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第2课时 炔烃
课
程 标
准 1.认识炔烃的组成和结构特点。
2.通过乙炔的学习，掌握炔烃的性质和变化规律。
3.通过实验设计理解乙炔的实验室制备原理
目 录
1、基础知识·准落实
3、学科素养·稳提升
2、教学效果·勤检测
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一） 炔烃的结构和性质
1. 炔烃概述
概念 分子中含有 的烃称为炔烃。如乙炔
（CH≡CH）、丙炔（CH3C≡CH）、2-丁炔（CH3C≡CCH3）
等。乙炔是最简单的炔烃
碳碳三键
官能
团 （ ）
通式 分子中只含有1个碳碳三键的链状炔烃的通式为
（n≥2）
物理
性质 随着碳原子数的递增，炔烃的沸点逐渐 ，密度逐
渐 ，但都小于水的密度，一般都难溶于水
碳碳三键
—C≡C—
CnH2n－2
升高
增大
2. 炔烃的命名
与烯烃的命名方法相同，如 命名为4-甲
基-1-戊炔。
3. 乙炔
（1）组成和结构
乙炔分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子与氢原子之间均以单键（σ键）相连接，碳原子与碳原子之间以三键（1个σ键和2个π键）相连接，相邻两个键之间的夹角为 。
（2）物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性
色 气体 无臭 比空气略
小 溶于水，
溶于有机溶剂
sp
180°
无
微
易
（3）化学性质
4. 烯烃和炔烃的比较
烯烃 炔烃
通式 CnH2n（单烯烃）
（n≥2） CnH2n－2（单炔烃）（n≥2）
代表物 C2H4 C2H2
代表物的结构
简式 CH2 CH2 CH≡CH
烯烃 炔烃
分子结构特点 （双键）碳原子
未达到“饱和”，存在平
面形结构 —C≡C—（三键）碳原子
未达到“饱和”，存在直
线形结构
物理性质 难溶于水（乙炔微溶于水），易溶于有机溶剂，密度
比水的小 烯烃 炔烃
化
学 性
质 取代反应 结构中含有烷基的烯烃、炔烃均能与卤素单质发生取
代反应 加成反应 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 加聚反应 能发生 氧化反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烈
黑烟
提醒
与炔烃氧化产物有关的常见信息
（1）被酸性KMnO4溶液氧化（实例）
RC≡CH RCOOH＋CO2
（2）被O3氧化（实例）
RC≡CH RCOOH＋HCOOH
含有碳碳三键的物质在日常生活、工农业生产和科学研究中有着重
要作用。1-丁炔用作有机合成的中间体及特殊燃料。掺杂少量碘后的
聚乙炔具有与金属材料一样的导电性；环状C18分子也含有碳碳三
键，具有半导体特性。
1. 根据1-丁炔的键线式结构，分析指出1-丁炔分子中碳原子的杂化类
型和共价键类型。
提示： ，分子中含6个C—H σ键，3个C—C σ
键，2个π键。
2. 乙烯和乙炔都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，聚乙烯和聚乙炔也都能
使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
提示：聚乙烯中没有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而
聚乙炔中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【交流讨论】
3. 环状C18分子中含有碳碳三键，该分子属于炔烃吗？
提示：该分子只含碳原子，无氢原子，是碳单质，不属于炔烃。
4. 请以乙炔和氯化氢为原料，制取聚氯乙烯树脂，写出其化学方
程式。
提示：CH≡CH＋HCl CH2
CHCl、
1. 下列反应不属于加成反应的是（ ）
A. 1-丁炔使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 乙炔与氯化氢反应
C. 1-丁烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D. 乙烯水化法合成乙醇
解析： 1-丁炔含有碳碳三键，被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而
使酸性高锰酸钾溶液褪色，A符合题意；乙炔含有碳碳三键，与氯
化氢发生加成反应，B不符合题意；1-丁烯含有碳碳双键，与溴的
四氯化碳溶液发生加成反应，使其褪色，C不符合题意；乙烯含有
碳碳双键，与水发生加成反应合成乙醇，D不符合题意。
2. 下列关于炔烃的描述正确的是（ ）
A. 分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃
B. 炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C. 炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D. 炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析： B中，例如1-丁炔中所有碳原子就不在同一直线上，是
折线形；C中，炔烃易发生加成反应难发生取代反应；D中，炔烃
既能使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
分点突破（二） 乙炔的实验室制法
1. 反应原料：电石、水。
2. 反应原理： 。
3. 发生装置：使用“固＋液 气”的装置（如图所示）。
CaC2＋2H2O Ca（OH）2＋CH≡CH↑
4. 收集方法： 集气法。
5. 乙炔的性质实验
（1）实验装置
排水
（2）实验内容及现象
实验内容 实验现象
①将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石
的烧瓶中 产生大量气泡
②将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰
酸钾溶液的试管中 酸性KMnO4溶液褪色
③将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯
化碳溶液的试管中 溴的四氯化碳溶液褪色
④点燃纯净的乙炔 火焰明亮，并伴有浓烟
6. 实验室制取乙炔的注意事项
（1）用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产
生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管口附近
塞入少量 。
（2）电石与水反应非常剧烈，为了减小其反应速率，可用饱和食
盐水代替水作反应试剂，并用分液漏斗控制水流的速率，让
食盐水逐滴慢慢地滴入。
（3）因反应放热且生成的Ca（OH）2呈糊状，所以制取乙炔时不
能使用启普发生器。
棉花
（4）由于电石中含有与水反应的杂质（如CaS、Ca3P2等），使制
得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有
CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
（5）乙炔在点燃之前要检验其纯度，防止爆炸。
1. 下列关于实验室制取乙炔的说法，错误的是（ ）
A. 不宜用启普发生器制取
B. 反应原理：CaC2＋2H2O HC≡CH↑＋Ca（OH）2
C. 使用饱和食盐水与电石反应，氯化钠起催化作用
D. 用排水法收集乙炔
解析： 碳化钙与水反应放出大量的热，会损坏启普发生器，生
成的氢氧化钙是糊状物，会堵塞反应器，故不宜用启普发生器制取
乙炔，A正确；实验室制备乙炔的反应原理为CaC2＋2H2O
HC≡CH↑＋Ca（OH）2，B正确；实验室使用电石与水反应制乙
炔，速率太快不易控制，往往使用饱和食盐水，使单位体积内的水
分子变少一些，氯化钠没有催化作用，C错误；乙炔微溶于水，故
可用排水法收集乙炔，D正确。
2. 实验室制备C2H2并检验其性质，下列装置不能达到实验目的的是
（ ）
A. 生成气体 B. 净化气体
C. 检验性质 D. 收集气体
解析： 为了减缓反应速率，用电石与饱和食盐水反应制取乙
炔，A正确；电石中含有其他成分，生成的乙炔气体中含有H2S等
杂质，通过硫酸铜溶液可除去杂质，B正确；乙炔含有不饱和键，
可以使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；乙炔密度比空气小，所以
收集时导管应该短进长出，D错误。
3. 如图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：
（1）图中A管的作用是 ，
制取乙炔的化学方程式是
，为避免反应太迅速，可采取的措施为
。
调节水面高度以控制反应的发生和停止
CaC2＋2H2O Ca（OH）2＋
C2H2↑
把水换成饱和
食盐水
解析：由题图可以看出A管通过橡胶软管与右侧相连，通过调节A管的高低可控制右管中的水是否与电石接触，从而控制反应的发生和停止。若反应太快，可把水换成饱和食盐水。
（2）乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是
，乙炔发生了 反应。
解析：乙炔易被酸性KMnO4溶
液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。
酸性KMnO4溶
液褪色
氧化
（3）乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是
，乙炔发生了 反应。
解析：乙炔可与溴发生加成反应生成无色的溴代烃使溴的CCl4溶液褪色。
溴的CCl4溶液褪
色
加成
（4）为了安全，点燃乙炔前应 ，乙炔燃烧时的
实验现象是 。
解析：可燃性气体点燃前都应检验纯度。由于乙炔的含碳量较高，所以燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
检验乙炔的纯度
火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
2
教学效果·勤检测
强化技能 查缺补漏
1. 下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是（ ）
①它们既不是同系物，也不是同分异构体 ②乙烷属于饱和烃，乙
烯、乙炔属于不饱和烃 ③乙烯、乙炔能使溴水褪色，乙烷不能使
溴水褪色 ④它们都能燃烧 ⑤它们都能使酸性KMnO4溶液褪色
A. ①③④ B. ①②③⑤
C. ②③④⑤ D. ①②③④
解析： ①乙烷、乙烯和乙炔结构不相似，分子式也不同，所以
它们既不是同系物，也不是同分异构体，正确；②乙烷是饱和烃，
乙烯、乙炔是不饱和烃，正确；③乙烯、乙炔能和溴发生加成反应
而使溴水褪色，乙烷和溴水不反应因而不能使溴水褪色，正确；④
乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧，正确；⑤乙烯和乙炔能被酸性高锰酸
钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷和高锰酸钾溶液不反
应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误。
2. 以乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中，最合理的是（ ）
A. 先与HBr加成后，再与HCl加成
B. 先与H2完全加成后，再与Cl2、Br2取代
C. 先与HCl加成后，再与Br2加成
D. 先与Cl2加成后，再与HBr加成
解析： CHClBr—CH2Br中，两个碳原子上各有一个溴原子，只
有一个碳原子上有一个氯原子，因此最合理的方法是一分子乙炔与
一分子氯化氢、一分子Br2加成，C项正确。
3. 如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的
是（ ）
A. 使用饱和食盐水是为了加快反应速率
B. 硫酸铜溶液的作用是除去杂质
C. 若酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
D. 反应中不需要加碎瓷片作沸石
解析： 用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率，A错
误；CuSO4溶液的作用是除去H2S等杂质，B正确；酸性KMnO4溶
液褪色体现了乙炔具有还原性，C正确；电石作为固体，能达到防
暴沸的效果，反应中不需要加碎瓷片作沸石，D正确。
4. 对下列有机物的系统命名不正确的是（ ）
A. 3-甲基丁烷
B. C（CH3）4 2，2-二甲基丙烷
C. CH3C≡CCH2CH3 2-戊炔
D. CH2 CHCH2CH3 1-丁烯
解析： 主链上有4个碳原子，为丁烷，在2号碳原子上有一个甲
基，则名称为2-甲基丁烷，A错误；C（CH3）4 的主链上有3个碳原
子，故为丙烷，在2号碳原子上有2个甲基，则名称为2，2-二甲基
丙烷，B正确；CH3C≡CCH2CH3的主链上有5个碳原子，故为戊
炔，碳碳三键在2号和3号碳原子之间，故名称为2-戊炔，C正确；
CH2 CHCH2CH3的主链上有4个碳原子，碳碳双键处于1号和2
号碳原子之间，名称为1-丁烯，D正确。
5. 以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶，如图
所示是有关合成路线图。
已知反应：nCH2 CH—CH CH2 CH2—CH
CH—CH2
请完成下列各题：
（1）写出物质的结构简式：A CH2 CHCl ，C CH≡C—CH
。
CH2 CHCl
CH≡C—CH
CH2
（2）写出反应的化学方程式：
反应② ；
反应③ ；
反应⑥ 。
nCH2 CHCl
CH≡CH＋HCN CH2 CH—CN
CH≡C—CH CH2＋
HCl
解析：由合成路线图进行正推（由反应物 生成物）和反
推（由生成物 反应物）。如由A ，可
推知A为CH2 CHCl（氯乙烯），由A可推知反应①为
CH≡CH＋HCl CH2 CHCl。根据加成原理，可知反应③为CH≡CH＋HCN CH2 CHCN。
学科素养·稳提升
3
内化知识 知能升华
1. 丙炔和氯化氢之间发生加成反应，产物不可能是（ ）
A. 1-氯丙烷 B. 1，2-二氯丙烷
C. 1-氯丙烯 D. 2-氯丙烯
解析： 1个丙炔分子与2个HCl加成，则生成的产物中一定有2个
Cl原子，不可能生成1-氯丙烷，A错误；1分子丙炔与2分子HCl发
生加成反应，Cl原子分别连在不同的碳上，可生成1，2-二氯丙
烷，B正确；1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应，生成1-氯丙
烯，C正确；1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应，可生成2-氯丙
烯，D正确。
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2. 乙炔的二聚体CH≡C—CH CH2（乙烯基乙炔）是一种重要化工
原料。下列关于CH≡C—CH CH2说法错误的是（ ）
A. 其加聚产物还可以使溴水褪色
B. 与 互为同分异构体
C. 催化加氢后所得烷烃的一氯代物有2种
D. 完全燃烧的耗氧量与等质量乙炔耗氧量相同
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解析： 碳碳三键发生加聚反应后还存在碳碳双键，能使溴水褪
色，A正确；CH≡C—CH CH2（乙烯基乙炔）分子式为
C4H4， 的分子式为C4H6，两者不互为同分异构体，B错误；催化
加氢后所得烷烃为正丁烷，分子中有2种不同化学环境的氢，其一
氯代物有2种，C正确；CH≡C—CH CH2（乙烯基乙炔）和乙
炔的最简式均为CH，质量相等时完全燃烧的耗氧量相同，D正确。
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3. 已知： 。则合成 所用的原料可以是（ ）
A. B.
C. D.
解析：A 结合已知： ，采用逆合成分析
法， 可以从图示1或2处断裂，即 的断键方式有两种，若断
1号位 ，若断2号位 ，A正确。
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4. 有机物M（CH≡C—CH CH—CH3）分子中，共直线和共平面
的原子数最多分别为（ ）
A. 6、11 B. 5、10
C. 4、9 D. 4、11
解析： 乙炔为直线形结构，所有原子共线，丙烯基连在乙炔氢
原子的位置，最多共直线的原子数为4，即乙炔基和与它相连的碳
原子；丙烯分子中最多有7个原子共面，所以分子中最多共平面的
原子数有9个，即除了甲基中的两个氢原子以外，其余原子均可共
平面，选C。
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5. 已知某炔烃与卤化氢按物质的量为1∶2发生加成反应后，生成的有
机物至少需6 mol的卤素单质才能把其分子中的氢原子全部取代，
则该炔烃可能是（ ）
A. 丙炔 B. 1-丁炔
C. 3-己炔 D. 2-庚炔
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解析： 某炔烃与卤素按物质的量为1∶2发生加成反应，则该炔
烃中含有1个碳碳三键，根据“生成的有机物至少需6 mol的卤素单
质才能把其中的氢全部取代”可知，生成的有机物分子中含有6个
氢原子，则原分子中含有6－2＝4个氢原子，根据炔烃的通式
CnH2n－2，则2n－2＝4，解得：n＝3，所以该炔烃中含有三个C，
为丙炔。
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6. 下列能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是
CH2 CH—CH CH2的事实是（ ）
A. 燃烧有浓烟
B. 能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 能与溴发生物质的量之比为1∶2的加成反应
D. 与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
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解析： 1-丁炔和1，3-丁二烯含碳量相同，燃烧都有浓烟，不能
据此确定结构，A错误；两者都含有不饱和的碳碳键，均能使酸性
KMnO4溶液褪色，不能据此确定结构，B错误；二者都可以和溴发
生物质的量之比为1∶2的加成反应，不能据此确定结构，C错误；
与足量溴水反应，HC≡C—CH2—CH3的生成物为 ，CH2 CH—CH CH2的生成物为 ，产物中溴原子的位置不同，可以据此确定结构，D正确。
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7. 实验室用以下改进装置快速制备乙炔气体。
回答下列问题：
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（1）电石（CaC2）的主要成分的电子式为
，与饱和食盐水发生反应的化学方程式为
。
－Ca2＋[︰C C
︰]2
CaC2＋
2H2O Ca（OH）2＋CH≡CH↑
解析：CaC2为离子化合物，其电子式为Ca2＋[︰C C︰]2－，CaC2与饱和食盐水发生反应的化学方程式为CaC2＋2H2O Ca（OH）2＋CH≡CH↑。
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（2）若要使反应停止，应 （填“向上”或“向下”）移
动A管。
解析：若要使反应停止，应向下移动A管，使得电石和饱和食盐水脱离接触，反应停止。
向下
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（3）制备的乙炔气体中往往混有少量的H2S，为除去该杂质气
体，应使混合气体通过盛有足量 （填试剂名
称）的洗气瓶。
解析：乙炔不和硫酸铜反应，硫化氢能和硫酸铜溶液反应，故应使混合气体通过盛有足量硫酸铜溶液的洗气瓶。
硫酸铜溶液
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（4）足量的乙炔通入含少量Br2的CCl4溶液中，观察到的现象
是 ，此反应的有机产物 （填
“能”或“不能”）发生加聚反应。
解析：乙炔含有碳碳三键，能和少量溴加成，使溴的四氯化碳溶液褪色；由于溴少量，故反应后生成物质会含有碳碳双键，故此反应的有机产物能发生加聚反应。
溴的四氯化碳溶液褪色
能
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（5）聚氯乙烯是生产中常用的有机高分子材料，试写出由乙炔制
备聚氯乙烯的化学方程式：
； 。
CH≡CH＋HCl CH2
CHCl
nCH2 CHCl CH2—CHCl
解析：乙炔和HCl加成生成氯乙烯，氯乙烯在一定条件
下加聚生成聚氯乙烯，化学方程式为CH≡CH＋HCl
CH2 CHCl、nCH2 CHCl CH2—CHCl 。
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8. 已知1 mol某烃A完全燃烧可得到3 mol CO2；在一定条件下，1 mol
该烃能与2 mol HCl完全加成生成化合物B。下列说法正确的是
（ ）
A. 1 mol化合物B上的氢原子可被6 mol Cl2完全取代
B. 实验室制取烃A的化学方程式为CaC2＋2H2O Ca（OH）2＋
C2H2↑
C. 化合物B可发生聚合反应
D. 烃A为2-甲基丙烯
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解析： 1 mol某烃A完全燃烧可得到3 mol CO2，A分子中含有3
个C原子；在一定条件下，1 mol该烃能与2 mol HCl完全加成生成
化合物B，A分子中含有1个碳碳三键。A是丙炔，B是二氯丙烷，
分子中含有6个H原子，1 mol化合物B上的氢原子可被6 mol Cl2完全
取代，A正确；A是丙炔，CaC2＋2H2O Ca（OH）2＋C2H2↑反
应制备乙炔，B错误；B是二氯丙烷，二氯丙烷不含不饱和键，不
能发生聚合反应，C错误；烃A是丙炔，D错误。
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9. 下列关于分子组成为CxHy的烷烃、烯烃、炔烃的说法正确的是
（ ）
A. 当x≤4时，常温常压下不一定均为气体
B. 燃烧时，火焰均为明亮火焰，并伴有黑烟
C. 当x＜10，y＝2x＋2时，CxHy的一氯代物只有一种的烃有4种
D. 完全燃烧1 mol CxHy时，消耗氧气为 mol
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解析： 烷烃、烯烃和炔烃中，碳原子数目≤4时，常温下都是
气体，A错误；甲烷燃烧时，没有黑烟，含碳量较大时，才有黑
烟，B错误；当x＜10，y＝2x＋2时，为链状烷烃，CxHy的一氯
代物只有一种的烃，分子中只有一种氢原子，有CH4、CH3CH3、
（CH3）4C、（CH3）3C—C（CH3）3，共4种，C正确；烃燃烧
时，1 mol C原子消耗1 mol氧气、1 mol氢原子消耗 mol氧气，所
以1 mol CxHy完全燃烧消耗 mol氧气，D错误。
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10. 某兴趣小组探究电石与溶液反应的速率并制备乙炔气体。下列说
法错误的是（ ）
实验 电石质量/g 溶液 现象
1 m 稀食盐水 产气较快，有大量灰白色
沉淀和泡沫
2 m 饱和食盐水 产气较慢，有较多灰白色
沉淀和泡沫
3 m 稀盐酸
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A. 灰白色沉淀主要成分为Ca（OH）2
B. 提高NaCl溶液的质量分数能减慢反应速率
C. 不宜使用纯水作为反应试剂
D. 推测实验3的现象为产气速率慢，无沉淀和泡沫
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解析： 电石制备乙炔气体反应的化学方程式为CaC2＋2H2O Ca（OH）2＋C2H2↑，灰白色沉淀主要成分为Ca（OH）2，A正确；比较实验1和实验2可知，食盐水浓度越大，反应速率越慢，故提高NaCl溶液的质量分数能减慢反应速率，B正确；比较实验1和实验2可知，食盐水浓度越小，反应速率越快，纯水反应速率太快，不宜使用纯水作为反应试剂，C正确；由于反应生成的Ca（OH）2能与盐酸发生中和反应，故推测实验3的现象为产气速率快，无沉淀，但有泡沫生成，D错误。
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11. 乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条
件下可以转化成以下化合物。
完成下列各题：
1
2
3
4
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6
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8
9
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（1）正四面体烷的分子式为 ，其二氯取代产物有 种，乙
炔生成乙烯基乙炔的反应类型为 。由乙炔所制得
的四种有机化合物的含碳量 （填“相同”或“不相同”）。
C4H4
1
加成反应
相同
解析：根据正四面体烷的结构简式可判断，其分子式为C4H4，根据甲烷分子的二氯代物有1种可知，正四面体烷的二氯取代产物有1种；乙炔生成乙烯基乙炔的反应类型为加成反应，由乙炔所制得的四种有机化合物分子式分别为C4H4、C4H4、C6H6和C8H8，它们的最简式均为CH，故含碳量相同。
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（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是 （填字母）。
A. 能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应
C. 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D. 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
D
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解析：乙烯基乙炔分子中含有碳碳双键和碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；分子中含有1个碳碳双键和1个碳碳三键，故1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应，B正确；分子中含有碳碳双键和碳碳三键两种官能团，C正确；乙炔与乙烯基乙炔的最简式相同，则等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，D错误。
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（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且含有苯环的分子的结构简
式： 。
解析：环辛四烯的分子式为C8H8，则与环辛四烯互为同分异构体且含有苯环的分子的结构简式
为 。
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12. 利用传统方式制备乙炔的过程中，存在一些问题难以解决，如反
应速率过快、放热过多不易控制，生成的糊状物难以实现固液分
离导致乙炔气流不平稳，甚至发生堵塞等问题。为解决上述问
题，某校化学兴趣小组设计出一套乙炔制备、净化和收集实验的
一体化实验装置。
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（1）实验室常用电石与水反应的传统方法制取乙炔，写出反应的
化学方程式： 。
解析：电石的主要成分是CaC2，其与水反应的方程式
为CaC2＋2H2O Ca（OH）2＋CH≡CH↑。
CaC2＋2H2O Ca（OH）2＋CH≡CH↑
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②向A反应器中填装固体反应物时，电石放置位置为
（填“甲处”或“乙处”）；反应器中装有7 mm玻璃珠，
其作用为 ；
（2）①仪器B的名称是 ；
具支试管
③B装置中可用次氯酸钠吸收混杂在乙炔中的H2S、PH3，反
应中PH3被氧化为最高价氧化物对应的水化物，请写出次氯
酸钠与PH3反应的离子方程式：
。
甲处
形成空隙，促进固液分离，防堵塞
PH3＋4ClO－ H3PO4＋
4Cl－
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解析：①该仪器名称为“具支试管”。②将电石放置于甲处时，产生的糊状物质由于重力作用沿着玻璃珠空隙流下，而电石则因固体无流动性而留在玻璃珠上方，由此实现固体与糊状物质的及时分离，并保持糊状物有足够的时间处于流动状态，不会因滞留导致堵塞，而放置于乙处则无法实现。③依题意，PH3被氧化为H3PO4，反应的离子方程式为PH3＋4ClO－ H3PO4＋4Cl－。
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（3）兴趣小组在制备乙炔时对反应液进行了一系列筛选（如下
图），依据图表选择最合适的反应液为 （填字母），原
因是
。
a.饱和食盐水
b.2.5 mol·L－1醋酸
c.2 mol·L－1盐酸
d.饱和氯化铵溶液
d
饱和氯化铵溶液作反应液时，反应温和可控，固液分
离率适当
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解析：根据题意，醋酸和盐酸“反应速率过快、放热过多不易控制”，饱和食盐水“生成的糊状物难以实现固液分离”，故应选择反应速率和放热较为平稳、固液分离率适中的饱和氯化铵溶液。
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（4）选取合适的反应液后，小组称取电石1.25 g（杂质的质量分
数为4.0％）完成实验，除杂后测得乙炔气体体积为336 mL
（标准状况下），计算该实验中乙炔的产率： ％（结果
保留两位有效数字）。
解析：理论产量为 ×22.4 L·mol－1＝0.42 L，实际产量为0.336 L，故产率为 ×100％＝80％。
80
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12(共103张PPT)
第1课时 烯烃
课
程 标
准 1.认识烯烃的组成和结构特点。
2.能够列举烯烃的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析
烯烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应方程式。
3.认识加成反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合
物组成结构特点的关系
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
3、教学效果·勤检测
2、关键能力·细培养
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一） 烯烃的结构和性质
1. 乙烯的结构和性质
（1）结构特点
碳原子杂化方式 C—H键成分 C C键成分
杂化 键 1个 键和1
个 键
sp2
σ
σ
π
（2）空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于 ，相
邻两个键之间的夹角约为 。
（3）物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体， 溶于水，
密度比空气的略 。
同一平面
120°
难
小
（4）化学性质
①氧化反应
a.燃烧反应：化学方程式为
。
b.被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液 。
C2H4＋3O2 2CO2＋
2H2O
②加成反应：与溴的四氯化碳溶液反应，化学方程式
为 。
褪色
CH2 CH2＋Br2
③加聚反应：化学方程式为
。
nCH2
CH2 CH2—CH2
2. 烯烃的结构和命名
（1）烯烃的结构
①碳碳双键两端的碳原子采取 杂化；其余具有四条单
键的碳原子采取 杂化。
②碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定
在 。
sp2
sp3
同一平面内
（2）烯烃的系统命名
①命名方法
烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最
近、最简、最低”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双
键，编号时起始点必须离碳碳双键最近，写名称时必须标明
官能团的位置。
②命名步骤
3. 烯烃的性质
（1）物理性质
①常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为 ，其他
为 。
②熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点
逐渐 ；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点
。
③密度：相对密度逐渐 ，但相对密度均小于1。
④溶解性：都难溶于水，易溶于 。
气态
液态或固态
升高
越
低
增大
有机溶剂
（2）化学性质
①氧化反应
a.能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于 的检验。
b.燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为
。
CnH2n＋
O2 nCO2＋nH2O
②加成反应
烯烃可以与X2、HX（X代表卤素）、H2、H2O等在一定条件
下发生加成反应。
写出丙烯与下列物质发生加成反应的化学方程式
a.溴： 。
CH3CH CH2＋
Br2
b.氯化氢：
。
c.水：
。
CH2 CHCH3＋HCl
（或 ）
CH2 CHCH3＋H2O
（或 ）
③加聚反应
烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙
烯：
n 。
4. 链状烷烃、单烯烃的比较
链状烷烃 单烯烃
通式 CnH2n＋2（n≥1） CnH2n（n≥2）
代表物 CH4 CH2 CH2
结构特点 全部单键，饱和链烃，四面体
结构 含碳碳双键，不饱和链
烃，平面形分子
链状烷烃 单烯烃
化 学 性 质 取代反应 光照条件下卤代 —
加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、
H2O、HCN等发生加成
反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮带黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 不能发生 能发生
鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO4溶
液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4
溶液褪色
提醒
与烯烃氧化产物有关的常见信息
（1）被酸性KMnO4溶液氧化（实例）
①RCH CH2 RCOOH＋CO2↑
② ＋R3COOH
（2）被O3氧化（实例）
①RCH CH2 RCHO＋
② ＋R3CHO
5. 二烯烃
（1）分子中含有两个碳碳双键的烯烃。如1，3-丁二烯。
（2）1，3-丁二烯的加成反应
与Br2按1∶1发生加成反应时有以下两种方式：
提醒
与1，3-丁二烯反应有关的常见信息
一定条件下，1，3-丁二烯与单烯烃、炔烃发生反应生成环状有机
物。如
＋｜｜
1，3-丁二烯 乙烯
＋｜｜｜
1，3-丁二烯 乙炔
此类反应又称为狄尔斯—阿尔德反应。
乙烯分子的结构如图所示：
1. 由于酸性高锰酸钾溶液能与烯烃反应，所以可以用酸性高锰酸钾溶
液鉴别烷烃与烯烃。据此分析，可以用酸性高锰酸钾溶液来除去乙
烷中混杂的乙烯气体吗？
提示：不可以，因为酸性高锰酸钾溶液与乙烯发生氧化反应，生成
二氧化碳气体，导致乙烷中又混入二氧化碳。
2. 乙烯分子为平面结构，丙烯分子中所有原子都在同一平面上吗？
提示：丙烯的分子含一个甲基，由于—CH3中碳原子的4条键均为
单键，与其相连的3个H和1个C构成四面体，故丙烯分子中所有原
子不可能在同一平面上。
【交流讨论】
3.1，3-丁二烯（CH2 CH—CH CH2）与溴水发生加成反应，
下列物质中哪些是可能的生成物？
①CH2BrCH CHCH2Br ②CH2BrCHBrCH CH2
③CH2BrCHBrCHBrCH2Br
④CH3CHBrCHBrCH3
提示：①②③。①是1，3-丁二烯1，4-加成的产物；②为1，3-丁二
烯1，2-加成的产物；④为1，3-丁二烯1，2，3，4-加成的产物；④
不可能为1，3-丁二烯与溴水发生加成反应的产物。
1. 下列说法中错误的是（ ）
A. 乙烯的加成和乙烷的取代反应都可制得溴乙烷
B. 溴水或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C. 丁烷与氯气反应 以及丙烯与HCl反应都涉及π键的断裂
D. 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，说明生
成的1，2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
解析： 乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷，乙烷可与溴蒸
气在光照条件下发生取代反应生成溴乙烷，A正确；溴水或酸
性KMnO4溶液均与乙烯反应而褪色，与乙烷均不反应，则溴水
或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷，B正确；丁烷与氯
气发生取代反应，断裂σ键，C错误；乙烯通入溴的四氯化碳溶
液时，溴和乙烯发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，溴的四氯化
碳溶液褪色，生成的无色1，2-二溴乙烷，能溶于四氯化碳，不
溶于水，D正确。
2. 等物质的量的 与Br2发生加成反应，生成的产物不可能是
（ ）
A. B.
C. D.
解析： 该二烯烃可与Br2发生1，4-加成，而得到A项；也可发
生1，2-加成而得到B项或D项，不会生成C项。
分点突破（二） 烯烃的立体异构
1. 顺反异构的概念
通过 连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致
其 排列方式不同，产生顺反异构现象。
碳碳双键
空间
2. 结构特点
（1）顺式结构：相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结
构，如顺-2-丁烯： 。
（2）反式结构：相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构，
如反-2-丁烯： 。
3. 形成条件
4. 性质特点
互为顺反异构体的两种有机化合物，它们的化学性质基本相同，而
物理性质有一定的差异。
2-丁烯有以下两种结构，其某些性质如表所示：
结构简式
名称 顺-2-丁烯 反-2-丁烯
熔点/℃ －138.9 －105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/（g·cm－3） 0.621 0.604
【交流讨论】
1. 顺-2-丁烯和反-2-丁烯分别与Br2加成，产物相同吗？
提示：相同，均为2，3-二溴丁烷。
2. 写出1-丁烯的结构简式，1-丁烯存在顺反异构体吗？为什么？
提示： ；1-丁烯不存在顺反异构体，其原
因是1-丁烯的一个双键碳原子上连接的两个原子（氢原子）是相同
的。
3. C3H5Cl含碳碳双键的链状化合物的同分异构体有几种（含顺反异
构）？
提示：4种；分别为CH2
CHCH2Cl、 、 、 。
1. 下列几种结构简式中，互为顺反异构体的是（ ）
① ②
③ ④
A. ①② B. ③④ C. ②③ D. ①③
解析： 在每个双键碳原子都连接不同的原子或原子团的情况
下，相同原子或原子团在碳碳双键两端且同侧的为顺式结构，在碳
碳双键两端且异侧的为反式结构，①为反式结构；②同一碳上连相
同原子或原子团，没有顺反异构；③为顺式结构；④同一碳上连相
同原子或原子团，没有顺反异构，综上选D。
2. 由于碳碳双键不能自由旋转，因此 和 是两
种不同的化合物，互为顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体（不
含环状结构）有（ ）
A. 5种 B. 6种
C. 7种 D. 8种
解析： 含有碳碳双键和溴原子的二溴丙烯的结构简式为
Br2C CHCH3、 、BrCH
CHCH2Br、 、CH2 CHCHBr2，共有5种，其
中 、BrCH CHCH2Br存在顺反异构体，则二溴
丙烯的同分异构体共有7种。
3. 苯丙烯（C9H10）具有A、B两种直链位置异构体，其中A具有顺式
C和反式D两种异构体，请写出它们的结构简式。
A ；B ；
C ；D 。
解析：苯丙烯（C9H10）的两种直链位置异构体分别
为 和
，其中前者存在顺反异构。
2
关键能力·细培养
互动探究 深化认知
加成反应的规律及应用（理解与辨析）
【典例】 乙烯的产量往往可以用来衡量一个国家石油化学工业发展
水平的高低。以下是围绕乙烯所发生的有机物间的转化（某些条件和
产物已略去）：
（1）反应③⑥的反应类型分别是什么？
提示：加成反应、加聚反应。
（2）若想除去乙烷中混有的乙烯气体，最好选用何种试剂？写出相
关的化学方程式，并指出反应类型。
提示：溴水。CH2 CH2＋Br2
，加成反应。
（3）④⑤两步反应都可制取一氯乙烷，最好选择哪步反应？说明选
择的理由。
提示：⑤反应最佳，因为乙烯与HCl在催化剂下发生加成反应，
只生成一氯乙烷，而乙烷在光照下发生取代反应，生成一氯乙
烷的同时，还会生成其他氯代物，导致制取的一氯乙烷不纯。
【规律方法】
1. 取代反应与加成反应的比较
名称 取代反应 加成反应
反应前后分子数目 一般相等 减少
反应特点 上一下一，有进有出 断一加二，都进来
2. 单烯烃的加成规律
（1）对称单烯烃的加成
CH3CH CHCH3＋Br2
CH3—CH CH—CH3＋HBr
（2）不对称单烯烃的加成
不对称单烯烃的加成产物会有多种情况，如
CH3—CH CH2＋HBr
【迁移应用】
1. 下列叙述错误的是（ ）
A. 1 mol CH2 CH2先与HCl发生加成反应，再与
Cl2发生取代反应，最多消耗2.5 mol Cl2
B. 实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3气体中
的CH2 CH2气体
C. 实验室中可用酸性KMnO4溶液鉴别CH3CH3气体和CH2 CH2气体
D. 工业上可利用CH2 CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl
解析： CH2 CH2＋HCl CH3CH2Cl，CH3CH2Cl分子中
有5个氢，则1 mol CH3CH2Cl与Cl2发生取代反应最多消耗Cl2 5
mol，A错误；CH3CH3气体不溶于溴水且不反应，CH2 CH2气
体与Br2发生加成反应生成液态CH2BrCH2Br，B正确；CH3CH3气体
不溶于酸性KMnO4溶液且不反应，CH2 CH2气体在酸性KMnO4
溶液中被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；CH2 CH2与
HCl的加成反应生成唯一产物CH3CH2Cl，D正确。
2. 下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是（ ）
A. 烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应
B. 烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化
C. 在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX（卤化氢）发生加成反应
D. 在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
解析： 烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键
与溴发生了加成反应，A错误；烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是
因为烯烃中的碳碳双键能被KMnO4氧化，B正确；在一定条件下，
烯烃中的碳碳双键能与H2、H2O、HX（卤化氢）发生加成反应，C
正确；在一定条件下，含有碳碳双键的丙烯能够发生加聚反应生成
聚丙烯，D正确。
3.1，3-丁二烯是制造尼龙等的重要原料，其结构简式为CH2
CH—CH CH2，其在一定条件下存在如图转化关系：
（1）写出图中生成正丁烷的化学方程式：
。
解析：根据题目中所给的信息可知生成正丁烷的化学方程式为CH2 CH—CH CH2＋2H2 CH3—CH2—CH2—CH3。
CH2 CH—CH
CH2＋2H2 CH3—CH2—CH2—CH3
（2）CH2 CH—CH CH2能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，
二者褪色的原理 （填“相同”或“不相同”），简要
说明其相同或不相同的原因：
。
解析：CH2 CH—CH CH2使溴水褪色是发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，故二者的褪色原理不相同。
不相同
1，3-丁二烯和溴发生加成反
应，和酸性高锰酸钾发生氧化反应
（3）已知：同一个碳原子上连有两个碳碳双键是不稳定的。烯烃C
是CH2 CH—CH CH2的一种同分异构体，则烯烃C的
结构简式可能为 （任写一种
即可）。
（或其他合理答案）
解析：因为同一个碳原子上连接两个碳碳双键是不稳定
的，烯烃C为CH2 CH—CH CH2的一种同分异构体，
则C的结构简式可能为 。
（4）产物A和产物B的关系为 。
解析：产物A和B的关系为同分异构体。
（5）环戊二烯（ ）与CH2 CH—CH CH2具有相似
的化学性质。 与Br2以1∶1发生加成反应生成的产物
为 （写结构简式）。
同分异构体
和
解析：环戊二烯与CH2 CH—CH CH2具有类似
的化学性质，故与Br2以1∶1发生加成反应的产物
为 和 。
3
教学效果·勤检测
强化技能 查缺补漏
1. 下列对丙烯（CH3CH CH2）的叙述，不正确的是（ ）
A. 分子中存在非极性共价键
B. 分子中3个碳原子一定共平面
C. 存在顺反异构现象
D. 1个分子中有8个σ键、1个π键
解析： 分子中碳原子和碳原子之间形成的是非极性共价键，A
正确；由于乙烯分子是平面形结构，因此丙烯分子中3个碳原子一
定共平面，B正确；丙烯分子中其中一个双键碳原子连接了两个相
同的原子（H原子），故不存在顺反异构现象，C错误；单键都是σ
键，双键中含有1个σ键、1个π键，所以1个丙烯分子中有8个σ键、
1个π键，D正确。
2. 广霍香（如图1）是十大广药（粤十味）之一，愈创木烯（结构简
式如图2）是广霍香的重要提取物之一。下列有关愈创木烯的说法
正确的是（ ）
A. 常温下是气体
B. 属于乙烯的同系物
C. 除了甲基碳原子为sp3杂化，其他碳原子为sp2杂化
D. 能与Br2发生加成反应
解析： 该物质分子中碳原子数大于5，相对分子质量较大，
熔、沸点较高，在常温下不是气体，A错误；该物质中含有两
个碳碳双键，同时含有环状结构，和乙烯的结构不相似，和乙
烯不是同系物，B错误；该结构中所有的饱和碳原子都是sp3杂
化，C错误；该物质分子中含有两个碳碳双键，可以与Br2发生
加成反应，D正确。
3. 既可以鉴别乙烷和乙烯，又可以除去乙烷中含有的乙烯的方法是
（ ）
A. 与足量的溴的四氯化碳溶液反应
B. 与足量的溴水反应
C. 点燃
D. 在一定条件下与氢气加成
解析： 足量的溴的四氯化碳溶液可鉴别乙烷与乙烯，但有机物
易溶于四氯化碳，除杂效果不好，A错误；乙烯能与溴水反应，而
乙烷不能，则足量的溴水既可以鉴别乙烷和乙烯，又可以除去乙烷
中含有的乙烯，B正确；通过有机物燃烧时的现象可鉴别乙烷与乙
烯，其中点燃时产生黑烟的为乙烯，但不能除杂，C错误；乙烯与
氢气反应的现象不明显，易引入新杂质氢气且不易实现反应，不能
鉴别和除杂，D错误。
4. 1，3-丁二烯与Br2发生加成反应，可能得到的有机产物的种类有
（包括顺反异构，不考虑对映异构）（ ）
A. 2种 B. 3种
C. 4种 D. 5种
解析： 1，3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成反应：①1、2
加成，CH2Br—CHBrCH CH2，名称为3，4-二溴-1-丁烯；②
1、4加成，CH2Br—CH CH—CH2Br，名称为1，4-二溴-2-丁烯，又有顺式和反式；③1、2、3、4加成，CH2BrCHBrCHBrCH2Br，名称为1，2，3，4-四溴丁烷；因此得到的有机产物的种类有4种。
5. （1）系统命名法命名：
、
、
。
2-甲基-1-丁烯
2-甲
基-2-丁烯
3-甲基-1-丁烯
解析：此三种烯烃含有碳碳双键的最长碳链均有4个碳，故应为丁烯，双键分别在1、2号碳之间，2、3号碳之间和1、2号碳之间，分别在2号位、2号位和3号位上含有1个甲基，故分别命名为2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯。
（2）有机化合物环癸五烯分子结构可表示为 。试回答下列
问题：
①环癸五烯属于 （填字母序号，下同）。
a.环烃 b.不饱和烃
c.饱和烃 d.芳香烃
②环癸五烯具有的性质 。
a.能溶于水 b.能发生氧化反应
c.能发生加成反应 d.常温常压下为气体
ab
bc
③环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为 。
C10H20
解析：①环癸五烯分子结构可表示为 ，属于烃类，含有碳碳双键，属于不饱和烃，含有环状结构为环烃；②该有机化合物含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应和氧化反应，烃一般都难溶于水，碳原子数大于5，常温下为液体；③环癸五烯的分子式为C10H10，环癸五烯和足量的氢气反应得到环烷烃C10H20。
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内化知识 知能升华
1. 某烯烃与H2加成后得到2，2-二甲基丁烷，该烯烃的名称是（ ）
A. 2，2-二甲基-3-丁烯
B. 2，2-二甲基-2-丁烯
C. 3，3-二甲基-3-丁烯
D. 3，3-二甲基-1-丁烯
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解析： 已知2，2-二甲基丁烷的结构简式
为 ，故能够与H2加成生成它的烯烃结构简式只
有： ，该烯烃的名称为3，3-二甲基-1-丁烯。
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2. 关于有机物 的下列叙述中，正确的是
（ ）
A. 它的系统名称是 2，4-二甲基-4-戊烯
B. 它的分子中最多有 4 个碳原子在同一平面上
C. 它与甲基环己烷互为同分异构体
D. 该有机物存在顺反异构体
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解析： 该有机物系统名称应该是2，4-二甲基-1-戊烯，A错误；
由于碳碳双键是平面形结构，因此至少有4个碳原子共平面，B错
误；该分子与甲基环己烷分子式相同，但结构不同，互为同分异构
体，C正确；碳碳双键一端存在2个氢原子，故不存在顺反异构
体，D错误。
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3. 环丙基乙烯（VCP） 结构为 ，下列关于该物质说法不正确的
是（ ）
A. 环丙基乙烯属于烃类
B. 该物质能发生加成反应、聚合反应、氧化反应
C. 环丙基乙烯与环戊二烯（ ）互为同分异构体
D. 环丙基乙烯的官能团名称为碳碳双键
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解析： 该物质只由C、H两种元素组成，属于烃类，A正确；该
物质中C原子上的H原子可以被卤素原子替代，可以发生取代反
应；含有碳碳双键，可以发生加成反应、聚合反应和氧化反应，B
正确；环丙基乙烯的分子式为C5H8，环戊二烯的分子式为C5H6，
分子式不同，不是同分异构体，C错误；环丙基乙烯的官能团为碳
碳双键，D正确。
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4. 某有机物的结构如图所示，一分子该烯烃与一分子溴发生加成反应
的产物理论上最多有（不考虑立体异构）（ ）
A. 2种 B. 3种
C. 4种 D. 5种
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解析： 一分子该烯烃与一分子溴发生加成反应，如发生1，2-
加成，理论上产物有3种，分别是
、 、 ，如发生1，4-加
成，理论上产物有2种，分别是 、 ，共5种。
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5. 有机化合物C4H8是生活中的重要物质，下列关于C4H8的说法中错
误的是（ ）
A. C4H8可能是烯烃
B. 若丙烷中混有少量C4H8气体，可将其通过足量的酸性KMnO4溶液
除去
C. C4H8其中一种结构为 ，该有机物与HCl加成的产物
只有一种
D. C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
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解析： C4H8满足CnH2n，可能是烯烃、环烷烃，A正确；丙烷
中混有少量C4H8气体，若C4H8属于烯烃，酸性KMnO4溶液可以氧
化丁烯，但可能会引入CO2等杂质气体，若C4H8属于环丁烷，则酸
性KMnO4溶液无法除去环丁烷，B项不正确； 的结
构对称，与HCl加成的产物只有一种，C正确；C4H8中属于烯烃的
顺反异构体有 、 两种，D正确。
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6. （1）相对分子质量为70的烯烃的分子式为 ；若该烯烃与足
量的H2加成后能生成分子中含3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结
构简式
为
C5H10
、 、
。
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解析：由相对分子质量为70，可知该烯烃分子中最多含有5个碳原子，若为单烯烃，由Mr（CnH2n）＝70，14n＝70，n＝5；而其他情况经过计算不成立，所以该烯烃的分子式为C5H10；该烯烃加成后所得的产物（烷烃）中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。当主链为4个碳原子时，支链为1个—CH3，此时烯烃碳的骨架结构为 ，其双键可在①②③三个位置，有三种可能的结构。
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（2）有机物A的结构简式为
①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有
种结构；
②若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯
烃是一个非常对称的分子结构，有顺、反两种结构。
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a.写出A的该种同分异构体的结构简式
。
b.写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简
式 。
（CH3）3CCH2—
CH2—C（CH3）3
、
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解析：①有机物A的碳骨架结构为 ，其碳碳双键可处于①②③④⑤五个位置。
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7. 丙烯二聚体CH2 CHCH2CH（CH3）2是合成“人工肺”
（ECMO）设备膜丝的重要原料，下列关于丙烯二聚体说法正确的
是（ ）
A. 加聚产物能使溴水褪色
B. 与 互为同分异构体
C. 与足量氢气完全加成，所得产物的一氯代物有5种
D. 完全燃烧时耗氧量与等质量的丙烯不同
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解析： 丙烯二聚体只有1个碳碳双键，加聚产物不含不饱和
键，则加聚产物不能使溴水褪色，A错误；丙烯二聚体为链状单烯
烃， 为环烯，二者分子式不同，不互为同分异构体，B错
误；催化加氢生成CH3CH2CH2CH （CH3）2，含5种H，则一氯代
物有5种，C正确；丙烯二聚体与丙烯中C、H的质量分数均相同，
则完全燃烧与等质量丙烯耗氧量相同，D错误。
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8. β-月桂烯的结构简式为 ，下列关于β-月桂烯的说法不正确
的是（ ）
A. 分子式为C10H16
B. 一定条件下可发生氧化、取代、加聚反应
C. 与其互为同分异构体的有机物 可命名为4-甲基-2-乙基-
1，3，5-庚三烯
D. 与等物质的量的溴发生加成反应的产物（考虑立体异构）理论上
有4种
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解析： 由结构简式可知其分子式为C10H16，A正确；该结构中
存在碳碳双键，碳碳双键易被氧化，能发生加成和加聚反应，同时
饱和碳原子上的氢可发生取代反应，B正确；根据烯烃的命名原
则，该同分异构体的名称为4-甲基-2-乙基-1，3，5-庚三烯，C正
确；该分子中存在三个碳碳双键，可以分别与溴单质发生加成反
应，且具有类似1，3-丁二烯的结构可以发生1，4-加成反应，另外
当加成后的碳原子上连接4个不同原子或原子团时存在对映异构，
理论上产物大于4种，D错误。
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9. 环烃是有机物中重要的一个系列，包括环烷烃、环烯烃、环炔烃
等，一定条件下，可以发生以下反应。
（1）已知： ，B是A的一种同分异构体，B中所
有的氢原子处于相同的化学环境，则B的结构简式
为 ，根据系统命名法，B的名称为
。
2，2-二甲
基丙烷
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解析：B是A的一种同分异构体，B中所有的氢原子处于相同的化学环境，则B为新戊烷，结构简式为 ，根据系统命名法，名称为2，2-二甲基丙烷。
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（2）已知环烷烃可以与卤化氢发生反应，如：
①C的一氯代物有 种。
②该反应可能会得到一种副产物E，E与D互为同分异构体，
写出E的结构简式： 。
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解析： ①C有4种等效氢原子，故其一氯代物有4种。②该反应
可能会得到一种副产物E，E与D互为同分异构体，E的结构
简式为 。
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（3）以物质F（环戊二烯）为原料制备物质I（金刚烷）的合成路
线如图所示。
①1 mol F与Br2发生加成反应时，可能得到产物为 种。
②F→G的反应类型为 。
③下列有关G、H、I的说法正确的是 （填字母）。
3
加成反应
AB
A. G、H可用溴的四氯化碳溶液鉴别
B. 物质H与物质I互为同分异构体
C. 物质I的一氯代物只有1种
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解析： ①1 mol F与Br2发生加成反应时，可能发生1，4-加成反应或1，2-加成反应或1，2，3，4-加成反应，可能得到产物为3种。②F→G的反应类型为加成反应。③G含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，H不含有碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故可用溴的四氯化碳溶液鉴别，A正确；物质H与物质I分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；物质I的等效氢原子为2种，一氯代物有2种，C错误。
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10. 完成下列问题。
（1）共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔
开的烯烃）可以与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生狄
尔斯—阿尔德（Diels-Alder）反应，得到环状产物。
例如： ＋｜｜
①该反应属于 （填反应类型）。
②下列不能与乙烯发生Diels-Alder反应的有机物是 （填
字母）。
加成反应
a. b.
c. d.
ac
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解析：①由反应特征可知该反应为加成反应；②由已知可知，共轭二烯烃可与碳碳双键发生狄尔斯—阿尔德反应，a为苯，不存在碳碳双键不能发生该反应，c中两个双键间隔两个单键，不满足共轭二烯烃结构，不能发生该反应，选a、c。
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①A的键线式为 ，A （填“是”或“否”）存在顺
反异构。
②写出A与环戊烯发生Diels-Alder反应的化学方程
式： 。
（2）有机物A的系统命名为2，3-二甲基-1，3-丁二烯，常用于合
成橡胶。
否
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解析：①由名称可知A的键线式为 ，所含碳碳双
键的一个碳原子上连接两个H原子，因此不存在顺反异构；
②A与环戊烯发生狄尔斯—阿尔德反应的化学方程
式： 。
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（3）已知烯烃与酸性KMnO4溶液反应时，不同的结构可以得到
不同的氧化产物。如：
＋R3—COOH
＋
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①观察上述氧化过程可知，烃分子中每有一个碳碳双键，则
产物中会有 个 ，产物中元素种类和原子个数与有机
反应物相比，未发生变化的元素是 。
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碳（C）、氢（H）
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②A的一种同系物B（C9H16）用酸性KMnO4溶液氧化，得到
乙酸（ ）、琥珀酸
（ ）、丙酮（ ）
三者的混合物，则B的结构简式
为
。
（或 ）
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解析：①由以上反应原理可知，碳碳双键被高锰酸钾氧化断键，2个双键碳原子均转化为C O；产物中元素种类和原子个数与有机反应物相比，未发生变化的元素是碳（C）、氢（H）；②乙酸（ ）和丙酮（ ）中的酮羰基结构与琥珀酸（ ）中的酮羰基重新组合成碳碳双键，得到结构简
式 或 。
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