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第2课时 油脂 酰胺
课
程 标
准 1.了解油脂的结构特点，认识油脂的水解反应和油脂的氢化反
应。
2.了解胺和酰胺的结构特点，认识胺和酰胺的典型化学性质，
简单了解其应用
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
3、教学效果·勤检测
2、关键能力·细培养
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一） 油脂
1. 组成和结构
油脂是 和 形成的酯，其结构可表示
为 ，R、R'、R″代表 的烃基，可以
相同，也可以不同；有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。
甘油
高级脂肪酸
高级脂肪酸
2. 分类
3. 常见高级脂肪酸
名称 结构简式
饱和 脂肪
酸 软脂酸 C15H31COOH
硬脂酸
不饱
和脂肪酸 油酸
亚油酸
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
4. 化学性质
油脂属于酯类物质，具有酯类物质的通性。
（1）水解反应（以硬脂酸甘油酯为例）
①在酸性条件下水解反应的化学方程式为
。
＋3H2O 3C17H35COOH＋
②在NaOH溶液中发生水解反应（皂化反应）的化学方程
式为
。
＋3NaOH ＋
3C17H35COONa
（2）油脂的氢化
如油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程
式为
。
＋3H2
5. 油脂的应用
6. 油脂、酯、矿物油的比较
油脂 酯 矿物油
油 脂肪 组
成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反
应的生成物 多种烃（石油及其
分馏产品）
含较多不饱
和烃基 含较多饱和
烃基 状
态 液态 固态 液态或固态 液态
性
质 具有酯的性质，能水解，
许多油脂兼有不饱和烃的
性质 在酸或碱的作用
下水解 具有烃的性质，不
能水解
油脂 酯 矿物油
油 脂肪 存在 油料作物 动物脂肪 水果等 石油
类别 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类
鉴
别 加入含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油 相互 关系
生物柴油（Biodiesel）提炼自动植物油，它是以油料作物如大豆、
油菜、棉、棕榈等，野生油料植物和工程微藻等水生植物油脂以及动
物油脂、餐饮垃圾油（地沟油）等为原料油通过酯交换或热化学工艺
制成的可代替石化柴油的生物液体燃料，是清洁的可再生能源，也是
生物质能的一种。
生物柴油最普遍的制备方法是由动植物油脂（脂肪酸甘油三酯）与醇
（甲醇或乙醇）经酯交换反应得到的脂肪酸单烷基酯，反应的化学方
程式为
＋3CH3OH 3C17H35COOCH3＋ （以硬
脂酸甘油酯为例），生成物C17H35COOCH3即为生物柴油。
【交流讨论】
1. 以上反应生成物C17H35COOCH3的名称及反应的类型分别是什么？
提示：硬脂酸甲酯、取代反应。
2. 油脂、生物柴油、柴油的元素组成相同吗？
提示：不相同。油脂、生物柴油的主要成分是酯，含有C、H、O
三种元素，柴油则是烃的混合物，只含C、H两种元素。
3. 油脂在碱性条件下发生水解的反应称为皂化反应，乙酸乙酯在碱性
条件下发生水解反应是否属于皂化反应？
提示：否。皂化反应特指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解，
而乙酸乙酯不属于高级脂肪酸甘油酯。
4. 油脂在人体内的变化过程如图所示。
在酶催化下1 mol油脂完全水解得到什么产物，物质的量分别是
多少？
提示：1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸。
5. 在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的
是哪种？
提示：油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑，油一定有碳碳双
键，脂肪一般没有碳碳双键，酯可能有碳碳双键，直馏汽油一般没
有碳碳双键，而裂化汽油有碳碳双键。
1. 油脂是一种重要的营养物质。下列关于油脂的说法错误的是（ ）
A. 油脂是油和脂肪的合称，天然油脂是一种混合物
B. 油脂的密度比水小且难溶于水，易溶于有机溶剂
C. 常温下，由饱和的高级脂肪酸生成的甘油酯通常呈固态
D. 油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸和甘油
解析： 油脂是油和脂肪的合称，天然油脂含有多种成分，是一
种混合物，A正确；油脂属于有机物，一般密度比水小，且难溶于
水，易溶于有机溶剂，B正确；常温下，由饱和的高级脂肪酸生成
的甘油酯通常呈固态，C正确；油脂在碱性条件下发生水解得到高
级脂肪酸盐和甘油，D错误。
2. 在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式
如图：
＋3R'OH ＋
动植物油脂 短链醇 生物柴油 甘油
A. 动植物油脂是高分子化合物
B. 生物柴油是不同酯组成的混合物
C. “地沟油”可用于制备生物柴油
D. 植物油的不饱和程度比动物油高，植物油更易氧化变质
下列叙述错误的是（ ）
解析： 高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油
脂的相对分子质量较小，故动植物油脂不是高分子化合物，A错
误；由于烃基不同，所以生物柴油是由不同酯组成的混合物，B正
确；地沟油主要成分为油脂，通过这种方式转化为生物柴油，变废
为宝，可行，C正确；植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯，其不饱
和程度比动物油高，植物油更易氧化变质，D正确。
3. 能区分地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴
油等）的方法是（ ）
A. 加入水中，浮在水面上的是地沟油
B. 加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
C. 点燃，能燃烧的是矿物油
D. 测定沸点，有固定沸点的是矿物油
解析： 地沟油、矿物油均不溶于水，且密度均比水小，不能区
分，A错误；加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油，分
层的为矿物油，现象不同，能区分，B正确；地沟油、矿物油均能
燃烧，不能区分，C错误；地沟油、矿物油均为混合物，没有固定
沸点，不能区分，D错误。
分点突破（二） 酰胺
1. 胺（1）概念：烃基取代 中的 而形成的化合
物叫做胺，一般可写作R—NH2，胺也可以看作是烃分子中
的 原子被氨基（或取代的氨基）所取代得到的化合物。
（2）官能团：氨基（—NH2）
氨分子
氢原子
氢
（3）代表物： （甲胺）、 （苯胺）。
CH3—NH2
（4）化学性质：胺类化合物与NH3类似，具有 性，如苯胺
能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。
＋HCl
苯胺 苯胺盐酸盐
碱
2. 酰胺
（1）概念：酰胺是羧酸分子中 被氨基（或取代的氨基）
取代得到的化合物。
其结构一般表示为 ，其中的 叫做
， 叫做 。
羟基
酰
基
酰胺基
（2）常见的酰胺
乙酰胺 苯甲酰胺 N，N-二甲基甲酰胺
（3）化学性质（RCONH2表示酰胺）
①与盐酸反应：
。
RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋
NH4Cl
②与氢氧化钠反应：
。
③酰胺水解的原理 水解时， 中的C—
N断裂， 连接—OH形成羧基，—NH2连接H形成NH3，
故酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，在碱性条件下水
解生成羧酸盐和氨。
RCONH2＋NaOH RCOONa＋
NH3↑
（4）用途：常用作溶剂和化工原料。如N，N-二甲基甲酰胺是良
好的溶剂，还可以用于合成农药、医药等。
3. 氨、胺、酰胺、铵盐结构
与性质的比较
最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款
护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如
图 。
【交流讨论】
1. 烟酰胺分子中含有的含氧官能团是什么？
提示：酰胺基（ ）。
2. 烟酰胺在酸性条件下水解产物是什么？
提示：烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐。
3. 烟酰胺在碱性条件下水解产物是什么？
提示：酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨。
1. 下列叙述错误的是（ ）
A. 甲胺的结构简式为
B. 胺类化合物具有碱性
C. 苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐
D. 胺的通式一般写作
解析： 甲胺的结构简式为 ，A项错误。
2. 关于乙酰胺，下列说法中正确的是（ ）
A. 碳原子都是sp2杂化
B. 其官能团是
C. 它是甲胺的同系物
D. 它是含碳数最少的胺
解析： 乙酰胺的结构简式为 ，乙酰胺分子中有
双键碳和饱和碳，碳原子采取sp2、sp3杂化，A错误；乙酰胺的官
能团是 ，B正确；甲胺的结构简式为CH3NH2，与乙酰
胺结构不相似，组成上也不是相差若干个CH2，两者不是同系物，
C错误；乙酰胺含两个碳，乙酰胺不属于胺类，D错误。
3. 苯甲酰胺是常见的酰胺类物质，可用于合成农药和医药，其结构简
式如图所示。下列说法正确的是（ ）
A. 分子式为C7H8NO
B. 分子中含有1个手性碳原子
C. 分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3
D. 在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸盐和氨
解析： 该分子有7个C原子，不饱和度为5，有1个氨基，有2×7
＋2－2×5＋1＝7个H，分子式为C7H7NO，A错误；分子中不含有
手性碳原子，B错误；分子中碳原子均位于苯环上或者碳氧双键
中，碳原子杂化轨道类型是sp2，C错误；该分子中有酰胺基，在碱
性条件下加热水解，生成苯甲酸盐和氨，D正确。
4. 从长叶单籽暗罗根皮中分离出的化合物（M）显示出显著的降血压
能力，结构如图所示，下列说法正确的是（ ）
A. M含3种含氧官能团
B. 1 mol M最多能与80 g NaOH反应
C. M属于芳香族化合物
D. M能使酸性KMnO4溶液褪色
解析： M分子中的含氧官能团为酰胺基和羧基，共2种，A错
误；羧基和酰胺基能与氢氧化钠溶液反应，1 mol M最多消耗氢氧
化钠的质量为3 mol×40 g·mol－1＝120 g，B错误；M分子中不含有
苯环，不属于芳香族化合物，C错误；M分子中含有碳碳双键能使
酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
2
关键能力·细培养
互动探究 深化认知
限定条件下同分异构体数目的判断与书写（理解与辨析）
【典例】 根据相关知识，回答下列问题：
（1）（2023·全国甲卷节选）具有相同官能团的B
（ ）的芳香同分异构体还有 种（不考虑立体
异构，填字母）。
a.10 b.12
c.14 d.16
d
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同
分异构体的结构简式为 。
解析：与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有—
Cl、—NO2两种官能团共有17种，分别为 （有机物
B）、 、 、 、
、 、 、 、 、
、 、 、 、 、
、 、 ，
除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中
核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种化学环
境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为 。
（2）（2022·全国乙卷节选）在E（ ）的同分异构体中，
同时满足下列条件的总数为 种。
a）含有一个苯环和三个甲基；
b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。
10
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢
谱显示有四组氢（氢原子数量比为6∶3∶2∶1）的结构简式
为 。
、
解析：由E的结构简式知其分子式为C11H12O3，不饱和度
为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分
子式中O原子的个数，说明含1个羧基；能发生银镜反应、不能
发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置
为 时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯
环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；
若3个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3
＋6＋1＝10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共
振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式
为 、 。
（3）（经典高考）化合物Ⅵ（ ）的芳香族同分异构体
中，同时满足如下条件的有 种。写出其中任意一种的结构简
式： 。
10
条件：a.能与NaHCO3反应；b.最多能与2倍物质的量的
NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；
d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；
e.不含手性碳原子。
解析：化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个，能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反
应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟
基，由于该分子共有4个氧原子，不可能再含有羧基和酯基，则
还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同
的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，
据此可知共有三个取代基，根据总结的规律，可知有10种同分异构体，
具体分析如下：三个取代基分别是—OH、—COOH和 ，
当—OH与—COOH处于对位时， 有两种不同的取代位置，
即 和 ；当—OH与
处于对位时，—COOH有两种不同的取代位置，
和 ；当—COOH与 处于对位时，—OH有
两种不同的取代位置，即 和 ；
当三个取代基处于三个连续碳时，共有三种情况，
即 、 和 ；当三个取代基
处于间位时，共有一种情况，即 ，综上分析该有机物
的同分异构体共有10种。
1. 明确有机物性质、结构与官能团的关系
有限定条件的同分异构体的书写，限定条件一般是由性质或结构指
向特定官能团的，这就要求对结构决定性质，性质反映结构，熟记
于心。对考题中常见的性质进行总结如下表。
反应现象（或性质） 有机物中可能含有的官能团
溴的CCl4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同
系物；伯或仲醇羟基等
反应现象（或性质） 有机物中可能含有的官能团
遇氯化铁溶液显色或与浓溴
水产生白色沉淀 酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 醛基、甲酸酯基等
与钠反应产生H2 羟基或羧基
遇碳酸氢钠或碳酸钠反应产
生CO2 羧基
反应现象（或性质） 有机物中可能含有的官能团
既能发生银镜反应又能在
NaOH溶液中水解 甲酸酯基或醛基与酯基同时存在
水解后的产物与FeCl3溶液发
生显色反应 酚酯结构（ ）
与NaOH溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、卤素原子等
2. 用四种思维方法判断同分异构体
（1）取代思想：采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、
醇、醛、羧酸、硝基化合物、氨基等官能团处于端点的一元
烃的衍生物或苯环上一个支链同分异构体的找法，如分子式
为C5H12O的醇为例。可看作是—OH原子取代烃分子中的氢
原子。
（2）变键思想：即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的
有机物，适用于烯烃、炔烃、醛、羧酸及羧酸衍生物。举例
如下：
①醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，
以“C5H10O”为例。
箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可
②羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例。
箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可
（3）插键思想：在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子
而得到新的有机物的结构，适用于醚、酮和酯、酰胺等羧酸
衍生物。以酯为例：
酯可以理解在 左、右两边插入氧原子，可以先找出
酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例。
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称
性，此法对含苯环类的非常有效 （4）“定X移Y”思想
如以“C3H6Cl2”为例（定一移一）。
先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢
原子
3. 苯环上的同分异构体
下表中列出苯环上的常见的几种取代情况（仅列举1～3取代的情
况），以便遇到相同情况时，做出快速准确的判断。另外要注意上
述均未考虑取代基本身存在的异构体。
取代基数
目 取代基种类 同分异构体种
类数 结构简式
一取代 —X 1
二取代 —X —Y （—X） 3
取代基数
目 取代基种类 同分异构体种
类数 结构简式
三取代 —X —X —X 3
取代基数
目 取代基种类 同分异构体种
类数 结构简式
三取代 —X —X —Y 6
—X —Y —Z 10
【迁移应用】
1. 巴豆醛是橡胶硫化促进剂、酒精变性剂和革柔剂的合成中间体，存
在如下转化过程：
W 巴豆醛 X Y Z
已知：①X为CH3CH CHCH（OH）CN；②Z为六元环状化合
物；③羟基直接与碳碳双键上碳原子相连不稳定。
A. W的同分异构体中，含有6个相同化学环境氢原子的有2种
B. Y分子中可能共平面的碳原子最多为5个
C. 与X具有相同官能团的X的同分异构体有14种（不考虑立体异构）
D. 可用饱和Na2CO3溶液分离提纯Z
下列说法错误的是（ ）
解析： X为CH3CH CHCH（OH）CN，酸性条件下转化为
Y，Y为CH3CH CHCH（OH）COOH；Y在浓硫酸作用下转化
为Z，Z为六元环状化合物，则发生酯化反应，Z
为 ；
③羟基直接与碳碳双键上碳原子相连不稳定，巴豆醛为CH3CH
CHCHO，巴豆醛与氢加成生成W为CH3CH2CH2CH2OH；W的同分异
构体中含6个相同化学环境氢原子的有3种：（CH3）2CHCH2OH、
CH3CH2OCH2CH3、（CH3）2CHOCH3，A错误；Y为CH3CH
CHCH（OH）COOH，根据乙烯6个原子共平面、甲醛4个原子共平面
可推出可能共平面的最多为5个碳，B正确；与X具有相同官能团的同
分异构体共14种，可用定一移一的方法写， 固
定—OH，移动—CN，位置1、2、3、4共4种；
固定—OH，移动—CN，位置1、2、3共3种； 固定—OH，
移动—CN，位置1、2、3、4共4种； 固定—OH，移动—
CN，位置1、2、3共3种；总共14种，C正确；酯类物质在饱和Na2CO3
溶液中溶解度小，D正确。
2. 写出符合下列条件的物质 的同分异构体结构简
式 。
a.苯环上有两个取代基且为邻位
b.含有酯基和—CO—NH—结构
c.能发生银镜反应，1 mol该物质完全反应可产生4 mol单质Ag
、
解析：根据所给条件，含有酯基和酰胺基，能发生银镜反应，1
mol该物质完全反应可产生4 mol单质Ag，含有两个醛基，所以为
甲酸酯和甲酸胺，结构分别为
和 。
3. 满足下列条件的B（ ）的同分异构体的数目为
种，其中核磁共振氢谱为两组峰的结构简式
为 。
①属于芳香族化合物；
②可以发生银镜反应、不与氯化铁发生显色反应；
③不考虑O—F直接相连情况。
6
、
解析：B为 ，满足下列条件的B的同分异构体：
①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②可以发生银镜反应、不与
氯化铁发生显色反应，说明含有醛基、没有酚羟基；
③不考虑O—F直接相连情况，苯环含有1个HCOO—，3个氟原子，苯
环上2个氢原子有邻、间、对3种位置关系，对应的—OOCH分别有2
种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体2＋3＋1＝6种，其中核
磁共振氢谱为两组峰的结构简式为 、 。
3
教学效果·勤检测
强化技能 查缺补漏
1. 下列有关油脂的说法不正确的是（ ）
A. 油脂在碱性条件下可制取肥皂
B. 为防止油脂在空气中变质，可在食用油中加一些抗氧化剂
C. 油脂易溶于有机溶剂，食品工业中，可用有机溶剂提取植物种子
中的油
D. 可在酸性条件下，通过油脂的水解反应生产甘油和氨基酸
解析： 油脂主要成分是高级脂肪酸甘油酯，在碱性条件下得到
高级脂肪酸盐和甘油，该反应是皂化反应，油脂在碱性条件下可制
取肥皂，A正确；食用油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，容易被氧
化，为防止油脂在空气中变质，可在食用油中加一些抗氧化剂，B
正确；油脂易溶于有机溶剂，食品工业中，植物种子中的油可用有
机溶剂提取，C正确；可在酸性条件下，通过油脂的水解反应生产
甘油和高级脂肪酸，D错误。
2. 油脂是人体重要的能源物质，胺和酰胺是重要的化工原料，下列关
于羧酸衍生物的叙述正确的是（ ）
A. 油脂的主要成分是高级脂肪酸
B. 胺类化合物不能与盐酸反应
C. 酰胺基中碳原子采取sp3杂化
D. 油脂在酸性条件与碱性条件下均能发生水解反应
解析： 油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，A错误；胺类
化合物具有碱性，能与盐酸反应生成盐，B错误；酰胺基中碳原子
采取sp2杂化，C错误；油脂在酸性条件下能水解生成高级脂肪酸和
甘油，在碱性条件下能水解生成高级脂肪酸盐和甘油，D正确。
3. 油酸甘油酯可用作食品稳定剂，结构简式如图所示。下列说法错误
的是（ ）
A. 用纯碱除油污与油脂的水解有关
B. 水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物
可能有2种官能团
C. 1 mol油酸甘油酯能与6 mol H2发生加成反应
D. 油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法
获得肥皂
解析： 用纯碱除油污与油脂的水解有关，A正确；水解产物丙
三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有醛基和羰基2种官能
团，B正确；1 mol油酸甘油酯能与3 mol H2发生加成反应，C错
误；油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂，D
正确。
4. 奥司他韦是一种药物，其结构如图所示。下列有关奥司他韦的说法
错误的是（ ）
A. 分子式为C16H28N2O4
B. 易溶于水
C. 可发生加成反应、水解反应、氧化反应
D. 分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有3种
解析： 根据奥司他韦的结构简式，可知分子式为
C16H28N2O4，A正确；奥司他韦含有酯基，且疏水基部位烃基
比较大，难溶于水，B错误；分子中含有酯基、氨基、酰胺
基、碳碳双键等官能团，可以发生加成、取代、氧化、水解等
反应，C正确；分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素
有C、N、O，共3种，D正确。
5. 化合物X是 的同分异构体，且能与FeCl3溶液发生
显色反应，1 mol X最多与1 mol Na发生反应，满足上述条件的X共
有 种。其中满足核磁共振氢谱具有五组峰，峰面积之比为
1∶2∶2∶2∶3，则其结构简式为
（写出一种即可）。
16
（或 ）
解析：化合物X是 的同分异构体，且能与FeCl3溶
液发生显色反应，故X含有酚羟基，且1 mol X最多与1 mol Na发生
反应，说明只有1个酚羟基。若苯环上只有2个取代基，可以是一个
酚羟基、一个—CH2OCH3，也可以是一个酚羟基和—OCH2CH3，
每种情况都有邻、间、对三种，共有6种；若苯环上只有3个取代
基，则是一个酚羟基、一个—OCH3和一个甲基，共有10种不同位
置关系，共16种；其中满足核磁共振氢谱具有五组峰，峰面积之比
为1∶2∶2∶2∶3，结构简式为 或 。
学科素养·稳提升
4
内化知识 知能升华
1. 下列有关油脂的说法中，不正确的是（ ）
A. 油脂是高级脂肪酸的甘油酯
B. 油脂都不能使溴水褪色
C. 油脂在碱性条件下水解所得的高级脂肪酸钠（或钾）常用于生产肥皂
D. 液态的油通过催化加氢转变为半固态脂肪的过程，称为油脂的氢化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
解析： 油脂是高级脂肪酸和甘油通过酯化反应形成的酯，A正
确；植物油的主要成分为不饱和脂肪酸的甘油酯，含有碳碳双键，
能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，B错误；油脂在碱性条件下
的水解反应叫皂化反应，工业上就是利用皂化反应来制取肥皂，C
正确；液态的油脂分子中含有不饱和键，与氢气发生加成反应会改
变油脂的结构，使其转变为半固态脂肪，该过程称为油脂的氢化或
硬化，D正确。
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2. 可用烧碱来清洗油渍（主要成分是油脂），下列说法不正确的是
（ ）
A. 油脂属于天然高分子化合物
B. 热的烧碱溶液去油渍效果更好
C. 清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应
D. 油脂在碱性条件下发生的水解反应又称为皂化反应
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解析： 油脂是高级脂肪酸的甘油酯，相对分子质量较小，不属
于高分子化合物，A错误； 油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所
以热的烧碱溶液去油渍效果更好，B正确；清洗时，油脂在碱性条
件下发生水解反应，C正确；油脂在碱性条件下发生的水解反应又
称为皂化反应，D正确。
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3. 某物质的结构为 ，关于该物质的叙述中正确的是
（ ）
A. 一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B. 一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C. 与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D. 与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
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解析： 该物质在一定条件下与氢气反应可以生
成 ，产物既不是硬脂酸甘油酯，又不是软脂酸甘油
酯，A、B项错误；该物质在碱性条件下水解得到的高级脂肪酸盐
为肥皂的主要成分，C项正确；与其互为同分异构体且完全水解后
产物相同的油脂有两种，分别为 和 ，D项错误。
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4. 油脂的下列性质和用途中，与其含有不饱和碳碳双键有关的是
（ ）
A. 油脂是产生能量最高的营养物质
B. 植物油通过氢化可以变为脂肪
C. 脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
D. 利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂
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解析： 油脂是产生能量最高的营养物质，与含有的不饱和键无
关，A错误；植物油中含有不饱和键，通过催化加氢可使液态油变
成固态脂肪，与碳碳双键有关，B正确；脂肪是有机体组织里储存
能量的重要物质，与碳碳双键无关，C错误；利用油脂在碱性条件
下的水解，可以制甘油和肥皂，利用的是油脂的水解反应，与碳碳
双键无关，D错误。
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5. 下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是（ ）
A. 胺和酰胺都可以发生水解
B. 胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水
C. 酰胺在酸性条件下水解可生成NH3
D. 胺和酰胺都是重要的化工原料
解析： 胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；胺
具有碱性可以与酸反应生成盐，没有水生成，B错误；酰胺在碱性
条件下水解可生成NH3，C错误；胺和酰胺都是重要的化工原料，
D正确。
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6. 下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是（ ）
A. 羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示
B. 可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油
C. 所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应
D. 油脂和酯是两类完全不同的有机物
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解析： 饱和一元羧酸和饱和一元醇形成酯的通式才能用
CnH2nO2表示，A错误；液态的植物油一定条件下与氢气发生加成
反应生成硬化油，硬化油可用于制作冰激凌，B正确；胺的官能团
为氨基，具有碱性，只能与酸反应，不能与碱反应，C错误；油脂
是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，D错误。
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7. 下列说法不正确的是（ ）
A. CH3—NH2和CH3CONH2都属于酰胺
B. 和CH3CONH2都既能与盐酸反应又能和NaOH溶液
反应
C. 和NaOH溶液共热能生成氨气
D. 和HCO—N（CH3）2在一定条件下都能水解
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解析： CH3—NH2属于胺类物质，不是酰胺，A错
误； 、HCO—N（CH3）2和CH3CONH2属于酰胺，
在一定条件下都能水解；酰胺在NaOH溶液共热时水解生成的酸转
化成盐同时能生成氨气，B、C、D正确。
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8. 水仙环素是一种多羟基生物碱，结构见图。下列关于水仙环素的说
法错误的是（ ）
A. 分子中有醚键、羟基、酰胺基等官能团
B. 能发生取代反应、加成反应、消去反应
C. 1 mol水仙环素最多可以和5 mol NaOH反应
D. 分子中含有4个手性碳原子
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解析： 由水仙环素的结构可知，其中含有的官能团为碳碳双
键、醚键、（酚）羟基、（醇）羟基、酰胺基，A正确；含醇羟
基、酰胺基能发生取代反应，含碳碳双键、苯环能发生加成反应，
与醇羟基相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应，B正
确；1个水仙环素中含有的1个酚羟基和1个酰胺基能与NaOH反
应，1 mol水仙环素最多可以和2 mol NaOH反应，C错
误； 中*标示的4个碳原子为手性碳原子，D正确。
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9. 花椒油是一种常用调味剂，学习小组利用水蒸气蒸馏法从花椒籽中
提取花椒油，并进行相关实验探究。（夹持及加热装置略）回答下
列问题：
圆底烧瓶
已知信息：花椒油溶于乙醇、乙醚和热水
（1）仪器a的名称为 。
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解析：由实验装置图可知，水蒸气蒸馏法从花椒籽中提取花椒油的实验过程为在甲装置中加热产生水蒸气，水蒸气经导气管进入乙装置，给装置乙中花椒籽粉与水的混合物进行加热提取花椒油；向馏出液中加入食盐颗粒，可降低花椒油在水中的溶解度，利于花椒油分层析出；由于花椒油容易溶解在有机溶剂乙醚中，而乙醚与水互不相溶，用乙醚萃取其中含有的花椒油，加入硫酸钠除去醚层中少量的水，最后蒸馏得到花椒油。
（1）仪器a为圆底烧瓶。
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（2）提取花椒油的部分实验操作步骤如下，请对以下实验步骤进
行排序： → → →加热水蒸气发生器（甲装置），至水
沸腾，当T形管的支管口处有大量水蒸气冒出时 → →，
水蒸气蒸馏开始进行，此时可观察到在馏出液的水面上有一
层很薄的油层。
a.组装仪器并检查气密性
b.打开弹簧夹
c.将花椒研磨成碎片，投入乙装置中，加入适量水
d.关闭弹簧夹
e.打开冷凝水
a
c
b
e
d
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解析： 从花椒籽中提取花椒油的实验操作步骤为按题图组装
仪器并检查气密性，将花椒研磨成碎片，投入乙装置中，加
入适量水，打开弹簧夹，加热水蒸气发生器，至水沸腾，当
T形管的支管口处有大量水蒸气冒出时，打开冷凝水，关闭
弹簧夹，水蒸气蒸馏开始进行，此时可观察到在馏出液的
水面上有一层很薄的油层。
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（3）下列说法错误的是 （填字母）。
A. 当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成
B. 蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热
C. 长导管作安全管，平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸
D. 要得到较为纯净的花椒油，还需要用到的分离、提纯方法：萃
取、分液、蒸馏
B
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解析： 蒸馏时装置乙中的花椒油会随着热的水蒸气不断变为
气体蒸出，当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完
成，A正确；蒸馏结束时，应首先是打开弹簧夹，然后停止加热，最后关闭冷凝水，B错误；加热时烧瓶内气体压强增大，则装置甲中长导管作安全管，平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸，C正确；由于花椒油容易溶解在有机溶剂乙醚中，而乙醚与水互不相溶，用乙醚萃取其中含有的花椒油，加入硫酸钠除去醚层中少量的水，最后蒸馏得到花椒油，D正确。
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（5）测定花椒油中油脂的含量：取20.00 mL花椒油溶于乙醇中，
加入80.00 mL 0.5 mol·L－1NaOH溶液；加热，充分反应后配
成200 mL溶液；取25.00 mL所配溶液，用0.1 mol·L－1盐酸滴
定过量NaOH，达到滴定终点时消耗盐酸20.00 mL，则该花
椒油中含有油脂 g·L－1（保留一位小数：油脂记
为 ，Mr＝884）。
353.6
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解析：由达到滴定终点时消耗盐酸20.00 mL可知，与油脂反
应的氢氧化钠为0.5 mol·L－1×0.08 L－0.1 mol·L－1×0.020 L×8＝0.024 mol，则花椒油中含有油脂为 ＝353.6 g·L－1。
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10. 兴趣小组用预处理后的废弃油脂制作肥皂（高级脂肪酸钠）并回
收甘油，简单流程如下图所示。下列说法错误的是（ ）
预处理后
的油脂
A. 步骤①中加入乙醇的目的是助溶，提高反应速率
B. 步骤②中加入食盐细粒的目的是降低肥皂的溶解度
C. 步骤③可借助装置M完成（夹持装置省略）
D. 步骤④中包含蒸馏操作
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解析： 乙醇是常用的有机溶剂，而且能够与水混溶，油脂难
溶于水，步骤①中加入乙醇的目的是增加油脂在NaOH溶液中的
溶解度，使反应物充分接触发生反应，从而可提高反应速率，A
正确；向混合物中加入食盐细粒，会降低高级脂肪酸钠的溶解度
而结晶析出，即发生盐析现象，B正确；操作③为过滤，用到的
仪器为普通漏斗，不是分液漏斗，C错误；甘油和水相互溶解，
二者的沸点不同，用蒸馏操作分离甘油，D正确。
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11. 西达本胺属于抗癌药物，其结构简式
为 。
下列关于西达本胺的说法不正确的是（ ）
A. 西达本胺的分子式为C22H19FN4O2
B. 西达本胺可以与氢气发生加成反应
C. 西达本胺具有碱性，可与盐酸发生反应
D. 1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物
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解析： 西达本胺中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，同
时含有氨基，具有碱性，能与酸反应，西达本胺含有两个苯环，1
个西达本胺分子碱性条件下水解可得到2种芳香族化合物。
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12. 氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成
路线如下所示：
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（1）E中官能团的名称是 、 。
（2）芳香烃A的结构简式是 ；反应①和④的反应类
型分别是 、 。
氨基
碳氟键
解析：A经光照取代得到B为C7H5Cl3，则A为 。
取代反应
还原反应
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（3）满足下列条件的D的同分异构体有 种。
①属于芳香族化合物，②与D含有相同种类和数目的官能
团，③分子中含有甲基。
解析：D的化学式为C7H4O2NF3，其同分异构体与D含有相同官能团和数目，即含有1个—NO2、3个—F，分子中含有甲基，说明F原子直接连在苯环上，相当于六氟苯被—NO2、—CH3、—H取代，共10种。
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（4）请写出反应⑤的化学方程
式： 。
解析：反应⑤为—NH2和—COCl生成—CONH—的取
代反应，反应的化学方程式
为 。
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（5）吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用：
。
解析：吡啶是一种有机碱，其作用是吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率。
吡啶是
一种有机碱，其作用是吸收反应产生的氯化氢，提高反应转
化率
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第1课时 羧酸 酯
课
程 标
准 1.了解羧酸的结构和性质，结合实验和乙酸，认识羧酸的性
质。
2.结合相关实验，了解酯的结构及主要性质
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
3、教学效果·勤检测
2、关键能力·细培养
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一） 羧酸
1. 组成和结构
（1）羧酸的概念：羧酸是由烃基（或氢原子）与
相连而构成的有机化合物。
羧基
（ ）
（2）官能团：羧基 （或 ）。
（3）分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为
或 。
—COOH
CnH2nO2
（n≥1）
CnH2n＋1COOH（n≥0）
2. 分类
3. 常见的几种羧酸
甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗称 安息香酸
结构简
式
蚁酸
草酸
甲酸 苯甲酸 乙二酸
物理性
质 无色、有刺激性气味的
液体，有腐蚀性，能与
水、乙醇等互溶 无色 ，
易升华，微溶于
水，易溶于乙醇 无色 ，
通常含有两分子
结晶水，可溶于
水和乙醇
化学性
质 既表现 的性质，又表现 的性质 表现 的
性质 表现 的
性质
用途 工业上可用作还原剂，
也是合成医药、农药和
染料等的原料 用于合成香料、
药物等，它的钠
盐是常用的食品
防腐剂 化学分析中常用
的还原剂，也是
重要的化工原料
晶体
晶体
羧酸
醛
羧酸
羧酸
4. 物理性质
5. 化学性质
羧酸的化学性质主要取决于 官能团。当羧酸发生化学反应
时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：
羧基
（1）酸性
①羧酸显弱酸性
羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。如乙酸的电离方
程式为 。乙酸能与碳酸
钠反应，其反应方程式为
，该反应说明其酸性比
H2CO3的强。
CH3COOH CH3COO－＋H＋
2CH3COOH＋Na2CO3
2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
②醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较（以典型代表物为例）
乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子的
活泼性 电离 不能电离 能电离 能电离
酸碱性 — 极弱的酸性 弱酸性
乙醇 苯酚 乙酸
与Na 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH 不反应 反应 反应
与Na2CO3 不反应 反应 反应
与NaHCO3 不反应 不反应 反应
由上表可知，常见分子（或离子）中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH＞H2CO3＞ ＞HC ＞ROH。运用上述实验现象的不同可以判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
（2）酯化反应
①羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应，如乙酸和乙醇生
成乙酸乙酯的化学方程式为
。
CH3COOH＋
CH3CH2OH ＋H2O
可以用同位素示踪法，如 ＋H—18O—
CH2CH3 ＋H2O。证明酯化反应
的实质是酸脱羟基，醇脱氢。
②酯化反应的机理
羧酸的酸性
实验1：证明甲酸、苯甲酸和乙二酸具有酸性
甲酸 苯甲酸 乙二酸
实验内容 向滴有酚酞的NaOH溶液中分别滴加甲酸、苯甲酸和乙二酸溶液，观察溶液颜色的变化 实验现象 溶液的红色最终均褪去 结论 甲酸、苯甲酸和乙二酸均显酸性 实验2：乙酸、碳酸和苯酚的酸性比较
苯酚也有酸性，按提供的仪器和药品，设计实验方案来证明乙酸、碳
酸和苯酚的酸性强弱。
注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔。
【交流讨论】
1. 如何组装装置来证明乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？请根据所给仪
器绘制出简易装置图。
提示：
2. 上述实验中产生的实验现象是什么？由此得出的实验结论是什么？
写出各装置发生反应的化学方程式。
提示：第一个装置中有气泡产生，最后一个装置中的溶液变浑浊。
酸性强弱顺序是乙酸＞碳酸＞苯酚。各装置发生反应的化学方程式
分别为Na2CO3＋2CH3COOH 2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，
NaHCO3＋CH3COOH CH3COONa＋H2O＋CO2↑，
＋H2O＋CO2 ＋NaHCO3。
3. 上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么？能否将盛有饱和
NaHCO3溶液的装置撤去？
提示：饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，因为乙
酸也能与苯酚钠反应，产生同样的实验现象，对碳酸酸性大于苯酚
的检验产生干扰，故不能撤去。
4. 结合所学知识及上述实验，乙醇、乙酸、水、苯酚、碳酸五种物质
中羟基氢的活泼性由大到小的顺序是什么？
提示：乙酸＞碳酸＞苯酚＞水＞乙醇。
1. 泡腾片中含有柠檬酸，结构简式如图，下列有关柠檬酸的说法不正
确的是（ ）
A. 柠檬酸的分子式为C6H8O7
B. 柠檬酸有两种不同的官能团
C. 柠檬酸分子中有手性碳原子
D. 1 mol该有机物最多与3 mol NaOH反应
解析： 由结构简式知，柠檬酸的分子式为C6H8O7，A正确；柠
檬酸中含有羧基、羟基两种不同的官能团，B正确；柠檬酸分子中
不含有手性碳原子，C错误；1 mol该有机物含有3 mol羧基可与3
mol NaOH反应，羟基不能与NaOH反应，D正确。
2. 一种活性物质的结构简式如下，下列有关该物质的叙述正确的是
（ ）
A. 能发生取代反应，不能发生加成反应
B. 1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
C. 与 互为同分异构体
D. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
解析： 含碳碳双键可发生加成反应，含—OH、—COOH可发生
取代反应，A错误；只有—COOH与碳酸钠反应生成气体，1 mol该
物质与碳酸钠反应得0.5 mol CO2即22 g CO2，B错误；二者分子式
相同、结构不同，二者互为同分异构体，C正确；与乙醇、乙酸的
结构不同，均不互为同系物，D错误。
3. 某有机物的结构简式如图所示，等物质的量的该物质分别与Na、
NaOH、NaHCO3恰好反应时，消耗的Na、NaOH、NaHCO3的物质
的量之比为（ ）
A. 3∶3∶2 B. 3∶2∶1
C. 1∶1∶1 D. 3∶2∶2
解析： —OH、—COOH均与Na反应，则1 mol该有机物与Na恰
好反应消耗3 mol Na，酚羟基、—COOH与NaOH反应，则1 mol该
物质与NaOH恰好反应消耗2 mol NaOH，只有—COOH与NaHCO3
反应，则1 mol该物质与NaHCO3恰好反应消耗1 mol NaHCO3，所
以等物质的量的该物质分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，
消耗的Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶1。
分点突破（二） 酯
1. 组成和结构
酯是羧酸分子羧基中的 被—OR'取代后的产物，可简写为
RCOOR'，其中R和R'可以相同，也可以不同。
2. 物理性质
低级酯是具有 气味的液体，密度一般比水的 ，易溶
于有机溶剂。
—OH
芳香
小
3. 存在
酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸
乙酯。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
4. 化学性质
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸
和醇。
（1）酯在酸性条件下的水解反应
在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。如乙酸乙酯在稀硫酸
存在下水解的化学方程式为
。
CH3COOC2H5＋
H2O CH3COOH＋C2H5OH
（2）酯在碱性条件下的水解反应
在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆
反应。如乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式
为 。
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
（3）酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应 酯的水解反应
反应
条件 浓硫酸，加热 稀硫酸或NaOH溶液，加热
反应
机理 酸脱羟基醇 脱氢 断裂酯基（ ）中的碳氧单键
反应
类型 二者均属于取代反应，酯化反应为可逆反应。酯在酸性条件
下的水解不完全，可生成醇和羧酸，为可逆反应；在碱性条
件下完全水解，生成醇和羧酸盐，为不可逆反应
乙酸乙酯的水解
实验1：酸
碱性对酯水
解的影响
实验2：温
度对酯的水
解的影响
【交流讨论】
1. 根据实验1和2，填写对应的实验现象和实验结论。
实验 实验现象和实验结论
1 a试管内酯层厚度 ；b试管内酯层厚度 ；c试管内酯
层
2 （填试管序号，下同）试管内酯层消失的时间比 试管的长
提示：基本不变 减小 基本消失 a b
2. 酯的水解反应在稀酸催化下即可发生，说明它的逆反应即酯化反应
在该条件下也能进行，而酯化反应却使用浓硫酸，其原因是什么？
提示：使用浓硫酸的目的是催化的同时吸收生成的水，使平衡最大
限度地向生成酯的方向移动，提高酯的产率，故酯化反应中浓硫酸
为催化剂、吸水剂。
1. 在阿司匹林 的结构简式中，①②③④⑤⑥分别
标示其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发
生反应时断键的位置是（ ）
A. ①④ B. ②⑥
C. ③④ D. ②⑤
解析： 阿司匹林中能和氢氧化钠溶液反应的结构是酯基和羧
基，酯基中碳氧单键断裂，即②号键断裂；羧基中氧氢键断裂，即⑥号键断裂，所以B项正确。
2. 分子式为C8H16O2的酯A，在酸性条件下水解生成B和C，且B在一
定条件下能氧化成D，D与C互为同分异构体。则有机物A可能的结
构有（ ）
A. 4种 B. 3种
C. 2种 D. 1种
解析： 根据题意可知，C为含4个碳原子的羧酸，若C为（CH3）2CHCOOH、D为CH3CH2CH2COOH，则B为CH3CH2CH2CH2OH；若C为CH3CH2CH2COOH、D为（CH3）2CHCOOH，则B为（CH3）2CHCH2OH，故A有两种结构。
3. 正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化
反应制得乙酸正丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，
下列对该实验的描述错误的是（ ）
A. 不能用水浴加热
B. 长玻璃管起冷凝回流作用
C. 正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完
D. 若加入过量乙酸可以提高醇的转化率
解析： 因为需要的反应温度为115～125 ℃，而水浴加热适合反
应温度低于100 ℃的反应，A正确；有易挥发的液体反应物时，为
了避免反应物损耗和充分利用原料，可在发生装置中设计冷凝回流
装置，实验室可通过在发生装置中安装长玻璃管或冷凝管等实现，
B正确；该反应为酯化反应，属于可逆反应，反应物不能消耗完，
C错误；酯化反应为可逆反应，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯
的方向移动，从而提高醇的转化率，D正确。
2
关键能力·细培养
互动探究 深化认知
酯化反应的类型（理解与辨析）
【典例】 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间
体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙
剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反
应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：
（1）写出有机物A的结构简式 。
提示： 。A在浓硫酸作用下可与C2H5OH、
CH3COOH反应，说明A分子中含—OH和 —COOH，A与浓硫酸
作用生成六元环状化合物，说明其结构简式
为 。
（2）写出下列反应的化学方程式：
A→B： 。
A→E： 。
提示： ＋
C2H5OH ，
CH2 CHCOOH＋H2O。
（3）A→F的化学方程式为 ，反应类型为 。
提示： ＋2H2O，酯
化（取代）反应。
【规律方法】
酯化反应的基本类型
（1）一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
（2）二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。
HOOC—COOH＋2C2H5OH
H5C2OOC—COOC2H5＋2H2O
（3）一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
2CH3COOH＋HOCH2CH2OH
CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
（4）二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
此时反应有两种情况：
① ＋ HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O
② ＋ ＋2H2O
（5）羟基酸的自身酯化反应。
此时反应有两种情况
[以乳酸（ ）为例]：
①
②
【迁移应用】
1. 分子组成为C3H5O2Cl的含氯有机化合物A，与NaOH水溶液反应后
并将其酸化，得到分子组成为C3H6O3的有机化合物B，在适当条件
下，每两分子B可以相互发生酯化反应生成1分子C，那么C的结构
不可能是（ ）
①CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH
②
③ ④
A. ①② B. ②③
C. ①③ D. ②④
解析： 有机化合物B（C3H6O3）可发生分子间酯化反应，推知
B中既含羟基，又含羧基，可能的分子结构为
或 。①③中的物质都可由两分子
经分子间酯化得到，②④中的物质则是由两种结构不同的分子发生
酯化反应得到的。
2. 胡妥油是制作香料的原料之一，其合成过程如图所示：
→ →
A B
→
C D（胡妥油）
A. A属于芳香族化合物
B. B→C是酯化反应
C. C属于酮类
D. D中含有2种官能团
解析： A分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，A不正
确；B→C是自身的酯化反应，B正确；C分子中含有酯基，属于酯
类，C错误；D中只含有碳碳双键1种官能团，D不正确。
下列说法中正确的是（ ）
3. 酯类中的乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃进行合
成。回答下列问题：
（1）B是A的同系物，则B的结构简式为 。A的电
子式为 。
CH3CH CH2
H︰ ︰︰ ︰H
解析：D为乙二酸二乙酯，则C2H6O为CH3CH2OH，C为乙二
酸，A为石油气裂解得到的烯烃，A与水发生反应生成CH3CH2OH，则A为CH2 CH2，B为石油气裂解得到的烯
烃，光照下可与氯气发生反应生成C3H5Cl，由反应③可知
C3H5Cl为CH2ClCH CH2，则B的结构简式为CH3CH
CH2，据此回答。
（1）B的结构简式为CH3CH CH2。CH2 CH2的电子
式为H︰ ︰︰ ︰H。
（2）物质C的结构简式： 。
解析： C为乙二酸，其结构简式为HOOC—COOH。
HOOC—COOH
（3）反应②的反应类型是 ；反应③的
反应类型是 。
解析：反应②为乙醇和乙二酸的酯化反应（或取代反应）；反
应③为CH2ClCH CH2在氢氧化钠水溶液、加热下的水解
反应生成HOCH2CH CH2，则反应类型是取代反应（或水
解反应）。
酯化反应（或取代反应）
取代反应（或水解反应）
（4）反应①的化学方程式：
；反应②的化学方程
式：
。
CH2 CH2＋
H2O CH3CH2OH
2CH3CH2OH＋HOOC—COOH CH3CH2OOC—
COOCH2CH3＋2H2O
解析：反应①为CH2 CH2与H2O发生的加成反应，化学方
程式为CH2 CH2＋H2O CH3CH2OH。反应②为乙
醇和乙二酸的酯化反应，化学方程式为2CH3CH2OH＋
HOOC—COOH CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O。
3
教学效果·勤检测
强化技能 查缺补漏
1. 下列说法不正确的是（ ）
A. 烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸
B. 饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2
C. 所有羧酸都易溶于水
D. 羧酸的官能团是—COOH
解析： 由烃基和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸，A正
确；饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2，B正确；有些羧酸在
水中的溶解度不大，如苯甲酸微溶于水，C错误；羧酸的官能团为
羧基（—COOH），D正确。
2. 碳酸乙烯酯是一种性能优良的溶剂和有机合成的中间体，其结构简
式如图。下列说法错误的是（ ）
A. 该有机物能发生氧化反应
B. 该有机物中所有原子共平面
C. 其链状同分异构体可能含醛基
D. 1 mol该有机物最多与2 mol NaOH反应
解析： 该有机物燃烧时发生氧化反应，A正确；该有机物中含2
个饱和碳原子，不可能所有原子共平面，B错误；其链状同分异构
体可能为OHCCH（OH）CHO，C正确；1 mol该有机物最多与2
mol NaOH反应生成碳酸钠和乙二醇，D正确。
3. 某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构
（ ）对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正
确的是（ ）
A. 能与碳酸钠溶液反应
B. 能发生银镜反应也能与新制的Cu（OH）2反应
C. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 能与单质镁反应
解析： 甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸
的双重性质。
4.1 mol有机物A（分子式为C6H10O4）经水解后得到1 mol有机物B和2
mol有机物C，C经分子内脱水得D，D可以发生加聚反应生成高聚
物 CH2—CH2 。由此可推知A的结构简式为（ ）
A. HOOCCH2CH2COOCH2CH3
B. HOOC（CH2）3COOCH3
C. CH3OOC（CH2）2COOCH3
D. CH3CH2OOCCOOCH2CH3
解析： D可以发生加聚反应生成高聚物 CH2—CH2 ，则D是
乙烯，C经分子内脱水得D，则C为乙醇，1 mol有机物A（分子式为
C6H10O4）经水解后得到1 mol有机物B和2 mol有机物C，则1个A中
含2个酯基，1个B中有2个碳原子。1 mol HOOCCH2CH2COOCH2CH3水解后得到1 mol乙醇和1 mol HOOCCH2CH2COOH，不满足条件，A错误；1 mol HOOC（CH2）3COOCH3水解后得到1 mol甲醇和1 mol HOOC（CH2）3COOH，不满足条件，B错误；1 mol CH3OOC（CH2）2COOCH3水解后得到1 mol HOOC（CH2）2COOH和2 mol甲醇，不满足条件，C错误；1 mol CH3CH2OOCCOOCH2CH3水解后得到1 mol HOOCCOOH和2 mol乙醇，满足条件，D正确。
5. 莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸的结
构简式为 。
（1）莽草酸的分子式是 。
解析：由碳原子形成4个化学键及莽草酸结构简式可知，莽草酸的分子式为C7H10O5。
C7H10O5
（2）莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式
为 。
＋Br2
解析：莽草酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，其化
学方程式为 ＋
Br2 。
（3）莽草酸与乙醇反应的化学方程式是
。
＋
C2H5OH ＋H2O
解析：莽草酸中含—COOH，与乙醇发生酯化反应，其
化学方程式为 ＋
C2H5OH ＋H2O。
（4）17.4 g 莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体
积（标准状况）为 。
解析：莽草酸和NaHCO3发生的反应可以表示
为 ＋NaHCO3 ＋
H2O＋CO2↑，生成二氧化碳的体积为 ×22.4 L·mol
－1＝2.24 L。
2.24 L
（5）莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式
为 ），其反应类型是 。
解析： 在浓硫酸、加热条件下，可
发生羟基的消去反应，生成 。
消去反应
学科素养·稳提升
4
内化知识 知能升华
1. 下列关于羧酸的化学性质的说法正确的是（ ）
A. 羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱
B. 羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应
C. 羧酸发生化学反应的部位只有羧基
D. 羧酸不能被还原为相应的醇
解析： 羧酸的酸性比碳酸的强，A项错误；酯化反应中，羧酸
中的羟基被醇中的—OR取代，B项正确；羧酸中的α-H较活泼，易
被取代，C项错误；羧酸在强还原剂如LiAlH4的作用下可以被还原
为相应的醇，D项错误。
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2. 下列有关常见羧酸的说法中正确的是（ ）
A. 常温下，甲酸是一种无色、有刺激性气味的气体，易溶于水
B. 乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C. 苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D. 乙二酸具有还原性，常温下为液体
解析： 常温下甲酸是液体，A不正确；乙酸的沸点高于丙醇，
B不正确；苯甲酸的酸性强于碳酸，苯甲酸与碳酸氢钠反应生成苯
甲酸钠、水和二氧化碳，C正确；乙二酸具有还原性，能使酸性
KMnO4溶液褪色，但其熔点较高，常温下为无色晶体，D不正确。
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3. 内酯Y可由X通过电解合成，如下图所示。
下列说法正确的是（ ）
A. X的水溶性比Y的水溶性小
B. Y苯环上的一氯代物有4种
C. Y分子中在同一直线上的原子最多为4个
D. 1 mol Y最多能与2 mol NaOH溶液反应
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解析： X结构中含羧基，羧基为亲水性基团，Y结构中含酯基，酯基为憎水性基团，水溶性：X＞Y，A错误；Y中连有酯基的
两个苯环不对称，左边上有4个H，为4类H，右边有4个H，为4类
H，故一氯代物有8种，B错误；若两个苯环在单键上旋转在同一面上，则Y分子中在同一直线上的原子最多为6个，C错误；Y中含有一个酯基且水解后形成羧基和酚羟基，故1 mol Y最多能与2 mol
NaOH溶液反应，D正确。
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4. 七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图。下列
说法不正确的是（ ）
A. 分子中存在3种官能团
B. 分子中所有碳原子一定共平面
C. 1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3 mol Br2
D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH
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解析： 七叶亭分子中含有碳碳双键、羟基、酯基3种官能团，A
正确；依据苯和乙烯的结构，七叶亭分子 中，框内的
碳原子一定共平面，圈内的碳原子一定共平面，但两个平面不一定
共平面，B不正确；七叶亭分子中，羟基邻位的两个氢原子可以被
Br2取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应，则1 mol该物质与足量
溴水反应，最多可消耗3 mol Br2，C正确；七叶亭分子中，2个羟
基、1个酯基都能与NaOH发生反应，且1 mol该酯基可以与2 mol
NaOH发生反应，则1 mol该物质最多可消耗4 mol NaOH，D正确。
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5. 普伐他汀（M，结构如图所示）是一种调节血脂的药物，若1 mol
M分别与H2、Na、NaOH、NaHCO3恰好完全反应，则消耗H2、
Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为（ ）
A. 2∶4∶2∶1 B. 3∶4∶2∶1
C. 3∶3∶1∶1 D. 2∶5∶3∶1
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解析： M中含有2个碳碳双键，1 mol M最多可消耗2 mol
H2，—OH、—COOH均与Na反应，1 mol M与Na反应最多消耗4
mol Na，—COOH和酯基能与NaOH反应，1 mol M最多消耗2 mol
NaOH，只有—COOH与NaHCO3反应，1 mol M最多消耗1 mol
NaHCO3。
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6. 分支酸是合成色氨酸和苯丙氨酸的中间体，其结构简式如图。关于
分支酸的叙述错误的是（ ）
A. 1 mol分支酸与足量的NaHCO3溶液反应，可生成
2 mol CO2
B. 一定量的分支酸分别与足量的Na、NaOH反应，
消耗二者的物质的量相等
C. 既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 1 mol分支酸最多可与3 mol H2发生加成反应
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解析： 1 mol分支酸中含2 mol羧基，与足量的NaHCO3溶液反
应，可生成2 mol CO2，A项正确；分支酸中的羟基不能与NaOH反
应但可以与Na反应，消耗Na、NaOH的物质的量不相等，B项错
误；分支酸分子中含碳碳双键，既能使溴水褪色也能使酸性
KMnO4溶液褪色，C项正确；1 mol分支酸中含3 mol碳碳双键，最
多可与3 mol H2发生加成反应，D项正确。
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7. 分子式为C9H18O2的有机物A能发生如图所示的变化：
其中B、C的相对分子质量相等，下列有关说法错误的是（ ）
A. C和E互为同系物
B. 符合题目条件的A共有4种
C. D既能发生氧化反应，又能发生还原反应
D. 符合题目条件的B共有4种
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解析： 有机物A的分子式为C9H18O2，在酸性条件下A水解为B
和C两种有机物，A为酯；B和C的相对分子质量相等，羧酸比醇少
一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，醇含有5个C原
子。含有4个碳原子，C为C3H7COOH，E为C4H9COOH，二者互为
同系物，A正确；C可能为CH3CH2CH2COOH，CH3CH（CH3）
COOH，有2种，B能够氧化生成醛，说明B中含有—CH2OH结构，
可能为CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（CH3）CH2OH、CH2（OH）CH2CH（CH3）CH3、CH3C（CH3）2CH2OH，有4种，故A共有2×4＝8种，B错误；D为醛，可发生氧化反应生成羧酸，也可被还原为醇，C正确；B的结构有4种，D正确。
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8. 根据要求，完成下列问题：
（1）中草药秦皮中含有七叶树内酯，其结构简式
为 ，具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分
别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗Br2的物质的量
为 ；消耗NaOH的物质的量为 ；
3 mol
4 mol
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请写出这两个反应的化学方程式
；
＋3Br2
2HBr＋
。
＋
4NaOH ＋3H2O
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解析：根据 可知分子中含有2个酚
羟基、1个酚羟基形成的酯基和1个碳碳双键，1 mol七叶树内
酯与浓溴水完全反应，消耗Br2的物质的量为3 mol，1 mol七
叶树内酯与NaOH溶液完全反应，消耗NaOH的物质的量为4
mol，反应的化学方程式分别为
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＋3Br2 2HBr＋ 、 ＋
4NaOH ＋3H2O。
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（2）阿司匹林的结构简式为 ，则1 mol阿司匹林
跟足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为
；请写出这个反应的化学方程式
。
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mol
＋
3NaOH CH3COONa＋2H2O＋
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解析：阿司匹林的结构简式为 ，分子
中含有1个羧基和1个酚羟基形成的酯基，则1 mol阿司匹林跟
足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为3 mol，
反应的化学方程式为 ＋3NaOH
CH3COONa＋2H2O＋ 。
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（3） 与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程
式：
。
＋3NaOH CH3OH＋2H2O
＋
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解析： 中含有2个酚羟基、1个酯基，与
足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 ＋
3NaOH CH3OH＋2H2O＋ 。
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9. 某有机化合物的结构简式如图所示。下列说法正确的是（ ）
A. 分子中所有碳原子可能共平面
B. 该分子含有3种官能团
C. 1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2
D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
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解析： 如图， 该分子中存在四个共
面的结构，四个平面可以通过一定的旋转使所有碳原子都共面，A
正确；该分子含有碳碳双键、酯基、酚羟基、醚键4种官能团，B
错误；碳碳双键和Br2发生加成反应，酚羟基对位氢和Br2发生取代
反应，1 mol该物质最多可消耗2 mol Br2，C错误；该分子中含有两
个酯基和一个酚羟基，故1 mol该物质最多可消耗3 mol NaOH，D
错误。
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10. 化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
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A. X的分子式为C23H22O5
B. 1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
C. 常温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
D. Y与乙醇发生酯化反应可得到X
下列有关化合物X、Y的说法正确的是（ ）
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解析： 根据X的结构简式得到X的分子式为C23H24O5，A错
误；X含有羧基和酚酯基，因此1 mol X最多能与3 mol NaOH反
应，B错误；X、Y都没有手性碳原子，两者在常温下与足量Br2加
成，其断键方式都在同样的碳原子上，溴原子连接的方式都一
样，得到的产物都有3个手性碳原子
即 、 ，C正确；Y含有羟基，能
与乙酸发生酯化反应可得到X，D错误。
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11. 甘茶素是一种甜味剂，兼具多种药理作用和保健功效，其结构简
式如下图所示。下列关于甘茶素分子的说法正确的是（ ）
A. 分子式为C16H12O5
B. 该物质有三种官能团，酸性条件水解得两种产物
C. 所有原子可能共平面，苯环上的一氯代物有7种
D. 1 mol甘茶素最多能与6 mol H2发生加成反应
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解析： 根据结构简式可知，其分子式为C16H14O5，A错误；分
子中含有羟基、酯基和醚键三种官能团，酸性条件酯基发生水
解，但是产物只有1种，B错误；分子中含饱和碳原子，不可能所
有原子共平面，C错误；分子中含有2个苯环，1 mol最多可与6
mol H2发生加成反应，酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成，
D正确。
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12. 五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。一定条件下X可分
别转化为Y、Z，如图所示。
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A. 1 mol X最多能与2 mol Br2发生加成反应
B. 等物质的量的Z分别与Na和NaHCO3恰好反应时，消耗Na和
NaHCO3的物质的量之比为 6∶1
C. 1 mol Z最多能与8 mol NaOH发生反应
D. 一定条件下，Y能发生加成反应、取代反应、消去反应和氧化反应
下列说法错误的是（ ）
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解析： 由题干信息知，X中不含碳碳双键，碳碳三键等不饱和
键，故不能与Br2发生加成反应，A正确；由题干信息知，1 mol Z
中含有5 mol酚羟基和1 mol羧基，酚羟基和羧基均能与Na反应，
只有羧基能与NaHCO3 反应，故等物质的量的Z分别与Na和
NaHCO3 恰好反应时，消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为
6∶1，B正确；由题干信息知，1 mol Z中含有5 mol 酚羟基和1
mol羧基各消耗1 mol NaOH，1 mol酯基水解生成1 mol酚羟基和1
mol羧基，则消耗2 mol NaOH，故 1 mol Z最多能与8 mol NaOH发
生反应，C正确；由题干信息知，一定条件下，Y中含有碳碳双键故能发生加成反应、氧化反应，含有醇羟基和羧基故能发生取代反应和氧化反应，而且与醇羟基相邻的碳原子上有H原子，能发生消去反应，D正确。
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13. 化合物M（ ）的同分异构体中，同时满足下列条
件的共有 种（不考虑立体异构）。
a.能使溴的四氯化碳溶液褪色
b.能与NaHCO3溶液反应
c.苯环上有三个取代基，其中2个为酚羟基
其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为
2∶2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为
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（只写一种）。
（或 或
或 ）
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解析：M的同分异构体中，同时满足条件：a.能使溴的四氯化碳
溶液褪色，说明其中含有碳碳双键或碳碳三键；b.能与NaHCO3
溶液反应，说明其中含有—COOH；c.苯环上有三个取代基，其
中2个为酚羟基；综上所述，苯环上的取代基组合为2个—OH、—
CH2CH CHCOOH；2个—OH、
—CH CHCH2COOH；2个—OH、
—C（COOH） CHCH3；2个—OH、
—CH（COOH）CH CH2；2个—OH、
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—CH C（COOH）CH3；2个—OH、
—CH2C（COOH） CH2；2个—OH、
—C（CH3） CHCOOH；2个—OH、
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—C（CH2COOH） CH2；每种组合都由6种位置关系，则符合条
件的同分异构体共有6×8＝48种，其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰
面积之比为2∶2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式
为 、 、
、 。
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14. 乙酸丁酯是重要的化工原料，具有水果香味。实验室制备乙
酸丁酯（CH3COOCH2CH2CH2CH3）的反应装置示意图和有关
信息如下：
乙酸 正丁醇 乙酸丁酯
熔点/℃ 16.6 －89.5 －73.5
沸点/℃ 117.9 117 126.0
密度/（g·cm－3） 1.1 0.80 0.88
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（1）乙酸丁酯粗产品的制备在干燥的50 mL圆底烧瓶中，装入沸
石，加入12.0 mL正丁醇和16.0 mL冰醋酸（过量），再加
3～4滴浓硫酸。然后再安装分水器（如图）、冷凝管，然后
小火加热。写出制备乙酸丁酯的化学方程式：
。装置中冷水应从 （填“a”或“b”）口通入；通
过分水器不断分离除去反应生成的水的目的是
。
CH3COOH＋
CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3＋
H2O
b
使平衡正向
移动，提高乙酸丁酯的产率
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解析：正丁醇和冰醋酸装入干燥的圆底烧瓶中，再滴加浓硫酸，用小火加热，制备产品乙酸丁酯，化学方程式：CH3COOH＋CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2C
H2CH3＋H2O；为增强冷却效果，冷凝管的冷凝水应充满，故装置中冷水应从b口通入；通过分水器不断分离除去反应生成的水的目的是使平衡正向移动，提高乙酸丁酯的产率。
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（2）乙酸丁酯的精制
①将乙酸丁酯粗产品用如下的操作进行精制：
a.水洗 b.蒸馏
c.用无水MgSO4干燥 d.用10％碳酸钠溶液洗涤
正确的操作步骤是 （填字母）。
A. abcd B. cadb
C. dacb D. cdab
②在乙酸丁酯的精制中，用10％碳酸钠溶液洗涤的主要目的
是
。
C
除去产品中含有的乙酸、正丁醇等杂质，降低乙酸丁酯
在水中的溶解度
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③在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层
后 （填字母）。
a.直接将乙酸丁酯从分液漏斗的上口倒出
b.直接将乙酸丁酯从分液漏斗的下口放出
c.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸丁酯从下
口放出
d.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸丁酯从上
口倒出
d
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解析：①乙酸丁酯粗产品含有乙酸、正丁醇等杂质，用10％碳酸钠溶液洗涤可除去乙酸、正丁醇，用水洗除去残留的碳酸钠，再用无水MgSO4干燥，最后通过蒸馏将乙酸丁酯蒸出，故操作步骤是dacb。
②在乙酸丁酯的精制中，用10％碳酸钠溶液洗涤的主要目的是除去产品中含有的乙酸、正丁醇等杂质，降低乙酸丁酯在水中的溶解度。
③在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，由于乙酸丁酯的密
度小于水，待分层后先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸丁酯
从上口倒出。
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（3）计算产率
测量分水器内由乙酸与丁醇反应生成水的体积为1.8 mL，
假设在制取乙酸丁酯过程中反应物和生成物没有损失，且忽
略副反应，乙酸丁酯的产率为 （结果保留到小数点
后一位）。
77.1％
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解析：测量分水器内由乙酸与正丁醇反应生成水的体积为1.8 mL，水的物质的量为 ＝0.1 mol，则根据反应
CH3COOH＋CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2C
H2CH3＋H2O，可得生成乙酸丁酯的物质的量为0.1 mol；该实验冰醋酸过量，加入的正丁醇质量为12.0 mL×0.80 g·cm－3＝
9.6 g，根据反应方程式，理论上可制得乙酸丁酯的物质的量为 mol，则乙酸丁酯的产率为 ×100％≈77.1 ％。
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15. 用[4＋2]环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物
（E），部分合成路线如图：
B（C9H9O3Na）
A
C
D
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已知：RCHO
回答下列问题：
（1）写出B的结构简式 。
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解析：A发生信息中的反应生成B为 ，B发生氧化反应然后酸化得到C，C和乙醇发生酯化反应生成D，D发
生[4＋2]环加成生成E。（1）B的结构简式为 。
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（2）写出C生成D所需要的试剂与条件： 。
解析：C和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成D，C生成D所需要的试剂与条件：乙醇、浓硫酸、加热。
乙醇、浓硫酸、加热
（3）设计实验方案验证产物E中是否含有D物质
。
解析：设计实验方案验证产物E中是否含有D物质，实际上是检
验酚羟基，可以用FeCl3溶液作试剂，检验方法为取样，加入FeCl3溶液，若不发生显色反应，说明E中不含D。
取样，加入FeCl3溶
液，若不发生显色反应，说明E中不含D
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（4）写出D与足量NaOH溶液共热的反应式
。
＋
2NaOH ＋CH3CH2OH＋H2O
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解析：D中酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH以1∶1反应，则D与足量NaOH溶液共热的反应式为
＋2NaOH ＋CH3CH2OH＋H2O。
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（5）结合题示信息，写出仅以乙醛为有机原料合成CH3CH（OH）
CH2COOH的合成路线。
答案：CH3CHO CH3CH（OH）
CH2CHO CH3CH（OH）CH2COOH。
解析：CH3CH（OH）CH2COOH由CH3CH（OH）CH2CHO发生氧化反应得到，CH3CHO发生信息中的反应生成CH3CH（OH）
CH2CHO，具体合成路线见答案。
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16. 乙二酸二丁酯
（CH3CH2CH2CH2OOCCOOCH2CH2CH2CH3）为无色油状液体，
略带芳香气味，常用作溶剂和有机合成原料。某化学兴趣小组按
如下步骤制备乙二酸二丁酯：
a.在100 mL三颈烧瓶中依次加入4.50 g（0.05 mol）草酸、18.30 mL（约0.20 mol）正丁醇和1.08 mL（约0.01 mol）环己烷。
b.用烧瓶夹将三颈烧瓶固定在铁架台及电炉之上，在中间瓶口连接事先装有2.00 mL水的分水器及仪器a，在右侧瓶口插入温度计并使温度计水银球没入液面以下，实验装置如图1所示。
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c.加热，形成浊液。继续升温至溶液沸腾并回流，此时温度稳定在70 ℃，待分水器全部被水充满后继续回流30 min，停止反应。
d.移去热源，待温度降至50 ℃左右时将反应液缓慢转移至烧杯中，边搅拌边加入饱和碳酸钠溶液直至无气体产生且溶液显中性，然后将溶液转移至分液漏斗中用10 mL水洗涤，弃去下层废液并将上层油状液体转移至锥形瓶中，用无水硫酸镁干燥20 min后快速过滤，滤液装入蒸馏烧瓶中。
e.蒸馏：如图2所示，连接蒸馏装置，蒸馏收集馏分。得无色透明油状液体，称重并计算产率。产量为3.2 g。查阅资料得知：
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①相关物质的密度、沸点、溶解性如表所示：
物质 密度/（g·cm
－3） 沸点/℃ 溶解性
乙二酸 0.99 337.5 易溶于水和有机溶剂
正丁醇 0.81 117 可溶于水，易溶于有机
溶剂
环己烷 0.78 80.7 不溶于水，溶于乙醇、
乙醚
乙二酸二
丁酯 0.98 240 不溶于水，易溶于有机
溶剂
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②草酸作为活泼的有机二元酸，易解离出质子，作为原料与正丁
醇反应，可以自催化酯化反应的进行；环己烷和水能形成共沸体
系（沸点为69 ℃）。
③仪器b为分水器，“分水”原理是冷凝液在分水器中分层，上层
有机层从支管处流回烧瓶，下层水层从分水器下口放出。
请回答下列问题：
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（1）乙二酸二丁酯的分子式为 ；仪器a的名称为
。
解析：由乙二酸二丁酯的结构简式可知，其分子式为C10H18O4；仪器a的名称为球形冷凝管。
C10H18O4
球形
冷凝管
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（2）加热时，三颈烧瓶内生成乙二酸二丁酯的化学方程式
为
；
加入环己烷的目的是
；分水器上层的液体的主要成分
为 。
HOOCCOOH＋2CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2OOCCOOCH2CH2CH2CH3＋2H2O
与水形成共沸体系，将水带出，促进
反应正向进行，提高产率
环己烷
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解析：加热时，三颈烧瓶内乙二酸与正丁醇发生酯化反应生成乙二酸二丁酯的化学方程式为HOOCCOOH＋2CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OOCCOOCH2CH2CH2CH3＋2H2O；加入环
己烷的目的是与水形成共沸体系，将水带出，促进反应正向
进行，提高产率；环己烷不溶于水，密度比水小，故分水器
上层的液体的主要成分为环己烷。
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（3）步骤d中加入饱和碳酸钠溶液直至无气体产生且溶液显中性
的目的是 ；图2蒸馏装置有一处错误，
改进的方法是 ；乙二酸二丁酯的
产率为 ％（保留至小数点后一位）。
除去多余的乙二酸
冷凝水从下口进，上口出
31.7
解析：步骤d中加入饱和碳酸钠溶液直至无气体产生且溶液显中性的目的是除去多余的乙二酸；图2蒸馏装置有一处错误，通入冷凝水的方向错误，改进的方法是冷凝水从下口进，上口出；由乙二酸与正丁醇反应的比例关系可知，乙二酸不足，则理论上生成乙二酸二丁酯0.05 mol，故乙二酸二丁酯的产率为 ≈31.7％。
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（4）传统工业用浓硫酸作催化剂合成乙二酸二丁酯，与上述实验
采用的方法相比，工业上使用浓硫酸作催化剂的缺点为
（写一点即可）。
解析：用浓硫酸作催化剂，正丁醇可能发生消去反应或分子间脱水成醚等反应，与上述实验采用的方法相比，工业上使用浓硫酸作催化剂的缺点为副反应多。
副
反应多
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