误的是 ( )
A．一定条件下，可以发生消去反应
B．一定条件下与Br2可以发生苯环上的取代反应
C．具有弱碱性，可与强酸反应生成盐
D．具有弱酸性，可与强碱反应生成盐
知识03 酰胺的结构
1．定义、表示方法和分类
(1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被________或________基所替代得到的化合物。
(2)表示方法：
其结构一般表示为，其中的叫做________,叫做_________。
(3)分类：
根据氮原子上________的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。
2．常见酰胺的名称与结构
乙酰胺： N,N-二甲基甲酰胺(简称DMF)：
对乙酰氨基酚(“扑热息痛”)：
尼龙-66：
【即学即练2】化合物中的—OH被氨基—NH2取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是( )
A．HCOONH4 B．CH(NH2)3 C．H2N—CH2—COOH D．CO(NH2)2
知识04 酰胺的性质和用途
1．物理性质
除甲酰胺外，大部分是______色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸______。低级的酰胺_____溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐________。
2．化学性质
酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，具有________的性质。在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成________和________，酯水解生成________和________。
(1)与酸反应：
乙酰胺与硫酸反应的化学方程式：________________________________________________。
(2)与碱反应：
乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________。
(3)应用：胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来________氨基。
5．酰胺的制备
酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。
合成乙酰胺的反应为：________________________________________。
6．用途
常用作溶剂和化工原料、合成农药、医用等。
酰胺的化学性质
1．酸碱性
酰胺无明显的碱性，二酰亚胺类化合物受两个酰基影响，N—H键极性增加，显弱酸性。如：
2．水解反应
酰胺在强酸、强碱或酶的催化下，发生水解反应生成羧酸(或羧酸盐)和氨、胺(或铵盐)。
【即学即练3】乙酰苯胺可用作止痛剂、退热剂，制备装置如图所示。反应原理为：。已知苯胺可溶于水，沸点，接触空气易被氧化；冰醋酸的沸点为。乙酰苯胺的溶解度如下表：
温度/ 20 25 50 80 100
溶解度/g 0.46 0.56 0.84 3.45 5.5
下列说法错误的是( )
A．反应物中加入适量锌粉，防止苯胺被氧化
B．使用球形冷凝管可以提高反应物的转化率
C．用水浴加热效果更佳
D．反应结束后，将锥形瓶中反应液倒入冷水中，过滤、洗涤，可获得乙酰苯胺晶体
题型一 胺的结构与性质
1．胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物，下列说法不正确的是( )
A．胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型相同
B．胺类物质具有碱性
C．C4NH11的胺类同分异构体共有8种
D．胺类物质中三种含氮结构都发生酰化反应
2．2021年诺贝尔化学奖表彰了不对称有机催化的发展，如图为一种有机小分子催化剂的结构。下列说法正确的是( )
A．该物质分子中有1个手性碳原子
B．分子中所有碳原子一定位于同一平面
C．可以和盐酸反应形成盐
D．分子式为C13H19SN3
题型二 酰胺的结构与性质
3．已知乙酰胺的结构简式为CH3CONH2，苯甲酰胺的结构简式为C6H5CONH2，则丙烯酰胺的结构简式为( )
A．CH3CH2CONH2 B．CH3CH2COONH4
C．CH2=CHCONH2 D．CH2=CHCONH4
4．头孢羟氨苄(如图所示)被人体吸收的效果良好，疗效明显，且毒性反应极小，因而广泛适用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。下列对头孢羟氨苄的说法正确的是 ( )
A．头孢羟氨苄的化学式为C16H14N3O5S·H2O
B．1 mol头孢羟氨苄分别与NaOH溶液和浓溴水反应时，需消耗4 mol NaOH和3 mol Br2
C．在催化剂存在的条件下，1 mol头孢羟氨苄可与7 mol H2发生反应
D．头孢羟氨苄能在空气中稳定存在
5．5-氟靛红结构如图所示，下列说法不正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．分子中所有原子共平面
C．1mol该物质与足量HCl溶液反应，最多可消耗1mol HCl
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mol NaOH
基础巩固
1．下列关于胺和酰胺说法正确的是( )
A．胺和酰胺都可以发生水解
B．酰胺中不一定含—NH2
C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH3
2．最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是( )
A．烟酰胺属于胺
B．烟酰胺与盐酸反应生成和
C．烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成和氨气
D．烟酰胺分子中氮原子的杂化方式只有1种
3．某种解热镇痛药的结构简式为：
当它完全水解时，不可能得到的产物是( )
A．CH3CH2OH B．CH3COOH C．CH3CH2COOH D．
4．聚丙烯酰胺(PAM，其结构如下)是一种优良的增稠剂，广泛应用于废水处理、石油开采、造纸等行业。下列说法不正确的是( )
A．PAM 的单体为 H2C=CHCONH2
B．PAM 的每个链节中含有 3 个碳原子
C．PAM 的单体可由丙烯酸与氨反应制得
D．PAM 能与稀硫酸反应，不能与氢氧化钠溶液反应
5．利巴韦林是一种抗病毒药物，可用于治疗一些病毒性肺炎和病毒性肝炎，其结构简式如图所示。有关该化合物的叙述错误的是( )
A．分子式为C8H12N4O5
B．能发生水解反应
C．含氧官能团为羟基、酯基和酰胺基
D．能发生消去反应
6．对乙酰氨基酚可用于治疗感冒、牙痛等症，也是有机合成的中间体，其结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．其分子式为C8H7NO2
B．该物质可以和NaOH溶液反应，不能和盐酸反应
C．分子中含有5种不同化学环境的氢原子
D．能发生加成、取代和消去反应
7．某聚酰亚胺的结构简式如图。下列叙述正确的是( )
A．是天然有机高分子化合物
B．能耐高温，不能耐低温
C．该聚酰亚胺可发生取代反应和加成反应
D．该聚酰亚胺的一个链节中含有 13个双键
8．氯硝柳胺是抗击新冠肺炎的新药，该药物的疗效显著，它的结构简式如图。下列说法不正确的是( )
A．氯硝柳胺属于芳香族化合物
B．氯硝柳胺含有5种官能团
C．氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应
D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应
9．维生素B5又叫泛酸。泛酸的结构简式如图所示。
(1)根据泛酸的结构预测泛酸________(能或不能)溶于水。
(2)泛酸的分子式是________。
(3)泛酸______(能或否)水解，酸性和碱性条件下的水解产物分别是_____________________________、
________________________________________。
(4)泛酸在一定条件下反应，________(能或否)形成环状化合物。
10．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所示(图中“棍”代表单键或双键，不同颜色的球表示不同原子)：
(1)丙烯酰胺的分子式为___________，结构简式为_________________。
(2)有关丙烯酰胺的说法正确的是___________。
A．丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内
B．丙烯酰胺属于烃的衍生物
C．丙烯酰胺能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．丙烯酰胺能使溴的四氯化碳溶液褪色
(3)工业上生产丙烯酰胺可以用下面的反应(反应均在一定条件下进行)：CH≡CHCH2=CHCN丙烯酰胺，假设反应I和反应II都是原子利用率为100%的反应，反应I所需另一反应物的分子式为___________，反应II的化学方程式为__________________________________________________。
(4)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式：
________________________________________________________。
培优竞赛
1．法匹拉韦药物(结构如图)对肺炎的治疗有较好的临床效果。下列关于此物质的说法不正确的是( )
A．法匹拉韦的分子式为C5H4FN3O2
B．法匹拉韦与NaOH溶液共热有NH3生成
C．法匹拉韦与足量H2反应后，产物分子中不含手性碳原子
D．法匹拉韦显一定的碱性，可以和酸反应
2．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是 ( )
A．Y分子中含有四种官能团
B．Y不能使溴水褪色
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
3．我国科学家发现金丝桃素对高致病性禽流感病毒杀灭效果良好，某种金丝桃素的结构简式如图所示：
下列是有关金丝桃素的说法，其中正确的是 ( )
A．属于烃的衍生物，燃烧只产生CO2和H2O
B．可以发生取代、加成、酯化、消去等反应
C．分子式为C17H23NO3，苯环上的一氯取代物有5种
D．1 mol该物质最多能和6 mol H2发生加成反应
4．乙酰水杨酸是使用广泛的解热镇痛剂，合成原理为
(1)水杨酸的分子式为____________。
(2)该合成乙酰水杨酸的反应所属反应类型为_______________。
(3)下列有关水杨酸的说法，不正确的是________(填标号)。
A．能与溴水发生取代和加成反应
B．能发生酯化反应和水解反应
C．1 mol水杨酸最多能消耗2 mol NaOH
D．遇FeCl3溶液显紫色
(4)写出一种符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式____________________。
①能发生银镜反应 ②遇FeCl3溶液显紫色 ③苯环上的一溴取代物只有2种
(5)乙酰氯(CH3COCl)与水杨酸反应可以生成乙酰水杨酸，写出该反应化学方程式：
________________________________________________ (不需要写条件)。
(6)乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为_________________________________。
5．氟他胺(D)是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室一种合成路线片断如下：
(1)D中含氧官能团的名称为__________________。
(2)A→B的反应类型为____________________。
(3)写出B→C反应的化学方程式：_________________________________________。第二单元 胺和酰胺
1．认识胺的结构和性质及命名；
2．认识酰胺的结构特征；
3．认识酰胺的主要性质；
4．了解胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。
知识01 胺的结构、分类和命名
1．胺的定义、结构与分类
(1)定义：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。
(2)结构：胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。
(3)分类：
(1)根据氢原子被烷基取代的数目，可以将胺分为一级胺（伯胺）RNH2、二级胺（仲胺）R2NH和三级胺（叔胺）R3N。
一级胺：一个氮原子连接两个氢原子和烃基，如甲胺(CH3NH2)、苯胺(C6H5NH2)，通式：RNH2。
二级胺：一个氮原子连接一个氢原子和两个烃基，如二甲胺[(CH3)2NH]、吡咯烷()，通式：R2NH。
三级胺：一个氮原子连接三个烃基，如三甲胺[(CH3)3N]、通式：R3N。
(2)根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。
(3)根据胺中的烃基R的不同，分为为脂肪胺，如乙胺CH3CH2NH2、芳香胺，如苯胺C6H5NH2。
2．胺类化合物的命名
普通命名法 结构简单的胺常在烃基后直接加“胺”、如CH3NH2：甲胺、CH3NHCH3：二甲胺、C6H5NH2：苯胺等。
名称书写需注意 ①表示基团用“氨”；②表示氨的烃类衍生物时用“胺 ”;③表示胺的盐用“铵”。
伯、仲、叔胺的意义 伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基()
知识02 胺的性质和应用
1．胺的性质
(1)胺与酸反应转化为铵
①胺具有碱性，可与酸反应生成类似的铵盐。
乙胺与盐酸：CH3CH2NH2+HCl→CH3CH2N HCl- 。
②应用
在胺类药物的合成中，常利用胺与酸和强碱的反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。
(2)铵与碱反应转化为胺
①胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂。胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。
氯化乙铵与NaOH溶液：CH3CH2NHCl-+NaOH→CH3CH2NH2+NaCl+H2O。
②应用：实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。
2．几种常见的胺
(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，是重要的分析试剂。
(2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化学纤维“尼龙66”的主要原料。
(3)苯胺是染料工业中最重要的原料之一。
胺的化学性质
1．胺的碱性
(1)胺的弱碱性
胺与氨相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+，使溶液中OH-浓度增大，溶液呈碱性。
NH3+H2ONH+OH-
R-NH2+H2OR-NH+OH-
(2)胺与铵盐的转化
①胺与强酸反应生成铵盐
CH3-NH2+HCl—→CH3-NHCl- (或CH3-NH2·HCl)
氯化甲铵 盐酸甲胺
+HCl—→(或)
氯化苯铵 盐酸苯胺
②铵盐与强碱作用生成有机胺
+NaOH—→+NaCl+H2O
2．胺的酰化反应
胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如：
CH3CH2NH2 + (CH3CO)2O—→CH3CONHCH2CH3 + CH3COOH
乙胺 乙酸酐 乙酰乙胺
【即学即练1】我国国家药品监督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简式如图，下列对苯丙醇胺叙述错误的是 ( )
A．一定条件下，可以发生消去反应
B．一定条件下与Br2可以发生苯环上的取代反应
C．具有弱碱性，可与强酸反应生成盐
D．具有弱酸性，可与强碱反应生成盐
答案：D
解析：含有羟基，羟基邻位碳原子含有氢原子，可发生消去反应，故A正确；含有苯环，在催化作用下可与Br2发生取代反应，故B正确；含有氨基，具有弱碱性，可与强酸反应生成盐，故C正确；分子不具有酸性，故D错误。
知识03 酰胺的结构
1．定义、表示方法和分类
(1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基所替代得到的化合物。
(2)表示方法：
其结构一般表示为，其中的叫做酰基,叫做酰胺基。
(3)分类：
根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。
2．常见酰胺的名称与结构
乙酰胺： N,N-二甲基甲酰胺(简称DMF)：
对乙酰氨基酚(“扑热息痛”)：
尼龙-66：
【即学即练2】化合物中的—OH被氨基—NH2取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是( )
A．HCOONH4 B．CH(NH2)3 C．H2N—CH2—COOH D．CO(NH2)2
答案：D
解析：HCOONH4中不含氨基，不属于酰胺，故A错误；CH(NH2)3中没有羰基，不属于酰胺，故B错误；H2N—CH2—COOH中含有氨基和羧基，属于氨基酸，不属于酰胺，故C错误；尿素中含有—CONH2结构，属于酰胺，故D正确。
知识04 酰胺的性质和用途
1．物理性质
除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
2．化学性质
酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，具有相似的性质。在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成羧酸和氨（胺），酯水解生成羧酸和醇。
(1)与酸反应：
乙酰胺与硫酸反应的化学方程式：2CH3CONH2+2H2O+H2SO42CH3COOH+(NH4)2SO4。
(2)与碱反应：
乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式：CH3CONH2+NaOHCH3COONa+NH3↑。
(3)应用：胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。
5．酰胺的制备
酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。
合成乙酰胺的反应为：CH3COOH+NH3CH3CONH2+H2O。
6．用途
常用作溶剂和化工原料、合成农药、医用等。
酰胺的化学性质
1．酸碱性
酰胺无明显的碱性，二酰亚胺类化合物受两个酰基影响，N—H键极性增加，显弱酸性。如：
2．水解反应
酰胺在强酸、强碱或酶的催化下，发生水解反应生成羧酸(或羧酸盐)和氨、胺(或铵盐)。
【即学即练3】乙酰苯胺可用作止痛剂、退热剂，制备装置如图所示。反应原理为：。已知苯胺可溶于水，沸点，接触空气易被氧化；冰醋酸的沸点为。乙酰苯胺的溶解度如下表：
温度/ 20 25 50 80 100
溶解度/g 0.46 0.56 0.84 3.45 5.5
下列说法错误的是( )
A．反应物中加入适量锌粉，防止苯胺被氧化
B．使用球形冷凝管可以提高反应物的转化率
C．用水浴加热效果更佳
D．反应结束后，将锥形瓶中反应液倒入冷水中，过滤、洗涤，可获得乙酰苯胺晶体
答案：C
解析：A．由于苯胺接触空气易被氧化，反应物中加入适量锌粉，锌粉可与酸反应生成氢气，形成氢气环境，从而防止苯胺被氧化，正确；B．球形冷凝管内管曲面多，可使蒸气与冷凝液充分进行热量交换，可使更多蒸发出去的有机物冷凝为液态回流，减小反应物蒸发损失，使反应充分进行，可以提高反应物的转化率，正确；C．由题中信息可知，制取乙酰苯胺的反应温度为105℃℃，大于水的沸点，所以该反应不能使用水浴加热，错误；D．由题中信息可知，反应物苯胺、乙酸均溶于水，产物乙酰苯胺在20℃时溶解度很小，所以，反应结束后，将锥形瓶中反应液倒入冷水中，乙酰苯胺为沉淀，过滤、洗涤，可获得乙酰苯胺晶体，正确；答案为C。
题型一 胺的结构与性质
1．胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物，下列说法不正确的是( )
A．胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型相同
B．胺类物质具有碱性
C．C4NH11的胺类同分异构体共有8种
D．胺类物质中三种含氮结构都发生酰化反应
答案：D
解析：胺与羧酸反应生成肽键的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同；胺类物质中含有氮原子，可以接受氢离子，可以和酸性物质反应，故具有碱性；C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2，—NHR或者—NR2等官能团；有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2(CH)NH2CH2、(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)3NH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NH CH2CH3、(CH3)3CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8种同分异构体；胺类物质中三种含氮结构中，—NR2等中的N原子不能发生酰化反应。
2．2021年诺贝尔化学奖表彰了不对称有机催化的发展，如图为一种有机小分子催化剂的结构。下列说法正确的是( )
A．该物质分子中有1个手性碳原子
B．分子中所有碳原子一定位于同一平面
C．可以和盐酸反应形成盐
D．分子式为C13H19SN3
答案：C
解析：该物质分子中有2个手性碳原子，如图，错误；B． 分子中右侧六元环上的碳均为sp3杂化，为四面体结构，分子中所有碳原子不可能位于同一平面，错误；C． 分子中含有N原子，N原子上有孤电子对，可以和盐酸反应形成盐，正确；D． 分子式为C15H23SN3，错误；故选C。
题型二 酰胺的结构与性质
3．已知乙酰胺的结构简式为CH3CONH2，苯甲酰胺的结构简式为C6H5CONH2，则丙烯酰胺的结构简式为( )
A．CH3CH2CONH2 B．CH3CH2COONH4
C．CH2=CHCONH2 D．CH2=CHCONH4
答案：C
解析：据题目信息可知乙酰为CH3CO，苯甲酰为C6H5CO，则丙烯酰为CH2=CHCO，因此丙烯酰胺的结构简式为CH2=CHCONH2。
4．头孢羟氨苄(如图所示)被人体吸收的效果良好，疗效明显，且毒性反应极小，因而广泛适用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。下列对头孢羟氨苄的说法正确的是 ( )
A．头孢羟氨苄的化学式为C16H14N3O5S·H2O
B．1 mol头孢羟氨苄分别与NaOH溶液和浓溴水反应时，需消耗4 mol NaOH和3 mol Br2
C．在催化剂存在的条件下，1 mol头孢羟氨苄可与7 mol H2发生反应
D．头孢羟氨苄能在空气中稳定存在
答案：B
解析：根据有机物结构简式，推出头孢羟氨苄化学式为C16H17N3O5S·H2O，故A错误；根据结构简式，能与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基和酰胺键，1 mol该有机物中含有1 mol酚羟基、2 mol酰胺键、1 mol羧基，1 mol该有机物共消耗氢氧化钠4 mol，能与Br2发生反应的是酚羟基的邻位、对位和碳碳双键，即1 mol该有机物消耗3 mol Br2，故B正确；能与H2发生反应的是苯环和碳碳双键，1 mol该有机物能与4 mol H2发生加成反应，故C错误；含有酚羟基，酚羟基容易被氧气氧化，因此头孢羟氨苄不能在空气中稳定存在，故D错误。
5．5-氟靛红结构如图所示，下列说法不正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．分子中所有原子共平面
C．1mol该物质与足量HCl溶液反应，最多可消耗1mol HCl
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mol NaOH
答案：B
解析：A．分子中含有碳氟键、酮羰基、酰胺基，正确； B．氮原子为sp3杂化，包含以N原子为中心的、与之直接相连的2个碳原子和1个氢原子不能在一个平面上，错误；C．分子中-NH-能和HCl反应，则1mol该物质与足量HCl溶液反应，最多可消耗1mol HCl，正确； D．碳氟键可水解产生1个HF和1个酚羟基，能与2分子氢氧化钠反应，酰胺基也能与氢氧化钠反应，故1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mol NaOH，正确；故选B。
基础巩固
1．下列关于胺和酰胺说法正确的是( )
A．胺和酰胺都可以发生水解
B．酰胺中不一定含—NH2
C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH3
答案：B
解析：胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；酰胺中不一定含—NH2，例如HCON(CH3)2，B正确；胺中不存在氧元素，不属于烃的含氧衍生物，C错误；烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐，得不到NH3，D错误。
2．最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是( )
A．烟酰胺属于胺
B．烟酰胺与盐酸反应生成和
C．烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成和氨气
D．烟酰胺分子中氮原子的杂化方式只有1种
答案：B
解析：A．氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物，称为胺，由于烟酰胺中还含有N和O原子，则不属于胺，错误；B．酰胺在酸催化下水解得到羧基和氨，氨可进一步与酸反应生成铵盐，则烟酰胺与盐酸反应生成 和，正确；C．酰胺在碱催化下水解得到羧基和氨，羧基可与碱进一步反应，则烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成 和氨气，错误；D．烟酰胺分子中存在C=N键和C-N键，分子中氮原子的杂化方式有sp2、sp3共2种，错误；故选：B。
3．某种解热镇痛药的结构简式为：
当它完全水解时，不可能得到的产物是( )
A．CH3CH2OH B．CH3COOH C．CH3CH2COOH D．
答案：A
解析：给定有机物中可发生水解的官能团有酯基和肽键，其断键位置如图所示（箭头处）：，有以下四种产物：CH3CH2COOH、CH3COOH，故选A。
4．聚丙烯酰胺(PAM，其结构如下)是一种优良的增稠剂，广泛应用于废水处理、石油开采、造纸等行业。下列说法不正确的是( )
A．PAM 的单体为 H2C=CHCONH2
B．PAM 的每个链节中含有 3 个碳原子
C．PAM 的单体可由丙烯酸与氨反应制得
D．PAM 能与稀硫酸反应，不能与氢氧化钠溶液反应
答案：D
解析：A．该物质的C=C的加聚产物，则单体为CH2=CHCONH2，正确；B．该物质的连接为-CH2-CHCONH2-，碳原子有3个，正确；C．丙烯酸可以和氨脱水缩合形成CH2=CHCONH2，正确；D．PAM中存在-CONH-在酸性或碱性条件均可发生水解，错误；故选D。
5．利巴韦林是一种抗病毒药物，可用于治疗一些病毒性肺炎和病毒性肝炎，其结构简式如图所示。有关该化合物的叙述错误的是( )
A．分子式为C8H12N4O5
B．能发生水解反应
C．含氧官能团为羟基、酯基和酰胺基
D．能发生消去反应
答案：C
解析：由结构简式可知分子式为C8H12N4O5，A正确；含有酰胺基，能发生水解反应，B正确；含氧官能团为羟基、醚键和酰胺基，C错误；与羟基相连的碳的邻位碳上有H原子，能发生消去反应，D正确。
6．对乙酰氨基酚可用于治疗感冒、牙痛等症，也是有机合成的中间体，其结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．其分子式为C8H7NO2
B．该物质可以和NaOH溶液反应，不能和盐酸反应
C．分子中含有5种不同化学环境的氢原子
D．能发生加成、取代和消去反应
答案：C
解析：由结构简式可知该物质的分子式为C8H9NO2，故A错误；该物质含有酚羟基具有弱酸性，能与NaOH溶液反应，含有酰胺基，能与盐酸发生水解反应，故B错误；该分子中甲基、酰胺基、酚羟基各有1种H原子，苯环为对称结构，苯环上有2种H原子，该分子共有5种氢原子，故C正确；含有苯环能发生加成反应，含有酚羟基能发生取代反应，羟基直接连接苯环上，不能发生消去反应，故D错误。
7．某聚酰亚胺的结构简式如图。下列叙述正确的是( )
A．是天然有机高分子化合物
B．能耐高温，不能耐低温
C．该聚酰亚胺可发生取代反应和加成反应
D．该聚酰亚胺的一个链节中含有 13个双键
答案：C
解析：根据题干信息可知，聚酰亚胺是合成有机高分子材料，A项错误；由题干信息“-170 ℃仍能保持本色”“表面热控材料”说明聚酰亚胺既能耐高温又能耐低温，B项错误；由该聚酰亚胺的结构简式可知，该分子中含有苯环，可发生取代反应和加成反应，C项正确；该聚酰亚胺的一个链节中含有4个C＝O键，即4个双键，D项错误。
8．氯硝柳胺是抗击新冠肺炎的新药，该药物的疗效显著，它的结构简式如图。下列说法不正确的是( )
A．氯硝柳胺属于芳香族化合物
B．氯硝柳胺含有5种官能团
C．氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应
D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应
答案：B
解析：该物质中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；该物质含有酚羟基、氯原子、酰胺键、硝基共四种官能团，B错误；该物质不含羧基，所以不能和碳酸氢钠溶液反应，C正确；该物质含有苯环，可以发生加成反应，酚羟基的邻位有空位，可以和溴发生取代反应，D正确。
9．维生素B5又叫泛酸。泛酸的结构简式如图所示。
(1)根据泛酸的结构预测泛酸________(能或不能)溶于水。
(2)泛酸的分子式是________。
(3)泛酸______(能或否)水解，酸性和碱性条件下的水解产物分别是_____________________________、
________________________________________。
(4)泛酸在一定条件下反应，________(能或否)形成环状化合物。
答案：(1)能 (2)C9H17NO5
(3)能 和
和
(4)能
解析：(1)分子中含有羟基、氨基，可与水分子形成氢键，因此泛酸易溶于水。
(2)根据泛酸的结构简式可知分子式为C9H17NO5。
(3)泛酸含有酰胺键，能发生水解，酸性条件下的水解产物为、，碱性条件下的水解产物为、。
(4)泛酸含有羟基、羧基，两分子酯化反应可生成环，分子内酯化反应也可以生成环。
10．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所示(图中“棍”代表单键或双键，不同颜色的球表示不同原子)：
(1)丙烯酰胺的分子式为___________，结构简式为_________________。
(2)有关丙烯酰胺的说法正确的是___________。
A．丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内
B．丙烯酰胺属于烃的衍生物
C．丙烯酰胺能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．丙烯酰胺能使溴的四氯化碳溶液褪色
(3)工业上生产丙烯酰胺可以用下面的反应(反应均在一定条件下进行)：CH≡CHCH2=CHCN丙烯酰胺，假设反应I和反应II都是原子利用率为100%的反应，反应I所需另一反应物的分子式为___________，反应II的化学方程式为__________________________________________________。
(4)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式：
________________________________________________________。
答案：(1)C3H5ON CH2=CHCONH2
(2)ABCD
(3)HCN CH2=CH-CN+H2O
(4)
解析：(1)由题图可知，绿球代表C、白球代表H、红球代表O、蓝球代表N，则分子式为C3H5ON，结构简式为CH2=CHCONH2；
(2)丙烯酰胺分子中存在氨基，所有原子不可能在同一平面内，故A正确；丙烯酰胺中含C、H、N、O四种元素，属于烃的衍生物，故B正确；丙烯酰胺中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；丙烯酰胺中含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。故答案为：ABCD；
(3)由题意可知，Ⅰ为乙炔与HCN的加成反应，Ⅱ为CH2=CHCN与水的反应，该反应为CH2=CH-CN+H2O ；
(4)由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺，发生加聚反应，该反应的化学方程式为。
培优竞赛
1．法匹拉韦药物(结构如图)对肺炎的治疗有较好的临床效果。下列关于此物质的说法不正确的是( )
A．法匹拉韦的分子式为C5H4FN3O2
B．法匹拉韦与NaOH溶液共热有NH3生成
C．法匹拉韦与足量H2反应后，产物分子中不含手性碳原子
D．法匹拉韦显一定的碱性，可以和酸反应
答案：C
解析：根据题给法匹拉韦的结构可知，该分子中C、H、O、N、F原子个数依次为5、4、2、3、1，则其分子式为C5H4FN3O2，故A正确；该分子中含有酰胺基，与NaOH溶液共热发生水解可得到NH3，故B正确；该有机物分子与氢气发生加成反应生成，产物分子中含有手性碳原子(*号所标)，故C错误；分子中含有氨基，显一定的碱性，可以和酸反应，故D正确。
2．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是 ( )
A．Y分子中含有四种官能团
B．Y不能使溴水褪色
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
答案：D
解析：A．Y 分子中含有溴原子、碳碳双键、酯基三种官能团，A错误；B．Y分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，B错误；C．X中含有酚羟基，Y中含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；D．由题中信息可知，X 与 2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应生成Y，X分子中的羟基上的氢原子被2-甲基丙烯酰基取代，因此该反应为取代反应，D正确。
3．我国科学家发现金丝桃素对高致病性禽流感病毒杀灭效果良好，某种金丝桃素的结构简式如图所示：
下列是有关金丝桃素的说法，其中正确的是 ( )
A．属于烃的衍生物，燃烧只产生CO2和H2O
B．可以发生取代、加成、酯化、消去等反应
C．分子式为C17H23NO3，苯环上的一氯取代物有5种
D．1 mol该物质最多能和6 mol H2发生加成反应
答案：B
解析：该有机物属于烃的衍生物，含有C、H、O、N四种元素，燃烧除CO2和H2O外，还有N2，A错误；有机物含有羟基可以发生取代、酯化、消去反应，含有羰基和苯环，可以发生加成反应，B正确；分子式为C17H23NO3，苯环上的一氯取代物有3种，C错误；有机物含有1个羰基和1个苯环，1 mol该物质最多能和4 mol H2发生加成反应，D错误。
4．乙酰水杨酸是使用广泛的解热镇痛剂，合成原理为
(1)水杨酸的分子式为____________。
(2)该合成乙酰水杨酸的反应所属反应类型为_______________。
(3)下列有关水杨酸的说法，不正确的是________(填标号)。
A．能与溴水发生取代和加成反应
B．能发生酯化反应和水解反应
C．1 mol水杨酸最多能消耗2 mol NaOH
D．遇FeCl3溶液显紫色
(4)写出一种符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式____________________。
①能发生银镜反应 ②遇FeCl3溶液显紫色 ③苯环上的一溴取代物只有2种
(5)乙酰氯(CH3COCl)与水杨酸反应可以生成乙酰水杨酸，写出该反应化学方程式：
________________________________________________ (不需要写条件)。
(6)乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为_________________________________。
答案：(1)C7H6O3 (2)取代反应 (3)AB
(4)(合理即可)
(5)+CH3COClHCl+
(6)+3KOHCH3COOK+2H2O+
解析：(1)由水杨酸的结构简式可知分子式为C7H6O3；(2)对比水杨酸和乙酰水杨酸的结构简式可知，水杨酸中酚羟基上的氢原子被—COCH3代替得到乙酰水杨酸，所以为取代反应；(3)A．水杨酸含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，但不能与溴发生加成反应，故A错误；B．水杨酸含有羧基，可以发生酯化反应，但不能发生水解反应，故B错误；C．羧基、酚羟基均与氢氧化钠反应，1 mol水杨酸最多能与2 mol NaOH反应，故C正确；D．含有酚羟基，遇 FeCl3溶液显紫色，故D正确。(4)水杨酸的同分异构体符合①能发生银镜反应，含—CHO；②遇FeCl3溶液显紫色，含酚—OH；③苯环上的一溴取代物只有2种，则苯环上只有2种H，符合条件的同分异构体的结构简式为、、；
(5)乙酰氯(CH3COCl)也可以与水杨酸反应生成乙酰水杨酸，属于取代反应，反应同时生成HCl，反应方程式为+CH3COClHCl+；(6)乙酰水杨酸中羧基与KOH发生中和反应，酯基水解得到酚羟基与乙酸，酚羟基、乙酸与氢氧化钾发生反应，则乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为+3KOHCH3COOK+2H2O+。
5．氟他胺(D)是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室一种合成路线片断如下：
(1)D中含氧官能团的名称为__________________。
(2)A→B的反应类型为____________________。
(3)写出B→C反应的化学方程式：_________________________________________。
答案：(1)硝基、羰基 (2)还原反应
(3)+ +HCl
解析：A是，A与Fe、20%稀HCl发生还原反应产生B：，B与发生取代反应产生C：，C与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生D：。
（1）根据D结构简式可知：D分子中含有的含氧官能团是硝基、羰基；
（2）A是，A与Fe、20%稀HCl发生还原反应产生B：，则A→B的反应类型是还原反应；
（3）B是，B与在吡啶作用下发生取代反应产生C：和HCl，该反应的化学方程式为：+ +HCl。
