【高考快车道】大单元突破练 选择题突破6 突破点2　同分异构体、手性碳与原子共面判断-试卷（含答案）化学高考二轮复习

选择题突破六
突破点2　同分异构体、手性碳与原子共面判断
(选择题每小题3分)
A级夯基达标练
题组1　陌生有机物分子中共面原子数、原子杂化方式的判断
1.(2025·广东肇庆模拟)有机物NM-3是一种常见的抗癌药物,其分子结构如图所示。关于该化合物,下列说法正确的是(　　)
A.有4种官能团
B.该分子中所有原子共平面
C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D.1 mol该物质最多能与6 mol H2发生加成反应
2.(2025·贵州铜仁3月模拟)大黄素甲醚(结构简式如图)具有抗菌作用,可从何首乌中提取。有关该化合物,下列说法错误的是(　　)
A.分子式为C16H12O5
B.不存在对映异构体
C.该分子最多有15个碳原子共平面
D.1 mol该分子与浓溴水反应最多可消耗4 mol Br2
3.(2025·山东日照模拟)有机物M的合成路线如下。下列有关说法错误的是(　　)
A.X→Y的反应类型为加成反应
B.利用溴水可以鉴别物质Z与M
C.M分子中有3个手性碳原子
D.依据Y→Z的反应机理,可由丙酮与甲醛反应制取
题组2　同分异构体及其判断
4.(2025·浙江杭州模拟)高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品,合成路线如图:
下列说法正确的是(　　)
A.化合物B所有原子可能共平面
B.化合物C的核磁共振氢谱有1组峰
C.合成M的聚合反应是缩聚反应
D.除醇类物质以外,B的同分异构体还有2种
5.(2025·安徽蚌埠调研)《本草纲目》记载的中药连钱草具有散瘀消肿、清热解毒等作用,其有效成分之一的结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(　　)
A.分子中有5个手性碳原子
B.苯环上的一氯代物为7种
C.能发生取代反应、消去反应、加聚反应
D.1 mol该化合物最多与6 mol H2发生加成反应
6.(2025·山东潍坊模拟)高分子材料Q的一种合成路线如下:
已知:
下列说法正确的是(　　)
A.生成X的反应类型为取代反应
B.Y是CH3COCH3
C.X分子中最多有10个原子共平面
D.生成Q的反应中Z与Y的物质的量之比为2∶1
7.(2025·山西大同调研)我国科学家最新合成出一种聚醚酯(PM)新型材料,可实现“单体—聚合物—单体”的闭合循环,推动塑料经济的可持续发展,合成方法如图。
下列说法不正确的是(　　)
A.M与足量的NaOH溶液反应,消耗1 mol NaOH
B.M的一氯代物有9种
C.合成聚醚酯(PM)的过程中官能团的种类未发生改变
D.M中含有手性碳原子
B级素能提升练
8.(2025·山东青岛适应性训练)一种有机催化剂催化修饰色氨酸的反应如图。下列说法正确的是 (　　)
A.Ⅰ中所有碳原子一定共平面
B.Ⅰ和Ⅲ中手性碳原子数目相同
C.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能使溴水褪色
D.该反应的催化剂属于糖类
9.(2025·陕西联考)2-甲基-3巯基呋喃是一种有烤肉香味的食品添加剂,以下是制备2-甲基-3-巯基呋喃的相关物质的结构简式,三者均为呋喃()的衍生物,已知:在强酸条件下水解生成OHC—CH2—CH2—CHO。下列说法错误的是(　　)
A.M是呋喃衍生物,分子式为C6H8O,M可能的结构有6种
B.糠醛分子中所有原子可能共平面
C.巯基(—SH)和羟基(—OH)性质相似,则和苯酚均显酸性,且酸性更强
D.1 mol 在强酸条件下水解产物与足量新制氢氧化铜反应,可以得到2 mol砖红色沉淀
10.(2025·浙江五校联考)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中含有苯基和羧基,部分质谱图和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法不正确的是 (　　)
A.A可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.A分子中所有碳原子可能共平面
C.pKa:A>苯甲酸
D.符合以上信息的A有2种
参考答案
1.C　解析:该有机物分子含有醚键、(酚)羟基、酯基、羧基、碳碳双键,共5种官能团,A错误;该分子中存在饱和碳原子,则该分子中所有原子一定不共面,B错误;该分子含有羧基,其酸性比碳酸强,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,C正确;该分子中只有苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应,1 mol该物质最多能与4 mol H2发生加成反应,D错误。
2.C　解析:由结构式可知,大黄素甲醚的分子式为C16H12O5,A正确;大黄素甲醚分子中无手性碳原子,故不存在对映异构体,B正确;大黄素甲醚分子中所有碳原子都可以共平面,最多16个碳原子共平面,C错误;大黄素甲醚分子中苯环上酚羟基的邻、对位均可以与溴水发生取代反应,最多消耗4 mol Br2,D正确。
3.B　解析:由题给信息可知,X→Y的反应类型为加成反应,A正确;Z和M均含有碳碳双键,均能与Br2发生加成反应使溴水褪色,则溴水不能鉴别两者,B错误;M分子中有3个手性碳原子:(“*”标示的碳原子为手性碳原子),C正确;丙酮与甲醛先发生加成反应生成CH3COCH2CH2OH,再发生消去反应得到,D正确。
4.B　解析:由高分子M逆推,可知B是、C是,乙炔与a反应生成B,则a是CH3OH。化合物B中含有甲基,不可能所有原子共平面,A错误;化合物C结构对称,只有1种等效氢,化合物C的核磁共振氢谱有1组峰,B正确;化合物B与C反应合成M的聚合反应是加聚反应,C错误;除醇类物质以外,B的同分异构体还有CH3CH2CHO、CH3COCH3、等,D错误。
5.C　解析:如图,该分子有5个手性碳原子,A正确;根据结构简式,苯环上的H都是不等效的,苯环上有7种不同化学环境的氢原子,故苯环上的一氯代物为7种,B正确;该有机物中不含有碳碳双键、碳碳三键,故不能发生加聚反应,C错误;该有机物分子中含有2个苯环,1 mol该化合物最多与6 mol H2发生加成反应,D正确。
6.C　解析:合成路线中乙炔和乙酸反应生成X,X在催化剂的作用下生成,则X为乙炔与乙酸发生加成反应生成的
CH2CHOOCCH3,A错误;Z与Y反应生成Q,结合已知中所给信息及Q的结构知,Y为CH3CHO(乙醛),B错误;X为
CH2CHOOCCH3,其结构式为,除去甲基(—CH3)中的2个H,剩余10个原子均可能共平面,C正确;1个Z中含有n个羟基(—OH),每2个羟基和1个乙醛生成Q中的1个环,D错误。
7.A　解析:由题干M的结构简式可知,M分子中含有1个醇酯基,故1 mol M与足量的NaOH溶液反应,消耗1 mol NaOH,题干未告知M的物质的量,无法计算消耗NaOH的量,A错误;由M分子的结构可知,M分子中有9种不同化学环境的氢原子,则M的一氯代物有9种,B正确;由合成过程可知,合成聚醚酯(PM)的过程中官能团的种类未发生改变,C正确;结合M的结构可知,M中含有手性碳原子,如图所示:,D正确。
8.C　解析:Ⅰ中与羧基和氨基相连的C原子为sp3杂化,与该C原子相连的C原子也是sp3杂化,则Ⅰ中所有碳原子不一定共平面,A错误;Ⅰ中羧基和氨基相连的C原子为手性碳原子,Ⅲ中手性碳原子用“*”标记,为,二者手性碳原子数目不相同,B错误;Ⅰ、Ⅲ中含有碳碳双键,Ⅱ中含有醛基,均能使溴水褪色,C正确;糖类是多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物,该催化剂中不含醛基或羰基,不属于糖类,D错误。
9.D　解析:根据信息,M分子中应包含结构,除此之外还应有两个饱和碳原子作为支链,可以是一个乙基与相连,有两种结构:、,也可以是两个甲基与相连,有四种结构:、、、,所以M共有6种可能的结构,A正确;五元环和醛基均为平面结构,五元环和醛基之间以单键相连,由于单键可以旋转,则五元环所在的平面与醛基所在的平面可能共面,B正确;巯基(—SH)和羟基(—OH)性质相似,但S的电负性比O弱,且S原子半径更大,形成的硫氢键更易断裂,所以与苯酚相比酸性更强,C正确;根据信息,在酸性条件下水解为开环反应,产物为
OHC—CH2—CH2—CO—CH3,其与足量新制氢氧化铜反应可生成1 mol Cu2O,D错误。
10.D　解析:A分子中含有苯基和羧基,苯甲酸的分子式为C7H6O2,其相对分子质量为122,根据质谱图得出A分子的相对分子质量为150,则A分子式为C9H10O2;核磁共振氢谱有5组峰,则A分子可能的结构有、。苯环上连有—CH2CH3或—CH3,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,A正确;苯基为平面结构,以及不共线三点确定一个平面,因此A分子中所有碳原子可能共面,B正确;—CH2CH3、—CH3均为推电子基团,能使—COOH中“O—H”极性减小,酸性减弱,A的酸性比苯甲酸弱,因此pKa:A>苯甲酸,C正确;根据核磁共振氢谱的化学位移δ,只有1种A分子结构符合,D错误。
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