【培优方案】专题十三 有机化合物（高考真题分类汇编）化学选择性必修3（人教）
文档属性
| 名称 | 【培优方案】专题十三 有机化合物（高考真题分类汇编）化学选择性必修3（人教） |
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| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 8.6MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-03-19 00:00:00 | ||
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文档简介
专题十三 有机化合物
知识点1 常见有机物及其应用
题点1 常见有机物在生产、生活中的应用
1.(2023·浙江6月选考，8)下列说法不正确的是( )
A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
【答案】C
【解析】X射线衍射实验可测定晶体的结构，故A正确；蛋白质在某些盐溶液中可发生盐析生成沉淀，加水仍能溶解，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B正确；苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C错误；新制氢氧化铜悬浊液与乙醛在加热条件下反应得到砖红色沉淀，与醋酸溶液反应得到蓝色溶液，与苯不反应，分层，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D正确。
2.(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是( )
A．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B．福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D．中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
【答案】A
【解析】油脂不属于高分子化合物，A错误；福尔马林是甲醛的水溶液，能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本，B正确；天然气的主要成分是甲烷，是生产生活中常用的一种清洁燃料，C正确；我国科学家合成的结晶牛胰岛素，是世界上首次人工合成的具有生物活性的蛋白质，D正确。
3.(2022·浙江（选考）卷，14)下列说法正确的是( )
A．苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
B．通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常压分馏过程为物理变化
C．在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烯
D．含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药
【答案】D
【解析】硫酸铵使蛋白质发生盐析，而不是变性，A错误；石油经过减压分馏得到石蜡等馏分，是物理变化，B错误；含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药，D正确。
题点2 常见有机物结构、性质及应用
1.(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A．均有手性 B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【解析】开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。
2.(2023·山东，12)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【解析】X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，A正确；X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体：CH3CH==CHCH(CH3)CHO、CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、CH2==CHCH2CH(CH3)CHO和CH2==CHCH(CH2CH3)CHO，共有5种(不考虑立体异构)，C错误；由题干信息可知，类比题述反应，的异构化产物为，含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。
3.（2023·天津卷，8）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是( )
A．芥酸是一种强酸 B．芥酸易溶于水
C．芥酸是顺式结构 D．分子式为
【答案】C
【解析】A.与羧基相连的烃基较大，烃基为供电子基团，使羧基不能完全电离，则芥酸是一种弱酸，故A错误；B.烃基不溶于水，则芥酸不易溶于水，故B错误；C.碳碳双键的碳原子连接不同基团存在顺反异构，两个较大的基团在双键的同一侧，为顺式结构，故C正确；D.由结构可知，分子中含22个C原子、42个H原子、2个O原子，则分子式为C22H42O2，故D错误。
题点3 烯烃、炔烃的组成、结构与性质
(2023·浙江6月选考，10)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH==CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
【答案】B
【解析】乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；由题给信息分析可知，X的结构简式为，B不正确；Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)，C正确；聚合物Z为，则其链节为，D正确。
题点4 苯及芳香烃的组成、结构与性质
（2022·辽宁卷，4）下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
【答案】C
【解析】A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A错误；B．如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
题点5 基本营养物质结构、性质及应用
1.(2023·浙江（1月选考）卷，8）下列说法不正确的是( )
A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B．蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
【答案】A
2.(2023·湖北，7)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是( )
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
【答案】D
【解析】纤维素分子中含羟基，羟基之间形成氢键，导致纤维素难与水形成氢键，B正确；氢氧化钠中的OH－主要破坏纤维素分子内和分子间的氢键，促进其溶解，C正确；低温下纤维素可溶于氢氧化钠溶液，而恢复至室温后不稳定，所以低温增强了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解度，D错误。
3.(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是( )
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
【答案】B
【解析】植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似颜色反应，则不可判断该溶液含有蛋白质，B错误；麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C正确；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成3种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6种二肽，所以生成的链状二肽共有9种，D正确。
4.(2022·广东卷)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是( )
A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C．1 mol CO中含有6.02×1024个电子
D．22.4 L CO2被还原生成1 mol CO
【答案】A
【解析】淀粉在酸性或酶条件下水解可得到葡萄糖，故A正确；葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不属于烃类，属于烃的衍生物，故B错误；1个CO分子中含有14个电子，则1 mol CO中含有14×6.02×1023＝8.428×1024个电子，故C错误；未指明气体所处环境，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D错误。
5.(2022·湖北卷，5)化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是( )
A．维生素C可以还原活性氧自由基
B．蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C．淀粉可用CO2为原料人工合成
D．核酸可视为核苷酸的聚合产物
【答案】B
【解析】维生素C具有还原性，可以还原活性氧自由基，故A正确；蛋白质在酸、碱的作用下也能发生水解，故B错误；将二氧化碳先还原生成甲醇，再转化为淀粉，实现了用CO2为原料人工合成淀粉，故C正确；核苷酸通过聚合反应制备核酸，故D正确。
知识点2 有机物的结构、性质与分类
题点1 有机物分子式、结构式的确定
1.(2023·全国乙卷，26)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。
回答下列问题：
(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先______________，而后将已称重的U形管c、d与石英管连接，检查______________。依次点燃煤气灯______________，进行实验。
(2)O2的作用有______________。CuO的作用是______________(举1例，用化学方程式表示)。
(3)c和d中的试剂分别是______________、______________(填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是______________。
A．CaCl2 B．NaCl
C．碱石灰(CaO＋NaOH) D．Na2SO3
(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：______________。取下c和d管称重。
(5)若样品CxHyOz为0.023 6 g，实验结束后，c管增重0.010 8 g，d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为______________。
【答案】(1)通入一定量的O2 装置气密性 b、a (2)排除装置中的空气，氧化有机物，将生成的CO2和H2O完全赶入U形管中 CO＋CuOCu＋CO2 (3)A C 碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳 (4)熄灭a处煤气灯，继续吹入一定量的O2，熄灭b处煤气灯，冷却至室温，停止通O2 (5)C4H6O4
【解析】(1)实验前，应先通入一定量的O2排尽石英管中的空气，保证没有其他产物生成，而后将U形管c、d与石英管连接，检查装置气密性，随后先点燃b处酒精灯后点燃a处酒精灯，保证当a处发生反应时产生的CO能被CuO氧化生成CO2。(2)有机物氧化不充分时会生成CO，而CuO可将CO氧化为CO2，反应的化学方程式为CO＋CuOCu＋CO2。(3)有机物燃烧后生成的CO2和H2O分别用碱石灰和无水CaCl2吸收，其中c管装有无水CaCl2，d管装有碱石灰，二者不可调换，因为碱石灰能同时吸收水蒸气和二氧化碳，影响最后分子式的确定。(5)n(H)＝＝0.001 2 mol；n(C)＝＝0.000 8 mol；n(O)＝＝0.000 8 mol；该有机物中C、H、O三种元素的原子个数比为0.000 8∶0.001 2∶0.000 8＝2∶3∶2；质谱测得该有机物的相对分子量为118，则其化学式为C4H6O4。
题点2 有机物分子结构特点与“共线、共面”问题判断
(2020·天津卷，9)关于的说法正确的是( )
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
【答案】A
【解析】A正确，有机物中—CH3上的碳原子采取sp3杂化，苯环上的碳原子采取sp2杂化，碳碳三键上的碳原子采取sp杂化；B错，由于碳碳单键可以旋转，会使甲基上的一个H原子落到苯环所在的平面上，最多会有15个原子共面；C错，苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键；D错，该有机物中存在6种不同化学环境的H原子，所以氯代产物不止两种。
题点3 有机反应类型及判断
1.（2022·重庆卷，6）关于M的说法正确的是( )
A．分子式为C12H16O6
B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面
D．与(CH3)2C==O互为同系物
【答案】B
【解析】由M的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A错误；连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：，B正确；由M的结构简式可知，与醚键相连的碳原子均采用sp3杂化，故不可能所有氧原子共平面，C错误；M与(CH3)2C==O结构不相似，二者不互为同系物，D错误。
2.（2022·辽宁卷，11）、均可自耦电离：、。下列反应与CH3CH2OH+HBr原理不同的是( )
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【解析】A．根据题目信息可知，和互相交换成分生成和。由可得，与互相交换成分生成和，与题述反应原理相同，A正确；B．由于可自电离，可写为，与交换成分生成和与题述反应原理相同，故B正确；C．与反应生成了单质，反应物没有互相交换成分，与题述反应原理不同，故C错误；D．和互相交换成分生成了和，与题述反应原理相同，故D正确。
题点4 多官能团有机物的结构与性质
1.（2023·浙江（1月选考）卷，9）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
【答案】B
2.(2023·海南，12)闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是( )
A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
【答案】D
【解析】环状结构中含有多个sp3杂化的C原子，故分子中不一定含有平面环状结构，故A错误；分子中含有手性碳原子如图标注所示：，共9个，故B错误；其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；羟基中氧原子含有孤电子对，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确。
3.(2023·全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；分子中含有酯基和醚键2种含氧官能团，C说法正确；分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D说法正确。
4.(2023·广东，8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是( )
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【解析】该化合物含有碳碳三键，能和氢气发生加成反应，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正确；该物质含有羧基和酰胺基，1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，故B错误；该物质含有羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。
5.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子
D．1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
【答案】B
【解析】该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基均能发生氧化反应，B正确；该有机物结构中，标有“*”的为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。
6.(2023·江苏，9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【解析】X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1 mol苯环可以和3 mol H2发生加成反应，1 mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
7.(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A．该反应为取代反应 B．a、b均可与NaOH溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加KI在苯中的溶解度
【答案】C
【解析】根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据c的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：，核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可识别K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正确。
8.(2023·山东，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A．存在顺反异构 B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
【答案】D
【解析】该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团，B正确；该有机物中含有羧基、羟基，可形成分子内氢键和分子间氢键，C正确；1 mol该有机物含有羧基和酰胺基各1 mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。
9.（2023·重庆卷，7）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：
关于橙皮苷的说法正确的是( )
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成键
B．与足量水溶液反应，键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，键均可断裂
D．与醇溶液反应，多羟基六元环上可形成键
【答案】C
【解析】A．光照下烃基氢可以与氯气反应，但是氯气不会取代苯环上的氢，A错误；B．分子中除苯环上羟基，其他羟基不与氢氧化钠反应，B错误；C．催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成为饱和碳环，羰基氧加成为羟基，故键均可断裂，C正确；D．橙皮苷不与醇溶液反应，故多羟基六元环不可形成键，D错误。
10.(2022·浙江6月选考)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
【答案】B
【解析】根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；Br2能取代酚羟基的邻位和对位上的氢，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗5 mol Br2，C错误；分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3 mol NaOH，D错误。
11.(2022·北京卷，8)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一，一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A．分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生取代反应、加成反应
【答案】B
【解析】该有机物中从左往右第一个N原子有一个孤电子对和两个σ键，为sp2杂化，第二个N原子有一个孤电子对和三个σ键，为sp3杂化，A正确；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B错误；该物质中存在羧基，具有酸性，还含有，具有碱性，C正确；该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基可以发生取代反应，D正确。
12.（2022·福建卷，2）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是( )
A．不能发生消去反应
B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面
D．1 mol络塞维最多能与3 mol H2反应
【答案】B
【解析】该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A错误；该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；该化合物的结构中含有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面上，C错误；1 mol络塞维最多能与4 mol H2反应，其中苯环消耗3 mol H2，碳碳双键消耗1 mol H2，D错误。
13.（2022·天津卷，7）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是( )
A．具有碱性
B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子
D．分子中采取sp2杂化的碳原子数目为6
【答案】A
14.（2022·重庆卷，6）关于M的说法正确的是( )
A．分子式为C12H16O6
B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面
D．与(CH3)2C==O互为同系物
【答案】B
【解析】由M的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A错误；连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：，B正确；由M的结构简式可知，与醚键相连的碳原子均采用sp3杂化，故不可能所有氧原子共平面，C错误；M与(CH3)2C==O结构不相似，二者不互为同系物，D错误。
15.（2022·重庆卷，8）PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．PEEK是纯净物
B．X与Y经加聚反应制得PEEK
C．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种
D．1 mol Y与H2发生加成反应，最多消耗6 mol H2
【答案】C
【解析】PEEK是聚合物，属于混合物，故A错误；由X、Y和PEEK的结构简式可知，X与Y经缩聚反应制得PEEK，故B错误；X的结构对称，苯环上有1种化学环境的H原子，即苯环上H被Br所取代的一溴代物只有一种，故C正确；Y中苯环和酮羰基都可以和H2发生加成反应，1 mol Y与H2发生加成反应，最多消耗7 mol H2，故D错误。
16.(2022·海南卷12)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是( )
A．能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子
D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
【答案】AB
【解析】根据结构简式可知，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；由结构简式可知，分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基，共4种官能团，B正确；连有4个不同原子或基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子用*标注如图，共3个，C错误；分子中两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH溶液反应，故1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应，D错误。
17.(2022·湖北卷，2)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )
A．不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰
D．能与Fe3＋发生显色反应
【答案】A
【解析】苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；该物质红外光谱能看到有O—H等，有特征红外吸收峰，C正确；该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确。
18.(2022·山东卷，7)γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是( )
A．可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【解析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似酚羟基的性质。酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不与NaHCO3溶液反应，B说法错误；γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子不可能全部共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子)，D说法正确。
19.(2022·浙江（选考）卷，15)关于化合物，下列说法正确的是( )
A．分子中至少有7个碳原子共直线
B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐
D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】C
【解析】中①处的C理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；中含有2个手性碳原子，B错误；该物质含有酯基和氨基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C正确；该分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误。
20.（2022·河北卷，2）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是( )
A．可使酸性溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出 D．分子中含有3种官能团
【答案】D
【解析】A．分子中含有的碳碳双键、羟基相连的碳原子上连有氢原子的羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A正确；B．分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B正确；C．分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C正确；D．分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，故D错误。
题点5 给予条件的同分异构体的书写与判断
(2023·湖北，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
(R为烃基或氢)
酮式 烯醇式
A．HC≡CH能与水反应生成CH3CHO
B．可与H2反应生成
C．解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体
【答案】B
【解析】水与CH≡CH发生加成反应生成CH2==CHOH，烯醇式的CH2==CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；3-羟基丙烯中，与羟基相连的碳原子未形成碳碳双键，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意；可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意。
知识点3 有机物的性质与转化
题点 烃及其衍生物的性质及转化
1.(2023·全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是( )
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【解析】反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；右端连接两个甲基的碳原子为饱和碳原子，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中所有碳原子不可能共平面，C叙述错误。
2.(2023·北京，11)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K的核磁共振氢谱有两组峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
【答案】D
【解析】K分子结构对称，分子中有3种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O，L应为乙二醛，B错误、D正确；M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K和L，C错误。
3.(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【解析】开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。
4.(2022·湖南卷)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。
旧法合成的反应：
(CH3)2C==O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN
(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2==C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4
新法合成的反应：
CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2==C(CH3)COOCH3
下列说法错误的是(阿伏加德罗常数的值为NA)( )
A．HCN的电子式为H∶C N∶
B．新法没有副产物产生，原子利用率高
C．1 L 0.05 mol·L－1的NH4HSO4溶液中NH的微粒数小于0.05NA
D．Pd的作用是降低反应的活化能，使活化分子数目增多，百分数不变
【答案】D
【解析】由化学方程式可知，新法合成甲基丙烯酸甲酯没有副产物生成、原子利用率为100%，故B正确；铵根离子在溶液中会发生水解反应，所以1 L 0.05 mol·L－1的硫酸氢铵溶液中铵根离子的数目小于0.05NA，故C正确；钯为新法合成甲基丙烯酸甲酯的催化剂，能降低反应的活化能，使活化分子的数目增多，百分数增大，故D错误。
5.（2022·江苏卷，9）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【解析】X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X还可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误。
知识点4 有机合成与有机推断
题点1 基于官能团衍变为主有机合成与推断
1.（2023·浙江（1月选考）卷，21）(12分)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是____________________________________________。
(2)化合物B的结构简式是_______________________________________________。
(3)下列说法正确的是____________________________________________(填字母)。
A．B→C的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是C18H25N3O4
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出G→H的化学方程式：________________________________________________。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)：_____________________________。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：___________。
①分子中只含一个环，且为六元环；②1H NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基()。
【答案】(1)硝基、碳氯键
(2) (3)D
(4)
(5)
(6)
(任写3种即可)
2.(2023·海南，18)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
(1)A的结构简式：______________，其化学名称______________。
(2)B中所有官能团名称：______________。
(3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为______________(填“顺”或“反”)式。
(4)B→C的反应类型为______________。
(5)与E互为同分异构体之一X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的结构简式为______________(任写一种)。
(6)E→F的反应方程式为___________________________________________________。
(7)结合如图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成__________________。
【答案】(1) 苯甲醛
(2)碳碳双键、酯基 (3)反 (4)还原反应
(5)
(6)＋―→＋NaCl
(7)
【解析】(2)结合题干信息中B的结构简式，B中所有官能团名称为碳碳双键、酯基。(3)顺式中的两个较复杂的取代基位于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不稳定，反式较顺式稳定。(5)E的结构为，同分异构体满足①含有苯环，②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，则X的一种结构简式为。(7)乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛与乙酸乙酯反应生成CH3CH==CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH==CHCOOC2H5反应生成，再水解生成。
3.(2023·全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R—COOHR—COClR—CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________________________________________________________。
(2)由A生成B的化学方程式为_____________________________________________。
(3)反应条件D应选择__________(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl
c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是________________________________________________。
(5)H生成I的反应类型为__________________________________________________。
(6)化合物J的结构简式为__________________________________________________。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有__________种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为________________________________________________________________________。
【答案】(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2)
(3)b (4)羧基 (5)消去反应 (6) (7)d
【解析】(1)有机物A的结构简式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯。(3)有机物C到E的反应为还原反应，因此该反应的反应条件D应为b。(5)有机物H的酰胺处，发生消去反应脱水得到氰基。(7)与分子式为C7H6ClNO2且含有—Cl、—NO2两种官能团的芳香同分异构体共有17种，分别为(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种不同化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为。
4.(2023·浙江6月选考，21)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B的含氧官能团名称是___________________________________________。
(2)下列说法不正确的是______________。
A．化合物A能与FeCl3发生显色反应
B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现
C．在B＋C→D的反应中，K2CO3作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是_________________________________________________。
(4)写出E→F的化学方程式________________________________________________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线________________(用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式________________________。
①分子中含有苯环
②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。
【答案】(1)羟基、醛基 (2)BC (3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4)＋2H2 ＋H2O
(5)
(6)、、、
【解析】(2)由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故A正确；A分子中含有酚羟基，也能被KMnO4氧化，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故B错误；B＋C→D的反应为在碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故C错误；由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故D正确。(5)由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，在催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；在催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，由此可得合成路线。(6)D的同分异构体分子中含有苯环，1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基，说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为、、、。
5.(2023·新课标卷，30)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________________。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有____________________________________________种。
(3)D中官能团的名称为________________、________________。
(4)E与F反应生成G的反应类型为________________。
(5)F的结构简式为________________。
(6)I转变为J的化学方程式为_______________________________________________。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________________种(不考虑立体异构)，
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________________。
【答案】(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) (2)2 (3)氨基 羟基 (4)取代反应
(5) (6)
(7)9
【解析】(2)有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，C原子的杂化类型为sp3杂化。(3)有机物D的结构简式为，其官能团为氨基和羟基。(7)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，同时含有手性碳、3个甲基和苯环的同分异构体有9种，分别为、、、、、、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
6.(2023·江苏，15)化合物Ⅰ是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(1)化合物A的酸性比环己醇的____________(填“强”“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为____________。
(3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结构反应中产生的____________(填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：____________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为____________。
(6)写出以、为原料制备的合成路线流程图____________________________________________________________________(须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)强 (2)CH3COCl (3)HCl (4) (5)取代反应
(6)
【解析】(1)化合物A中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A的酸性比环己醇的强。(3)A→C的化学方程式为＋CH3COCl―→＋HCl，(C2H5)3N显碱性可以与HCl发生中和反应促进上述反应平衡正移，提高的产率，故A→C中加入(C2H5)3N是为了结构反应中产生的HCl。
(4)的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色，说明含有羧基和苯环，且苯环上不连接其他基因；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，说明该醇羟基被氧化生成酮羰基且醇的结构对称，由此确定该醇为2-丙醇，则该同分异构体为。(5)分析可知F→H的反应为＋HBr，该反应为取代反应。
7.(2023·辽宁，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
已知：
①Bn为
② (R1为烃基，R2、R3为烃基或H)回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的______________位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和______________(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为______________。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有______________种。
(5)H→I的反应类型为______________。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为______________和______________。
【答案】(1)对 (2)羧基
(3)2＋O22＋2H2O
(4)3 (5)取代反应 (6)
【解析】(2)有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基。(4)F的同分异构体中不含有N—H键，说明结构中含有结构，又因红外光谱中显示有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。(6)利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C==O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为。
8.(2023·山东，19)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ. Ⅱ.
路线一：
A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2)
G()
(1)A的化学名称为______________(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为__________________________；
D中含氧官能团的名称为____________；E的结构简式为____________。
路线二：H(C6H3Cl2NO3)IFJG
① ② ③ ④
(2)H中有________种化学环境的氢，①～④属于加成反应的是__________(填序号)；J中碳原子的轨道杂化方式有____________种。
【答案】(1)2,6-二氯甲苯 ＋2KF＋2KClF 酰胺基 (2)2 ②④ 3
【解析】(1)A为，系统命名为2,6-二氯甲苯；B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为＋2KF＋2KCl；D为，含氧官能团为酰胺基。(2)H为，由结构特征可知，含有2种不同化学环境的氢；I为，H→I为还原反应，F为，I→F为加成反应，F→J发生类似路线一中D→E反应；J为，J→G为加成反应；J中C原子的杂化方式有sp、sp2、sp3三种。
9.（2023·天津卷，14）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下：
（1）阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、____________。
（2）A→B的反应类型为____________。
（3）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为______，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为____________。
（4）写出B→C反应方程式：____________________________________。
（5）C→D反应所需试剂及条件为______________________________。
（6）在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在_________(填“阳极”或“阴极”)上进行。
（7）下列关于E的叙述错误的是_________(填序号)。
a．可发生聚合反应
b．分子内9个碳原子共平面
c．分子内含有1个手性碳原子
d．可形成分子内氢键和分子间氢键
（8）结合题干信息，完成以下合成路线：______。
（ ）
【答案】（1）羧基 （2）加成反应(或还原反应）
（3）4
（4）+H2O
（5）O2，△/催化剂
（6）阴极 （7）b
（8）
【解析】(A)与氢气发生加成反应生成(B)，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(C)，对比和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，的在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成(E)，在1)KOH溶液、2)盐酸条件下转化成阿托酸。
（1）阿托酸的结构简式为，其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基；
（2）A的结构简式为、B的结构简式为，与氢气发生加成反应生成，所以A→B的反应类型为加成反应或还原反应；
（3）A的结构简式为，其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链②两个侧链(甲基有邻、间、对三种位置)，所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为；
（4）B的结构简式为、C的结构简式为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，B→C反应方程式为+H2O；
（5）对比(C)和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，所以C→D反应所需试剂为O2、条件为加热、催化剂；
（6）D的结构简式为、E结构简式为，E比D多一个碳原子、两个氧原子和两个氢原子，E中碳元素化合价降低， D得电子生成E，即发生还原反应，所以在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，CO2与D的反应在阴极上进行；
（7）E结构简式为。a．E中含有羧基和醇羟基，所以可以发生聚合反应，故a正确；b．苯环及直接连接苯环的碳原子共平面，连接羧基和苯环的碳原子为饱和碳原子，该碳原子采取sp3杂化，为四面体结构，由于单键可以旋转，所以分子中最少有7个碳原子共平面、最多有8个碳原子共平面，故b错误；c．分子中连接羧基和苯环的碳原子连了4个不同的原子或原子团，该碳原子为手性碳原子，分子中只有该碳原子为手性碳原子，故c正确；d．E分子中含有羧基和羟基，由于羧基和羟基间距小，所以该分子既可形成分子内氢键，又可以形成分子间氢键，故d正确；故答案为：b；
（8）在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成， ，在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成，在浓硫酸、加热条件下生成，所以合成路线为，，。
10.（2022·北京卷，17）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X 射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH＋R2COOH＋H2O
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是__________。
(2)B无支链，B的名称是__________；B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式为____________________________________________________________________。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是_______________________________________
______________________________________________________________________________。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是________________________________________________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是__________________________________________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取a mg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I－，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用b mol·L－1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为c mL。
已知口服造影剂中不含其他含碘物质，计算口服造影剂中碘番酸的质量分数__________。
【答案】(1)醛基 (2)正丁酸 (3)＋HNO3＋H2O (4) (5) (6)%
【解析】由题给信息和有机物的转化关系可知，A(CH3CH2CH2CHO)发生氧化反应生成B(CH3CH2CH2COOH)，B(CH3CH2CH2COOH)发生已知信息的反应生成D()；在浓硫酸作用下，E()与发烟硝酸发生硝化反应生成F()；在催化剂作用下，F()与D()反应生成B(CH3CH2CH2COOH)和G()；在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节溶液pH生成，与氯化碘发生取代反应生成碘番酸()。(1)由分析可知，能发生银镜反应的A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团为醛基。(2)由分析可知，无支链的B的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为正丁酸，正丁酸的同分异构体中只有一种化学环境的氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个醚键和1个六元环，结构简式为。(6)由题给信息可知，和硝酸银之间存在如下关系：～3I－～3AgNO3，由滴定消耗c mL b mol·L－1硝酸银溶液可知，碘番酸的质量分数为×100%＝%。
11.(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为__________，其环上的取代基是__________(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① —CH==CH— H2 —CH2—CH2— 加成反应
② 氧化反应
③
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是____________________________________________。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为__________。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为__________。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线__________(不用注明反应条件)。
【答案】(1)C5H4O2 醛基
(2)②—CHO O2 —COOH ③—COOH CH3OH —COOCH3 酯化反应(或取代反应)(合理即可) (3)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯 (5)2
(6)
【解析】(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2。(2)②化合物Ⅱ′中含有—CHO，可以被氧化为—COOH；③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol a反应得到2 mol Ⅴ，则a的分子式为C2H4，为乙烯。(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种是含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线见答案。
12.(2022·海南卷18)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B的反应类型为______________。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为________________。
(3)C的化学名称为__________，D的结构简式为__________。
(4)E和F可用__________(写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为__________(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式__________、__________。
(7)设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。
已知：
【答案】(1)取代反应(或磺化反应) (2)＋NaOH―→＋H2O
(3)苯酚 (4)FeCl3溶液
(5) (6) H2O
(7)
【解析】根据合成路线，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸酐在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄酮哌酯，据此分析解答。(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即反应类型为取代反应或磺化反应。(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为＋NaOH―→＋H2O。(3)C的结构简式为，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D的结构简式为。(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者。(5)F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为。(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸酐反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O。(7)已知，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线见答案。
13.(2022·湖北卷)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型是__________。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有__________组。
(3)化合物C的结构简式为_______________________________________。
(4)D→E的过程中，被还原的官能团是__________，被氧化的官能团是__________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有__________种。
(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的总产率为__________。
(7)Pd配合物可催化E→F转化中C—Br键断裂，也能催化反应①：
反应①：＋
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S 1(结构如下图所示)。在合成S 1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的S 1产品催化性能出现差异的原因是________________。
【答案】(1)取代反应(或酯化反应) (2)5 (3) (4)酯基 碳碳双键 (5)5 (6)45.92% (7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【解析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2==CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种不同化学环境的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有5组吸收峰。(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原。(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体。(6)A→F的过程中，分成三步进行，且三步反应A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的产率为70%×82%×80%＝45.92%。(7)甲、乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了Pd催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S 1不是反应①的催化剂，根据已知条件，Pd配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S 1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终起催化作用的依然为金属Pd。
14.（2022·江苏卷，15）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为__________。
(2)B→C的反应类型为__________。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为__________。
(5)已知：(R和R′表示烃基或氢，R″表示烃基)；
写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)__________。
【答案】(1)sp2和sp3 (2)取代反应 (3)
(4)
(5)
【解析】A()和CH3I发生取代反应生成B()；B和SOCl2发生取代反应生成C()；C和CH3OH发生取代反应生成D()；D和NH2OH发生反应生成E()；E经过还原反应转化为F，F再转化为G，其中F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。(1)A分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。(2)B→C的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。(5)根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，O和NH2OH反应生成，合成路线见答案。
15.(2022·山东卷，19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.PhOH＋PhCH2ClPhOCH2Ph
Ⅱ.PhCOOC2H5＋
Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Ph R1，R2＝烷基
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为__________；B中含氧官能团有__________种。
(2)B→C反应类型为__________，该反应的目的是__________。
(3)D结构简式为__________；E→F的化学方程式为__________。
(4)H的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有__________种。
(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线__________________________________________________________________________。
【答案】(1)浓硫酸，加热 2 (2)取代反应 保护酚羟基
(3)CH3COOC2H5 ＋Br2＋HBr
(4)6
(5)
【解析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下B与PhCH2Cl发生取代反应生成C，C与CH3COOC2H5(D)发生信息Ⅱ反应最终生成(E)；在乙酸作用下E与溴发生取代反应生成(F)；一定条件下F与(CH3)3CNHCH2Ph发生取代反应生成(G)；G在Pd-C作催化剂作用下与氢气反应生成H。
(1)由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种。(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与PhCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基。(4)由H的同分异构体中仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得，所得结构分别有1、3、2，共有6种。(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与PhCH2Cl发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd-C作催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线见答案。
题点2 基于碳骨架构建为主的有机合成与推断
1.(2023·全国乙卷，36)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是________________________________________________。
(2)C的结构简式为________________。
(3)D的化学名称为________________。
(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为________________。
(5)H的结构简式为________________。
(6)由I生成J的反应类型是________________。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________________种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________________。
【答案】(1)醚键、羟基 (2) (3)苯乙酸 (4)
(5) (6)还原反应 (7)13
【解析】(4)有机物F的核磁共振氢谱显示有两组峰，峰面积比为1∶1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为。(6)根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯基中的羰基部分还原为醇。(7)能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，还含有苯环，则满足这三个条件的同分异构体有13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为。
2.(2023·北京，17)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________________________。
(2)D中含有的官能团是____________________________________________________。
(3)关于D→E的反应：
①的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强，易断裂，原因是__________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是________________________________________________________________________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化
(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是________________________________。
(6)已知：，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是__________________________________________________________。
【答案】(1)CH2BrCOOH＋CH3CH2OHCH2BrCOOCH2CH3＋H2O (2)醛基
(3)①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C—H键极性增强 ②
(4)ac (5) (6)
【解析】(2)D的结构简式为，含有的官能团为醛基。(3)②2-戊酮的羰基相邻的两个碳原子上均有C—H键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示，1号碳原子上的C—H键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E,3号碳原子上的C—H键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物。(4)F的结构简式为，存在顺反异构体，a项正确；J的结构简式为，K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b项错误；J中与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化，c项正确。
3.(2023·广东，20)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物ⅰ的分子式为________________。化合物X为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。X的结构简式为________________(写一种)，其名称为________________。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体Y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。Y为________________。
(3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ______ ______ 消去反应
b ______ ______ 氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有________________。
A．反应过程中，有C—I键和H—O键断裂
B．反应过程中，有C==O双键和C—O单键形成
C．反应物ⅰ中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为________________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为________________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为________________(注明反应条件)。
【答案】(1)C5H10O (或或) 3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷) (2)O2(或氧气) (3)浓硫酸，加热 O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液) (或) (4)CD
(5)(a)和CH3CH2OH (b)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
(c)＋Br2＋HBr↑
【解析】(1)不饱和度为1，X可形成碳碳双键或碳氧双键或一个环，核磁共振氢谱上只有2组峰，说明分子中有对称结构，X的结构简式为或或，其名称为3 戊酮或2,2 二甲基丙醛或3,3 二甲基氧杂环丁烷。(4)由反应过程可以看出，有C—I键和H—O键断裂，有C==O双键和C—O单键形成，故A、B正确；反应物中，氧原子采取sp3杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其他碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误；CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，故D错误。(5)乙烯与水在催化剂、加热、加压条件下合成乙醇；乙烯氧化生成环氧乙烷；苯在FeBr3催化作用下与溴反应生成溴苯，溴苯与环氧乙烷反应生成，再反应生成，最后根据反应⑤的原理，与乙醇、CO合成化合物ⅷ。
4.(2023·湖北，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为____________________。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。
(4)G的结构简式为________。
(5)已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为______________。若经此路线由H合成I，存在的问题有________________(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离
c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】(1)π (2)7
(3)乙酸 丙酮
(4)
(5) ab
【解析】(2)D为()，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为、、、、(D自身)、、、共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为。(3)E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和。(5)根据已知反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和J()。若经此路线由H合成I，会同时产生两种不饱和酮，二者互溶，难以分离，导致原子利用率低。
5.（2022·天津卷，14）(18分)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
(1)写出化合物E的分子式：__________，其含氧官能团名称为__________。
(2)用系统命名法对A命名：__________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为__________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
(3)为实现C→D的转化，试剂X为__________(填序号)。
a．HBr b．NaBr c．Br2
(4)D→E的反应类型为________________。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：________________________________________________________。
(6)已知： (R＝烷基或羧基)
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
【答案】(1)C10H12O2 酮羰基、羟基 (2)2 甲基丙酸 4 HCOOCH2CH2CH3 (3)c
(4)取代反应(或水解反应) (5)
(6)
6.（2022·河北卷，11）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种
【答案】CD
【解析】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确。
题点3 关于环状有机物构建为主的有机合成与推断
1.(2023·湖南，18)(15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为________________________________________________________。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是__________________、__________________。
(3)物质G所含官能团的名称为__________________、__________________。
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为__________________。
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是__________________(写标号)。
① ②
③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C==C==CH—CHO外，还有__________种。
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
【答案】(1) (2)消去反应 加成反应 (3)醚键 碳碳双键
(4)
(5)②>③>① (6)4
(7)
【解析】(4)根据上述反应流程分析，与呋喃反应生成，继续与HCl反应生成有机物J()。(5)苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺酸根离子中的氧原子电子云密度降低，使其更容易失去质子，但当甲基上的H原子被F原子代替时，三氟甲基降低了苯环上的电子云密度，因此对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没有甲基时的苯磺酸，由于没有其他基团对苯环上电子的吸引导致磺酸根中S对H的吸引力增强，使H的电离程度减弱，故酸性大小为②>③>①。(6)呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为CH3－C≡C－CHO、CH≡C－CH2－CHO、、。
2.（2023·重庆卷，18）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：(和为烃基)
(1)A中所含官能团名称为羟基和 。
(2)B的结构简式为 。
(3)C的化学名称为 ，生成D的反应类型为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)G的同分异构体中，含有两个的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为 。
(6)以和()为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。
【答案】(1)碳碳双键 (2) (3)苯胺 取代反应 (4)
(5) 9 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O
(6)
【解析】（1）根据A的结构简式，可知A中所含官能团名称为羟基和碳碳双键；
（2）A和HBr发生取代反应生成B，B是；
（3）C是 ，化学名称为苯胺； 和 反应生成D和HBr，生成D的反应类型为取代反应；
（4）根据题目信息，由F逆推可知E是 ；
（5）G的同分异构体中，含有两个 的化合物有 、 、 、 、 、 、 、 、 ，共9个(不包括G本身)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L是 ，L与足量新制的反应的化学方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。
（6）M分子中含有5个N和2个O，可知2分子J和1分子N反应生成M，合成路线为。
3.(2022·浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是__________。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是__________；氯氮平的分子式是__________；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为___________________________。
(3)写出E→G的化学方程式________________________________________________。
(4)设计以CH2==CH2和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)__________________________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式__________。
①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
【答案】(1)D (2) C18H19N4Cl 加成反应、消去反应
(3)＋―→＋CH3OH
(4)；CH2==CH2CH3CH2Cl，NH3
(5)、、、
【解析】甲苯硝化得到硝基甲苯，结合H的结构简式，可知A为，再还原得到B为，B和甲醇发生酯化反应生成C，结合信息②可知E为，再结合信息②可知G为，以此解题。(1)硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，A正确；化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基，B正确；化合物B含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C正确；从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误。(2)化合物C的结构简式是；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为C18H19N4Cl；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应。(4)乙烯首先氧化得到环氧乙烷()，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反应生成，再和CH3NH2反应生成，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到。(5)化合物F的同分异构体，有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有一个环，其成环原子数≥4，则这样的结构有、、、。
4.（2022·福建卷，15）3 氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的含氧官能团有醛基和__________。
(2)B的结构简式为______________________________________________________________。
(3)Ⅳ的反应类型为__________；由D转化为E不能使用HBr的原因是_________________。
(4)反应Ⅴ的化学方程式为________________________________________________________。
(5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶3∶2∶2。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为C7H8O2)遇FeCl3溶液显紫色。则Y的结构简式为__________。
【答案】(1)醚键 (2)
(3)取代反应 HBr会与碳碳双键发生加成反应(或HBr会使醚键水解)
(4)＋―→＋LiBr
(5)
【解析】根据已知信息由C可推出B为，根据C到D的结构变化可知酯基发生水解反应，根据D到E的结构变化可知Br取代了羟基，根据E到F的结构变化可知脱去LiBr，为取代反应，据此进行推断。(4)反应Ⅴ的化学方程式为＋―→＋LiBr。(5)产物之一(分子式为C7H8O2)遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，酚羟基是通过酯基水解得来的，又因为核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶3∶2∶2，说明Y有两个甲基，综合可知Y的结构简式为。
5.(2022·湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①＋Br－；
②
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为__________、__________。
(2)F→G、G→H的反应类型分别是__________、__________。
(3)B的结构简式为__________。
(4)C→D反应方程式为___________________________________________________。
(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为__________。
(6)I中的手性碳原子个数为__________(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)。
(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线__________(无机试剂任选)。
【答案】(1)醚键 醛基 (2)取代反应 加成反应
(3)
(4)
(5)5 (6)1
(7)
【解析】(1)A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。(2)G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取代反应；G→H反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。(3)A()和[Ph3CH2CH2COOH]Br－反应生成B(C12H14O4)，根据“已知①”可以推出B的结构简式为。(4)B和HCOONH4发生反应得到C(C12H16O4)，C又转化为D(C12O14O3)，根据“已知②”可推出C的结构简式为，D的结构简式为，则C→D的化学方程式为。(5)的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2==CHCH2CHO、、(与前者互为顺反异构体)、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是。(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。(7)结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使OCH3和OCH3反应生成，并最终转化为。
6.(2022·浙江（选考）卷，31)(12分)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如下(部分反应条件已省略)：
已知：
请回答：
(1)下列说法不正确的是________。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应
B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质
D．化合物H的分子式是C20H12O5
(2)化合物M的结构简式是________。化合物N的结构简式是________；化合物G的结构简式是________。
(3)补充完整C→D的化学方程式______________________________________________________________________。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)________。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
【答案】(1)CD
(2)HC≡CCOOCH3
(3)
(4)
(5)
【解析】(1)苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH溶液发生反应，故A正确；化合物E和F含有的官能团不同，可通过红外光谱区别，故B正确；化合物F不含酯基，不属于酯类物质，故C错误；化合物H的分子式是C20H14O5，故D错误。(2)A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是，N是；根据信息，由F可知G是。(3)D是，C→D的化学方程式是。(4)①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明结构对称；③不含—O—O—键及—OH，符合条件的的同分异构体有。(5)溴苯和镁、乙醚反应生成，和环氧乙烷经系列反应生成，发生催化氧化生成，和苯乙炔反应生成， 合成路线见答案。
7.（2022·辽宁卷，19）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。
(3)中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。
(4)中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为 。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
【答案】(1) (2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
(3) 选择性将分子中的羟基氧化为羰基
(4) 硝基 氨基
(5)
(6)12 (或)
【解析】（1）由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分子式为“”；
（2）由题给合成路线中的转化可知，苯酚可与发生取代反应生成与，可与发生中和反应生成和，据此可得该反应的化学方程式为
“+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”；
（3）根据D、E的结构简式可知，发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为“sp2”；由的结构变化可知，的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；
（4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化；
（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为“”；
（6）化合物Ⅰ的分子式为，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“ 或”。
8.（2022·河北卷，18）舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为 。
(2)B的化学名称为 。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为 ，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线 (无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】(1)氧化反应 (2)3，4-二氯苯甲酸
(3) (4) ⑥ ⑨
(5) /
(6)
【解析】A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到H，H脱去HCl得到I，I中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。
（1）据分析，①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。
（2）据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸。
（3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：。
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，
知识点1 常见有机物及其应用
题点1 常见有机物在生产、生活中的应用
1.(2023·浙江6月选考，8)下列说法不正确的是( )
A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
【答案】C
【解析】X射线衍射实验可测定晶体的结构，故A正确；蛋白质在某些盐溶液中可发生盐析生成沉淀，加水仍能溶解，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B正确；苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C错误；新制氢氧化铜悬浊液与乙醛在加热条件下反应得到砖红色沉淀，与醋酸溶液反应得到蓝色溶液，与苯不反应，分层，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D正确。
2.(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是( )
A．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B．福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D．中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
【答案】A
【解析】油脂不属于高分子化合物，A错误；福尔马林是甲醛的水溶液，能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本，B正确；天然气的主要成分是甲烷，是生产生活中常用的一种清洁燃料，C正确；我国科学家合成的结晶牛胰岛素，是世界上首次人工合成的具有生物活性的蛋白质，D正确。
3.(2022·浙江（选考）卷，14)下列说法正确的是( )
A．苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
B．通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常压分馏过程为物理变化
C．在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烯
D．含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药
【答案】D
【解析】硫酸铵使蛋白质发生盐析，而不是变性，A错误；石油经过减压分馏得到石蜡等馏分，是物理变化，B错误；含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药，D正确。
题点2 常见有机物结构、性质及应用
1.(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A．均有手性 B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【解析】开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。
2.(2023·山东，12)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【解析】X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，A正确；X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体：CH3CH==CHCH(CH3)CHO、CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、CH2==CHCH2CH(CH3)CHO和CH2==CHCH(CH2CH3)CHO，共有5种(不考虑立体异构)，C错误；由题干信息可知，类比题述反应，的异构化产物为，含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。
3.（2023·天津卷，8）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是( )
A．芥酸是一种强酸 B．芥酸易溶于水
C．芥酸是顺式结构 D．分子式为
【答案】C
【解析】A.与羧基相连的烃基较大，烃基为供电子基团，使羧基不能完全电离，则芥酸是一种弱酸，故A错误；B.烃基不溶于水，则芥酸不易溶于水，故B错误；C.碳碳双键的碳原子连接不同基团存在顺反异构，两个较大的基团在双键的同一侧，为顺式结构，故C正确；D.由结构可知，分子中含22个C原子、42个H原子、2个O原子，则分子式为C22H42O2，故D错误。
题点3 烯烃、炔烃的组成、结构与性质
(2023·浙江6月选考，10)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH==CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
【答案】B
【解析】乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；由题给信息分析可知，X的结构简式为，B不正确；Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)，C正确；聚合物Z为，则其链节为，D正确。
题点4 苯及芳香烃的组成、结构与性质
（2022·辽宁卷，4）下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
【答案】C
【解析】A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A错误；B．如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
题点5 基本营养物质结构、性质及应用
1.(2023·浙江（1月选考）卷，8）下列说法不正确的是( )
A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B．蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
【答案】A
2.(2023·湖北，7)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是( )
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
【答案】D
【解析】纤维素分子中含羟基，羟基之间形成氢键，导致纤维素难与水形成氢键，B正确；氢氧化钠中的OH－主要破坏纤维素分子内和分子间的氢键，促进其溶解，C正确；低温下纤维素可溶于氢氧化钠溶液，而恢复至室温后不稳定，所以低温增强了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解度，D错误。
3.(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是( )
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
【答案】B
【解析】植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似颜色反应，则不可判断该溶液含有蛋白质，B错误；麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C正确；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成3种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6种二肽，所以生成的链状二肽共有9种，D正确。
4.(2022·广东卷)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是( )
A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C．1 mol CO中含有6.02×1024个电子
D．22.4 L CO2被还原生成1 mol CO
【答案】A
【解析】淀粉在酸性或酶条件下水解可得到葡萄糖，故A正确；葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不属于烃类，属于烃的衍生物，故B错误；1个CO分子中含有14个电子，则1 mol CO中含有14×6.02×1023＝8.428×1024个电子，故C错误；未指明气体所处环境，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D错误。
5.(2022·湖北卷，5)化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是( )
A．维生素C可以还原活性氧自由基
B．蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C．淀粉可用CO2为原料人工合成
D．核酸可视为核苷酸的聚合产物
【答案】B
【解析】维生素C具有还原性，可以还原活性氧自由基，故A正确；蛋白质在酸、碱的作用下也能发生水解，故B错误；将二氧化碳先还原生成甲醇，再转化为淀粉，实现了用CO2为原料人工合成淀粉，故C正确；核苷酸通过聚合反应制备核酸，故D正确。
知识点2 有机物的结构、性质与分类
题点1 有机物分子式、结构式的确定
1.(2023·全国乙卷，26)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。
回答下列问题：
(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先______________，而后将已称重的U形管c、d与石英管连接，检查______________。依次点燃煤气灯______________，进行实验。
(2)O2的作用有______________。CuO的作用是______________(举1例，用化学方程式表示)。
(3)c和d中的试剂分别是______________、______________(填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是______________。
A．CaCl2 B．NaCl
C．碱石灰(CaO＋NaOH) D．Na2SO3
(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：______________。取下c和d管称重。
(5)若样品CxHyOz为0.023 6 g，实验结束后，c管增重0.010 8 g，d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为______________。
【答案】(1)通入一定量的O2 装置气密性 b、a (2)排除装置中的空气，氧化有机物，将生成的CO2和H2O完全赶入U形管中 CO＋CuOCu＋CO2 (3)A C 碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳 (4)熄灭a处煤气灯，继续吹入一定量的O2，熄灭b处煤气灯，冷却至室温，停止通O2 (5)C4H6O4
【解析】(1)实验前，应先通入一定量的O2排尽石英管中的空气，保证没有其他产物生成，而后将U形管c、d与石英管连接，检查装置气密性，随后先点燃b处酒精灯后点燃a处酒精灯，保证当a处发生反应时产生的CO能被CuO氧化生成CO2。(2)有机物氧化不充分时会生成CO，而CuO可将CO氧化为CO2，反应的化学方程式为CO＋CuOCu＋CO2。(3)有机物燃烧后生成的CO2和H2O分别用碱石灰和无水CaCl2吸收，其中c管装有无水CaCl2，d管装有碱石灰，二者不可调换，因为碱石灰能同时吸收水蒸气和二氧化碳，影响最后分子式的确定。(5)n(H)＝＝0.001 2 mol；n(C)＝＝0.000 8 mol；n(O)＝＝0.000 8 mol；该有机物中C、H、O三种元素的原子个数比为0.000 8∶0.001 2∶0.000 8＝2∶3∶2；质谱测得该有机物的相对分子量为118，则其化学式为C4H6O4。
题点2 有机物分子结构特点与“共线、共面”问题判断
(2020·天津卷，9)关于的说法正确的是( )
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
【答案】A
【解析】A正确，有机物中—CH3上的碳原子采取sp3杂化，苯环上的碳原子采取sp2杂化，碳碳三键上的碳原子采取sp杂化；B错，由于碳碳单键可以旋转，会使甲基上的一个H原子落到苯环所在的平面上，最多会有15个原子共面；C错，苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键；D错，该有机物中存在6种不同化学环境的H原子，所以氯代产物不止两种。
题点3 有机反应类型及判断
1.（2022·重庆卷，6）关于M的说法正确的是( )
A．分子式为C12H16O6
B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面
D．与(CH3)2C==O互为同系物
【答案】B
【解析】由M的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A错误；连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：，B正确；由M的结构简式可知，与醚键相连的碳原子均采用sp3杂化，故不可能所有氧原子共平面，C错误；M与(CH3)2C==O结构不相似，二者不互为同系物，D错误。
2.（2022·辽宁卷，11）、均可自耦电离：、。下列反应与CH3CH2OH+HBr原理不同的是( )
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【解析】A．根据题目信息可知，和互相交换成分生成和。由可得，与互相交换成分生成和，与题述反应原理相同，A正确；B．由于可自电离，可写为，与交换成分生成和与题述反应原理相同，故B正确；C．与反应生成了单质，反应物没有互相交换成分，与题述反应原理不同，故C错误；D．和互相交换成分生成了和，与题述反应原理相同，故D正确。
题点4 多官能团有机物的结构与性质
1.（2023·浙江（1月选考）卷，9）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
【答案】B
2.(2023·海南，12)闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是( )
A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
【答案】D
【解析】环状结构中含有多个sp3杂化的C原子，故分子中不一定含有平面环状结构，故A错误；分子中含有手性碳原子如图标注所示：，共9个，故B错误；其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；羟基中氧原子含有孤电子对，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确。
3.(2023·全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；分子中含有酯基和醚键2种含氧官能团，C说法正确；分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D说法正确。
4.(2023·广东，8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是( )
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【解析】该化合物含有碳碳三键，能和氢气发生加成反应，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正确；该物质含有羧基和酰胺基，1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，故B错误；该物质含有羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。
5.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子
D．1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
【答案】B
【解析】该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基均能发生氧化反应，B正确；该有机物结构中，标有“*”的为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。
6.(2023·江苏，9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【解析】X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1 mol苯环可以和3 mol H2发生加成反应，1 mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
7.(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A．该反应为取代反应 B．a、b均可与NaOH溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加KI在苯中的溶解度
【答案】C
【解析】根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据c的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：，核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可识别K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正确。
8.(2023·山东，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A．存在顺反异构 B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
【答案】D
【解析】该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团，B正确；该有机物中含有羧基、羟基，可形成分子内氢键和分子间氢键，C正确；1 mol该有机物含有羧基和酰胺基各1 mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。
9.（2023·重庆卷，7）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：
关于橙皮苷的说法正确的是( )
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成键
B．与足量水溶液反应，键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，键均可断裂
D．与醇溶液反应，多羟基六元环上可形成键
【答案】C
【解析】A．光照下烃基氢可以与氯气反应，但是氯气不会取代苯环上的氢，A错误；B．分子中除苯环上羟基，其他羟基不与氢氧化钠反应，B错误；C．催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成为饱和碳环，羰基氧加成为羟基，故键均可断裂，C正确；D．橙皮苷不与醇溶液反应，故多羟基六元环不可形成键，D错误。
10.(2022·浙江6月选考)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
【答案】B
【解析】根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；Br2能取代酚羟基的邻位和对位上的氢，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗5 mol Br2，C错误；分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3 mol NaOH，D错误。
11.(2022·北京卷，8)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一，一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A．分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生取代反应、加成反应
【答案】B
【解析】该有机物中从左往右第一个N原子有一个孤电子对和两个σ键，为sp2杂化，第二个N原子有一个孤电子对和三个σ键，为sp3杂化，A正确；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B错误；该物质中存在羧基，具有酸性，还含有，具有碱性，C正确；该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基可以发生取代反应，D正确。
12.（2022·福建卷，2）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是( )
A．不能发生消去反应
B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面
D．1 mol络塞维最多能与3 mol H2反应
【答案】B
【解析】该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A错误；该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；该化合物的结构中含有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面上，C错误；1 mol络塞维最多能与4 mol H2反应，其中苯环消耗3 mol H2，碳碳双键消耗1 mol H2，D错误。
13.（2022·天津卷，7）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是( )
A．具有碱性
B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子
D．分子中采取sp2杂化的碳原子数目为6
【答案】A
14.（2022·重庆卷，6）关于M的说法正确的是( )
A．分子式为C12H16O6
B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面
D．与(CH3)2C==O互为同系物
【答案】B
【解析】由M的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A错误；连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：，B正确；由M的结构简式可知，与醚键相连的碳原子均采用sp3杂化，故不可能所有氧原子共平面，C错误；M与(CH3)2C==O结构不相似，二者不互为同系物，D错误。
15.（2022·重庆卷，8）PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．PEEK是纯净物
B．X与Y经加聚反应制得PEEK
C．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种
D．1 mol Y与H2发生加成反应，最多消耗6 mol H2
【答案】C
【解析】PEEK是聚合物，属于混合物，故A错误；由X、Y和PEEK的结构简式可知，X与Y经缩聚反应制得PEEK，故B错误；X的结构对称，苯环上有1种化学环境的H原子，即苯环上H被Br所取代的一溴代物只有一种，故C正确；Y中苯环和酮羰基都可以和H2发生加成反应，1 mol Y与H2发生加成反应，最多消耗7 mol H2，故D错误。
16.(2022·海南卷12)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是( )
A．能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子
D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
【答案】AB
【解析】根据结构简式可知，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；由结构简式可知，分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基，共4种官能团，B正确；连有4个不同原子或基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子用*标注如图，共3个，C错误；分子中两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH溶液反应，故1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应，D错误。
17.(2022·湖北卷，2)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )
A．不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰
D．能与Fe3＋发生显色反应
【答案】A
【解析】苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；该物质红外光谱能看到有O—H等，有特征红外吸收峰，C正确；该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确。
18.(2022·山东卷，7)γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是( )
A．可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【解析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似酚羟基的性质。酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不与NaHCO3溶液反应，B说法错误；γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子不可能全部共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子)，D说法正确。
19.(2022·浙江（选考）卷，15)关于化合物，下列说法正确的是( )
A．分子中至少有7个碳原子共直线
B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐
D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】C
【解析】中①处的C理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；中含有2个手性碳原子，B错误；该物质含有酯基和氨基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C正确；该分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误。
20.（2022·河北卷，2）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是( )
A．可使酸性溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出 D．分子中含有3种官能团
【答案】D
【解析】A．分子中含有的碳碳双键、羟基相连的碳原子上连有氢原子的羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A正确；B．分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B正确；C．分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C正确；D．分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，故D错误。
题点5 给予条件的同分异构体的书写与判断
(2023·湖北，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
(R为烃基或氢)
酮式 烯醇式
A．HC≡CH能与水反应生成CH3CHO
B．可与H2反应生成
C．解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体
【答案】B
【解析】水与CH≡CH发生加成反应生成CH2==CHOH，烯醇式的CH2==CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；3-羟基丙烯中，与羟基相连的碳原子未形成碳碳双键，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意；可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意。
知识点3 有机物的性质与转化
题点 烃及其衍生物的性质及转化
1.(2023·全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是( )
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【解析】反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；右端连接两个甲基的碳原子为饱和碳原子，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中所有碳原子不可能共平面，C叙述错误。
2.(2023·北京，11)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K的核磁共振氢谱有两组峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
【答案】D
【解析】K分子结构对称，分子中有3种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O，L应为乙二醛，B错误、D正确；M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K和L，C错误。
3.(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【解析】开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。
4.(2022·湖南卷)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。
旧法合成的反应：
(CH3)2C==O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN
(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2==C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4
新法合成的反应：
CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2==C(CH3)COOCH3
下列说法错误的是(阿伏加德罗常数的值为NA)( )
A．HCN的电子式为H∶C N∶
B．新法没有副产物产生，原子利用率高
C．1 L 0.05 mol·L－1的NH4HSO4溶液中NH的微粒数小于0.05NA
D．Pd的作用是降低反应的活化能，使活化分子数目增多，百分数不变
【答案】D
【解析】由化学方程式可知，新法合成甲基丙烯酸甲酯没有副产物生成、原子利用率为100%，故B正确；铵根离子在溶液中会发生水解反应，所以1 L 0.05 mol·L－1的硫酸氢铵溶液中铵根离子的数目小于0.05NA，故C正确；钯为新法合成甲基丙烯酸甲酯的催化剂，能降低反应的活化能，使活化分子的数目增多，百分数增大，故D错误。
5.（2022·江苏卷，9）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【解析】X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X还可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误。
知识点4 有机合成与有机推断
题点1 基于官能团衍变为主有机合成与推断
1.（2023·浙江（1月选考）卷，21）(12分)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是____________________________________________。
(2)化合物B的结构简式是_______________________________________________。
(3)下列说法正确的是____________________________________________(填字母)。
A．B→C的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是C18H25N3O4
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出G→H的化学方程式：________________________________________________。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)：_____________________________。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：___________。
①分子中只含一个环，且为六元环；②1H NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基()。
【答案】(1)硝基、碳氯键
(2) (3)D
(4)
(5)
(6)
(任写3种即可)
2.(2023·海南，18)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
(1)A的结构简式：______________，其化学名称______________。
(2)B中所有官能团名称：______________。
(3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为______________(填“顺”或“反”)式。
(4)B→C的反应类型为______________。
(5)与E互为同分异构体之一X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的结构简式为______________(任写一种)。
(6)E→F的反应方程式为___________________________________________________。
(7)结合如图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成__________________。
【答案】(1) 苯甲醛
(2)碳碳双键、酯基 (3)反 (4)还原反应
(5)
(6)＋―→＋NaCl
(7)
【解析】(2)结合题干信息中B的结构简式，B中所有官能团名称为碳碳双键、酯基。(3)顺式中的两个较复杂的取代基位于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不稳定，反式较顺式稳定。(5)E的结构为，同分异构体满足①含有苯环，②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，则X的一种结构简式为。(7)乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛与乙酸乙酯反应生成CH3CH==CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH==CHCOOC2H5反应生成，再水解生成。
3.(2023·全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R—COOHR—COClR—CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________________________________________________________。
(2)由A生成B的化学方程式为_____________________________________________。
(3)反应条件D应选择__________(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl
c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是________________________________________________。
(5)H生成I的反应类型为__________________________________________________。
(6)化合物J的结构简式为__________________________________________________。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有__________种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为________________________________________________________________________。
【答案】(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2)
(3)b (4)羧基 (5)消去反应 (6) (7)d
【解析】(1)有机物A的结构简式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯。(3)有机物C到E的反应为还原反应，因此该反应的反应条件D应为b。(5)有机物H的酰胺处，发生消去反应脱水得到氰基。(7)与分子式为C7H6ClNO2且含有—Cl、—NO2两种官能团的芳香同分异构体共有17种，分别为(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种不同化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为。
4.(2023·浙江6月选考，21)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B的含氧官能团名称是___________________________________________。
(2)下列说法不正确的是______________。
A．化合物A能与FeCl3发生显色反应
B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现
C．在B＋C→D的反应中，K2CO3作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是_________________________________________________。
(4)写出E→F的化学方程式________________________________________________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线________________(用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式________________________。
①分子中含有苯环
②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。
【答案】(1)羟基、醛基 (2)BC (3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4)＋2H2 ＋H2O
(5)
(6)、、、
【解析】(2)由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故A正确；A分子中含有酚羟基，也能被KMnO4氧化，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故B错误；B＋C→D的反应为在碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故C错误；由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故D正确。(5)由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，在催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；在催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，由此可得合成路线。(6)D的同分异构体分子中含有苯环，1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基，说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为、、、。
5.(2023·新课标卷，30)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________________。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有____________________________________________种。
(3)D中官能团的名称为________________、________________。
(4)E与F反应生成G的反应类型为________________。
(5)F的结构简式为________________。
(6)I转变为J的化学方程式为_______________________________________________。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________________种(不考虑立体异构)，
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________________。
【答案】(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) (2)2 (3)氨基 羟基 (4)取代反应
(5) (6)
(7)9
【解析】(2)有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，C原子的杂化类型为sp3杂化。(3)有机物D的结构简式为，其官能团为氨基和羟基。(7)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，同时含有手性碳、3个甲基和苯环的同分异构体有9种，分别为、、、、、、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
6.(2023·江苏，15)化合物Ⅰ是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(1)化合物A的酸性比环己醇的____________(填“强”“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为____________。
(3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结构反应中产生的____________(填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：____________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为____________。
(6)写出以、为原料制备的合成路线流程图____________________________________________________________________(须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)强 (2)CH3COCl (3)HCl (4) (5)取代反应
(6)
【解析】(1)化合物A中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A的酸性比环己醇的强。(3)A→C的化学方程式为＋CH3COCl―→＋HCl，(C2H5)3N显碱性可以与HCl发生中和反应促进上述反应平衡正移，提高的产率，故A→C中加入(C2H5)3N是为了结构反应中产生的HCl。
(4)的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色，说明含有羧基和苯环，且苯环上不连接其他基因；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，说明该醇羟基被氧化生成酮羰基且醇的结构对称，由此确定该醇为2-丙醇，则该同分异构体为。(5)分析可知F→H的反应为＋HBr，该反应为取代反应。
7.(2023·辽宁，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
已知：
①Bn为
② (R1为烃基，R2、R3为烃基或H)回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的______________位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和______________(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为______________。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有______________种。
(5)H→I的反应类型为______________。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为______________和______________。
【答案】(1)对 (2)羧基
(3)2＋O22＋2H2O
(4)3 (5)取代反应 (6)
【解析】(2)有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基。(4)F的同分异构体中不含有N—H键，说明结构中含有结构，又因红外光谱中显示有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。(6)利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C==O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为。
8.(2023·山东，19)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ. Ⅱ.
路线一：
A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2)
G()
(1)A的化学名称为______________(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为__________________________；
D中含氧官能团的名称为____________；E的结构简式为____________。
路线二：H(C6H3Cl2NO3)IFJG
① ② ③ ④
(2)H中有________种化学环境的氢，①～④属于加成反应的是__________(填序号)；J中碳原子的轨道杂化方式有____________种。
【答案】(1)2,6-二氯甲苯 ＋2KF＋2KClF 酰胺基 (2)2 ②④ 3
【解析】(1)A为，系统命名为2,6-二氯甲苯；B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为＋2KF＋2KCl；D为，含氧官能团为酰胺基。(2)H为，由结构特征可知，含有2种不同化学环境的氢；I为，H→I为还原反应，F为，I→F为加成反应，F→J发生类似路线一中D→E反应；J为，J→G为加成反应；J中C原子的杂化方式有sp、sp2、sp3三种。
9.（2023·天津卷，14）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下：
（1）阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、____________。
（2）A→B的反应类型为____________。
（3）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为______，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为____________。
（4）写出B→C反应方程式：____________________________________。
（5）C→D反应所需试剂及条件为______________________________。
（6）在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在_________(填“阳极”或“阴极”)上进行。
（7）下列关于E的叙述错误的是_________(填序号)。
a．可发生聚合反应
b．分子内9个碳原子共平面
c．分子内含有1个手性碳原子
d．可形成分子内氢键和分子间氢键
（8）结合题干信息，完成以下合成路线：______。
（ ）
【答案】（1）羧基 （2）加成反应(或还原反应）
（3）4
（4）+H2O
（5）O2，△/催化剂
（6）阴极 （7）b
（8）
【解析】(A)与氢气发生加成反应生成(B)，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(C)，对比和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，的在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成(E)，在1)KOH溶液、2)盐酸条件下转化成阿托酸。
（1）阿托酸的结构简式为，其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基；
（2）A的结构简式为、B的结构简式为，与氢气发生加成反应生成，所以A→B的反应类型为加成反应或还原反应；
（3）A的结构简式为，其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链②两个侧链(甲基有邻、间、对三种位置)，所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为；
（4）B的结构简式为、C的结构简式为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，B→C反应方程式为+H2O；
（5）对比(C)和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，所以C→D反应所需试剂为O2、条件为加热、催化剂；
（6）D的结构简式为、E结构简式为，E比D多一个碳原子、两个氧原子和两个氢原子，E中碳元素化合价降低， D得电子生成E，即发生还原反应，所以在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，CO2与D的反应在阴极上进行；
（7）E结构简式为。a．E中含有羧基和醇羟基，所以可以发生聚合反应，故a正确；b．苯环及直接连接苯环的碳原子共平面，连接羧基和苯环的碳原子为饱和碳原子，该碳原子采取sp3杂化，为四面体结构，由于单键可以旋转，所以分子中最少有7个碳原子共平面、最多有8个碳原子共平面，故b错误；c．分子中连接羧基和苯环的碳原子连了4个不同的原子或原子团，该碳原子为手性碳原子，分子中只有该碳原子为手性碳原子，故c正确；d．E分子中含有羧基和羟基，由于羧基和羟基间距小，所以该分子既可形成分子内氢键，又可以形成分子间氢键，故d正确；故答案为：b；
（8）在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成， ，在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成，在浓硫酸、加热条件下生成，所以合成路线为，，。
10.（2022·北京卷，17）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X 射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH＋R2COOH＋H2O
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是__________。
(2)B无支链，B的名称是__________；B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式为____________________________________________________________________。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是_______________________________________
______________________________________________________________________________。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是________________________________________________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是__________________________________________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取a mg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I－，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用b mol·L－1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为c mL。
已知口服造影剂中不含其他含碘物质，计算口服造影剂中碘番酸的质量分数__________。
【答案】(1)醛基 (2)正丁酸 (3)＋HNO3＋H2O (4) (5) (6)%
【解析】由题给信息和有机物的转化关系可知，A(CH3CH2CH2CHO)发生氧化反应生成B(CH3CH2CH2COOH)，B(CH3CH2CH2COOH)发生已知信息的反应生成D()；在浓硫酸作用下，E()与发烟硝酸发生硝化反应生成F()；在催化剂作用下，F()与D()反应生成B(CH3CH2CH2COOH)和G()；在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节溶液pH生成，与氯化碘发生取代反应生成碘番酸()。(1)由分析可知，能发生银镜反应的A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团为醛基。(2)由分析可知，无支链的B的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为正丁酸，正丁酸的同分异构体中只有一种化学环境的氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个醚键和1个六元环，结构简式为。(6)由题给信息可知，和硝酸银之间存在如下关系：～3I－～3AgNO3，由滴定消耗c mL b mol·L－1硝酸银溶液可知，碘番酸的质量分数为×100%＝%。
11.(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为__________，其环上的取代基是__________(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① —CH==CH— H2 —CH2—CH2— 加成反应
② 氧化反应
③
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是____________________________________________。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为__________。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为__________。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线__________(不用注明反应条件)。
【答案】(1)C5H4O2 醛基
(2)②—CHO O2 —COOH ③—COOH CH3OH —COOCH3 酯化反应(或取代反应)(合理即可) (3)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯 (5)2
(6)
【解析】(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2。(2)②化合物Ⅱ′中含有—CHO，可以被氧化为—COOH；③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol a反应得到2 mol Ⅴ，则a的分子式为C2H4，为乙烯。(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种是含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线见答案。
12.(2022·海南卷18)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B的反应类型为______________。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为________________。
(3)C的化学名称为__________，D的结构简式为__________。
(4)E和F可用__________(写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为__________(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式__________、__________。
(7)设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。
已知：
【答案】(1)取代反应(或磺化反应) (2)＋NaOH―→＋H2O
(3)苯酚 (4)FeCl3溶液
(5) (6) H2O
(7)
【解析】根据合成路线，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸酐在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄酮哌酯，据此分析解答。(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即反应类型为取代反应或磺化反应。(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为＋NaOH―→＋H2O。(3)C的结构简式为，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D的结构简式为。(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者。(5)F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为。(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸酐反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O。(7)已知，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线见答案。
13.(2022·湖北卷)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型是__________。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有__________组。
(3)化合物C的结构简式为_______________________________________。
(4)D→E的过程中，被还原的官能团是__________，被氧化的官能团是__________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有__________种。
(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的总产率为__________。
(7)Pd配合物可催化E→F转化中C—Br键断裂，也能催化反应①：
反应①：＋
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S 1(结构如下图所示)。在合成S 1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的S 1产品催化性能出现差异的原因是________________。
【答案】(1)取代反应(或酯化反应) (2)5 (3) (4)酯基 碳碳双键 (5)5 (6)45.92% (7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【解析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2==CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种不同化学环境的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有5组吸收峰。(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原。(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体。(6)A→F的过程中，分成三步进行，且三步反应A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的产率为70%×82%×80%＝45.92%。(7)甲、乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了Pd催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S 1不是反应①的催化剂，根据已知条件，Pd配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S 1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终起催化作用的依然为金属Pd。
14.（2022·江苏卷，15）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为__________。
(2)B→C的反应类型为__________。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为__________。
(5)已知：(R和R′表示烃基或氢，R″表示烃基)；
写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)__________。
【答案】(1)sp2和sp3 (2)取代反应 (3)
(4)
(5)
【解析】A()和CH3I发生取代反应生成B()；B和SOCl2发生取代反应生成C()；C和CH3OH发生取代反应生成D()；D和NH2OH发生反应生成E()；E经过还原反应转化为F，F再转化为G，其中F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。(1)A分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。(2)B→C的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。(5)根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，O和NH2OH反应生成，合成路线见答案。
15.(2022·山东卷，19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.PhOH＋PhCH2ClPhOCH2Ph
Ⅱ.PhCOOC2H5＋
Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Ph R1，R2＝烷基
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为__________；B中含氧官能团有__________种。
(2)B→C反应类型为__________，该反应的目的是__________。
(3)D结构简式为__________；E→F的化学方程式为__________。
(4)H的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有__________种。
(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线__________________________________________________________________________。
【答案】(1)浓硫酸，加热 2 (2)取代反应 保护酚羟基
(3)CH3COOC2H5 ＋Br2＋HBr
(4)6
(5)
【解析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下B与PhCH2Cl发生取代反应生成C，C与CH3COOC2H5(D)发生信息Ⅱ反应最终生成(E)；在乙酸作用下E与溴发生取代反应生成(F)；一定条件下F与(CH3)3CNHCH2Ph发生取代反应生成(G)；G在Pd-C作催化剂作用下与氢气反应生成H。
(1)由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种。(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与PhCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基。(4)由H的同分异构体中仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得，所得结构分别有1、3、2，共有6种。(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与PhCH2Cl发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd-C作催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线见答案。
题点2 基于碳骨架构建为主的有机合成与推断
1.(2023·全国乙卷，36)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是________________________________________________。
(2)C的结构简式为________________。
(3)D的化学名称为________________。
(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为________________。
(5)H的结构简式为________________。
(6)由I生成J的反应类型是________________。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________________种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________________。
【答案】(1)醚键、羟基 (2) (3)苯乙酸 (4)
(5) (6)还原反应 (7)13
【解析】(4)有机物F的核磁共振氢谱显示有两组峰，峰面积比为1∶1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为。(6)根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯基中的羰基部分还原为醇。(7)能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，还含有苯环，则满足这三个条件的同分异构体有13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为。
2.(2023·北京，17)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________________________。
(2)D中含有的官能团是____________________________________________________。
(3)关于D→E的反应：
①的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强，易断裂，原因是__________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是________________________________________________________________________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化
(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是________________________________。
(6)已知：，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是__________________________________________________________。
【答案】(1)CH2BrCOOH＋CH3CH2OHCH2BrCOOCH2CH3＋H2O (2)醛基
(3)①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C—H键极性增强 ②
(4)ac (5) (6)
【解析】(2)D的结构简式为，含有的官能团为醛基。(3)②2-戊酮的羰基相邻的两个碳原子上均有C—H键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示，1号碳原子上的C—H键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E,3号碳原子上的C—H键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物。(4)F的结构简式为，存在顺反异构体，a项正确；J的结构简式为，K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b项错误；J中与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化，c项正确。
3.(2023·广东，20)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物ⅰ的分子式为________________。化合物X为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。X的结构简式为________________(写一种)，其名称为________________。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体Y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。Y为________________。
(3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ______ ______ 消去反应
b ______ ______ 氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有________________。
A．反应过程中，有C—I键和H—O键断裂
B．反应过程中，有C==O双键和C—O单键形成
C．反应物ⅰ中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为________________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为________________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为________________(注明反应条件)。
【答案】(1)C5H10O (或或) 3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷) (2)O2(或氧气) (3)浓硫酸，加热 O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液) (或) (4)CD
(5)(a)和CH3CH2OH (b)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
(c)＋Br2＋HBr↑
【解析】(1)不饱和度为1，X可形成碳碳双键或碳氧双键或一个环，核磁共振氢谱上只有2组峰，说明分子中有对称结构，X的结构简式为或或，其名称为3 戊酮或2,2 二甲基丙醛或3,3 二甲基氧杂环丁烷。(4)由反应过程可以看出，有C—I键和H—O键断裂，有C==O双键和C—O单键形成，故A、B正确；反应物中，氧原子采取sp3杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其他碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误；CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，故D错误。(5)乙烯与水在催化剂、加热、加压条件下合成乙醇；乙烯氧化生成环氧乙烷；苯在FeBr3催化作用下与溴反应生成溴苯，溴苯与环氧乙烷反应生成，再反应生成，最后根据反应⑤的原理，与乙醇、CO合成化合物ⅷ。
4.(2023·湖北，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为____________________。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。
(4)G的结构简式为________。
(5)已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为______________。若经此路线由H合成I，存在的问题有________________(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离
c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】(1)π (2)7
(3)乙酸 丙酮
(4)
(5) ab
【解析】(2)D为()，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为、、、、(D自身)、、、共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为。(3)E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和。(5)根据已知反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和J()。若经此路线由H合成I，会同时产生两种不饱和酮，二者互溶，难以分离，导致原子利用率低。
5.（2022·天津卷，14）(18分)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
(1)写出化合物E的分子式：__________，其含氧官能团名称为__________。
(2)用系统命名法对A命名：__________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为__________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
(3)为实现C→D的转化，试剂X为__________(填序号)。
a．HBr b．NaBr c．Br2
(4)D→E的反应类型为________________。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：________________________________________________________。
(6)已知： (R＝烷基或羧基)
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
【答案】(1)C10H12O2 酮羰基、羟基 (2)2 甲基丙酸 4 HCOOCH2CH2CH3 (3)c
(4)取代反应(或水解反应) (5)
(6)
6.（2022·河北卷，11）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种
【答案】CD
【解析】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确。
题点3 关于环状有机物构建为主的有机合成与推断
1.(2023·湖南，18)(15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为________________________________________________________。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是__________________、__________________。
(3)物质G所含官能团的名称为__________________、__________________。
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为__________________。
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是__________________(写标号)。
① ②
③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C==C==CH—CHO外，还有__________种。
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
【答案】(1) (2)消去反应 加成反应 (3)醚键 碳碳双键
(4)
(5)②>③>① (6)4
(7)
【解析】(4)根据上述反应流程分析，与呋喃反应生成，继续与HCl反应生成有机物J()。(5)苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺酸根离子中的氧原子电子云密度降低，使其更容易失去质子，但当甲基上的H原子被F原子代替时，三氟甲基降低了苯环上的电子云密度，因此对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没有甲基时的苯磺酸，由于没有其他基团对苯环上电子的吸引导致磺酸根中S对H的吸引力增强，使H的电离程度减弱，故酸性大小为②>③>①。(6)呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为CH3－C≡C－CHO、CH≡C－CH2－CHO、、。
2.（2023·重庆卷，18）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：(和为烃基)
(1)A中所含官能团名称为羟基和 。
(2)B的结构简式为 。
(3)C的化学名称为 ，生成D的反应类型为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)G的同分异构体中，含有两个的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为 。
(6)以和()为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。
【答案】(1)碳碳双键 (2) (3)苯胺 取代反应 (4)
(5) 9 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O
(6)
【解析】（1）根据A的结构简式，可知A中所含官能团名称为羟基和碳碳双键；
（2）A和HBr发生取代反应生成B，B是；
（3）C是 ，化学名称为苯胺； 和 反应生成D和HBr，生成D的反应类型为取代反应；
（4）根据题目信息，由F逆推可知E是 ；
（5）G的同分异构体中，含有两个 的化合物有 、 、 、 、 、 、 、 、 ，共9个(不包括G本身)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L是 ，L与足量新制的反应的化学方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。
（6）M分子中含有5个N和2个O，可知2分子J和1分子N反应生成M，合成路线为。
3.(2022·浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是__________。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是__________；氯氮平的分子式是__________；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为___________________________。
(3)写出E→G的化学方程式________________________________________________。
(4)设计以CH2==CH2和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)__________________________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式__________。
①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
【答案】(1)D (2) C18H19N4Cl 加成反应、消去反应
(3)＋―→＋CH3OH
(4)；CH2==CH2CH3CH2Cl，NH3
(5)、、、
【解析】甲苯硝化得到硝基甲苯，结合H的结构简式，可知A为，再还原得到B为，B和甲醇发生酯化反应生成C，结合信息②可知E为，再结合信息②可知G为，以此解题。(1)硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，A正确；化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基，B正确；化合物B含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C正确；从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误。(2)化合物C的结构简式是；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为C18H19N4Cl；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应。(4)乙烯首先氧化得到环氧乙烷()，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反应生成，再和CH3NH2反应生成，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到。(5)化合物F的同分异构体，有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有一个环，其成环原子数≥4，则这样的结构有、、、。
4.（2022·福建卷，15）3 氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的含氧官能团有醛基和__________。
(2)B的结构简式为______________________________________________________________。
(3)Ⅳ的反应类型为__________；由D转化为E不能使用HBr的原因是_________________。
(4)反应Ⅴ的化学方程式为________________________________________________________。
(5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶3∶2∶2。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为C7H8O2)遇FeCl3溶液显紫色。则Y的结构简式为__________。
【答案】(1)醚键 (2)
(3)取代反应 HBr会与碳碳双键发生加成反应(或HBr会使醚键水解)
(4)＋―→＋LiBr
(5)
【解析】根据已知信息由C可推出B为，根据C到D的结构变化可知酯基发生水解反应，根据D到E的结构变化可知Br取代了羟基，根据E到F的结构变化可知脱去LiBr，为取代反应，据此进行推断。(4)反应Ⅴ的化学方程式为＋―→＋LiBr。(5)产物之一(分子式为C7H8O2)遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，酚羟基是通过酯基水解得来的，又因为核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶3∶2∶2，说明Y有两个甲基，综合可知Y的结构简式为。
5.(2022·湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①＋Br－；
②
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为__________、__________。
(2)F→G、G→H的反应类型分别是__________、__________。
(3)B的结构简式为__________。
(4)C→D反应方程式为___________________________________________________。
(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为__________。
(6)I中的手性碳原子个数为__________(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)。
(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线__________(无机试剂任选)。
【答案】(1)醚键 醛基 (2)取代反应 加成反应
(3)
(4)
(5)5 (6)1
(7)
【解析】(1)A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。(2)G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取代反应；G→H反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。(3)A()和[Ph3CH2CH2COOH]Br－反应生成B(C12H14O4)，根据“已知①”可以推出B的结构简式为。(4)B和HCOONH4发生反应得到C(C12H16O4)，C又转化为D(C12O14O3)，根据“已知②”可推出C的结构简式为，D的结构简式为，则C→D的化学方程式为。(5)的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2==CHCH2CHO、、(与前者互为顺反异构体)、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是。(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。(7)结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使OCH3和OCH3反应生成，并最终转化为。
6.(2022·浙江（选考）卷，31)(12分)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如下(部分反应条件已省略)：
已知：
请回答：
(1)下列说法不正确的是________。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应
B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质
D．化合物H的分子式是C20H12O5
(2)化合物M的结构简式是________。化合物N的结构简式是________；化合物G的结构简式是________。
(3)补充完整C→D的化学方程式______________________________________________________________________。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)________。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
【答案】(1)CD
(2)HC≡CCOOCH3
(3)
(4)
(5)
【解析】(1)苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH溶液发生反应，故A正确；化合物E和F含有的官能团不同，可通过红外光谱区别，故B正确；化合物F不含酯基，不属于酯类物质，故C错误；化合物H的分子式是C20H14O5，故D错误。(2)A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是，N是；根据信息，由F可知G是。(3)D是，C→D的化学方程式是。(4)①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明结构对称；③不含—O—O—键及—OH，符合条件的的同分异构体有。(5)溴苯和镁、乙醚反应生成，和环氧乙烷经系列反应生成，发生催化氧化生成，和苯乙炔反应生成， 合成路线见答案。
7.（2022·辽宁卷，19）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。
(3)中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。
(4)中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为 。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
【答案】(1) (2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
(3) 选择性将分子中的羟基氧化为羰基
(4) 硝基 氨基
(5)
(6)12 (或)
【解析】（1）由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分子式为“”；
（2）由题给合成路线中的转化可知，苯酚可与发生取代反应生成与，可与发生中和反应生成和，据此可得该反应的化学方程式为
“+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”；
（3）根据D、E的结构简式可知，发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为“sp2”；由的结构变化可知，的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；
（4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化；
（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为“”；
（6）化合物Ⅰ的分子式为，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“ 或”。
8.（2022·河北卷，18）舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为 。
(2)B的化学名称为 。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为 ，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线 (无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】(1)氧化反应 (2)3，4-二氯苯甲酸
(3) (4) ⑥ ⑨
(5) /
(6)
【解析】A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到H，H脱去HCl得到I，I中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。
（1）据分析，①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。
（2）据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸。
（3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：。
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，