【高考快车道】大单元突破练 主观题突破3 有机合成与综合推断-试卷（含答案）化学高考二轮复习
文档属性
| 名称 | 【高考快车道】大单元突破练 主观题突破3 有机合成与综合推断-试卷（含答案）化学高考二轮复习 |
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| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.4MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-03-18 00:00:00 | ||
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文档简介
主观题突破三 有机合成与综合推断
A级夯基达标练
1.(14分)(2025·安徽蚌埠调研)脱落酸是一种抑制植物生长的激素,其衍生物L的合成路线如图。
(1)B的分子式为 。
(2)写出C→D反应的化学方程式: 。
(3)E中含氧官能团的名称是 。
(4)M是C的同分异构体,符合下列条件的M有 种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3显色 ②有手性碳原子 ③只有一个甲基
(5)依据上述合成路线的原理,利用其中原料,设计如图乙路线,合成有机化合物K,其结构简式如图甲所示。
甲:
乙:
①C2H2→H的反应类型是 。
②I的结构简式是 。
③I→J的反应条件与上述合成L的路线中步骤 (用图中字母表示物质)相同。
2.(14分)(2025·山西大同第一次学情调研)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:
已知:R1CHO+R2CH2CHO
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为 。
(2)C的化学名称为 。
(3)由B生成C的反应类型为 。
(4)F的结构简式为 。
(5)由D和G生成PPG的化学方程式为 。
(6)写出能同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式: 。
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生水解反应
③核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1
(7)若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为 (填字母)。
a.48 b.58 c.75 d.102
3.(15分)(2025·山西晋城模拟)某种药物中间体G的合成路线如下:
已知:2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH。
回答下列问题:
(1)物质A的化学名称为 ,其中碳原子的杂化方式有 种。
(2)A→B的反应条件为 ,F→G的反应类型为 。
(3)写出C→D的化学方程式: 。
(4)X的结构简式为 ,E中含氧官能团的名称为 。
(5)有机物J(1 mol J与足量银氨溶液反应生成2 mol Ag)是C的同系物,相对分子质量比C小42,符合下列条件的J的同分异构体有 种(不包括立体异构)。
ⅰ.含有苯环;ⅱ.只含有一种含氧官能团,一个碳原子最多与一个官能团连接;ⅲ.1 mol该物质与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag。
4.(12分)(2025·浙江五校联考)化合物J是重要的有机合成中间体,一种合成J的路线如下:
已知:①Ph表示苯基
②R1CH2COOR2
③
(1)化合物A的结构简式为 。
(2)化合物D中含有的官能团名称为 。
(3)下列说法错误的是 (填字母)。
a.A→B涉及的反应类型有加成反应、消去反应
b.化合物F→化合物G的条件:以Pt或Ni为催化剂并加热,足量H2
c.J的分子式为C19H20O3
(4)写出C+EF的化学方程式: 。
(5)写出同时符合下列条件的E的同分异构体: (不考虑立体异构)。
①含有两个酯基和两个苯环;
②核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子。
(6)根据以上信息,写出以、HCHO、NH(CH3)2为原料制备的合成路线。
5.(15分)(2025·河南郑州第二次质量预测)伊那利塞(H)是一种抗癌症的新药物,其合成路线如下:
已知:Ⅰ.RCHO
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)A的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)F→G的反应类型为 。
(4)中的含氧官能团有 (写名称)。
(5)由C生成D的化学方程式为 。
该反应中Cs2CO3的作用为 。
(6)同时满足下列条件的B的同分异构体还有 种(不考虑立体异构)。
①含有苯环;②能发生银镜;③不存在O—Br键。
其中,核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积之比为2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
B级素能提升练
6.(15分)(2025·山西运城摸底调研)利喘贝是一种新的平喘药,其合成过程如下:
已知:
ⅰ.+CH3I+NaI+H2O
ⅱ.R1—CHOR1—CHCH—COOH
(1)A属于芳香烃,则B的名称为 。
(2)D的官能团的名称是 ;D→E的反应类型是 。
(3)H与FeCl3作用显色且能发生银镜反应,苯环上的一氯代物有两种。由H生成I反应的化学方程式为 。
(4)L的结构简式为 。
(5)比E少一个氧原子且含有苯环属于酰胺类的同分异构体有 种。
(6)J俗称香兰素,在食品行业中主要作为一种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。
中间产物1和中间产物2的结构简式分别为 , 。
7.(15分)(2024·湖南卷)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路线如下(部分条件忽略,溶剂未写出)。
回答下列问题。
(1)化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸收峰。
(2)化合物D中含氧官能团的名称为 、 。
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 。
(4)在同一条件下,下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填序号)。
①
② ③
(5)化合物GH的合成过程中,经历了取代、加成和消去三步反应,其中加成反应的化学方程式为 。
(6)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。
8.(15分)(2025·河南商丘模拟)维生素B7是生物体内合成维生素C的必要物质,其一种合成路线如图所示(Ph代表苯基,部分反应条件略去):
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称为 。
(2)A与Br2发生加成反应生成B,B的名称为 。
(3)D的分子式为C19H18N2O5,则D的结构简式为 。
(4)B→C的化学方程式为 。
(5)M比C的分子组成少2个氧原子,M的同分异构体中,同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构),写出其中一种含有手性碳原子的同分异构体的结构简式: 。
①含有2个;②含有2个苯基(C6H5—);③含有2个甲基。
(6)参照上述合成路线,设计以和苯胺为原料制备的合成路线(其他无机试剂及四个C以下的有机试剂任选)。
参考答案
1.答案 (1)C4H6O
(2)+HOCH2—CH2OH+H2O
(3)羟基、醚键
(4)9
(5)①加成反应 ② ③F→G
解析:(4)C分子中含有9个碳、2个氧,不饱和度为4,M是C的同分异构体,符合下列条件:①遇FeCl3显紫色,则含有酚羟基;②有手性碳原子;③只有一个甲基;苯环上取代基为—OH和—CH(CH3)CH2OH、—OH和—CH2CHOHCH3、—OH和
—CHOHCH2CH3,且均存在邻、间、对3种情况,故共9种。
(5)分析K的结构,与L的结构类似,因此需要模仿A到L的合成路径,K的结构左右对称,可知1个CH≡CH与2个乙醛C2H4O发生加成反应,得到产物H:
,H中的羟基被氧化成羰基,I的结构简式为,则条件a为CrO3、吡啶;I再发生流程中F→G的反应得到J,J中碳碳三键发生加成反应转化为碳碳双键得到K,条件为Cr2+、H+。
2.答案 (1)+Cl2+HCl
(2)环戊烯 (3)消去反应
(4)HOCH2CH2CHO
(5)nHOOC(CH2)3COOH+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O
(6)
(7)b
解析:A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B,则A为环戊烷,B发生消去反应生成C,C为;C发生氧化反应生成D,D为HOOC(CH2)3COOH,由已知信息可知乙醛与甲醛反应生成F,F为HOCH2CH2CHO,F与氢气发生加成反应生成G,G为HOCH2CH2CH2OH,D与G发生缩聚反应生成PPG(聚戊二酸丙二醇酯)。
(6)①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有羧基;②既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有甲酸形成的酯基,其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是。
(7)根据结构简式可知链节的式量是172,所以若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为58,答案选b。
3.答案 (1)邻二甲苯(或1,2-二甲苯) 2
(2)酸性高锰酸钾溶液 还原反应
(3)+2CH3COOC2H5+2C2H5OH
(4)CH2CHCN 酮羰基、酯基
(5)9
解析:A经反应生成B,B与C2H5OH在浓硫酸催化作用下生成C,由C的结构和B的分子式可推知B为,由B的结构结合A的分子式可推知A为,C与CH3COOC2H5在C2H5ONa、酸性条件下发生已知反应生成D,可得D的结构为,D与X发生加成反应生成E,由D和E的结构式可推知X为CH2CHCN,E在一定条件下发生水解反应生成F,F在一定条件下发生还原反应生成G。
(5)根据题意,1 mol J与足量银氨溶液反应生成2 mol Ag,说明J中含有1个醛基或甲酸形成的酯基;J的相对分子质量比C小42,说明J的分子式与C相差3个“CH2”。符合ⅰ.含有苯环;ⅱ.只含有一种含氧官能团,一个碳原子最多与一个官能团连接;ⅲ.1 mol该物质与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag的J的同分异构体的结构有、、、,共3+2+1+3=9种。
4.答案 (1)
(2)酯基、醚键 (3)ab
(4)+
(5)、、、
(6)
解析:由合成路线可知A为,与HCHO、NH(CH3)2反应生成B(),B发生消去反应生成C();由已知条件②可知D为,D与CO(OC2H5)2反应生成E;C与E发生加成反应生成F,则F的结构简式为;F发生还原反应得到G,则G的结构简式为;由已知条件③可知H为二元羧酸,故G发生水解反应生成H,则H的结构简式为;根据已知条件③可知I为,I发生分子内脱水生成J。
(3)A为,B为,由A→B的反应先加成反应后取代反应,中间产物为,a错误;化合物F发生还原反应生成化合物G,如以Pt或Ni为催化剂并加热,还有足量H2,则苯环也可发生加成反应,故应选择NaBH4等还原剂,b错误;由化合物J的结构可知其分子式为C19H20O3,c正确。
(5)若要让同分异构体中含有两个酯基和两个苯环且核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子,那么分子中应存在的结构,同时结构高度对称,故可知分子中含有对称的酯基,符合条件的结构有、、和。
5.答案 (1)3-溴苯酚(或间溴苯酚)
(2)
(3)取代反应
(4)酰氨基、酯基
(5)++2HBr 中和反应生成的HBr,促进反应生成D,提高产率
(6)12
解析:(2)B发生已知信息Ⅰ的反应生成C,C与1,2-二溴乙烷在Cs2CO3、DMF作用下生成D,结合B、D结构简式推知,C为。
(3)F→G的反应是有机物F与在、碳酸钾、二恶烷作用下反应生成G和HI,反应类型为取代反应。
(4)中的含氧官能团有酰氨基、酯基。
(6)B为,同时满足下列条件的B的同分异构体:
①含有苯环;②能发生银镜反应,则含有;③不存在O—Br键,若有HCOO—和—Br,在苯环上有邻、间、对位3种位置关系;若有酚羟基、—Br和CHO 3种不同官能团,则有9种(不包含有机物C的结构),共有12种符合条件的同分异构体。其中,核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积之比为2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
6.答案 (1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2)酯基、硝基 还原反应
(3)+Br2+HBr
(4)
(5)11
(6)
解析:根据A的分子式分析出A为甲苯,A发生硝化反应取代甲基邻位的氢得到B为(),B发生氧化反应生成C(),C和甲醇发生酯化反应生成D(),D在Fe/HCl作用下反应生成E(),H与FeCl3作用显色且能发生银镜反应,说明含有酚羟基和醛基,苯环上的一氯代物有两种,再根据J的结构得到H(),H发生反应生成J,根据信息ⅰ知J和CH3I在NaOH作用下反应生成
K(),根据信息ⅱ知K和CH2(COOH)2发生反应生成L(),E和L发生取代反应生成
G(),G发生水解反应生成利喘贝。
(1)A为甲苯,发生硝化反应取代甲基邻位的氢得到B为(),所以B为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯。
(2)D的结构简式为,则D的官能团的名称是酯基、硝基;D()在Fe/HCl作用下反应生成E(),即硝基变为氨基,因此D→E的反应类型是还原反应。
(3)H与FeCl3作用显色且能发生银镜反应,苯环上的一氯代物有两种,则得到H的结构简式为,由H生成I反应的化学方程式为+Br2+HBr。
(4)根据信息ⅱ知K和CH2(COOH)2发生反应生成L()。
(5)E为,比E少一个氧原子且含有苯环,属于酰胺类的同分异构体:①当苯环上有2个取代基时,可以为—CH3和—CONH2、—CH3和—NHCHO,有6种结构;②当苯环上有1个取代基时,可以为—CH2NHCHO、—CH2CONH2、—CONHCH3、—NHCOCH3、,有5种结构,故满足条件的同分异构体共有11种。
(6)J俗称香兰素,J的结构简式为,与OHCCOOH发生加成反应即得到,再氧化得到,最后脱羧得到。
7.答案 (1)6
(2)醛基 醚键
(3)先进行反应③再进行反应④,可以防止酚羟基被氧化
(4)①③②
(5)
(6)
解析:A与氯化剂在加热条件下反应得到B,B在BBr3、0 ℃的条件下,甲基被H取代得到C,C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D,D被氧化剂氧化为E,E中存在酯基,先在10% KOH中水解,再酸化得到F,F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上的一个H被醛基取代得到G,G与经历了取代、加成和消去三步反应得到H。
(1)由A的结构简式可知,A有6种等效氢,即核磁共振氢谱上有6组吸收峰。
(2)由D的结构简式可知,化合物D中含氧官能团的名称为醛基、醚键。
(3)反应③和④的顺序不能对换,酚羟基具有还原性,先进行反应③再进行反应④,可以防止酚羟基被氧化。
(4)中F的电负性很强,—CF3为吸电子基团,使得—OOCH中C—O更易断裂,水解反应更易进行,中—CH3是推电子基团,使得—OOCH中C—O更难断裂,水解反应更难进行,因此在同一条件下,题述化合物水解反应速率由大到小的顺序为①③②。
(5)化合物GH的合成过程中,G发生取代反应,酚羟基上的H被取代,得到,
中的醛基发生加成反应得到,中的羟基发生消去反应得到,其中加成反应的化学方程式为。
8.答案 (1)羧基、碳碳双键
(2)2,3-二溴-1,4-丁二酸
(3)(或)
(4)+2+2HBr
(5)4
(6)
解析:(3)C与COCl2反应生成D,D与乙酸酐反应生成E,结合C、E结构简式可推出D为或。
(5)M比C的分子组成少2个氧原子,①含有2个;②含有2个苯基;③含有2个甲基;结合C的结构简式分析可知,符合条件的同分异构体有:
、、、,共4种,其中存在手性碳原子的为。
1
A级夯基达标练
1.(14分)(2025·安徽蚌埠调研)脱落酸是一种抑制植物生长的激素,其衍生物L的合成路线如图。
(1)B的分子式为 。
(2)写出C→D反应的化学方程式: 。
(3)E中含氧官能团的名称是 。
(4)M是C的同分异构体,符合下列条件的M有 种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3显色 ②有手性碳原子 ③只有一个甲基
(5)依据上述合成路线的原理,利用其中原料,设计如图乙路线,合成有机化合物K,其结构简式如图甲所示。
甲:
乙:
①C2H2→H的反应类型是 。
②I的结构简式是 。
③I→J的反应条件与上述合成L的路线中步骤 (用图中字母表示物质)相同。
2.(14分)(2025·山西大同第一次学情调研)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:
已知:R1CHO+R2CH2CHO
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为 。
(2)C的化学名称为 。
(3)由B生成C的反应类型为 。
(4)F的结构简式为 。
(5)由D和G生成PPG的化学方程式为 。
(6)写出能同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式: 。
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生水解反应
③核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1
(7)若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为 (填字母)。
a.48 b.58 c.75 d.102
3.(15分)(2025·山西晋城模拟)某种药物中间体G的合成路线如下:
已知:2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH。
回答下列问题:
(1)物质A的化学名称为 ,其中碳原子的杂化方式有 种。
(2)A→B的反应条件为 ,F→G的反应类型为 。
(3)写出C→D的化学方程式: 。
(4)X的结构简式为 ,E中含氧官能团的名称为 。
(5)有机物J(1 mol J与足量银氨溶液反应生成2 mol Ag)是C的同系物,相对分子质量比C小42,符合下列条件的J的同分异构体有 种(不包括立体异构)。
ⅰ.含有苯环;ⅱ.只含有一种含氧官能团,一个碳原子最多与一个官能团连接;ⅲ.1 mol该物质与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag。
4.(12分)(2025·浙江五校联考)化合物J是重要的有机合成中间体,一种合成J的路线如下:
已知:①Ph表示苯基
②R1CH2COOR2
③
(1)化合物A的结构简式为 。
(2)化合物D中含有的官能团名称为 。
(3)下列说法错误的是 (填字母)。
a.A→B涉及的反应类型有加成反应、消去反应
b.化合物F→化合物G的条件:以Pt或Ni为催化剂并加热,足量H2
c.J的分子式为C19H20O3
(4)写出C+EF的化学方程式: 。
(5)写出同时符合下列条件的E的同分异构体: (不考虑立体异构)。
①含有两个酯基和两个苯环;
②核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子。
(6)根据以上信息,写出以、HCHO、NH(CH3)2为原料制备的合成路线。
5.(15分)(2025·河南郑州第二次质量预测)伊那利塞(H)是一种抗癌症的新药物,其合成路线如下:
已知:Ⅰ.RCHO
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)A的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)F→G的反应类型为 。
(4)中的含氧官能团有 (写名称)。
(5)由C生成D的化学方程式为 。
该反应中Cs2CO3的作用为 。
(6)同时满足下列条件的B的同分异构体还有 种(不考虑立体异构)。
①含有苯环;②能发生银镜;③不存在O—Br键。
其中,核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积之比为2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
B级素能提升练
6.(15分)(2025·山西运城摸底调研)利喘贝是一种新的平喘药,其合成过程如下:
已知:
ⅰ.+CH3I+NaI+H2O
ⅱ.R1—CHOR1—CHCH—COOH
(1)A属于芳香烃,则B的名称为 。
(2)D的官能团的名称是 ;D→E的反应类型是 。
(3)H与FeCl3作用显色且能发生银镜反应,苯环上的一氯代物有两种。由H生成I反应的化学方程式为 。
(4)L的结构简式为 。
(5)比E少一个氧原子且含有苯环属于酰胺类的同分异构体有 种。
(6)J俗称香兰素,在食品行业中主要作为一种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。
中间产物1和中间产物2的结构简式分别为 , 。
7.(15分)(2024·湖南卷)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路线如下(部分条件忽略,溶剂未写出)。
回答下列问题。
(1)化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸收峰。
(2)化合物D中含氧官能团的名称为 、 。
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 。
(4)在同一条件下,下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填序号)。
①
② ③
(5)化合物GH的合成过程中,经历了取代、加成和消去三步反应,其中加成反应的化学方程式为 。
(6)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。
8.(15分)(2025·河南商丘模拟)维生素B7是生物体内合成维生素C的必要物质,其一种合成路线如图所示(Ph代表苯基,部分反应条件略去):
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称为 。
(2)A与Br2发生加成反应生成B,B的名称为 。
(3)D的分子式为C19H18N2O5,则D的结构简式为 。
(4)B→C的化学方程式为 。
(5)M比C的分子组成少2个氧原子,M的同分异构体中,同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构),写出其中一种含有手性碳原子的同分异构体的结构简式: 。
①含有2个;②含有2个苯基(C6H5—);③含有2个甲基。
(6)参照上述合成路线,设计以和苯胺为原料制备的合成路线(其他无机试剂及四个C以下的有机试剂任选)。
参考答案
1.答案 (1)C4H6O
(2)+HOCH2—CH2OH+H2O
(3)羟基、醚键
(4)9
(5)①加成反应 ② ③F→G
解析:(4)C分子中含有9个碳、2个氧,不饱和度为4,M是C的同分异构体,符合下列条件:①遇FeCl3显紫色,则含有酚羟基;②有手性碳原子;③只有一个甲基;苯环上取代基为—OH和—CH(CH3)CH2OH、—OH和—CH2CHOHCH3、—OH和
—CHOHCH2CH3,且均存在邻、间、对3种情况,故共9种。
(5)分析K的结构,与L的结构类似,因此需要模仿A到L的合成路径,K的结构左右对称,可知1个CH≡CH与2个乙醛C2H4O发生加成反应,得到产物H:
,H中的羟基被氧化成羰基,I的结构简式为,则条件a为CrO3、吡啶;I再发生流程中F→G的反应得到J,J中碳碳三键发生加成反应转化为碳碳双键得到K,条件为Cr2+、H+。
2.答案 (1)+Cl2+HCl
(2)环戊烯 (3)消去反应
(4)HOCH2CH2CHO
(5)nHOOC(CH2)3COOH+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O
(6)
(7)b
解析:A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B,则A为环戊烷,B发生消去反应生成C,C为;C发生氧化反应生成D,D为HOOC(CH2)3COOH,由已知信息可知乙醛与甲醛反应生成F,F为HOCH2CH2CHO,F与氢气发生加成反应生成G,G为HOCH2CH2CH2OH,D与G发生缩聚反应生成PPG(聚戊二酸丙二醇酯)。
(6)①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有羧基;②既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有甲酸形成的酯基,其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是。
(7)根据结构简式可知链节的式量是172,所以若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为58,答案选b。
3.答案 (1)邻二甲苯(或1,2-二甲苯) 2
(2)酸性高锰酸钾溶液 还原反应
(3)+2CH3COOC2H5+2C2H5OH
(4)CH2CHCN 酮羰基、酯基
(5)9
解析:A经反应生成B,B与C2H5OH在浓硫酸催化作用下生成C,由C的结构和B的分子式可推知B为,由B的结构结合A的分子式可推知A为,C与CH3COOC2H5在C2H5ONa、酸性条件下发生已知反应生成D,可得D的结构为,D与X发生加成反应生成E,由D和E的结构式可推知X为CH2CHCN,E在一定条件下发生水解反应生成F,F在一定条件下发生还原反应生成G。
(5)根据题意,1 mol J与足量银氨溶液反应生成2 mol Ag,说明J中含有1个醛基或甲酸形成的酯基;J的相对分子质量比C小42,说明J的分子式与C相差3个“CH2”。符合ⅰ.含有苯环;ⅱ.只含有一种含氧官能团,一个碳原子最多与一个官能团连接;ⅲ.1 mol该物质与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag的J的同分异构体的结构有、、、,共3+2+1+3=9种。
4.答案 (1)
(2)酯基、醚键 (3)ab
(4)+
(5)、、、
(6)
解析:由合成路线可知A为,与HCHO、NH(CH3)2反应生成B(),B发生消去反应生成C();由已知条件②可知D为,D与CO(OC2H5)2反应生成E;C与E发生加成反应生成F,则F的结构简式为;F发生还原反应得到G,则G的结构简式为;由已知条件③可知H为二元羧酸,故G发生水解反应生成H,则H的结构简式为;根据已知条件③可知I为,I发生分子内脱水生成J。
(3)A为,B为,由A→B的反应先加成反应后取代反应,中间产物为,a错误;化合物F发生还原反应生成化合物G,如以Pt或Ni为催化剂并加热,还有足量H2,则苯环也可发生加成反应,故应选择NaBH4等还原剂,b错误;由化合物J的结构可知其分子式为C19H20O3,c正确。
(5)若要让同分异构体中含有两个酯基和两个苯环且核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子,那么分子中应存在的结构,同时结构高度对称,故可知分子中含有对称的酯基,符合条件的结构有、、和。
5.答案 (1)3-溴苯酚(或间溴苯酚)
(2)
(3)取代反应
(4)酰氨基、酯基
(5)++2HBr 中和反应生成的HBr,促进反应生成D,提高产率
(6)12
解析:(2)B发生已知信息Ⅰ的反应生成C,C与1,2-二溴乙烷在Cs2CO3、DMF作用下生成D,结合B、D结构简式推知,C为。
(3)F→G的反应是有机物F与在、碳酸钾、二恶烷作用下反应生成G和HI,反应类型为取代反应。
(4)中的含氧官能团有酰氨基、酯基。
(6)B为,同时满足下列条件的B的同分异构体:
①含有苯环;②能发生银镜反应,则含有;③不存在O—Br键,若有HCOO—和—Br,在苯环上有邻、间、对位3种位置关系;若有酚羟基、—Br和CHO 3种不同官能团,则有9种(不包含有机物C的结构),共有12种符合条件的同分异构体。其中,核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积之比为2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
6.答案 (1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2)酯基、硝基 还原反应
(3)+Br2+HBr
(4)
(5)11
(6)
解析:根据A的分子式分析出A为甲苯,A发生硝化反应取代甲基邻位的氢得到B为(),B发生氧化反应生成C(),C和甲醇发生酯化反应生成D(),D在Fe/HCl作用下反应生成E(),H与FeCl3作用显色且能发生银镜反应,说明含有酚羟基和醛基,苯环上的一氯代物有两种,再根据J的结构得到H(),H发生反应生成J,根据信息ⅰ知J和CH3I在NaOH作用下反应生成
K(),根据信息ⅱ知K和CH2(COOH)2发生反应生成L(),E和L发生取代反应生成
G(),G发生水解反应生成利喘贝。
(1)A为甲苯,发生硝化反应取代甲基邻位的氢得到B为(),所以B为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯。
(2)D的结构简式为,则D的官能团的名称是酯基、硝基;D()在Fe/HCl作用下反应生成E(),即硝基变为氨基,因此D→E的反应类型是还原反应。
(3)H与FeCl3作用显色且能发生银镜反应,苯环上的一氯代物有两种,则得到H的结构简式为,由H生成I反应的化学方程式为+Br2+HBr。
(4)根据信息ⅱ知K和CH2(COOH)2发生反应生成L()。
(5)E为,比E少一个氧原子且含有苯环,属于酰胺类的同分异构体:①当苯环上有2个取代基时,可以为—CH3和—CONH2、—CH3和—NHCHO,有6种结构;②当苯环上有1个取代基时,可以为—CH2NHCHO、—CH2CONH2、—CONHCH3、—NHCOCH3、,有5种结构,故满足条件的同分异构体共有11种。
(6)J俗称香兰素,J的结构简式为,与OHCCOOH发生加成反应即得到,再氧化得到,最后脱羧得到。
7.答案 (1)6
(2)醛基 醚键
(3)先进行反应③再进行反应④,可以防止酚羟基被氧化
(4)①③②
(5)
(6)
解析:A与氯化剂在加热条件下反应得到B,B在BBr3、0 ℃的条件下,甲基被H取代得到C,C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D,D被氧化剂氧化为E,E中存在酯基,先在10% KOH中水解,再酸化得到F,F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上的一个H被醛基取代得到G,G与经历了取代、加成和消去三步反应得到H。
(1)由A的结构简式可知,A有6种等效氢,即核磁共振氢谱上有6组吸收峰。
(2)由D的结构简式可知,化合物D中含氧官能团的名称为醛基、醚键。
(3)反应③和④的顺序不能对换,酚羟基具有还原性,先进行反应③再进行反应④,可以防止酚羟基被氧化。
(4)中F的电负性很强,—CF3为吸电子基团,使得—OOCH中C—O更易断裂,水解反应更易进行,中—CH3是推电子基团,使得—OOCH中C—O更难断裂,水解反应更难进行,因此在同一条件下,题述化合物水解反应速率由大到小的顺序为①③②。
(5)化合物GH的合成过程中,G发生取代反应,酚羟基上的H被取代,得到,
中的醛基发生加成反应得到,中的羟基发生消去反应得到,其中加成反应的化学方程式为。
8.答案 (1)羧基、碳碳双键
(2)2,3-二溴-1,4-丁二酸
(3)(或)
(4)+2+2HBr
(5)4
(6)
解析:(3)C与COCl2反应生成D,D与乙酸酐反应生成E,结合C、E结构简式可推出D为或。
(5)M比C的分子组成少2个氧原子,①含有2个;②含有2个苯基;③含有2个甲基;结合C的结构简式分析可知,符合条件的同分异构体有:
、、、,共4种,其中存在手性碳原子的为。
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