阶段重点练五 有机化合物的检验与分离、提纯
考向突破一 有机化合物的检验
1.下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法正确的是（ ）
A.地沟油经过加工处理，可制成生物柴油（脂肪酸甲酯）。可以使用酸性高锰酸钾溶液鉴别生物柴油与普通柴油
B.苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6-三溴苯酚再过滤除去
C.检验某卤代烃为溴代烃，可采用以下方案：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，通过是否有淡黄色沉淀生成即可判断
D.只用一种试剂可鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
2.结构决定性质，有机物的官能团可以通过试剂鉴别，下列说法正确的是（ ）
A.某有机物能与金属钠反应生成H2，则其分子中一定含有羟基
B.某有机物能使溴水褪色，则其分子中一定含有不饱和官能团
C.某有机物能与碳酸钠溶液反应生成CO2，则其分子中可能含有羧基
D.在水浴加热条件下，某有机物能与银氨溶液反应生成银镜，则该有机物一定是醛
3.糖类、蛋白质和油脂既是人体必需的基本营养物质，也是食品工业的重要原料，下列有关叙述中不正确的是（ ）
A.利用新制的氢氧化铜，可检验糖尿病患者尿液中的葡萄糖
B.利用油脂在碱性条件下的水解反应，可进行肥皂生产
C.利用灼烧的方法，可鉴别织物的成分是蚕丝还是人造丝
D.利用淀粉，可直接检验加碘食盐中的KIO3
4.乙醇、甘油、苯酚及醛类物质是重要的有机物。下列有关说法正确的是（ ）
A.可用溴水检验CH2CH—CHO中是否含有碳碳双键
B.乙醇、甘油和苯酚都能与Na反应产生H2
C.只用水就能鉴别乙醇、乙酸、苯酚
D.对甲基苯甲醛（）能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基
5.下列实验装置不能达到实验目的的是（ ）
A.制备并收集乙酸乙酯 B.除去乙炔中混有的H2S等杂质
C.检验1-溴丁烷的消去产物 D.鉴别甲苯与己烷
考向突破二 有机化合物的分离与提纯
6.下列有机物分离提纯鉴别的方法正确的是（ ）
A.溴苯中含有溴单质，可加苯萃取后分液
B.乙酸乙酯中含有乙酸，可加氢氧化钠溶液充分振荡后分液
C.只用溴水就可以将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开
D.乙烷中含有乙烯，可将混合气体通入盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶洗气
7.除去下列物质中的杂质（括号中为杂质），采用的试剂和除杂方法错误的是（ ）
选项 含杂质的物质 试剂 除杂方法
A C2H4（SO2） NaOH溶液 洗气
B C6H6（Br2） Fe粉 蒸馏
C C6H5NO2（HNO3） NaOH溶液 分液
D C2H2（H2S） CuSO4溶液 洗气
8.3，5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：
＋2CH3OH＋2H2O。
甲醇、乙醚和3，5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见表：
物质 沸点/℃ 熔点/℃ 密度（20 ℃）/（g·cm－3） 溶解性
甲醇 64.7 — 0.791 5 易溶于水
乙醚 34.5 — 0.713 8 微溶于水
3，5-二氧基苯酚 — 33～36 — 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水
（1）反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。
①分离出甲醇的操作是 。
②萃取用到的分液漏斗使用前需 并洗净，分液时有机层在分液漏斗的 （填“上”或“下”）层。
（2）分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是 。
（3）洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是 （填字母）。
a.蒸馏除去乙醚
b.重结晶
c.过滤除去干燥剂
d.加入无水CaCl2干燥
9.香蕉水主要用作喷漆的溶剂和稀释剂，其主要成分乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
＋＋H2O
物质名称 相对分子质量 密度/（g·cm－3） 沸点/℃ 水中溶解性
异戊醇 88 0.812 3 131 微溶
乙酸 60 1.049 2 118 溶
乙酸异戊酯 130 0.867 0 142 难溶
实验步骤：
在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A（加热和夹持装置略），回流50 min。反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，先用少量水、饱和碳酸氢钠溶液洗，再用水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集得乙酸异戊酯3.9 g。
回答下列问题：
（1）仪器B的名称是 ，加入碎瓷片的作用是 。
（2）在洗涤操作中第一次用水洗的主要目的是 。
（3）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后粗产品应从分液漏斗的 （填“上”或“下”）口分离出。
（4）实验中加入少量无水MgSO4的目的是 。
（5）在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是 （填字母）。
（6）在蒸馏操作中，收集乙酸异戊酯时应控制的温度范围 （填字母）。
A.115 ℃～125 ℃ B.118 ℃～130 ℃
C.130 ℃～140 ℃ D.140 ℃～143 ℃
（7）本实验的产率是 。
3 / 3课时跟踪检测部分
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法
1.B A项，环己烷属于脂环烃，是具有脂肪烃性质的环状烃，脂肪烃是指链状的烃；B项，异丁烷属于脂肪烃；C项，异丁酸属于脂肪烃衍生物；D项，苯属于芳香烃。
2.A 中所含官能团的名称为酮羰基、氨基，A错误；中所含官能团的名称为醛基和羧基，B正确；中所含官能团的名称为碳溴键（或溴原子）、酯基，C正确；
CH2CH—CH2OH中所含官能团的名称为碳碳双键和羟基，D正确。
3.C A项，属于烷烃；B项中不含苯环，不属于芳香烃；C项中含有苯环，属于环状烃，正确；D项中含有氧原子，不属于芳香烃。
4.C ①属于羧酸，官能团为羧基；
②属于酯类，官能团为酯基；
③属于羧酸，官能团为羧基；④C2H5OH属于醇类，官能团为羟基；则官能团相同的为①和③。
5.B —OH直接与苯环相连的为酚羟基，该物质为—OH与烷基相连为醇，A错误；分子中含有—COOH为羧基，该物质为羧酸，B正确；分子中含有—COOR为酯基，该物质为酯类，C错误；该分子中含有R1—O—R2为醚键，为醚类，D错误。
6.C A项，该有机物的官能团为酯基，属于酯类，错误；B项，该分子含有碳碳双键和羧基，所以该有机物属于不饱和羧酸，错误；C项，该分子中含有环状结构，但不是苯环，所以该有机物属于脂环化合物，正确；D项，前者的官能团为酚羟基，属于酚类，后者的官能团为醚键，属于醚类，所以两者不属于同一类物质，错误。
7.A 该物质含有酮羰基、羟基和羧基3种官能团，不含有酯基，A正确，D错误；该物质除了含有碳、氢两种元素外，还含有氧元素，不属于烃类，该物质不属于脂环烃，B错误；该物质不含苯环，不属于芳香族化合物，C错误。
8.（1）BD ABC BCD E （2）E D ABC
解析：（1）由结构简式可知，B、D分子中含有醇羟基，可以看作醇类；A、B、C分子中含有酚羟基，可以看作酚类；B、C、D分子中含有羧基，可以看作羧酸类；E分子中含有酯基，可以看作酯类。（2）由结构简式可知，E分子为链状化合物；D分子中不含有苯环，属于脂环化合物；A、B、C分子中含有苯环，属于芳香族化合物。
9.A A中含有羧基（—COOH），属于羧酸，A正确；B中含有醇羟基（—OH），属于醇类而不是酚类，B错误；C中含甲酸酯基，故其属于酯类而不是醛类，官能团是酯基（—COOR）而不是醛基（—CHO），C错误；D中含醚键（）而不是酮羰基，属于醚类，D错误。
10.D 和均含有C、H、O三种元素，它们都属于烃的含氧衍生物，A不正确；和都含有羟基和醚键，但前者还含有碳碳双键，后者还含有醛基，所以它们含有的官能团不完全相同，B不正确；丁香酚的结构简式为，分子式为C10H12O2，C不正确；和分子中均含有苯环，二者都属于芳香族化合物，D正确。
11.（1）①C20H14O4 ②BDF （2）①羧基 碳碳双键 羟基 ②羧酸 醇
解析：（1）①对于苯环的结构，每一个拐点代表一个碳原子，且每个碳原子满足四个键，不足四个键时，由氢原子补充，则此有机化合物的化学式为C20H14O4。②分子中含有苯环，—OH与苯环直接相连，还含有酯基，所以可看作芳香族化合物、酚、酯。（2）②根据莽草酸的结构简式可知，其含氧官能团为羧基（—COOH）、羟基（—OH），根据所含官能团的类别，莽草酸属于羧酸、醇。
12.（1）⑨ ④⑥ ⑥ ②④ ⑧ （2）①②③⑤⑧⑨ ⑥⑦
（3）羟基 碳碳双键
解析：（1）从官能团的角度看，只有⑨CH3—C≡CCH2—CH3中含有碳碳三键，则可以看作炔烃类的是⑨；④、⑥中都含有醇羟基，则可以看作醇类的是④⑥；⑥中含有酚羟基，则可以看作酚类的是⑥；②、④中都含有羧基，则可以看作羧酸类的是②④；⑧CH3COOCHCH2中含有酯基，则可以看作酯类的是⑧。（2）从碳骨架的角度看，不含有环状结构的有机物属于链状化合物，则除④⑥⑦外都是链状有机物，故选①②③⑤⑧⑨；
⑥、⑦含有苯环，则属于芳香族化合物的是⑥⑦。（3）⑥中含有的官能团名称为羟基；⑧CH3COOCHCH2中含有的无氧官能团名称为碳碳双键。
第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象
1.D 常温常压下含有1至4个碳原子的烃为气体，A项正确；丁烷（C4H10）的同分异构体有正丁烷和异丁烷，B项正确；丁烷和甲烷互为同系物，C项正确；正丁烷（CH3CH2CH2CH3）有两种等效氢原子，其一氯代物有2种；异丁烷[CH3CH（CH3）2]有两种等效氢原子，一氯代物有2种。C4H10一氯代物有4种，得到4种沸点不同的一氯代物，D项错误。
2.A 碳骨架为的烃的结构简式为（CH3）2CCH2，A项正确；根据碳原子的成键特点，碳原子间可形成非极性共价键，碳原子也可与其他非金属原子形成极性共价键，但是甲烷分子中只有极性键，B项错误；有机物中碳原子通过4个共价键与其他原子相连，C项错误；乙烷分子中只含有单键，只含有σ键，D项错误。
3.C A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2的碳骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳架异构；B中两物质官能团不同，属于官能团异构；C中CH2C（CH3）2和CH3CHCHCH3的官能团相同，属于碳架异构；D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。
4.B 该有机化合物有两种不同化学环境的氢原子，因此羟基的位置有两种，B项正确。
5.D 的苯环上有3种氢原子，故其苯环上的一氯代物有3种同分异构体，A不符合题意；的苯环上有2种氢原子，故其苯环上的一氯代物有2种同分异构体，B不符合题意；的苯环上有3种氢原子，故其苯环上的一氯代物有3种同分异构体，C不符合题意；的苯环上只有1种氢原子，故其苯环上的一氯代物只有1种，没有同分异构体，D符合题意。
6.D 乙醛和HCN发生加成反应，乙醛中碳氧双键断裂成单键，HCN中H—C断裂，显正电性的H加到显负电性的O上成为羟基，该反应可以用反应物中键的极性解释，A不选；乙酰氯中的C—Cl断裂，NH3中的一个N—H断裂，断裂的都是极性键，C和N形成极性键，H和Cl形成极性键，生成乙酰胺和HCl，可以用反应物中键的极性解释，B不选；乙醇和HBr发生取代反应，乙醇中的C—O极性键断裂，HBr中的H—Br极性键断裂，形成新的C—Br极性键和H—O极性键，该反应可以用反应物中键的极性解释，C不选；丙烯和氢气加成，断裂的是碳碳间的π键和氢气分子中的H—H非极性键，故该反应不能用反应物中的键的极性解释，选D。
7.（1）⑦ （2）③④ ①⑤ （3）C6H6O2 酮羰基、醚键、碳碳双键 （4）17 （5）13
解析：（1）只含碳、氢两种元素的有机物为烃，含有苯环的烃为芳香烃，属于芳香烃的是，故选⑦。
（2）③的分子式为C5H12、④的分子式为CH4，都属于链状烷烃，属于同系物；、CH3—CH2—CHCH—CH2—CH3分子式都是C6H12，结构不同，互为同分异构体的是①⑤。
（3）根据的结构简式，可知其分子式为C6H6O2，该分子中含有的官能团名称为酮羰基、醚键、碳碳双键。
（4）苯环结构中有12个原子共平面，乙烯结构中有6个原子共平面，单键可以旋转，甲基中最多有1个H原子可以旋转至与苯环共平面，因此分子中共平面的原子个数最多为17。
（5）的同分异构体，苯环上只有1个取代基时，取代基有2种：—CH（OH）CH3、—CH2CH2OH，共有2种结构；苯环上有2个取代基，当取代基为—OH、—CH2CH3时，除⑥外，还有邻、间2种结构，当取代基为—CH2OH、—CH3时，有邻、间、对3种结构；苯环上有3个取代基时，分别为—CH3、—CH3、—OH，共有6种结构，、、（数字表示—OH连接的位置），因此符合条件的结构一共有13种。
8.D 该分子为有机物，有机物分子中碳原子形成4个共价键，从左边氢原子开始推断，第一个碳碳键为碳碳三键，第二个碳碳键为碳碳单键，第三个为碳碳三键，同理推出①为碳碳三键，A错误；颜色相同的球表示同一种原子，根据结构可知，有3种不同的原子，最右侧原子半径小于C原子的，且形成三键，所以推测可能是N原子，不属于烃类，B错误；③处原子半径小于C原子的，不可能是Cl原子，且根据“碳四价键”原则，也不可能是F原子，C错误；②处的键为碳碳单键，即σ键，D正确。
9.A 异丁醇和叔丁醇的官能团均为羟基，二者是同分异构体，但不属于类别异构，A错误；叔丁醇分子中含有2种化学环境不同的氢原子，个数比为1∶9，B正确；丁基有4种结构，异丁醇由异丁基和羟基构成，异丁基的结构简式为（CH3）2CHCH2—，C正确；异丁醇和叔丁醇分子式相同，碳链结构不同，沸点差异较大，则表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质，D正确。
10.D 含2个甲基，为CH3CH2CH2CH2CH2CH3，有3种H原子，则有3种一氯代物，A正确；含3个甲基，有和两种结构，前一种结构有5种一氯代物，后一种结构有4种一氯代物，B、C正确；含4个甲基，则有和两种结构，前一种结构有2种一氯代物，后一种结构有3种一氯代物，D错误。
11.D 由结构简式可知莫西沙星分子式为C21H24FN3O4，A正确；苯环上的碳原子和有双键的碳原子均采取sp2，共计10个碳原子，B正确；该分子中的手性碳在五元环和六元环的交点处，含有2个手性碳原子，C正确； 氢键不属于化学键，D错误。
12.（1）C12H8O2 （2）2 2 （3）10 10 （4）14
解析：（2）有两种不同化学环境的氢原子，故一氯代物有2种；其七氯代物与其一氯代物的同分异构体数目相同，故有2种。（3）有两种不同化学环境的氢原子，先固定一个氯原子在其中一个位置，再移动另外一个氯原子，得7种结构；再固定一个氯原子在另一个位置，再移动另一个氯原子，得3种结构，共10种二氯代物；其六氯代物与其二氯代物的同分异构体数目相同，故有10种。（4）利用换元法解答，三氯代物有14种，则五氯代物也有14种。
13.（1）CH2CHCHCH2
（2）C9H14O 羟基和碳碳双键 脂环化合物
（3）①醇 B D C ②
③
解析：（1）由该有机化合物的结构式可知，其结构简式为 CH2CHCHCH2，键线式为。（2）由该有机化合物的键线式可知，其分子式为C9H14O，含有的官能团为羟基和碳碳双键；该有机化合物分子结构中无苯环，不属于芳香族化合物。（3）①A属于醇类，B属于醚类，故A与B属于官能团异构；C的碳链与A相同，但羟基位置不同，故A与C属于位置异构；而D也是醇类，但碳骨架与A不同，因此A与D属于碳架异构。②碳链中有三种碳原子，羟基位于末端碳原子上即为A，位于第二个碳原子上即为C，当羟基位于中间的碳原子上时，即为满足要求的有机化合物。③与A互为碳架异构，则必须是醇类有机化合物，且最长的碳链上碳原子数应该小于5，共有如下3种：、和。
第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 分离、提纯
1.D 在实验操作中，利用乙醇与水沸点的不同，采用蒸馏方法进行分离。A装置是加热，B装置是分液，C装置是过滤，D操作是蒸馏，合理选项是D。
2.C 蒸馏时，需要测定馏分的温度，则温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处，A正确；重结晶苯甲酸，加热促进溶解，然后趁热过滤减少苯甲酸的损失，再冷却结晶；汽油不溶于水，用分液法分离水和汽油的混合物，B正确；用催化加氢的方法除去乙烷中混有的少量乙烯，在实验室条件下难以实现，可通过溴的CCl4溶液洗气，C错误；分液时为保持内外压强相等，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开旋塞，D正确。
3.A 甲醛与乙酸的沸点不同，用蒸馏法分离，A正确；乙酸与乙酸乙酯的沸点不同，用蒸馏法分离，B错误；苯与四氯化碳是互溶的液体，用蒸馏法分离，C错误；乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳，引入新杂质，应选溴水、洗气除杂，D错误。
4.A 碘在四氯化碳中的溶解度较大，用四氯化碳萃取碘水中的碘，A正确；乙酸乙酯和乙醇互溶，不分层，不能用分液法分离乙酸乙酯和乙醇的混合物，B错误；苯甲酸在常温下溶解度小，用重结晶的方法除去苯甲酸固体中混杂的NaCl，C错误；丁醇、乙醚互溶，不能用分液法分离；丁醇与乙醚沸点不同，可通过蒸馏分离，D错误。
5.（1）水 （2）45 ℃ （3）过滤 蒸馏
解析：（1）水的沸点低于甘油，故被蒸馏出来的物质为水。（2）乙醚的沸点为45 ℃，故应控制的适宜温度为45 ℃。（3）图中用（杯酚）识别C60和C70，超分子不溶于甲苯，杯酚可溶于氯仿，故操作①②为过滤，杯酚和氯仿沸点不同，操作③为蒸馏。
6.C 乙酰苯胺、氯化钠都能溶于水，溶于水后不分层，A错误；氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，B错误；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶使大量的乙酰苯胺析出晶体，C正确；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，不能用乙醇作溶剂进行重结晶提纯乙酰苯胺，D错误。
7.D 正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应生成沉淀，且经操作1可得到滤液，故操作1为过滤；操作2是萃取后的步骤，故为分液；加固体干燥剂后，要把干燥剂分离出来，故操作3为过滤；根据乙醚与正丁醇的沸点相差较大，可知操作4为蒸馏，D正确。
8.（1）除去剩余的山梨酸 上口倒出 （2）干燥有机物
（3）71.4％ （4）BD
解析：（1）山梨酸中含有羧基，能与NaHCO3反应生成山梨酸钠、二氧化碳和水，洗涤、分液过程中，加入5％ NaHCO3溶液的目的是除去剩余的山梨酸，有机层的密度小于水，在上层，水层从下口放出，有机层从分液漏斗的上口倒出。
（2）无水MgSO4能吸水生成硫酸镁晶体，在有机层中加入少量无水MgSO4的目的是干燥有机物。
（3）根据＋＋H2O，5.6 g山梨酸理论上生成山梨酸乙酯的质量为×140 g·mol－1＝7.0 g，本实验中，山梨酸乙酯的产率＝×100％≈71.4％。
（4）冷凝水应“下口进上口出”，则管口A是冷凝水的进水口，A错误；环己烷和水的沸点相差不超过30 ℃，能将反应产生的水及时带出，B正确；当分水器中物质不再增多，说明反应停止，不能将其放出，C错误；工作一段时间后，环己烷可在烧瓶与分水器中循环流动，D正确。
第2课时 有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定
1.B 乙醇中含有—OH，可与金属钾或钠反应生成氢气，但二甲醚不反应，可鉴别，A不符合题意；质谱法可确定分子的相对分子质量，因二者的相对分子质量相等，则不能鉴别，B符合题意；二者含有的官能团和共价键的种类不同，红外光谱法可鉴别，C不符合题意；二者含有氢原子的种类不同，核磁共振氢谱可鉴别，D不符合题意。
2.B 在核磁共振氢谱图中，有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3，说明分子中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为1∶2∶3，A、D中均只有2组峰，C中有三组峰但个数比为1∶1∶2，A、C、D项均不符合题意；B中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为1∶2∶3，B项符合题意。
3.C CH3CH2OCH3的相对分子质量为60，分子中只有C—H、C—O，不含O—H，A错误；CH3COOH的相对分子质量为60，分子中有C—H、C—O、O—H和CO，B错误；CH3CH（OH）CH3的相对分子质量为60，分子中只有 C—H、C—O、O—H，C正确；CH3CH2CH2CH2OH的相对分子质量为74，D错误。
4.A 由O占18.4％，且O含量为H的4倍，则H元素的含量为4.6％，N元素的含量为1－69.0％－4.6％－18.4％＝8.0％，则该物质中C、H、O、N的原子个数比为∶∶∶＝10∶8∶2∶1，则该物质的化学式为（C10H8O2N）n，又碱的相对分子质量在300～400之间，300＜（12×10＋1×8＋16×2＋14）×n＜400，则n＝2符合，即物质的化学式为C20H16O4N2，则1个分子中含有20＋16＋4＋2＝42个原子。
5.（1）B （2）72％ 含有 N（C）∶N（H）∶N（O）＝9∶10∶2 （3）150 C9H10O2 （4）①1∶2∶2∶2∶3
②（或其他合理答案）
解析：有机物A置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流，反应生成CO2和H2O，生成物依次通过浓硫酸和装置Ⅱ，根据装置Ⅰ和装置Ⅱ的增重，结合A的质量，可计算有机物A的分子式，再结合质谱、核磁共振氢谱和红外光谱等确定A的结构。（1）据分析可知，装置Ⅱ用于吸收CO2；装置Ⅲ用于吸收空气中的CO2和水蒸气，防止对实验结果造成干扰，所以试剂a、试剂b均可用碱石灰，B符合题意。
（2）装置Ⅰ吸收H2O，n（H2O）＝＝0.05 mol；装置Ⅱ吸收CO2，n（CO2）＝＝0.09 mol；有机物A中m（H）＝0.05 mol×2×1 g·mol－1＝0.1 g，m（C）＝0.09 mol×12 g·mol－1＝1.08 g，则m（O）＝1.5 g－0.1 g－1.08 g＝0.32 g，A中碳元素的质量分数为×100％＝72％；各元素原子的个数比为N（C）∶N（H）∶N（O）＝n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.09 mol∶（0.05 mol×2）∶＝9∶10∶2。
（3）根据有机物A的质谱图可知，A的相对分子质量为150，且各元素原子的个数比为9∶10∶2，A的分子式为C9H10O2。
（4）①由A的核磁共振氢谱可知，有机物A共有5种不同化学环境的H原子，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶3；②由A的红外光谱图可知，A中含有C—H，C—C，，结合核磁共振氢谱图，可推测A的结构简式可能为。
6.C 图1中最大质荷比为74，因此M的相对分子质量为74，A正确；图2可知M中含有烷基与醚键，则其通式可表示为CnH2n＋2O，因此14n＋2＋16＝74，解得n＝4，故其分子式为C4H10O，B正确；由图2可知M属于醚类，结合分子式C4H10O，可确定M是一元醚，C错误；由图3可知M中含有3种类型的氢原子，并且个数比为6∶3∶1，D正确。
7.B 2.3 g该有机物中，n（C）＝n（CO2）＝0.1 mol，m（C）＝0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g，n（H）＝×2＝0.3 mol，m（H）＝0.3 mol×1 g·mol－1＝0.3 g，m（O）＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n（O）＝＝0.05 mol，则 n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，该有机物的实验式是C2H6O，又由质谱图可知，该有机物的相对分子质量为46，则其分子式为C2H6O；在核磁共振氢谱中有3组峰，且3组峰的面积之比是3∶2∶1，则该有机物为CH3CH2OH。在质谱图中，最大质荷比为46，所以该有机物的相对分子质量为46，A错误；CH3CH2OH存在同分异构体CH3OCH3，B正确；丙酸和乙醇中均含有3种不同化学环境的氢原子，且数目之比均为3∶2∶1，但丙酸和乙醇中的氢原子所处的化学环境不同，相应的信号在谱图中出现的位置不同，具有不同的核磁共振氢谱，C错误；CH3CH2OH分子间能形成氢键，D错误。
8.（1）H2O2（或H2O） 2H2O22H2O＋O2↑（或2Na2O2＋2H2O4NaOH＋O2↑）
（2）碱石灰或氢氧化钠 （3）造成测得有机物中含氢量增大
（4）CH2O （5）有机物的相对分子质量 （6）AC （7）红外光谱法
解析：（1）A装置为氧气的发生装置，氧气可由双氧水在二氧化锰催化下分解或水和过氧化钠反应制备，则分液漏斗中的液体可为双氧水或水，对应的化学方程式为2H2O22H2O＋O2↑或2Na2O2＋2H2O4NaOH＋O2↑。
（2）有机物燃烧产生CO2，E装置的主要作用是吸收生成的CO2，其中所盛放试剂是碱石灰或氢氧化钠。
（3）B装置中盛有浓硫酸，其主要作用是干燥氧气，因此如果将B装置去掉会造成测得有机物中含氢量增大，从而产生错误的结论。
（4）D管中无水氯化钙用来吸收水蒸气，其质量增加1.8 g，m（H2O）＝1.8 g，n（H2O）＝＝0.1 mol，其中，n（H）＝0.2 mol，m（H）＝0.2 g；E管质量增加4.4 g，m（CO2）＝4.4 g，n（CO2）＝＝0.1 mol，其中，m（C）＝1.2 g，所以根据质量守恒定律可知，原有机物中，m（O）＝3.0 g－0.2 g－1.2 g＝1.6 g，则n（O）＝0.1 mol，所以原有机物中C、H、O的原子个数之比是0.1 mol∶0.2 mol∶0.1 mol＝1∶2∶1，因此该有机物的最简式是CH2O。
（5）由最简式确定分子式，还需要测出有机物的相对分子质量。
（6）核磁共振氢谱中有2组峰，则含两种类型的氢原子，且面积比为3∶1，根据最简式为CH2O，则该分子可能为CH3COOH、HCOOCH3。
（7）红外光谱法可用于研究分子的官能团和化学键，则确定该有机物结构的方法是红外光谱法。
9.（1）C3H8O （2）AB （3）①5 2 ②3 2
解析：（1）m（C）＝×12 g·mol－1＝1.8 g，m（H）＝×2×1 g·mol－1＝0.4 g，则m（O）＝3.0 g－1.8 g－0.4 g＝0.8 g，所以n（C）∶n（H）∶n（O）＝∶∶＝3∶8∶1，又因为该有机物的蒸汽与氢气的相对密度为30，则X的相对分子质量为60，所以X的分子式为C3H8O。（2）A、B项都有两个—CH3，且不对称，都含有CO、C—O—C，符合图示；C项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D项中没有C—O—C，且两个—CH3为对称结构，不符合图示。（3）①中，化学键有CO、C—O、O—H、C—C、C—H，红外光谱中共有5个振动吸收；分子中有2种氢原子，核磁共振氢谱中应有2组峰；②中，化学键有CO、C—O—C、C—H，红外光谱中共有3个振动吸收；分子中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中应有2组峰。
第二章 烃
第一节 烷烃
1.A 甲烷在高于1 000 ℃下就能够分解为氢气和炭黑，长链烷烃在加热或者分子筛催化下也可以发生裂化反应，生成碳原子数较少的烷烃和烯烃，A错误；烷烃在通常情况下不与强酸、强碱和强氧化剂反应，B正确；烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应，例如甲烷与氯气的光照取代，C正确；烷烃均为难溶于水的无色物质，易溶于有机溶剂，其熔、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加而升高和增大，D正确。
2.A 同系物是指结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的同一类物质。因此同系物的最简式可能不相同（比如烷烃、炔烃等），也可能相同（比如单烯烃）；由于结构相似，化学性质是相似的。
3.C 异辛烷分子中碳原子都是形成单键，杂化方式只有sp3杂化，A错误；异辛烷和正辛烷属于同分异构体，同分异构体中支链越多，沸点越低，所以异辛烷沸点低于正辛烷，B错误；由异辛烷结构简式可知，其中含有4种不同化学环境的氢原子，一氯代物种类为4种，C正确；异辛烷为烷烃，不溶于水，D错误。
4.B 由结构简式，按照烷烃的命名原则：选择最长的碳链为主链，正确的名称为3，3，4-三甲基庚烷，C正确；序号相加为3＋3＋4＝10，D正确。
5.C 甲烷分子是正四面体结构，分子中只有1种H原子，故甲烷的二氯取代物没有同分异构体，A项正确；烷烃中碳原子数越多，沸点越高，丙烷分子中碳原子数小于丁烷，故丁烷沸点高，更易液化，B项正确；等质量的烷烃燃烧，氢的质量分数越大，其完全燃烧消耗氧气的质量越大，甲烷与丙烷两种烷烃中，甲烷中氢的质量分数较大，所以等质量的甲烷与丙烷完全燃烧，甲烷消耗O2的质量更大，C项错误；标准状况下，2.24 L由甲烷和丙烷组成的混合气体的物质的量为＝0.1 mol，4.48 L CO2的物质的量为＝0.2 mol，设混合气体中甲烷的物质的量为x mol，丙烷的物质的量为（0.1－x）mol，根据CH4＋2O2CO2＋2H2O、C3H8＋5O23CO2＋4H2O可得，x＋（0.1－x）×3＝0.2，解得x＝0.05，则混合气体中甲烷和丙烷的物质的量均为0.05 mol，则混合气体中甲烷和丙烷的体积相等，D项正确。
6.B 最长碳链有6个碳原子，2号碳有一个甲基，3号碳有一个乙基，命名为2-甲基-3-乙基己烷。
7.（1）CH3 C2H6 2 （2）
（3） 2，2，3，3-四甲基丁烷
解析：（1）由B的燃烧产物可推出B中n（C）∶n（H）＝1∶3，B的最简式为CH3，B的分子式只能是C2H6，B为乙烷，其二溴代物有两种。（2）由②可推断C应为异丁烷，在饱和气态链烃中只有异丁烷的二氯代物有三种。（3）乙烷中的所有氢原子被甲基取代生成2，2，3，3-四甲基丁烷。
8.B 异丁烷的二溴代物有、、三种结构，A正确；根据烷烃卤代反应的机理可知，形成的自由基越稳定，得到的自由基越多，形成相应卤代烃的量就越多，异丁烷形成的自由基比稳定，B错误；根据烷烃卤代反应的机理，丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2-溴丙烷含量更高，C正确；根据烷烃卤代反应的机理，卤素单质分子在光照条件下化学键断裂形成·X是引发卤代反应的关键步骤，D正确。
9.D 分子式为C12H26的烷烃，其碳骨架结构为，主链上有7个碳原子，含有4个支链，结合等效氢规则可知该烷烃有11种不同的H原子，所以该烷烃的一氯代物有11种，A、B、C错误；根据烷烃命名原则，该烷烃的名称为2，4，5-三甲基-3-乙基庚烷，D正确。
10.（1）C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 14a 5a
（2）A BC D
解析：（1）由烷烃的通式CnH2n＋2（n为正整数）知，己烷的分子式为C6H14，由正丁烷想到“正某烃”不含支链，正己烷的结构简式CH3CH2CH2CH2CH2CH3，1个正己烷分子中含有14个氢原子，含14个碳氢键、5个碳碳键；则a mol正己烷含有14a mol碳氢键，5a mol碳碳键。
（2）A.异己烷与正己烷是同分异构体；B.新戊烷和正己烷的碳原子数不同，不是同分异构体，是同系物；C.异戊烷和正己烷的碳原子数不同，不是同分异构体，是同系物； D.没有支链，是一条主链，是正己烷。
11.（1）①C2H6 ②C99H200 ③C7H16 ④C3H8
（2）C （3）③④①② （4）2，2，6-三甲基-4-乙基辛烷 10
（5）（CH3）3CC（CH3）3＋Cl2（CH3）3CC（CH3）2CH2Cl＋HCl
解析：（1）①同温同压下，链状烷烃A蒸气的密度是H2的15倍，则A的相对分子质量为2×15＝30，烷烃的组成为CnH2n＋2，14n＋2＝30，n＝2，分子式为C2H6；②链状烷烃的组成为CnH2n＋2，链状烷烃B的分子中含有200个氢原子，即2n＋2＝200，解得n＝99，分子式为C99H200；③链状烷烃的组成为CnH2n＋2，含有的共价键数目为3n＋1，该链状烷烃有22个共价键，则3n＋1＝22，解得n＝7，分子式为C7H16；④0.1 mol烷烃D完全燃烧，消耗O2的物质的量为＝0.5 mol，所以1 mol该烃完全燃烧，消耗5 mol氧气，根据反应CnH2n＋2＋O2nCO2＋（n＋1）H2O可知，＝5，n＝3，D的分子式为C3H8。
（2）烷烃完全燃烧产物为二氧化碳和水，氧气不足时，烷烃不完全燃烧，产物可能为一氧化碳和水，A错误；在光照条件下，烷烃不能与溴水反应，不能使溴水褪色，B错误；链状烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物，一般会产生多种卤代烃，C正确；烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。
（3）烷烃随着分子中碳原子数的增多，沸点逐渐升高；碳原子数相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。③2，3，4-三甲基戊烷中碳原子是8个，沸点最高；④（CH3）2CHCH2CH2CH3中碳原子是6个，沸点次之；①CH3（CH2）3CH3、②（CH3）4C中碳原子都是5个，且②中支链较多，沸点最低，故沸点按由高到低的顺序排列为③④①②。（4）E中最长碳链有8个碳，第二个碳上有2个甲基，第六个碳上有1个甲基，第四个碳上有1个乙基，用系统命名法命名为2，2，6-三甲基-4-乙基辛烷；分子中有10种不同化学环境的氢，一氯代物有10种。（5）链状烷烃的通式为CnH2n＋2，相对分子质量为114，12n＋2n＋2＝114，则n＝8，该链状烷烃的分子式应为C8H18，跟氯气反应生成的一氯代物只有一种，说明结构对称，分子中只含有一种H原子，符合条件的链状烷烃的结构简式为，该取代反应的化学方程式为（CH3）3CC（CH3）3＋Cl2
（CH3）3CC（CH3）2CH2Cl＋HCl。
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
1.D 已知2，2-二甲基丁烷的结构简式为，故能够与H2加成生成它的烯烃结构简式只有：，该烯烃的名称为3，3-二甲基-1-丁烯。
2.C 该有机物系统名称应该是2，4-二甲基-1-戊烯，A错误；由于碳碳双键是平面形结构，因此至少有4个碳原子共平面，B错误；该分子与甲基环己烷分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，C正确；碳碳双键一端存在2个氢原子，故不存在顺反异构体，D错误。
3.C 该物质只由C、H两种元素组成，属于烃类，A正确；该物质中C原子上的H原子可以被卤素原子替代，可以发生取代反应；含有碳碳双键，可以发生加成反应、聚合反应和氧化反应，B正确；环丙基乙烯的分子式为C5H8，环戊二烯的分子式为C5H6，分子式不同，不是同分异构体，C错误；环丙基乙烯的官能团为碳碳双键，D正确。
4.D 一分子该烯烃与一分子溴发生加成反应，如发生1，2-加成，理论上产物有3种，分别是
、、，如发生1，4-加成，理论上产物有2种，分别是、，共5种。
5.B C4H8满足CnH2n，可能是烯烃、环烷烃，A正确；丙烷中混有少量C4H8气体，若C4H8属于烯烃，酸性KMnO4溶液可以氧化丁烯，但可能会引入CO2等杂质气体，若C4H8属于环丁烷，则酸性KMnO4溶液无法除去环丁烷，B项不正确；的结构对称，与HCl加成的产物只有一种，C正确；C4H8中属于烯烃的顺反异构体有、两种，D正确。
6.（1）C5H10 、
、
（2）①5 ②a.（CH3）3CCH2—CH2—C（CH3）3
b.、
解析：（1）由相对分子质量为70，可知该烯烃分子中最多含有5个碳原子，若为单烯烃，由Mr（CnH2n）＝70，14n＝70，n＝5；而其他情况经过计算不成立，所以该烯烃的分子式为C5H10；该烯烃加成后所得的产物（烷烃）中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。当主链为4个碳原子时，支链为1个—CH3，此时烯烃碳的骨架结构为，其双键可在①②③三个位置，有三种可能的结构。
（2）①有机物A的碳骨架结构为，其碳碳双键可处于①②③④⑤五个位置。
7.C 丙烯二聚体只有1个碳碳双键，加聚产物不含不饱和键，则加聚产物不能使溴水褪色，A错误；丙烯二聚体为链状单烯烃，为环烯，二者分子式不同，不互为同分异构体，B错误；催化加氢生成CH3CH2CH2CH （CH3）2，含5种H，则一氯代物有5种，C正确；丙烯二聚体与丙烯中C、H的质量分数均相同，则完全燃烧与等质量丙烯耗氧量相同，D错误。
8.D 由结构简式可知其分子式为C10H16，A正确；该结构中存在碳碳双键，碳碳双键易被氧化，能发生加成和加聚反应，同时饱和碳原子上的氢可发生取代反应，B正确；根据烯烃的命名原则，该同分异构体的名称为4-甲基-2-乙基-1，3，5-庚三烯，C正确；该分子中存在三个碳碳双键，可以分别与溴单质发生加成反应，且具有类似1，3-丁二烯的结构可以发生1，4-加成反应，另外当加成后的碳原子上连接4个不同原子或原子团时存在对映异构，理论上产物大于4种，D错误。
9.（1） 2，2-二甲基丙烷
（2）①4 ②
（3）①3 ②加成反应 ③AB
解析：（1）B是A的一种同分异构体，B中所有的氢原子处于相同的化学环境，则B为新戊烷，结构简式为，根据系统命名法，名称为2，2-二甲基丙烷。
（2）①C有4种等效氢原子，故其一氯代物有4种。②该反应可能会得到一种副产物E，E与D互为同分异构体，E的结构简式为。
（3）①1 mol F与Br2发生加成反应时，可能发生1，4-加成反应或1，2-加成反应或1，2，3，4-加成反应，可能得到产物为3种。②F→G的反应类型为加成反应。③G含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，H不含有碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故可用溴的四氯化碳溶液鉴别，A正确；物质H与物质I分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；物质I的等效氢原子为2种，一氯代物有2种，C错误。
10.（1）①加成反应 ②ac （2）① 否②
（3）①2 碳（C）、氢（H）
②（或）
解析：（1）①由反应特征可知该反应为加成反应；②由已知可知，共轭二烯烃可与碳碳双键发生狄尔斯—阿尔德反应，a为苯，不存在碳碳双键不能发生该反应，c中两个双键间隔两个单键，不满足共轭二烯烃结构，不能发生该反应，选a、c。
（2）①由名称可知A的键线式为，所含碳碳双键的一个碳原子上连接两个H原子，因此不存在顺反异构；②A与环戊烯发生狄尔斯—阿尔德反应的化学方程式：。
（3）①由以上反应原理可知，碳碳双键被高锰酸钾氧化断键，2个双键碳原子均转化为CO；产物中元素种类和原子个数与有机反应物相比，未发生变化的元素是碳（C）、氢（H）；②乙酸（）和丙酮（）中的酮羰基结构与琥珀酸（）中的酮羰基重新组合成碳碳双键，得到结构简式或。
第2课时 炔烃
1.A 1个丙炔分子与2个HCl加成，则生成的产物中一定有2个Cl原子，不可能生成1-氯丙烷，A错误；1分子丙炔与2分子HCl发生加成反应，Cl原子分别连在不同的碳上，可生成1，2-二氯丙烷，B正确；1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应，生成1-氯丙烯，C正确；1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应，可生成2-氯丙烯，D正确。
2.B 碳碳三键发生加聚反应后还存在碳碳双键，能使溴水褪色，A正确；CH≡C—CHCH2（乙烯基乙炔）分子式为C4H4，的分子式为C4H6，两者不互为同分异构体，B错误；催化加氢后所得烷烃为正丁烷，分子中有2种不同化学环境的氢，其一氯代物有2种，C正确；CH≡C—CHCH2（乙烯基乙炔）和乙炔的最简式均为CH，质量相等时完全燃烧的耗氧量相同，D正确。
3.A 结合已知：，采用逆合成分析法，可以从图示1或2处断裂，即的断键方式有两种，若断1号位，若断2号位，A正确。
4.C 乙炔为直线形结构，所有原子共线，丙烯基连在乙炔氢原子的位置，最多共直线的原子数为4，即乙炔基和与它相连的碳原子；丙烯分子中最多有7个原子共面，所以分子中最多共平面的原子数有9个，即除了甲基中的两个氢原子以外，其余原子均可共平面，选C。
5.A 某炔烃与卤素按物质的量为1∶2发生加成反应，则该炔烃中含有1个碳碳三键，根据“生成的有机物至少需6 mol的卤素单质才能把其中的氢全部取代”可知，生成的有机物分子中含有6个氢原子，则原分子中含有6－2＝4个氢原子，根据炔烃的通式CnH2n－2，则2n－2＝4，解得：n＝3，所以该炔烃中含有三个C，为丙炔。
6.D 1-丁炔和1，3-丁二烯含碳量相同，燃烧都有浓烟，不能据此确定结构，A错误；两者都含有不饱和的碳碳键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，不能据此确定结构，B错误；二者都可以和溴发生物质的量之比为1∶2的加成反应，不能据此确定结构，C错误；与足量溴水反应，HC≡C—CH2—CH3的生成物为，CH2CH—CHCH2的生成物为，产物中溴原子的位置不同，可以据此确定结构，D正确。
7.（1）Ca2＋[︰C C︰]2－
CaC2＋2H2OCa（OH）2＋CH≡CH↑
（2）向下 （3）硫酸铜溶液 （4）溴的四氯化碳溶液褪色 能
（5）CH≡CH＋HClCH2CHCl
nCH2CHCl CH2—CHCl
解析：（1）CaC2为离子化合物，其电子式为
Ca2＋[︰C C︰]2－，CaC2与饱和食盐水发生反应的化学方程式为CaC2＋2H2OCa（OH）2＋CH≡CH↑。（2）若要使反应停止，应向下移动A管，使得电石和饱和食盐水脱离接触，反应停止。（3）乙炔不和硫酸铜反应，硫化氢能和硫酸铜溶液反应，故应使混合气体通过盛有足量硫酸铜溶液的洗气瓶。（4）乙炔含有碳碳三键，能和少量溴加成，使溴的四氯化碳溶液褪色；由于溴少量，故反应后生成物质会含有碳碳双键，故此反应的有机产物能发生加聚反应。（5）乙炔和HCl加成生成氯乙烯，氯乙烯在一定条件下加聚生成聚氯乙烯，化学方程式为CH≡CH＋HClCH2CHCl、nCH2CHCl CH2—CHCl 。
8.A 1 mol某烃A完全燃烧可得到3 mol CO2，A分子中含有3个C原子；在一定条件下，1 mol该烃能与2 mol HCl完全加成生成化合物B，A分子中含有1个碳碳三键。A是丙炔，B是二氯丙烷，分子中含有6个H原子，1 mol化合物B上的氢原子可被6 mol Cl2完全取代，A正确；A是丙炔，CaC2＋2H2OCa（OH）2＋C2H2↑反应制备乙炔，B错误；B是二氯丙烷，二氯丙烷不含不饱和键，不能发生聚合反应，C错误；烃A是丙炔，D错误。
9.C 烷烃、烯烃和炔烃中，碳原子数目≤4时，常温下都是气体，A错误；甲烷燃烧时，没有黑烟，含碳量较大时，才有黑烟，B错误；当x＜10，y＝2x＋2时，为链状烷烃，CxHy的一氯代物只有一种的烃，分子中只有一种氢原子，有CH4、CH3CH3、（CH3）4C、（CH3）3C—C（CH3）3，共4种，C正确；烃燃烧时，1 mol C原子消耗1 mol氧气、1 mol氢原子消耗 mol氧气，所以1 mol CxHy完全燃烧消耗mol氧气，D错误。
10.D 电石制备乙炔气体反应的化学方程式为CaC2＋2H2OCa（OH）2＋C2H2↑，灰白色沉淀主要成分为Ca（OH）2，A正确；比较实验1和实验2可知，食盐水浓度越大，反应速率越慢，故提高NaCl溶液的质量分数能减慢反应速率，B正确；比较实验1和实验2可知，食盐水浓度越小，反应速率越快，纯水反应速率太快，不宜使用纯水作为反应试剂，C正确；由于反应生成的Ca（OH）2能与盐酸发生中和反应，故推测实验3的现象为产气速率快，无沉淀，但有泡沫生成，D错误。
11.（1）C4H4 1 加成反应 相同 （2）D
（3）
解析：（1）根据正四面体烷的结构简式可判断，其分子式为C4H4，根据甲烷分子的二氯代物有1种可知，正四面体烷的二氯取代产物有1种；乙炔生成乙烯基乙炔的反应类型为加成反应，由乙炔所制得的四种有机化合物分子式分别为C4H4、C4H4、C6H6和C8H8，它们的最简式均为CH，故含碳量相同。
（2）乙烯基乙炔分子中含有碳碳双键和碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；分子中含有1个碳碳双键和1个碳碳三键，故1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应，B正确；分子中含有碳碳双键和碳碳三键两种官能团，C正确；乙炔与乙烯基乙炔的最简式相同，则等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，D错误。
（3）环辛四烯的分子式为C8H8，则与环辛四烯互为同分异构体且含有苯环的分子的结构简式为。
12.（1）CaC2＋2H2OCa（OH）2＋CH≡CH↑
（2）①具支试管 ②甲处 形成空隙，促进固液分离，防堵塞 ③PH3＋4ClO－H3PO4＋4Cl－ （3）d 饱和氯化铵溶液作反应液时，反应温和可控，固液分离率适当 （4）80
解析：（1）电石的主要成分是CaC2，其与水反应的方程式为CaC2＋2H2OCa（OH）2＋CH≡CH↑。（2）①该仪器名称为“具支试管”。②将电石放置于甲处时，产生的糊状物质由于重力作用沿着玻璃珠空隙流下，而电石则因固体无流动性而留在玻璃珠上方，由此实现固体与糊状物质的及时分离，并保持糊状物有足够的时间处于流动状态，不会因滞留导致堵塞，而放置于乙处则无法实现。③依题意，PH3被氧化为H3PO4，反应的离子方程式为PH3＋4ClO－H3PO4＋4Cl－。（3）根据题意，醋酸和盐酸“反应速率过快、放热过多不易控制”，饱和食盐水“生成的糊状物难以实现固液分离”，故应选择反应速率和放热较为平稳、固液分离率适中的饱和氯化铵溶液。（4）理论产量为×22.4 L·mol－1＝0.42 L，实际产量为0.336 L，故产率为×100％＝80％。
第三节 芳香烃
第1课时 苯
1.C 乙炔和苯都是烃类，燃烧生成CO2和H2O，又因含碳量高，有浓烟产生，A正确；乙炔分子中含有碳碳三键，容易发生加成反应，苯分子中化学键稳定，只能在特殊条件下才能发生加成反应，B正确；乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，但是苯性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；苯与乙炔的最简式都是CH，质量相同时，二者含有的碳原子和氢原子物质的量相同，完全燃烧时耗氧量相同，D正确。
2.A 苯分子中每个碳原子的杂化方式都是sp2，未杂化的p轨道参与形成大π键，A错误；常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体，B正确；苯分子中每个碳原子的杂化方式都是sp2，碳原子的三个sp2杂化轨道与其他原子形成三个σ键，C正确；苯分子呈平面正六边形，六个碳碳键完全相同，键角均为120°，D正确。
3.C 含碳碳三键，可与溴水发生加成反应而使其褪色，A正确；含碳量较高，燃烧时有黑烟产生，B正确；苯环上所有原子共平面，乙炔分子中所有原子共线也共面，则该分子中最多有14个原子共平面，C错误；1 mol苯环可与3 mol H2发生加成反应，1 mol碳碳三键可与2 mol氢气发生加成反应，则1 mol苯乙炔与H2反应，最多消耗5 mol H2，D正确。
4.D 制取硝基苯是在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃与浓硝酸发生硝化反应，A正确；50～60 ℃时硝化后用NaOH溶液洗涤除去混酸，B正确；分液得硝基苯，C正确；硝基苯是难溶于水的液体，D图中为过滤操作，实验中用不到过滤装置，D错误。
5.C CH3Cl光照下与氯气发生的是取代反应，乙烯使溴水褪色，是乙烯与溴单质发生了加成反应，反应类型不同，A不符合题意；苯使溴水褪色，是因为苯可以萃取溴单质，使水层接近无色，不属于化学变化，B不符合题意；苯的硝化反应和磺化反应分别是苯与硝酸、硫酸发生了取代反应，C符合题意；乙烯使KMnO4溶液褪色是因为乙烯与酸性KMnO4溶液反应所致，该反应属于乙烯的氧化反应，而乙烯合成聚乙烯，属于加聚反应，D不符合题意。
6.D 苯、己烯燃烧时都会产生浓烟，A错误；分别加入溴水振荡，下层橙黄色均消失，B错误；分别加入溴的CCl4溶液都不分层，C错误；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但己烯可以使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
7.Ⅰ.（1）①苯 ②受热均匀，容易控制温度 ＋HNO3（浓）＋H2O 蒸馏
Ⅱ.（2）溶液颜色逐渐变浅，且充满白雾 ＋Br2＋HBr↑ （3）错误 液溴易挥发，挥发出来的Br2与H2O能反应生成HBr和HBrO
（4）除去HBr中挥发出来的Br2，排除溴与水反应对实验结论的干扰
（5）试管中导管插入液面以下，且未使用防倒吸装置
解析：Ⅰ.（1）①苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生硝化反应生成硝基苯，故开始时先配制混合酸，向浓硝酸中加入浓硫酸，待混合酸冷却至室温，再加入一定量的苯；②该装置采取水浴加热并控制温度在50～60 ℃的原因是为了受热均匀，容易控制温度，制取硝基苯的化学方程式为＋HNO3（浓）＋H2O，制得的产物中含有硝基苯、苯的混合物，二者互溶且沸点相差较大，可通过蒸馏方法提纯。
Ⅱ.（2）装置C中当把软橡胶袋中的铁粉加到混合液中后，观察到的现象有液体沸腾，苯和溴单质发生反应生成溴苯和溴化氢，故可观察到烧瓶中溶液颜色逐渐变浅，且充满白雾，三个装置中所共同发生的有机反应即苯和液溴的反应，化学方程式为＋Br2＋HBr↑。
（3）由于液溴易挥发，挥发出来的Br2与H2O能反应生成HBr和HBrO，故实验结束后，小明取装置A中锥形瓶中的水溶液少许，加入AgNO3溶液得到浅黄色沉淀，证明苯与溴发生了取代反应，该结论是错误的。
（4）由（3）分析可知，装置B中足量CCl4的作用是除去HBr中挥发出来的Br2，排除溴与水反应对实验结论的干扰。
（5）HBr极易溶于水，吸收HBr时需要防倒吸装置，故装置B也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是原料逸出使利用率降低和试管中导管插入液面以下，且未使用防倒吸装置。
8.C 苯在一定条件下能与H2发生加成反应，苯与Br2发生取代反应，A错误；互为同系物的有机物所含官能团的种类和个数相同，所以溴苯与两种二溴苯不是同系物，B错误；苯为平面形结构，所有的原子都在同一平面上，苯分子中两个氢被两个溴取代，所以二溴苯分子中所有的原子都在同一平面内，C正确；蒸馏时首先分离出沸点最低的物质苯，而不是对二溴苯，D错误。
9.C 该反应中苯环上的氢原子被其他基团代替，所以为取代反应，A正确；甲烷分子为正四面体结构，四个氢原子所处环境相同，所以二氯代物只有一种，B正确；根据二苯基甲烷的结构简式可知其分子式为C13H12，C错误；二苯基甲烷中含有两个苯环，1 mol苯环可以和3 mol氢气加成，所以1 mol二苯基甲烷最多可与6 mol氢气发生加成，D正确。
10.（1）球形冷凝管 平衡气压，使混合酸能顺利流下 （2）作干燥剂
解析：苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸水浴加热到50～60 ℃发生硝化反应得到硝基苯的粗产品1，粗产品1中有硝基苯、混合酸、H2O、苯等，粗产品1经蒸馏水水洗、Na2CO3洗、蒸馏水水洗得粗产品2，粗产品2中含硝基苯、H2O和苯，粗产品2中用固体D干燥后蒸馏得到硝基苯。（1）反应装置中长玻璃导管起冷凝回流的作用，可用球形冷凝管代替；恒压滴液漏斗的作用是平衡气压，使混合酸能顺利流下。（2）粗产品2中含硝基苯、水和苯，步骤④用到固体无水氯化钙的作用是作干燥剂，除去H2O。
第2课时 苯的同系物
1.A 苯的同系物的命名中，一般是以苯为母体，但是当取代基比较复杂时，有时也将苯作为取代基进行命名，A符合题意；二甲苯按照习惯命名法命名为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，B不符合题意；二甲苯也可以用系统命名法进行命名，如邻二甲苯系统命名法为1，2-二甲基苯，C不符合题意；分子式为C8H10的芳香烃，同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯四种，D不符合题意。
2.C 能与KMnO4反应的有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物（侧链上与苯环直接相连碳原子含氢原子）、醇类，所以能使酸性KMnO4溶液褪色的有④⑤⑦⑧。能与溴水加成的物质含有不饱和的碳碳键如烯烃、炔烃等，有④⑤⑧。
3.B Y、Z中含有卤族元素，不属于芳香烃，A错误；结合X的分子式以及Z的结构简式可知X为甲苯，X转化为Z是X苯环上的氢被溴取代，则应在FeBr3作催化剂条件下与液溴反应实现，B正确；反应①②均为取代反应，C错误；Y含苯环的同分异构体有3种，还有链状的同分异构体，D错误。
4.B 对伞花烃属于烃类，密度小于水，A正确；对伞花烃苯环上含2种不同化学环境的H原子，故二氯代物有4种，B错误；对伞花烃中苯环为平面结构，与苯环直接相连的C原子一定与苯环共面，异丙基中一个甲基上的C原子可能与苯环共面，故最多有9个碳原子共平面，C正确；苯环上含有甲基，对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应，D正确。
5.A 由于烷烃化学性质稳定，与酸性高锰酸钾溶液不反应，但甲苯苯环侧链上的甲基被酸性高锰酸钾氧化，说明甲基受苯环影响，A符合题意；甲苯中苯环与H2加成，苯同样也能与H2加成，二者情况相同，B不符合题意；甲苯和乙烷都不可能与溴的四氯化碳溶液反应，C不符合题意；甲苯和乙烷在空气中燃烧都是生成二氧化碳和水，D不符合题意。
6.B 根据结构简式可知，分子式为C26H20，A正确；由图可知，分子中有3种不同化学环境的氢原子，一氯代物有3种，B错误；四苯基乙烯中含有碳碳双键，能发生氧化反应，与氢气的加成为还原反应，含有苯环能发生取代反应，C正确；由于碳碳单键能旋转，则分子中所有原子可能共平面，D正确。
7.（1）＋NaOH＋Na2CO3 （2）酸性KMnO4溶液 d
（3）CH≡C—C≡CCH2CH3（合理即可）
＋HNO3＋H2O（苯的溴代反应等均可） （4）稳定 （5）
解析：（1）脱羧反应原理为R—COONa＋NaO—H
R—H＋Na2CO3，结果是羧酸盐变成比它少1个碳原子的烃，所以苯甲酸钠和NaOH、生石灰共热时生成苯和Na2CO3，化学方程式为＋NaOH＋Na2CO3。 （2）制取可用酸性KMnO4溶液氧化。苯的同系物中只含一个苯环且侧链为烷烃基；苯的同系物若被酸性KMnO4溶液氧化，则必须满足与苯环相连的碳原子上含有氢原子，符合的为d。（3）与苯互为同分异构体，含有三键且无支链的链烃为CH≡C—C≡CCH2CH3或CH3—C≡C—C≡C—CH3、
CH≡C—CH2CH2—C≡CH等。苯环上的氢易被取代，如被溴或硝基取代，苯与浓硝酸反应的化学方程式为＋HNO3＋H2O。（4）由生成需要放热，可知的能量高，不稳定。（5）符合C8H10的苯的同系物，若苯环上有2个支链，则该物质只能为二甲苯，又因其苯环上一氯代物只有一种结构，则该二甲苯为对二甲苯，其结构简式为。
8.D 属于苯的同系物的同分异构体含有苯环，除苯环外还有4个碳原子，若只有1个侧链，有4种结构；若有2个侧链—CH3、—CH2CH2CH3，有3种结构；若有2个侧链—CH3、—CH（CH3）2，有3种结构；若有2个侧链—CH2CH3、—CH2CH3，有3种结构；若有3个侧链2个—CH3、1个—CH2CH3，有6种结构；若有4个—CH3，有3种结构；共22种，选D。
9.D 与苯环直接相连的碳原子处于同一平面，两个苯环间通过碳碳单键相连，可通过旋转碳碳单键把两个苯环旋转到同一平面，乙炔为直线形结构，其两个碳原子与苯环共面，因此所有碳原子可能共面，A正确；该烃中含有碳碳三键，能与Br2加成从而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使其褪色，B正确；该烃甲基上的氢原子在光照条件下可被氯原子取代，含有碳碳三键，可发生加成、氧化反应，苯环、碳碳三键可以与氢气发生还原反应，C正确；该烃苯环上有6种不同化学环境的氢原子，故苯环上的一氯代物有6种，D错误。
10.D 实验中用气体X将甲苯蒸气带入Ⅱ中，Ⅱ中MnOx氧化甲苯蒸气，产物经过后续装置进行检验和处理。气体X是为了除去装置内的空气，可以用N2，A正确；若甲苯没有被完全氧化，则Ⅲ中KMnO4溶液紫色褪去，Ⅳ石灰水继续浑浊，B正确；甲苯C7H8中的C为－价，被MnOx氧化为CO2，CO2中的C为＋4价，若n（C7H8）＝1 mol，则转移电子36×（2x－2）mol＝36 mol，x＝1.5，C正确；甲苯是液体，密度比水小，会浮在石灰水表面，互换顺序后无法判断甲苯是否被完全氧化，D错误。
11.（1）对甲基苯乙烯 17
（2）加成反应
（3）n
（4）
（5）＋4H2 7
解析：A（）在酸性高锰酸钾溶液中被氧化生成B为，A在催化剂作用下发生加聚反应生成C为，A与溴水发生加成反应生成D为，A与HCl发生加成反应生成E为或，A与氢气发生加成反应生成F为。（1）有机物A为
，其名称为对甲基苯乙烯，根据苯分子中12个原子共平面、乙烯分子中6个原子共平面，甲烷为正四面体，甲基上最多还有一个H在这个面上，则分子中最多有17个原子共平面。（2）A→D是与溴的加成反应，其反应类型为加成反应，根据分析可知，B的结构简式为
。（3）C是一种高分子聚合物，则A→C的化学方程式为
。（4）E的结构简式有2种，和，其中含手性碳原子的E的结构简式为。（5）F是A与足量H2加成后得到的产物，则为，反应的化学方程式为＋4H2，F中有7种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有7种。
12.（1） 硝基、羧基
（2）①＋Cl2＋HCl
②＋HNO3＋H2O （3）①②⑤
解析：甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成，由②③④系列反应得到，反应中引入—COOH、—NH2，且处于邻位，甲基氧化得到—COOH，由题目信息可知，—NO2还原得到—NH2，由于苯胺易被氧化，所以用酸性KMnO4溶液先氧化—CH3生成—COOH，再将—NO2还原得到—NH2，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知A为，B为，和
发生取代反应生成C，由已知信息①可知C为。
（1）B物质的结构简式是；所含官能团名称为硝基、羧基。
（2）反应①的化学方程式为＋Cl2＋HCl；反应②的化学方程式为＋HNO3＋H2O。
（3）反应①～⑤中，①②⑤属于取代反应，反应③属于氧化反应，反应④属于还原反应。
阶段重点练一 有机物分子中原子共线、共面的判断
1.A CCl4跟甲烷一样是正四面体结构，、都是平面结构，—C≡C—是直线形结构。
2.D 由图可以看出，只有虚线c上的碳原子共直线，从而得出共直线的碳原子只可能为5个。
与碳碳双键相连接的碳原子共平面，平面a和平面b共用两个原子，两个平面可能重合，另外直线c上的所有原子一定在平面b内，从而得出所有碳原子可能共平面。
3.B 由结构简式知，有机物的分子式为C18H16O，A错误；碳碳三键为直线形结构，苯环为平面正六边形结构，可知可能在一条直线上的碳原子共有7个，如图
，B正确；苯、碳碳双键为平面形结构，碳碳三键为直线形结构，可知该有机物中所有碳原子可能在同一个平面上，C错误；根据结构简式可知，该结构中双键碳原子上只连接了1个氢原子，和高锰酸钾反应时不能生成二氧化碳，D错误。
4.D 苯环上的对位碳原子及相连的碳原子共直线，因此该分子中至少有6个碳原子处于同一直线上，A项正确；该烃含有3种等效氢原子，该烃的一氯代物有3种，B项正确；甲基与苯环通过单键相连，甲基的C原子与苯环共平面，两个苯环相连，甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子、苯环上处于对位的碳原子，处于同一平面，至少有10个碳原子共面，C项正确；该有机化合物结构中有2个苯环，不是苯的同系物，D项错误。
5.D 甲苯中含有甲基，分子中所有原子一定不共平面，A错误；乙烷中所有原子一定不共平面，B错误；丙炔中有甲基，所有原子一定不共平面，C错误；因为碳碳双键是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以 1，3-丁二烯中所有原子可能共平面，D正确。
6.A 苯分子是平面分子，两个苯环可能在一个平面上。甲基取代苯分子中的H原子的位置，因此甲基上的碳原子也在该平面上，所以14个碳原子可能处在同一平面上，A正确；该有机物分子中存在饱和碳原子且与4个碳原子相连，所有碳原子不可能在同一个平面内，B错误；苯环为平面结构，与苯环相连的饱和碳原子上连接了2个甲基，所有碳原子不可能都处在同一平面上，C错误；分子中含有两个苯环，每个苯环上的碳原子一定共面，但是饱和碳原子以及与其相连的碳原子是烷烃的结构，一定不会共面，该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上，D错误。
7.A 该分子，双键碳形成的是平面结构， 即1、2、3处于同一平面，且2、3、4、5处于同一平面，经旋转单键可以使这两个面处于同一平面，5个C原子可能在一个平面，A正确，B错误；所有碳原子不可能都在同一直线，C错误；—CH3上的碳原子是饱和碳原子，D错误。
8.D 1，3-二异丙烯基苯含有碳碳双键，在催化剂作用下可发生加聚反应，A正确；1，3-二异丙烯基苯含有苯环，在铁粉的催化下，苯环上的氢原子可以被溴原子取代，B正确；双键碳原子形成平面结构，苯环是平面结构，可将1，3-二异丙烯基苯中与苯环直接相连的碳碳单键旋转，所有碳原子可能处于同一平面，C正确；如图所示：，1，3-二异丙烯基苯中有5种类型的氢原子，故其一氯代物有5种，D错误。
9.D D选项分子中—CH2—碳原子与其他4个原子（或原子团）构成四面体形，因此这个分子中的所有原子就不可能处于同一平面上。
10.C 甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基处于苯环平面。两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯环平面。如图所示，至少有11个碳原子共面。
11.D 分子中的7个原子位于同一个平面，A不符合题意；由于C—C单键可旋转，因此M2平面可转至与M1平面重合，所以该分子中所有原子可能位于同一平面，B不符合题意；苯环上的12个原子共平面，C不符合题意；该分子中—CH3中的C原子和与它相连的4个原子形成四面体结构，所有原子不可能位于同一平面，D符合题意。
12.B 题给分子结构可以分割成三部分，即甲烷结构单元、乙烯结构单元和乙炔结构单元，根据乙烯和乙炔的分子结构特点，可将题给分子结构表示为，则只有乙炔结构单元中的4个碳原子在一条直线上，A项错误，B项正确；乙炔结构单元位于一条直线上的2个碳原子也属于乙烯结构单元，则乙炔结构单元位于乙烯结构单元确定的平面内，所以6个碳原子一定都在同一平面上，D项错误；分子结构中含饱和碳原子，则所有的原子不可能共平面，C错误。
13.B 碳碳双键是平面结构，碳碳三键为直线结构，并且碳碳三键的一个碳原子与碳碳双键直接相连，则其相连的所有原子在同一平面；苯环为平面结构，所有原子在一个平面上，苯环与碳碳双键的平面，通过单键旋转共面；还存在两个甲基，甲基为四面体，最多有2个原子可以在该平面，则最多有20个原子处于同一平面。
14.B 苯环和双键是平面结构，三键是直线结构，单键可旋转，中，一定共面的碳原子至少为8个，A正确；三键是直线结构，单键可旋转，分子中所有碳原子可能在同一平面，B错误；苯环和双键是平面结构，单键可旋转，中所有原子可能处于同一平面，C正确；苯环是平面结构，苯环对角线上的原子共线，单键可旋转，如图所示：，分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，D正确。
15.C 由分子的结构简式知分子式为C9H10O，A错误；根据“定一移一”法，苯环上的二氯代物的结构为、（其中数字表示第2个氯原子所在的位置），共4种，B错误；，分子结构中的3个平面通过旋转单键可以重叠，故分子中最多有18个原子位于同一平面，C正确；通过旋转单键使3个平面不重叠，则苯环确定的平面内的原子至少有12个，D错误。
16.B 乙炔中4个原子在同一直线，A正确；物质B中含有甲基，所有原子不可能共平面，B错误；物质C的同分异构体中含有苯环且苯环上有两个取代基，取代基为氨基和羟基，分别位于邻、间、对位，故同分异构体有3种，C正确；为平面形结构，—CHO为平面形结构，通过单键的旋转可以使两个平面重合，即物质D在同一平面上的原子最多13个。
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
1.D 电子式为H︰︰︰︰，A错误；溴乙烷密度比水大，B错误；发生取代反应时可能C—H断裂，C错误；发生消去反应生成乙烯时C—Br一定会断裂，D正确。
2.A 通过卤代烃水解反应可制得醇、酚、醛等多种烃的含氧衍生物， A正确；卤素原子所连碳原子必须有相邻碳原子，相邻碳原子上必须有氢原子的卤代烃才可发生消去反应，如CH3Cl、（CH3）3CCH2Cl不能发生消去反应， B错误；卤代烃不一定都是液体，如一氯甲烷是气体，密度不一定比水小，如四氯化碳的密度比水大， C错误；烯烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应也可制得卤代烃， D错误。
3.D A项反应属于加成反应；B、C两项反应均属于取代反应；D项反应属于消去反应，有乙烯生成。
4.B 该有机物的结构中含有碳碳双键，能发生加成反应和还原反应，含有氯原子，能发生取代反应，因为氯原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子，不能发生消去反应，B项符合题意。
5.C NaHS中HS－带负电荷，取代溴代烃中的溴原子，A正确；NaCN中CN－带负电荷，取代碘代烃中的碘原子，B正确；CH3ONa中CH3O－带负电荷，取代氯代烃中的氯原子，生成物应为CH3CH2OCH3和NaCl，C错误；NH3中N带负电荷，取代氯代烃中的氯原子，D正确。
6.A 根据题目信息可知反应的原理：碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳原子形成新的碳碳键。CH2BrCH2CH2Br与钠以1∶2的物质的量之比发生反应生成环丙烷，A正确；CH3CH2CH2CH2Br、
CH3CH2CH2Br在题给条件下不能形成环状化合物，B、C错误；CH2BrCH2CH2CH2Br与钠以1∶2的物质的量之比发生反应生成环丁烷，D错误。
7.A 反应时碳溴键断裂的位置不同，碳氢键断裂的位置也不同，但反应类型相同，产物相同，故选A。
8.（1）AgBr （2）1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快
（3）BrCH2CH2CH2CH3＋NaOHCH2CHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O
（4）1-丁醇 1-丁烯
（5）①A装置发生水解反应生成的1-丁醇，也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色 ②将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液（或溴水），若褪色，则证明发生消去反应，反之，则没有发生
解析：1-溴丁烷在氢氧化钠水溶液中水解生成1-丁醇和溴离子，要检验其水解反应是否发生，可通过检验生成的1-丁醇或溴离子；1-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成1-丁烯和溴离子，要检验其消去反应是否发生，可通过检验生成的1-丁烯或溴离子；检验产生的烯烃时，由于醇能还原酸性高锰酸钾使之褪色，对烯烃的检验发生干扰，因此应选用溴的水溶液或四氯化碳溶液，而不能选酸性高锰酸钾溶液。
（1）AgBr为淡黄色不溶于水的沉淀。
（2）直接加入酸化的硝酸银溶液，出现少量淡黄色沉淀，说明在酸性条件下1-溴丁烷可以水解，而加入氢氧化钠溶液后，取上层清液加入酸化的硝酸银溶液，立即出现大量淡黄色沉淀，说明1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快。
（3）实验ⅲ中1-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中，发生消去反应，化学方程式是BrCH2CH2CH2CH3＋NaOH
CH2CHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O。
（4）有机物中不同的官能团具有不同的性质，检测ⅱ中1-丁醇、ⅲ中1-丁烯的生成可分别判断是否发生水解和消去反应。
（5）①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色，判断A中发生消去反应，理由是A装置发生水解反应生成的1-丁醇，也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色；②乙同学对实验进行了改进，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进的方案是将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液（或溴水），若褪色，则证明发生消去反应，反之，则没有发生。
9.C X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的水溶液处理发生水解反应得到CH3CH2CH2CH2CH2OH，则X为
CH3CH2CH2CH2CH2Cl，用NaOH的醇溶液处理发生消去反应只有CH3CH2CH2CHCH2一种产物，A不选；X用NaOH的水溶液处理发生水解反应，—Cl应被取代为—OH，B、D不选；由X为
发生水解反应得到，则X发生消去反应得到、共2种产物，它们与氢气发生加成反应均得到即2-甲基丁烷，C选。
10.C 由有机物的转化关系可知，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成或，则X为或；在氢氧化钠水溶液中共热发生水解反应生成，则Y为。分子中2个碳碳双键都连有不同的原子或原子团，存在顺反异构，A正确；或分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，B正确；Y的同分异构体含有结构，说明环上的取代基可能为乙基或2个甲基，取代基为乙基的结构有3种，取代基为2个甲基的结构有9种，共有12种，C错误；分子中含有8类氢原子，则核磁共振氢谱中有8组峰，D正确。
11.D 活化能越小反应越快，活化能越大反应越慢，决定总反应速率的是慢反应；则第一步反应的活化能最高，A正确； 加入AgNO3，Br－和Ag＋生成AgBr沉淀，促使RBrR＋＋Br－正向移动，故能促进溴代烷的水解，B正确；由表可知，随着R基团碳原子的减少，反应相对速率减小，故可以预测x的值介于0.003 4～0.023之间，C正确；原子半径Cl＜Br＜I，形成的碳氯键键能更大，更难断裂，则卤代烃水解速率顺序为（CH3）3C—Cl＜（CH3）3C—Br＜（CH3）3C—I，D错误。
12.（1）C4H10 （2）2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷
（3） 是
（4）消去反应、加成反应、取代（或水解）反应
（5）＋Br2 ＋2NaOH＋2NaBr
解析：（1）88 g CO2为2 mol，45 g H2O为2.5 mol，标准状况下的气态烃A 11.2 L为0.5 mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为C4H10。
（2）C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。
（3）B、C发生消去反应后生成D为2-甲基丙烯，结构简式为，相当于CH2CH2中一个C原子上的H分别被两个—CH3所取代，故所有C原子都处于同一平面。
（4）①、②、③的反应类型依次是消去反应、加成反应、取代（或水解）反应。
（5）D在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成 的E为，反应的化学方程式为
＋Br2，E在NaOH的水溶液中水解生成的F为，反应的化学方程式为＋2NaOH＋2NaBr。
阶段重点练二 卤代烃在有机合成中的应用
1.D 乙醇可以通过乙烯与水发生加成反应一步制得，A不符合题意；1，2-二溴乙烷可以通过乙烯与溴的加成反应一步制得，B不符合题意；溴乙烷可以通过乙烯与溴化氢发生加成反应一步制得，C不符合题意；制取乙二醇要先通过乙烯与溴的加成反应生成1，2-二溴乙烷，再将1，2-二溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热发生水解反应制得乙二醇，D符合题意。
2.D 在有机物的制备反应中，应尽量选择步骤少、产率高、副反应少的合成路线。对此题而言，选择加成反应比取代反应要好得多，而使用加成反应，必须先发生消去反应生成不饱和烃，显然D的步骤较少，最后产率也较高。
3.D 环己烷发生取代反应得到，发生消去反应得到M：，M与溴发生加成反应得到N：，N发生消去反应得到X，X与溴发生加成反应得到，发生加成反应得到Y：，发生水解反应得到。
N为，Y为，两者互为同分异构体，不可能为同种物质，A错误；物质X的名称为环己二烯，其通过反应（5）生成的产物可能有2种：、，B错误；反应（2） 为消去反应，条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热，反应（7）为水解反应，条件为氢氧化钠的水溶液、加热，条件不同，C错误；（1）（7）为取代反应，（2）（4）为消去反应，（3） （5） （6）为加成反应，D正确。
4.B 在NaOH的醇溶液和加热条件下，1-氯丙烷发生消去反应生成丙烯（CH2CHCH3），丙烯加溴后，生成1，2-二溴丙烷，即CH2Br—CHBr—CH3，它的同分异构体有、、，共3种。
5.C C2H5Br生成CH2CH2，发生消去反应；CH2CH2生成CH2ClCH2Cl，发生加成反应；CH2Cl—CH2Cl生成CH2CHCl，发生消去反应；氯乙烯生成聚氯乙烯，发生加聚反应。
6.D 由结构简式可知，2-溴丙烷转化为1，2-丙二醇的合成步骤为2-溴丙烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴单质发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷在氢氧化钠水溶液中共热发生水解（取代）反应生成1，2-丙二醇，制备过程中未涉及氧化反应，选D。
7.D 与Cl2在光照时发生取代反应生成，在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成，可与Br2发生加成反应生成，在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成。根据上述分析可知A 是环戊烯，A错误；反应④是变为的反应，反应试剂和反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热，B错误；①是取代反应，②是消去反应，③是加成反应，C错误；环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成时，若发生1，4-加成，可生成，D正确。
8.（1）取代反应 碳碳双键、碳溴键
（2） 铁（或溴化铁）
（3）＋NaOH＋NaBr＋H2O 消去反应
（4）11
（5）或
解析：与CH3CH2Br在一定条件下发生取代反应生成；与Br2在催化剂a条件下发生反应并结合E的结构可知，该反应为苯环上乙基对位碳原子上的氢原子被取代，则C为；C与Br2在光照条件下发生侧链上的取代反应生成D，D可能是
或，又已知D中含有甲基，则D为。
（1）A→B为苯环上一个H原子被乙基取代，反应类型为取代反应；E中官能团的名称为碳碳双键、碳溴键。
（2）B→C为苯环上氢原子被溴原子取代，所需的反应试剂和条件为铁和液溴（或溴化铁和液溴）；C的结构简式为。
（3）反应D→E的化学方程式：＋NaOH＋NaBr＋H2O，反应类型为消去反应。
（4）芳香族化合物M是D的同分异构体，且苯环上只有两个取代基，两个取代基可能是—Br和—CHBrCH3、—Br和—CH2CH2Br、—CH2Br和 —CH2Br、—CH3和—CHBr2，在苯环上各有邻、间、对三种位置，共12种，除去D本身，则M的结构共有11种。
（5）对溴苯乙烯与丙烯的碳碳双键均断裂，再连接生成共聚物的结构简式为或
。
9.（1）1，2，2，3 四氯丙烷 （2）取代反应 消去反应 （3）5
（4）CH2ClCHClCH2Cl＋NaOH
CH2CCl—CH2Cl＋NaCl＋H2O
解析：本题应采用逆推法：E是D发生消去反应后的产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯原子，由此可得E为ClCH2CClCHCl；D在发生消去反应时生成的E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D应为CH2Cl—CCl2—CH2Cl。由第②步反应B通过加成反应生成了CH2Cl—CHCl—CH2Cl，可推出B为
，进一步可推出A为
。通过反应③得到C，此时有些难以判断消去了哪几个氯原子，这时应根据D的结构简式判断，则C为CH2CCl—CH2Cl。
10.（1） （2）①③④⑥ （3）消去反应
（4）
（5）＋2NaOH
解析：由题给有机物D的结构简式，可推断出A为，B为（CH3）2CHCH（CH3）2，C为（CH3）2CBrCH（CH3）2，E为
，F为。
（1）根据分析可知，A的结构简式是。
（2）①A与氢气发生加成反应生成B，②B与溴在光照条件下发生取代反应生成C，③A与HBr发生加成反应生成C，④A与溴发生加成反应生成D，⑤D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E，⑥E与足量溴发生加成反应生成F，综上，框图中属于加成反应的是①③④⑥。
（3）框图中反应⑤D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E。
（4）C在NaOH溶液中水解得到的产物为醇，其结构简式是。
（5）D→E是D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E、溴化钠和水，反应的化学方程式为＋2NaOH， E→F是E与足量的溴发生加成反应生成F，反应的化学方程式为。
11.（1）羟基 取代反应
（2）溴的四氯化碳溶液褪色 （3）120
（4）＋3CH3COOH＋3H2O
（5）a、b （6）4
解析：A是苯乙烯，和氢气加成生成环烷烃F；A和溴加成生成卤代烃B，B发生苯环上的取代反应生成C，C和氢气加成生成D，D发生水解生成醇E。
（1）E中官能团的名称为羟基，B→C为苯环上的H原子被Br原子取代，反应类型为取代反应。
（2）A中含有碳碳双键，在溴的四氯化碳溶液中加入过量的A，A和溴发生加成反应，所以溴的四氯化碳溶液褪色。
（3）D→E是卤代烃发生的水解反应，1 mol D中含有3 mol Br原子，水解消耗3 mol的NaOH，质量为120 g。
（4）在浓硫酸作用下，E与足量CH3COOH发生酯化反应，化学方程式为＋3CH3COOH
＋3H2O。
（5）A中含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，a正确；C和D中只含有溴原子，E中只含有羟基，均只有一种官能团，b正确；F中没有碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
（6）F为，含六元环的结构有：、、和，共4种。
12.（1）C8H9Cl （2）取代反应 消去反应
（3）C2H5Cl＋NaOHCH2CH2↑＋NaCl＋H2O
（4）n
（5）＋NaOH＋NaCl
解析：乙烯与HCl发生加成反应生成的B为CH3CH2Cl，氯乙烷发生消去反应得到乙烯。结合 可知氯乙烷与苯发生信息中取代反应生成的C为，C发生氧化反应生成的G为，C与氯气在光照条件下发生侧链中取代反应生成D，D发生水解反应得到，则D为，D发生消去反应生成的E为，E发生加聚反应得到的F为。
（1）由分析可知，D为，其分子式为C8H9Cl；G的结构简式为。
（2）步骤①为氯乙烷和苯的取代反应；步骤③为氯代烃的消去反应。
（3）B生成乙烯为氯乙烷的消去反应，化学方程式为C2H5Cl＋NaOH?CH2CH2↑＋NaCl＋H2O。
（4）由分析可知，④为E的加聚反应，化学方程式为
n。
（5）⑥为D的水解反应，化学方程式为＋NaOH＋NaCl。
第二节 醇 酚
第1课时 醇
1.A 该分子环上存在6种不同化学环境的氢原子，所以其环上的一氯代物为6种，A项错误；两者结构相似，且分子式相差4个CH2，故为同系物，B项正确；该分子中醇羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；该分子中C和O均为sp3杂化，共有11个，D项正确。
2.B 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，A正确；甲醇、乙二醇、丙三醇虽然都含有—OH，但所含—OH的数目不同，故三者不互为同系物，B错误；乙二醇和丙三醇都含有—OH，能与水或乙醇形成分子间氢键，所以乙二醇和丙三醇均易溶于水和乙醇，C正确；醇分子中含有—OH，可以形成分子间氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D正确。
3.C 苯甲醇中羟基相连的碳与苯环相连，故不能发生消去反应，选项A不符合；2-甲基-3-丙醇命名错误，应选离羟基近的一端开始编号，名称为2-甲基-1-丙醇，可发生消去反应，选项B不符合；2-乙基-1-丁醇符合醇的命名规则，且能发生消去反应，选项C符合；2，2-二甲基-1-丁醇符合醇的命名规则，但羟基相连的碳的邻碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，选项D不符合。
4.B 醇类发生消去反应，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上需要有氢原子；要催化氧化生成醛，分子中有结构—CH2—OH，同时符合这两个条件的只有B。
5.B 卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，醇发生消去反应是在浓硫酸作催化剂加热到170 ℃条件下，二者反应条件不同，A正确；发生消去反应生成烯烃，连羟基的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化，B错误；不同的卤代烃通过消去反应可能会生成相同的烯烃，例如1-氯丙烷，2-氯丙烷，消去都生成丙烯，C正确；C2H5Br可以发生消去反应，（CH3）3CBr中与Br相连的C的邻位上有H原子，能消去，D正确。
6.D 不同物质的量的三种醇与足量Na反应生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等物质的量的羟基。设A、B、C三种醇分子内的—OH数分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c，得a∶b∶c＝2∶1∶3。
7.D 并非所有的醇类都能发生消去反应，且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃，A错误；应掌握醇的催化氧化规律，不能发生催化氧化反应，B错误；2-丙醇与乙醇在浓硫酸存在下既能发生消去反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机产物应包括发生消去反应的2种产物和发生分子间脱水反应的3种产物，共计5种有机产物，C错误；醇在一定条件下与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃，D正确。
8.（1）蒸馏烧瓶 防止暴沸 （2）先加乙醇后加浓硫酸
CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O
（3）② ① ② ③ （4）A中品红溶液褪色
（5）装置C中的品红溶液不褪色，D中的酸性高锰酸钾溶液褪色 还原
解析：（1）装置中a仪器为蒸馏烧瓶；实验室制取乙烯用乙醇与浓硫酸共热，因液体加热时易暴沸，所以加碎瓷片。
（2）浓硫酸稀释会释放大量的热，为防止液体飞溅，在蒸馏烧瓶中先加乙醇后加浓硫酸；实验室利用乙醇在浓硫酸的催化作用下发生分子内脱水制取乙烯。
（3）检验二氧化硫用品红溶液，检验乙烯可用酸性高锰酸钾溶液，乙烯和二氧化硫都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以先检验二氧化硫，然后检验乙烯。在检验乙烯之前用NaOH溶液除尽SO2，再通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净，最后用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯。故装置A用来检验SO2试管中品红溶液褪色，说明含有SO2，装置B用来除去SO2，装置C中的品红溶液不褪色可确认SO2已除干净，装置D中的酸性高锰酸钾溶液褪色证明含有乙烯。
（4）装置A用来检验SO2，试管中品红溶液褪色，说明含有SO2。
（5）证明含有乙烯的现象是装置C中的品红溶液不褪色，D中的酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯表现还原性。
9.C 饱和一元醇C5H12O能被氧化成醛，说明连接羟基的碳原子上连有两个氢原子，即分子中含有—CH2OH，则用—CH2OH取代C4H10上的氢原子即可得到满足条件的醇。C4H10的同分异构体有CH3CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）2，CH3CH2CH2CH3中等效氢原子有2种，则醇有2种；
CH3CH（CH3）2中等效氢原子有2种，则醇有2种。共有4种，选C。
10.A 反应①生成，有两种官能团；反应②生成，有一种官能团；反应③生成，有一种官能团；反应④生成或，均有两种官能团。
11.A 有机物碳链含有4种H，则一氯代物有4种，A正确；与羟基相连的碳原子没有氢原子，不能发生催化氧化反应，B错误；与羟基相连碳的邻位碳有三个，其中有个碳没有氢，有机物消去反应产物有2种，但应该是在浓硫酸催化下加热而不是在NaOH乙醇溶液共热进行，C错误；M为一元醇，乙二醇为二元醇，结构不相似，羟基数不同，不属于同系物，D错误。
12.（1）10 （2）5 （3）ACD （4）B C （5）11.2 L
解析：（1）由维生素A的结构简式可知，1个维生素A分子中不饱和碳原子数目为10。
（2）由维生素A的结构简式可知，1 mol维生素A分子最多可与5 mol Br2发生加成反应。
（3）维生素A中有羟基，可以和乙酸发生酯化反应，A正确；根据维生素A的结构简式可知，不能和氢氧化钠溶液反应，B错误；维生素A中有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；维生素A中有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，D正确。
（4）与乙醇互为同系物的是甲醇，故选B；属于乙醇同分异构体的是甲醚，故选C。
（5）根据二甘醇的结构简式可知，1个二甘醇分子和钠反应可以生成1个氢气分子，故n（H2）＝n（二甘醇）＝＝0.5 mol，其体积为V＝0.5 mol×22.4 L·mol－1＝11.2 L。
13.（1）蒸馏烧瓶 防止暴沸 （2）② （3）分液
干燥产物 （4）上口倒出 （5）71.4％
解析：（1）从图中可知，装置a的名称为蒸馏烧瓶，加入碎瓷片的作用是防止暴沸。（2）装置b进水口为②，以保证较好的冷凝效果。（3）分离提纯过程中每次洗涤后都需要进行分液；无水氯化钙可以吸收产物中的水分，起到干燥产物的作用。（4）实验分离过程中，环己烯密度比水小，在上层，故产物从分液漏斗的上口倒出。（5）21.0 g环己醇为＝0.21 mol，12.3 g环己烯为＝0.15 mol，根据环己醇生成环己烯的化学方程式可知，0.21 mol环己醇理论上可制得环己烯0.21 mol，则环己烯的产率＝×100％＝×100％≈71.4％。
第2课时 酚
1.A 苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液分别与溴水反应的现象为白色沉淀、溴水褪色、分层后有机层在上层、互溶无现象，现象不同可鉴别，A正确；四种物质与新制的Cu（OH）2都不反应，不能鉴别，B错误；氢氧化钠只与苯酚溶液反应，与其他不反应，不能鉴别，C错误；戊烯、己烷都不溶于水，且密度比水小，不能鉴别，D错误。
2.B A项，属于烃类，与NaOH溶液、金属钠、饱和溴水均不反应；B项，属于酚类，与三者均可反应；C、D项，属于醇类，与NaOH溶液、饱和溴水不反应。
3.A 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，推出苯环使甲基活化，易被酸性KMnO4溶液氧化，A错误；甲苯生成邻硝基甲苯比苯生成硝基苯所需温度低，说明甲基使苯环邻位、对位上的H活化，容易被取代，B正确；苯酚能与浓溴水生成白色沉淀，而苯不能，说明羟基使苯环邻位、对位上的H活化，容易被取代，C正确；苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚钠，而环己醇则不能，说明苯环使O—H极性增强，容易断裂，D正确。
4.D 酚羟基酸性一般弱于H2CO3，酚类物质与Na2CO3反应，生成碳酸氢根离子，不产生CO2，A错误；对甲苯酚呈弱酸性，在水中不能完全电离，所以常温下，0.1 mol·L－1对甲苯酚溶液的pH＞1，B错误；苯酚与溴水充分混合后，发生取代反应生成三溴苯酚，若稀苯酚和浓溴水反应，出现沉淀，不分层，C错误；与甲烷的取代反应相类似，光照条件下，Cl2与邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚均发生甲基上的取代反应，D正确。
5.A 苯酚可以发生加成反应，是因为含有苯环，而乙醇不能发生加成反应，两者不是因为苯环和乙基对羟基的影响引起的，选项A无相互影响；苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，选项B有相互影响；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环的影响使苯环侧链上的烷基更活泼，选项C有相互影响；羟基影响苯环，苯环上的邻位、对位氢原子易取代，苯不含羟基，与液溴反应则需要铁作催化剂，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，选项D有相互影响。
6.A 酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，A错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；该物质的红外光谱能看到有O—H键等，有特征红外吸收峰，C正确；该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确。
7.B ①中苯环上酚羟基邻、对位共有3个H原子，烃基不饱和度为＝2，则烃基中含有两个碳碳双键或1个碳碳三键，则1 mol该物质和浓溴水完全反应消耗Br2的物质的量为（3＋2）mol＝5 mol；②中苯环上酚羟基邻、对位氢原子共有5个，且还含有1个碳碳双键，所以1 mol该物质和浓溴水完全反应消耗Br2的物质的量为（5＋1）mol＝6 mol，答案为B。
8.（1）BCDE （2）浓溴水或氯化铁 （3）C
解析：（1）表儿茶素的官能团有酚羟基、醇羟基、醚键，羟基可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应；苯环上可以发生加成反应。
（2）表儿茶素类含有酚羟基，而具有抗氧化性，含有酚羟基，能和浓溴水反应生成白色沉淀，能和氯化铁溶液发生显色反应，所以可以用浓溴水或氯化铁溶液检验酚羟基。
（3）儿茶素和表儿茶素的分子式均为C15H14O6，结构式不同，互为同分异构体。
9.D 1 mol EGC中存在3 mol酚羟基和1 mol醇羟基，其中醇羟基不能与NaOH反应，D项错误。
10.B X中含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，A项错误；X分子中含—OH（酚羟基），遇FeCl3溶液时发生显色反应；X分子中含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2，C项错误；苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗7 mol H2，D项错误。
11.B 由染料木黄酮的结构简式可知，该分子中含有酚羟基、（酮）羰基、醚键、碳碳双键4种官能团，A项错误；该分子含有碳碳双键，可与HBr反应，B项正确；溴原子能取代酚羟基邻位和对位上的氢，Br2又能与碳碳双键发生加成反应，则1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗5 mol Br2，C项错误；1 mol该物质含3 mol酚羟基，最多可消耗3 mol NaOH，D项错误。
12.（1）①C6H5OH＋NaOHC6H5ONa＋H2O NaHCO3 ②C6H5O－＋CO2＋H2OC6H5OH＋HC
③过滤 （2）⑤①④③
（3）＋3Br2↓＋3HBr 470
解析：（1）①设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是让苯酚与氢氧化钠反应，生成苯酚钠，从而分离出苯，化学方程式为C6H5OH＋NaOHC6H5ONa＋H2O；在设备Ⅲ中通入CO2，分离出苯酚，物质B是NaHCO3。
②在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳，反应的离子方程式为C6H5O－＋CO2＋H2OC6H5OH＋HC。
③在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可通过过滤操作分离出CaCO3。
（2）根据乙醇不和NaOH溶液反应，加入NaOH溶液后，苯酚的乙醇溶液中无明显实验现象，但苯酚全部变成苯酚钠，乙醇的沸点是78 ℃，水的沸点是100 ℃，这样加热到78 ℃左右，将乙醇全部蒸出，得到苯酚钠、NaOH溶液，最后通入过量的二氧化碳气体，NaOH先全部转化为NaHCO3，然后苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚不溶水，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑤①④③。
（3）苯酚与浓溴水反应的化学方程式为＋3Br2↓＋3HBr；设废水中含苯酚的质量为x，根据反应关系可知，＝，解得x＝0.094 g，所以此废水中苯酚的含量为＝470 mg·L－1。
13.（1）②⑤ （2）①②⑤ （3）①③ （4）②⑤ （5）③
（6）①②③④⑤
解析：（1）选项中含酚羟基的物质具有酸性，能与NaOH溶液反应的是②⑤。
（2）酚类与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，能与溴水发生反应的是①②⑤。
（3）与醇羟基相连C的邻位C上有H可发生消去反应，能发生消去反应的是①③。
（4）含酚羟基的有机物遇FeCl3溶液显紫色，遇FeCl3溶液显紫色的是②⑤。
（5）与—OH相连C上有2个H可催化氧化生成醛，能被催化氧化为醛的是③。
（6）—OH、碳碳双键及与苯环相连的碳原子上有氢原子均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色的是①②③④⑤。
第三节 醛 酮
1.C 酮的官能团为酮羰基（）。A为甲醛，属于醛；B为甲酸，属于羧酸；D含有醚键，属于醚。
2.A （CH3）2C（OH）CH2CH3分子中，与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能由醛或酮加氢还原制得；
CH3CH2CH（OH）CH3分子中，与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，可以由酮加氢还原制得；（CH3）3CCH2OH分子中，与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，可由醛加氢还原制得；乙醇可由乙醛与H2发生加成反应生成。
3.A 新制的Cu（OH）2只能与醛基反应生成羧基，与碳碳双键不反应，A正确；酸性KMnO4溶液能氧化醛基、碳碳双键和苯环侧链上的甲基，B错误；醛基与O2在催化剂的作用下发生催化氧化反应生成羧基，但是反应条件苛刻，O2不是最好的氧化剂，C错误；溴水能与碳碳双键发生加成反应，也能氧化醛基，D错误。
4.D 一分子苯甲醛被氧化，一分子苯甲醛被还原，则说明—CHO分别转化为—COOH和—CH2OH，可知生成苯甲酸和苯甲醇，苯甲酸再与NaOH反应生成苯甲酸钠。
5.D 香茅醛含有碳碳双键和醛基（—CHO），乙醛只含有—CHO，二者所含有的官能团不同，不是同系物，A错误；香茅醛分子中不含醇羟基、卤素原子等结构，不能发生消去反应，B错误；1 mol该物质含有1 mol碳碳双键和1 mol醛基，因此最多可与2 mol H2发生加成反应，C错误；一个香茅醛分子中含一个醛基（—CHO），由“—CHO～2e－～2Ag”知，1 mol香茅醛能与足量银氨溶液反应生成2 mol银，D正确。
6.（1）C （2）加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明有醛基 ＋
2[Ag（NH3）2]OH2Ag↓＋H2O＋3NH3＋（CH3）2C
（3）在加银氨溶液[或新制的Cu（OH）2]氧化醛基后，调节溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液（或酸性KMnO4溶液），若溶液褪色说明有碳碳双键
（4）醛基（或—CHO）
解析：（1）主要根据所含官能团、—CHO进行性质分析。①可与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色；②分子中无—COOH，不能与乙醇发生酯化反应；分子中有—CHO可以发生③、④反应；⑤与—CHO均可以使酸性KMnO4溶液褪色；⑥与—CHO均能加成，完全加成后生成饱和一元醇，分子式为C10H22O。（2）常用银镜反应或新制的Cu（OH）2反应
