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第1课时 苯
课
程 标
准 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特
殊性。
2.了解芳香类化合物在日常生活、有机合成和化工生产中的重
要作用
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
3、教学效果·勤检测
2、关键能力·细培养
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破 苯
1. 苯的物理性质
颜色 状态 气味 溶解性 密度 熔点 沸点
色 液体 有
气
味
溶于水 0.88 g·cm－3，比
水的小 5.5 ℃ 80.1 ℃
无
特
殊
不
2. 苯的分子结构
（1）分子结构
①6个碳原子均采取 杂化，分别与氢原子及相邻碳原
子以 键结合，键间夹角均为 ，连接成六元
环；每个碳碳键的键长 ，介于碳碳单键和碳碳双键
的键长之间。
②每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相
互 重叠形成 键，均匀地对称分布在苯环平面
的上下两侧。
sp2
σ
120°
相等
平行
大π
（2）成键特点
（3）苯分子中不存在单、双键交替结构的证据
①苯分子是平面正六边形结构。
②苯分子中所有碳碳键完全等同。
③苯分子的邻位二元取代物只有一种。
④苯不能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色。
3. 苯的化学性质
（1）氧化反应
不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，可以燃烧，燃烧时
火焰明亮，伴有浓重的黑烟，化学方程式：
。
2 ＋
15O2 12CO2＋6H2O
（2）取代反应
（3）加成反应：在以Pt、Ni为催化剂并加热条件下，苯能与H2发
生加成反应，生成环己烷。
＋3H2
提醒
与苯的反应有关的常见信息
（1） ＋R—Cl ＋HCl，取代反应。
（2） ＋R—CH CH2 ，加成反应。
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂，具有特殊结构；溴苯常用作
溶剂、汽车燃料、有机合成原料、制药中间体等；用于合成医药、农
药、染料等；硝基苯常作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料，用
于生产染料、香料、炸药等有机合成工业。溴苯和硝基苯在实验室中
都可以用苯作原料制得。
1. 如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单、双键交替？
提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的
邻位二元取代物只有一种，证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交
替结构。
2. 苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？
提示：苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，而乙烯与Br2发生加成
反应而使溴水褪色，二者褪色的原理不相同。
【交流讨论】
3. 等物质的量苯和甲苯（ ）分别与H2完全加成，需要的
氢气的物质的量之比是多少？
提示：1∶1。等物质的量苯和甲苯与H2完全加成，需要H2的量
相同。
1. 苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以证明该
结论的事实是（ ）
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳碳键的键长完全
相等 ③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环
己烷 ④经实验测得对二甲苯只有一种结构 ⑤苯在溴化铁作催化
剂条件下与液溴可发生取代反应，但不能因发生化学反应而使溴水
褪色
A. ②③④ B. ②④⑥
C. ①②⑤ D. ①③⑤
解析： ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含碳
碳双键，可以证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结
构；②苯环上碳碳键的键长完全相等，说明苯分子中不存在碳碳单
键与碳碳双键的交替结构；③苯能在一定条件下与H2加成生成环
己烷，假如苯分子中是碳碳单键与碳碳双键的交替结构，也能发生
加成反应；④对二甲苯只有一种结构，不能判断苯分子中是否存在
碳碳单键与碳碳双键的交替结构；⑤苯在FeBr3存在下与液溴可发
生取代反应，生成溴苯，苯不能因发生化学反应而使溴水褪色，说
明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯分子中不存在碳碳单键与碳
碳双键的交替结构。
2. 下列与苯相关的说法中，正确的是（ ）
A. 苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形
B. 苯分子中含有碳碳双键，可与H2发生加成反应
C. 无法用酸性高锰酸钾溶液鉴别己烯与苯
D. 苯加入溴水中发生取代反应，使溴水颜色变浅
解析： 分子中6个碳原子连接成平面正六边形，A正确；苯分子
中不存在碳碳双键，B错误；己烯可以使酸性KMnO4溶液褪色，苯
与酸性KMnO4溶液不反应，可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别己烯与
苯，C错误；苯与溴水不反应，颜色变浅是因为苯萃取了溴水中的
溴，D错误。
3. 下列关于苯的叙述正确的是（ ）
A. 反应①为取代反应，反应的试剂是浓溴水
B. 反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C. 反应③为取代反应，有机产物主要是1，2-二硝基苯
D. 反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中
含有三个碳碳双键
解析： 反应①为苯和液溴发生的取代反应，反应需要铁
（FeBr3）作催化剂，A错误；反应②为苯在氧气中燃烧，属于氧
化反应，因为含碳量比较高，不完全燃烧，反应现象是火焰明亮并
带有浓烟，B正确；反应③为苯和浓硝酸的取代反应，产物为硝基
苯，C错误；反应④为苯与氢气的加成反应，1 mol苯最多与3 mol
H2发生加成反应，苯分子中不存在碳碳双键，D错误。
2
关键能力·细培养
互动探究 深化认知
苯的取代反应——实验探究（分析与推测）
【典例】 Ⅰ.溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及
有关数据如下：
苯 溴 溴苯
密度/（g·cm－3） 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中溶解度 不溶 微溶 不溶
（1）在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态
溴，向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，请说明产生该现象的
原因。装置d的作用是什么？
提示：a中，Fe和Br2发生反应生成FeBr3，在FeBr3作催化剂条件下，苯和溴发生取代反应生成溴苯和HBr，HBr遇水蒸气生成氢溴酸小液滴而产生白雾。装置d中的作用是吸收HBr和未反应的Br2。
（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10％的NaOH溶液、10 mL水洗
涤。NaOH溶液洗涤的作用是什么？
提示：除去溴苯中的HBr和Br2。
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加
入氯化钙的目的是什么？
提示：干燥溴苯或吸收其中的水分。
（3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质是什么？要进
一步提纯，需要进行的实验操作是什么？
提示：经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为
苯；利用沸点不同，苯的沸点低，被蒸馏出，溴苯留在母液
中，所以采取蒸馏的方法分离溴苯与苯。
Ⅱ.实验室制备硝基苯，经过配制混酸、硝化反应（50～60 ℃）、洗
涤分离、干燥蒸馏等步骤，以下装置中哪些是错误的？
提示：ABD。浓硫酸密度大，防止酸液飞溅，配制混酸时应将浓硫酸
加入浓硝酸中，A错误；制备硝基苯时反应温度应在50～60 ℃，为控
制反应温度应该用水浴加热，B错误；硝基苯不溶于水且密度比水的
大，分离硝基苯应该用分液的方法，C正确；蒸馏硝基苯时，温度计
水银球应该与支管口平齐，D错误。
【规律方法】
1. 溴苯的制备
（1）试剂加入的顺序：苯→液溴→铁屑。液溴的密度比苯的大，
先加苯再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀，待加入铁屑
后，立即发生剧烈反应，因此，加入试剂的顺序不能颠倒。
（2）加入的是铁屑，但真正起催化作用的是FeBr3（2Fe＋
3Br2 2FeBr3）。
（3）因为苯与溴的反应放热，放出的热使一部分苯和溴变成蒸
气，这些蒸气需冷凝回流，常使用竖直的导管或球形冷凝
管，既减少了反应物的损失，又可避免生成物中混有过多的
杂质。
（4）反应生成的HBr可用AgNO3溶液检验，也可用于证明苯与溴
发生的是取代反应而非加成反应。
2. 硝基苯的制备
（1）采用水浴加热的优点：反应物受热均匀，温度易于控制。
（2）常使用玻璃管或球形冷凝管，起冷凝回流作用，防止苯和浓
硝酸挥发到大气中造成污染。
（3）分离提纯硝基苯的方法：将所得粗硝基苯依次用蒸馏水和10
％ NaOH溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤；最后加入无水CaCl2干
燥，过滤后进行蒸馏。
【迁移应用】
1. 实验室制备溴苯（沸点：156 ℃）的具体步骤如下：
①在三颈烧瓶中加入苯（沸点：80 ℃）和少量铁屑，将液溴加入
到三颈烧瓶中，充分反应；
②反应结束后，冷却至室温，过滤反应液；
③滤液依次用水洗、10％的NaOH溶液洗、水洗，得粗溴苯；
④向粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。
下列说法正确的是（ ）
A. 步骤①中反应需要加热
B. 生成的气体通入AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀说明发生了取代反应
C. 步骤③需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯
D. 步骤④得到的粗溴苯中含有的杂质主要为液溴
解析： 步骤①中反应不需要加热，否则会造成苯和液溴挥发导
致原料的利用率降低，A错误；液溴具有挥发性，挥发出的溴也能
与硝酸银溶液反应生成淡黄色的溴化银沉淀，则将生成的气体通入
硝酸银溶液，出现淡黄色沉淀不能说明发生了取代反应，B错误；
步骤③为洗涤、分液得到含有苯的粗溴苯，分液需要用到的玻璃仪
器有分液漏斗、烧杯，C正确；步骤④得到的粗溴苯中含有的杂质
主要为苯，D错误。
2. 实验室制备硝基苯的实验装置如图所示（夹持装置已略去）。下列
说法不正确的是（ ）
A. 水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度
B. 浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硫酸中加入浓硝酸，待冷却
至室温后，再将苯逐滴滴入
C. 仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率
D. 反应完全后，可通过分液得到粗硝基苯
解析： 水浴加热可以使反应物受热均匀、容易控制温度，A正
确；混合时，先向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，再向所
得混合物中加入苯，B错误；浓硝酸和苯都易挥发，冷凝管可冷凝
回流反应物，则仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率，C
正确；完全反应后，粗硝基苯含有苯，与混合酸会有分层现象，先
用碱液洗涤，再用分液的方法可得粗硝基苯，D正确。
3
教学效果·勤检测
强化技能 查缺补漏
1. 下列分子中只有σ键没有π键的是（ ）
A. 2-甲基丁烷 B. 2-丁烯
C. 苯 D. 乙炔
解析： 2-甲基丁烷中只有σ键没有π键，A符合题意；2-丁烯中
含有碳碳双键，分子中既有σ键又有π键，B不符合题意；苯中含有
不饱和键，分子中既有σ键又有大π键，C不符合题意；乙炔中含有
碳碳三键，分子中既有σ键又有π键，D不符合题意。
2. 下列反应中，属于取代反应的是（ ）
A. 苯在溴化铁存在时与液溴的反应
B. 苯在镍作催化剂时与氢气的反应
C. 苯在空气中燃烧
D. 苯与溴水混合振荡
解析： A项苯跟液溴发生取代反应； B项是加成反应； C项是
氧化反应； D项是萃取，属于物理过程。
3. 下列关于苯的说法不正确的是（ ）
A. 苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于不饱和烃
B. 从苯的凯库勒式（ ）看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C. 在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了取代反应
D. 苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的化学键完全相同
解析： 苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，
但属于不饱和烃，A正确；苯分子中不含有碳碳双键与碳碳单
键，不属于烯烃，B错误；在催化剂作用下，苯与液溴反应生
成溴苯，发生取代反应，C正确；苯分子为平面正六边形结
构，6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间
的独特的化学键，D正确。
4. 50～60 ℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置如图所示。下列对该实验的描述错误的是（ ）
A. 最好用水浴加热，并用温度计控温
B. 长玻璃管起冷凝回流作用
C. 提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质
D. 加入过量硝酸可以提高苯的转化率
解析： 该反应温度不超过100 ℃，所以最好用水浴加热，A正
确；因反应物受热易挥发，所以长玻璃管起冷凝回流作用，B正
确；用水洗涤不能除去没反应完的苯，因为苯不溶于水而易溶于硝
基苯，C错误；加入过量硝酸可以使平衡向右移动，从而提高苯的
转化率，D正确。
5. 用如下装置制取溴苯，完成下列问题：
（1）写制备溴苯的化学反应方程式为
。
＋
Br2 ＋HBr↑
解析：苯和溴在溴化铁作催化剂的条件下能发生取代反
应的化学方程式为 ＋Br2 ＋HBr↑。
（2）装置A、C中长导管的作用是
。
解析：苯和溴的取代反应中有HBr生成，苯和溴易挥发，所以长导管除导气外，还起到冷凝回流的作用，减少苯和溴的挥发。
导气（导出HBr）兼冷凝回流
（冷凝苯和溴蒸气）
（3）B装置中采用了双球吸收管，其作用是
；装有AgNO3溶液的试管中现象： 。
解析：B装置中采用了双球吸收管，利用四氯化碳吸收反应中随HBr逸出的溴和苯的蒸气，反应后双球管中可能吸收到挥发出来的溴，会使CCl4由无色变为橙红色，盛有AgNO3溶液的试管中产成淡黄色沉淀。
吸收挥发出来的溴和
苯蒸气
生成淡黄色沉淀
（4）上一步得到粗溴苯后，依次用如下操作精制：水洗；10％
NaOH溶液洗涤；水洗；干燥；蒸馏。请问用10％ NaOH溶液
洗涤的作用是 。
解析：得到粗溴苯后，溴苯中混有溴和HBr，依次用如下操作精制：水洗；10％ NaOH溶液洗涤；水洗；干燥；蒸馏。用10％ NaOH溶液洗涤的作用是除去溴。
除去溴
（5）B装置存在的使实验效果不好或不能正常进行的缺点是
。
解析：B装置存在的使实验效果不好或不能正常进行的缺点是双球管内液体不能太多，原因是四氯化碳盛放太多，易被气体压入试管中，其他合理答案也可。
双球
管内液体不能太多，原因是四氯化碳盛放太多，易被气体压
入试管中（答案合理即可）
学科素养·稳提升
4
内化知识 知能升华
1. 苯和乙炔相比较，下列叙述不正确的是（ ）
A. 都能燃烧且产生浓烟
B. 乙炔易发生加成反应，苯只能在特殊条件下才能发生加成反应
C. 都能被酸性KMnO4溶液氧化
D. 相同质量的苯和乙炔，完全燃烧时耗氧量相同
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解析： 乙炔和苯都是烃类，燃烧生成CO2和H2O，又因含碳量
高，有浓烟产生，A正确；乙炔分子中含有碳碳三键，容易发生加
成反应，苯分子中化学键稳定，只能在特殊条件下才能发生加成反
应，B正确；乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪
色，但是苯性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；苯与
乙炔的最简式都是CH，质量相同时，二者含有的碳原子和氢原子
物质的量相同，完全燃烧时耗氧量相同，D正确。
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2. 下列有关苯的描述中，错误的是（ ）
A. 苯分子中每个碳原子的sp2杂化轨道中的一个参与形成大π键
B. 常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C. 苯分子中碳原子的三个sp2杂化轨道与其他原子形成三个σ键
D. 苯分子呈平面正六边形，六个碳碳键完全相同，键角均为120°
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解析： 苯分子中每个碳原子的杂化方式都是sp2，未杂化的p轨
道参与形成大π键，A错误；常温下苯是一种不溶于水且密度小于
水的液体，B正确；苯分子中每个碳原子的杂化方式都是sp2，碳原
子的三个sp2杂化轨道与其他原子形成三个σ键，C正确；苯分子呈
平面正六边形，六个碳碳键完全相同，键角均为120°，D正确。
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3. 下列关于苯乙炔（ ）的说法错误的是（ ）
A. 能使溴水褪色
B. 燃烧时有黑烟产生
C. 分子中最多有9个原子共平面
D. 一定条件下1 mol苯乙炔与氢气反应，最多消耗5 mol氢气
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解析： 含碳碳三键，可与溴水发生加成反应而
使其褪色，A正确； 含碳量较高，燃烧时有黑烟产
生，B正确；苯环上所有原子共平面，乙炔分子中所有原子共线也
共面，则该分子中最多有14个原子共平面，C错误；1 mol苯环可与
3 mol H2发生加成反应，1 mol碳碳三键可与2 mol氢气发生加成反
应，则1 mol苯乙炔与H2反应，最多消耗5 mol H2，D正确。
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4. 实验室制硝基苯的反应原理为 ＋
HNO3 ＋H2O，在制备和纯化硝基苯的实验
中，下列操作未涉及的是（ ）
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解析： 制取硝基苯是在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃与浓硝酸
发生硝化反应，A正确；50～60 ℃时硝化后用NaOH溶液洗涤除去
混酸，B正确；分液得硝基苯，C正确；硝基苯是难溶于水的液
体，D图中为过滤操作，实验中用不到过滤装置，D错误。
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5. 下列反应类型相同的是（ ）
A. CH3Cl光照下与氯气反应；乙烯使溴水褪色
B. 苯使溴水褪色；苯的燃烧反应
C. 苯的硝化反应；苯与浓硫酸生成 的反应
D. 乙烯使KMnO4溶液褪色；乙烯合成聚乙烯
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解析： CH3Cl光照下与氯气发生的是取代反应，乙烯使溴水褪
色，是乙烯与溴单质发生了加成反应，反应类型不同，A不符合题
意；苯使溴水褪色，是因为苯可以萃取溴单质，使水层接近无色，
不属于化学变化，B不符合题意；苯的硝化反应和磺化反应分别是
苯与硝酸、硫酸发生了取代反应，C符合题意；乙烯使KMnO4溶液
褪色是因为乙烯与酸性KMnO4溶液反应所致，该反应属于乙烯的
氧化反应，而乙烯合成聚乙烯，属于加聚反应，D不符合题意。
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6. 下列区分苯和己烯的实验方法和判断正确的是（ ）
A. 分别点燃，无浓烟生成的是苯
B. 分别加入溴水振荡，静置后分层，下层橙黄色消失的是己烯
C. 分别加入溴的CCl4溶液振荡，静置后分层，上下两层均为无色的
是己烯
D. 分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯
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解析： 苯、己烯燃烧时都会产生浓烟，A错误；分别加入溴水
振荡，下层橙黄色均消失，B错误；分别加入溴的CCl4溶液都不分
层，C错误；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但己烯可以使酸性
KMnO4溶液褪色，D正确。
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7. 苯环的结构很稳定，常温下较难发生化学反应。某实验小组利用下
列装置探究苯在一定条件下的反应产物。回答下列问题：
Ⅰ.实验室制取硝基苯常采用如图所示装置。
已知：苯与硝基苯的沸点分别为80.1 ℃、210.9 ℃，且二者互溶。
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（1）①开始时应向试管中加入一定量的浓硝酸、浓硫酸和 。
②该装置采取水浴加热并控制温度在50～60 ℃的原因是
；
写出制取硝基苯的化学方程式：
。
苯
受热均
匀，容易控制温度
＋HNO3
（浓） ＋H2O
制得的产物可通过 方法提纯。
蒸馏
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解析：①苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生硝化反应生成硝基苯，故开始时先配制混合酸，向浓硝酸中加入浓硫酸，待混合酸冷却至室温，再加入一定量的苯；②该装置采取水浴加热并控制温度在50～60 ℃的原因是为了受热均匀，容易控制温度，制取硝基苯的化学方程式为 ＋HNO3
（浓） ＋H2O，制得的产物中含有硝基苯、
苯的混合物，二者互溶且沸点相差较大，可通过蒸馏方法提纯。
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Ⅱ.该小组同学还设计了A、B、C三组实验装置用来制取溴苯。
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（2）装置C中当把软橡胶袋中的铁粉加到混合液中后，观察到的现象
有液体沸腾，烧瓶中 ，三个装
置中所共同发生的有机反应的化学方程式为
。
溶液颜色逐渐变浅，且充满白雾
＋
Br2 ＋HBr↑
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解析：装置C中当把软橡胶袋中的铁粉加到混合液中后，观察到的
现象有液体沸腾，苯和溴单质发生反应生成溴苯和溴化氢，故可观察
到烧瓶中溶液颜色逐渐变浅，且充满白雾，三个装置中所共同发生的
有机反应即苯和液溴的反应，化学方程式为 ＋
Br2 ＋HBr↑。
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（3）实验结束后，小明取装置A中锥形瓶中的水溶液少许，加入
AgNO3溶液得到浅黄色沉淀，证明苯与溴发生了取代反应，该
结论 （填“正确”或“错误”），原因是
。
错误
液溴易挥发，
挥发出来的Br2与H2O能反应生成HBr和HBrO
解析：由于液溴易挥发，挥发出来的Br2与H2O能反应生成HBr和
HBrO，故实验结束后，小明取装置A中锥形瓶中的水溶液少许，加入AgNO3溶液得到浅黄色沉淀，证明苯与溴发生了取代反应，该结论是错误的。
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（4）装置B中足量CCl4的作用是
。
除去HBr中挥发出来的Br2，排除溴
与水反应对实验结论的干扰
解析：由（3）分析可知，装置B中足量CCl4的作用是除去HBr中挥发出来的Br2，排除溴与水反应对实验结论的干扰。
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（5）装置B也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进
行。这两个缺点是原料逸出使利用率降低和
。
试管中导管插入液
面以下，且未使用防倒吸装置
解析： HBr极易溶于水，吸收HBr时需要防倒吸装置，故装置B也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是原料逸出使利用率降低和试管中导管插入液面以下，且未使用防倒吸装置。
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8. 苯与液溴在一定条件下反应除生成溴苯外，还常常同时生成邻二溴
苯、对二溴苯等次要产物，形成粗溴代苯混合物。有关物质的沸
点、熔点如下：
物质 苯 溴苯 邻二溴苯 对二溴苯
沸点/℃ 80.1 156.2 225 220.13
熔点/℃ 5.5 －30.7 7.1 87.33
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A. 苯易与H2、Br2等物质发生加成反应
B. 溴苯与两种二溴苯互为同系物
C. 苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内
D. 用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出对二溴苯
下列说法正确的是（ ）
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解析： 苯在一定条件下能与H2发生加成反应，苯与Br2发生取
代反应，A错误；互为同系物的有机物所含官能团的种类和个数相
同，所以溴苯与两种二溴苯不是同系物，B错误；苯为平面形结
构，所有的原子都在同一平面上，苯分子中两个氢被两个溴取代，
所以二溴苯分子中所有的原子都在同一平面内，C正确；蒸馏时首
先分离出沸点最低的物质苯，而不是对二溴苯，D错误。
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9. 二苯基甲烷是有机合成的一种中间体，可通过下列反应制备。下列
说法不正确的是（ ）
CH2Cl2＋2 ＋2HCl
A. 该反应属于取代反应
B. CH2Cl2不存在同分异构体
C. 二苯基甲烷的分子式为C13H14
D. 1 mol二苯基甲烷最多可与6 mol H2发生加成
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解析： 该反应中苯环上的氢原子被其他基团代替，所以为取代
反应，A正确；甲烷分子为正四面体结构，四个氢原子所处环境相
同，所以二氯代物只有一种，B正确；根据二苯基甲烷的结构简式
可知其分子式为C13H12，C错误；二苯基甲烷中含有两个苯环，1
mol苯环可以和3 mol氢气加成，所以1 mol二苯基甲烷最多可与6
mol氢气发生加成，D正确。
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10. 硝基苯是重要的化工原料，用途广泛。
Ⅰ.制备硝基苯
Ⅱ.可能用到的有关数据列表如下：
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度（20℃）/
（g·cm－3） 溶解性
苯 5.5 80 0.88 微溶于水
硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水
浓硝酸 — 83 1.4 易溶于水
浓硫酸 — 338 1.84 易溶于水
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Ⅲ.制备硝基苯的反应装置如图：
Ⅳ.制备、提纯硝基苯的流程如下：
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请回答下列问题：
（1）反应装置中的长玻璃导管可以用 代替（填玻璃仪器
名称）；恒压滴液漏斗的作用是
。
球形冷凝管
平衡气压，使混合酸能顺利流
下
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解析：苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸水浴加热到50～60 ℃发生
硝化反应得到硝基苯的粗产品1，粗产品1中有硝基苯、混合
酸、H2O、苯等，粗产品1经蒸馏水水洗、Na2CO3洗、蒸馏水水
洗得粗产品2，粗产品2中含硝基苯、H2O和苯，粗产品2中用固
体D干燥后蒸馏得到硝基苯。（1）反应装置中长玻璃导管起冷
凝回流的作用，可用球形冷凝管代替；恒压滴液漏斗的作用是
平衡气压，使混合酸能顺利流下。
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（2）步骤④用到固体无水氯化钙的作用为 。
解析：粗产品2中含硝基苯、水和苯，步骤④用到固体无水氯化钙的作用是作干燥剂，除去H2O。
作干燥剂
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第2课时 苯的同系物
课
程 标
准 1.认识苯的同系物的组成和结构特点，了解常见苯的同系物的
物理性质。
2.能基于化学键的特点与反应规律分析和推断苯的同系物的化
学性质，能通过对比、类比等方法，举例说明有机化合物中官
能团之间的相互影响。
3.结合生产、生活实际了解芳香烃对环境和健康可能产生的影
响，关注有机化合物的安全使用
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
3、教学效果·勤检测
2、关键能力·细培养
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破 苯的同系物
1. 苯的同系物的组成和结构特点
（1）苯的同系物：苯环上的氢原子被 取代所得到的一系
列产物。
（2）结构特点：分子中只有一个 ，侧链都是 。
（3）通式： （n≥7）。
烷基
苯环
烷基
CnH2n－6
2. 苯的同系物的命名
（1）习惯命名法
苯的同系物的命名是以苯作母体的，其他基团作为取代基。
如 命名为 。苯分子中两个H原子被两个
甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，分别用
表示。如 、
和 命名分别为 、
和 。
甲苯
邻、
间、对
邻二甲苯
间二甲
苯
对二甲苯
（2）系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位
置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如
名称为 ； 名称为
。
1，2-二甲苯
1，4-二甲
基-2-乙基苯
3. 苯的同系物的性质
（1）物理性质：具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶
于有机溶剂，密度比水的小。
（2）化学性质
①氧化反应
a.甲苯能使酸性KMnO4溶液 ，这是由于甲苯上
的 被酸性KMnO4溶液氧化的结果，氧化产物为苯甲
酸 。
b.燃烧
燃烧的通式为
。
褪色
甲基
CnH2n－6＋ O2 nCO2＋（n－3）
H2O
②取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成
2，4，6-三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为
。
＋
3HO—NO2 ＋3H2O
③加成反应
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化
学方程式为 。
＋3H2
4. 苯和苯的同系物的比较
苯 苯的同系物
相 同 点 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子式通式CnH2n－6（n≥6） ③燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n－6＋
O2 nCO2＋（n－3）H2O ④都易发生苯环上的取代反应 ⑤都能发生加成反应，但反应都比较困难 苯 苯的同系物
不 同 点 易发生取代反应主要得到一元
取代产物 更容易发生取代反应常得到多元取
代产物
难被氧化，不能使酸性
KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性
KMnO4溶液褪色
苯 苯的同系物
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。 ①苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被
氧化时，不论它的侧链长短如何，如果侧链烃基中与苯环直接相
连的碳原子上有氢原子，则该侧链烃基通常被强氧化剂（如酸性
KMnO4溶液）氧化为羧基。 ②侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活
泼。甲苯与硝酸反应时，生成一硝基甲苯、二硝基甲苯、三硝基
甲苯，以邻、对位居多，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
工业上常把苯、甲苯、二甲苯统称为三苯，大量用作溶剂和高辛烷
值汽油添加剂，以及医药、炸药、农药等行业做合成单体或溶剂，也
是有机化工的重要原料。
【交流讨论】
1. 二甲苯是苯的同系物吗？
提示：二甲苯只有一个苯环，且侧链为饱和烃基，故二甲苯是苯的
同系物。
2. 怎样鉴别苯和甲苯？
提示：可用酸性KMnO4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO4溶液褪色
的是甲苯。
3. 是否所有的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色？
提示：并非所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，
如 ，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原
子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。
4. 哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相
互影响？
提示：苯环对侧链的影响，如甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而
甲烷不能；侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的
邻位和对位的氢原子变得活泼，生成2，4，6-三硝基甲苯，而苯与
硝酸反应只生成硝基苯。
1. 下列说法中正确的是（ ）
A. 芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6，且n为正整数）
B. 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C. 苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
解析： 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯
的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃
类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6（n＞6，且n为正整
数）；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能
使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影
响所致。
2. 下列说法不正确的是（ ）
A. 甲苯与液溴在FeBr3催化条件下可生成
B. 甲苯和氯气光照生成的产物有4种
C. 邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能为
D. 甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种
解析： 甲苯与液溴在FeBr3催化条件下发生苯环上的取代反应，
可生成 ，A正确；光照下甲基上的H原子被Cl原子取
代，则甲苯和氯气光照生成的氯代物有3种（一氯代物有1种、二氯
代物有1种、三氯代物有1种），同时还有HCl生成，所以产物共有
4种，B正确；光照下甲基上的H原子被取代，而苯环上的H原子不
能被取代，C错误；甲苯和氯气在光照条件下，只有甲基上的H原
子被取代，则甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种，
D正确。
3. 下列实验事实中，能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响的
是（ ）
A. 甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 甲苯和浓硝酸反应生成2，4，6-三硝基甲苯
C. 甲苯与氯气在光照条件下生成
D. 甲苯和氢气加成生成甲基环己烷
解析： 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯被高锰酸钾
溶液氧化时，氧化的位置是甲基，故体现出苯环使甲基活化，A错
误；甲苯和浓硝酸发生取代反应，侧链对苯环有影响，使得苯环变
得活跃，甲苯硝化生成2，4，6-三硝基甲苯，能说明苯环上的取代
基对苯环的性质造成影响，B正确；甲苯与氯气在光照条件下发生
取代反应，取代在甲基上，故不能说明苯环上的取代基对苯环的性
质造成影响，C错误；甲苯中苯环能与H2发生加成反应，故不能说
明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，D错误。
4. 利用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应
如下：
① ＋CH3Cl （甲苯）＋HCl
②CH2 CH2＋ （乙苯）
③ ＋3H2 （环己烷）
下列说法正确的是（ ）
A. 反应①、②、③均属于加成反应
B. 能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯
C. 反应③说明一个苯环中含有3个双键
D. ①、②、③的有机产物均至少6个碳原子共平面
解析： 反应①属于取代反应，反应②③属于加成反应，A错
误；乙苯只能萃取溴水中的溴，而乙烯能使溴水褪色，可以达到实
验目的，B正确；苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特
殊的键，不含碳碳双键，C错误；环己烷中碳碳之间为单键，六个
碳原子不在同一个平面上，D错误。
2
关键能力·细培养
互动探究 深化认知
苯同系物及其取代物同分异构体数目的判断（分析与推测）
【典例】 二甲苯的苯环上的一溴代物有6种同分异构体，这些一溴
代物与生成它们的对应二甲苯的熔点分别如下：
一溴代
二甲苯 234 ℃ 206 ℃ 213.8 ℃ 204 ℃ 214.5 ℃ 205 ℃
对应二
甲苯 13 ℃ －54 ℃ －27 ℃ －54 ℃ －27 ℃ －54 ℃
（1）C8H10属于苯的同系物的结构有几种？分别写出其结构简式。
提示：有4种；分别
为 、 、 、 。
（2）二甲苯的一溴代物有几种？
提示：邻二甲苯的一溴代物有3种（苯环上2种，烃基上1种）；
间二甲苯的一溴代物有4种（苯环上3种，烃基上1种）；对二甲
苯的一溴代物有2种（苯环上1种，烃基上1种）；因此二甲苯的
一溴代物有9种。
（3）写出上表中熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式。熔点为－
27 ℃的二甲苯的名称是什么？
提示：熔点为234 ℃的一溴代二甲苯对应的二甲苯熔点为13
℃，此二甲苯对应的苯环上的一溴代二甲苯只有一种，故该二
甲苯为对二甲苯，其一溴代二甲苯的结构简式
为 ；熔点为－27 ℃的二甲苯对应的苯环上的
一溴代二甲苯有2种，故为邻二甲苯。
【规律方法】
1. 等效氢法判断一元取代物同分异构体的数目
分子中完全对称的氢原子称为“等效氢”原子，判断一元取代物同
分异构体的数目关键是要找出“等效氢”原子的数目，如C8H10属
于苯的同系物的一溴代物种数的判断。
结构简式 烃基上一溴
代物 苯环上的一
溴代物 一溴代物
乙苯
2 3 5
邻二甲苯 1 2 3
结构简式 烃基上一溴
代物 苯环上的一
溴代物 一溴代物
间二甲苯 1 3 4
对二甲苯 1 1 2
2. “定一（或二）移一”法判断同分异构体的数目
（1）苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而
得出邻、间、对三种同分异构体。
（2）苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种
结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定同分异构体的种
数。如二甲苯苯环上的一氯代物种数共6种，分别
为 （2种）、 （3种）、 （1
种）（①、②、③表示氯原子的位置）。
【迁移应用】
1. 有机物 含有三个侧链的可能的结构种数有（不
考虑立体异构）（ ）
A. 1种 B. 2种
C. 3种 D. 4种
解析： 有机物 含有三个侧链的可能的结构
有 、 、 共三种结构。
2. 苯及苯的同系物如甲苯、二甲苯等都是重要化工原料，若苯环相连
的碳原子上连有氢原子，侧链可以被酸性高锰酸钾氧化成芳香酸。
例如： 。“PX”即对二甲苯
（ ），下列关于“PX”的叙述不正确的是（ ）
A. PX的化学式为C8H10，其一氯代物有2种
B. PX能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是苯的同系物
C. PX的二溴代物有3种同分异构体
D. PX不溶于水，密度比水小
解析： 分子式为C8H10，分子中含有2种不同化学环境
的H原子，其一氯代物有2种，A正确；对二甲苯属于苯的同系
物， 中，与苯环相连的碳原子上有氢原子，则
能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；根据“定一移一”方法可判
断， 二溴代物有7种同分异构体，C错误；苯的同系物与
苯的性质相似，苯不溶于水，密度比水小，所以PX不溶于水，密
度比水小，D正确。
3. 下列关于芳香烃同分异构体的说法正确的是（ ）
A. 立方烷（ ）存在与苯互为同系物的同分异构体
B. 苯的二溴代物中， 与 互为同分异构体
C. 已知 的苯环上的二溴代物有9种，则苯环上的四溴代物也
有9种
D. 分子式为C9H12的芳香烃共有2种
解析： 立方烷的分子式为C8H8，不符合苯的同系物的通式
CnH2n－6，不存在属于苯同系物的同分异构体，A错误；苯环中不
存在碳碳双键， 与 是同一物质，均是邻二溴
苯，B错误；
的苯环上的氢原子数一共是6个，所以苯环上的二溴代物与四溴代物
的种数相同，C正确；分子式为C9H12的芳香烃既可能含1个侧链（侧
链为—C3H7， 可以是正丙基或异丙基，此时有2种结构），也可能含2
个侧链（1个甲基和1个乙基，此时有邻、间、对位3种结构），还可
以含3个侧链（3个甲基，此时有3种结构），D错误。
3
教学效果·勤检测
强化技能 查缺补漏
1. 下列物质属于苯的同系物的是（ ）
A. B.
C. D.
解析： A项，苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的
芳香烃，侧链为甲基，为饱和烃基，属于苯的同系物，正确；B
项，该有机物含六个苯环，故不是苯的同系物，错误；C项，该有
机物含有2个苯环，不属于苯的同系物，错误；D项，该有机物不
含苯环，不是苯的同系物，错误。
2. 对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程
式为 ＋2H2↑，下列说法不正确的是
（ ）
A. 上述反应属于取代反应
B. 0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗4.5 mol O2
C. 对三联苯的一氯代物有4种
D. 对三联苯分子中至少有16个原子共平面
解析： 该反应中苯环上的H原子被取代，则该反应为取代反
应，A正确；对三联苯的分子式为C18H14，1 mol该物质完全燃烧消
耗氧气的物质的量为 mol＝21.5 mol，0.2 mol对三联苯在
足量的氧气中完全燃烧消耗0.2×21.5 mol＝4.3 mol O2，B错误；
对三联苯的结构对称，从中间看，共有4种位置的H原子，则对三
联苯的一氯代物有4种，C正确；苯环为平面结构，与苯环直接相
连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可旋转，但一条直线上的碳
原子在一个平面内，则至少有16个原子共平面，D正确。
3. 工业上可由乙苯生产苯乙烯：
下列说法正确的是（ ）
A. 该反应的类型为加成反应
B. 苯乙烯和乙苯互为同系物
C. 乙苯分子内所有原子可能在同一平面内
D. 可用Br2的CCl4溶液鉴别乙苯和苯乙烯
解析： 该反应不属于加成反应，A错误；苯乙烯和乙苯碳原子
数相同，结构不相似，不属于同系物，B错误；乙苯分子内含有甲
基，所有原子不可能共面，C错误；乙苯不与Br2的CCl4溶液反应，
而苯乙烯可以与溴发生加成反应从而使其褪色，D正确。
4. 甲苯的转化关系如图所示（部分产物未标出）。下列说法正确的是（ ）
A. 反应①的主要产物是
B. 反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C. 反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色
D. 反应④的产物的一氯代物有4种
解析： 由图可知，反应①的反应条件为光照下进行取代，氯原
子应在甲基上发生取代反应，A错误；反应②中甲苯的邻位和对位
上的氢原子同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B
正确；甲苯的密度小于水，酸性KMnO4溶液在下层，刚混合时分
层，下层呈紫红色，C错误；由图可知，反应④的产物为甲基环己
烷，含有5种等效氢，即一氯代物有5种，D错误。
5. 苯、甲苯是重要的芳香烃，在有机合成中有重要的广泛用途。
（1）写出甲苯的结构简式 。
解析：甲苯的结构简式为 。
（2）证明苯分子中的碳碳键不是碳碳单键和碳碳双键交替存在的
共价键，而是处在碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键的
事实是 （填字母序号）。
A. 只有一种一氯苯
B. 只有一种邻二氯苯
C. 只有一种间二氯苯
D. 只有一种对二氯苯
B
解析：无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的一氯代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单、双键交替结构，A错误；若苯的结构中存在单、双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单、双键交替结构，B正确；无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位、对位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单、双键交替结构，C、D错误。
（3）甲苯在铁的催化作用下与液溴反应生成一溴代物，主要有机
产物的结构简式是 ；甲苯在
光照条件下与溴蒸气反应生成一溴代物的化学方程式
为 。
、
＋Br2 ＋HBr
解析：甲苯在铁的催化作用下与液溴主要发生苯环上甲基的
邻、对位取代反应，主要有机产物的结构简式
为 、 ，甲苯在光照条件下与溴蒸
气发生取代反应，Br原子取代甲基上的H原子，化学方程式
为 ＋Br2 ＋HBr。
（4）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可以，反应生成的
产物是苯甲酸，该反应的反应类型是 。
氧化反应
解析：甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸。
（5）下列苯和苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是
（填字母）。
A. 甲苯 B. 乙苯 C. 邻二甲苯 D. 间二甲苯 E.
对二甲苯 F. 1，2，3-三甲苯 G. 1，2，4-三甲苯
H. 1，3，5-三甲苯
E、
H
解析：对二甲苯、1，3，5-三甲苯中苯环上只有一种等效氢，
苯环上的一氯代物只有一种。
学科素养·稳提升
4
内化知识 知能升华
1. 下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是（ ）
A. 苯的同系物命名时必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基
B. 二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进行命名
C. 二甲苯也可以用系统命名法进行命名
D. 分子式是C8H10的苯的同系物有 4 种同分异构体
1
2
3
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8
9
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11
12
解析： 苯的同系物的命名中，一般是以苯为母体，但是当取代
基比较复杂时，有时也将苯作为取代基进行命名，A符合题意；二
甲苯按照习惯命名法命名为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，B不
符合题意；二甲苯也可以用系统命名法进行命名，如邻二甲苯系统
命名法为1，2-二甲基苯，C不符合题意；分子式为C8H10的芳香
烃，同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯四种，D
不符合题意。
1
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12
2. 以下物质：①甲烷 ②苯 ③聚乙烯 ④聚乙炔 ⑤2-丁炔 ⑥环
己烷 ⑦邻二甲苯 ⑧苯乙烯。既能使酸性KMnO4溶液褪色，又
能使溴水因发生化学反应而褪色的是（ ）
A. ③④⑤⑧ B. ④⑤⑦⑧
C. ④⑤⑧ D. ③④⑤⑦⑧
解析： 能与KMnO4反应的有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物
（侧链上与苯环直接相连碳原子含氢原子）、醇类，所以能使酸性
KMnO4溶液褪色的有④⑤⑦⑧。能与溴水加成的物质含有不饱和
的碳碳键如烯烃、炔烃等，有④⑤⑧。
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3. 由芳香烃X可以合成两种有机化合物Y和Z，如图所示，下列说法
正确的是（ ）
A. X、Y和Z均属于芳香烃
B. 反应②的条件为FeBr3作催化剂
C. 反应①②的反应类型不同
D. Y的同分异构体有3种
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解析： Y、Z中含有卤族元素，不属于芳香烃，A错误；结合X
的分子式以及Z的结构简式可知X为甲苯，X转化为Z是X苯环上的
氢被溴取代，则应在FeBr3作催化剂条件下与液溴反应实现，B正
确；反应①②均为取代反应，C错误；Y含苯环的同分异构体有3
种，还有链状的同分异构体，D错误。
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4. 对伞花烃（ ）常用作染料、医药、香料的中间体，下
列说法不正确的是（ ）
A. 对伞花烃密度比水小
B. 对伞花烃苯环上的二氯代物有5种
C. 对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面
D. 对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应
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解析： 对伞花烃属于烃类，密度小于水，A正确；对伞花烃苯
环上含2种不同化学环境的H原子，故二氯代物有4种，B错误；对
伞花烃中苯环为平面结构，与苯环直接相连的C原子一定与苯环共
面，异丙基中一个甲基上的C原子可能与苯环共面，故最多有9个
碳原子共平面，C正确；苯环上含有甲基，对伞花烃可发生氧化、
加成和取代反应，D正确。
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5. 芳香族化合物中，由于侧链与苯环间的相互影响，从而使它们在性
质上都发生了一些变化。下列反应或事实能够说明这一现象的是
（ ）
A.
B. ＋3H2
C. 甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应
D. 甲苯和乙烷在空气中完全燃烧，生成物完全相同
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解析： 由于烷烃化学性质稳定，与酸性高锰酸钾溶液不反应，
但甲苯苯环侧链上的甲基被酸性高锰酸钾氧化，说明甲基受苯环影
响，A符合题意；甲苯中苯环与H2加成，苯同样也能与H2加成，二
者情况相同，B不符合题意；甲苯和乙烷都不可能与溴的四氯化碳
溶液反应，C不符合题意；甲苯和乙烷在空气中燃烧都是生成二氧
化碳和水，D不符合题意。
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6. 四苯基乙烯是一种常用于建筑、医疗设备、包装和电器的化合物，
其结构如图所示。下列有关四苯基乙烯的说法错误的是（ ）
A. 分子式为C26H20
B. 一氯代物有6种（不考虑立体异构）
C. 能发生氧化、还原和取代反应
D. 所有原子可能共平面
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解析： 根据结构简式可知，分子式为C26H20，A正确；由图可
知，分子中有3种不同化学环境的氢原子，一氯代物有3种，B错
误；四苯基乙烯中含有碳碳双键，能发生氧化反应，与氢气的加成
为还原反应，含有苯环能发生取代反应，C正确；由于碳碳单键能
旋转，则分子中所有原子可能共平面，D正确。
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7. 已知无水醋酸钠和碱石灰共热时生成CH4的过程可简单表示如下：
CH3COONa＋NaOH CH4↑＋Na2CO3，在这个反应中
CH3COONa转化为CH4可看作CH3COONa脱去—COONa的结果，故
称其为脱羧反应。据此回答下列问题：
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（1）1834年德国科学家米希尔里希通过蒸馏安息香酸
（ ）和石灰的混合物得到一种液体，命名为
苯。写出苯甲酸钠（ ）与NaOH、生石灰共热
生成苯的化学方程式：
。
＋
NaOH ＋Na2CO3
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解析：脱羧反应原理为R—COONa＋NaO—H R—H＋Na2CO3，结果是羧酸盐变成比它少1个碳原子的烃，所以苯甲酸钠和NaOH、生石灰共热时生成苯和Na2CO3，化
学方程式为 ＋NaOH ＋Na2CO3。
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（2）由 来制取 需要的试剂是
，下列物质属于苯的同系物且能被该试剂氧化的
是 （填字母）。
a. b.
c. d.
酸性
KMnO4溶液
d
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解析：制取 可用酸性KMnO4溶液氧
化 。苯的同系物中只含一个苯环且侧链为烷烃
基；苯的同系物若被酸性KMnO4溶液氧化，则必须满足与苯
环相连的碳原子上含有氢原子，符合的为d。
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（3）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，
写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简
式： 。苯不能使溴水因
发生反应而褪色，性质类似于烷烃，任写一个苯发生取代反
应的化学方程式：
。
CH≡C—C≡CCH2CH3（合理即可）
＋HNO3 ＋H2O
（苯的溴代反应等均可）
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解析：与苯互为同分异构体，含有三键且无支链的链烃为CH≡C—C≡CCH2CH3或CH3—C≡C—C≡C—CH3、CH≡C—
CH2CH2—C≡CH等。苯环上的氢易被取代，如被溴或硝基取
代，苯与浓硝酸反应的化学方程式为 ＋
HNO3 ＋H2O。
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（4）烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1，3-环己
二烯（ ）脱去2 mol氢原子变成苯要放热，可推断苯比
1，3-环己二烯 （填“稳定”或“不稳定”）。
解析：由 生成 需要放热，可知 的能量
高，不稳定。
稳定
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（5）写出满足下列条件的物质的同分异构
体： 。
①分子式为C8H10 ②有2个支链 ③苯环上一氯代物只有一
种结构
解析：符合C8H10的苯的同系物，若苯环上有2个支链，则该物质只能为二甲苯，又因其苯环上一氯代物只有一种结构，则该二甲苯为对二甲苯，其结构简式为 。
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8. 有机物 属于苯的同系物的同分异构体有（不含立体异
构）（ ）
A. 13种 B. 16种
C. 19种 D. 22种
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解析： 属于苯的同系物的同分异构体含有苯环，除
苯环外还有4个碳原子，若只有1个侧链，有4种结构；若有2个侧
链—CH3、—CH2CH2CH3，有3种结构；若有2个侧链—CH3、—CH
（CH3）2，有3种结构；若有2个侧链—CH2CH3、—CH2CH3，有3
种结构；若有3个侧链2个—CH3、1个—CH2CH3，有6种结构；若
有4个—CH3，有3种结构；共22种，选D。
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9. 某烃的结构简式如图所示，下列说法中错误的是（ ）
A. 该烃分子中所有碳原子可能处于同一平面
B. 该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 一定条件下，该烃能发生取代、氧化、加成、还原反应
D. 该烃苯环上的一氯代物共有5种
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解析： 与苯环直接相连的碳原子处于同一平面，两个苯环间通
过碳碳单键相连，可通过旋转碳碳单键把两个苯环旋转到同一平
面，乙炔为直线形结构，其两个碳原子与苯环共面，因此所有碳原
子可能共面，A正确；该烃中含有碳碳三键，能与Br2加成从而使
溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使其褪色，B正确；
该烃甲基上的氢原子在光照条件下可被氯原子取代，含有碳碳三
键，可发生加成、氧化反应，苯环、碳碳三键可以与氢气发生还原
反应，C正确；该烃苯环上有6种不同化学环境的氢原子，故苯环
上的一氯代物有6种，D错误。
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10. 兴趣小组设计以下实验，探究MnOx氧化甲苯蒸气（还原产物为
MnO）生成无污染气体的效果。
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A. 气体X可以是氮气
B. 通过Ⅲ、Ⅳ中现象可判断甲苯是否被MnOx完全氧化
C. 若n（甲苯）∶n（MnOx）＝1∶36发生反应，则x＝1.5
D. 装置Ⅲ、Ⅳ互换顺序仍可判断甲苯是否被完全氧化
下列说法错误的是（ ）
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解析： 实验中用气体X将甲苯蒸气带入Ⅱ中，Ⅱ中MnOx氧化甲
苯蒸气，产物经过后续装置进行检验和处理。气体X是为了除去
装置内的空气，可以用N2，A正确；若甲苯没有被完全氧化，则
Ⅲ中KMnO4溶液紫色褪去，Ⅳ石灰水继续浑浊，B正确；甲苯
C7H8中的C为－ 价，被MnOx氧化为CO2，CO2中的C为＋4价，
若n（C7H8）＝1 mol，则转移电子36×（2x－2）mol＝36 mol，
x＝1.5，C正确；甲苯是液体，密度比水小，会浮在石灰水表
面，互换顺序后无法判断甲苯是否被完全氧化，D错误。
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11. 有机物A常用作聚合物单体及用于制造涂料，在一定条件下可发
生如下反应，请回答下列问题：
（1）有机物A的名称为 ，分子中最多有 个原
子共平面。
对甲基苯乙烯
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解析：A（ ）在酸性高锰酸钾溶液
中被氧化生成B为 ，A在催化剂作用
下发生加聚反应生成C为 ，A与溴水发生加成
反应生成D为 ，
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A与HCl发生加成反应生成E为
或 ，A与氢气发生加成反应生成F
为 。（1）有机物A为 ，
其名称为对甲基苯乙烯，根据苯分子中12个原子共平面、乙烯分子中
6个原子共平面，甲烷为正四面体，甲基上最多还有一个H在这个面上，
则分子中最多有17个原子共平面。
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（2）A→D的反应类型为 ，B的结构简式
为 。
加成反应
解析： A→D是 与溴的加成反应，其反应类型为加成反应，根据分析可知，B的结构简式为 。
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（3）C是一种高分子聚合物，A→C的化学方程式
为 。
n
解析： C是一种高分子聚合物，则A→C的化学方程式
为 。
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（4）E的结构简式有2种，写出其中含手性碳原子的E的结构简
式： 。
解析： E的结构简式有2种， 和 ，其中含手性碳原子的E的结构简式为 。
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（5）F是A与足量H2加成后得到的产物，请写出A→F的化学方程
式：
，F的一氯代物有 种
（不考虑立体异构）。
＋
4H2
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解析： F是A与足量H2加成后得到的产物，则为 ，反应的化学方程式为 ＋
4H2 ，F中有7种不同化学环境的氢原子，
其一氯代物有7种。
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12. 已知：①RNH2＋R'CH2Cl RNHCH2R'＋HCl（R和R'代表
烃基）
②苯的同系物能被高锰酸钾氧化，如：
③ （苯胺，弱碱性，易被氧
化）
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化合物C是制取消炎灵（祛炎痛）的中间产物，其合成路线如图
所示：
请回答下列问题：
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（1）B物质的结构简式是 ，所含官能团名称为
。
硝
基、羧基
解析：甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生
成 ，由②③④系列反应得到 ，
反应中引入—COOH、—NH2，且处于邻位，甲基氧化得到—COOH，由题目信息可知，—NO2还原得到—NH2，由于苯胺易被氧化，
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所以用酸性KMnO4溶液先氧化—CH3生成—COOH，再将—NO2
还原得到—NH2，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知A
为 ，B为 ， 和
发生取代反应生成C，由已知信息①可知C为 。
（1）B物质的结构简式是 ；所含官能团名称
为硝基、羧基。
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（2）写出反应①、②的化学方程式：
① ；
＋Cl2 ＋HCl
② 。
＋HNO3 ＋H2O
解析：反应①的化学方程式为 ＋
Cl2 ＋HCl；反应②的化学方程式
为 ＋HNO3 ＋H2O。
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（3）反应①～⑤中，属于取代反应的是 （填序号）。
①②⑤
解析：反应①～⑤中，①②⑤属于取代反应，反应③属于氧
化反应，反应④属于还原反应。
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