(共27张PPT)
填空题研究1 有机物的命名、官能团、
有机反应类型
研真题 明确考向
【真题1】 有机物的命名
(1)(2025·甘肃卷节选)CH3OLi的名称为________________。
(2)(2025·河北卷节选) 的名称为________________。
(3)(2024·河北卷改编)A( )的化学名称为________________。
(4)(2024·湖北卷节选)C( )的名称为_______________________。
甲醇锂
异丁酸或2-甲基丙酸
丙烯酸
2-甲基丙烯腈(或甲基丙烯腈)
(5)(2024·安徽卷节选)E( )在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为______________________________。
1，2-二甲基苯(或邻二甲苯)
【真题2】 官能团的名称
(1)(2025·云南卷节选) 中含氧官能团的名称为________。
(2)(2024·安徽卷节选)A、B中含氧官能团名称分别为________、________。
醛基
羟基
醛基
(3)(2025·河南卷节选) 含氧官能团的名称为__________。
(4)(2025·河北卷节选) 中含氧官能团的名
称：______、______、______。
醚键、酯基
羰基
醚键
羧基
(5)(2024·黑吉辽卷改编)G(结构如图)中含氧官能团的名称为________和________。
(酚)羟基
羧基
【真题3】 有机反应类型
(1)(2025·黑吉辽蒙改编) 的反应类型为________。
(2)(2025·云南卷改编) 的反应类型为________。
取代反应
氧化反应
(3)(2025·甘肃卷节选) 涉及的
反应类型有________，________。
(4)(2024·河北卷节选)B→C的反应类型为________。
加成反应
还原反应
加成反应
(5)(2024·湖北卷节选)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：下列反应中不属于加成反应的有______(填标号)。
a．A→B
b．B→C
c．E→F
bc
【高考动向】
有机物的命名、官能团、有机反应类型是历年高考必考内容，其中有机物的命名趋向于双官能团有机物、苯的衍生物的命名；反应类型趋向于根据有机物的结构简式或根据反应条件判断有机反应类型。
固主干 夯实必备
主干知识
1.双官能团直链状有机物的命名
当分子中含有两种官能团时，首先要确定一个主官能团，官能团的优先次序为—COOH、—SO3H、—CN、—CHO、 、—OH、—NH2、 、—X(X＝F、Cl、Br、I)、—NO2。然后给主链上的碳原子编号时，从离主官能团最近的一端开始，命名时要指出官能团的位置。如果相同的官能团超过一个，用“二”“三”“四”等表示官能团的个数，即“官能团位置－官能团个数及名称＋主链名称”，如图所示。
(2)苯环上有多个官能团且相同时，命名时要注明官能团位置及数量，如：
(3)苯环上有多个官能团且官能团不完全相同时，苯与主官能团一起作为母体进行命名，将主官能团所在碳原子的位置定为1号，依照烷烃命名时的编号位原则，依次给苯环上的碳原子编号(有两个取代基时可用邻、间、对表示)，再按照烷烃取代基的书写规则写出取代基的位号和名称，如图所示。
3．根据化学反应现象或性质判断官能团的类别
反应现象或性质 思考方向
溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基
4．由反应条件推断有机反应类型
反应条件 思考方向
氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂 苯及其同系物发生苯环上的取代
溴水 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮等加成
氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜、加热 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH水溶液、加热 R—X水解、酯( )水解等
NaOH醇溶液、加热 R—X消去
浓硫酸、加热 R—OH消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上的取代
稀硫酸、加热 酯水解、二糖和多糖水解等
氢卤酸(HX)、加热 醇取代
浓H2SO4、170 ℃ 乙醇的消去反应
题型练 提升考能
1.将下列物质的化学名称填入空中。
(1)(2025·天津南开区5月联考) 的化学名称为________________。
(2)(2025·重庆南开中学三模) 的化学名称为__________。
(3)(2025·安徽黄山三模)CH2===CH—CH2I的化学名称为_________。
2-苯基丙酸
2-溴乙醇
3-碘-1-丙烯
(4)(2025·湖南益阳5月模拟) 的化学名称为________________________。
(5)(2025·辽宁大连5月联考) 的化学名称为__________________________。
1，3，5-苯三酚(或均苯三酚)
4-羟基苯甲酸(或对羟基苯甲酸)
(6)(2025·福建南平三模) 的化学名称为_______________________。
(7)(2025·辽宁沈阳三模) 的化学名称为________________。
2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)
3，4-二羟基苯甲醛
2．α、β-不饱和醛、酮具有很好的反应性能，常作为有机合成中的前体化合物或关键中间体，是Michael反应的良好受体，通过α、β-不饱和醛、酮，可以合成许多重要的药物和一些具有特殊结构的化合物。
α、β-不饱和酮G( )的合成路线如下。
D中所含官能团的名称为________，D→E的反应类型为________。
(酮)羰基
加成反应(共38张PPT)
填空题研究3 有机合成路线的设计
研真题 明确考向
【真题1】 (2025·黑吉辽蒙节选)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下。
参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为__________
和____________。
【真题2】 (2025·安徽卷节选)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)。
已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯：
参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯(
)的合成路线_________________________(其他试剂任选)。
答案：
【高考动向】
近年来，有机大题中出现给定信息设计有机合成路线，涉及面广，能力要求高。解题时首先要联系已知信息，善于模仿题干中的变化，找到相似点，对比官能团的变化，然后结合原料和目标产物的组成与结构，完成陌生官能团及骨架的变化，分析其他转化步骤，最后写出最佳合成路线。
固主干 夯实必备
主干知识
1.有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化)
官能团的引入(或转化) —OH ＋H2O；R—X＋NaOH水溶液；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解
—X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2(或HX)；R—OH＋HX
R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加成
—CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
—COOH R—CHO＋O2；苯的同系物(与苯环直接相连的碳上至少有一个氢)被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O(酸性条件下)
—COOR 酯化反应
(2)官能团的消除
①消除碳碳双键：加成反应、氧化反应。
②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基：还原反应、氧化反应。
(3)官能团的保护
⑧
⑨
⑩
(2)缩短碳链
题型练 提升考能
再练真题
1．(2025·甘肃卷节选)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按如图路线合成(部分试剂省略)。
毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的1H NMR谱图显示四组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为________，________。
答案：
2．(2025·山东卷节选)麻醉药布比卡因(Ⅰ)的两条合成路线如下。
以 为主要原料合成 。
利用上述信息补全合成路线。
__________________________________________。
答案：
答案：
4．甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴
甲苯，已知 ，设计以甲苯为原料选择性合成
邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
答案：
5．已知： 。
选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，
制备高分子化合物Ⅷ( )的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
答案：(共35张PPT)
填空题研究2 限制条件同分异构体的书写
研真题 明确考向
【真题】 (2025·河北卷节选)写出满足下列条件 的芳香族
同分异构体的结构简式：__________。
(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含CO键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3；
(d)芳香环的一取代物有两种。
【高考动向】
近年来，对有机物同分异构体的考查是高考试题中的必考知识，而且会设置一定的限制条件，常见以下两种形式：一是推断符合限制条件的有机物同分异构体的种数；二是写出或补充有限制条件的有机物同分异构体的结构简式。这类试题要求书写的有机物的结构一般具有较强的对称性，备考复习中应充分注意这一特征。
固主干 夯实必备
1.同分异构体书写的常见限制条件
2．“四步骤”突破有限制条件同分异构体的书写
注：官能团或取代基位置的确定方法
(1)“取代法”确定链端官能团或取代基的位置
实质：找出碳链中的等效氢原子，用链端官能团或取代基取代碳链中不同的等效氢原子。
适用范围：—X(X表示卤素原子)、—OH、—CHO、—COOH等。
(2)“插入法”确定链中间官能团或取代基的位置
实质：找出碳链中的等效碳原子，将官能团或取代基插入碳骨架中。
适用范围： 等。
(3)“定一移一法”确定两个或多个官能团(或取代基)的位置
实质：先利用“定一移一法”确定两个官能团(或取代基)的位置，再利用“取代法”或“插入法”确定下一个官能团(或取代基)的位置，以此类推。
补漏训练
的同分异构体中，能发生水解反应的芳香族化合物有________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_________________。
6
解析：第一步 审限定条件，确定官能团或取代基
能发生水解说明该物质结构中含有酯基。
第二步 根据不饱和度，确定其他官能团或取代基
根据芳香族化合物，确定含有苯环，结合其结构简式可知无其他官能团或取代基。
第三步 写出碳链，组装官能团或取代基
题型练 提升考能
再练真题
1．(2025·河南卷节选) 的同分异构体中，含有碳氧双键的还有________种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共
振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为_________。
6
2．(2025·云南卷节选)写出一种满足下列条件的L( )
的同分异构体的结构简式__________________(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3发生显色反应；1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH。
②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基，－NR′′R′′′，R′′和R′′′可以是H或烃基)。
答案： 或
或
3．(2025·山东卷节选) 的同分异构体中，同时
满足下列条件的结构简式为________________________(写出一种即可)。
①含—NH2 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子
4．(2024·安徽卷节选)D( )的同分异构体中，同
时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：________________________________________
___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 。
①含有手性碳；②含有2个碳碳三键；③不含甲基。
4
HC≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH
[或HC≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、
HC≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、
HC≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH]
解析：根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环；结构中不含甲基，说明碳碳三键位于两端；同分异构体中含有手性碳原子，因此，可能的结构有HC≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH、
HC≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、
HC≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、
HC≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH，共4种。
题型预测
5.化合物C( )的同分异构体中能同时满足下列三个条
件的还有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有3个取代基；
②F和Br直接与苯环相连，且仍为间位关系；
③具有酰胺类物质的性质。
19
解析：苯环上除了F和Br原子的位置外，有4种不同化学环境的氢原子，侧链中含有酰胺基，可能的结构为—CONHCH3、 —CH2CONH2、—NHCOCH3、—N(CH3)CHO、—CH2NHCHO，除去化合物C，还剩4×5－1＝19种，故满足条件的C的同分异构体共有19种。
6．在D( )的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同
分异构体的结构简式为_______________________。
13
解析：能发生银镜反应说明该结构中含有醛基或甲酸酯基，遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，还含有苯环，满足这三个条件的同分异构体有13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明同分异构体中不含甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为 。
7．有机物W是C( )的同系物，且具有以下特征：
ⅰ.比C少3个碳原子；
ⅱ.含甲基，能发生银镜反应。
符合上述条件的W有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的W的结构简式为
________________________________。
13
8．有机化合物M是 的同分异构体，符合下列条件的
M有________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为5组峰的结构
简式为__________________。
ⅰ.M为苯的二元取代物；
ⅱ.既能发生银镜反应又能发生水解反应。
15
解析：由信息ⅱ可知，M含有—OOCH；由信息ⅰ可知，苯环上有2个取代基，分别为—OOCH和—CH2CH2CH3或—OOCH和—CH(CH3)2或—CH2OOCH和—CH2CH3或—CH2CH2OOCH和—CH3或—CH(CH3)OOCH和—CH3，又苯环上有两个取代基时存在邻、间、对三种位置关系，则M的结构共有15种；其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为 。
