参考答案与详解
章末质量检测（一） 有机化合物的结构特点与研究方法
1.D 从图中可以看出，以花为原料，通过加热产生蒸汽，然后冷凝成液体，便制成花露水，所以此操作为蒸馏，选D。
2.B 不同元素原子的吸收光谱或发射光谱不同，常利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素， A正确；CH3CH2OH与CH3OCH3的结构不同，最大质荷比相同，则质谱图不完全相同，B错误；红外吸收光谱仪可以测得未知物中的化学键或官能团，CH3CH2OH和CH3OCH3所含官能团为羟基和醚键，可用红外光谱分析区别，C正确；X射线衍射法是区分晶体和非晶体的最科学的方法，能获得晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等，D正确。
3.C 盆烯和棱晶烷都是烃，不是烃的衍生物，A项错误；二者都不含苯环，都不属于芳香族化合物，B项错误；由结构不同，分子式都为C6H6知，二者互为同分异构体，C项正确；二者都是小分子化合物，D项错误。
4.C 蒸馏时，需测定馏分的温度，则温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，A错误；碘与CCl4的沸点不同，所以分离碘与CCl4的混合物，可采用蒸馏的方法，B错误；水在加热过程中会蒸发，苯甲酸能溶于水，为了减少过滤时苯甲酸的损失，防止过饱和提前结晶析出，加热溶解后还要加入少量蒸馏水，C正确；常温下苯甲酸的溶解度不大，温度高时溶解度大，所以待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，以减少苯甲酸的损耗，D错误。
5.C 分子中含有碳碳双键、羟基、酯基、酮羰基四种官能团，A错误；分子中无手性碳原子，B错误；羟基可发生取代反应，碳碳双键可发生加成反应，C正确；广藿香酮分子结构中不含苯环结构，不属于芳香族化合物，D错误。
6.D C3H8分子中含两种氢原子，生成两种一氯代物，A错误；C4H10存在两种同分异构体，正丁烷一氯代物2种，异丁烷一氯取代产物2种，B错误；分子式为C6H14的烷烃5种同分异构体，其中CH3（CH2）4CH3分子中有3类氢原子，一氯代物有3种；CH3CH（CH3）CH2CH2CH3分子中5类氢原子，一氯代物有5种；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3分子中有4类氢原子，一氯代物有4种；CH3C（CH3）2CH2CH3分子中有3类氢原子，一氯代物有3种；CH3CH（CH3）CH（CH3）CH3分子中有2类氢原子，一氯代物有2种，C错误；C8H18的一种结构有1种氢原子，所以一氯代物有1种，D正确。
7.D 甲烷是正四面体结构，故与为同种物质，A正确；为苯甲醇，为环己醇，B正确；与都含有苯环，都属于芳香烃，C正确；同系物是结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，故CH2ClCH2CH2Cl与CH3CH2CH2Cl不互为同系物，D错误。
8.C 液态有机混合物中各成分沸点不同，可采取蒸馏的方法，A正确；利用燃烧法，能得到有机物燃烧后的无机产物，并作定量测定，最后计算出各元素的质量分数，得到实验式或最简式，B正确；对粗苯甲酸提纯时操作为加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤，干燥，C错误；不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以根据红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团，D正确。
9.A 在步骤1中加入了乙醇，要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶（或蒸发）得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华。
10.B 利用燃烧法确定烃、烃的含氧衍生物的实验式，故利用燃烧法可确定该有机物的实验式为C2H6O，A正确；利用红外光谱图确定该有机物的化学键和官能团，用质谱法确定相对分子质量为46，B错误；核磁共振氢谱可用于测定有机物中氢的化学环境，故利用核磁共振氢谱确定该有机物分子中含3种不同环境的氢原子，C正确；利用是否与Na反应确定该有机物中氧原子的连接方式，若为—O—H则能反应产生氢气，若为—C—O—C—则不能反应产生氢气， D正确。
11.B 根据A的核磁共振氢谱可看出，A的分子中有2种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数比为1∶2；根据A的红外光谱图可知，分子中含碳碳单键和氢氧键。该有机物分子中有两种不同化学环境的氢原子，A正确；由红外光谱图可知，该有机物中含碳碳单键和氢氧键，但不符合碳四价键原则，所以不止2种化学键，B错误；若A的化学式为C2H6O2，则根据红外光谱和核磁共振氢谱可确定，该有机物的结构简式为HOCH2CH2OH，C正确；核磁共振氢谱可确定氢原子种类，及其分子中不同化学环境的氢原子的个数比，D正确。
12.C 由结构简式可知有四种等效氢，核磁共振氢谱图有4组峰，A不符合题意；根据题干要求是烷烃，而B中是烯烃，B不符合题意；由结构简式可知有2种等效氢，核磁共振氢谱图有2组峰，氢原子个数比是12∶2，即峰面积之比是6∶1，且该物质是烷烃，相对分子质量为86，C符合题意；由结构简式可知有3种等效氢，核磁共振氢谱图有3组峰，D不符合题意。
13.C —C4H9有1-丁基、2-丁基、2-甲基-1-丙基、2-甲基-2-丙基四种结构；—C3H6Cl有：—CH2CH2CH2Cl、
—CH2CHClCH3、—CHClCH2CH3、、五种结构，则两种基团的组成共有4×5＝20种，即可表示的有机物共有20种，C正确。
14.C ②和③都含有醚键、碳碳双键、酯基三种官能团，所含官能团种类相同，A错误；同系物结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团，①与④相差一个CH2O，故不互为同系物，B错误；①与②化学式相同，结构不同，二者互为同分异构体，③与④化学式相同，只是其中的一个甲氧基位置不一样，互为同分异构体，C正确；1 mol ③、④中均含有3 mol双键，D错误。
15.B 由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，结构不同，故两者互为同分异构体，A正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B错误；N分子中有5种不同化学环境的H原子，因此其一溴代物有5种，C正确；萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7种，若再移动取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确。
16.（1）C11H18O2 （2）⑦⑧ （3） ②⑥⑧
解析：（1）由题图可知⑧的分子式为C11H18O2。（2）含有酯基的则属于酯，有⑦⑧。（3）属于结构式的是 ；属于键线式的是②⑥⑧。
17.（1）锥形瓶 （2）E D F （3）使有机物X中的碳完全转化为CO2 （4）质谱法 C8H10
（5）、 （6）将粗产品溶于适量热水，趁热过滤，冷却结晶，过滤出晶体
解析：（1）由题图可知仪器M的名称是锥形瓶。（2）利用E装置产生O2，再利用D中浓硫酸吸收O2中的水蒸气，在F中发生核心反应，然后用C先吸收产生的水分，防止后续装置的水蒸气干扰实验，接着再用A装置吸收二氧化碳，为了防止空气中二氧化碳的干扰，最后连接B装置，连接顺序为E→D→F→C→A→B。（3）燃烧管中CuO的作用是使有机物X中的碳完全转化为CO2。（4）根据题意知通过仪器分析得知X的相对分子质量为106，所以该仪器是质谱仪，该方法是质谱法。通过仪器分析得知X的相对分子质量为106，由氧化2.12 g有机物X的蒸汽生成了7.04 g CO2和1.80 g H2O可知，n（X）＝ mol＝0.02 mol，n（C）＝ mol＝0.16 mol，n（H）＝ mol×2＝0.2 mol；根据红外光谱可知其不含其他原子，所以该有机物化学式为C8H10。（5）X的同分异构体属于芳香烃且苯环上的一氯代物有三种为和。（6）由题意可知PTA的溶解度随温度升高而增大，所以可以在较高温度时将粗产品溶解过滤以除去不溶性杂质，然后冷却结晶，过滤出晶体即可。
18.Ⅰ.（1）增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率 （2）过滤 蒸馏 （3）b
Ⅱ.（4） 74 （5）C4H10O （6）CH3CH2OCH2CH3
解析：Ⅰ.青蒿干燥破碎后，加入乙醚，从分离产物的状态看，操作a应为过滤；提取液中乙醚与粗品分离，操作b应为蒸馏；由粗品制精品，操作c应为重结晶。（1）青蒿用乙醚溶解，颗粒越小，接触面积越大，浸取率越高，所以“破碎”的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率。（2）操作a用于分离固体与液体，操作b用于将有机溶液中的乙醚与溶质分离，所以名称分别是过滤、蒸馏。（3）蒸馏时，温度计水银球上沿应与蒸馏烧瓶的支管口保持水平。Ⅱ.（4）物质的最大质荷比就是物质的相对分子质量，根据图1，A的相对分子质量为74。（5）根据图2可知，A中含有烷基、醚链， 则A含C、H、O三种元素，其分子中碳原子个数＝＝4……10，则分子式为C4H10O。（6）A的分子式为C4H10O，吸收峰有2个，说明含有两种氢原子，吸收峰面积之比为2∶3，则氢原子个数之比为2∶3，则A结构对称，含有两个甲基和两个亚甲基，故A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。
19.（1）油 （2） 球形冷凝管 a （3）热水 （4）趁热过滤
冷却结晶 （5）c
解析：（1）从表中数据可以看出，反应物的沸点都高于100 ℃，而水的沸点只有100 ℃，所以仪器A中应加入油作为热传导介质。（2）仪器B的名称是球形冷凝管；冷却水应下口进上口出，即从a口通入。（3）若粗品中混有少量未氧化的安息香，表中信息显示，安息香易溶于热水，而二苯乙二酮难溶于水，所以可用少量热水洗涤的方法除去。（4）粗品重结晶操作为加热溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥。（5）安息香的相对分子质量为212，二苯乙二酮的相对分子质量为210，理论上，2.0 g安息香参加反应，可生成二苯乙二酮的质量为≈1.98 g，二苯乙二酮的实际产量为1.6 g，则本实验的产率为×100％≈80.8％，选c。
20.（1）仪器y （2）①C2H4O ②88 C4H8O2
（3）羟基、酮羰基
解析：（1）蒸馏装置中应该使用直形冷凝管，选用仪器y。
（2）①利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5％，氢的质量分数为9.1％，则O的质量分数为100％－54.5％－9.1％＝36.4％，M分子中N（C）∶N（H）∶N（O）＝∶∶≈2∶4∶1，实验式为C2H4O。②同温同压下，气体的密度比与相对分子质量成正比，M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为88，分子式为C4H8O2。
（3）根据M的红外光谱图，M中官能团的名称为羟基、酮羰基，M的分子式为C4H8O2，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶3∶1∶3，则M的结构简式为。
章末质量检测（二） 烃
1.D CH4中的4个H连在同一个C上，4个H等效，一氯代物只有一种，A不符合题意；CH2CH2结构对称，4个H等效，一氯代物只有一种，B不符合题意；CH3—C≡C—CH3中的6个H等效，一氯代物只有一种，C不符合题意；对二甲苯中含有两种氢原子，两个甲基中的6个H为一种，苯环上的4个H为另一种，则其一氯代物有2种，D符合题意。
2.A 烃的含氧衍生物在空气中完全燃烧也只生成二氧化碳和水，则在空气中完全燃烧只生成二氧化碳和水的有机物不一定是烃，A错误；苯是芳香烃的母体，是一种具有环状分子结构的不饱和烃，B正确；C2H4和C3H6的最简式相同，都为CH2，等质量的C2H4和C3H6完全燃烧，消耗的氧气的量相等，C正确；若甲烷为平面结构，二氯甲烷的结构有两种，则二氯甲烷只有一种结构，说明甲烷不是平面结构，而是正四面体结构，D正确。
3.D 乙炔与H2生成乙烯的反应属于加成反应，A不符合题意；乙烯与H2O生成乙醇的反应属于加成反应，B不符合题意；乙醇与O2生成乙酸的反应属于氧化反应，C不符合题意；乙酸与乙醇酯化符合取代反应的定义，D符合题意。
4.B 由浓硫酸增重1.8 g，澄清石灰水增重4.4 g，求得某烃的最简式为CH2，该烃蒸气的密度是氢气的35倍可知，该烃的相对原子质量为70，结合最简式确定该烃的分子式为C5H10，C错误；由于该烃能与H2发生加成反应，为单烯烃，A错误；结合核磁共振氢谱图可知，加成后的产物A有三种等效氢，且个数比为1∶2∶3，根据选项判断，B满足条件，D加成后等效氢个数比为6∶3∶2∶1，选B。
5.A 与H2加成之后的产物为，共8种不同化学环境的H原子，所以其一氯代物有8种，A错误；碳碳双键为平面结构，则5个C原子与4个H原子可共面，B正确；主链为6个C原子，含有4个侧链，均为甲基，名称为2，3，4，4-四甲基己烷，C正确；能被酸性高锰酸钾溶液氧化为，其可使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
6.D 溴单质与KOH溶液反应，溴苯不和KOH溶液反应且分层，A正确；浓硝酸和浓硫酸可与氢氧化钾反应，而硝基苯不反应，且不溶于水，可用氢氧化钾溶液除杂，B正确；通过盛有足量溴水的洗气瓶，乙烯与溴发生加成反应生成液态1，2-二溴乙烷，可以除去乙烯，再通过装有浓硫酸的洗气瓶除去水蒸气，C正确；CO2、SO2可与KOH溶液发生反应，而乙烯不反应，可除杂，但乙烯能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应生成二氧化碳气体，D错误。
7.C 甲苯、己烯、苯都不溶于水，甲苯和己烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，己烯可使溴水褪色，用一种试剂不能鉴别，A错误；己烯、裂化汽油密度比水小，且都为不饱和烃，不能用一种物质鉴别，B错误；在甲苯、己烯、四氯化碳溶液中分别加入溴水，甲苯、四氯化碳与溴水不反应，但液体分层，甲苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大，己烯与溴发生加成反应使溴水褪色，现象各不相同，可鉴别，C正确；甲苯和二甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，用一种试剂不能鉴别，D错误。
8.C 含碳碳三键，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而生成苯甲酸，A正确；含碳量较高，燃烧时有黑烟产生，B正确；苯环上所有原子共平面且单键可以旋转，碳碳三键结构中所有原子共线也共面，则该分子中最多有14个原子共平面，C错误；1 mol苯乙炔与溴水反应，最多消耗2 mol Br2，D正确。
9.C 由于甲烷是正四面体形结构，甲烷分子中所有原子不可能共平面，因此甲烷分子中氢原子被其他原子或原子团取代后的产物中所有原子也不可能共平面，A项错误；分子中碳原子的杂化类型分别为sp2、sp和sp3，共有三种杂化方式，B项错误；含有碳碳双键和碳碳三键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；结构中有6种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有6种，D项错误。
10.D 甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，使其褪色，A错误；乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是乙烯被氧化，乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色是乙烯与Br2发生加成反应，原理不同，B错误；邻二甲苯和液溴在光照下应是甲基上的氢原子被取代，C错误；向己烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，己烯因含碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色，液体分层但不褪色的是苯，D正确。
11.D 生成物中含有碳、氢元素，依据元素守恒定律可知，该物质中一定含有碳、氢元素，氧元素不能确定，不能确定有机物的组成，A错误；烃在氧气中燃烧时即使不吸收水蒸气体积也有可能减少，所以生成水蒸气的体积不一定等于反应前后减少的体积，B错误；烃类燃烧的通式为CxHy＋O2xCO2＋H2O，温度高于100 ℃时水为气态，若反应前后气体体积不变，则1＋x＋＝x＋，则y＝4，若体积减小，则1＋x＋＞x＋，解得y＜4，若体积增大，则y＞4，C错误；12 g碳可以消耗1 mol O2，4 g氢可以消耗1 mol O2，所以质量相同时，氢元素的质量分数越高消耗的O2越多，D正确。
12.C 甲中电石与饱和食盐水反应制备乙炔，则主要反应的化学方程式为CaC2＋2H2OCa（OH）2＋CH≡CH↑，A正确；装置乙中盛有的硫酸铜溶液用于吸收H2S，防止H2S干扰乙炔性质的验证，B正确；装置丙中盛有的溴的四氯化碳溶液用于验证乙炔的不饱和性，若乙炔与溴按物质的量之比1∶1发生加成反应，反应得到的产物为1，2-二溴乙烯，C错误；装置丁中盛有的酸性高锰酸钾溶液用于验证乙炔的还原性，D正确。
13.D 此化合物名称为1，3-丁二烯，A不正确；—CH3取代基在主链的第3个碳原子上，此化合物名称为3-甲基戊烷，B不正确；此化合物命名为邻二甲苯，C不正确；在此烷烃分子中，主链碳原子为7个，应从右往左给主链碳原子编号，则3个—CH3分别在主链的第2、2、5三个碳原子上，—CH2CH3在主链的第3个碳原子上，其名称为2，2，5-三甲基-3-乙基庚烷，D正确。
14.C 根据苯和乙烯反应生成乙苯可得到该反应是加成反应，A正确；乙苯和氢气加成后的产物为，该物质有6种位置的氢即，则一氯代物最多有6种，B正确；乙苯和苯乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯与苯乙烯，可以用溴水，使溴水褪色的为苯乙烯，使溴水分层的为乙苯，C错误；乙烯含有碳碳双键，聚苯乙烯含有苯环，两者均可以和H2发生加成反应，D正确。
15.A 中两个碳碳双键断裂后，生成物中新形成的环为六元环，且新环中所形成的碳碳双键位置符合要求，可以生成，A正确；中两个碳碳双键断裂后，形成的是五元环，B错误；中两个碳碳双键断裂后，形成的是六元环，但是碳碳双键的位置不正确，C错误；中两个碳碳双键断裂后，得到的是五元环，D错误。
16.（1）空间填充 （2）CEF （3）bc
（4） （5）AC （6）5
解析：由图可知，A为CH4，B为CH3CH3，C为CH2CH2，D为CH3CH2CH3，E为CH≡CH，F为。
（1）图中C是有机物分子的空间填充模型。
（2）乙烯、乙炔和苯的空间结构为平面形，则上述物质中空间结构为平面形的是CEF。
（3）标准状况下，苯为液体，上述烃不均为难溶于水的气体，a错误；E和F的最简式均为CH，则相同质量的E和F含有相同的原子数，b正确；0.1 mol E先与足量的HCl加成，生成C2H4Cl2，再与氯气发生取代，最多消耗0.4 mol氯气，c正确。
（4）等质量有机物含氢量越高，其完全燃烧耗氧量越大，上述有机物中含氢量最高的是CH4，其结构式为。
（5）烃完全燃烧的化学方程式为CxHy＋O2xCO2＋H2O，120 ℃水为气态，完全燃烧前后气体体积没有变化说明1＋x＋＝x＋，解得y＝4，完全燃烧前后气体体积没有变化的烃是A、C。
（6）D的取代产物C3H6BrCl的同分异构体为
BrCHClCH2CH3、BrCH2CHClCH3、BrCH2CH2CH2Cl、ClCH2CHBrCH3、
CH3ClCBrCH3，共有5种。
17.（1）C5H10 、、
（2）①5 ②1
③a.（CH3）3C—CH2—CH2—C（CH3）3
b.（顺式）、（反式）
解析：（1）由烯烃的相对分子质量为70，可得烯烃的分子式为C5H10；该烃加成后所得的产物（烷烃）中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链，则主链为4个碳原子，支链为1个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为，其双键可在①②③三个位置，有三种可能的结构。（2）有机物A的碳骨架结构为
，其双键可在①②③④⑤五个位置，而三键只能处于①一个位置。
18.（1） 苯乙炔
（2）＋2Cl2＋2HCl
（3） 4
（4）
解析：由B的分子式、C的结构简式可知B为，A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为。对比C、D的结构可知，C脱去2分子HCl，形成碳碳三键得到D。D发生信息中的偶联反应生成的E为。
（1）B的结构简式为，D的化学名称为苯乙炔。
（2）步骤②是乙苯侧链上发生的取代反应，反应的化学方程式为＋2Cl2＋2HCl。
（3）E的结构简式为，用1 mol E合成1，4-二苯基丁烷，即碳碳三键全部与氢气发生加成反应，则理论上需要消耗氢气4 mol。
（4）芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢原子，数目之比为3∶1，则其结构中含有2个甲基，且甲基的位置等效，苯环上的2个氢原子的位置
等效，可能的结构简式为、、、、。
19.（1）
（2）①
②＋Br2（或＋Br2）
③（或）
（3）＋CH3CHCHCH3 （4）AB （5）
解析：（1）键线式只表示分子中键的链接情况和官能团，省略碳氢元素符号，2-甲基-1，3-丁二烯的键线式是。（2）2-甲基-1，3-丁二烯与Br2发生加成反应，①Br2足量时，发生全加成，所得有机产物的结构简式；②发生1，2-加成反应时的化学方程式为＋Br2
或＋Br2；③发生1，4-加成所得有机产物的结构简式为。（3）反应①为和CH3CHCHCH3反应，根据信息及B为含有六元环的有机物，写出反应①的化学方程式＋CH3CHCHCH3。（4）根据Y 结构可知含有的官能团为碳碳双键，能与溴水发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以选A、B。（5）根据信息可知，CO2＋，X的分子式为C3H4O3，则其结构简式为。
20.（1）浓硝酸 球形冷凝管（或蛇形冷凝管） 平衡气压，使混合酸能顺利流下
（2）防止副反应发生 分液 （3）b
（4）溶有浓硝酸分解产生的二氧化氮
（5）无水氯化钙（或无水硫酸镁，答案合理即可）
（6）苯
解析：（1）浓硫酸密度大于浓硝酸，浓硫酸与浓硝酸混合时会放出大量的热，所以配制浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，先将浓硝酸注入烧杯中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却，以防止液体暴沸；苯、浓硝酸沸点低，易挥发，使用球形（或蛇形）冷凝管可减少反应物的损失，提高转化率；和普通分液漏斗相比，恒压滴液漏斗可以平衡内外压强，使混合酸能顺利流下。（2）浓硝酸和浓硫酸具有强氧化性，温度不能过高，控制在50～60 ℃，防止副反应发生；步骤②为分离互不相溶的液态混合物，应采取分液操作。（3）最后一次水洗后分液得到粗产品2，粗产品2中含有硝基苯和苯，采用分液方法分离，因为硝基苯的密度比水大，所以粗产品2应从分液漏斗下口放出，故选b。（4）粗产品1中含有浓硝酸，浓硝酸受热易分解，粗产品1呈浅黄色的原因是溶有浓硝酸分解产生的二氧化氮。（5）步骤③依次用蒸馏水、Na2CO3溶液、蒸馏水洗涤，除去粗产品中残留的酸，得到的粗产品2为苯和硝基苯的混合物，还残留有水，步骤④用无水氯化钙或无水硫酸镁干燥有机混合物，过滤，得到苯和硝基苯的混合液。（6）步骤⑤为蒸馏操作，分离苯和硝基苯，根据表格中的数据可知，苯的沸点为80 ℃，硝基苯的沸点为210.9 ℃，则锥形瓶中收集到的物质为苯。
章末质量检测（三） 烃的衍生物
1.D CH3OCH3命名为二甲醚，A错误；此烯烃的名称为1-丁烯，B错误；醇的命名是选含有羟基的最长碳链为主链，（CH3）3CCH2OH命名为2，2-二甲基-1-丙醇，C错误；命名为异丙苯，D正确。
2.A 甲醛与足量银氨溶液共热反应生成碳酸铵、氨气、银和水，反应的离子方程式为HCHO＋4[Ag（NH3）2]＋＋4OH－2H2O＋4Ag↓＋6NH3＋2N＋C，A错误；丙烯醛分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应，含有的醛基能与溴水发生氧化反应，反应的离子方程式为CH2CHCHO＋2Br2＋H2OCH2BrCHBrCOOH＋2H＋＋2Br－，B正确；醋酸除水垢发生的反应为碳酸钙与醋酸溶液反应，离子方程式为CaCO3＋2CH3COOHCa2＋＋2CH3COO－＋H2O＋CO2↑，C正确；苯酚与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，离子方程式为＋C＋HC，D正确。
3.C 甲苯与氯气在光照条件下反应，只有甲基上的氢原子可被取代，因而化学方程式为＋Cl2，A错误；苯酚钠溶液通入CO2后变浑浊，发生反应：＋CO2＋H2O＋NaHCO3，B错误；在一定条件下乙炔与水反应生成乙醛，故化学方程式为CH≡CH＋H2OCH3CHO，C正确；乙醛银镜反应的离子方程式：CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]＋＋2OH－CH3COO－＋N＋3NH3＋2Ag↓＋H2O，D错误。
4.D 茉莉醛中含有的官能团为碳碳双键、醛基，苯甲醛中含有的官能团为醛基，二者含有的官能团不完全相同，结构不相似，不互为同系物，A错误；茉莉醛中分子中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个醛基都能与氢气发生加成反应，1 mol茉莉醛最多能与3 mol＋1 mol＋1 mol＝5 mol的H2发生加成反应，B错误；由结构简式可知茉莉醛的分子式为C14H18O，其分子中含醛基，能够发生氧化反应，也可以与氢气发生还原反应，分子中无羟基或羧基，不能发生酯化反应，C错误；1 mol 茉莉醛分子中含有1 mol醛基，可与银氨溶液反应得到2 mol Ag，D正确。
5.B 用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，温度计末端应插入反应液中，不能放在支管口附近，则图1所示装置不能达到实验目的，A错误；乙酸和乙醇在浓硫酸作用下共热发生酯化反应能制备乙酸乙酯，饱和碳酸钠溶液反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，从而实现产物分离，则图2所示装置能达到实验目的，B正确；浓盐酸易挥发，氢会优先与苯酚钠溶液反应生成苯酚，会干扰二氧化碳与苯酚钠溶液的反应，无法比较碳酸和苯酚的酸性强弱，则图3所示装置不能达到实验目的，C错误；挥发出的乙醇也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，干扰乙烯的检验，则图4所示装置不能达到实验目的，D错误。
6.A CH3CH2Br与金属钠以物质的量之比1∶1发生反应能够生成正丁烷和溴化钠；CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比1∶1发生反应能够生成2，3-二甲基丁烷和溴化钠；CH3CH2Br、CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比为1∶1∶2发生反应能够生成2-甲基丁烷和溴化钠。
7.A Br2和氢氧化钠溶液反应生成溴化钠、次溴酸钠，溴苯难溶于氢氧化钠溶液，溴苯和Br2的混合物加入氢氧化钠溶液中，分液后得到溴苯，A正确；苯酚和溴生成的三溴苯酚溶于苯中不能过滤分离，B错误；C2H5OH和氧化钙不反应，H2O和氧化钙反应生成氢氧化钙，加入生石灰后蒸馏，可除去C2H5OH中的H2O，C错误；乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸和碳酸钠溶液反应，将不纯物通入饱和碳酸钠中，静置后分液，可除去乙酸乙酯中的乙酸，D错误。
8.D 向混合液中加入浓溴水，充分反应后，苯酚反应，同时溴单质易溶于苯中，引入新的杂质，A错误；迅速升温至140 ℃时乙醇发生取代反应生成乙醚，应迅速升温至170 ℃制备乙烯，且需除去杂质后利用溴水检验乙烯，B错误；溴乙烷水解后，没有加硝酸中和NaOH，不能生成白色沉淀，则不能检验Cl－，C错误；钠与水反应比与乙醇反应剧烈，则水中的O—H极性强于乙醇中的O—H，D正确。
9.A 松油醇中含有羟基，一定条件下可与乙酸发生酯化反应，A正确；松油醇与HCl加成后的产物有两种：、，B错误；松油醇中羟基所连碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化，C错误；根据该物质的键线式可知分子式为C10H18O，D错误。
10.D 手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，分子中无手性碳原子，A正确；分子中有羟基、醚键和酯基三种含氧官能团，B正确；苯环上直接连有羟基，具有酚的性质，在酚羟基的邻、对位上的氢原子可以被溴取代，分子中有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，C正确；酚能和NaOH发生中和反应，酯基在NaOH溶液中可以发生水解反应，卤代烃也能在NaOH溶液中发生水解反应，所以1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH，D错误。
11.C A项，题图中下面的苯环以单键的形式与碳原子相连，单键是可以转动的，所以两个苯环不一定在一个平面里；B项，羧基能与Na2CO3溶液反应；D项，1 mol化合物X与NaOH反应最多可消耗3 mol NaOH。
12.D 根据物质结构简式可知该物质分子式是C16H27O5N，A正确；该化合物分子中含有醇羟基，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此可以发生消去反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以发生加聚反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B、C正确；根据物质结构可知，在M物质的分子中含有醇羟基、醚键、碳碳双键、肽键、酯基5种不同的官能团，D错误。
13.A M中连接羟基的碳原子是饱和碳原子，与该碳原子所连的三个碳原子、一个氧原子构成四面体结构，M中所有碳原子不可能共面，A错误；M和N分子中有羟基，P分子中有羧基，都能与金属钠反应生成氢气，B正确；P分子中有苯环、碳碳双键和酮羰基，能与氢气发生加成反应；有羧基，能与醇发生取代反应；有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；苯环上含一个取代基且能与碳酸氢钠反应，则含有羧基，苯环上连有的取代基可以是
—CH（COOH）CH2CH3、—CH2CH（COOH）CH3、—CH2CH2CH2COOH、—C（CH3）2COOH、
—CH（CH3）CH2COOH，共有5种同分异构体，D正确。
14.C 甲转化为乙时，试剂X只与—COOH反应，不与酚羟基反应，试剂X只能为NaHCO3溶液，A错误；丙、丁官能团不同，不互为同系物，B错误；乙中—COONa能与盐酸反应，酚羟基能与NaOH溶液反应，丙中氨基能与盐酸反应，—COOH能与NaOH反应，丁中氨基能与盐酸反应，酯基能与NaOH溶液反应，C正确；戊的同分异构体除醇外，还有醚类，共6种，D错误。
15.C 甲的结构不对称，有8种环境的氢原子，即核磁共振氢谱共有8组吸收峰，A错误；丙分子中含有羟基，可以形成分子间氢键，且能和水分子形成氢键，所以丙的沸点更高，水溶性更好，B错误；丙中只有酯基可以和NaOH反应，且水解后没有酚羟基，所以1 mol 丙最多可以和1 mol NaOH反应，C正确；甲中除碳碳双键外，—CH2OH也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。
16.（1）三颈烧瓶 恒压滴液漏斗 冷凝回流
（2）C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O
（3）2HBr＋H2SO4（浓）Br2＋SO2＋2H2O D
（4）50.0％ （5）将其与氢氧化钠溶液混合加热，而后加硝酸酸化，再加入硝酸银溶液
解析：（1）仪器A名称为三颈烧瓶，仪器C名称为恒压滴液漏斗；B为冷凝管，作用是冷凝回流。
（2）装置A中生成溴乙烷的化学方程式为CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。
（3）若D中得到的产品混有Br2，是因为浓硫酸具有强氧化性，把溴化氢氧化成Br2，反应的化学方程式为H2SO4（浓）＋2HBrBr2＋SO2＋2H2O。为纯化产物，需要把Br2除去，对各试剂分析如下：溴乙烷与Br2均能溶解在四氯化碳中，无法除去Br2，A错误；Br2在水中溶解度不大，且硫酸钠与Br2不反应，无法除去Br2，B错误；Br2能与I－发生置换反应，生成的I2能溶解在溴乙烷中，形成新的杂质，C错误；亚硫酸钠具有较强的还原性，能把Br2还原成Br－而除去，D正确。
（4）根据化学方程式CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O、H2SO4（浓）＋NaBrNaHSO4＋HBr↑，经比较得乙醇过量，按溴化钠质量计算溴乙烷理论产量：
～，m＝21.8 g，本实验中溴乙烷的产率为×100％＝50.0％。
（5）溴乙烷中的溴需要把C—Br断开，形成Br－才能检验，故应先进行溴乙烷的水解反应或消去反应，再用硝酸银溶液进行检验。
17.（1）CH3CHO
（2）新制的氢氧化铜
＋2Cu（OH）2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O
（3）ⅰ.HX（X一般代表Cl、Br）
ⅱ.＋NaOH＋NaX，
或＋NaOH＋NaX（X一般代表Cl、Br）
ⅲ.、、、
解析：（3）根据题中信息可知，为保护碳碳双键，所以与试剂b氯化氢或溴化氢反应生成A，A为或 （X一般代表Cl、Br），A和氢气发生加成生成B，B为或，B在氢氧化钠的醇溶液加热的作用下发生消去反应生成肉桂醇。
ⅱ.B在氢氧化钠的醇溶液加热的作用下发生消去反应生成肉桂醇，反应的化学方程式为＋NaOH＋NaX或＋NaOH＋NaX。
ⅲ.肉桂醇的一种同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，根据不饱和度，除苯环外，还有两个饱和碳原子，且苯环上的一氯代物有2种同分异构体可能的结构简式为、、
、。
18.（1）加成反应（或还原反应） HOOCCH2CH2COOH
（2）碳碳三键、羟基 1，4-丁二醇 （3） （4）ac
解析：（1）先推导出各物质的结构简式：A→B是CC键与H2的加成反应，生成HOOCCH2CH2COOH（B）。
（2）根据已知信息可推出：D（HOCH2CH2CH2CH2OH），则C中含有碳碳三键和羟基，D的名称是1，4-丁二醇 。（3）马来酸酐的分子式为C4H2O3，不饱和度为4，根据要求写出半方酸的结构简式为。
（4）A（HOOCCHCHCOOH）分子内含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能与HBr发生加成反应；分子内含有羧基，可以与Na2CO3反应生成CO2；所以a正确，b错；HOOCCHCHCOOH不含醛基，但含有的羧基能与氢氧化铜反应发生酸碱中和反应，所以c正确；1 mol A（C4H4O4）完全燃烧消耗O2的物质的量为mol＝3 mol，d错。
19.（1）浓硝酸、浓硫酸、水浴加热 还原反应
（2）＋＋HCl
（3）
（4）消耗生成的HCl，使平衡正向移动，提高产率
（5）（CH3）3CCONHCH3或（CH3）3CCH2CONH2（合理均可）
（6）CH2CH2
解析：（1）C7H8为甲苯，经过反应①得到：，反应①所需试剂和反应条件是浓硝酸、浓硫酸、水浴加热；反应③的反应类型是还原反应。
（2）根据分析，与C：
经过⑥得到产物M，化学方程式为＋＋HCl。
（3）根据分析，B的结构简式为。
（4）反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是消耗生成的HCl，使平衡正向移动，提高产率。
（5）根据分析，C为，不饱和度为1，发生水解反应，说明含酰胺基，核磁共振氢谱有三组峰，说明有3种不同化学环境的氢原子，可能的结构简式为（CH3）3CCONHCH3或（CH3）3CCH2CONH2（合理均可）。
（6）苯与乙烯发生加成反应得到乙苯，乙苯发生取代反应得到，发生氧化反应得到，发生还原反应得到，发生缩聚反应得到产物，故合成路线为CH2CH2。
20.（1）5-甲基-1，3-苯二酚 醚键、羧基
（2） 取代反应 FeCl3溶液
（3）＋＋H2O
（4）16
解析：观察F结构简式，可以得出A中含有苯环，结合A分子式，可得A为，结合B分子式，以及F结构简式，可得B为，B发生氧化反应生成C为，根据分子式，可得D为，D到E发生还原反应，E为，根据第3小问信息，结合G分子式，G为，G→H发生取代反应。
（1）物质A的化学名称为5-甲基-1，3-苯二酚；物质D中含有的官能团的名称为醚键、羧基。
（2）根据分析知，物质E的结构简式为，G→H的反应类型为取代反应，物质G含有酚羟基遇FeCl3溶液显紫色，H没有酚羟基，所以区分物质G和H所用的试剂是FeCl3溶液。
（3）根据物质F还可以与苯乙酸反应合成物质I，则物质F合成物质I的化学方程
式为＋＋H2O。
（4）M的分子式比物质C少一个CH2，则分子式为C8H8O4，①能发生银镜反应，但不能发生水解反应，说明有醛基，没有酯基；②1 mol同分异构体最多能与3 mol NaOH反应，说明有三个酚羟基；如果有三个酚羟基和一个—CH2CHO，共有六种结构，如果有三个酚羟基和一个—CHO、一个甲基，共有十种结构，因此共有16种同分异构体。
章末质量检测（四） 生物大分子
1.A 淀粉在酸性条件下可水解成葡萄糖，A项正确；葡萄糖、果糖均含氧元素，均不属于烃类，B项错误；1个CO分子中含有14个电子，则1 mol CO中含有14×6.02×1023个电子，C项错误；未指明CO2处于标准状况，不能确定22.4 L CO2的物质的量，D项错误。
2.D 葡萄糖是单糖，蔗糖是二糖，二者不互为同系物；淀粉和纤维素均是高分子，聚合度不同，不互为同分异构体，A错误；淀粉、纤维素、蛋白质都是高分子，都能发生水解反应，油脂可以发生水解，但不是高分子，B错误；“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”中的“丝”是蛋白质，不是纤维素，C错误；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在体内酶的催化作用下水解，生成的高级脂肪酸和甘油作为人体营养成分为肠壁所吸收，同时提供人体活动所需要的能量，D正确。
3.A 人体内没有消化纤维素的酶，纤维素在人体内不能被消化吸收，其主要作用是加强胃肠蠕动，有通便功能，A错误；淀粉水解最终生成葡萄糖，葡萄糖被氧化成CO2和H2O并释放能量维持生命活动，B正确；蛋白质水解生成氨基酸，氨基酸能合成人体生长发育、新陈代谢所需的蛋白质，C正确；DNA分子解螺旋后在酶的作用下利用游离的核苷酸合成子链，形成完全相同的DNA分子，将遗传信息传递给下一代并控制蛋白质的合成，D正确。
4.D 由流程可知，①为淀粉水解生成葡萄糖，②为葡萄糖发生酒化反应生成乙醇，③为乙醇发生消去反应生成乙烯，④为乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，⑤为乙醇氧化生成乙醛，⑥为乙醛氧化生成乙酸。反应③的条件是浓硫酸并加热到170 ℃，A错误；淀粉无甜味，B错误；聚乙烯分子中无碳碳双键，C错误；在加热条件下，可用新制的氢氧化铜将葡萄糖、乙醇区别开，D正确。
5.D A项，它们的分子式相同，都为C5H10O5，但结构不同，它们互为同分异构体；B项，分子结构中都有羟基，能发生酯化反应；C项，戊醛糖不能再水解，属于单糖；D项，戊醛糖（C5H10O5）→脱氧核糖（C5H10O4）少一个氧原子，应为还原过程。
6.B 氧原子的电负性大于氮原子，半径小于氮原子，形成的氢键更强，则氢键的强度：①＞②，A正确；分子中有形成三个单键的氮原子，该N原子采用sp3杂化，B错误；该片段中含有酰胺基，在一定条件下可发生水解反应，C正确；胞嘧啶与鸟嘌呤中都含有碳碳双键，故二者均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
7.D 核糖核酸和脱氧核糖核酸都由磷酸和戊糖构成，它们的不同在于戊糖的不同，故A正确；甲酰胺的结构是、丙氨酰甘氨酸的结构是，分子中均含有酰胺基，故B正确；人体内组成蛋白质的氨基酸均为α-氨基酸，其中一部分需从食物中摄取，如甲硫氨酸需从食物中摄取，故C正确；纤维素的分子式是（C6H10O5）n，一个片段有3个羟基，1 mol纤维素最多和3n mol乙酸发生酯化反应，故D错误。
8.D 组成DNA的基本单元是脱氧核糖核苷酸，脱氧核糖核苷酸由磷酸、脱氧核糖和碱基组成，所以A表示碱基，DNA中的碱基有4种，A错误；B表示脱氧核糖，B错误；D表示脱氧核糖核苷酸，C错误，D正确。
9.B 蛋白质主要由C、H、O、N、S等元素组成，有些蛋白质还含有P、Fe、Zn、Cu等元素，A错误；蛋白质的组成氨基酸中若含苯环，则能与硝酸发生硝化反应而变黄，若不含苯环则无此反应，B正确；混甘油酯水解得到甘油和两种或三种脂肪酸，麦芽糖水解只能生成葡萄糖，C错误；温度过高，酶会失去催化活性，D错误。
10.B 蛋白质是由氨基酸脱水缩聚而成的聚合物，而所有的聚合物都属于高分子，核糖核酸是由许多核糖核苷酸聚合成的生物高分子，A 正确；同系物要求结构相似，组成上相差一个或n个CH2原子团，核糖（ C5H10O5） 与葡萄糖（ C6H12O6）组成相差1个CH2O，不属于同系物关系，B错误； 蛋白质的组成元素有C、H、O、N，有的还有P、S等，C正确；75％的医用酒精用作消毒剂，是因为酒精能使病毒的蛋白质变性，D正确。
11.A 该物质分子中含有肽键，其水解能生成氨基酸，A项正确；由于酰胺基和羧基中的碳氧双键不能与氢气进行加成，故1 mol该物质最多能与 4 mol 氢气发生加成反应，B项错误；该物质分子中含有羧基，能与碳酸钠反应，含有氨基，能与盐酸反应，C项错误；该物质分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，D项错误。
12.B 淀粉遇碘变蓝色，所以可以用碘水检验淀粉是否完全水解，A正确；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，谷氨酸中的手性碳原子如图：，1 mol谷氨酸中含有手性碳原子的数目约为6.02×1023，B错误；红外光谱仪主要检测物质所含的官能团或化学键的信息，可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的信息，C正确；谷氨酸中含有2个羧基，若Na2CO3过多，可能生成，D正确。
13.B 贝诺酯分子中只有酯基和酰胺基两种官能团，A项不正确；乙酰水杨酸不含酚羟基，对乙酰氨基酚中含酚羟基，B项正确；对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，C项不正确；贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成、、CH3COONa三种物质，D项不正确。
14.D 油脂在碱性条件下水解，生成的高级脂肪酸盐溶液显碱性，不能根据溶液的碱性判断油脂是否完全皂化，A错误；淀粉溶液在稀硫酸存在下水浴加热一段时间后，加适量氢氧化钠溶液使溶液显碱性，再与银氨溶液混合加热，有光亮的银镜生成，只能证明淀粉已经水解产生含有醛基的物质，但无法证明淀粉已水解完全，B错误；在2 mL 0.1 mol·L－1CuSO4溶液中滴加6滴0.1 mol·L－1NaOH溶液，NaOH明显不足，则不能用此溶液检验麦芽糖中醛基的存在，C错误；鸡蛋清属于蛋白质，向其溶液中滴加浓硝酸，微热产生亮黄色沉淀，说明蛋白质发生显色反应，D正确。
15.D 缬氨毒素是由12个分子组成的环状化合物，是小分子物质，不可能是蛋白质，A正确；缬氨毒素水解产生三种物质：、、，其中只有属于氨基酸，B正确； 与互为同系物，C正确；缬氨毒素完全水解，其中的产物中没有物质与甘油互为同分异构体，D错误。
16.（1）a （2）abcd （3）d （4）丁达尔效应 碘水
解析：（1）葡萄糖分子中不含水，a错误；新制的氢氧化铜可用于检测糖尿病病人尿液中的葡萄糖，b正确；葡萄糖是人体的供能物质，可为人体提供能量，c正确；淀粉、纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，d正确。（2）蛋白质是天然高分子，但有些蛋白质溶于水，a错误；误服可溶性重金属盐时，可以吃生鸡蛋、喝生牛奶等解救，熟鸡蛋的蛋清已经变性，不能解救，b错误；纤维素虽然不能被人消化，但可以促进肠胃的蠕动，加强消化和排泄，c错误；天然彩棉的成分是纤维素，可以用加酶洗衣粉洗涤，丝织品的成分是蛋白质，不能用加酶洗衣粉洗涤，d错误。（3）毛织品的主要成分为蛋白质，灼烧会有烧焦羽毛的气味，棉织品主要成分为纤维素，灼烧会有烧纸的气味，a正确；纯碱水解使溶液呈碱性，油渍在碱性条件下可水解，b正确；白酒中有乙醇，米醋中含乙酸，乙醇和乙酸气味不同，因此可用闻气味的方法鉴别白酒和米醋，c正确；加碘盐中含的是碘酸钾，不是碘单质，用淀粉溶液无法鉴别加碘盐与非加碘盐，d错误。（4）当一束光线透过胶体，从垂直入射光方向可以观察到胶体里出现的一条光亮的“通路”，为胶体的丁达尔效应；淀粉遇碘变蓝色，蛋白质没有这个性质，因此可用碘水检验。
17.（1）C5H11NO2 CH3CH2CONHCH2CH2OH
（2）①③④⑤ （3）CH3CH2CONHCH2CH2OH＋H2OCH3CH2COOH＋H2NCH2CH2OH
（4）
解析：（1）形成一个共价键的为氢原子，形成两个共价键的为氧原子，形成三个共价键的为氮原子，形成四个共价键的为碳原子。（4）该同分异构体为天然蛋白质水解产物之一，即为α-氨基酸，故可表示为。由题意知，—C3H7中应含有一个，故只能为。
18.（1）
（2）
（3）
解析：的分子式为C3H7O2N，组成上与B（C6H10O2N2）的关系是2C3H7O2NB（C6H10O2N2）＋2H2O，因此B为环二酰胺。 C能发生脱水反应，比较D、E的摩尔质量，D的组成上比E多1个水分子，再结合题已知反应，可推知C应是与亚硝酸（HNO2）反应得到的α-羟基丙酸，D是两分子C脱去1分子水的产物，E是两分子C脱去两分子水的产物。
19.Ⅰ.（1）CH2（OH）（CHOH）3CHO
（2）CH2（OH）（CHOH）3CH2OH c
（3）CH2（OH）（CHOH）3CHO
Ⅱ.（4）
（5）
（6）c
解析：Ⅰ.（1）木糖的分子式为C5H10O5，属于醛糖，其分子结构中无支链，与葡萄糖的结构类似。木糖的结构简式为CH2（OH）（CHOH）3CHO。（2）木糖经催化加氢可以生成木糖醇，醛基被还原成醇羟基，故木糖醇的结构简式为CH2（OH）（CHOH）3CH2OH；糖类是多羟基醛（或多羟基酮），木糖醇结构中不含醛基（或酮羰基），故其不属于糖类，a、b错误；木糖醇含有多个羟基，可与水分子间形成氢键，易溶于水，c正确，d错误；选c。（3）木糖生成糠醛的化学方程式：CH2（OH）（CHOH）3CHO
。Ⅱ.（4）化合物A是天然蛋白质的水解产物，其分子结构中存在一个苯环，不存在甲基，则化合物A为氨基酸，其结构简式是
。（5）化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃的唯一单硝化产物（硝基连在苯环
上），则苯环上的氢全部为等效氢，故化合物B的结构简式是。（6）加热可以使蛋白质发生变性，a错误；福尔马林含有甲醛，能使蛋白质发生变性，b错误；粮食发酵是淀粉在酒化酶的作用下转化为乙醇的过程，不涉及蛋白质的变性，c正确；乙醇、紫外线均能使蛋白质发生变性，能够杀菌消毒，d错误。
20.Ⅰ.（1）羟基、羧基 乳酸在浓硫酸的作用下加热，能发生消去反应；乳酸与氧气能发生氧化反应
（2）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O CH3CHO＋HCNCH3CH（OH）CN
Ⅱ.（3）CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋H2O＋CO2↑ （4）D
（5）取少量冷却后的水解液于试管中，加NaOH溶液至碱性，再加入少量银氨溶液，水浴加热后试管内壁出现银镜
解析：Ⅰ.由乙烯合成乳酸的流程可知，乙烯与HCl发生加成反应生成A：CH3CH2Cl，A水解生成的B为CH3CH2OH，B氧化生成乙醛，乙醛与HCN发生加成反应生成的C为CH3CH（OH）CN，C酸化生成乳酸，以此作答。Ⅱ.淀粉水解生成的A为葡萄糖，葡萄糖在一定条件下可分别转化为乙醇和物质E，乙醇发生催化氧化反应生成的C为CH3CHO，C进一步发生氧化反应生成的D为CH3COOH，D和E发生酯化反应生成F，结合F的结构简式可知E为，以此解题。
章末质量检测（五） 合成高分子
1.B 线型结构的高分子具有热塑性，即加热时可以变软、流动，该液体冷却后又变为固体，可反复加热、受冷再造，所以线型结构的高分子材料具有良好的可塑性，可以热修补破损的线性高分子材料。常见的线型高分子材料有聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等。而网状高分子材料一经加工成型就不会受热熔化，因而具有热固性，如酚醛塑料（俗称电木）。
2.C 聚乙烯塑料制品可以反复加热熔融加工，属于热塑性塑料，A正确；网状结构的酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料和复合材料，可用于生产烹饪器具的手柄、一些电器与汽车的零部件，火箭发动机、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料，B正确；再生纤维指用化学方法将农林产品中的纤维素、蛋白质等天然高分子加工为黏胶纤维、大豆蛋白纤维等，C错误；天然橡胶为线型高分子，经硫化后转变成网状结构，性能提高，增加了它的弹性和强度，D正确。
3.B 由结构简式可知，碳酸二甲酯一定条件下能与发生缩聚反应生成聚碳酸酯，分子中含有2个酚羟基，属于二酚类物质，选B。
4.D 由PVC的结构简式可知，其单体为 CH2CHCl，名称为氯乙烯，A正确；根据PC的结构简式可知，PC中连接两个苯环的碳原子与4个碳原子相连，为四面体结构，因此其分子中所有碳原子不可能共面，B正确；苯乙烯中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，C正确；根据PLA的结构简式可知，PLA是由发生缩聚反应制得的，D错误。
5.D 工业上己二酸和己二胺以等物质的量之比进行缩聚反应得到尼龙66，A正确；乙烯、丙烯相互反应生成乙烯—丙烯共聚物塑料，是加聚反应，B正确；苯酚在一定条件下能与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，C正确；聚乳酸是一种新型绿色环保可降解的高分子材料，但乳酸生成聚乳酸的反应类型是缩聚反应，D错误。
6.B 能发生加成、加聚反应的化合物分子结构中应含有等不饱和键；能发生缩聚反应的化合物中应含有两个或两个以上能相互反应的官能团，如—COOH、
—OH和 —NH2 等。
7.B 该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；双酚A中连接两个苯环的碳为饱和碳，所有碳原子不可能共面，B错误；反应中双酚A脱去羟基中的H与碳酸二苯酯脱去的
结合生成苯酚，所以反应式中化合物X为苯酚，C正确；反应在生成高聚物的同时，还有小分子的物质生成，所以属于缩聚反应，D正确。
8.C 涤纶和锦纶属于合成纤维，蚕丝属于天然纤维，A错误；高压聚乙烯的密度小，熔融温度低，B错误；高吸水性树脂属于功能高分子材料，C正确；酚醛树脂是由苯酚和甲醛在催化剂条件下发生缩聚反应，经中和、水洗而制成的树脂，D错误。
9.D 酚醛树脂的结构简式为，A错误；由聚合物的结构可知，该聚合物是由CH2CHCHCH2（1，3-丁二烯）、（苯乙烯）两种单体聚合而成，B错误；该反应生成高分子的同时，还生成小分子氢气，属于缩聚反应，不是加聚反应，C错误；在碱性条件下完全水解，生成 n mol —COOH，消耗n mol NaOH，D正确。
10.C NVP的结构简式为，分子式为C6H9NO，A错误；1 mol高聚物A中含有的m mol和n mol均能与NaOH反应，1 mol 高聚物A可以与（m＋n）mol NaOH反应，B错误；HEMA中与碳碳双键直接相连的原子和碳碳双键碳原子一定共平面、与酯基直接相连的碳原子和酯基碳原子一定共平面，结合单键可以旋转，HEMA分子中所有碳原子可能共面，C正确；由高聚物A的结构可知，HEMA和NVP通过加聚反应生成高聚物A，D错误。
11.D 由所给结构片段及已知反应信息可知，生成该聚合物时还生成水分子，制备该聚合物的反应属于缩聚反应，A不符合题意；由图可知，该聚合物有两种单体，且每一种单体的苯环对位都有两个相同的取代基，所以苯环上的氢原子处于相同的化学环境，B不符合题意；该聚合物中“CN”中，氮原子的五个价层电子中有两个形成σ键，一个形成π键，还有两个形成孤电子对，其价层电子对数为3，该氮原子是sp2杂化，C不符合题意；由该结构片段可知，该聚合物的结构简式为，D符合题意。
12.C PHB结构中有酯基，是一种聚酯，PHB是高分子，属于混合物，没有固定的熔点，A错误；其降解过程是先水解生成2-羟基丁酸，然后被氧气氧化为CO2和H2O，B错误；根据PHB的结构，将酯基水解后，得到合成PHB的单体，其单体是CH3CH2CH（OH）COOH，C正确；PHB是聚酯类高分子，通过缩聚反应制得，D错误。
13.B 1 mol聚异戊二烯含有n mol碳碳双键，最多和n mol H2发生加成反应，A错误；聚异戊二烯含有碳碳双键且每个不饱和碳原子连接的原子或原子团不同，存在顺反异构，B正确；聚异戊二烯的单体为异戊二烯即，C错误；乙烯含有一个碳碳双键，异戊二烯含有两个碳碳双键，分别属于单烯烃和二烯烃，不是同系物，D错误。
14.D 羊毛是动物纤维，主要成分是蛋白质，蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应形成的，羊毛与芳纶纤维的化学成分不相同，A项错误；该高分子由和发生缩聚反应生成，高分子的结构简式为H OH，B项错误；该高分子的单体是和，二者的苯环上均只有一种化学环境的H，C项错误；质谱仪能记录分子离子、碎片离子的相对质量，质谱图中数值最大的即是该分子的相对分子质量，D项正确。
15.A PMTA和PPTA都是高分子化合物，聚合度不一定相同，所以不是同分异构体，A错误；“芳纶1313”指的是苯环上1、3位置被取代了；“芳纶1414”指的是苯环上1、4位置被取代了，所以1313、1414表示苯环上取代基的位置，B正确；可以水解成—COOH、—NH2，在强酸或强碱中更易水解，所以芳纶纤维在强酸或强碱中强度有所下降，C正确；和反应生成
和HX，属于缩聚反应，D正确。
16.（1）sp2杂化 CH2CH2＋Br2CH2BrCH2Br
（2）羧酸 （3）加成反应 （4）4∶1 O＞C＞H
（5）nCH2CH—COOC2H5
解析：（1）CH2CH2含有碳碳双键，其碳原子的杂化方式为sp2杂化，CH2CH2能和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，因此可以使溴的四氯化碳溶液褪色，该反应的化学方程式为CH2CH2＋Br2CH2BrCH2Br。（2）化合物B的结构简式为CH2CHCOOH，其中所含官能团的名称为碳碳双键、羧基，按官能团分类，有机物B属于羧酸类。（3）CH2CH2A为乙烯在催化剂的条件下与H2O发生加成反应生成乙醇，故反应类型为加成反应。（4）有机物B的结构简式为CH2CHCOOH，单键均为σ键，双键中含有1个σ键和1个π键，则1 mol有机物B中含有 8 mol σ键、2 mol π键，因此有机物B中σ键与π键的个数比为8∶2＝4∶1；元素的非金属性越强，电负性越大，则电负性：O＞C＞H。（5）丙烯酸乙酯含有碳碳双键，一定条件下会发生加成聚合反应，该聚合反应的化学方程式为nCH2CH—COOC2H5。
17.（1）邻硝基甲苯（2-硝基甲苯）
＋HNO3＋H2O
（2）取代反应
（3）利用磺酸基（—SO3H）占位，减少5号位上H原子的取代
（4）
解析：甲苯和浓硝酸发生邻位取代生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯中甲基被氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸中硝基被还原生成A，则A为；A经过反应④、⑤、⑥生成2-氨-3-氯苯甲酸，则2-氨-3-氯苯甲酸的结构简式为。
（1）的名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯；反应①是甲苯和浓硝酸发生邻位取代生成邻硝基甲苯，化学方程式为＋HNO3＋H2O；（2）A的结构简式为；反应④是和反应生成，该反应为取代反应；（3）步骤⑤产率低的原因可能是存在氯原子取代羧基的另一个间位氢原子，从而影响产率，新方案利用磺酸基占位，减少5号位上H原子的取代，然后再还原，从而提高了产率；
（4）在酸性条件下水解得到，发生缩聚反应得到，则合成路线为。
18. （1）81.25％ （2）CH3CHO （3）加热
（4）加成反应 （5）H2CCHCH2COOH、CH3CHCHCOOH、
解析：由目标产物可知A、B、C均是含有2个碳原子的有机化合物，结合提示信息可知A为乙炔，B为乙醛，C为乙酸。（1）甲烷生成乙炔的化学方程式为，所以该反应的原子利用率为×100％＝81.25％。（3）B为乙醛，C为乙酸，故B生成C的反应为氧化反应，用新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化时需要加热。（4）乙炔与乙酸反应生成，这是发生在碳碳三键上的加成反应。（5）能够使紫色石蕊溶液变红的D的同分异构体中含有羧基。
19.（1） （2）
（3）＋O2＋2H2O
（4）
（5）
（6）＋（n－1）H2O
解析：正向推导F为聚丙烯，
A为，B为，
C为，D为，
E为。（5）E的同分异构体能发生银镜反应说明含有醛基，1 mol该同分异构体与足量的金属钠反应产生1 mol H2，说明含有两个羟基，则结构简式为。（6）E转化为G的化学方程式书写时应该注意生成的水分子的化学计量数为（n－1）。
20.（1）酮羰基 （2）加成反应 （3）7
（4）
（5）
解析：C的分子式为C3H6O，其核磁共振氢谱图中峰的组数为1，则C的结构简式是；
C与HCN反应生成D，D的核磁共振氢谱图中峰的组数为2， 则D的结构简式为，D在酸性环境下转化为E，E的分子式是C4H8O3，E是生产有机玻璃的重要原料，且E的核磁共振氢谱图中峰的组数为3，则E的结构简式为；B的分子式是C6H6O，B是生产酚醛树脂的重要原料，则B的结构简式为；苯与丙烯在AlCl3环境下反应
得到A，A的分子式为C9H12，A是苯的同系物，其一氯代物有5种，则A的结构简式是；在酸性环境下被氧化得到和。（3）据分析，A的结构简式是，其含有苯环的同分异构体（除A外）有：、、、、、、，共7种。（5）E的结构简式为，其有多种脱水产物，其中F具有六元环状结构，则F是由两分子的E发生二酯化反应得到的，F的结构简式为，G是一种聚酯高分子材料，则G是n个E分子脱水缩聚得到的，G的结构简式为。
模块质量检测（一）
1.D 葡萄糖的分子式C6H12O6，实验式：CH2O，A错误；反-2-丁烯的结构中，两个—H位于双键的两侧，球棍模型为，B错误；乙炔分子的空间结构为直线形，四个原子在一条直线上，填充模型为，C错误；丙烯的结构简式为CH3CHCH2，其键线式为，D正确。
2.D 造纸术可用“沤、蒸、捣、抄”四个环节描述，其中“蒸”为“蒸煮”，使植物纤维软化，胶质溶解而与纤维分离，用于后续造纸，D错误。
3.B 实验室制取硝基苯时应使用水浴加热，温度计插入水浴中控制反应的温度，A错误；卤代烃中卤素原子的检验，可以向卤代烃中加NaOH溶液、加热，反应后加入硝酸酸化，然后再加AgNO3溶液，观察现象，C错误；实验室制备乙酸乙酯时，浓硫酸作催化剂和吸水剂，促进反应的进行，D错误。
4.B 酸性KMnO4溶液不能用于除去乙烷中的乙烯，因为酸性KMnO4溶液可将乙烯氧化成CO2，引入新的杂质，A错误；由于乙烯和聚乙烯中氢元素的质量分数相同，等质量的两物质含氢元素的质量相同，则完全燃烧后生成H2O的物质的量也相同，B正确；苯的同系物（与苯环相连碳原子上有氢原子）能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，C错误；D项，1 mol丙炔与2 mol Cl2发生加成反应，生成CHCl2CCl2CH3，再发生取代反应最多消耗4 mol Cl2，最多可消耗6 mol Cl2，错误。
5.C 根据有机化合物中原子的成键特点，此有机化合物的分子式为C10H18O，A错误；此有机化合物中含有醛基，因此能发生银镜反应，B错误；此有机化合物中含有醛基和碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；依据等效氢原子的判断方法，此有机化合物中等效氢原子为8种，D错误。
6.B 鸡蛋清水溶液中加入饱和硫酸钠溶液会发生盐析而产生白色沉淀，加入福尔马林会发生蛋白质变性而产生白色沉淀，A正确；核酸完全水解的产物是磷酸、戊糖和含氮碱基，B错误；天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300 ℃熔化时分解，C正确；含苯环的蛋白质遇浓硝酸加热后显黄色，反应原理是苯环与硝酸混合发生硝化作用，D正确。
7.C 由结构简式可知，分子中含有18个C、17个H、1个N和5个O，分子式为 C18H17NO5，A正确；两个苯环上共有六种环境的氢原子，一氯代物共有6种，如图所示，*表示氯原子可取代的位置，，B正确；该分子中含有两个酯基和一个肽键，由于两个酯基中含有酚酯基，故1 mol该物质可以和5 mol NaOH反应，C错误；苯环可以加成，酯基可以水解（取代），有机物可以燃烧（氧化），D正确。
8.A 碳酸钠与稀硫酸反应生成二氧化碳，将二氧化碳通入苯酚钠溶液中，溶液变浑浊，说明有苯酚生成，发生了强酸制取弱酸的反应，因此可得酸性：碳酸＞苯酚，A符合题意；乙醇和水均能与金属钠反应生成氢气，B不符合题意；溴易挥发，挥发出的溴也能与硝酸银溶液反应产生溴化银淡黄色沉淀，因此该实验不能证明发生了取代反应，C不符合题意；乙醇也能被酸性高锰酸钾氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此该实验不能证明乙醇催化氧化生成了乙醛，D不符合题意。
9.B 根据Y的结构简式可判断单体Y的化学式为C12H10S2O2，A正确；由于单键可以旋转，所以单体X分子中的所有碳原子不一定共平面，B错误；形成聚合物的过程中碳氮双键变为碳氮单键，因此发生了加成反应，C正确；该聚合物中含有酯基、酰胺基，因此在一定条件下可降解，D正确。
10.C 异戊二烯所有碳原子均与双键直接相连，两个双键之间通过单键相连，单键可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A正确；M中共有7种不同化学环境的氢原子（数字为不同化学环境的氢）：，核磁共振氢谱共7组峰，B正确；若两个氯全部在苯环上（数字代表另一个氯原子位置）：，共3种；若一个在苯环上，一个在甲基上，则，共2种；若全部在甲基上，、
，共2种，综上对二甲苯的二氯代物有7种，C错误；丙烯醛含醛基、碳碳双键，可以使溴水褪色，对二甲苯与溴水不反应，故可用溴水鉴别，D正确。
11.B 从结构可以看出，—OOC—为酯基，不存在醚键，A错误；NaHCO3只能和羧基反应，只有X中有羧基，FeCl3遇到酚羟基显紫色，只有Y中有酚羟基，可用NaHCO3或FeCl3溶液鉴别X和Y，B正确；1 mol Z能水解出2 mol CH3COOH、1 mol ，1 mol
，消耗5 mol NaOH，C错误；X、Z不能被酸性高锰酸钾氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。
12.A 液溴易挥发，发生反应后的气体经过溴的四氯化碳溶液后能除去溴蒸气，若再通入硝酸银溶液中产生淡黄色沉淀，说明有HBr生成，发生了取代反应，A正确；麦芽糖含有醛基，具有还原性，不论有无水解都会和新制氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀，B错误；浓硫酸能使部分乙醇炭化，C与浓硫酸反应会生成SO2，SO2也能使溴水褪色，C错误；乙醇易挥发，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，该过程未进行乙醇的除杂，不能证明发生了消去反应，D错误。
13.C 由结构片段可知该高分子化合物由甲醛、苯酚和苯胺3种单体通过缩聚反应聚合而成，A、B、D错误；其中一种单体为，C正确。
14.C 由结构式和分子式可知，和CH2CH2发生加成反应生成乙苯，A错误；乙烯与苯乙烯结构不相似，不互为同系物，B错误；苯乙烯中含有碳碳双键，能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色但可以通过萃取使溴水褪色且分层，鉴别苯与苯乙烯可采用酸性KMnO4溶液或溴水，C正确；聚苯乙烯分子中含有2n个sp3杂化的碳原子，所有原子不可能处于同一平面内，D错误。
15.D 异戊二烯的同分异构体中属于炔烃的有：、、，共3种，A错误；一定条件下异戊二烯与Br2发生加成反应，生成的产物最多有、、、，共4种，B错误；顺式聚异戊二烯的结构简式为，C错误；①中酮羰基转化为羟基，②中碳碳三键转化为碳碳双键，反应类型都为加成反应，D正确。
16.（1）分液漏斗 （2）冷凝产物蒸气 （3）② ① ④ ③
解析：（2）长导管起导气、冷凝蒸气的作用。（3）锥形瓶中得到的产物是混合物，含有乙酸乙酯、乙醇、乙酸等，加入饱和碳酸钠溶液，分液，得到乙酸乙酯，X中含有乙酸钠、乙醇，蒸馏可得乙醇，Y中含有乙酸钠，加入稀硫酸可得乙酸，蒸馏得到纯净乙酸，即试剂a为饱和碳酸钠溶液②，试剂b是稀硫酸①，操作Ⅰ是分液④、操作Ⅱ是蒸馏③。
17.（1）CH3CH2OH 醛基和碳碳双键
（2）①CH3CHCHCHO＋H2CH3CHCHCH2OH
②＋2CH3CHCHCH2OH＋2H2O
（3）6 、、、、、（任写一种即可）
解析：（1）C的结构简式为CH3CH2OH，E为
CH3CHCHCHO，含有碳碳双键、醛基。
（2）②B和F以物质的量比1∶2合成DBP的方程式为＋2CH3CHCHCH2OH＋2H2O。
（3）B（）的同分异构体符合下列条件：①不能和NaHCO3溶液反应，不含羧基；②能发生银镜反应，含有醛基；③遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基；④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子，则符合条件的同分异构体有、、、、、 ，共6种。
18.（1）1，3-丁二烯 C8H12O3 酮羰基和羧基 （2）还原反应 溴的四氯化碳溶液
（3）
（4） （5）
（6）CH3CHBrCHBrCH3CH2CHCHCH2
解析：（1）是二烯烃，其名称为1，3-丁二烯；H的结构简式为，分子式为C8H12O3，其所含官能团的名称为酮羰基和羧基。（2）B→C是酯基转化为醇羟基，反应类型为还原反应，由于羟基和碳碳双键均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以可用溴的四氯化碳溶液检验C中的碳碳双键。（3）C与E在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物的化学方程式为
（4）根据H的结构简式可知G的结构简式为。（5）B的一种同分异构体同时满足下列条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，所得两种有机产物分子均只有2种处于不同化学环境的氢原子，则含有酯基。B的不饱和度是5，苯环的不饱和度是4，该分子中含有一个酯基，符合条件的结构简式为。
（6）CH3CHBrCHBrCH3发生消去反应生成CH2CHCHCH2，CH2CHCHCH2和乙烯发生加成反应生成，和溴单质发生加成反应生成，最后水解得到目标产物。
19.（1）氯乙酸 （2）取代反应 （3）乙醇/浓硫酸、加热
（4）C12H18O3 （5）羟基、醚键
（6）、
（7）
解析：A是氯乙酸，与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环。
（1）A是氯乙酸。（2）反应②属于取代反应。（3）反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热。（4）根据G的结构简式可知其分子式为C12H18O3。（5）根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基。（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或。
（7）根据已知信息结合逆推法可知，合成苯乙酸卞酯的路线图为。
20.（1）
（2）
（3）15
（4）4
（5）
解析：A到B发生了取代反应，B为，A为甲苯，B发生水解得到C，C为苯甲醇，C发生催化氧化得到D，D为苯甲醛，参照题中信息，D发生反应得到E，E为；E与H发生双烯烃与单烯烃的成环反应，故H为，G到H发生卤代烃的消去反应，G为，F到G发生加成反应，F为；I到J发生加成反应，J经过反应得到产物。
（1）E为，反式结构简式为
。（2）G到H发生卤代烃的消去反应，G为，G到H的化学方程式为＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。（3）B为，M比B的相对分子质量大28，故M比B多两个—CH2—，M分子的苯环上有两个取代基：若苯环上的取代基为丙基（正丙基和异丙基）和氯原子，苯环上的取代有邻、对、间位三种，共有6种；若苯环上的取代基为—C2H5，—CH2Cl，有邻、对、间位三种取代，共有3种，若苯环上的取代基为—CH3、—CHClCH3（或—CH2CH2Cl），各有邻、对、间位三种，共有6种，综上共15种；含有4种不同化学环境的氢原子且个数比为6∶1∶2∶2的M的结构简式为。（4）1 mol硝基转化为氨基需要3 mol H2，1 mol双键消耗1 mol H2，故1 mol该物质理论上需要4 mol H2。（5）J到X发生加成反应，X发生消去反应，得到的产物再发生加成反应得到产物，故J→X的化学方程式：＋CH3CHO。
模块质量检测（二）
1.C 高分子化合物的相对分子质量通常在104以上，故淀粉、纤维素均属于高分子化合物且都能发生水解，而蔗糖能发生水解但不属于高分子化合物，C错误。
2.A 苯通过煤的干馏得到，乙烯通过石油裂解获取，A错误；丙中烃基上的一氯代物有2种，苯环上的一氯代物有3种，共5种，B正确；苯在一定条件下可与氢气发生加成反应，含碳碳双键的物质也能发生加成反应，C正确；烯烃、苯的同系物（侧链与苯环直接相连的碳原子上含氢原子）都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确。
3.A 反应为2个羟基生成醚键的反应，为取代反应，A错误；反应中羟基变为醛基，属于有机物的氧化反应，B正确；反应为双烯烃的加成反应，C正确；反应为一氯乙烷中氯原子被取代的反应，属于取代反应，D正确。
4.C 官能团在1、3位，有2个官能团，命名为1，3-丁二烯，A错误；应使羟基官能团的编号最小，正确命名为2-丁醇，B错误；酚羟基官能团为1号碳，甲基做取代基在2号碳，命名为2-甲基苯酚，C正确；碳个数最多的为主链，则命名为2-甲基丁烷，D错误。
5.D 聚乙烯不含碳碳双键、碳碳三键等，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；苯在一定条件下能与氢气发生加成反应，B错误；7.2 g水为＝0.4 mol，因此若该气态链烃分子中C的个数为4，H的个数为8，该烃若是烯烃，则能使溴水褪色，C错误；0.5 mol某气态烃能与1 mol HCl发生加成反应，加成产物又可与3 mol Cl2发生取代反应，则1 mol该气态烃能与2 mol HCl发生加成反应，加成产物又可与6 mol Cl2发生取代反应，则该烃含1个碳碳三键或两个碳碳双键，原分子中应含4个H，因此气态烃可能为，D正确。
6.B 分子式为C8H16O2的酯A能在酸性条件下水解生成有机物B和C，且B在一定条件下能转化为C，则B为醇，C为羧酸，B能被氧化为羧酸，则B中含有—CH2OH，应为C3H7—CH2OH，而C3H7—有CH3CH2CH2—和
（CH3）2CH—2种结构，对应的羧酸C与醇B的碳骨架相同，则有机物A可能的结构有2种，B项正确。
7.B 利用物质沸点不同，可以采用蒸馏的方法分离出甲醇，A正确；乙醇与水互溶，不能将乙醚换为乙醇，B错误；混合物中含有氯化氢，氯化氢能和碳酸氢钠反应，所以用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去氯化氢，C正确；重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去，从而提纯，D正确。
8.D 根据M的结构简式，分子式为C17H24O3，A错误；M中含有羧基、羟基、碳碳双键等官能团，能发生取代、氧化、加成反应、消去反应，B错误；分子中，与苯环直接相连的碳原子通过单键与另外3个碳原子相连，所有碳原子不能共面，C错误；苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，1 mol M最多能与4 mol H2发生加成反应，D正确。
9.A 甲苯中有4种处于不同化学环境的氢原子：，故其一氯代物有4种，A错误；
CH2CH—CHCH2中碳碳双键为平面结构，两个碳碳双键之间通过单键相连，所有原子可能共平面，B正确；由化合物的键线式可知其分子式为C7H8，C正确；1 mol苯环可与3 mol H2发生加成反应，1 mol醛基可与1 mol H2发生加成反应，故1 mol香兰素最多可与4 mol H2发生加成反应，D正确。
10.C 与羟基相连的碳原子的邻位碳原子（1号）上有H原子，所以能发生消去反应，A错误；分子中2号标出的碳原子通过单键与周围3个碳原子相连，不可能所有碳原子共平面，B错误；分子中含有羟基，能与醋酸发生酯化反应，C正确；该化合物与氢氧化钠反应生成和CH3COONa，则1 mol该化合物最多能和3 mol NaOH反应，D错误。
11.A 根据M的结构简式，其分子式为C27H29NO4，A错误；M中含有酚羟基，可与Na2CO3溶液反应，B正确；该有机物中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与氢气发生加成反应，也是还原反应，醇羟基所连碳的相邻碳原子上有H，可以发生消去反应，C正确；M中能与NaOH反应的官能团是酚羟基和酰胺基，1 mol M最多消耗2 mol NaOH，D正确。
12.D W中含有两个酯基，水解形成两个羧基、一个酚羟基和一个醇羟基，则1 mol W最多能与3 mol NaOH反应，A项正确；H2不能还原酯基，则相同物质的量的M和W，在一定条件下与H2反应消耗等量的H2，B项正确；M和W加氢前后都只有一个手性碳原子，C项正确；能与NaHCO3反应说明该同分异构体中含有羧基，该同分异构体可含有苯环，也可不含有苯环，种类大于13种，D项错误。
13.C 苯环和醛基均能与H2发生加成反应，1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，A正确；Z中有苯环、醛基和饱和碳原子，则碳原子杂化形式为sp2、sp3，B正确； X和Y分子式相同、碳碳双键位置不同，互为同分异构体，X中碳碳双键上为CH2，则X不存在顺反异构现象，C错误； X中含碳碳双键可被强氧化剂氧化，则在Na2Cr2O7和H2SO4作用下可生成，D正确。
14.C a→b的反应过程为，
属于取代反应，A正确；根据b分子结构的对称性可知，其一氯代物有4种，如图所示：，B正确；1-氯-3-溴丙烷的结构简式为CH2BrCH2CH2Cl，在NaOH水溶液中可发生水解反应，而在NaOH醇溶液中发生消去反应，若要利用1-氯-3-溴丙烷合成
a（C2H5OOC—CH2—COOC2H5），正确的合成路线应为CH2BrCH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHHOOCCH2COOHC2H5OOC—CH2—COOC2H5，C错误；c的四元环上有3种不同环境的氢原子，如图，则将c中四元环的一个氢原子用苯基取代的产物有3种，分别为、（手性碳原子用“*”表示）、，则具有手性碳原子的有机物只有1种，D正确。
15.D 由题图可知，合成ESCAP的单体为，故其中一种单体为苯乙烯，A正确；曝光时ESCAP支链上的酯基发生取代反应生成羧基和羟基，羟基又发生消去反应生成碳碳双键得到，故发生了取代反应和消去反应，B正确；X中含有羧基，故其酸性比ESCAP的酸性强，C正确；Y分子中碳碳双键两端的基团相同，不存在顺反异构，D错误。
16.（1）C8H8O3 （酚）羟基、羧基 （2）AC
（3）5 （4）BD AC 4
解析：（1）根据A的结构简式可知，其分子式为C8H8O3；A中含有的官能团为（酚）羟基、羧基。（2）A、C的分子式均为C8H8O3，而结构不同，它们互为同分异构体。（3）B中含有5种不同化学环境的氢原子，故B的核磁共振氢谱中出现5组峰。（4）B、D中含有碳碳双键，可与溴发生加成反应；A、C中含有（酚）羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应；D中的苯环及碳碳双键均能与H2发生加成反应，故1 mol D最多能与4 mol H2发生加成反应。
17.（1）C8H8 （2）加成反应 酯化（或取代）反应 （3）
（4）＋NaOH＋NaBr （5）取少量待测物质D于试管中，加入适量NaOH溶液，加热，冷却后，加入足量稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液，若生成淡黄色沉淀，则物质D中含有溴原子
解析：1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，故烃A的分子式为C8H8，其不饱和度为＝5，除苯环外还有一个碳碳双键，该物质是苯乙烯，结构简式是，A与溴发生加成反应生成B，则B为；B与氢氧化钠的乙醇溶液共热发生消去反应生成E，则E为；E与足量的溴发生加成反应生成；A分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生的C是聚苯乙烯，其结构简式为；苯乙烯与HBr发生加成反
应，结合F的结构简式可知：不对称烯烃与HBr发生加成反应时，H原子连接在含有H原子多的C原子上，故与HBr发生加成反应生成D，则D为，D与氢氧化钠水溶液、加热发生水解反应生成F，F与乙酸发生酯化反应生成H，故H的结构简式为。
18.（1）丁二酸 羧基、酮羰基 （2）还原反应
（3）
（4）＋HNO3＋H2O
（5）2
（6）
解析：A发生分子内脱水反应生成B，B和苯发生取代反应生成C，C发生硝化反应生成D，依据E的结构简式可知D为，D发生还原反应，硝基转化为氨基生成E，E在硫酸溶液中和亚硝酸钠反应，氨基转化为羟基，根据H的结构简式可知F分子中羟基上的氢原子被甲基取代生成的G为，G发生取代反应生成H，H发生取代反应生成I。（5）F和H2在一定条件下充分反应，生成物是，产物分子中含有的手性碳原子数目为2，如图所示标“*”的为手性碳原子：。（6）F的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基；③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1，因此符合条件的有机物的结构简式为、。
19.（1）取代反应 酰胺基
（2）2＋O2
2＋2H2O
（3）
（4）
（5）
解析：由合成路线知，A为，由B→C的反应条件可确定B为，C为；由已知信息ⅰ可知，D为；由D→E→F的反应条件及已知信息ⅱ可知，E为，F为；由I的结构简式及G、H的分子式和反应条件可推出H为。
（1）B为，A→B为Br原子被—OH所取代，反应类型为取代反应，I的结构简式为，分子中的含氧官能团为酰胺基。（2）B→C为醇羟基的催化氧化反应，反应的化学方程式为2＋O22＋2H2O。（3）由分析可知，H的结构简式为。（4）E为，其同分异构体中含有苯环（不含其他环状结构），能发生水解反应和银镜反应，则一定含有—OOCH，核磁共振氢谱显示苯环上有2种化学环境的氢，说明苯环上有2种氢原子，则满足条件的结构为。（5）以硝基苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺，结合题干信息，先将在加热的条件下还原为，再将与苯、SOCl2在加热的条件下发生已知反应ⅱ得到，最后与反应得到，合成路线为
。
20.（1）碳碳双键 硝基 （2）4
（3）或
（4）
（5）
解析：A与Br2发生加成反应生成B，之后B再HBr、加热条件下开环生成C，C在甲醇溶液中与CH3NO2反应生成D，D与发生取代反应生成E，E与CH3COCl在FeCl3作用下生成F，F发生取代反应生成G，F的分子式应为 C16H23N2OCl，而G的分子式为C16H24N2O，说明F中的氯原子被氢原子取代生成G，所以G为。
（1）D（）中的官能团有碳溴键、碳碳双键、硝基。
（2） C中苯环、醛基都能与氢气发生加成反应，1 mol 有机物C最多能和4 mol H2反应。
（3）D为，其同分异构体满足：
①分子中只有3种不同化学环境的氢，则结构对称；
②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，苯环上的一取代物只有一种，说明结构具有较高的对称性，满足条件的有： 或。
（4）F为，通过取代反应得到G，G的分子式为C16H24N2O，所以应是F中氯原子被H原子替代生成G，碳骨架不变，则G为。
（5） 由D→E的转化，可知由2分子成环生成，结合C→D的转化，给予的信息“RCHCH—NO2RCH2CH2NH2”，可先用苯甲醛与CH3NO2/CH3OH反应生成，然后与HBr发生加成反应生成，再与氢气反应生成，而苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，因此合成路线为
。
11 / 35章末质量检测（一） 有机化合物的结构特点与研究方法
（分值：100分）
一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题意）
1.古代中国常用如图所示装置来炼丹、熬烧酒、制花露水等，南宋张世南《游宦纪闻》中记载了民间制取花露水的方法：“锡为小甑，实花一重，香骨一重，常使花多于香，转甑之傍，以泄汗液，以器贮之。”该装置利用的实验操作方法是（ ）
A.分液 B.结晶 C.萃取 D.蒸馏
2.化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列关于仪器分析的说法不正确的是（ ）
A.光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，太阳光谱里的夫琅禾费线是原子的吸收光谱
B.质谱分析：利用质荷比来测定分子的相对分子质量，CH3CH2OH与CH3OCH3的质谱图完全相同
C.红外光谱分析：获得分子中含有的化学键或官能团的信息，可用于区分CH3CH2OH和CH3OCH3
D.X射线衍射图谱分析：获得分子结构的有关信息，包括晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等
3.近年来科学家利用合成的方法制备了多种与苯组成相同、具有特殊结构的物质，例如盆烯和棱晶烷，结构如图所示。对这两种物质的叙述正确的是（ ）
A.均为烃的衍生物
B.均属于芳香族化合物
C.互为同分异构体
D.均为有机高分子
4.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是（ ）
A.在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下
B.分离碘与CCl4的混合物，不可采用蒸馏的方法
C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水
D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤
5.《温热经解》中记载：“藿香正气散，夏令外感风寒，身温无汗，吐泻交作者。”藿香正气水是一个中成药，具有解表化湿，理气和中之功效。其主要成分广藿香酮的结构简式如图。下列关于广藿香酮的叙述正确的是（ ）
A.分子中有3种官能团
B.分子中有一个手性碳原子
C.能发生取代反应和加成反应
D.广藿香酮属于芳香族化合物
6.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物（不考虑立体异构），该烃的分子式可能是（ ）
A.C3H8 B.C4H10 C.C6H14 D.C8H18
7.下列关于物质的分类错误的是（ ）
A.与为同种物质
B.与均属于醇
C.与均属于芳 香烃
D.CH2ClCH2CH2Cl与CH3CH2CH2Cl互为同系物
8.研究有机物的一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构。以下研究有机物的方法错误的是（ ）
A.蒸馏——分离、提纯液态有机混合物
B.燃烧法——研究确定有机物成分的有效方法
C.对粗苯甲酸提纯时操作为加热溶解，蒸发结晶，过滤
D.红外光谱图——确定有机物分子中的官能团或化学键
9. 咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 ℃ 时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快。咖啡因的结构式为实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：
在步骤1加入乙醇进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、3、4所进行的操作或方法分别是（ ）
A.加热、结晶（或蒸发）、升华
B.过滤、洗涤、干燥
C.萃取、分液、升华
D.加热、蒸馏、蒸馏
10.某化学研究小组通过以下步骤研究乙醇的结构，其中错误的是（ ）
A.利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O
B.利用红外光谱图确定该有机物的相对分子质量为46
C.利用核磁共振氢谱确定该有机物分子中有3种不同类型的氢原子
D.利用是否与Na反应确定该有机物中氧原子的连接方式
11.有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是（ ）
A.由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有两种不同化学环境的氢原子
B.由红外光谱图可知，该有机物中只有两种不同的共价键
C.若A的化学式为C2H6O2，则其结构简式为HOCH2CH2OH
D.由核磁共振氢谱图可知，其分子中不同化学环境的氢原子的个数比
12.据质谱图分析知某烷烃的相对分子质量为86，其核磁共振氢谱图有2组峰，峰面积比为 6∶1，则其结构简式为（ ）
A.
B.
C.
D.
13.组成和结构可用表示的有机物（不考虑立体结构）共有（ ）
A.3种 B.12种
C.20种 D.36种
14.断肠草为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构简式，相关推断正确的是（ ）
A.②中所含官能团种类比③中多
B.①和④互为同系物
C.①与②、③与④分别互为同分异构体
D.1 mol ③、④中均含有2 mol双键
15.在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法不正确的是（ ）
＋2CH3—CHCH2
或
M N
A.M和N互为同分异构体
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有10种
二、非选择题（本题共5小题，共55分）
16.（10分）有机物的表示方法多种多样，下面是常用的一些有机物的表示方法：
（1）写出⑧的分子式： 。
（2）属于酯的是 （填序号，下同）。
（3）上述表示方法中属于结构式的为 ；属于键线式的为 。
17.（10分）某研究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃X的结构，对其进行了探究。下列装置是用燃烧法确定有机物X的分子式的常用装置。
（1）仪器M的名称是 。
（2）产生的O2按从左到右的流向，所选装置正确的连接顺序是 → → →C→A→B。
（3）燃烧管中CuO的作用是 。
（4）氧化2.12 g有机物X的蒸汽，生成了7.04 g二氧化碳和1.80 g水，通过仪器分析得知X的相对分子质量为106，用核磁共振氢谱仪测出X的核磁共振氢谱中有2组峰，其峰面积之比为2∶3，用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图所示。
上述测X的相对分子质量的方法称为 ，X的分子式为 。
（5）写出符合下列条件的X的同分异构体的结构简式： 。
①属于芳香烃 ②苯环上的一氯代物有三种
（6）以醋酸为溶剂，在催化剂作用下用氧气氧化X得到另一种重要的化工原料PTA，查阅资料得知PTA的溶解度：25 ℃时为0.25 g，50 ℃时为0.97 g，95 ℃时为7.17 g。得到的粗产品中有部分不溶性杂质，请简述实验室中提纯PTA的实验方案： 。
18.（12分）常温下，青蒿素是一种无色针状晶体，易溶于有机溶剂，难溶于水，熔点约为156.5 ℃，易受湿、热的影响而分解。某实验小组对青蒿素的提取和组成进行了探究。
Ⅰ.提取流程：
（1）“破碎”的目的是
。
（2）操作a和操作b的名称分别是 、 。
（3）如图所示，操作b中温度计水银球上沿放置的位置应是 （填“a”“b”“c”或“d”）处。
Ⅱ.青蒿素制药时还要用到有机化合物A。
使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定相关结果如下：
（4）根据图1，A的相对分子质量为 。
（5）根据图2，推测A的分子式为 。
（6）根据以上结果和图3（两个组峰的面积比为2∶3），推测A的结构简式 。
19.（12分）实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：
相关信息列表如下：
物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙酸
二苯乙二酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水，溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸 无色液体 17 118 与水、乙醇互溶
装置示意图如图所示，实验步骤为
①在圆底烧瓶中加入10 mL冰乙酸、5 mL水及9.0 g FeCl3·6H2O，边搅拌边加热，至固体全部溶解。
②停止加热，待沸腾平息后加入2.0 g安息香，加热回流45～60 min。
③加入50 mL水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。
④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。
⑤粗品用75％的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色晶体1.6 g。
回答下列问题：
（1）仪器A中应加入 （填“水”或“油”）作为热传导介质。
（2）仪器B的名称是 ；冷却水应从 （填“a”或“b”）口通入。
（3）获得粗品中若含有未被氧化的安息香，可用少量 洗涤除去。
（4）粗品重结晶操作为加热溶解→活性炭脱色→ → →过滤→洗涤→干燥。
（5）本实验的产率最接近于 （填字母）。
a.90％ b.85％
c.80％ d.75％
20.（11分）有机物M（只含C、H、O三种元素中的两种或三种）是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
（1）蒸馏装置如图1所示，图中虚线框内应选用右侧的 （填“仪器x”或“仪器y”）。
步骤二：确定M的实验式和分子式。
（2）利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5％，氢的质量分数为9.1％。
①M的实验式为 。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为 ，分子式为 。
步骤三：确定M的结构简式。
（3）用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为 ，M的结构简式为 （填键线式）。
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