《学霸笔记 同步精讲》第3章 第五节 第2课时 有机合成路线的设计与实施 练习（教师版）化学人教版选择性必修3
文档属性
| 名称 | 《学霸笔记 同步精讲》第3章 第五节 第2课时 有机合成路线的设计与实施 练习（教师版）化学人教版选择性必修3 |
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| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 333.2KB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-03-16 00:00:00 | ||
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文档简介
第2课时 有机合成路线的设计与实施
课后训练巩固提升
基础巩固
1.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH,需要经历的反应类型有( )。
A.氧化——氧化——取代——水解
B.加成——水解——氧化——氧化
C.氧化——取代——氧化——水解
D.水解——氧化——氧化——取代
答案:A
解析:由乙烯(CH2CH2)合成HOCH2COOH的步骤:2CH2CH2+O22CH3CHO,2CH3CHO+O22CH3COOH,CH3COOH+Cl2Cl—CH2COOH+HCl,Cl—CH2COOH+H2OHOCH2COOH+HCl,故反应类型为氧化——氧化——取代——水解。
2.以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案最合理的是( )。
A.CH3CH2BrCH3CH2OH
CH2CH2CH2BrCH2Br乙二醇
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
C.CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
D.CH3CH2BrCH2CH2
CH2BrCH2Br乙二醇
答案:D
解析:题干中强调的是最合理的方案,A项与D项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B项步骤最少,但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段,副产物多,分离困难,浪费原料;C项比D项多一步取代反应,显然不合理;D项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。
3.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( )。
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热
③与浓硫酸170 ℃共热 ④在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热 ⑦加入稀硫酸进行酸化
A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤⑦
C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤⑦
答案:C
解析:采取逆向分析可知,乙二酸 乙二醛 乙二醇 1,2-二氯乙烷 乙烯 氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。
4.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为( )。
①取代 ②消去 ③加聚 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原
A.①④⑥ B.⑤②③
C.⑥②③ D.②④⑤
答案:C
解析:由目标产物可知,需要的单体为CH2CH—CH3,而CH2CH—CH3可通过CH3CH2CH2OH发生消去反应制得,CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO通过加成(还原)反应得到,故选C项。
5.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚,来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是 ( )。
A.①⑤②③④ B.①②③④⑤
C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥
答案:C
解析:首先乙醇通过消去反应生成乙烯,然后乙烯与溴加成生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷水解得到乙二醇,乙二醇进一步氧化成乙二酸,最后乙二酸和前面制得的乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。
6.某有机化合物甲经多步氧化得乙(分子式为C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙,1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为( )。
A.ClCH2CH2OH
B.HCOOCH2Cl
C.ClCH2CHO
D.HOCH2CH2OH
答案:A
解析:运用逆向分析法:由1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)可知,丙为二元醇,乙为一元酸。丙由甲水解而来,则甲本身含有一个羟基,也与甲经多步氧化得乙相吻合;又因乙中含有两个碳原子,故甲为ClCH2CH2OH。
7.以环己醇为原料有如下合成路线:BC,则下列说法正确的是( )。
A.反应①的反应条件是:NaOH溶液、加热
B.反应②的反应类型是取代反应
C.环己醇属于芳香醇
D.反应②中需加入溴水
答案:D
解析:由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代烃;则反应①应该是醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热;反应②应该是烯烃的加成反应;环己醇中不含苯环,不属于芳香醇。
8.邻羟基桂皮酸(Ⅳ)是合成香精的重要原料,下列为合成邻羟基桂皮酸(Ⅳ)的路线之一:
请回答下列问题。
(1)Ⅰ中含氧官能团的名称是 和 。
(2)ⅡⅢ的反应类型是 。
(3)①Ⅳ与乙醇和浓硫酸混合加热的化学方程式为 。
②Ⅳ与过量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(4)有机化合物X与Ⅳ互为同分异构体,且X有如下特点:
①是苯的对位取代物;
②能与NaHCO3溶液反应放出气体;
③能发生银镜反应。
请写出X的一种结构简式: 。
(5)下列说法正确的是 (填字母)。
A.Ⅰ的分子式为C7H8O2
B.Ⅰ遇氯化铁溶液呈紫色
C.Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.1 mol有机化合物Ⅳ最多能与4 mol H2加成
答案:(1)羟基 醛基
(2)消去反应
(3)①+CH3CH2OH+H2O
②+2NaOH+2H2O
(4)(或)
(5)BD
解析:(1)由结构简式可知,Ⅰ中含氧官能团的名称为羟基、醛基。(2)ⅡⅢ的反应类型为消去反应。(3)Ⅳ含有羧基、酚羟基,因此可以发生酯化反应、酸碱中和反应。(4)Ⅳ的分子式为C9H8O3,由已知条件可知其同分异构体由、—COOH(或—CH2COOH)、
—CH2CHO(或—CHO)构成,且—COOH(或
—CH2COOH)、—CH2CHO(或—CHO)位于苯环上的相对位置。(5)由结构简式可知,Ⅰ的分子式为C7H6O2,故A错;酚遇氯化铁溶液呈紫色,故B正确;Ⅱ不能与NaHCO3溶液反应,故C错;1 mol苯环最多与3 mol H2加成,1 mol 键最多与1 mol H2加成,故D正确。
能力提升
1.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变为所需产物,不产生副产物,实现零排放。以下反应均可在一定条件下进行,其符合这一概念的是 ( )。
A.乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷:
2CH2CH2+O2
B.乙烷与氯气制备氯乙烷
C.乙醇与浓硫酸共热制取乙烯
D.苯和乙醇为原料,在一定条件下生产乙苯
答案:A
解析:以“原料分子中的原子全部转变为所需产物”为解题依据进行分析,乙烷与氯气发生取代反应,生成产物有一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等和氯化氢,原子不能全部转化为一种产物,不符合题意要求;乙醇在浓硫酸作用下生成乙烯、水及其他副产物,也不符合要求;苯与乙醇在一定条件下生产乙苯,有副产物水生成,也不符合要求;而A项中反应物的原子可以完全转化为产物,符合要求。
2.有如下合成路线,甲经两步转化为丙,下列叙述不正确的是( )。
乙
A.丙中可能含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲
B.反应(1)的无机试剂是液溴,铁作催化剂
C.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D.反应(2)属于取代反应
答案:B
解析:甲与溴水发生加成反应,两个不饱和的碳原子上均增加一个溴原子,形成乙,乙发生水解反应,两个Br原子被—OH取代形成丙。A项,丙中可能含有未反应的甲,因为甲中含有碳碳双键,可以与溴发生加成反应使溴水褪色,所以可用溴水检验是否含甲,正确;B项,反应(1)的无机试剂是溴水,若是液溴,铁作催化剂,则发生的是苯环上的取代反应,错误;C项,甲含有碳碳双键,丙含有醇羟基,两者均可与酸性KMnO4溶液发生反应,正确;D项,反应(2)是卤代烃的水解反应,水解反应属于取代反应,正确。
3.由E()转化为对甲基苯乙炔()的一条合成路线如下:
EFGH
(G为相对分子质量为118的烃)
下列说法不正确的是( )。
A.G的结构简式:
B.第④步的反应条件是NaOH的水溶液,加热
C.第②步的反应类型是消去反应
D.E能发生银镜反应
答案:B
解析:根据E和对甲基苯乙炔的结构简式可知,由E合成对甲基苯乙炔的过程实际上就是由—CH2CHO转化成—CHCH2,最终转化成—C≡CH的过程。
具体合成路线为
第④步的反应条件应是NaOH的醇溶液,加热,B项错误;第②步的反应类型是消去反应,C项正确;E结构中含有醛基,能发生银镜反应,D项正确。
4.乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。
(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 、 。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生如图所示变化。
A(C9H10O3)C(C9H9O2Br)
B(C9H8O3)能发生银镜反应
提示:a.RCH2OHRCHO;
b.与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时,该有机化合物才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸。
①AC的反应属于 (填反应类型)。
②写出A的结构简式 。
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体
D()是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)。
例如:
答案:(1)醛基、酚羟基、醚键(任填两种)
(2)①取代反应 ②
(3)
解析:(1)由题给乙基香草醛的结构简式可知,其分子中含氧官能团有醛基、酚羟基、醚键。(2)由题意知,A是一种有机酸,所以A分子中含有一个羧基,关键是判断另外一个含氧官能团。由题给提示b,再结合题给转化关系可知,A中苯环中只有一个侧链;由提示a和转化关系AB可得出,A分子中含有一个醇羟基,再结合醇被氧化的规律,要想得到醛,羟基必须在端点碳原子上,可知A分子中含有—CH2OH,结合其分子式可以确定,A的结构简式是。由转化关系AC和A、C分子式的差别可知,A生成C的过程中,碳碳键没有变化,只是—OH被—Br取代,则AC的反应类型是取代反应。(3)解答有机合成题时,一般是先观察原料分子与目标分子的官能团差别,再考虑需要利用哪些反应引入官能团。比较茴香醛()和D
()的结构差别可知,茴香醛中的醛基(—CHO)经过一系列反应后转化生成了—COOCH3。茴香醛中的—CHO可以被酸性KMnO4溶液氧化成—COOH,与CH3OH发生酯化反应即可得到D()。
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课后训练巩固提升
基础巩固
1.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH,需要经历的反应类型有( )。
A.氧化——氧化——取代——水解
B.加成——水解——氧化——氧化
C.氧化——取代——氧化——水解
D.水解——氧化——氧化——取代
答案:A
解析:由乙烯(CH2CH2)合成HOCH2COOH的步骤:2CH2CH2+O22CH3CHO,2CH3CHO+O22CH3COOH,CH3COOH+Cl2Cl—CH2COOH+HCl,Cl—CH2COOH+H2OHOCH2COOH+HCl,故反应类型为氧化——氧化——取代——水解。
2.以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案最合理的是( )。
A.CH3CH2BrCH3CH2OH
CH2CH2CH2BrCH2Br乙二醇
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
C.CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
D.CH3CH2BrCH2CH2
CH2BrCH2Br乙二醇
答案:D
解析:题干中强调的是最合理的方案,A项与D项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B项步骤最少,但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段,副产物多,分离困难,浪费原料;C项比D项多一步取代反应,显然不合理;D项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。
3.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( )。
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热
③与浓硫酸170 ℃共热 ④在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热 ⑦加入稀硫酸进行酸化
A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤⑦
C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤⑦
答案:C
解析:采取逆向分析可知,乙二酸 乙二醛 乙二醇 1,2-二氯乙烷 乙烯 氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。
4.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为( )。
①取代 ②消去 ③加聚 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原
A.①④⑥ B.⑤②③
C.⑥②③ D.②④⑤
答案:C
解析:由目标产物可知,需要的单体为CH2CH—CH3,而CH2CH—CH3可通过CH3CH2CH2OH发生消去反应制得,CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO通过加成(还原)反应得到,故选C项。
5.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚,来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是 ( )。
A.①⑤②③④ B.①②③④⑤
C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥
答案:C
解析:首先乙醇通过消去反应生成乙烯,然后乙烯与溴加成生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷水解得到乙二醇,乙二醇进一步氧化成乙二酸,最后乙二酸和前面制得的乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。
6.某有机化合物甲经多步氧化得乙(分子式为C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙,1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为( )。
A.ClCH2CH2OH
B.HCOOCH2Cl
C.ClCH2CHO
D.HOCH2CH2OH
答案:A
解析:运用逆向分析法:由1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)可知,丙为二元醇,乙为一元酸。丙由甲水解而来,则甲本身含有一个羟基,也与甲经多步氧化得乙相吻合;又因乙中含有两个碳原子,故甲为ClCH2CH2OH。
7.以环己醇为原料有如下合成路线:BC,则下列说法正确的是( )。
A.反应①的反应条件是:NaOH溶液、加热
B.反应②的反应类型是取代反应
C.环己醇属于芳香醇
D.反应②中需加入溴水
答案:D
解析:由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代烃;则反应①应该是醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热;反应②应该是烯烃的加成反应;环己醇中不含苯环,不属于芳香醇。
8.邻羟基桂皮酸(Ⅳ)是合成香精的重要原料,下列为合成邻羟基桂皮酸(Ⅳ)的路线之一:
请回答下列问题。
(1)Ⅰ中含氧官能团的名称是 和 。
(2)ⅡⅢ的反应类型是 。
(3)①Ⅳ与乙醇和浓硫酸混合加热的化学方程式为 。
②Ⅳ与过量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(4)有机化合物X与Ⅳ互为同分异构体,且X有如下特点:
①是苯的对位取代物;
②能与NaHCO3溶液反应放出气体;
③能发生银镜反应。
请写出X的一种结构简式: 。
(5)下列说法正确的是 (填字母)。
A.Ⅰ的分子式为C7H8O2
B.Ⅰ遇氯化铁溶液呈紫色
C.Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.1 mol有机化合物Ⅳ最多能与4 mol H2加成
答案:(1)羟基 醛基
(2)消去反应
(3)①+CH3CH2OH+H2O
②+2NaOH+2H2O
(4)(或)
(5)BD
解析:(1)由结构简式可知,Ⅰ中含氧官能团的名称为羟基、醛基。(2)ⅡⅢ的反应类型为消去反应。(3)Ⅳ含有羧基、酚羟基,因此可以发生酯化反应、酸碱中和反应。(4)Ⅳ的分子式为C9H8O3,由已知条件可知其同分异构体由、—COOH(或—CH2COOH)、
—CH2CHO(或—CHO)构成,且—COOH(或
—CH2COOH)、—CH2CHO(或—CHO)位于苯环上的相对位置。(5)由结构简式可知,Ⅰ的分子式为C7H6O2,故A错;酚遇氯化铁溶液呈紫色,故B正确;Ⅱ不能与NaHCO3溶液反应,故C错;1 mol苯环最多与3 mol H2加成,1 mol 键最多与1 mol H2加成,故D正确。
能力提升
1.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变为所需产物,不产生副产物,实现零排放。以下反应均可在一定条件下进行,其符合这一概念的是 ( )。
A.乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷:
2CH2CH2+O2
B.乙烷与氯气制备氯乙烷
C.乙醇与浓硫酸共热制取乙烯
D.苯和乙醇为原料,在一定条件下生产乙苯
答案:A
解析:以“原料分子中的原子全部转变为所需产物”为解题依据进行分析,乙烷与氯气发生取代反应,生成产物有一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等和氯化氢,原子不能全部转化为一种产物,不符合题意要求;乙醇在浓硫酸作用下生成乙烯、水及其他副产物,也不符合要求;苯与乙醇在一定条件下生产乙苯,有副产物水生成,也不符合要求;而A项中反应物的原子可以完全转化为产物,符合要求。
2.有如下合成路线,甲经两步转化为丙,下列叙述不正确的是( )。
乙
A.丙中可能含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲
B.反应(1)的无机试剂是液溴,铁作催化剂
C.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D.反应(2)属于取代反应
答案:B
解析:甲与溴水发生加成反应,两个不饱和的碳原子上均增加一个溴原子,形成乙,乙发生水解反应,两个Br原子被—OH取代形成丙。A项,丙中可能含有未反应的甲,因为甲中含有碳碳双键,可以与溴发生加成反应使溴水褪色,所以可用溴水检验是否含甲,正确;B项,反应(1)的无机试剂是溴水,若是液溴,铁作催化剂,则发生的是苯环上的取代反应,错误;C项,甲含有碳碳双键,丙含有醇羟基,两者均可与酸性KMnO4溶液发生反应,正确;D项,反应(2)是卤代烃的水解反应,水解反应属于取代反应,正确。
3.由E()转化为对甲基苯乙炔()的一条合成路线如下:
EFGH
(G为相对分子质量为118的烃)
下列说法不正确的是( )。
A.G的结构简式:
B.第④步的反应条件是NaOH的水溶液,加热
C.第②步的反应类型是消去反应
D.E能发生银镜反应
答案:B
解析:根据E和对甲基苯乙炔的结构简式可知,由E合成对甲基苯乙炔的过程实际上就是由—CH2CHO转化成—CHCH2,最终转化成—C≡CH的过程。
具体合成路线为
第④步的反应条件应是NaOH的醇溶液,加热,B项错误;第②步的反应类型是消去反应,C项正确;E结构中含有醛基,能发生银镜反应,D项正确。
4.乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。
(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 、 。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生如图所示变化。
A(C9H10O3)C(C9H9O2Br)
B(C9H8O3)能发生银镜反应
提示:a.RCH2OHRCHO;
b.与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时,该有机化合物才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸。
①AC的反应属于 (填反应类型)。
②写出A的结构简式 。
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体
D()是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)。
例如:
答案:(1)醛基、酚羟基、醚键(任填两种)
(2)①取代反应 ②
(3)
解析:(1)由题给乙基香草醛的结构简式可知,其分子中含氧官能团有醛基、酚羟基、醚键。(2)由题意知,A是一种有机酸,所以A分子中含有一个羧基,关键是判断另外一个含氧官能团。由题给提示b,再结合题给转化关系可知,A中苯环中只有一个侧链;由提示a和转化关系AB可得出,A分子中含有一个醇羟基,再结合醇被氧化的规律,要想得到醛,羟基必须在端点碳原子上,可知A分子中含有—CH2OH,结合其分子式可以确定,A的结构简式是。由转化关系AC和A、C分子式的差别可知,A生成C的过程中,碳碳键没有变化,只是—OH被—Br取代,则AC的反应类型是取代反应。(3)解答有机合成题时,一般是先观察原料分子与目标分子的官能团差别,再考虑需要利用哪些反应引入官能团。比较茴香醛()和D
()的结构差别可知,茴香醛中的醛基(—CHO)经过一系列反应后转化生成了—COOCH3。茴香醛中的—CHO可以被酸性KMnO4溶液氧化成—COOH,与CH3OH发生酯化反应即可得到D()。
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