第三节 醛 酮
课程 标准 1.以乙醛为例认识醛类的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。 2.通过乙醛性质的实验探究，掌握醛类的主要化学性质。 3.了解酮的结构、物理性质和用途
分点突破（一） 乙醛
1.物理性质
颜色 无色
状态 液体
气味 有刺激性气味
密度 比水的小
沸点 20.8 ℃
溶解性 与水、乙醇等互溶
挥发性 易挥发
2.组成和结构
分子式
结构式
结构简式
官能团 ，名称为
分子结构模型
核磁共振 氢谱 有 组峰，峰面积之比为
3.化学性质
（1）加成反应
①催化加氢：乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为 。
②与HCN加成
在醛基的碳氧双键中，电负性氧 碳，碳氧双键中的电子偏向 原子，使氧原子带部分 电荷，碳原子带部分 电荷，从而使醛基具有较强的极性。
。
（2）氧化反应
①被银氨溶液氧化： 。
②被新制的氢氧化铜氧化： 。
③在一定温度和催化剂存在时与氧气反应： 。
提醒
与醛基（酮羰基）加成反应有关的常见信息
醛基（酮羰基）除与HCN发生加成反应外，还常有以下反应，如：
（1）
（2）
（3）＋R—MgX（格氏试剂）
（4）含α氢的醛：
乙醛的还原性
实验1：银镜反应
实验 步骤
实验 现象 往AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成沉淀，继续滴加至最初产生的沉淀恰好溶解，即制得银氨溶液。再滴入乙醛，水浴加热后，试管内壁出现一层光亮的银镜
实验结论 银氨溶液被乙醛还原，有Ag生成
化学 方程式 制备银氨溶液的反应：AgNO3＋NH3·H2OAgOH↓＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O[Ag（NH3）2]OH＋2H2O 氢氧化二氨合银乙醛被氧化同时生成银镜的反应：CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
实验2：乙醛与新制的Cu（OH）2反应
实验 步骤
实验 现象 a步骤试管中出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛溶液，c步骤试管中出现砖红色沉淀
实验 结论 Cu（OH）2被乙醛还原，有砖红色的Cu2O生成
化学 方程式 制备Cu（OH）2的反应：2NaOH＋CuSO4Cu（OH）2↓＋Na2SO4 乙醛被氧化的反应：CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
【交流讨论】
1.醛与银氨溶液和新制的氢氧化铜的反应在酸性和碱性条件下都能进行吗？
2.乙醛能被银氨溶液、新制的氢氧化铜氧化，乙醛能否被其他物质氧化？
3.醛能与氢气加成，也能与溴水发生加成反应吗？
1.下列反应中，有机物被还原的是（ ）
A.乙醛制乙醇
B.乙醛制乙酸
C.乙醛发生银镜反应
D.乙醛与新制的氢氧化铜反应
2.用2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液与3 mL 0.5 mol·L－1NaOH溶液混合后，加入40％的甲醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，无砖红色沉淀生成，实验失败的主要原因是（ ）
A.甲醛的量太少 B.CuSO4的量太少
C.NaOH的量太少 D.加热的时间太短
3.下列有关银镜反应的说法中，正确的是（ ）
A.实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
B.1 mol乙醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C.可采用水浴加热，也能直接加热
D.银镜反应后的试管一般采用稀盐酸洗涤
题后点拨
（1）检验醛基的常用方法
（2）检验醛基的注意事项
银镜反应 ①银氨溶液必须现用现配，不可久置。②银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管
与新制的 Cu（OH）2 反应 ①所用的Cu（OH）2必须是新制的，而且制备时，NaOH溶液必须明显过量。②加热煮沸时间不能过长，防止Cu（OH）2受热分解成黑色的CuO
分点突破（二） 醛类 酮
1.醛类
（1）概念：由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物。官能团是 ，饱和一元醛的通式为 或CnH2n＋1CHO。
（2）常见的醛
物质 甲醛（蚁醛） 苯甲醛
分子式 CH2O C7H6O
结构简式 HCHO
物 理 性 质 颜色 无色 无色
气味 有刺激性气味 有苦杏仁气味
状态 气体 液体
溶解性 易溶于水，35％～40％的甲醛水溶液又称福尔马林 能跟水、乙醇等互溶
用途 福尔马林用于消毒和制作生物标本 制造染料、香料及药物的重要原料
化学性质 与乙醛相似，可以被还原为 ，氧化为 ，可以发生银镜反应，能与氰化氢加成
（3）含醛基物质与多官能团检验
①醛类都能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定是醛类，如葡萄糖、甲酸、甲酸酯类等。
②检验碳碳双键时，若该分子中同时含有醛基，应先将醛基氧化，再来检验碳碳双键。一般方法为先加入新制的Cu（OH）2或银氨溶液，加热，然后将溶液酸化，再滴入几滴溴水，若溴水褪色，说明存在碳碳双键。
③醛基也可以被溴水、酸性KMnO4溶液氧化。
2.酮
（1）酮的组成和结构
概念 与 相连的化合物叫做酮
结构 通式 （R和R'均为烃基，可以相同，也可以不同）
官能团 酮羰基（）
分子 通式 饱和一元脂肪酮的分子通式为
（2）丙酮
（3）酮的应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，天然存在于柠檬草油、柠檬油、山苍子油、马鞭草油、柑橘类叶油中，大多数柑橘类水果里含有这种香味物质，如橙子、葡萄柚、柠檬、佛手柑、蜜橘等等。是食品工业中重要的调味品，主要用于合成紫罗兰酮、二氢大马酮等香料；医药工业中用于合成维生素A和E等。柠檬醛的结构简式如下：
【交流讨论】
1.能否通过使溴水褪色现象证明柠檬醛中含有碳碳双键？
2.如何检验柠檬醛分子中含有醛基？
3.如何检验柠檬醛分子中含有碳碳双键？
1.下列关于醛类物质的说法正确的是（ ）
A.能发生银镜反应的有机物一定是醛类
B.不论是否是饱和醛，在一定条件下都既能被氧化又能被还原
C.1 mol饱和一元醛与足量银氨溶液反应，只能生成2 mol Ag
D.含有醛基的物质可使氯化铁溶液变为紫色，该性质可用来检验醛基
2.黄酮是一种很强的抗氧化剂，可以改善血液循环，可以降低胆固醇，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（ ）
A.其分子式为C16H10O2
B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.可以与氢气反应生成羟基
D.在一定条件下可发生加成、取代、消去反应
醛基反应的定量计算（分析与推测）
【典例】 由某饱和一元醛和饱和一元酮（通式为CnH2nO，n≥3，分子中含有羰基，但酮不能被弱氧化剂氧化）组成的混合物共0.5 mol，其质量为23.4 g，此混合物与足量银氨溶液反应，析出86.4 g银。推断混合物的可能组成及质量。
【规律方法】
有关醛的氧化反应的计算方法
（1）一元醛RCHO（R为烃基）发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2反应时量的关系
1 mol ～2 mol Ag
1 mol ～1 mol Cu2O
（2）甲醛发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2反应时量的关系
甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu（OH）2反应时，可存在如下量的关系：
1 mol HCHO～4 mol Ag
1 mol HCHO～4 mol Cu（OH）2～2 mol Cu2O
（3）二元醛发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2反应时量的关系
1 mol二元醛～4 mol Ag
1 mol二元醛～4 mol Cu（OH）2～2 mol Cu2O
【迁移应用】
1.某醛3 g和新制的氢氧化铜反应，结果析出28.8 g砖红色沉淀，则该醛为（ ）
A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛
2.某混合物里有一种饱和一元醇和一种饱和一元醛共6 g，和足量银氨溶液反应后，还原出32.4 g银，下列说法正确的是（ ）
A.混合物中的醛不一定是甲醛 B.混合物中的醇只能是乙醇
C.醛的物质的量为0.3 mol D.醇的质量为3.75 g
3.某一元醛发生银镜反应，可得21.6 g Ag，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4 g H2O和17.6 g CO2，则该醛可能是（ ）
A.乙醛（CH3CHO） B.丙烯醛（CH2CH—CHO）
C.丙醛（CH3CH2CHO） D.丁烯醛（CH2CHCH2CHO）
1.下列物质不属于醛类的是（ ）
A. B.
C. D.
2.0.1 mol某饱和一元醛完全燃烧生成4.48 L（标准状况）CO2。2.2 g该醛跟足量银氨溶液反应，生成固体物质的质量是（ ）
A.11.6 g B.10.8 g C.9.4 g D.7.2 g
3.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu（OH）2反应实验的说法正确的是（ ）
A.实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B.向2％的稀氨水中滴入2％的AgNO3溶液，配得银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中，用酒精灯直接加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40％的乙醛溶液，加热，产生砖红色沉淀
4.乙醛可发生如下转化，下列说法不正确的是（ ）
A.乙醛分子中最多5个原子共面
B.X与NaOH的乙醇溶液共热可生成HOCH2CHO
C.乙醛→Y的反应类型为氧化反应
D.Z的结构简式为CH3CH（OH）CH2CHO
5.（1）做乙醛被新制的氢氧化铜氧化的实验时，下列各步操作中：
①加入0.5 mL乙醛溶液；②加入10％的氢氧化钠溶液2 mL；③加入2％的CuSO4溶液4～5滴；④加热试管。正确的顺序是 。
（2）实验室配制少量银氨溶液的方法：先向试管中加入 ，然后 ，其反应的离子方程式为
，
向银氨溶液中滴加少量的乙醛， ，片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式为 。
提示：完成课后作业 第三章 第三节
7 / 7学习讲义部分
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法
【基础知识·准落实】
分点突破
师生互动
3.（1）CH4
（2）CH3CH2Br 羟基 羟基 醚键
CH3CH2OCH2CH3 醛基 CH3CHO CH3COCH3
羧基 CH3COOH 酯基 CH3COOCH2CH3 氨基 CH3NH2 酰胺基
探究活动
交流讨论
1.提示：属于环状化合物中的芳香族化合物。
2.提示：区分脂环化合物与芳香族化合物的关键是有机化合物中是否含有苯环（），解题过程中应重点注意六元环是否是苯环，易被混淆的有、、。
3.提示：由“阿比朵尔”结构简式可知，分子中含有酯基，可归为酯类；分子中含有羟基，且羟基与苯环直接相连，可归为酚类。
自主练习
1.A 羧基的结构简式为—COOH，A正确；醛基的结构简式为—CHO，B错误；—COOR的名称为酯基，C错误；氨基的结构简式为—NH2，D错误。
2.A CH3CH（CH3）2是链状烷烃，属于链状化合物，A正确；分子中含有碳碳双键，没有苯环，因此不属于芳香族化合物，B错误；分子中含有苯环，因此属于芳香族化合物，C错误；含有酚羟基，属于酚类，D错误。
3.B 属于醇、属于酚、属于醇、属于酚、属于酯、CH3OCH3属于醚、属于炔烃，共有5类。
4.D 含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，环己烷属于脂环烃，A错误； 只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，B错误； 乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，C错误； 环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于脂环烃，D正确。
5.（1）G （2）E （3）K （4）H （5）I （6）G （7）J
解析：（1）和（6）中均含有羧基，属于羧酸。（2）中含有羟基且羟基直接连在苯环上，属于酚。（3）中含有羟基，但羟基不是直接连在苯环上，属于醇。（4）中含有苯环，且只含碳、氢两种元素，属于芳香烃。（5）中含有酯基，属于酯。（7）中含有碳、氢、氯三种元素，属于卤代烃。
【关键能力·细培养】
【典例】 （1）提示：维生素C中含有的官能团为羟基、酯基、碳碳双键。
（2）提示：维生素C分子中含五元环，属于脂环化合物中的脂环烃衍生物；含有4个羟基，属于醇；含酯基，属于酯。
迁移应用
1.D 根据靛蓝的结构可知，其由碳、氢、氧、氮四种元素组成，分子式是C16H10N2O2，A、B正确；靛蓝分子中含有苯环，属于芳香族化合物，C正确；靛蓝分子中含有碳碳双键，但不存在酯基，D错误。
2.B 根据结构简式书写分子式为C10H12O2，A不正确；结构中含有苯环，故属于芳香族化合物，B正确；苯基不属于官能团，C不正确；丁香油酚中含有氧元素，故不属于烯烃和芳香烃，D不正确。
【教学效果·勤检测】
1.C 有机物A含有醇羟基、碳碳双键，不含苯环，则为醇类。
2.C 属于芳香烃，不属于链烃，A错误；
属于芳香烃，不属于链烃，B错误；
不含有环，属于链烃，C正确；
属于脂环烃，不属于链烃，D错误。
3.C 烃和烃的衍生物分类的依据是分子组成中是否含有除C、H以外的元素，A错误；有机化合物CH3—CHCH—CHO含有碳碳双键和醛基，属于醛，因为含有氧元素，不属于烯烃，B错误；有机化合物含有的官能团为羟基、羧基，C正确；分子式为C4H8的有机化合物不一定含碳碳双键，也可能属于环烷烃，D错误。
4.（1）C9H8O4 （2）芳香烃衍生物 （3）羧基、酯基
（4）羟基、醚键、碳碳双键
解析：（1）由乙酰水杨酸的结构简式可知，其分子式为C9H8O4。（2）乙酰水杨酸和丁香酚分子中均含有苯环，依据碳骨架分类，乙酰水杨酸和丁香酚都属于芳香族化合物或者芳香烃衍生物。（3）乙酰水杨酸分子中含有的官能团的名称是羧基、酯基。（4）由丁香酚的结构简式可知，丁香酚分子中含有的官能团的名称是羟基、醚键、碳碳双键。
第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.（1）sp3 头碰头 sp2 肩并肩 旋转 2.（1）电负性
官能团 邻近的化学键 （2）O—H 氢氧键极性较强
C—O 氧原子 较大 碳氧
探究活动
交流讨论
1.提示：7 mol；8 mol σ键、1 mol π键。1 mol CH3CH3分子中含6 mol碳氢键和1 mol碳碳单键，共7 mol σ键。1 mol CH3—CHCH2分子含有6 mol C—H σ键与2 mol C—C σ键、1 mol π键。
2.提示：乙烷中的共价键都是σ键，能发生取代反应，乙烯中含有σ键和π键，π键易发生加成反应。
3.提示：CH2CH2分子的π键易断裂与Br2发生加成反应，形成两个C—Br σ键。
自主练习
1.D 与Na反应越剧烈，羟基氢原子的活泼性越强，对应羟基的极性越强，与Na反应的剧烈程度：乙酸＞水＞乙醇，则羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇，A、B项正确；题给3种化合物中均含有羟基，但羟基连接的基团不同，导致羟基的活性不同，C项正确；羟基中的O—H都是σ键，D项错误。
2.A 甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键，不含有非极性键，A错误；有机化合物原子间一定含有σ键，但不一定含有π键，B正确；1个碳原子最多有4个单电子，可以与其他原子形成4个共价键，C正确；乙烯中含有，乙炔中含有—C≡C—，其中都含有π键，且都能发生加成反应，D正确。
3.（1）8 2 有 （2）3 1 （3）2∶1
解析：（1）单键为σ键，双键中含有1个σ键和1个π键，甲的结构式为，含2个双键，6个单键，则含8个σ键、2个π键，含碳碳非极性键。（2）由乙分子的结构式可知，碳原子形成3个σ键、1个π键。（3）三键中含有1个σ键和2个π键，丙分子的结构式为，含4个单键、1个双键、1个三键，则含6个σ键、3个π键，σ键与π键的数目之比为6∶3＝2∶1。
分点突破（二）
师生互动
1.（1）分子式 结构 3.碳骨架 官能团位置 官能团
探究活动
交流讨论
1.提示：二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。
2.提示：分子式为C4H8且属于烯烃的结构有3种，其结构简式分别为 CH2CH—CH2—CH3、
CH3—CHCH—CH3、。
自主练习
1.C C3H7Cl为C3H8分子中的一个H原子被Cl原子取代产生的物质，C3H8分子的结构简式是CH3CH2CH3，分子中有2种不同位置的H原子，被Cl原子取代得到的C3H7Cl就有2种不同的结构，A错误；同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物，B错误；同分异构体之间的转化，属于化学变化，C正确；和属于同种物质，不是同分异构体，D错误。
2.D 乙醇和乙醚的分子式不同，不是同分异构体，乙醇和二甲醚互为同分异构体，A错误；甲苯与氢气完全加成的产物中有5种等效氢原子，故与氯气反应最多生成5种一氯代物，B错误；丙烷有8个H原子，其中2个H原子被氯原子取代形成丙烷的二氯代物，六氯代物可以看作C3Cl8中2个氯原子被2个氢原子代替形成，两者是等效的，二氯代物有4种同分异构体，可得到六氯代物也有4种同分异构体，C错误；菲有5种等效氢原子，因此它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物，D正确。
3.（1）CH3CH2CH2CH3 （2）bf （3）CH≡CH（合理即可）
解析：有机化合物a～f的结构简式分别为
、、
CH3—CHCH—CH3、CH2CH—CHCH2、
HC≡C—CH2—CH3、，再根据相关知识得出相应的答案。
【关键能力·细培养】
【典例】 （1）提示：1种。立方烷只有一种氢原子。
（2）提示：3种。立方烷二氯代物的同分异构体分别是同一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子取代，所以立方烷的二氯代物的同分异构体有三种。
（3）提示：3种。立方烷有8个氢原子，依据（2）得知其中2个氢原子被氯原子取代形成立方烷的二氯代物有3种，那么在此基础上，再取代1个氢原子，除去重复的结构，故得到三氯代物也有3种同分异构体。
（4）提示：6种。立方烷的分子式为C8H8，故该物质的分子式为C9H10。若苯环上有一个支链，则有
、和3种；若苯环上有两个支链，则有、和3种，共6种。
迁移应用
1.D 根据等效氢原子数目进行判断，
①分子中有3种等效氢原子，其一氯代物有3种；②为对称结构，分子中有2种等效氢原子，其一氯代物有2种；③CH3CH2CH3为对称结构，分子中有2种等效氢原子，其一氯代物有2种；④分子中有4种等效氢原子，其一氯代物有4种；所以一氯代物有2种的是②③。
2.C 分子式为C5H10O，属于醛类，可以看作丁烷分子中的一个氢原子被醛基（—CHO）取代，丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，正丁烷中有两种不同化学环境的氢原子，异丁烷中也有两种不同化学环境的氢原子，则丁基共有4种结构，则形成的醛的同分异构体的数目为4种，选C。
3.D 与烷烃C4H10相比较，C4H6可以含1个碳碳三键，含有碳碳三键的C4H6的同分异构体有2种，即
（①②表示碳碳三键所在的位置），A错误；分子式是C6H12O2且属于羧酸的同分异构体即C5H11COOH，由于戊基的结构有8种，故分子式是C6H12O2且属于羧酸的同分异构体有8种，B错误；易认为分子式为C8H10的有机物除含苯环外，支链只能是2个甲基而出错，其支链还可以是1个乙基，支链是2个甲基的结构有邻、间、对3种，支链是1个乙基的结构有1种，共4种，C错误；的一溴代物有5种，即，D正确。
【教学效果·勤检测】
1.B C2H6O可表示为CH3CH2OH和CH3OCH3，不选A；CH2O只表示甲醛一种物质，选B；C6H12O6可表示为葡萄糖和果糖，不选C；C2H4Cl2可表示为CH3CHCl2和CH2ClCH2Cl，不选D。
2.B 某烃的一溴代物经测定只有两种沸点不同的物质存在，则在分子中存在2种氢原子；乙烷中只有1种氢原子，A不符合题意；丙烷中存在2种氢原子，B符合题意；新戊烷中存在1种氢原子，C不符合题意；苯中存在1种氢原子，D不符合题意。
3.B C和Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，Cl能形成1个共价键，因此可以看出选项B中物质C、Si成键不合理，其余选项均是正确的。
4.C 乳酸分子中—COOH中碳原子采取sp2杂化，其余2个碳原子采取sp3杂化，A正确；乳酸中有羧基和羟基，能与钠反应，B正确；1个乳酸分子中含有1个CO，1个CO含1个π键，由于乳酸物质的量未知，故不能确定π键的数目，C错误；由乳酸的结构式可知，乳酸中含羧基和（醇）羟基两种官能团，D正确。
5.（1）②④ ①③ ⑥ ⑤⑧ ⑦ （2）C7H16 4
（3）ⅰ.（CH3）2CHCH2CH3 ⅱ.球棍
解析：（1）①CH3CH2CH2CH3和（CH3）2CHCH3是分子式相同但结构不同的两种丁烷，互为同分异构体；②红磷与白磷互为同素异形体；③乙醇（CH3CH2OH）与二甲醚（CH3OCH3）互为同分异构体；④金刚石与石墨互为同素异形体；⑤冰与水是同一物质；⑥16O与18O互为同位素；⑦CH2CH2和CH3CHCH2结构相似且相差一个CH2原子团，互为同系物；⑧CH3CH2CH2CH（C2H5）CH3和
CH3CH2CH2CH（CH3）C2H5是同一物质。据分析可知，互为同素异形体的是②④。互为同分异构体的是①③。属于同位素的是⑥。属于同一种化合物的是⑤⑧。互为同系物的是⑦。（2）链状烷烃的通式为CnH2n＋2，分子中含有22个共价键，则（n－1）＋2n＋2＝22，n＝7，故分子中含有22个共价键的烷烃的分子式为C7H16；其中主链含有五个碳原子，有两个甲基作支链，因为甲基不连接两端，两个甲基可以连接同一个碳原子：、，两个甲基连接不同的碳原子：、，符合条件的烷烃有4种。
（3）ⅰ.①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3有3个—CH3的同分异构体：由于链端各有1个甲基，则另有1个甲基为取代基，故满足条件的同分异构体的结构简式为（CH3）2CHCH2CH3。ⅱ.②为甲烷的球棍模型。
第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 分离、提纯
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
液态 热稳定性 沸点 防止暴沸 下 上
探究活动
交流讨论
1.提示：当馏出液无明显油珠，澄清透明时，说明蒸馏完成。
2.提示：长导管做安全管，能平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸。
3.提示：蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热。
自主练习
1.C 蒸馏是利用物质的沸点不同，将液体混合物分离的操作方法，蒸馏时，为防止液体剧烈沸腾，应加入碎瓷片，使用温度计时，温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口附近，且冷凝管进出水的方向是下进上出，以保证充分冷凝，馏出物质通过牛角管收集在锥形瓶中，需要的仪器主要有蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶等，不需要的仪器为玻璃棒。
2.A 乙苯和乙醇互溶，二者的沸点相差较大，可采用蒸馏法分离，蒸馏操作所需的仪器有蒸馏烧瓶、锥形瓶、冷凝管、温度计等，A为冷凝管，符合题意。
分点突破（二）
师生互动
1.（1）溶解度 （2）溶剂 固体物质 3.（1）①远大于
②不互溶 ③不反应 4.（2）从下口放出 从上口倒出
探究活动
交流讨论
1.提示：实验方法是萃取；其萃取原理是利用青蒿素在乙醚中的溶解度远大于在水中的溶解度，所以能将青蒿素从水中转移到乙醚中。
2.提示：乙醚的作用是萃取剂，常用的萃取剂除乙醚外还有苯、CCl4、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
3.提示：不能。因为酒精易溶于水。
自主练习
1.A 分液操作中，应打开分液漏斗上端的玻璃塞，使得液体能够顺利放出，A错误； 用左手握住分液漏斗活塞，右手压住分液漏斗口部，把分液漏斗倒转过来振荡，使两种液体充分接触，振荡后打开活塞，将漏斗内气体放出，B正确；萃取操作中，振荡分液漏斗中的溶液时应及时放气，使得内外压强相等防止出现事故，C正确；为防止液体重新混合而污染，分液时分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，D正确。
2.D 绿原酸为弱酸，加盐酸可抑制其电离，提高萃取率，A正确；操作Ⅰ将有机层与水层分开，主要通过萃取和分液实现，B正确；乙酸乙酯在初始工序作萃取剂萃取绿原酸，在减压蒸馏工序重新获得，可循环利用，C正确；乙酸乙酯的密度小于水，萃取分液后，水层在下方，则分液时应先打开分液漏斗上方的玻璃塞，再打开旋塞，使水层从分液漏斗下口放出，然后关闭旋塞，将有机层从分液漏斗上口倒出，D错误。
分点突破（三）
师生互动
1.溶解度 2.固体有机化合物 3.（1）很小或溶解度很大 （2）冷却结晶 5.（2）②加热 趁热 冷却
探究活动
交流讨论
1.提示：根据苯甲酸、氯化钠在水中的溶解度受温度的影响不同，使苯甲酸从饱和溶液中结晶析出，而氯化钠全部或大部分留在溶液中除去。
2.提示：溶解粗苯甲酸时加热是为了溶解较多的苯甲酸，得到热的饱和苯甲酸溶液。趁热过滤的目的是防止溶液冷却析出苯甲酸晶体。
3.提示：冷却结晶时，并不是温度越低越好，因为温度过低时，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。
自主练习
1.C 用重结晶法提纯苯甲酸的实验步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤，所以实验中需要用到漏斗、酒精灯、烧杯，不需要锥形瓶。
2.C 常温下，苯甲酸的溶解度较小，所以常温溶解时，苯甲酸几乎不溶解，A正确；苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大，加热溶解时，苯甲酸完全溶解，B正确；过滤时，过滤器的温度低，所以与过滤器接触的溶液的温度降低析出苯甲酸，即过滤时析出的晶体为苯甲酸，C错误；冷却苯甲酸的浓溶液，会析出苯甲酸晶体，所以冷却结晶时，溶液中析出的针状晶体是苯甲酸晶体，D正确。
【关键能力·细培养】
【典例】 （1）提示：90～95 ℃（或在这个区间的某个温度）。
（2）提示：76 ℃左右。因为正丁醛的沸点为75.7 ℃，因此温度计C2示数在76 ℃左右时，收集到产物正丁醛。
（3）提示：防止加热时液体暴沸。停止加热，冷却后补加沸石。
（4）提示：否。若换为球形冷凝管，冷凝所得的馏分不能全部流出。
（5）提示：因正丁醛的密度小于水的密度，故水在下层，打开分液漏斗活塞，将水层从下口放出。
迁移应用
1.A 因为1-丁醇易挥发，所以球形冷凝管的作用是冷凝回流，减少物质的挥发，提高产率，A正确；为了提高冷凝效果，冷凝管的进出水方向为下口进，上口出，所以b为进水口，a为出水口，B错误；分液漏斗分离液体时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C错误；蒸馏、过滤、分液都为物质分离提纯的物理方法，但洗气时可能发生化学反应，如用氢氧化钠溶液吸收二氧化碳气体，D错误。
2.C 含有KI、KNO3的废水中通入过量的氯气，加入苯萃取，分液，有机层为碘的苯溶液，经蒸馏可得到苯以及粗碘，粗碘经升华得到精碘，无机层为硝酸钾溶液，经蒸发浓缩、冷却结晶得到硝酸钾。苯的密度比水小，应从上口倒出，A错误；步骤2应为蒸馏，B错误；步骤3为碘的升华，C正确；硝酸钾易分解，应采用蒸发浓缩、冷却结晶的方法，D错误。
【教学效果·勤检测】
1.B 分液使用分液漏斗，A正确；球形冷凝管容易在球部积留蒸馏液，不适宜作为倾斜式蒸馏装置，应该使用直形冷凝管，B错误；蒸发利用蒸发皿，C正确；过滤装置正确，D正确。
2.D 蒸馏时，需测量蒸气的温度，所以温度计的水银球应处在蒸馏烧瓶支管口处，A正确；苯的密度比水小，用苯萃取溴水中的溴，在分层后，先将下层的水从分液漏斗下口放出，再将上层溴的苯溶液从上口倒出，B正确；为保证分液漏斗内的液体顺利流下，需先将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔或将玻璃塞拿下，再打开分液漏斗的旋塞，C正确；焰色试验应该用铂丝或铁丝蘸取待测溶液进行灼烧，若火焰颜色为黄色则说明有钠元素，D错误。
3.C 蒸馏时温度计水银球应该在蒸馏烧瓶支管口处，而不能插入液面以下，A错误；蒸发浓缩应该使用蒸发皿而不是坩埚，B错误；CO2能与NaOH溶液反应而CO不与NaOH溶液反应，故能用NaOH溶液来除去CO中的CO2，C正确；振荡时分液漏斗下口倾斜向上，堵住上口的塞子，打开旋塞放气，图中操作不正确，D错误。
4.D 已知苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水、酒精，由题给流程可知，甲苯与高锰酸钾溶液共热、回流得到苯甲酸钾和MnO2，过滤得到苯甲酸钾溶液；苯甲酸钾溶液经酸化、过滤得到苯甲酸固体。操作1为过滤，A错误；操作2为酸化，B错误；操作2酸化后得到苯甲酸，因为苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水、酒精，操作3为在低温条件下过滤，C错误；题给流程制得的苯甲酸固体中含有杂质，采用重结晶的方法可以进一步提纯苯甲酸固体，D正确。
5.（1）B CD （2）冷凝水的进出口弄反了 （3）b
解析：灼烧海藻、加蒸馏水浸泡灰分并过滤除去不溶性杂质、加适量氯气把滤液中碘离子氧化为碘单质、再用四氯化碳等有机溶剂萃取、分液后得到碘的有机溶液，后期通过蒸馏得到碘晶体。
（1）据分析，操作①为过滤，选B；操作②为萃取、分液，选C、D。
（2）冷凝水应该“下进上出”， “冷凝管”装置中有一处明显的错误是：冷凝水的进出口方向颠倒了。
（3）蒸馏时温度计所测为蒸气的温度，则温度计水银球所处的正确位置是蒸馏烧瓶的支管口处，选b。
第2课时 有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.实验式 分子式 分子结构 2.（1）最简整数比 最简式
（2）最简整数比 实验式 CO2 H2O 质量分数 质量分数
探究活动
交流讨论
1.提示：装置E用于吸收生成物中的CO2；装置F用于防止空气中的CO2和H2O（g）进入E装置，减小误差。
2.提示：不能；若有机化合物含有C、H、O三种元素，该有机化合物完全燃烧也生成CO2和H2O。
3.提示：CuO使有机化合物充分燃烧生成CO2（CuO能将CO转化为CO2）。
4.提示：该有机化合物中含碳：×12 g·mol－1＝1.2 g；含氢：×2×1 g·mol－1＝0.3 g；因2.3 g＞（1.2 g＋0.3 g），故该有机化合物中还含有氧元素。因此，该有机化合物是由C、H、O三种元素组成的。
自主练习
1.D n（CO2）＝＝0.2 mol，根据C守恒，该化合物中n（C）＝0.2 mol，m（C）＝0.2 mol×12 g·mol－1＝2.4 g；n（H2O）＝＝0.4 mol，根据H守恒，该化合物中n（H）＝0.8 mol，m（H）＝0.8 g；m（C）＋m（H）＝2.4 g＋0.8 g＝3.2 g＜6.4 g，故该化合物中还含有O元素，n（O）＝＝0.2 mol，A、B错误；该化合物中C、H原子的个数比为0.2 mol∶0.8 mol＝1∶4，C错误；该化合物中C、O原子的个数比为0.2 mol∶0.2 mol＝1∶1，D正确。
2.B 为使有机物不完全燃烧生成的CO完全转化为被碱石灰吸收的CO2，实验开始时，应依次点燃酒精喷灯b、a，A正确；装置c为水蒸气的吸收测定装置，装置d为CO2的吸收测定装置，则实验测得碳、氢元素的质量比为（×12）∶（×2×1）＝27m2∶11m1，B错误；装置c为水蒸气的吸收测定装置，装置d为CO2的吸收测定装置，若调换装置c和d，则碱石灰会吸收CO2和水蒸气，无法测得反应生成CO2和水蒸气的质量，无法达成实验目的，C正确；若加热前未先通入一段时间氧气排尽装置中的空气，实验测得水蒸气和CO2的质量均偏高，会导致测得氧元素的质量分数偏小，D正确。
分点突破（二）
师生互动
1.（1）正电荷 质量 电荷 相对质量 电荷数 （2）质荷比 各类离子的相对丰度 （3）①最右侧 ②46
探究活动
交流讨论
1.提示：C、H、O三种元素。9.0 g乳酸完全燃烧生成CO2 13.2 g（含C元素：3.6 g），生成H2O 5.4 g（含H元素：0.6 g），故9.0 g乳酸中还含有O元素4.8 g。
2.提示：90。由乳酸分子的质谱图可知，质荷比最大为90，即相对分子质量为90。
3.提示：C3H6O3。9.0 g乳酸的物质的量为＝0.1 mol，燃烧生成的二氧化碳的物质的量为＝0.3 mol，生成的水的物质的量为＝0.3 mol，则1个乳酸分子中N（C）＝＝3、N（H）＝＝6，则分子中N（O）＝＝3，故乳酸的分子式为C3H6O3。
4.提示：实验式也叫“最简式”，表示最简单的原子个数比，而分子式表明了一个分子中的所含各元素原子的个数，有些物质的实验式和分子式相同，如CH4，大多数有机物则不同，如乙烯的分子式是C2H4实验式是CH2 。有些是实验式是可以直接确定分子式的，有些不可以。如实验式CH4、CH4O、CH3、C2H6O、CH3O等，根据氢原子饱和程度知对应的分子式只有CH4、CH4O、C2H6、C2H6O、C2H6O2，但绝大多数实验式是无法直接确定分子式的。
自主练习
1.D A项，NO2不是有机物；B项，CH2O的质荷比为30；C项，不存在C3H10的有机物；D项，C2H6O相对分子质量为46，质荷比为46，符合题意。
2.B 由C、H的质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。
3.（1） （2）4 （3）13 （4）7.2 30.8
解析：（1）根据A为芳香烃，其结构中一定含有苯环，再结合最大的质荷比为92，可知该芳香烃的相对分子质量为92，即芳香烃A为（甲苯）。（2）甲苯苯环上和甲基上的一氯代物分别为3种和1种，即甲苯的一氯代物共有4种。（3）苯环上的12个原子一定共平面，甲基上的3个H原子中最多有1个H原子在该平面上，即甲苯中最多有13个原子共平面。（4）9.2 g甲苯的物质的量为0.1 mol，完全燃烧后生成0.4 mol水和0.7 mol CO2，其质量分别为7.2 g和30.8 g。
分点突破（三）
师生互动
1.（1）化学键 官能团 化学键或官能团 （2）C2H5OH
2.（3）化合物中氢原子种类 不同种类氢原子个数比
自主练习
1.D 由红外光谱图可以看出分子中有两种不对称的C—H，同时还存在CO。HCOOH分子中只有一个C—H，不满足题意，A项错误；HCHO中有两个对称的C—H，不满足题意，B项错误；CH3COCH3有多个C—H但均为对称的C—H，不满足题意，C项错误；HCOOCH3中有两种不对称的C—H，同时还存在CO，满足题意，D项正确。
2.B 该有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱显示存在—CH3、—CH2—和—O—；核磁共振氢谱显示该有机物有2组吸收峰，且峰面积比为3∶2；因此该有机物的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，选B。
3.（1）N（C）∶N（H）∶N（O）＝2∶6∶1 （2）46 C2H6O （3）CH3OCH3、C2H5OH （4）羟基
解析：（1）有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，即生成0.3 mol H2O和0.2 mol CO2，消耗氧气n（O2）＝＝0.3 mol O2，根据原子守恒可知，A中含有0.2 mol C、0.6 mol H和0.1 mol O，所以有机化合物A中元素的原子个数比是N（C）∶N（H）∶N（O）＝2∶6∶1。
（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，如图1所示，则其相对分子质量为46，则该物质的分子式为C2H6O。
（3）A的分子式为C2H6O，可能是醇或醚，所以A可能的结构简式为CH3OCH3、C2H5OH。
（4）A的核磁共振氢谱示意图（如图3）显示，A含有三种不同化学环境的H原子，所以A为醇，则A所含官能团的名称为羟基。
【关键能力·细培养】
【典例】 （1）提示：质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。
（2）提示：无水CaCl2增重的7.2 g是水的质量，氢原子的物质的量为×2＝0.8 mol，KOH浓溶液增重的22.0 g是二氧化碳的质量，碳原子的物质的量为＝0.5 mol，根据质量守恒，氧元素的质量为10.0 g－0.8 mol×1 g·mol－1－0.5 mol×12 g·mol－1＝3.2 g，则氧原子的物质的量为＝0.2 mol，则该分子中碳、氢、氧原子的个数之比为 0.5 mol∶0.8 mol∶0.2 mol＝5∶8∶2，结合X的相对分子质量可知，有机物X的分子式为C5H8O2。
（3）提示：经红外光谱测定，有机物X中含有醛基，有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，又因为峰面积之比为3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为（CH3）2C（CHO）2。
迁移应用
1.B 每增加1个不饱和度要减少2个氢原子，所以1 mol Ω为3的不饱和链烃结合6 mol H可达到饱和，A正确；中含有1个苯环、1个碳碳三键和1个碳环，其不饱和度＝4＋1×2＋1＝7，B错误；CH3CH2CHCH2与环丁烷的不饱和度都是1，二者的不饱和度相同，C正确；C4H8与C3H6、C2H4的不饱和度都为1，其不饱和度相同，D正确。
2.D 由M＝＝＝60 g·mol－1，其中碳元素的质量分数为＝60％，M（C）＝36，可知碳原子数为3个；＝13.3％，M（H）≈8，可知氢原子数为8个；氧元素的质量分数为1－13.33％－60％＝26.67％，同上可求出氧原子数为1个。红外光谱图只有C—C、C—H、O—H、C—O的振动吸收，该物质为CH3CH2CH2OH或。该有机物为醇，是烃的含氧衍生物，A正确；该有机物的相对分子质量为60，即最大质荷比是60，B正确；该有机物为醇，能与金属Na反应，C正确；因无法确定有机物的结构，峰面积之比无法确定，D错误。
3.（1）C15H22O5 使碳元素完全转化为CO2 （2）①88 ②酯 C4H8O2 ③CH3CH2COOCH3（或CH3COOCH2CH3）
解析：（1）青蒿素的分子式为C15H22O5；装置图中氧化铜能使可能存在不完全燃烧生成的CO完全转化为CO2，故氧化铜的作用是使碳元素完全转化为CO2。
（2）①根据图1中信息得到A的相对分子质量为88；②取4.4 g A（0.05 mol）与足量O2充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加3.6 g（0.2 mol H2O），碱石棉的质量增加8.8 g（0.2 mol CO2），则根据质量守恒说明还含有氧，n（O）＝ mol＝0.1 mol，则最简式为C2H4O，根据相对分子质量为88得到分子式为C4H8O2，根据图2，含有碳氧双键，还含有碳氧单键和甲基，则推测A可能属于酯，分子式为C4H8O2；③含有不对称的甲基，分子式为C4H8O2，有三组峰的面积比为3∶3∶2，推测A的结构简式为CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3。
【教学效果·勤检测】
1.D 某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O，n（CO2）＝0.2 mol，n（H2O）＝0.4 mol，则6.4 g该化合物中含有0.2 mol C、0.8 mol H，根据质量守恒定律，该化合物中含有O元素，n（O）＝
＝0.2 mol。根据以上分析，该化合物含碳、氢、氧三种元素，A错误；6.4 g该化合物中含有0.2 mol C、0.8 mol H，碳、氢原子个数比为1∶4，B错误；6.4 g该化合物中含有0.2 mol C、0.8 mol H、0.2 mol O，该化合物实验式为CH4O，D正确。
2.D C（CH3）4中的氢原子全为同一碳原子所连甲基上的氢原子，只有1种化学环境的氢原子，A错误；CH3—CH（CH3）—CHCH2有4种不同化学环境的氢原子，B错误；甲苯有4种不同化学环境的氢原子，C错误；对二甲苯有2种不同化学环境的氢原子，D正确。
3.A 由质谱图可知，该有机物的相对分子质量为78，只有A项的相对分子质量为78。
4.A CH3—O—CH3只有1种化学环境的氢原子，而图中核磁共振氢谱中有3组峰，若有机物R的分子式为C2H6O，其结构简式不可能为CH3—O—CH3，A错误；由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，B正确；由红外光谱图可知，该有机物中至少有O—H、C—H、C—O三种不同的共价键，C正确；峰的面积之比等于H原子数目之比，由其核磁共振氢谱可知其分子中不同化学环境的氢原子的个数比，D正确。
5.A 由原子守恒可知，该有机物分子中含有碳原子＝0.2 mol，含有氢原子×2＝0.6 mol，含有氧原子×2＋－0.25 mol×2＝0.2 mol，分子中C、H、O原子数之比为0.2 mol∶0.6 mol∶0.2 mol＝1∶3∶1，最简式为CH3O，设该有机物分子式为（CH3O）n，当n＝2时，得到的分子式为C2H6O2，其中氢原子已经达到饱和，所以分子式为C2H6O2。C2H6O2存在同分异构体，同分异构体的质谱图中最大质荷比相同，但质谱图不完全相同，A错误；有机物的分子式为C2H6O2，则有机物中存在氧元素，B、C正确；该有机物可能是分子式为C2H6O2的乙二醇，乙二醇的分子中含有2种等效氢，核磁共振氢谱有两个吸收峰，D正确。
6.D 装置的空气中含有N2，会影响生成物中氮气的体积测定，需将装置中的N2排尽，A正确；氨基酸和氧气的反应，
以及铜网和氧气的反应都需要加热，应先点燃D处的酒精灯，吸收未反应的氧气，保证最终收集的气体为N2，B、C正确；由原理可知，测出该种氨基酸分子式需要测定二氧化碳、水的质量以及氮气的体积，并计算氧元素的质量，确定分子中元素原子个数比，再结合氨基酸的相对分子质量确定分子式，D错误。
章末整合提升
典题引领
【典例1】 （1）羧基 （2）醚键和羟基 （3）酯基、醚键、酮羰基（任写两种） （4）氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键 （5）碳碳双键、碳氯键
【典例2】 B 开环螺吡喃中不含手性碳原子，不具有手性，A项错误；二者分子式均为C19H19NO，结构不同，因此互为同分异构体，B项正确；闭环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，有一个孤电子对，为sp3杂化，开环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，无孤电子对，为sp2杂化，C项错误；开环螺吡喃为带有正、负电荷的离子，其亲水性更好，D项错误。
【典例3】 （1）9 （2）d
解析：（1）根据题中限定条件可知，若苯环上含三个取代基：2个—CH3和1个—CH（CH3）OH时，三者在苯环上有6种位置关系；若苯环上含两个取代基：—CH3和—CH（CH3）OCH3，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的B的同分异构体有9种。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
（2）具有相同官能团的B的芳香同分异构体的苯环上可有一个侧链，为—CH（NO2）Cl，有1种结构；有两个侧链，为—CH2NO2和—Cl或—CH2Cl 和—NO2，每组取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系；有三个侧链，为—CH3、—NO2和—Cl，三者在苯环上有10种位置关系，除去B本身还有9种，故共有16种符合条件的同分异构体。其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体为轴对称结构，结构简式是。
【典例4】 B 苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中含有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸；操作Ⅰ中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量；综上所述，B不正确。
第二章 烃
第一节 烷烃
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.（1）sp3 sp3杂化轨道 σ （2）四面体 锯齿状 （3）单 2.CnH2n＋2 3.（1）结构 CH2原子团 （2）化学 物理
4.气 液 固 4 水 有机溶剂 升高 低 增大 小 5.（2）①2C8H18＋25O216CO2＋18H2O
（3）①CH3—CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
探究活动
交流讨论
1.提示：不合理，因为烷烃的碳原子都是空间四面体结构，所以从丙烷开始都是锯齿形折线结构，不可能在一条直线上。
2.提示：不会，因为生成的CH3CH2Cl分子中仍含有可取代的氢原子，会进一步发生取代反应。
3.提示：2.5 mol。由题给信息，CH4与Cl2发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4各0.25 mol，则所需Cl2的量为0.25 mol＋2×0.25 mol＋3×0.25 mol＋4×0.25 mol＝2.5 mol。
自主练习
1.C 烷烃又称饱和烃，碳原子之间以单键结合，其余的价键连接H原子的烃为烷烃，故烷烃分子内部只含有单键，A正确；烷烃在光照条件下能与Cl2发生取代反应，B正确；甲烷与Cl2发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物，C错误；烷烃均为分子晶体，相对分子质量越大，分子间作用力越强，熔、沸点越高，故随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高，D正确。
2.D 由结构简式可知，该有机化合物属于烷烃， A正确；该烃的分子式为C6H14， 1 mol该烃最多能与14 mol 氯气发生取代反应， B正确；烷烃的密度小于水，烷烃分子中碳原子数越多，密度越大，则该烃的密度大于乙烷，小于水， C正确；该烃的最简单同系物为甲烷，甲烷为正四面体结构，二氯取代物只有1种， D错误。
3.C 甲、乙、丙的结构不同，但分子式相同，三者互为同分异构体，不互为同系物，A项错误；C5H12属于烷烃，不能被酸性KMnO4溶液氧化，B项错误；同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越低，丙的支链最多，所以丙的沸点最低，C项正确；丙中的4个甲基是等效的，其二氯代物有CHCl2C（CH3）3、（CH2Cl）2C（CH3）2 2种，故丙只有2种不同沸点的二氯代物，D项错误。
分点突破（二）
师生互动
1.（1）1个氢原子 （2）①1个氢原子 —CnH2n＋1 —CH3 —CH2CH3 —CH2CH2CH3
②—CHCH2 2.（1）碳原子数目
4.（3）3-甲基-4-乙基己烷
探究活动
交流讨论
1.提示：异辛烷的结构简式为。
2.提示：异辛烷的系统名称为2，2，4-三甲基戊烷。
3.提示：①原命名不符合取代基位系列最低的原则，正确命名为2，2，3-三甲基丁烷。②原命名编号错误，正确命名为2，4，4-三甲基己烷。
4.提示：不正确。该命名不符合主链碳原子个数最多的原则，正确命名应为2，3-二甲基戊烷。
自主练习
1.B CH3CH2CH（CH3）CH（CH3）CH2CH3主链上有6个C原子，从离取代基较近的一端开始编号，则3、4号位各有1个甲基，为3，4-二甲基己烷，A错误；（CH3）2CHC（CH3）3主链上有4个C原子，从离取代基较近的一端开始编号，则2号位有2个甲基、3号位有1个甲基，名称为2，2，3-三甲基丁烷，B正确；CH3CH（C2H5）CH3主链上有4个C原子，从离取代基较近的一端开始编号，则2号位有1个甲基，为2-甲基丁烷，C错误；CH3（CH2）4CH3主链上有6个C原子，无支链，为己烷，D错误。
2.Ⅰ.（1）
（2）
Ⅱ.（3）2，4-二甲基己烷 （4）2，2，5-三甲基-4-乙基己烷
解析：（1）根据烷烃的系统命名法可知，2，4-二甲基戊烷的结构简式为。（2）根据烷烃的系统命名法可知，2，2，5-三甲基-3-乙基己烷的结构简式为
。
（3）主链上有6个碳原子，第二、第四个碳上各有1个甲基做支链，名称是2，4-二甲基己烷。
（4）主链上有6个碳原子，第二个碳上有2个甲基做支链，第五个碳上有1个甲基做支链，第三个碳上有1个乙基做支链，名称是2，2，5-三甲基-4-乙基己烷。
【教学效果·勤检测】
1.C 对于烷烃，碳原子数越多，沸点越高；碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低；A项，2，2-二甲基丙烷＞丁烷，错误；B项，2-甲基丁烷＞2，2-二甲基丙烷，错误；C项，2，2-二甲基丙烷＜2-甲基丁烷＜戊烷，2-甲基丙烷＜正丁烷，故沸点高低顺序为戊烷＞2-甲基丁烷＞2，2-二甲基丙烷＞丁烷＞2-甲基丙烷，综合排序为③＞④＞⑤＞①＞②，正确；D项，丁烷＞2-甲基丙烷，错误。
2.C ③和⑧的Cl原子个数不同，不是同系物，A错误；②和④中羟基数目不同，不是同系物，B错误；①和⑥中碳碳双键的数目为1，分子组成上相差若干“CH2”基团，是同系物，C正确；⑤和⑦互为同分异构体，D错误。
3.D （CH3）2CHCH2CH3分子内具有四种氢原子，则其一氯代物有四种，A正确；二者结构相似、通式相同、相差3个CH2原子团，互为同系物，B正确；C2H6、（CH3）2CHCH2CH3都属于烷烃，C2H6的相对分子质量比（CH3）2CHCH2CH3小，则C2H6的沸点比（CH3）2CHCH2CH3的沸点低，C正确；D项，其系统名称为2-甲基丁烷，所以D不正确。
4.D 2，2，3，3-四甲基丁烷结构简式为
CH3C（CH3）2C（CH3）2CH3，核磁共振氢谱中出现一组峰，A不符合题意；2，3，3-三甲基戊烷结构简式为
CH3CH（CH3）C（CH3）2CH2CH3，核磁共振氢谱中出现五组峰，B不符合题意；3，3-二甲基己烷结构简式为
CH3CH2C（CH3）2CH2CH2CH3，核磁共振氢谱中出现六组峰，C不符合题意；2，5-二甲基己烷结构简式为
CH3CH（CH3）CH2CH2CH（CH3）CH3，核磁共振氢谱中出现三组峰，D符合题意。
5.（1）C6H14 （2）5
2，3-二甲基丁烷 （3）80％
解析：（1）烷烃A的密度是相同条件下H2密度的43倍，则A的相对分子质量为43×2＝86，根据烷烃的通式有12n＋2n＋2＝86，解得n＝6，则烷烃A的分子式是C6H14。
（2）分子式是C6H14的烷烃有：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
CH3CH2CH2CH（CH3）2、CH3CH2CH（CH3）CH2CH3、
、（CH3）3CCH2CH3，共5种；其中与Cl2取代后有2种一氯代物的物质的结构简式是，主链上有4个C原子，2、3号C原子上含有甲基，则其名称为2，3-二甲基丁烷。
（3）设C6H14的体积为x mL，CH4的体积为y mL，根据同温同压下，＝， 有：
C6H14＋O26CO2＋7H2O
x x 6x 7x
CH4＋2O2CO2＋2H2O
y 2y y 2y
120 ℃下，H2O为气态，则两个反应中气体体积变化量分别为ΔV1＝6x＋7x－x－x＝2.5x，ΔV2＝2y＋y－2y－y＝0，气体的总体积变化为2.5x，则2.5x＝120－（10＋90），解得x＝8，则反应前混合气体中烷烃A的体积分数为×100％＝80％。
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.（1）sp2 σ σ π （2）同一平面 120° （3）难 小
（4）①a.C2H4＋3O22CO2＋2H2O b.褪色
②CH2CH2＋Br2 ③nCH2CH2 CH2—CH2 2.（1）①sp2 sp3 ②同一平面内
3.（1）①气态 液态或固态 ②升高 越低 ③增大
④有机溶剂 （2）①b.CnH2n＋O2 nCO2＋nH2O
②a.CH3CHCH2＋Br2
b.CH2CHCH3＋HCl（或
） c.CH2CHCH3＋H2O（或） ③
探究活动
交流讨论
1.提示：不可以，因为酸性高锰酸钾溶液与乙烯发生氧化反应，生成二氧化碳气体，导致乙烷中又混入二氧化碳。
2.提示：丙烯的分子含一个甲基，由于—CH3中碳原子的4条键均为单键，与其相连的3个H和1个C构成四面体，故丙烯分子中所有原子不可能在同一平面上。
3.提示：①②③。①是1，3-丁二烯1，4-加成的产物；②为1，3-丁二烯1，2-加成的产物；④为1，3-丁二烯1，2，3，4-加成的产物；④不可能为1，3-丁二烯与溴水发生加成反应的产物。
自主练习
1.C 乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷，乙烷可与溴蒸气在光照条件下发生取代反应生成溴乙烷，A正确；溴水或酸性KMnO4溶液均与乙烯反应而褪色，与乙烷均不反应，则溴水或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷，B正确；丁烷与氯气发生取代反应，断裂σ键，C错误；乙烯通入溴的四氯化碳溶液时，溴和乙烯发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，溴的四氯化碳溶液褪色，生成的无色1，2-二溴乙烷，能溶于四氯化碳，不溶于水，D正确。
2.C 该二烯烃可与Br2发生1，4-加成，而得到A项；也可发生1，2-加成而得到B项或D项，不会生成C项。
分点突破（二）
师生互动
1.碳碳双键 空间 2.（1） （2）
探究活动
交流讨论
1.提示：相同，均为2，3-二溴丁烷。
2.提示：；1-丁烯不存在顺反异构体，其原因是1-丁烯的一个双键碳原子上连接的两个原子（氢原子）是相同的。
3.提示：4种；分别为CH2CHCH2Cl、、、。
自主练习
1.D 在每个双键碳原子都连接不同的原子或原子团的情况下，相同原子或原子团在碳碳双键两端且同侧的为顺式结构，在碳碳双键两端且异侧的为反式结构，①为反式结构；②同一碳上连相同原子或原子团，没有顺反异构；③为顺式结构；④同一碳上连相同原子或原子团，没有顺反异构，综上选D。
2.C 含有碳碳双键和溴原子的二溴丙烯的结构简式为
Br2CCHCH3、、BrCHCHCH2Br、、CH2CHCHBr2，共有5种，其中、BrCHCHCH2Br存在顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体共有7种。
3.
解析：苯丙烯（C9H10）的两种直链位置异构体分别为和，其中前者存在顺反异构。
【关键能力·细培养】
【典例】 （1）提示：加成反应、加聚反应。
（2）提示：溴水。CH2CH2＋Br2
，加成反应。
（3）提示：⑤反应最佳，因为乙烯与HCl在催化剂下发生加成反应，只生成一氯乙烷，而乙烷在光照下发生取代反应，生成一氯乙烷的同时，还会生成其他氯代物，导致制取的一氯乙烷不纯。
迁移应用
1.A CH2CH2＋HClCH3CH2Cl，CH3CH2Cl分子中有5个氢，则1 mol CH3CH2Cl与Cl2发生取代反应最多消耗Cl2 5 mol，A错误；CH3CH3气体不溶于溴水且不反应，CH2CH2气体与Br2发生加成反应生成液态CH2BrCH2Br，B正确；CH3CH3气体不溶于酸性KMnO4溶液且不反应，CH2CH2气体在酸性KMnO4溶液中被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；CH2CH2与HCl的加成反应生成唯一产物CH3CH2Cl，D正确。
2.A 烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键与溴发生了加成反应，A错误；烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键能被KMnO4氧化，B正确；在一定条件下，烯烃中的碳碳双键能与H2、H2O、HX（卤化氢）发生加成反应，C正确；在一定条件下，含有碳碳双键的丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯，D正确。
3.（1）CH2CH—CHCH2＋2H2CH3—CH2—CH2—CH3
（2）不相同 1，3-丁二烯和溴发生加成反应，和酸性高锰酸钾发生氧化反应
（3）（或其他合理答案） （4）同分异构体 （5）和
解析：（1）根据题目中所给的信息可知生成正丁烷的化学方程式为CH2CH—CHCH2＋2H2
CH3—CH2—CH2—CH3。
（2）CH2CH—CHCH2使溴水褪色是发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，故二者的褪色原理不相同。
（3）因为同一个碳原子上连接两个碳碳双键是不稳定的，烯烃C为CH2CH—CHCH2的一种同分异构体，则C的结构简式可能为。
（4）产物A和B的关系为同分异构体。
（5）环戊二烯与CH2CH—CHCH2具有类似的化学性质，故与Br2以1∶1发生加成反应的产物为和。
【教学效果·勤检测】
1.C 分子中碳原子和碳原子之间形成的是非极性共价键，A正确；由于乙烯分子是平面形结构，因此丙烯分子中3个碳原子一定共平面，B正确；丙烯分子中其中一个双键碳原子连接了两个相同的原子（H原子），故不存在顺反异构现象，C错误；单键都是σ键，双键中含有1个σ键、1个π键，所以1个丙烯分子中有8个σ键、1个π键，D正确。
2.D 该物质分子中碳原子数大于5，相对分子质量较大，熔、沸点较高，在常温下不是气体，A错误；该物质中含有两个碳碳双键，同时含有环状结构，和乙烯的结构不相似，和乙烯不是同系物，B错误；该结构中所有的饱和碳原子都是sp3杂化，C错误；该物质分子中含有两个碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，D正确。
3.B 足量的溴的四氯化碳溶液可鉴别乙烷与乙烯，但有机物易溶于四氯化碳，除杂效果不好，A错误；乙烯能与溴水反应，而乙烷不能，则足量的溴水既可以鉴别乙烷和乙烯，又可以除去乙烷中含有的乙烯，B正确；通过有机物燃烧时的现象可鉴别乙烷与乙烯，其中点燃时产生黑烟的为乙烯，但不能除杂，C错误；乙烯与氢气反应的现象不明显，易引入新杂质氢气且不易实现反应，不能鉴别和除杂，D错误。
4.C 1，3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成反应：①1、2加成，CH2Br—CHBrCHCH2，名称为3，4-二溴-1-丁烯；②1、4加成，CH2Br—CHCH—CH2Br，名称为1，4-二溴-2-丁烯，又有顺式和反式；③1、2、3、4加成，CH2BrCHBrCHBrCH2Br，名称为1，2，3，4-四溴丁烷；因此得到的有机产物的种类有4种。
5.（1）2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁烯
（2）①ab ②bc ③C10H20
解析：（1）此三种烯烃含有碳碳双键的最长碳链均有4个碳，故应为丁烯，双键分别在1、2号碳之间，2、3号碳之间和1、2号碳之间，分别在2号位、2号位和3号位上含有1个甲基，故分别命名为2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯。
（2）①环癸五烯分子结构可表示为，属于烃类，含有碳碳双键，属于不饱和烃，含有环状结构为环烃；②该有机化合物含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应和氧化反应，烃一般都难溶于水，碳原子数大于5，常温下为液体；③环癸五烯的分子式为C10H10，环癸五烯和足量的氢气反应得到环烷烃C10H20。
第2课时 炔烃
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.碳碳三键 碳碳三键 —C≡C— CnH2n－2 升高 增大 3.（1）H︰C C︰H H—C≡C—H CH≡CH sp 180° （2）无 微 易 （3）火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 2C2H2＋5O24CO2＋2H2O 褪色
CH≡CH＋Br2CHBrCHBr CH≡CH＋2Br2CHBr2CHBr2 CH3CH3 CH2CHCl CH3CHO
探究活动
交流讨论
1.提示：，分子中含6个C—H σ键，3个C—C σ键，2个π键。
2.提示：聚乙烯中没有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而聚乙炔中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3.提示：该分子只含碳原子，无氢原子，是碳单质，不属于炔烃。
4.提示：CH≡CH＋HClCH2CHCl、 。
自主练习
1.A 1-丁炔含有碳碳三键，被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，A符合题意；乙炔含有碳碳三键，与氯化氢发生加成反应，B不符合题意；1-丁烯含有碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，使其褪色，C不符合题意；乙烯含有碳碳双键，与水发生加成反应合成乙醇，D不符合题意。
2.A B中，例如1-丁炔中所有碳原子就不在同一直线上，是折线形；C中，炔烃易发生加成反应难发生取代反应；D中，炔烃既能使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
分点突破（二）
师生互动
2.CaC2＋2H2OCa（OH）2＋CH≡CH↑ 4.排水
6.（1）棉花
自主练习
1.C 碳化钙与水反应放出大量的热，会损坏启普发生器，生成的氢氧化钙是糊状物，会堵塞反应器，故不宜用启普发生器制取乙炔，A正确；实验室制备乙炔的反应原理为
CaC2＋2H2OHC≡CH↑＋Ca（OH）2，B正确；实验室使用电石与水反应制乙炔，速率太快不易控制，往往使用饱和食盐水，使单位体积内的水分子变少一些，氯化钠没有催化作用，C错误；乙炔微溶于水，故可用排水法收集乙炔，D正确。
2.D 为了减缓反应速率，用电石与饱和食盐水反应制取乙炔，A正确；电石中含有其他成分，生成的乙炔气体中含有H2S等杂质，通过硫酸铜溶液可除去杂质，B正确；乙炔含有不饱和键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；乙炔密度比空气小，所以收集时导管应该短进长出，D错误。
3.（1）调节水面高度以控制反应的发生和停止
CaC2＋2H2OCa（OH）2＋C2H2↑
把水换成饱和食盐水
（2）酸性KMnO4溶液褪色 氧化
（3）溴的CCl4溶液褪色 加成
（4）检验乙炔的纯度 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
解析：（1）由题图可以看出A管通过橡胶软管与右侧相连，通过调节A管的高低可控制右管中的水是否与电石接触，从而控制反应的发生和停止。若反应太快，可把水换成饱和食盐水。（2）乙炔易被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。（3）乙炔可与溴发生加成反应生成无色的溴代烃使溴的CCl4溶液褪色。（4）可燃性气体点燃前都应检验纯度。由于乙炔的含碳量较高，所以燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
【教学效果·勤检测】
1.D ①乙烷、乙烯和乙炔结构不相似，分子式也不同，所以它们既不是同系物，也不是同分异构体，正确；②乙烷是饱和烃，乙烯、乙炔是不饱和烃，正确；③乙烯、乙炔能和溴发生加成反应而使溴水褪色，乙烷和溴水不反应因而不能使溴水褪色，正确；④乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧，正确；⑤乙烯和乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷和高锰酸钾溶液不反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误。
2.C CHClBr—CH2Br中，两个碳原子上各有一个溴原子，只有一个碳原子上有一个氯原子，因此最合理的方法是一分子乙炔与一分子氯化氢、一分子Br2加成，C项正确。
3.A 用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率，A错误；CuSO4溶液的作用是除去H2S等杂质，B正确；酸性KMnO4溶液褪色体现了乙炔具有还原性，C正确；电石作为固体，能达到防暴沸的效果，反应中不需要加碎瓷片作沸石，D正确。
4.A 主链上有4个碳原子，为丁烷，在2号碳原子上有一个甲基，则名称为2-甲基丁烷，A错误；C（CH3）4 的主链上有3个碳原子，故为丙烷，在2号碳原子上有2个甲基，则名称为2，2-二甲基丙烷，B正确；CH3C≡CCH2CH3的主链上有5个碳原子，故为戊炔，碳碳三键在2号和3号碳原子之间，故名称为2-戊炔，C正确；CH2CHCH2CH3的主链上有4个碳原子，碳碳双键处于1号和2号碳原子之间，名称为1-丁烯，D正确。
5.（1）CH2CHCl CH≡C—CHCH2
（2）nCH2CHCl
CH≡CH＋HCNCH2CH—CN
CH≡C—CHCH2＋HCl
解析：由合成路线图进行正推（由反应物生成物）和反推（由生成物反应物）。如由A，可推知A为CH2CHCl（氯乙烯），由A可推知反应①为 CH≡CH＋HClCH2CHCl。根据加成原理，可知反应③为CH≡CH＋HCNCH2CHCN。
第三节 芳香烃
第1课时 苯
【基础知识·准落实】
分点突破
师生互动
1.无 特殊 不 2.（2）①sp2 σ 120° 相等 ②平行
大π 3.（1）2＋15O212CO2＋6H2O
（2）＋Br2＋HBr↑ 无 特殊气味 不 大 ＋HNO3＋H2O 无 苦杏仁 不 大 ＋HO—SO3H＋H2O
探究活动
交流讨论
1.提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。
2.提示：苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，而乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色，二者褪色的原理不相同。
3.提示：1∶1。等物质的量苯和甲苯与H2完全加成，需要H2的量相同。
自主练习
1.C ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构；②苯环上碳碳键的键长完全相等，说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构；③苯能在一定条件下与H2加成生成环己烷，假如苯分子中是碳碳单键与碳碳双键的交替结构，也能发生加成反应；④对二甲苯只有一种结构，不能判断苯分子中是否存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构；⑤苯在FeBr3存在下与液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不能因发生化学反应而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构。
2.A 分子中6个碳原子连接成平面正六边形，A正确；苯分子中不存在碳碳双键，B错误；己烯可以使酸性KMnO4溶液褪色，苯与酸性KMnO4溶液不反应，可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别己烯与苯，C错误；苯与溴水不反应，颜色变浅是因为苯萃取了溴水中的溴，D错误。
3.B 反应①为苯和液溴发生的取代反应，反应需要铁（FeBr3）作催化剂，A错误；反应②为苯在氧气中燃烧，属于氧化反应，因为含碳量比较高，不完全燃烧，反应现象是火焰明亮并带有浓烟，B正确；反应③为苯和浓硝酸的取代反应，产物为硝基苯，C错误；反应④为苯与氢气的加成反应，1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，苯分子中不存在碳碳双键，D错误。
【关键能力·细培养】
【典例】 Ⅰ.（1）提示：a中，Fe和Br2发生反应生成FeBr3，在FeBr3作催化剂条件下，苯和溴发生取代反应生成溴苯和HBr，HBr遇水蒸气生成氢溴酸小液滴而产生白雾。装置d中的作用是吸收HBr和未反应的Br2。
（2）②提示：除去溴苯中的HBr和Br2。
③提示：干燥溴苯或吸收其中的水分。
（3）提示：经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为苯；利用沸点不同，苯的沸点低，被蒸馏出，溴苯留在母液中，所以采取蒸馏的方法分离溴苯与苯。
Ⅱ.提示：ABD。浓硫酸密度大，防止酸液飞溅，配制混酸时应将浓硫酸加入浓硝酸中，A错误；制备硝基苯时反应温度应在50～60 ℃，为控制反应温度应该用水浴加热，B错误；硝基苯不溶于水且密度比水的大，分离硝基苯应该用分液的方法，C正确；蒸馏硝基苯时，温度计水银球应该与支管口平齐，D错误。
迁移应用
1.C 步骤①中反应不需要加热，否则会造成苯和液溴挥发导致原料的利用率降低，A错误；液溴具有挥发性，挥发出的溴也能与硝酸银溶液反应生成淡黄色的溴化银沉淀，则将生成的气体通入硝酸银溶液，出现淡黄色沉淀不能说明发生了取代反应，B错误；步骤③为洗涤、分液得到含有苯的粗溴苯，分液需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯，C正确；步骤④得到的粗溴苯中含有的杂质主要为苯，D错误。
2.B 水浴加热可以使反应物受热均匀、容易控制温度，A正确；混合时，先向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，再向所得混合物中加入苯，B错误；浓硝酸和苯都易挥发，冷凝管可冷凝回流反应物，则仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率，C正确；完全反应后，粗硝基苯含有苯，与混合酸会有分层现象，先用碱液洗涤，再用分液的方法可得粗硝基苯，D正确。
【教学效果·勤检测】
1.A 2-甲基丁烷中只有σ键没有π键，A符合题意；2-丁烯中含有碳碳双键，分子中既有σ键又有π键，B不符合题意；苯中含有不饱和键，分子中既有σ键又有大π键，C不符合题意；乙炔中含有碳碳三键，分子中既有σ键又有π键，D不符合题意。
2.A A项苯跟液溴发生取代反应； B项是加成反应； C项是氧化反应； D项是萃取，属于物理过程。
3.B 苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，但属于不饱和烃，A正确；苯分子中不含有碳碳双键与碳碳单键，不属于烯烃，B错误；在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生取代反应，C正确；苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的化学键，D正确。
4.C 该反应温度不超过100 ℃，所以最好用水浴加热，A正确；因反应物受热易挥发，所以长玻璃管起冷凝回流作用，B正确；用水洗涤不能除去没反应完的苯，因为苯不溶于水而易溶于硝基苯，C错误；加入过量硝酸可以使平衡向右移动，从而提高苯的转化率，D正确。
5.（1）＋Br2＋HBr↑
（2）导气（导出HBr）兼冷凝回流（冷凝苯和溴蒸气）
（3）吸收挥发出来的溴和苯蒸气 生成淡黄色沉淀
（4）除去溴
（5）双球管内液体不能太多，原因是四氯化碳盛放太多，易被气体压入试管中（答案合理即可）
解析：（1）苯和溴在溴化铁作催化剂的条件下能发生取代反应的化学方程式为＋Br2＋HBr↑。（2）苯和溴的取代反应中有HBr生成，苯和溴易挥发，所以长导管除导气外，还起到冷凝回流的作用，减少苯和溴的挥发。（3）B装置中采用了双球吸收管，利用四氯化碳吸收反应中随HBr逸出的溴和苯的蒸气，反应后双球管中可能吸收到挥发出来的溴，会使CCl4由无色变为橙红色，盛有AgNO3溶液的试管中产成淡黄色沉淀。（4）得到粗溴苯后，溴苯中混有溴和HBr，依次用如下操作精制：水洗；10％ NaOH溶液洗涤；水洗；干燥；蒸馏。用10％ NaOH溶液洗涤的作用是除去溴。（5）B装置存在的使实验效果不好或不能正常进行的缺点是双球管内液体不能太多，原因是四氯化碳盛放太多，易被气体压入试管中，其他合理答案也可。
第2课时 苯的同系物
【基础知识·准落实】
分点突破
师生互动
1.（1）烷基 （2）苯环 烷基 （3）CnH2n－6 2.（1）甲苯
邻、间、对 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 （2）1，2-二甲苯
1，4-二甲基-2-乙基苯 3.（2）①a.褪色 甲基
b.CnH2n－6＋O2nCO2＋（n－3）H2O
②＋3HO—NO2＋3H2O
③＋3H2
探究活动
交流讨论
1.提示：二甲苯只有一个苯环，且侧链为饱和烃基，故二甲苯是苯的同系物。
2.提示：可用酸性KMnO4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。
3.提示：并非所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。
4.提示：苯环对侧链的影响，如甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能；侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
自主练习
1.D 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6（n＞6，且n为正整数）；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。
2.C 甲苯与液溴在FeBr3催化条件下发生苯环上的取代反应，可生成，A正确；光照下甲基上的H原子被Cl原子取代，则甲苯和氯气光照生成的氯代物有3种（一氯代物有1种、二氯代物有1种、三氯代物有1种），同时还有HCl生成，所以产物共有4种，B正确；光照下甲基上的H原子被取代，而苯环上的H原子不能被取代，C错误；甲苯和氯气在光照条件下，只有甲基上的H原子被取代，则甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种，D正确。
3.B 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯被高锰酸钾溶液氧化时，氧化的位置是甲基，故体现出苯环使甲基活化，A错误；甲苯和浓硝酸发生取代反应，侧链对苯环有影响，使得苯环变得活跃，甲苯硝化生成2，4，6-三硝基甲苯，能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，B正确；甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应，取代在甲基上，故不能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，C错误；甲苯中苯环能与H2发生加成反应，故不能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，D错误。
4.B 反应①属于取代反应，反应②③属于加成反应，A错误；乙苯只能萃取溴水中的溴，而乙烯能使溴水褪色，可以达到实验目的，B正确；苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，不含碳碳双键，C错误；环己烷中碳碳之间为单键，六个碳原子不在同一个平面上，D错误。
【关键能力·细培养】
【典例】 （1）提示：有4种；分别为、、、。
（2）提示：邻二甲苯的一溴代物有3种（苯环上2种，烃基上1种）；间二甲苯的一溴代物有4种（苯环上3种，烃基上1种）；对二甲苯的一溴代物有2种（苯环上1种，烃基上1种）；因此二甲苯的一溴代物有9种。
（3）提示：熔点为234 ℃的一溴代二甲苯对应的二甲苯熔点为13 ℃，此二甲苯对应的苯环上的一溴代二甲苯只有一种，故该二甲苯为对二甲苯，其一溴代二甲苯的结构简式为；熔点为－27 ℃的二甲苯对应的苯环上的一溴代二甲苯有2种，故为邻二甲苯。
迁移应用
1.C 有机物含有三个侧链的可能的结构有、、共三种结构。
2.C 分子式为C8H10，分子中含有2种不同化学环境的H原子，其一氯代物有2种，A正确；对二甲苯属于苯的同系物，中，与苯环相连的碳原子上有氢原子，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；根据“定一移一”方法可判断，二溴代物有7种同分异构体，C错误；苯的同系物与苯的性质相似，苯不溶于水，密度比水小，所以PX不溶于水，密度比水小，D正确。
3.C 立方烷的分子式为C8H8，不符合苯的同系物的通式CnH2n－6，不存在属于苯同系物的同分异构体，A错误；苯环中不存在碳碳双键，与是同一物质，均是邻二溴苯，B错误；的苯环上的氢原子数一共是6个，所以苯环上的二溴代物与四溴代物的种数相同，C正确；分子式为C9H12的芳香烃既可能含1个侧链（侧链为—C3H7， 可以是正丙基或异丙基，此时有2种结构），也可能含2个侧链（1个甲基和1个乙基，此时有邻、间、对位3种结构），还可以含3个侧链（3个甲基，此时有3种结构），D错误。
【教学效果·勤检测】
1.A A项，苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃，侧链为甲基，为饱和烃基，属于苯的同系物，正确；B项，该有机物含六个苯环，故不是苯的同系物，错误；C项，该有机物含有2个苯环，不属于苯的同系物，错误；D项，该有机物不含苯环，不是苯的同系物，错误。
2.B 该反应中苯环上的H原子被取代，则该反应为取代反应，A正确；对三联苯的分子式为C18H14，1 mol该物质完全燃烧消耗氧气的物质的量为 mol＝21.5 mol，0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗0.2×21.5 mol＝4.3 mol O2，B错误；对三联苯的结构对称，从中间看，共有4种位置的H原子，则对三联苯的一氯代物有4种，C正确；苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可旋转，但一条直线上的碳原子在一个平面内，则至少有16个原子共平面，D正确。
3.D 该反应不属于加成反应，A错误；苯乙烯和乙苯碳原子数相同，结构不相似，不属于同系物，B错误；乙苯分子内含有甲基，所有原子不可能共面，C错误；乙苯不与Br2的CCl4溶液反应，而苯乙烯可以与溴发生加成反应从而使其褪色，D正确。
4.B 由图可知，反应①的反应条件为光照下进行取代，氯原子应在甲基上发生取代反应，A错误；反应②中甲苯的邻位和对位上的氢原子同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；甲苯的密度小于水，酸性KMnO4溶液在下层，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯代物有5种，D错误。
5.（1） （2）B （3）、 ＋Br2＋HBr
（4）氧化反应 （5）E、H
解析：（1）甲苯的结构简式为。
（2）无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的一氯代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单、双键交替结构，A错误；若苯的结构中存在单、双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单、双键交替结构，B正确；无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位、对位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单、双键交替结构，C、D错误。
（3）甲苯在铁的催化作用下与液溴主要发生苯环上甲基的邻、对位取代反应，主要有机产物的结构简式为
、，甲苯在光照条件下与溴蒸气发生取代反应，Br原子取代甲基上的H原子，化学方程式为＋Br2＋HBr。
（4）甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸。
（5）对二甲苯、1，3，5-三甲苯中苯环上只有一种等效氢，苯环上的一氯代物只有一种。
章末整合提升
典题引领
【典例1】 B CH3—CHCH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成（Y）；CH3—CHCH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成（X）；CH3—CHCH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成（Z）。丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；由分析可知，X的结构简式为
Br—CH2—CHCH2，B不正确；根据分析可得，二者反应类型不同，C正确；聚合物Z为，则其链节为，D正确。
【典例2】 D X与互为顺反异构体，A正确；X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，B正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成副产物，C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图：（*标出），只含有1个手性碳原子，D错误。
【典例3】 D 2-丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，A正确；2-丁炔与1，3-丁二烯的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B正确；2-丁炔分子中含有的碳碳三键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，C正确；2-丁炔分子中含有的碳碳三键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol 2-丁炔能和2 mol氢气加成，D错误。
【典例4】 C 苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
【典例5】 B 苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。
【典例6】 D X中苯环上有3种H原子，则X中苯环上的一溴代物有3种，A项错误；X中含两个苯环和1个碳碳三键，1 mol X最多与8 mol H2发生加成反应，B项错误；对比HPS与Y的结构简式，Y与（C6H5）2SiCl2反应生成1 mol HPS的同时生成2 mol LiCl，C项错误；HPS中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。
【典例7】 B
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.（1）卤素 （2）碳卤键（卤素原子） 2.卤素原子 R—X 卤原子 3.（1）气体 液体或固体 不 可 升高 高
减小 4.（1）③2-氯丁烷 1，2-二溴乙烷 （2）③氯乙烯
探究活动
交流讨论
1.提示：3-甲基-4-氯-1-丁烯、3-甲基-3-氯-1-丁烯。
2.提示：甲烷是正四面体结构，分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，分子结构与甲烷相似。这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，可采取分馏的方法分离。
3.提示：饱和卤代烃与水溶液互不相溶，且与碘单质不反应，可以在水溶液中萃取碘单质。
自主练习
1.C 烃中的氢原子被卤素原子取代后生成的有机物为卤代烃。卤代烃必须满足：除了碳、氢元素以外，只含有卤素，不能含有其他元素。硝基苯是—NO2取代了苯中的一个H原子得到的，除了C、H元素外，还含N、O元素，不属于卤代烃。
2.A 相对分子质量越小沸点越低，选A项。
3.C 甲烷与Cl2发生取代反应可生成CHCl3，A正确；氟烷中含有F、Cl、Br三种卤族元素，属于多卤代烃，B正确；卤代烃均不溶于水，C错误；由题给信息可知氟烷的毒性较小，麻醉效果较好，D正确。
分点突破（二）
师生互动
1.2 3∶2 CH3CH2Br C2H5Br
3.（1）②C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr ③大 较强 断裂 （2）①不饱和键 ③CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O 4.加成 加成聚合
探究活动
实验1：分层 浅黄色沉淀 C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr NaBr＋AgNO3AgBr↓＋NaNO3
实验2：褪色
交流讨论
1.提示：若直接加入AgNO3溶液，NaOH会与AgNO3溶液反应，无法直接观察到淡黄色的AgBr沉淀。
2.提示：卤素原子的电负性比碳原子的大，形成极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－，因此化学反应中C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
3.提示：除去乙醇蒸气，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。
4.提示：没有必要。因为乙醇不能使溴水褪色，不会干扰丁烯的检验。
5.提示：1-溴丁烷的消去产物为CH2CH—CH2—CH3；2-溴丁烷的消去产物为CH3—CHCH—CH3、
CH2CH—CH2—CH3。
自主练习
1.C ①只有一个碳原子，不能发生消去反应；②与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应；③与氯原子相连接的碳原子的邻位碳上没有氢原子，不能发生消去反应；④与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应；⑤与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子没有氢原子，不能发生消去反应；⑥与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应；综上②④⑥符合题意。
2.C ①发生氧化反应，碳碳双键断裂生成羧基，产物中含有—COOH和；②发生水解反应，被—OH取代，产物中含有—OH和碳碳双键；③发生消去反应，产物中官能团只含有碳碳双键；④发生加成反应，产物中官能团只含有。
【关键能力·细培养】
【典例】 （1）提示：因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，故卤代烃中卤素原子为溴原子。
（2）提示：溴代烃的质量为11.40 mL×1.65 g·mL－1＝18.81 g，摩尔质量为16 g·mol－1×11.75＝188 g·mol－1。因此溴代烃的物质的量为≈0.1 mol，n（AgBr）＝＝0.2 mol，故每个卤代烃分子中溴原子数目为2，根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2，其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。
（3）提示：没有加入稀硝酸，则生成的沉淀中包括氢氧化钾与硝酸银反应生成的沉淀，故沉淀量偏大，计算出的溴原子数目偏多。
（4）提示：NaOH水溶液。卤代烃都可以水解生成卤素离子，但不一定能发生消去反应，如CH3Cl。
迁移应用
1.B 检验卤代烃中的卤素原子，先取少量的待测液于试管中，加入NaOH溶液，加热使其水解，再取少量上层水溶液加入稀硝酸，除去多余的NaOH，最后滴入AgNO3溶液，观察产生的沉淀的颜色，若沉淀为白色，则卤代烃中含有氯元素，故选B。
2.C 在溴乙烷中溴元素以Br原子形式存在，不是Br－，加入氯水不能发生置换反应产生Br2，因此不能观察到水层变为红棕色，A不符合题意；在溴乙烷中不存在Br－，加入AgNO3溶液后再加入稀硝酸，不能观察到有浅黄色沉淀生成，B不符合题意；向溴乙烷中加入KOH溶液共热，溴乙烷发生取代反应产生Br－，然后加入稀硝酸溶液消耗溶液中的KOH，使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，产生AgBr 浅黄色沉淀，因此可以证明其中含有Br元素，C符合题意；向溴乙烷中加入KOH溶液共热，溴乙烷发生取代反应产生Br－，由于溶液中可能含有过量的KOH，OH－会与AgNO3溶液的Ag＋反应生成AgOH沉淀，会影响Br元素的检验，D不符合题意。
【教学效果·勤检测】
1.C 随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高，A项正确；随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐减小，B项正确；等碳原子数的一氯代烃，支链越多，分子间距离越大，分子间作用力越小，沸点越低，C项错误；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作用力越大，沸点越高，D项正确。
2.C 卤代烃均不溶于水，但不是都浮于水面上，密度大于水的，在水的下层，如CCl4的密度比水大，和水混合后，在下层，A错误；C2H5Cl在NaOH醇溶液的作用下加热发生消去反应生成乙烯，B错误；氯乙烯相当于乙烯分子中的一个氢原子被氯原子取代，属于卤代烃，C正确；在氢氧化钠水溶液中，卤代烃发生水解而不是消去反应，D错误。
3.C CH3CH2CH2CH2CH2Cl发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CHCH2，A不符合题意；
发生消去反应只能得到一种烯烃CH3CHCHCH2CH3，B不符合题意；
发生消去反应可得到两种烯烃CH2CHCH2CH2CH3和CH3CHCHCH2CH3，C符合题意；发生消去反应只能得到一种烯烃，D不符合题意。
4.C 卤代烃发生水解反应生成醇，—X被—OH代替，被破坏的键是①，A错误，C正确；卤代烃发生消去反应生成烯烃，被破坏的键是①和③，B、D错误。
5.A 观察反应后液体的分层现象，能检验溴乙烷是否完全反应，溴乙烷难溶于水，生成的乙醇易溶于水，乙烯是气体，会逸出，A正确；取反应后溶液滴加AgNO3溶液，不能检验是否有Br－生成，因为反应后溶液为碱性，与硝酸银反应，干扰溴离子检验，B错误；取反应后溶液加入一小块金属Na，不能检验是否有乙醇生成，因为溶液中有水，水也能与金属钠反应产生气体，C错误；将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，不能检验是否有乙烯生成，由于也生成了乙醇，乙醇易挥发，乙醇、乙烯均能被高锰酸钾氧化，D错误。
6.（1）出水口 （2）CH3CH（OH）CH3 （3）收集2-丙醇 除去丙烯中的HBr （4）CH3CHCH2
＋NaOHCH3CHCH2↑＋NaBr＋H2O
（5）2-溴丙烷与氢氧化钠溶液既能发生取代反应又能发生消去反应，两个反应在同一条件下同时发生
解析：2-溴丙烷与氢氧化钠溶液在A中发生水解反应，生成，B装置可将生成的2-丙醇冷凝下来，D装置中酸性KMnO4褪色说明生成了不饱和烃，即在装置A中还发生了2-溴丙烷的消去反应，生成CH3CHCH2，若NaOH量较少，可能有HBr挥发出来，C装置中的水可以吸收HBr。（1）冷凝管的冷凝水应下进上出，因此a口是出水口。（2）根据分析，2-溴丙烷与NaOH溶液反应的生成物结构中存在C—O和O—H，则说明2-溴丙烷在此条件发生了水解反应生成了CH3CH（OH）CH3和NaBr。（3）装置B和装置C的作用分别是收集2-丙醇、除去丙烯中的HBr。（4）实验中，酸性KMnO4溶液褪色，说明烧瓶中生成了CH3CHCH2；反应的方程式为＋NaOH
CH3CHCH2↑＋NaBr＋H2O。（5）通过上述实验说明2-溴丙烷与氢氧化钠溶液既能发生取代反应又能发生消去反应，两个反应在同一条件下同时发生。
第二节 醇 酚
第1课时 醇
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.饱和碳原子 羟基（—OH） 2.CH3CH2OH 4.CnH2n＋1OH R—OH 6.（1）升高 降低 高于 氢键 互溶 氢键
探究活动
交流讨论
1.提示：①②③⑤属于醇，④不属于醇类物质。
2.提示：两者分子式相同，都是C3H8O，但是官能团的位置不同，两者互为同分异构体。
3.提示：两种分子都属于饱和一元醇，分子组成相差一个CH2原子团，互为同系物。
4.提示：乙醇分子含有羟基，分子间形成氢键，故熔、沸点比丁烷高。
5.提示：不属于。由二者的结构简式可知二者的通式不同，相差的不是若干个CH2原子团，不互为同系物。
6.提示：2-甲基-1-丙醇、苯甲醇、2-甲基-3-苯基-1-丙醇。
自主练习
1.B 根据表中信息分析可知，乙二醇和丙三醇的溶解性相似，不能用分液法分离，且二者均为液态，不能用重结晶法，但二者的沸点相差较大，可采用蒸馏法分离。
2.C 2，2-二甲基-3-丙醇对应物质的结构简式应该是2，2-二甲基-1-丙醇，A错误；1-甲基-1-丁醇对应物质的结构简式应该是2-戊醇，B错误；2-甲基-1-丙醇的名称正确，C正确；1号碳原子上不可能出现甲基，因此1，2-二甲基乙二醇的名称错误，D错误。
3.D 乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小，二者均能与水以任意比例混溶，A正确；二者的沸点相差较大，可以采用蒸馏的方法将二者进行分离，B正确；醇分子中的羟基数目越多，其分子之间可以形成更多的氢键，其沸点更高，C正确；乙醇分子中含一个—OH，而乙二醇分子中含两个—OH，乙醇和乙二醇不互为同系物，D错误。
分点突破（二）
师生互动
羟基 氧 氢原子 取代 取代 消去
1.2Na＋2CH3CH2OH2CH3CH2ONa＋H2↑
2.（1）CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O 羟基 氢
（2）CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
（3）2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2O
3.（1）CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O
4.（1）C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O
（2）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
（3）CH3COOH 5.烃基 氧原子 R—O—R' 无 易 易
探究活动
交流讨论
1.提示：为了减少副反应的发生，因为在140 ℃时，乙醇分子间脱水生成乙醚。
2.提示：不能，因为乙醇易挥发，且反应中会有SO2、CO2生成，乙醇、SO2都可使酸性KMnO4溶液褪色。
3.提示：催化剂、脱水剂。
4.提示：消去反应产物为CH3CHCH2；取代反应的产物为（CH3）2CH—O—CH（CH3）2。
5.提示：＋H2O，＋NaOH＋NaX＋H2O。因此，二者发生消去反应的结构条件相似，有机产物相同，反应条件不同。
自主练习
1.A 乙醇和钠发生反应生成乙醇钠和氢气，断裂的共价键是e，A正确；乙醇在浓硫酸作用下加热到170 ℃时发生消去反应生成和 H2O，断裂的共价键是a、d，B错误；乙醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下和氧气反应时断裂的共价键是e和c，C错误；两分子乙醇在浓硫酸作用下加热到140 ℃时发生取代反应生成乙醚和水，一个乙醇分子断裂的共价键是d，另一个乙醇分子断裂的共价键是e，D错误。
2.D 能够发生消去反应的醇需满足的条件：与—OH相连的C的邻位C上有H。甲醇只有1个C，没有邻位C，而2，2-二甲基-1-丙醇中羟基所连碳原子的邻位C上没有H，二者均不能发生消去反应；1-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、2-戊醇、环己醇分子中羟基所连碳原子均有邻位C且邻位C上有H，都可发生消去反应，故②③④⑥⑦满足条件。
3.C 乙醇和浓硫酸混合时应将浓硫酸加入乙醇中，A错误；制备乙烯的温度为170 ℃，B错误；氢氧化钠溶液可以除去挥发的乙醇和生成的二氧化碳及二氧化硫，C正确；乙烯具有还原性，可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，D错误。
【关键能力·细培养】
【典例】 （1）提示：实验中铜网出现红色和黑色交替现象，是因为铜与氧气反应生成氧化铜，氧化铜与乙醇反应生成铜和乙醛，反应的方程式为2Cu＋O22CuO、C2H5OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O。
（2）提示：乙醇催化氧化反应需在加热条件下进行，在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是放热反应。
（3）提示：若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有酸性物质，应该是乙醛继续被氧化生成了乙酸。
（4）①提示：熏衣草醇使溴水褪色是发生加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色是发生氧化反应，原理不同。
②提示：能。催化氧化反应的化学方程式为22。
迁移应用
1.D 比较题给两种醇的结构简式，①不能发生消去反应但能发生催化氧化反应，②不能发生催化氧化反应但能发生消去反应，A、B项错误；①②分子中均含有1个羟基，相同物质的量的①和②分别与足量的钠反应生成等量的氢气，C项错误；①和②的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，D项正确。
2.C 与羟基碳相邻碳上有氢原子，可以发生消去反应；羟基碳上有氢原子可以发生催化氧化反应生成醛或酮，若为—CH2OH则可以被氧化为醛基。结构中没有—CH2OH，所以不能发生催化氧化反应生成醛类，A错误；与羟基所在碳相邻的碳上没有氢原子，不能发生消去反应，B错误；据以上分析可知，该醇既能发生消去反应生成烯烃，又能发生氧化反应生成醛，C正确；据以上分析可知，其氧化产物结构中含有羰基，得不到醛基，D错误。
3.（1）黑色 红色 刺激性
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
（2）①2Cu＋O22CuO
②＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O
（3）乙酸 （4）乙酸
解析：（1）将铜丝在空气中灼烧变黑后，迅速伸入乙醇中，铜和空气中的氧气在加热条件下反应生成黑色的氧化铜，氧化铜和乙醇在加热条件下发生氧化还原反应生成红色的铜和刺激性气味乙醛，总化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
（2）①铜丝变黑是因为发生反应：2Cu＋O22CuO；②后来变红是因为发生反应：＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O。
（3）乙醛具有还原性，在适当的条件下，生成的乙醛还可以被氧气氧化为乙酸。
（4）羟基可以被酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液氧化为羧基，则乙醇还可以被酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液氧化为乙酸。
【教学效果·勤检测】
1.C 苯的密度小于水的密度，A正确；乙二醇含有2个羟基，因此沸点：乙二醇＞乙醇，B正确；据钠和水以及钠和乙醇反应实验现象可判断，羟基的活性：乙醇＜水，C错误；乙醇含有羟基，能和水形成分子间氢键，溴乙烷与水不能形成氢键，所以在水中的溶解性：乙醇＞溴乙烷，D正确。
2.B 乙醇在浓硫酸作用下加热到170 ℃时发生消去反应生成乙烯，A项错误；乙醇可与水以任意比例混溶，其密度比水小，B项正确；乙醇具有还原性，能使酸性重铬酸钾溶液还原成硫酸铬，溶液颜色由橙色变为灰绿色，C项错误；乙醇使细菌蛋白质发生变性而达到消毒效果，D项错误。
3.D 1 mol该物质只含有1 mol碳碳双键，最多能和1 mol氢气发生加成反应，A正确；根据结构简式可知该分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键，B正确；结构中含有羟基，能和金属钾反应产生氢气，C正确；根据该有机物的结构简式可知，发生消去反应只能消去甲基上的氢和与羟基相邻的碳环上的一个氢，两个甲基是等效的，只生成两种可能的有机物，D错误。
4.B ①中与—OH相连碳原子的邻碳上没有H原子，不能发生消去反应，该物质能被氧化成醛，①不符合题意；②与—OH相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应生成CH2CHCH3，该物质能被氧化成酮（CH3COCH3），②符合题意；③CH3OH只有1个碳原子，不能发生消去反应，CH3OH被氧化成醛（HCHO），③不符合题意；
④与—OH相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应生成，该物质能被氧化成醛，④不符合题意；⑤与—OH相连碳原子的邻碳上没有H原子，不能发生消去反应，该物质能被氧化成醛，⑤不符合题意；⑥与—OH相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应生成（CH3）3CCHCH2，该物质能被氧化成酮[（CH3）3CCOCH3]，⑥符合题意。
5.（1）小 （2）CH2CH2＋H2OCH3CH2OH （3）D E （4）①2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O ②3 ③CD
解析：（1）乙醇是无色具有特殊香味密度比水小的液体。（2）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，化学方程式为
CH2CH2＋H2OCH3CH2OH。（3）乙醇的同系物有甲醇，合理选项是D；乙醇的同分异构体为甲醚，合理选项是E。（4）①乙醇在铜作催化剂的条件下加热被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O。②46 g乙醇，n（C2H5OH）＝＝1 mol，根据乙醇燃烧的化学方程式：
C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O可知，1 mol乙醇完全燃烧消耗3 mol氧气。③乙醇含有羟基，能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；实验室由乙醇制乙烯时，温度控制在170 ℃，B错误；黄酒中某些微生物将乙醇氧化为乙酸，乙酸具有酸性，于是酒就变酸了，C正确；陈年的酒很香是由于乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生酯化反应生成了具有特殊香味的乙酸乙酯，因此而具有香味，D正确。
第2课时 酚
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.苯环 羟基 2.石炭酸 C6H6O 羟基
3.无色 65 ℃
自主练习
1.D 的羟基连接在侧链上，属于芳香醇，名称为苯甲醇，A不符合题意；中2个苯基通过O原子相连，该物质属于醚，B不符合题意；O原子分别连接苯基、甲基，属于醚，C不符合题意；中羟基与苯环直接相连，属于酚，D符合题意。
2.A 羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，A项正确；CnH2n＋1OH是饱和一元醇的通式，B项错误；酚与醇属于不同类别的物质，其化学性质不可能完全相同，C项错误；苯环若通过链烃基再与羟基相连则形成醇类，D项错误。
3.D 根据苯的分子结构可知，苯酚中除羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，H—O可以旋转使H原子落在苯分子的平面上，苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，D项错误。
分点突破（二）
师生互动
1.活泼 邻、对位 （1）C6H5OHC6H5O－＋H＋ ＋NaOH＋H2O
（2）＋3Br2↓＋3HBr 定性检验 定量测定 （3）紫色
探究活动
交流讨论
1.提示：液体由浑浊变澄清的原因是与NaOH溶液反应生成易溶于水的，化学方程式为＋NaOH＋H2O。
2.提示：向溶液中加入盐酸或通入CO2，HCl或H2CO3与反应生成溶解性小的，故液体又变浑浊，反应的化学方程式为＋HCl＋NaCl；
＋H2O＋CO2＋NaHCO3。
3.提示：能判断出H2CO3与苯酚的酸性强弱：H2CO3＞；苯酚、H2CO3、HC的酸性强弱顺序为H2CO3＞＞HC。因此，苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，不论CO2是否过量，均不能生成Na2CO3。
4.提示：虽然苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受到苯环的影响，苯酚羟基上的氢原子更活泼，氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性，乙醇没
