综合测评(A)
(时间:90分钟 满分:100分)
一、选择题:本题包括15小题,每小题3分,共45分。在每小题给出的四个选项中,只有一项符合题目要求。
1.下列说法正确的是( )。
A.杀灭病菌时所使用的酒精浓度越高灭菌效果越好
B.生产医用口罩的原料聚乙烯能够发生取代、氧化、加成等反应
C.用过氧乙酸()杀菌消毒,主要利用了其强氧化性
D.医用空气消毒机中能够滤除病菌的聚丙烯腈膜属于新型无机非金属材料
答案:C
解析:浓度为75%的酒精杀菌效果最好,A项错误。聚乙烯分子中不含有碳碳双键,不能发生加成反应,B项错误。过氧乙酸具有很强的氧化性,可以杀灭多种微生物,起到杀菌消毒的作用,C项正确。聚丙烯腈是有机合成高分子材料,不是新型无机非金属材料,D项错误。
2.下列表述正确的是( )。
A.羟基的电子式H
B.聚丙烯的结构简式:
C.2-丁烯的键线式:
D.2-丙醇的分子式:
答案:C
解析:羟基由氧原子与氢原子组成,电子式为·H,A项错误。聚丙烯的结构简式:,B项错误。2-丁烯为第2和第3个碳原子形成碳碳双键的单烯烃,键线式:,C项正确。2-丙醇的结构简式为,分子式为C3H8O,D项错误。
3.下列说法正确的是( )。
A.苯酚有毒,沾到皮肤上可用NaOH溶液或酒精洗涤
B.等物质的量的甲醛、甲酸甲酯完全燃烧耗氧量相同
C.羟基氢的活泼性:>>
D.在一定条件下既能与Na反应,又能与新制的氢氧化铜悬浊液反应
答案:D
解析:NaOH溶液具有腐蚀性,不能用于洗涤皮肤,A项错误。甲醛的分子式为CH2O,甲酸甲酯的分子式为C2H4O2,两者最简式相同,等物质的量的甲醛、甲酸甲酯完全燃烧,甲酸甲酯耗氧量多,B项错误。羟基氢的活泼性:>>,C项错误。含有醇羟基,具有醇的性质,能与Na反应;含有醛基,具有醛类的性质,能与新制的氢氧化铜悬浊液反应,D项正确。
4.有机物X由C、H、O三种元素组成,由质谱图测得X的相对分子质量是60,红外光谱图显示其中存在C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收,则X的结构简式可能为 ( )。
A.HCOOCH3
B.CH3CH2CH(OH)CH3
C.CH3CH2OCH3
D.CH3CH2CH2OH
答案:D
解析:CH3CH2CH2OH中存在C—H键、O—H键、C—O键,其相对分子质量是60,D项正确。
5.根据有机物的命名规则,下列命名正确的是( )。
A.:2-丙醛
B.:甲基苯酚
C.:2,4,4-三甲基戊烷
D.:2-丁醇
答案:D
解析:在有机物中,含有醛基的主链上有3个碳原子,2号碳原子上连有一个甲基,其名称为2-甲基丙醛,A项错误。根据有机物的结构可知,该有机物的名称为邻甲基苯酚,B项错误。根据烷烃的命名原则,该有机物的主链上有5个碳原子,在2号碳原子上有两个甲基,4号碳原子上有一个甲基,其名称为2,2,4-三甲基戊烷,C项错误。根据醇类物质的命名原则,该有机物的2号碳原子上连有一个羟基,其名称为2-丁醇,D项正确。
6.下列实验所用装置错误的是( )。
答案:D
解析:蒸馏米酒时,冷凝管水流的方向是下进上出,D项错误。
7.下列物质在给定条件下的同分异构体数目最多的是 ( )。
A.分子组成是C3H8O的同分异构体种数
B.分子组成是C7H8O的同分异构体中属于酚的种数
C.分子组成是C4H8O2的同分异构体中属于酯的种数
D.分子组成是C3H6O的同分异构体种数
答案:D
解析:分子组成是C3H8O的有机物可能是醇和醚,属于醇的有1-丙醇、2-丙醇,属于醚的有甲乙醚,共3种;分子组成是C7H8O的酚有邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚,共3种;分子组成是C4H8O2的酯有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,共4种;分子组成是C3H6O的有机物可能是醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚等,种数大于4,则分子组成是C3H6O的同分异构体数目最多,故选D。
8.阿巴卡韦是一种核苷类逆转录酶抑制剂,具有抗病毒功效。关于其合成中间体M()的说法正确的是 ( )。
A.与戊二醛互为同分异构体
B.分子中只存在一个手性碳原子
C.可用酸性KMnO4溶液检验M中的碳碳双键
D.可用浓溴水区分苯酚和M
答案:D
解析:中间体M的分子式为C6H10O2,戊二醛的分子式为C5H8O2,分子式不相同,不是同分异构体,A项错误。连接4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,根据分子结构分析,M分子中存在2个手性碳原子,B项错误。M分子中含有醇羟基和碳碳双键,都可被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以不能用酸性KMnO4溶液检验M中的碳碳双键,C项错误。苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀,M与浓溴水可以发生加成反应而使其褪色,所以可用浓溴水区分苯酚和M,D项正确。
9.下列实验操作正确的是( )。
A.实验室制溴苯:将铁屑、浓溴水、苯混合加热
B.制备银氨溶液:将2%的稀氨水逐滴滴入2%的AgNO3溶液中,至沉淀恰好完全溶解
C.检验卤代烃中的卤族元素:加入NaOH溶液并加热,冷却后加入AgNO3溶液
D.制备Cu(OH)2:将4~6滴2%的NaOH溶液滴入2 mL 10%的CuSO4溶液中
答案:B
解析:实验室制溴苯:铁屑、液溴、苯混合,苯不与浓溴水发生反应,且该反应不需要加热,A项错误。制备银氨溶液:将2%的氨水逐滴滴入2%的AgNO3溶液中,出现白色沉淀,继续滴加氨水,直至沉淀恰好完全溶解,B项正确。检验卤代烃中的卤族元素:加入NaOH溶液并加热,冷却后加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,C项错误。制备新制的氢氧化铜悬浊液,需要加入过量的NaOH,D项错误。
10.以纤维素为原料合成PEF塑料的路线如图。下列有关说法错误的是( )。
A.纤维素是天然有机高分子
B.葡萄糖和果糖互为同分异构体
C.可用酸性KMnO4溶液直接将5-HMF氧化为FDCA
D.单体a是乙二醇
答案:C
解析:纤维素属于天然有机高分子,A项正确;葡萄糖和果糖的分子式均为C6H12O6,但二者结构不同,互为同分异构体,B项正确;5-HMF和FDCA分子中均含有碳碳双键,均可被酸性高锰酸钾溶液氧化,故不能使用酸性KMnO4溶液直接将5-HMF氧化为FDCA,C项错误;通过PEF的结构可知,PEF是由FDCA与乙二醇反应制得,所以单体a是乙二醇,D项正确。
11.司替戊醇(d)可用于治疗某一类癫痫发作的患者,其合成路线如图所示:
下列有关说法错误的是( )。
A.1 mol a最多能与4 mol H2发生加成反应
B.c存在顺反异构
C.a→c发生了加成反应和消去反应
D.d中所有碳原子可能处于同一平面
答案:D
解析:a分子中含有苯环、醛基,1 mol a最多能与4 mol H2发生加成反应,A项正确。c分子碳碳双键两端的碳原子都连接不同的原子或原子团,所以存在顺反异构,B项正确。a→c先发生加成反应生成,再发生消去反应生成,C项正确。如图所示,标出的4个碳原子连在同一个碳原子上,类似甲烷的结构,d中不可能所有碳原子处于同一平面,故D项错误。
12.我国科学家研制出一种使用寿命长、安全可靠的高分子大规模储能二次电池。该电池充电时,其中一个电极将(b)转化为(d),(b)可由对苯二酚(p)电化学氧化聚合而得。下列说法正确的是 ( )。
A.充电时,b生成d的过程在阴极发生
B.p与互为同系物
C.p与Na2CO3溶液反应的化学方程式为+Na2CO3+CO2↑+H2O
D.b、d、p中所有碳原子的杂化方式完全相同
答案:D
解析:充电时,b()生成d()发生了氧化反应,在阳极发生,A项错误。与官能团种类不相同,不是同类物质,所以不是同系物,B项错误。与Na2CO3溶液反应,只能生成苯酚钠和碳酸氢钠,C项错误。b、d、p中所有碳原子的杂化方式均为sp2杂化,杂化方式完全相同,D项正确。
13.实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如下图所示(加热及夹持装置已略去),关于该实验的说法正确的是 ( )。
A.图1装置中,冷凝管的主要作用是冷凝回流,冷凝水从下口通入
B.加热图1装置后,发现未加碎瓷片,应立即停止加热马上补加
C.图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的冷凝管
D.若用图2装置对粗产品进行蒸馏,所得馏分的沸点高于乙酸乙酯
答案:A
解析:为增强图1装置中冷凝管的冷凝回流的效果,冷凝水应从下口通入,A项正确。加热图1装置后,发现未加碎瓷片,应立即停止加热,待冷却后,再补加碎瓷片,B项错误。若图2装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管,不利于冷凝液的顺利流下,C项错误。蒸馏时温度计应在支管口附近,测定馏出的乙酸乙酯的温度,若温度计的位置过低,测得馏分的沸点会低于乙酸乙酯的,D项错误。
14.临床证明磷酸氯喹对治疗某些疾病有良好的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示,下列有关磷酸氯喹的说法正确的是( )。
磷酸氯喹
A.分子式是C18H30ClN3O8P2
B.能发生取代反应、加成反应和消去反应
C.将氯喹磷酸化的目的是增大水溶性
D.和足量氢气发生加成反应所得产物中有4个手性碳原子
答案:C
解析:根据该分子的结构简式,可推知分子式为C18H32ClN3O8P2,A项错误。苯环上连接的Cl原子不能发生消去反应,B项错误。磷酸易溶于水,氯喹磷酸化的目的是增大水溶性,C项正确。该有机物与足量的氢气加成后的产物是,标有星号的碳原子为手性碳原子,共有5个,D项错误。
15.青出于蓝而胜于蓝,“青”指的是靛蓝,是人类使用历史悠久的染料之一,传统制备靛蓝的过程如下:
下列说法错误的是( )。
A.靛蓝的分子式为C16H12N2O2
B.浸泡发酵过程发生的反应为取代反应
C.1 mol吲哚酚与H2加成时可消耗4 mol H2
D.吲哚酮苯环上的二氯代物有6种
答案:A
解析:根据物质的结构简式可知,靛蓝的分子式为C16H10N2O2,A项错误。根据反应前后物质的结构简式可知,浸泡发酵过程发生的反应为取代反应,B项正确。1 mol吲哚酚含1 mol苯环和1 mol碳碳双键,故1 mol吲哚酚与H2加成时可消耗4 mol H2,C项正确。吲哚酮苯环上均是不同化学环境的氢原子,故二氯代物有3+2+1=6种,D项正确。
二、非选择题:共5小题,共55分。
16.(9分)Ⅰ.根据以下有机物信息,按要求填空。
A B
C D
(1)上述物质中属于烃的是 (填字母),A中最少有 个碳原子共面。
(2)下列物质与B互为同系物的是 (填序号)。
Ⅱ.狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应:+。回答下列问题。
(3)狄尔斯-阿尔德反应属于 (填反应类型)。
(4)下列不能发生狄尔斯-阿尔德反应的有机物是 (填字母)。
A. B.
C. D.
(5)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3-丁二烯,生产流程如下:
①X的结构简式为 ;
②X转化成1,3-丁二烯的化学方程式为 。
答案:(1)A 8
(2)②
(3)加成反应
(4)C
(5)①HOCH2CH2CH2CH2OH
②HOCH2CH2CH2CH2OHCH2CHCHCH2↑+2H2O
解析:(1)烃只含有C、H两种元素,则题述物质中属于烃的是A,苯分子为平面结构,单键可以旋转,苯环上处于对位的C原子一定在同一平面,则A中最少有8个碳原子共面。
(2)结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互为同系物,同系物应为同类别物质,官能团的种类和数目相同,与B互为同系物的是②。
(3)狄尔斯-阿尔德反应是由两种物质生成一种物质,该反应属于加成反应。
(4)、、都存在相邻的两个碳碳双键,能发生狄尔斯-阿尔德反应,而不存在碳碳双键,因此不能发生狄尔斯-阿尔德反应,故选C项。
(5)①1 mol HOCH2C≡CCH2OH与2 mol氢气发生加成反应,得到HOCH2CH2CH2CH2OH,则X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH。
②根据题中信息,X失去两分子水得到1,3-丁二烯,则X转化成1,3-丁二烯的化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OH
CH2CHCHCH2↑+2H2O。
17.(12分)Ⅰ.从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分:
(1)甲中含氧官能团的名称为 。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
甲X乙
其中反应Ⅰ的反应类型为 ,反应Ⅱ的化学方程式为 (注明反应条件)。
Ⅱ.下列是布洛芬的两种绿色合成方案。
方案一 A
B
C
方案二
ED(布洛芬)
已知:RCHCH2+CO+H2O
RCH(CH3)COOH
(1)反应①的化学方程式为 。
(2)方案二经反应④一步合成布洛芬,原子利用率为100%,请写出此反应的化学方程式: 。
(3)反应①、②的反应类型是 、 。
(4)写出满足下列条件的D的所有同分异构体: (写结构简式)。
①苯环上有两个取代基且处在对位;②1 mol该有机物在一定条件下可最多消耗2 mol NaOH;③能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应;④该有机物分子中存在4个甲基。
答案:Ⅰ.(1)羟基 (2)加成反应
+NaOH+NaCl+H2O
Ⅱ.(1)+(CH3CO)2O+CH3COOH
(2)+CO+H2O
(3)取代反应 加成反应(或还原反应)
(4)、
解析:Ⅰ.(2)由题给转化关系可知,一定条件下,甲分子与氯化氢发生加成反应生成,在铜作催化剂条件下,与氧气共热发生催化氧化反应生成,与氢氧化钠的乙醇溶液共热发生消去反应生成,反应的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O。
Ⅱ.(1)对比A和B的结构简式可知,反应①发生取代反应,化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH。(2)根据题中信息,方案二经反应④一步合成布洛芬,原子利用率为100%,则E的结构简式为,化学方程式为+CO+H2O。(3)对比B和C的结构简式,反应②为B中羰基与H2发生加成反应生成C,该反应也称为还原反应。(4)D的结构简式为,其不饱和度为5,分子中含2个氧原子,1 mol D的同分异构体在一定条件下最多消耗2 mol NaOH,D的同分异构体中含酚酯基;D的同分异构体能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应,D的同分异构体为甲酸某酯;D的同分异构体的苯环上有两个取代基且处在对位,且分子中存在4个甲基,则符合条件的同分异构体的结构简式为、。
18.(10分)苯甲酸乙酯可用于配制香水和人造精油,还可以作为食用香精。实验室可用苯甲酸(,熔点122.1 ℃)与乙醇为原料制备苯甲酸乙酯,制备装置如图所示(部分装置已省略)。
制备方法如下:
①在烧瓶中加入苯甲酸4.88 g、乙醇30.0 mL、浓硫酸4.0 mL,适量环己烷。按如图所示安装好装置,加热烧瓶,控制一定温度加热回流2 h。
②将烧瓶中的反应液倒入盛有50.0 mL水的烧杯中,加入Na2CO3,至溶液呈中性。
③用分液漏斗分出有机层,再用乙醚萃取水层中的残留产品,两者合并,加入蒸馏装置,加入碎瓷片和无水硫酸镁,加热蒸馏,制得产品5.0 mL。
部分物质的性质如下表所示:
物质名称 苯甲酸 乙醇 环己烷 苯甲酸 乙酯
1.265 9 0.789 3 0.731 8 1.050 0
沸点/℃ 249.2 78.3 80.8 212.6
回答下列问题。
(1)冷凝水的流向为 (填“a→b”或“b→a”)。
(2)环己烷、乙醇与水可形成共沸物,沸点为62.1 ℃,步骤①中加热方式应为 。
(3)步骤②中加入Na2CO3的作用是 。
(4)步骤③进行蒸馏操作时,加入无水硫酸镁的目的是 ,蒸馏过程中需要用到的玻璃仪器除酒精灯、蒸馏烧瓶、牛角管、锥形瓶之外,还需要 (填字母)。
(5)该实验中苯甲酸乙酯的产率是 %。
答案:(1)b→a
(2)水浴加热
(3)吸收硫酸和未反应的苯甲酸,降低苯甲酸乙酯的溶解度
(4)除去苯甲酸乙酯中的水 AE
(5)87.5
解析:该反应的流程为,通过苯甲酸和乙醇的酯化反应,可制得苯甲酸乙酯,浓硫酸作为催化剂,由于环己烷、乙醇与水可形成共沸物,沸点为62.1 ℃,所以选择水浴加热,反应完成后,还有浓硫酸剩余,应将反应液倒入烧杯中,静置分层,再加入碳酸钠溶液洗涤,除去硫酸和苯甲酸,同时可降低苯甲酸乙酯的溶解度,静置分层,再加入水洗涤,除去剩余的盐,最后加入硫酸镁干燥,经过蒸馏,得到纯净的苯甲酸乙酯。通过以上分析,(4)无水硫酸镁可以吸水,常用作干燥剂,所以加入无水硫酸镁的目的是除去苯甲酸乙酯的水分,蒸馏过程中需要用到的玻璃仪器有酒精灯、蒸馏烧瓶、牛角管、锥形瓶、温度计、直形冷凝管。(5)已知投入的苯甲酸的物质的量为=0.04 mol,则产生的苯甲酸乙酯的物质的量为0.04 mol,质量为0.04 mol×150 g·mol-1=6 g,该实验中苯甲酸乙酯的产率为×100%=87.5%。
19.(12分)糖类、油脂和蛋白质都是生命中重要的有机物质。
(1)淀粉在稀硫酸作用下发生水解反应,证明淀粉水解产物中含有醛基:
试剂X为 ,试管C的实验现象为 。
(2)某油脂A的结构简式为。从酯的性质看,油脂A在酸性条件下和碱性条件下均能发生水解,水解的共同产物是 (写结构简式)。
(3)某科学杂志刊载如图所示A、B物质(图中“—~—”是长链省略符号)
A
B
①图中的B是由A与甲醛(HCHO)反应得到,假设“—~—”部分没有反应,1 mol A消耗甲醛 mol,该过程称为蛋白质的 。
②天然蛋白质水解生成的最简单的氨基酸的结构简式是 ,该氨基酸形成的二肽的结构简式是 。
(4)聚丙烯酸钠、涤纶的结构简式如图:
①合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是 ;
②合成涤纶的单体有两种,其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式是 。
答案:(1)NaOH溶液 产生红色沉淀
(2)
(3)①3 变性 ②H2NCH2COOH
H2NCH2CONHCH2COOH
(4)①
②
20.(12分)盐酸阿比多尔能一定程度地抑制某些病毒的活性,其一种合成该化合物的路线如下:
回答下列问题。
(1)A的分子式为 ,G中含氧官能团的名称是 。
(2)反应Ⅰ的反应类型是 ,该反应的作用是 。
(3)补充完成反应Ⅱ的化学方程式:
(4)某有机物H是D的同分异构体,符合条件的H的一种结构简式为 。
①含有2个苯环,且不直接相连;
②苯环上的一氯代物只有1种;
③分子中不含有“—NH2”。
(5)设计由苯、乙酰乙酸甲酯和苯醌()为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
答案:(1)C6H10O3 羟基、酯基
(2)取代反应 保护羟基
(3)2Br2 2HBr
(4)或
(5)
解析:(1)A为乙酰乙酸乙酯,键线式为,A的分子式为C6H10O3;G为,含氧官能团的名称是酯基、羟基;
(2)和(CH3CO)2O经反应Ⅰ得到,反应类型为取代反应,该反应的作用是保护羟基;
(3)反应Ⅱ是D和液溴发生的取代反应,化学方程式为
;
(4)D的结构简式为,某有机物H是D的同分异构体,①含有2个苯环,且不直接相连;②苯环上的一氯代物只有1种,说明该分子具有对称性,D中含有2个酯基,分子中可以含有四个羟基,位于苯环上对称的位置;③分子中不含有“—NH2” ,氮原子只能连接碳原子,该同分异构体的结构简式:
或。
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