《学霸笔记 同步精讲》专题5 第三单元 有机合成设计 练习（教师版）化学苏教版选择性必修3
文档属性
| 名称 | 《学霸笔记 同步精讲》专题5 第三单元 有机合成设计 练习（教师版）化学苏教版选择性必修3 |
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| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 300.1KB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-03-16 00:00:00 | ||
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文档简介
第三单元 有机合成设计
课后训练巩固提升
基础巩固
1.下列说法不正确的是( )。
A.有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架,并引入或转化成所需的官能团
B.有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间产物→目标化合物
C.逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→前体→基础原料
D.为减少污染,有机合成不能使用辅助原料,不能有副产物
答案:D
2.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。①置换反应,②化合反应,③分解反应,④取代反应,⑤加成反应,⑥消去反应,⑦加聚反应,⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是( )。
A.①②⑤
B.②⑤⑦
C.③⑦⑧
D.④⑥⑦
答案:B
解析:原子利用率为100%,即理想地把原料全部转化成目标产物,满足这一条件的有化合反应、加成反应、加聚反应,这些反应中所有的反应物都转化成了目标产物。
3.下列事实不能说明有机化合物因邻近基团之间相互影响而表现出一些特性的是( )。
A.乙醛中羰基可与H2发生加成反应但乙酸不能
B.苯酚与钠反应的现象比乙醇与钠反应剧烈
C.甲酸甲酯可以发生银镜反应而乙酸乙酯不能
D.甲苯可以与硝酸和硫酸混酸反应生成TNT,而苯与混酸只生成硝基苯
答案:C
解析:乙醛中羰基可与H2发生加成反应,乙酸中羰基连的是羟基,其不能与氢气反应,存在邻近基团之间相互影响,故A不符合题意;苯酚可以看作苯基和羟基相连,乙醇可以看作乙基和羟基相连,苯酚与钠反应的现象比乙醇与钠反应剧烈,说明苯基使羟基上的氢原子更容易电离,存在邻近基团之间相互影响,故B不符合题意;甲酸甲酯中含有醛基,可以发生银镜反应,不存在邻近基团之间相互影响,故C符合题意;甲基的存在,使苯环上甲基的邻、对位碳原子上的氢原子更活泼,更容易被硝基取代,故存在邻近基团之间相互影响,故D不符合题意。
4.下列有关性质实验中,能说明苯环对侧链产生影响的是( )。
A.苯酚可与烧碱溶液反应,而乙醇不能与烧碱溶液反应
B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀,而苯不能与溴水反应生成白色沉淀
C.苯酚可与氢气发生加成反应,而乙醇不能与氢气发生加成反应
D.甲苯可与硝酸发生三元取代,而苯很难与硝酸发生三元取代
答案:A
解析:苯酚可与烧碱溶液反应,而乙醇不能,能说明苯环使羟基中的氢原子更活泼,即苯环对侧链产生影响,故A项正确。苯酚与溴水反应生成白色沉淀是苯环上发生的反应,不能说明苯环对侧链产生影响,故B项错误。苯酚与氢气发生的加成反应是苯环上发生的反应,不能说明苯环对侧链产生影响,故C项错误。甲苯与硝酸发生的三元取代是苯环上发生的反应,不能说明苯环对侧链产生影响,故D项错误。
5.下列反应中,不能在有机物分子中引入新的碳碳双键或碳氧双键的是( )。
A.醇发生消去反应
B.卤代烃发生消去反应
C.醇发生催化氧化反应
D.乙酸乙酯发生水解反应
答案:D
解析:醇发生消去反应能生成碳碳双键,故A不符合题意;卤代烃发生消去反应能生成碳碳双键,故B不符合题意;醇发生催化氧化反应能生成碳氧双键,故C不符合题意;乙酸乙酯发生水解反应不能生成碳碳双键或碳氧双键,故D符合题意。
6.根据下列流程图提供的信息,判断下列说法错误的是( )。
丙烯A B
(C3H5Br2Cl)乙烯C2H5—O—SO3HH2SO4+C2H5OH
A.属于取代反应的有①④
B.反应②③均是加成反应
C.B的结构简式为CH2BrCHClCH2Br
D.A还有三种同分异构体(不考虑立体异构)
答案: C
解析: ①④属于取代反应,故A项正确;②③属于加成反应,故B项正确;丙烯(C3H6)经反应①②得到产物CH2BrCHBrCH2Cl,故C项错误;A是CH2CHCH2Cl,它的链状同分异构体还有两种CH3CHCHCl、,环状同分异构体有一种,故D项正确。
7.乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去):
请回答下列问题。
(1)A的化学名称是 。
(2)B和A反应生成C的化学方程式为 ,该反应的类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)F的结构简式为 。
(5)D的同分异构体的结构简式为 。
答案:(1)乙醇
(2)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应(或取代反应)
(3)
(4)
(5)CH3CHO
解析:CH2CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应,生成A(CH3CH2OH),CH3CH2OH经氧化生成
B(C2H4O2),则B为CH3COOH。CH3COOH与CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,生成
C(C4H8O2),则C为CH3COOCH2CH3。E与B在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,生成F(C6H10O4),从而推知E分子中含有2个—OH,则E为HOCH2CH2OH,F为。D与H2O发生反应生成
E(HOCH2CH2OH),可推知D为,不可能为CH3CHO。D(C2H4O)的同分异构体为CH3CHO。
能力提升
1.由E()转化为对甲基苯乙炔
()的一条合成路线如下:
EFGH
(G为相对分子质量为118的烃)
下列说法不正确的是( )。
A.G的结构简式:
B.第④步的反应条件是NaOH的水溶液,加热
C.第②步的反应类型是消去反应
D.E能发生银镜反应
答案:B
解析:具体合成路线为
第④步的反应条件应是NaOH的醇溶液,加热,B项错误;第②步的反应类型是消去反应,C项正确;E结构中含有醛基,能发生银镜反应,D项正确。
2.有如下合成路线,甲经两步转化为丙,下列叙述不正确的是( )。
乙
A.丙中可能含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲
B.反应(1)的无机试剂是液溴,铁作催化剂
C.甲和丙均可与酸性高锰酸钾溶液发生反应
D.反应(2)属于取代反应
答案:B
3.实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去):
下列说法错误的是( )。
A.反应①完成后,碱洗和水洗可除去混合酸
B.若反应②中加入过量酸,则苯胺产率降低
C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应
D.上述合成路线中的反应均为取代反应
答案:D
解析:苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂,反应后硫酸和剩余的硝酸可用氢氧化钠中和后通过分液分离得到硝基苯,A项正确;苯胺具有碱性,若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺,从而降低了苯胺的产率,B项正确;乙酰苯胺中的酰胺基在强酸或强碱性条件下能发生水解反应,C项正确;反应②为还原反应,D项错误。
4.A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种缩醛类香料。具体合成路线如图(部分反应条件略去):
已知:2ROH+。
请回答下列问题。
(1)反应①、②、③的反应类型是 、 、 。
(2)B、D的结构简式为 、 。
(3)反应⑥的化学方程式为 。
(4)写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式: 。
①含有苯环;②加入FeCl3溶液显紫色;③1H核磁共振谱图有5组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。
(5)参照上述合成路线,设计以2-氯丙烷为主要原料制备的合成路线(注明必要的反应条件,无机试剂任选)。
答案:(1)氧化反应 加成反应 取代反应
(2)CH3OH
(3)++H2O
(4)
(5)CH2CHCH3
解析:由分子式可知A为CH2CH2,CH2CH2被O2氧化为环氧乙烷。反应②为环氧乙烷与CO2的加成反应。环氧乙烷与苯反应得到D,由苯乙醛逆推D为。苯乙醛与C(C2H6O2)反应得到缩醛,结合缩醛的结构简式可知C为HOCH2CH2OH,结合已知信息可知B为CH3OH,反应③是取代反应。(4)苯乙醛的同分异构体满足:含有苯环,加入FeCl3溶液显紫色,说明含有1个酚羟基;1H核磁共振谱图有5组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1,说明2个取代基处于对位,符合条件的同分异构体的结构简式为。(5)2-氯丙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2CHCH3,CH2CHCH3在Ag作催化剂的条件下被O2氧化生成,再与CO2反应得到。
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课后训练巩固提升
基础巩固
1.下列说法不正确的是( )。
A.有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架,并引入或转化成所需的官能团
B.有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间产物→目标化合物
C.逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→前体→基础原料
D.为减少污染,有机合成不能使用辅助原料,不能有副产物
答案:D
2.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。①置换反应,②化合反应,③分解反应,④取代反应,⑤加成反应,⑥消去反应,⑦加聚反应,⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是( )。
A.①②⑤
B.②⑤⑦
C.③⑦⑧
D.④⑥⑦
答案:B
解析:原子利用率为100%,即理想地把原料全部转化成目标产物,满足这一条件的有化合反应、加成反应、加聚反应,这些反应中所有的反应物都转化成了目标产物。
3.下列事实不能说明有机化合物因邻近基团之间相互影响而表现出一些特性的是( )。
A.乙醛中羰基可与H2发生加成反应但乙酸不能
B.苯酚与钠反应的现象比乙醇与钠反应剧烈
C.甲酸甲酯可以发生银镜反应而乙酸乙酯不能
D.甲苯可以与硝酸和硫酸混酸反应生成TNT,而苯与混酸只生成硝基苯
答案:C
解析:乙醛中羰基可与H2发生加成反应,乙酸中羰基连的是羟基,其不能与氢气反应,存在邻近基团之间相互影响,故A不符合题意;苯酚可以看作苯基和羟基相连,乙醇可以看作乙基和羟基相连,苯酚与钠反应的现象比乙醇与钠反应剧烈,说明苯基使羟基上的氢原子更容易电离,存在邻近基团之间相互影响,故B不符合题意;甲酸甲酯中含有醛基,可以发生银镜反应,不存在邻近基团之间相互影响,故C符合题意;甲基的存在,使苯环上甲基的邻、对位碳原子上的氢原子更活泼,更容易被硝基取代,故存在邻近基团之间相互影响,故D不符合题意。
4.下列有关性质实验中,能说明苯环对侧链产生影响的是( )。
A.苯酚可与烧碱溶液反应,而乙醇不能与烧碱溶液反应
B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀,而苯不能与溴水反应生成白色沉淀
C.苯酚可与氢气发生加成反应,而乙醇不能与氢气发生加成反应
D.甲苯可与硝酸发生三元取代,而苯很难与硝酸发生三元取代
答案:A
解析:苯酚可与烧碱溶液反应,而乙醇不能,能说明苯环使羟基中的氢原子更活泼,即苯环对侧链产生影响,故A项正确。苯酚与溴水反应生成白色沉淀是苯环上发生的反应,不能说明苯环对侧链产生影响,故B项错误。苯酚与氢气发生的加成反应是苯环上发生的反应,不能说明苯环对侧链产生影响,故C项错误。甲苯与硝酸发生的三元取代是苯环上发生的反应,不能说明苯环对侧链产生影响,故D项错误。
5.下列反应中,不能在有机物分子中引入新的碳碳双键或碳氧双键的是( )。
A.醇发生消去反应
B.卤代烃发生消去反应
C.醇发生催化氧化反应
D.乙酸乙酯发生水解反应
答案:D
解析:醇发生消去反应能生成碳碳双键,故A不符合题意;卤代烃发生消去反应能生成碳碳双键,故B不符合题意;醇发生催化氧化反应能生成碳氧双键,故C不符合题意;乙酸乙酯发生水解反应不能生成碳碳双键或碳氧双键,故D符合题意。
6.根据下列流程图提供的信息,判断下列说法错误的是( )。
丙烯A B
(C3H5Br2Cl)乙烯C2H5—O—SO3HH2SO4+C2H5OH
A.属于取代反应的有①④
B.反应②③均是加成反应
C.B的结构简式为CH2BrCHClCH2Br
D.A还有三种同分异构体(不考虑立体异构)
答案: C
解析: ①④属于取代反应,故A项正确;②③属于加成反应,故B项正确;丙烯(C3H6)经反应①②得到产物CH2BrCHBrCH2Cl,故C项错误;A是CH2CHCH2Cl,它的链状同分异构体还有两种CH3CHCHCl、,环状同分异构体有一种,故D项正确。
7.乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去):
请回答下列问题。
(1)A的化学名称是 。
(2)B和A反应生成C的化学方程式为 ,该反应的类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)F的结构简式为 。
(5)D的同分异构体的结构简式为 。
答案:(1)乙醇
(2)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应(或取代反应)
(3)
(4)
(5)CH3CHO
解析:CH2CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应,生成A(CH3CH2OH),CH3CH2OH经氧化生成
B(C2H4O2),则B为CH3COOH。CH3COOH与CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,生成
C(C4H8O2),则C为CH3COOCH2CH3。E与B在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,生成F(C6H10O4),从而推知E分子中含有2个—OH,则E为HOCH2CH2OH,F为。D与H2O发生反应生成
E(HOCH2CH2OH),可推知D为,不可能为CH3CHO。D(C2H4O)的同分异构体为CH3CHO。
能力提升
1.由E()转化为对甲基苯乙炔
()的一条合成路线如下:
EFGH
(G为相对分子质量为118的烃)
下列说法不正确的是( )。
A.G的结构简式:
B.第④步的反应条件是NaOH的水溶液,加热
C.第②步的反应类型是消去反应
D.E能发生银镜反应
答案:B
解析:具体合成路线为
第④步的反应条件应是NaOH的醇溶液,加热,B项错误;第②步的反应类型是消去反应,C项正确;E结构中含有醛基,能发生银镜反应,D项正确。
2.有如下合成路线,甲经两步转化为丙,下列叙述不正确的是( )。
乙
A.丙中可能含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲
B.反应(1)的无机试剂是液溴,铁作催化剂
C.甲和丙均可与酸性高锰酸钾溶液发生反应
D.反应(2)属于取代反应
答案:B
3.实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去):
下列说法错误的是( )。
A.反应①完成后,碱洗和水洗可除去混合酸
B.若反应②中加入过量酸,则苯胺产率降低
C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应
D.上述合成路线中的反应均为取代反应
答案:D
解析:苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂,反应后硫酸和剩余的硝酸可用氢氧化钠中和后通过分液分离得到硝基苯,A项正确;苯胺具有碱性,若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺,从而降低了苯胺的产率,B项正确;乙酰苯胺中的酰胺基在强酸或强碱性条件下能发生水解反应,C项正确;反应②为还原反应,D项错误。
4.A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种缩醛类香料。具体合成路线如图(部分反应条件略去):
已知:2ROH+。
请回答下列问题。
(1)反应①、②、③的反应类型是 、 、 。
(2)B、D的结构简式为 、 。
(3)反应⑥的化学方程式为 。
(4)写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式: 。
①含有苯环;②加入FeCl3溶液显紫色;③1H核磁共振谱图有5组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。
(5)参照上述合成路线,设计以2-氯丙烷为主要原料制备的合成路线(注明必要的反应条件,无机试剂任选)。
答案:(1)氧化反应 加成反应 取代反应
(2)CH3OH
(3)++H2O
(4)
(5)CH2CHCH3
解析:由分子式可知A为CH2CH2,CH2CH2被O2氧化为环氧乙烷。反应②为环氧乙烷与CO2的加成反应。环氧乙烷与苯反应得到D,由苯乙醛逆推D为。苯乙醛与C(C2H6O2)反应得到缩醛,结合缩醛的结构简式可知C为HOCH2CH2OH,结合已知信息可知B为CH3OH,反应③是取代反应。(4)苯乙醛的同分异构体满足:含有苯环,加入FeCl3溶液显紫色,说明含有1个酚羟基;1H核磁共振谱图有5组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1,说明2个取代基处于对位,符合条件的同分异构体的结构简式为。(5)2-氯丙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2CHCH3,CH2CHCH3在Ag作催化剂的条件下被O2氧化生成,再与CO2反应得到。
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