【高考快车道】第一部分 高考热点突破 选择题突破6 有机物的结构、性质与应用（课件）-化学高考二轮复习
文档属性
| 名称 | 【高考快车道】第一部分 高考热点突破 选择题突破6 有机物的结构、性质与应用（课件）-化学高考二轮复习 |
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| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 3.8MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-03-18 00:00:00 | ||
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文档简介
(共76张PPT)
选择题突破六 有机物的结构、性质与应用
突破点1 有机物的结构、性质与反应类型
突破点2 同分异构体、手性碳与原子共面判断
目录索引
突破点3 有机化学实验
突破点1 有机物的结构、性质与反应类型
必备知识 梳理
1.基本的有机反应类型与有机化合物类别
有机反应类型 有机化合物类别
取代 反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应 醇、羧酸、纤维素等
水解反应 卤代烃、酯等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等
消去反应 卤代烃、醇等
有机反应类型 有机化合物类别
氧化 反应 燃烧 绝大多数有机化合物
与酸性KMnO4溶液反应 烯烃、炔烃、大部分苯的同系物、醇、醛、酚等
催化氧化 醇、醛等
与新制氢氧化铜或新制银氨溶液反应 醛、甲酸酯等
还原反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等
聚合 反应 加聚反应 烯烃、炔烃等
缩聚反应 多元醇和多元羧酸、氨基酸等
与FeCl3溶液的显色反应 酚
2.官能团在反应中涉“量”多少汇总
官能团 化学反应 定量关系
与X2、HX、H2等加成 1∶1
—C≡C— 与X2、HX、H2等加成 1∶2
—OH 与钠反应 2Na~2—OH~H2
—OH(酚) 与氢氧化钠溶液反应 1 mol酚羟基最多消耗1 mol NaOH
—CHO 与银氨溶液、新制氢氧化铜反应 —CHO~2Ag;—CHO~Cu2O;
HCHO~4Ag;HCHO~2Cu2O
—COOH 与碳酸氢钠溶液、钠反应 —COOH~CO2;2—COOH~H2
与氢氧化钠溶液反应 一般1 mol酯基最多消耗1 mol NaOH,当R是苯环时,最多消耗2 mol NaOH
链接高考
判断正误:对的打“√”,错的打“×”。
√
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×
(5)(2025·黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应:
①该反应为取代反应。( )
②Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应。( )
③Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应。( )
×
√
√
关键能力 提升
提升1 单一陌生有机化合物的结构、性质及反应类型
1.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是( )
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
D
解析:碳碳双键能够与Br2发生加成反应,酚羟基邻位碳上的H能与Br2发生取代反应,A项正确;化合物中有酚羟基,遇FeCl3溶液会发生显色反应,B项正确;化合物X含有碳碳双键、酚羟基、醛基、羰基、醚键和碳氯键,其中含氧官能团有4种,C项正确;该化合物中只有一个碳碳双键,其中一个双键碳原子连接了2个甲基,不存在顺反异构,D项错误。
M
2.(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是( )
A.分子中所有的原子可能共平面
B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C.既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
C
解析:分子中含有5个—CH3,因此不可能所有原子共面,A项错误;1 mol M中的2 mol酚羟基可消耗2 mol NaOH,1 mol羧基可消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基水解可生成1 mol羧基和1 mol酚羟基,可消耗2 mol NaOH,共消耗5 mol NaOH,B项错误;羟基、羧基能发生酯化反应,也属于取代反应,苯环可以与H2发生加成反应,C项正确;羧基和1个酚羟基处于邻位,能形成分子内氢键,D项错误。
3.(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A.分子中只有4种官能团
B.分子中仅含3个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
B
解析:该分子含有羟基、碳碳双键、酮羰基、羧基4种官能团,A正确;该分子中共有9个手性碳原子,如图所示,B错误;该分子中饱和碳原子和双键碳原子的杂化类型分别为sp3、sp2,C正确;该物质中的羟基和羧基都能发生酯化反应,碳碳双键和酮羰基能发生加成反应,碳碳双键和羟基都能发生氧化反应,D正确。
提升2 有机微流程中多种有机物的结构、性质及反应类型
4.(2025·北京卷)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
下列说法正确的是( )
A.反应物A中有手性碳原子
B.反应物A与B的化学计量数之比是1∶2
C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
D.高分子P可降解的原因是C—O断裂
A
5.(2025·黑吉辽蒙卷)一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是( )
A.Ⅰ有2种官能团 B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态 D.该反应为缩聚反应
C
解析:Ⅰ中含有3种官能团:酯基、碳碳双键和氰基,A项错误;Ⅱ中含有酯基可水解,但不会断开长链而使黏合物分离,B项错误;Ⅱ的相对分子质量很大、熔点高,常温下为固态,C项正确;该反应为加聚反应,D项错误。
学科素养 发展
1.(2025·辽宁名校联盟一模)美迪紫檀素是一种从鸡血藤中提取的异黄酮类化合物,结构如图所示。下列关于美迪紫檀素说法错误的是( )
A.分子式为C16H14O4
B.分子中sp3杂化的原子有4个
C.能与氯化铁溶液发生显色反应
D.1 mol该物质最多能与1 mol氢氧化钠反应
B
解析:由美迪紫檀素的结构简式可知,其分子式为C16H14O4,A正确;由美迪紫檀素的结构简式可知,分子中sp3杂化的原子有8个,分别为1个—CH3、1个—CH2—、2个 中的C原子和分子中的4个O原子,B错误;由美迪紫檀素的结构简式可知,其中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,C正确;1个美迪紫檀素分子中只含有1个酚羟基,1 mol该物质最多能与1 mol氢氧化钠反应,D正确。
2.(2025·陕晋青宁卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是( )
A.不能使溴水褪色 B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能与NaOH溶液反应 D.含有3个手性碳原子
B
解析:抗坏血酸葡萄糖苷中含有碳碳双键,能和溴水发生加成反应而使其褪色,A错误;抗坏血酸葡萄糖苷中含有羟基,能和乙酸在浓硫酸催化下发生酯化反应,B正确;抗坏血酸葡萄糖苷中含有酯基,能与NaOH溶液反应,C错误;手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子,该物质中含有7个手性碳原子,
,D错误。
3.(2025·山东聊城一模)荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱,结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A.含有3种含氧官能团
B.存在顺反异构
C.核磁共振氢谱有9组峰
D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
A
解析:由结构简式可知,荜茇酰胺分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺基三种官能团,其中含氧官能团只有2种,A错误;荜茇酰胺分子中的碳链上的碳碳双键上的碳原子均连接不同基团,则存在顺反异构,B正确;荜茇酰胺分子中存在9种不同化学环境的氢原子,则核磁共振氢谱有9组峰,如图所示,C正确;酰胺基能和氢氧化钠反应,1 mol该化合物含有2 mol酰胺基,最多消耗2 mol NaOH,D正确。
4.(2025·黑龙江齐齐哈尔一模)桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料,工业上可通过如下反应制备肉桂醛。下列说法正确的是( )
C
5.(2025·黑龙江大庆二模)莫西赛利(Y)是一种治疗脑血管疾病的药物,其部分合成路线如下,下列说法错误的是( )
A.X的分子式为C14H23NO2
B.X与H2完全加成的产物中含有手性碳原子
C.Y能发生氧化反应、取代反应、加成反应
D.1 mol Y最多能与1 mol NaOH反应
D
解析:由结构简式可知,X的分子式为C14H23NO2,A正确;X分子一定条件下与氢气发生加成反应所得产物中含有如图*所示的4个手性碳原子,B正确;Y分子中含有的甲基和异丙基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,含有的酯基和苯环、甲基、异丙基上氢原子能发生取代反应,含有的苯环能发生加成反应,C正确;Y分子中含有的酚酯基能与氢氧化钠反应,则1 mol Y最多能与2 mol氢氧化钠反应,D错误。
突破点2
同分异构体、手性碳与原子共面判断
必备知识 梳理
1.同分异构体数目的判断方法
(1)单官能团——等效氢法,适用于一卤代物、一元醇、酮、羧酸
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。如“C5H11Cl”“C5H11OH”“C5H11CHO” “C5H11COOH”,可看作是—Cl、—OH、—CHO、—COOH取代戊烷分子中的氢原子,如图共有8种:
(2)二元取代物数目的判断:定一移一法。可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定二元取代物的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl。
(3)组合法:饱和一元酯R1COOR2,R1—有m种,R2—有n种,共有m×n种酯。
链接高考1
判断正误:对的打“√”,错的打“×”。
√
√
2.常见有机物分子的空间结构
分子结构 示例 特点
正四面体形 甲烷分子 最多有3个原子共平面,键角为109°28'
平面形 乙烯分子 所有原子(6个)共平面,键角为120°
苯分子 所有原子(12个)共平面,键角为120°
甲醛分子 平面三角形结构,4个原子共平面,键角约为120°
直线形 乙炔分子 所有原子(4个)共直线,键角为180°
3.单键旋转思想
有机物分子中的单键(包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等)可旋转。但是双键和三键不能绕轴旋转,对分子的空间结构具有“定格”作用。
如(CH3)2C═C(CH3)C(CH3) ═C(CH3)2的结构简式也可写成: ,该分子中至少有6个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键可旋转,两平面不一定重合)、最多有10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键可旋转,两平面可能重合)。
链接高考2
判断正误:对的打“√”,错的打“×”。
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关键能力 提升
提升1 陌生有机物分子中共面原子数、原子杂化方式的判断
1.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
B
解析:X中双键均可与H2发生加成反应,1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应,A项错误;只形成单键的C原子为sp3杂化,形成碳碳双键的C原子为sp2杂化,所以sp3和sp2杂化的C原子数目比为2∶4,即1∶2,B项正确;Z分子中含有连4个单键的C原子,为四面体结构,且其中1个C原子连接了3个C原子,这4个C原子不可能共面,C项错误;Z中含有碳碳双键,可以使Br2的CCl4溶液褪色,D项错误。
2.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是( )
A.K中含手性碳原子
B.M中碳原子都是sp2杂化
C.K、M均能与NaHCO3反应
D.K、M共有四种含氧官能团
D
解析:有机物K中除甲基碳原子外其余碳原子均为sp2杂化,不含手性碳原子,A项错误;M中甲基碳原子为sp3杂化,B项错误;K不含羧基,不能与NaHCO3反应,M含羧基,可以与NaHCO3反应,C项错误;K中含羟基、醚键和酮羰基,M中含羟基、醚键和羧基,D项正确。
提升2 同分异构体及其判断
3.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )
A.有5个手性碳原子
B.可在120 ℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
B
解析:连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,分子中有5个手性碳原子,见图中用“*”标记的碳原子,A项正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,因此不能在120 ℃条件下干燥样品,B项错误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,不饱和度为3,而1个苯环的不饱和度为4,则其同分异构体的结构中不可能含有苯环,C项正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟基,即含有氧氢键,因此其红外光谱图中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰,D项正确。
4.(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是( )
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
C
解析:根据PLA的结构简式知,PLA中含有酯基结构,可以在碱性条件下发生降解反应,A项正确;根据MP的结构简式知,MP含有酯基,其化学名称为丙酸甲酯,B项正确;MP的同分异构体中,含有羧基的结构为C3H7COOH,丙基(—C3H7)有2种,则其两种同分异构体分别为正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和异丁酸[(CH3)2CHCOOH],C项错误;MMA中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高分子 ,D项正确。
5.(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是
( )
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应, 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
C
解析:红外光谱可以测定有机物中的不同官能团或化学键,A正确;X分子中存在两个碳碳双键所在的平面,单键可以任意旋转,故除氢原子外,X中其他原子可能共平面,B正确;Y的分子式为C6H10O,则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有CH3CH═CHCH(CH3)CHO、CH2═C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2═CHCH(CH3)CH2CHO、CH2═CHCH2CH(CH3)CHO和CH2═CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构),C错误;类比题述反应,
学科素养 发展
1.(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如下图,下列说法错误的是( )
A.该分子含1个手性碳原子
B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应
D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
B
解析:该分子含1个手性碳原子,如图所示 ,A正确;该分子中存在多个sp3杂化的碳原子,故该分子所有碳原子不可能全部共平面,B错误;该物质含有醇羟基,且与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,故该物质可以发生消去反应,C正确;该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,D正确。
2.(2025·广东珠海等三地一模)薰衣草香气中的两种成分a、b的结构简式如图,下列关于二者的说法不正确的是( )
A.互为同分异构体
B.所有的碳原子可能共平面
C.碳原子杂化方式有sp2和sp3
D.1 mol混合物可通过加成反应消耗2 mol Br2
B
解析:由结构简式可知,a和b的结构不同,分子式都为C12H20O2,互为同分异构体,A正确;a和b的分子中都含有饱和碳原子,分子中所有的碳原子不能共平面,B错误;a和b的分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化,双键碳原子的杂化方式为sp2杂化,C正确;a和b的分子中都含有2个碳碳双键,则1 mol混合物可通过加成反应消耗2 mol Br2,D正确。
3.(2025·辽宁辽阳二模)黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性,合成方法如图:
下列说法正确的是( )
A.N最多与2 mol NaOH发生取代反应
B.X分子中所有碳原子可能共平面
C.M、N、X分子均含有手性碳原子
D.M、N、X均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D
解析:未指明N的物质的量,无法计算消耗的NaOH的量,A错误;X分子中左上角的碳原子为饱和碳原子,饱和碳原子及相邻原子构成四面体形,则所有碳原子不可能共面,B错误;连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,M、N分子中不含手性碳原子,X分子中含有手性碳原子,C错误;M分子中含有醛基,N含有碳碳双键、酚羟基,X含有碳碳双键、酚羟基,则三者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。
4.(2025·东北三省三校第一次联考)化合物e是一种药物递送的良好载体,可用甲基水杨酸(a)为原料合成,合成路线如图。下列说法正确的是( )
A.c分子一氯代物有6种
B.a和d都能与溴水发生反应
C.d和c反应生成e,反应类型是缩聚反应
D.e分子中采用sp3杂化的原子共有(3n+1)个
A
解析:化合物c中氢原子有6种,则一氯代物有6种,如图所示,A正确;a含酚羟基,邻位上的氢可与溴发生取代反应,d不能与溴水发生反应,B错误;d和c反应生成e,该反应无小分子生成,是c开环后发生的加聚反应,C错误;e分子中,链节内有3个C采用sp3杂化,2个单键的氧原子采用sp3杂化,链节外有1个C采用sp3杂化,1个O采用sp3杂化,则共有(5n+2)个,D错误。
突破点3 有机化学实验
必备知识 梳理
1.常见有机物的分离与提纯
分离、提纯方法 适用范围
蒸馏 适用于沸点不同的互溶液体混合物分离
萃取 萃取包括液-液萃取和固-液萃取。液-液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程;固-液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
分液 适用于两种互不相溶的液体混合物分离。萃取之后往往需分液
分离、提纯方法 适用范围
重结晶 重结晶是将晶体用溶剂(如蒸馏水)溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤后再次使之析出,以得到更加纯净的晶体的纯化方法。重结晶常用于提纯固态化合物。重结晶溶剂选择的要求:
①杂质在所选溶剂中溶解度很小(使杂质析出)或很大(使杂质留在母液中),易于除去;
②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响较大,升温时溶解度增大,降温时溶解度减小,冷却后易结晶析出
2.常见重要官能团的检验方法
官能团 试剂 判断依据
卤素原子 NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液 有银镜生成
新制Cu(OH)2 有砖红色沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出
链接高考
判断正误:对的打“√”,错的打“×”。
(1)(2025·黑吉辽蒙卷)用乙醇萃取CS2中的S。( )
(2)(2024·湖南卷)依次用NaOH溶液洗涤、水洗、分液、干燥,提纯实验室制备的乙酸乙酯。( )
(3)(2024·湖南卷)用CCl4溶解、萃取、分液,从含有I2的NaCl固体中提取I2。
( )
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关键能力 提升
提升1 常见有机物的分离与提纯
1.(2024·广东卷)提纯2.0 g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中,操作X为( )
A.加热蒸馏 B.加水稀释
C.冷却结晶 D.萃取分液
C
解析:苯甲酸粗品加水加热溶解得到浊液,趁热过滤可除去难溶的泥沙,得到的滤液中含有苯甲酸和NaCl,冷却结晶可析出苯甲酸,故操作X为冷却结晶,C项正确。
2.(2025·江苏卷)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是
( )
A.蛋白质能水解,可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质
B.乙醚与青蒿素组成元素相同,可用乙醚提取青蒿素
C.CCl4难溶于水、比水易溶解I2,可用CCl4萃取碘水中的I2
D.不同的烃密度不同,可通过分馏从石油中获得汽油、柴油
C
解析:蛋白质在饱和(NH4)2SO4溶液中会发生盐析,故可用饱和(NH4)2SO4溶液分离提纯蛋白质,跟蛋白质能水解无关,A项错误;青蒿素在乙醚中溶解度大,故可用乙醚提取青蒿素,但与二者组成元素相同无关,B项错误;依据相似相溶原理,I2在CCl4中溶解度大,而在水中溶解度小,且CCl4难溶于水,故可用CCl4萃取碘水中的碘,C项正确;根据不同烃的沸点不同,用分馏法从石油中获得汽油、柴油等,与烃的密度无关,D项错误。
3.(2025·甘肃卷)丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略)( )
B
解析:用球形冷凝管回流,可以使反应物尽可能充分反应,A项正确;蒸馏时,温度计的水银球下端应处在蒸馏烧瓶的支管口处,B项错误;C项中分液装置正确,D项中干燥装置正确。
提升2 常见有机物的检验与鉴别方法
4.(2024·浙江1月卷)关于有机物检测,下列说法正确的是( )
A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B.用红外光谱可确定有机物的元素组成
C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12
D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,可判断麦芽糖是否水解
A
解析:A项,溴乙烷可萃取浓溴水中的溴,出现分层,下层为有色层,乙醛能还原溴水,使溶液褪色,苯酚和浓溴水发生取代反应产生2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚,正确;B项,红外光谱可确定有机物的化学键或官能团,元素分析仪可以检测样品中所含有的元素,错误;C项,质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,不可据此推断其分子式为C5H12,相对分子质量为72的还可以是C4H8O、C3H4O2等,错误;D项,麦芽糖及其水解产物均具有还原性,均能和新制氢氧化铜在加热时反应生成砖红色沉淀Cu2O,故该方案不能判断麦芽糖是否水解,错误。
5.(2023·浙江6月卷)下列说法不正确的是( )
A.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B.利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C.苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D.可用新制氢氧化铜鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
C
解析:X射线衍射实验可测定晶体的结构,A正确;蛋白质在某些盐溶液中可发生盐析生成沉淀,因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离,B正确;苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂,C错误;新制氢氧化铜与乙醛加热反应得到砖红色沉淀,与醋酸溶液反应得到蓝色溶液,与苯不反应,因此可用新制氢氧化铜鉴别苯、乙醛和醋酸溶液,D正确。
学科素养 发展
1.(2025·广东珠海等三地一模)兴趣小组通过皂化反应制作肥皂的实验过程如下,其中“操作X”为( )
A.过滤洗涤 B.蒸发浓缩
C.蒸发结晶 D.冷却结晶
A
解析:根据流程图可知,油脂与碱反应生成肥皂和甘油,再加入饱和食盐水,促进肥皂的析出,故操作“X”是过滤洗涤。
2.(2025·浙江宁波一模)关于物质的鉴别或检测,下列说法不正确的是( )
A.仅用水不可鉴别乙醇、苯和四氯化碳
B.用新制Cu(OH)2可以鉴别蔗糖和麦芽糖
C.通过X射线衍射实验,可以确定乙酸中的键长与键角
D.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与人造丝
A
解析:乙醇与水混溶,苯与水混合后,有机层在上层,四氯化碳与水混合,有机层在下层,现象不同,可以鉴别,A错误;麦芽糖分子中含—CHO,为还原糖,蔗糖不是还原糖,故用新制Cu(OH)2可以鉴别蔗糖和麦芽糖,B正确;通过晶体的X射线衍射技术可以测定CH3COOH晶体的键长、键角以及原子和分子的排列,C正确;蚕丝主要成分为蛋白质,蛋白质灼烧产生烧焦羽毛的气味,人造丝是合成高分子,灼烧产生特殊气味,根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与人造丝,D正确。
3.(2025·辽宁大连一模)实验室制备并提纯乙酸乙酯的操作中,方法或装置不合理的是( )
D
解析:酯化反应,用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯,导管不能伸入溶液中,防止倒吸,A正确;萃取时,倒转漏斗,一手压住顶塞,一手握活塞,充分振荡使两相接触,振荡后需放气,B正确;打开顶塞或使其凹槽对准漏斗小孔,确保气压平衡,缓慢旋开活塞,使下层液体沿烧杯壁流下,接近分界面时关闭活塞,C正确;利用产品与杂质物质的沸点不同,将互溶的成分通过蒸馏得到纯产品,应该用直形冷凝管(用于倾斜式蒸馏方式,适用于蒸馏或分馏),而不用球形冷凝管(需要垂直放置,一般用于有机制备沸点不同的液体),D错误。
下列说法错误的是( )
A.取有机相液体加入少量溴水,若溴水褪色,证明有M生成
B.无水Na2SO4的作用是干燥有机相
C.在进行操作1后,向水相中加入适量甲苯,再次进行操作1,可提高产率
D.减压蒸馏可以防止产品分解
A
解析:苯甲醛与丙酮在10% NaOH溶液中持续加热25~30 ℃,发生反应生成化合物M;加入盐酸中和过量的碱,调节溶液的pH至合适的范围,以便后续操作能顺利进行;再进行分液,获得有机相;加入无水Na2SO4干燥有机相,再进行减压蒸馏,从而获得有机物M。苯甲醛与丙酮在10% NaOH溶液中发生反应,苯甲醛可能有剩余,苯甲醛具有还原性,能使溴水褪色,则有机相液体使溴水褪色,不能证明有M生成,A错误;将有机相与水相分离后,有机相中仍混有少量水分,加入无水Na2SO4,可干燥有机相,B正确;在进行操作1(分液)后,水相中仍溶有少量M,向水相中加入适量甲苯,可萃取M,再次进行分液后,将有机相合并进行蒸馏,可提高M的产率,C正确;M长时间加热易分解,为降低沸点,防止M的分解,可采用减压蒸馏提取M,D正确。
5.(2025·浙江杭州二模)关于有机物制备提纯检测的相关实验操作,下列说法不正确的是( )
A.某有机物质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值为46,可能为乙醇
B.制备溴苯,溴苯中少量的溴可用NaOH溶液除去
C.可通过红外光谱的谱图确定某有机物分子中是否含有醛基
D.重结晶法提纯粗苯甲酸,可用乙醇作为溶剂
D
解析:某有机物质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值为46,说明其相对分子质量为46,该有机物可能为乙醇,A正确;溴与NaOH溶液反应后与溴苯分层,分液后可分离,B正确;红外光谱可测定官能团及化学键,可通过红外光谱的谱图确定某有机物分子中是否含有醛基,C正确;苯甲酸易溶于乙醇,在水中溶解度受温度影响大,应选用水作溶剂,D错误。
选择题突破六 有机物的结构、性质与应用
突破点1 有机物的结构、性质与反应类型
突破点2 同分异构体、手性碳与原子共面判断
目录索引
突破点3 有机化学实验
突破点1 有机物的结构、性质与反应类型
必备知识 梳理
1.基本的有机反应类型与有机化合物类别
有机反应类型 有机化合物类别
取代 反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应 醇、羧酸、纤维素等
水解反应 卤代烃、酯等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等
消去反应 卤代烃、醇等
有机反应类型 有机化合物类别
氧化 反应 燃烧 绝大多数有机化合物
与酸性KMnO4溶液反应 烯烃、炔烃、大部分苯的同系物、醇、醛、酚等
催化氧化 醇、醛等
与新制氢氧化铜或新制银氨溶液反应 醛、甲酸酯等
还原反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等
聚合 反应 加聚反应 烯烃、炔烃等
缩聚反应 多元醇和多元羧酸、氨基酸等
与FeCl3溶液的显色反应 酚
2.官能团在反应中涉“量”多少汇总
官能团 化学反应 定量关系
与X2、HX、H2等加成 1∶1
—C≡C— 与X2、HX、H2等加成 1∶2
—OH 与钠反应 2Na~2—OH~H2
—OH(酚) 与氢氧化钠溶液反应 1 mol酚羟基最多消耗1 mol NaOH
—CHO 与银氨溶液、新制氢氧化铜反应 —CHO~2Ag;—CHO~Cu2O;
HCHO~4Ag;HCHO~2Cu2O
—COOH 与碳酸氢钠溶液、钠反应 —COOH~CO2;2—COOH~H2
与氢氧化钠溶液反应 一般1 mol酯基最多消耗1 mol NaOH,当R是苯环时,最多消耗2 mol NaOH
链接高考
判断正误:对的打“√”,错的打“×”。
√
√
√
×
(5)(2025·黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应:
①该反应为取代反应。( )
②Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应。( )
③Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应。( )
×
√
√
关键能力 提升
提升1 单一陌生有机化合物的结构、性质及反应类型
1.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是( )
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
D
解析:碳碳双键能够与Br2发生加成反应,酚羟基邻位碳上的H能与Br2发生取代反应,A项正确;化合物中有酚羟基,遇FeCl3溶液会发生显色反应,B项正确;化合物X含有碳碳双键、酚羟基、醛基、羰基、醚键和碳氯键,其中含氧官能团有4种,C项正确;该化合物中只有一个碳碳双键,其中一个双键碳原子连接了2个甲基,不存在顺反异构,D项错误。
M
2.(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是( )
A.分子中所有的原子可能共平面
B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C.既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
C
解析:分子中含有5个—CH3,因此不可能所有原子共面,A项错误;1 mol M中的2 mol酚羟基可消耗2 mol NaOH,1 mol羧基可消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基水解可生成1 mol羧基和1 mol酚羟基,可消耗2 mol NaOH,共消耗5 mol NaOH,B项错误;羟基、羧基能发生酯化反应,也属于取代反应,苯环可以与H2发生加成反应,C项正确;羧基和1个酚羟基处于邻位,能形成分子内氢键,D项错误。
3.(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A.分子中只有4种官能团
B.分子中仅含3个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
B
解析:该分子含有羟基、碳碳双键、酮羰基、羧基4种官能团,A正确;该分子中共有9个手性碳原子,如图所示,B错误;该分子中饱和碳原子和双键碳原子的杂化类型分别为sp3、sp2,C正确;该物质中的羟基和羧基都能发生酯化反应,碳碳双键和酮羰基能发生加成反应,碳碳双键和羟基都能发生氧化反应,D正确。
提升2 有机微流程中多种有机物的结构、性质及反应类型
4.(2025·北京卷)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
下列说法正确的是( )
A.反应物A中有手性碳原子
B.反应物A与B的化学计量数之比是1∶2
C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
D.高分子P可降解的原因是C—O断裂
A
5.(2025·黑吉辽蒙卷)一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是( )
A.Ⅰ有2种官能团 B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态 D.该反应为缩聚反应
C
解析:Ⅰ中含有3种官能团:酯基、碳碳双键和氰基,A项错误;Ⅱ中含有酯基可水解,但不会断开长链而使黏合物分离,B项错误;Ⅱ的相对分子质量很大、熔点高,常温下为固态,C项正确;该反应为加聚反应,D项错误。
学科素养 发展
1.(2025·辽宁名校联盟一模)美迪紫檀素是一种从鸡血藤中提取的异黄酮类化合物,结构如图所示。下列关于美迪紫檀素说法错误的是( )
A.分子式为C16H14O4
B.分子中sp3杂化的原子有4个
C.能与氯化铁溶液发生显色反应
D.1 mol该物质最多能与1 mol氢氧化钠反应
B
解析:由美迪紫檀素的结构简式可知,其分子式为C16H14O4,A正确;由美迪紫檀素的结构简式可知,分子中sp3杂化的原子有8个,分别为1个—CH3、1个—CH2—、2个 中的C原子和分子中的4个O原子,B错误;由美迪紫檀素的结构简式可知,其中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,C正确;1个美迪紫檀素分子中只含有1个酚羟基,1 mol该物质最多能与1 mol氢氧化钠反应,D正确。
2.(2025·陕晋青宁卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是( )
A.不能使溴水褪色 B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能与NaOH溶液反应 D.含有3个手性碳原子
B
解析:抗坏血酸葡萄糖苷中含有碳碳双键,能和溴水发生加成反应而使其褪色,A错误;抗坏血酸葡萄糖苷中含有羟基,能和乙酸在浓硫酸催化下发生酯化反应,B正确;抗坏血酸葡萄糖苷中含有酯基,能与NaOH溶液反应,C错误;手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子,该物质中含有7个手性碳原子,
,D错误。
3.(2025·山东聊城一模)荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱,结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A.含有3种含氧官能团
B.存在顺反异构
C.核磁共振氢谱有9组峰
D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
A
解析:由结构简式可知,荜茇酰胺分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺基三种官能团,其中含氧官能团只有2种,A错误;荜茇酰胺分子中的碳链上的碳碳双键上的碳原子均连接不同基团,则存在顺反异构,B正确;荜茇酰胺分子中存在9种不同化学环境的氢原子,则核磁共振氢谱有9组峰,如图所示,C正确;酰胺基能和氢氧化钠反应,1 mol该化合物含有2 mol酰胺基,最多消耗2 mol NaOH,D正确。
4.(2025·黑龙江齐齐哈尔一模)桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料,工业上可通过如下反应制备肉桂醛。下列说法正确的是( )
C
5.(2025·黑龙江大庆二模)莫西赛利(Y)是一种治疗脑血管疾病的药物,其部分合成路线如下,下列说法错误的是( )
A.X的分子式为C14H23NO2
B.X与H2完全加成的产物中含有手性碳原子
C.Y能发生氧化反应、取代反应、加成反应
D.1 mol Y最多能与1 mol NaOH反应
D
解析:由结构简式可知,X的分子式为C14H23NO2,A正确;X分子一定条件下与氢气发生加成反应所得产物中含有如图*所示的4个手性碳原子,B正确;Y分子中含有的甲基和异丙基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,含有的酯基和苯环、甲基、异丙基上氢原子能发生取代反应,含有的苯环能发生加成反应,C正确;Y分子中含有的酚酯基能与氢氧化钠反应,则1 mol Y最多能与2 mol氢氧化钠反应,D错误。
突破点2
同分异构体、手性碳与原子共面判断
必备知识 梳理
1.同分异构体数目的判断方法
(1)单官能团——等效氢法,适用于一卤代物、一元醇、酮、羧酸
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。如“C5H11Cl”“C5H11OH”“C5H11CHO” “C5H11COOH”,可看作是—Cl、—OH、—CHO、—COOH取代戊烷分子中的氢原子,如图共有8种:
(2)二元取代物数目的判断:定一移一法。可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定二元取代物的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl。
(3)组合法:饱和一元酯R1COOR2,R1—有m种,R2—有n种,共有m×n种酯。
链接高考1
判断正误:对的打“√”,错的打“×”。
√
√
2.常见有机物分子的空间结构
分子结构 示例 特点
正四面体形 甲烷分子 最多有3个原子共平面,键角为109°28'
平面形 乙烯分子 所有原子(6个)共平面,键角为120°
苯分子 所有原子(12个)共平面,键角为120°
甲醛分子 平面三角形结构,4个原子共平面,键角约为120°
直线形 乙炔分子 所有原子(4个)共直线,键角为180°
3.单键旋转思想
有机物分子中的单键(包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等)可旋转。但是双键和三键不能绕轴旋转,对分子的空间结构具有“定格”作用。
如(CH3)2C═C(CH3)C(CH3) ═C(CH3)2的结构简式也可写成: ,该分子中至少有6个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键可旋转,两平面不一定重合)、最多有10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键可旋转,两平面可能重合)。
链接高考2
判断正误:对的打“√”,错的打“×”。
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×
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√
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关键能力 提升
提升1 陌生有机物分子中共面原子数、原子杂化方式的判断
1.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
B
解析:X中双键均可与H2发生加成反应,1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应,A项错误;只形成单键的C原子为sp3杂化,形成碳碳双键的C原子为sp2杂化,所以sp3和sp2杂化的C原子数目比为2∶4,即1∶2,B项正确;Z分子中含有连4个单键的C原子,为四面体结构,且其中1个C原子连接了3个C原子,这4个C原子不可能共面,C项错误;Z中含有碳碳双键,可以使Br2的CCl4溶液褪色,D项错误。
2.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是( )
A.K中含手性碳原子
B.M中碳原子都是sp2杂化
C.K、M均能与NaHCO3反应
D.K、M共有四种含氧官能团
D
解析:有机物K中除甲基碳原子外其余碳原子均为sp2杂化,不含手性碳原子,A项错误;M中甲基碳原子为sp3杂化,B项错误;K不含羧基,不能与NaHCO3反应,M含羧基,可以与NaHCO3反应,C项错误;K中含羟基、醚键和酮羰基,M中含羟基、醚键和羧基,D项正确。
提升2 同分异构体及其判断
3.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )
A.有5个手性碳原子
B.可在120 ℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
B
解析:连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,分子中有5个手性碳原子,见图中用“*”标记的碳原子,A项正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,因此不能在120 ℃条件下干燥样品,B项错误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,不饱和度为3,而1个苯环的不饱和度为4,则其同分异构体的结构中不可能含有苯环,C项正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟基,即含有氧氢键,因此其红外光谱图中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰,D项正确。
4.(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是( )
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
C
解析:根据PLA的结构简式知,PLA中含有酯基结构,可以在碱性条件下发生降解反应,A项正确;根据MP的结构简式知,MP含有酯基,其化学名称为丙酸甲酯,B项正确;MP的同分异构体中,含有羧基的结构为C3H7COOH,丙基(—C3H7)有2种,则其两种同分异构体分别为正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和异丁酸[(CH3)2CHCOOH],C项错误;MMA中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高分子 ,D项正确。
5.(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是
( )
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应, 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
C
解析:红外光谱可以测定有机物中的不同官能团或化学键,A正确;X分子中存在两个碳碳双键所在的平面,单键可以任意旋转,故除氢原子外,X中其他原子可能共平面,B正确;Y的分子式为C6H10O,则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有CH3CH═CHCH(CH3)CHO、CH2═C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2═CHCH(CH3)CH2CHO、CH2═CHCH2CH(CH3)CHO和CH2═CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构),C错误;类比题述反应,
学科素养 发展
1.(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如下图,下列说法错误的是( )
A.该分子含1个手性碳原子
B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应
D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
B
解析:该分子含1个手性碳原子,如图所示 ,A正确;该分子中存在多个sp3杂化的碳原子,故该分子所有碳原子不可能全部共平面,B错误;该物质含有醇羟基,且与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,故该物质可以发生消去反应,C正确;该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,D正确。
2.(2025·广东珠海等三地一模)薰衣草香气中的两种成分a、b的结构简式如图,下列关于二者的说法不正确的是( )
A.互为同分异构体
B.所有的碳原子可能共平面
C.碳原子杂化方式有sp2和sp3
D.1 mol混合物可通过加成反应消耗2 mol Br2
B
解析:由结构简式可知,a和b的结构不同,分子式都为C12H20O2,互为同分异构体,A正确;a和b的分子中都含有饱和碳原子,分子中所有的碳原子不能共平面,B错误;a和b的分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化,双键碳原子的杂化方式为sp2杂化,C正确;a和b的分子中都含有2个碳碳双键,则1 mol混合物可通过加成反应消耗2 mol Br2,D正确。
3.(2025·辽宁辽阳二模)黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性,合成方法如图:
下列说法正确的是( )
A.N最多与2 mol NaOH发生取代反应
B.X分子中所有碳原子可能共平面
C.M、N、X分子均含有手性碳原子
D.M、N、X均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D
解析:未指明N的物质的量,无法计算消耗的NaOH的量,A错误;X分子中左上角的碳原子为饱和碳原子,饱和碳原子及相邻原子构成四面体形,则所有碳原子不可能共面,B错误;连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,M、N分子中不含手性碳原子,X分子中含有手性碳原子,C错误;M分子中含有醛基,N含有碳碳双键、酚羟基,X含有碳碳双键、酚羟基,则三者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。
4.(2025·东北三省三校第一次联考)化合物e是一种药物递送的良好载体,可用甲基水杨酸(a)为原料合成,合成路线如图。下列说法正确的是( )
A.c分子一氯代物有6种
B.a和d都能与溴水发生反应
C.d和c反应生成e,反应类型是缩聚反应
D.e分子中采用sp3杂化的原子共有(3n+1)个
A
解析:化合物c中氢原子有6种,则一氯代物有6种,如图所示,A正确;a含酚羟基,邻位上的氢可与溴发生取代反应,d不能与溴水发生反应,B错误;d和c反应生成e,该反应无小分子生成,是c开环后发生的加聚反应,C错误;e分子中,链节内有3个C采用sp3杂化,2个单键的氧原子采用sp3杂化,链节外有1个C采用sp3杂化,1个O采用sp3杂化,则共有(5n+2)个,D错误。
突破点3 有机化学实验
必备知识 梳理
1.常见有机物的分离与提纯
分离、提纯方法 适用范围
蒸馏 适用于沸点不同的互溶液体混合物分离
萃取 萃取包括液-液萃取和固-液萃取。液-液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程;固-液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
分液 适用于两种互不相溶的液体混合物分离。萃取之后往往需分液
分离、提纯方法 适用范围
重结晶 重结晶是将晶体用溶剂(如蒸馏水)溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤后再次使之析出,以得到更加纯净的晶体的纯化方法。重结晶常用于提纯固态化合物。重结晶溶剂选择的要求:
①杂质在所选溶剂中溶解度很小(使杂质析出)或很大(使杂质留在母液中),易于除去;
②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响较大,升温时溶解度增大,降温时溶解度减小,冷却后易结晶析出
2.常见重要官能团的检验方法
官能团 试剂 判断依据
卤素原子 NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液 有银镜生成
新制Cu(OH)2 有砖红色沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出
链接高考
判断正误:对的打“√”,错的打“×”。
(1)(2025·黑吉辽蒙卷)用乙醇萃取CS2中的S。( )
(2)(2024·湖南卷)依次用NaOH溶液洗涤、水洗、分液、干燥,提纯实验室制备的乙酸乙酯。( )
(3)(2024·湖南卷)用CCl4溶解、萃取、分液,从含有I2的NaCl固体中提取I2。
( )
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×
×
关键能力 提升
提升1 常见有机物的分离与提纯
1.(2024·广东卷)提纯2.0 g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中,操作X为( )
A.加热蒸馏 B.加水稀释
C.冷却结晶 D.萃取分液
C
解析:苯甲酸粗品加水加热溶解得到浊液,趁热过滤可除去难溶的泥沙,得到的滤液中含有苯甲酸和NaCl,冷却结晶可析出苯甲酸,故操作X为冷却结晶,C项正确。
2.(2025·江苏卷)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是
( )
A.蛋白质能水解,可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质
B.乙醚与青蒿素组成元素相同,可用乙醚提取青蒿素
C.CCl4难溶于水、比水易溶解I2,可用CCl4萃取碘水中的I2
D.不同的烃密度不同,可通过分馏从石油中获得汽油、柴油
C
解析:蛋白质在饱和(NH4)2SO4溶液中会发生盐析,故可用饱和(NH4)2SO4溶液分离提纯蛋白质,跟蛋白质能水解无关,A项错误;青蒿素在乙醚中溶解度大,故可用乙醚提取青蒿素,但与二者组成元素相同无关,B项错误;依据相似相溶原理,I2在CCl4中溶解度大,而在水中溶解度小,且CCl4难溶于水,故可用CCl4萃取碘水中的碘,C项正确;根据不同烃的沸点不同,用分馏法从石油中获得汽油、柴油等,与烃的密度无关,D项错误。
3.(2025·甘肃卷)丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略)( )
B
解析:用球形冷凝管回流,可以使反应物尽可能充分反应,A项正确;蒸馏时,温度计的水银球下端应处在蒸馏烧瓶的支管口处,B项错误;C项中分液装置正确,D项中干燥装置正确。
提升2 常见有机物的检验与鉴别方法
4.(2024·浙江1月卷)关于有机物检测,下列说法正确的是( )
A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B.用红外光谱可确定有机物的元素组成
C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12
D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,可判断麦芽糖是否水解
A
解析:A项,溴乙烷可萃取浓溴水中的溴,出现分层,下层为有色层,乙醛能还原溴水,使溶液褪色,苯酚和浓溴水发生取代反应产生2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚,正确;B项,红外光谱可确定有机物的化学键或官能团,元素分析仪可以检测样品中所含有的元素,错误;C项,质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,不可据此推断其分子式为C5H12,相对分子质量为72的还可以是C4H8O、C3H4O2等,错误;D项,麦芽糖及其水解产物均具有还原性,均能和新制氢氧化铜在加热时反应生成砖红色沉淀Cu2O,故该方案不能判断麦芽糖是否水解,错误。
5.(2023·浙江6月卷)下列说法不正确的是( )
A.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B.利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C.苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D.可用新制氢氧化铜鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
C
解析:X射线衍射实验可测定晶体的结构,A正确;蛋白质在某些盐溶液中可发生盐析生成沉淀,因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离,B正确;苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂,C错误;新制氢氧化铜与乙醛加热反应得到砖红色沉淀,与醋酸溶液反应得到蓝色溶液,与苯不反应,因此可用新制氢氧化铜鉴别苯、乙醛和醋酸溶液,D正确。
学科素养 发展
1.(2025·广东珠海等三地一模)兴趣小组通过皂化反应制作肥皂的实验过程如下,其中“操作X”为( )
A.过滤洗涤 B.蒸发浓缩
C.蒸发结晶 D.冷却结晶
A
解析:根据流程图可知,油脂与碱反应生成肥皂和甘油,再加入饱和食盐水,促进肥皂的析出,故操作“X”是过滤洗涤。
2.(2025·浙江宁波一模)关于物质的鉴别或检测,下列说法不正确的是( )
A.仅用水不可鉴别乙醇、苯和四氯化碳
B.用新制Cu(OH)2可以鉴别蔗糖和麦芽糖
C.通过X射线衍射实验,可以确定乙酸中的键长与键角
D.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与人造丝
A
解析:乙醇与水混溶,苯与水混合后,有机层在上层,四氯化碳与水混合,有机层在下层,现象不同,可以鉴别,A错误;麦芽糖分子中含—CHO,为还原糖,蔗糖不是还原糖,故用新制Cu(OH)2可以鉴别蔗糖和麦芽糖,B正确;通过晶体的X射线衍射技术可以测定CH3COOH晶体的键长、键角以及原子和分子的排列,C正确;蚕丝主要成分为蛋白质,蛋白质灼烧产生烧焦羽毛的气味,人造丝是合成高分子,灼烧产生特殊气味,根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与人造丝,D正确。
3.(2025·辽宁大连一模)实验室制备并提纯乙酸乙酯的操作中,方法或装置不合理的是( )
D
解析:酯化反应,用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯,导管不能伸入溶液中,防止倒吸,A正确;萃取时,倒转漏斗,一手压住顶塞,一手握活塞,充分振荡使两相接触,振荡后需放气,B正确;打开顶塞或使其凹槽对准漏斗小孔,确保气压平衡,缓慢旋开活塞,使下层液体沿烧杯壁流下,接近分界面时关闭活塞,C正确;利用产品与杂质物质的沸点不同,将互溶的成分通过蒸馏得到纯产品,应该用直形冷凝管(用于倾斜式蒸馏方式,适用于蒸馏或分馏),而不用球形冷凝管(需要垂直放置,一般用于有机制备沸点不同的液体),D错误。
下列说法错误的是( )
A.取有机相液体加入少量溴水,若溴水褪色,证明有M生成
B.无水Na2SO4的作用是干燥有机相
C.在进行操作1后,向水相中加入适量甲苯,再次进行操作1,可提高产率
D.减压蒸馏可以防止产品分解
A
解析:苯甲醛与丙酮在10% NaOH溶液中持续加热25~30 ℃,发生反应生成化合物M;加入盐酸中和过量的碱,调节溶液的pH至合适的范围,以便后续操作能顺利进行;再进行分液,获得有机相;加入无水Na2SO4干燥有机相,再进行减压蒸馏,从而获得有机物M。苯甲醛与丙酮在10% NaOH溶液中发生反应,苯甲醛可能有剩余,苯甲醛具有还原性,能使溴水褪色,则有机相液体使溴水褪色,不能证明有M生成,A错误;将有机相与水相分离后,有机相中仍混有少量水分,加入无水Na2SO4,可干燥有机相,B正确;在进行操作1(分液)后,水相中仍溶有少量M,向水相中加入适量甲苯,可萃取M,再次进行分液后,将有机相合并进行蒸馏,可提高M的产率,C正确;M长时间加热易分解,为降低沸点,防止M的分解,可采用减压蒸馏提取M,D正确。
5.(2025·浙江杭州二模)关于有机物制备提纯检测的相关实验操作,下列说法不正确的是( )
A.某有机物质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值为46,可能为乙醇
B.制备溴苯,溴苯中少量的溴可用NaOH溶液除去
C.可通过红外光谱的谱图确定某有机物分子中是否含有醛基
D.重结晶法提纯粗苯甲酸,可用乙醇作为溶剂
D
解析:某有机物质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值为46,说明其相对分子质量为46,该有机物可能为乙醇,A正确;溴与NaOH溶液反应后与溴苯分层,分液后可分离,B正确;红外光谱可测定官能团及化学键,可通过红外光谱的谱图确定某有机物分子中是否含有醛基,C正确;苯甲酸易溶于乙醇,在水中溶解度受温度影响大,应选用水作溶剂,D错误。
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