(共123张PPT)
第2课时 有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定
课
程 标
准 1.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化
合物分子结构测定中的应用。
2.通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量，能确定有机
化合物分子式，并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结
构
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
3、教学效果·勤检测
2、关键能力·细培养
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一） 确定实验式
1. 研究有机化合物的基本步骤
（1）实验式
有机化合物分子内各元素原子的 ，也称
为 。
最简整数比
最简式
2. 实验式的确定
（2）元素分析
分
类 定性分析 定量分析
含
义 用化学方法鉴定
有机化合物的元
素组成 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无
机物，并通过测定无机物的质量，推算出有机
化合物所含各元素的质量分数，然后计算该有
机化合物分子内各元素原子的
，确定其
最简整数
比
实验式
分
类 定性分析 定量分析
举
例 烃完全燃烧后，
碳元素变
成 ，氢
元素变
成 根据CO2的质量确定有机化合物中C元素
的 ，根据H2O的质量确定有机化
合物中H元素的
CO2
H2O
质量分数
质量分数
（3）李比希定量分析的一般步骤
一定量的有机化合物 吸收剂在吸收
前后的质量差 碳、氢元素
的质量分数＋剩余的是氧元
素的质量分数→实验式
（4）有机化合物中是否含有氧元素的判断
有机化合物完全燃烧的产物为CO2和H2O，判断是否含有氧元
素，可通过相关的实验先确定CO2和H2O的质量，进而求得有
机化合物中所含碳元素和氢元素的质量，m（C）＝ ×m
（CO2），m（H）＝ ×m（H2O）。
②若m（有机化合物）＞m（C）＋m（H），且完全燃烧只
生成CO2和H2O，则说明有机化合物中含有C、H、O三种元
素，其中m（O）＝m（有机化合物）－m（C）－m（H）。
①若m（有机化合物）＝m（C）＋m（H），则说明该有机
化合物中只含碳和氢两种元素；
3. 元素定量分析的思维模型
李比希，德国化学家，被称为“有机化学之父”。李比希通过对大量
有机化合物中元素的定量分析，得到了大批有机化合物的实验式，测
定有机化合物中碳和氢的组成常用燃烧分析法。如图是模拟李比希测
定有机化合物组成的实验装置，在750 ℃左右使有机化合物在氧气流
中全部被氧化为CO2和H2O，用浓硫酸、碱石灰分别吸收H2O和CO2。
【交流讨论】
1. 装置E和装置F中碱石灰的作用分别是什么？
提示：装置E用于吸收生成物中的CO2；装置F用于防止空气中的
CO2和H2O（g）进入E装置，减小误差。
2. 某有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O，能说明该有机化合物中只
含C、H两种元素吗？
提示：不能；若有机化合物含有C、H、O三种元素，该有机化合
物完全燃烧也生成CO2和H2O。
3. 装置中CuO的作用是什么？
提示：CuO使有机化合物充分燃烧生成CO2（CuO能将CO转化为
CO2）。
4. 2.3 g某有机化合物按上述装置完全燃烧后生成4.4 g 二氧化碳和
2.7 g水，该有机化合物的组成元素有哪些？
提示：该有机化合物中含碳： ×12 g·mol－1＝1.2 g；含
氢： ×2×1 g·mol－1＝0.3 g；因2.3 g＞（1.2 g＋0.3
g），故该有机化合物中还含有氧元素。因此，该有机化合物是由
C、H、O三种元素组成的。
1. 6.4 g某化合物在氧气中充分燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。
下列说法正确的是（ ）
A. 不能确定该化合物是否含有氧元素
B. 该化合物仅含碳、氢两种元素
C. 该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2
D. 该化合物中碳、氧原子个数比为1∶1
解析： n（CO2）＝ ＝0.2 mol，根据C守恒，该化合
物中n（C）＝0.2 mol，m（C）＝0.2 mol×12 g·mol－1＝2.4 g；
n（H2O）＝ ＝0.4 mol，根据H守恒，该化合物中n
（H）＝0.8 mol，m（H）＝0.8 g；m（C）＋m（H）＝2.4 g＋
0.8 g＝3.2 g＜6.4 g，故该化合物中还含有O元素，n（O）＝
＝0.2 mol，A、B错误；该化合物中C、H原子的个数比
为0.2 mol∶0.8 mol＝1∶4，C错误；该化合物中C、O原子的个数
比为0.2 mol∶0.2 mol＝1∶1，D正确。
2. 某化学小组同学利用如图装置测定有机化合物中元素C、H、O的
质量比，将质量为m的CxHyOz样品放入石英管中加热使其充分反
应，实验结束后，U形管c、d的质量增重分别为m1、m2。
A. 开始实验时，依次点燃酒精喷灯b、a
B. 实验测得元素C、H的质量比为27m2∶22m1
C. 若调换装置c和d，则无法达成实验目的
D. 若加热前未先通入一段时间氧气会导致测得氧元素的质量分数偏小
下列说法错误的是（ ）
解析： 为使有机物不完全燃烧生成的CO完全转化为被碱石灰
吸收的CO2，实验开始时，应依次点燃酒精喷灯b、a，A正确；装
置c为水蒸气的吸收测定装置，装置d为CO2的吸收测定装置，则实
验测得碳、氢元素的质量比为（ ×12）∶（ ×2×1）＝
27m2∶11m1，B错误；装置c为水蒸气的吸收测定装置，装置d为
CO2的吸收测定装置，若调换装置c和d，则碱石灰会吸收CO2和水
蒸气，无法测得反应生成CO2和水蒸气的质量，无法达成实验目
的，C正确；若加热前未先通入一段时间氧气排尽装置中的空气，
实验测得水蒸气和CO2的质量均偏高，会导致测得氧元素的质量分
数偏小，D正确。
分点突破（二） 确定分子式
1. 质谱法
（1）质荷比
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形
成带 的 不同、 不同的分子离子
和碎片离子等。计算机对其进行分析后，得到它们的
与 的比值，即质荷比。
正电荷
质量
电荷
相对
质量
电荷数
（3）相对分子质量的确定
①由质谱图确定相对分子质量
质谱图中 的分子离子峰的质荷比表示样品中分子
的相对分子质量。
（2）质谱图
以 为横坐标，以 为纵坐
标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。
质荷比
各类离子的相对丰度
最右侧
②示例
如图是某未知物A（实验式为C2H6O）的质谱图，由此可确定
该未知物的相对分子质量为 。
46
2. 确定有机物分子式的思维模型
3. 有机物分子式的确定方法
（1）直接法
直接求算出1 mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分
子式，如给出一定条件下的相对密度及各元素的质量比，求
算分子式的途径为相对密度→摩尔质量→1 mol 气体中各元
素原子的物质的量→分子式。
（2）实验式法
实验式是表示有机化合物分子中所含各元素的原子数目最简
整数比的式子。由各元素的质量分数→各元素的原子个数之
比（实验式） 分子式。
（3）物质的量关系法
由密度或其他条件→摩尔质量→1 mol分子中所含各元素原子
的物质的量→分子式。
（4）通式法
物质的性质等→类别及组成通式（如CnH2n）
n值→分子式。
乳酸独特的酸味可增加食物的美味，在酱油、醋等调味品中加入一
定量的乳酸，可保持产品中微生物的稳定性、安全性，同时使口味更
加温和。已知9.0 g乳酸在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依
次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余
气体为O2。乳酸分子的质谱图如下。
【交流讨论】
1. 乳酸中含有哪些元素？
提示：C、H、O三种元素。9.0 g乳酸完全燃烧生成CO2 13.2 g
（含C元素：3.6 g），生成H2O 5.4 g（含H元素：0.6 g），故9.0
g乳酸中还含有O元素4.8 g。
2. 根据乳酸分子的质谱图，其相对分子质量是多少？
提示：90。由乳酸分子的质谱图可知，质荷比最大为90，即相对分
子质量为90。
3. 通过计算确定乳酸的分子式。
提示：C3H6O3。9.0 g乳酸的物质的量为 ＝0.1 mol，燃烧
生成的二氧化碳的物质的量为 ＝0.3 mol，生成的水的物
质的量为 ＝0.3 mol，则1个乳酸分子中N（C）＝
＝3、N（H）＝ ＝6，则分子中N（O）＝ ＝3，
故乳酸的分子式为C3H6O3。
4. 有机物的实验式和分子式有何异同？试分析能否由实验式直接确定
分子式？
提示：实验式也叫“最简式”，表示最简单的原子个数比，而分子
式表明了一个分子中的所含各元素原子的个数，有些物质的实验式
和分子式相同，如CH4，大多数有机物则不同，如乙烯的分子式是
C2H4实验式是CH2 。有些是实验式是可以直接确定分子式的，有些
不可以。如实验式CH4、CH4O、CH3、C2H6O、CH3O等，根据氢
原子饱和程度知对应的分子式只有CH4、CH4O、C2H6、C2H6O、
C2H6O2，但绝大多数实验式是无法直接确定分子式的。
1. 某有机化合物的质谱图如图所示，
则该有机物可能是（ ）
A. NO2 B. CH2O
C. C3H10 D. C2H6O
解析： A项，NO2不是有机物；B项，CH2O的质荷比为30；C
项，不存在C3H10的有机物；D项，C2H6O相对分子质量为46，质荷
比为46，符合题意。
2. 某气态有机化合物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确
定X的分子式，所需的最少条件是（ ）
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的
体积 ④质谱确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
A. ①② B. ①②④
C. ①②⑤ D. ③④⑤
解析： 由C、H的质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质
量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式可确定X的分
子式。
3. 某芳香烃A的质谱图如图所示：
（1）A的结构简式为 。
解析：根据A为芳香
烃，其结构中一定含有苯
环，再结合最大的质荷比为
92，可知该芳香烃的相对分
子质量为92，即芳香烃A
为 （甲苯）。
（2）A的一氯代物共有 种。
解析：甲苯苯环上和甲基上的一氯代物分别为3种和1种，即甲苯的一氯代物共有4种。
4
（3）A中最多有 个原子共平面。
解析：苯环上的12个原子一定共平面，甲基上的3个H原子中最多有1个H原子在该平面上，即甲苯中最多有13个原子共平面。
13
（4）已知9.2 g A在足量O2中充分燃烧，混合气体依次通过足量的
浓硫酸和碱石灰，分别增重 g和 g。
解析：9.2 g甲苯的物质的量为0.1 mol，完全燃烧后生成0.4 mol水和0.7 mol CO2，其质量分别为7.2 g和30.8 g。
7.2
30.8
分点突破（三） 确定分子结构
1. 红外光谱
（1）
（2）示例
分子式为C2H6O的红外光谱：
该有机化合物分子中有3种不同的化学键，分别是 C—H、
O—H、C—O，可推知该分子的结构为 。
C2H5OH
2. 核磁共振氢谱
（1）作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。
（2）原理：氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化
合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁
共振现象，用核磁共振仪可以记录到有关信号。处于不同化
学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相
应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移
（用δ表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
（3）关系
吸收峰组数＝
吸收峰面积比＝
（4）乙醇和二甲醚的核磁共振氢谱
乙醇 二甲醚
核磁 共振 氢谱
化合物中氢原子种类
不同种类氢原子个数比
3. X射线衍射
（1）原理：X射线是一种波长很短（约10－10 m）的电磁波，
它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可
以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子
结构信息。
（2）应用：将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生
物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结
构信息。
1. 某有机物X的红外光谱图如图所示。有机物X的结构简式可能为
（ ）
A. HCOOH B. HCHO
C. CH3COCH3 D. HCOOCH3
解析： 由红外光谱图可以看出分子中有两种不对称的C—H，
同时还存在C O。HCOOH分子中只有一个C—H，不满足题
意，A项错误；HCHO中有两个对称的C—H，不满足题意，B项错
误；CH3COCH3有多个C—H但均为对称的C—H，不满足题意，C
项错误；HCOOCH3中有两种不对称的C—H，同时还存在C
O，满足题意，D项正确。
2. 某有机物A的分子式为C4H10O，对其结构进行光谱分析如图所示，
则A的结构简式为（ ）
A. （CH3）2CHOCH3 B. CH3CH2OCH2CH3
C. CH3CH2CH2CH2OH D. CH3OCH2CH2CH3
解析： 该有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱显示存在—
CH3、—CH2—和—O—；核磁共振氢谱显示该有机物有2组吸收
峰，且峰面积比为3∶2；因此该有机物的结构简式为
CH3CH2OCH2CH3，选B。
3. 利用核磁共振技术测定有机物分子三维结构的研究获得了诺贝尔化
学奖。某研究小组为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
（一）分子式的确定
（1）将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g
H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L（标准状况下），则该物质
中各元素的原子个数比是
。
N（C）∶N（H）∶N（O）＝
2∶6∶1
解析：有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，即生成0.3 mol H2O和0.2 mol CO2，消耗氧气n（O2）＝ ＝0.3 mol O2，根据原子守恒可知，A中含有0.2 mol C、0.6 mol H和0.1 mol O，所以有机化合物A中元素的原子个数比是N（C）∶N（H）∶N（O）＝2∶6∶1。
（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图1所示质
谱图，则其相对分子质量为 ，该物质的分子式为 。
46
C2H6O
解析：用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，如图1所
示，则其相对分子质量为46，则该物质的分子式为C2H6O。
解析： A的分子式为C2H6O，可能是醇或醚，所以A可能的结构简
式为CH3OCH3、C2H5OH。
（3）写出A可能的结构简式： 。
CH3OCH3、C2H5OH
（二）结构式的确定
（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的
峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种
类和数目。例如：氯甲基甲基醚（Cl—CH2—O—CH3）有两种
氢原子（如图2）。经测定，有机化合物A的核磁共振氢谱示意
图如图3，则A所含官能团的名称为 。
羟基
解析： A的核磁共振氢谱示意图（如图3）显示，A含有三种
不同化学环境的H原子，所以A为醇，则A所含官能团的名称
为羟基。
2
关键能力·细培养
互动探究 深化认知
有机物分子式和分子结构的确定（分析与推测）
【典例】 有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、
涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
（1）有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量
为 。
提示：质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图
可知有机物X的相对分子质量为100。
（2）将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无
水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液
增重22.0 g。该有机物X的分子式为 。
提示：无水CaCl2增重的7.2 g是水的质量，氢原子的物质的量为
×2＝0.8 mol，KOH浓溶液增重的22.0 g是二氧化碳的
质量，碳原子的物质的量为 ＝0.5 mol，根据质量守
恒，氧元素的质量为10.0 g－0.8 mol×1 g·mol－1－0.5 mol×12
g·mol－1＝3.2 g，则氧原子的物质的量为 ＝0.2 mol，
则该分子中碳、氢、氧原子的个数之比为 0.5 mol∶0.8
mol∶0.2 mol＝5∶8∶2，结合X的相对分子质量可知，有机物
X的分子式为C5H8O2。
（3）经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢
谱图上有2组吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简
式为 。
提示：经红外光谱测定，有机物X中含有醛基，有机物X的核磁
共振氢谱图上有2组吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的
氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，又因为峰面积之比为
3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为（CH3）2C（CHO）2。
【规律方法】
1. 谱图法在确定有机物分子结构中的应用
（1）由核磁共振氢谱图，确定氢原子的种类数和各类氢原子的个
数之比。
（2）由红外光谱图推知有机物分子中含有的化学键、官能团。
2. 有机物分子结构的确定
（1）有机化合物分子不饱和度的计算
①计算公式：Ω＝x＋1－
式中：x为碳原子数，y为氢原子数。
②在计算不饱和度时，若有机化合物分子含有卤素原子，可
将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原
子，就在氢原子总数中减去氮原子数。
（2）确定有机物分子结构的思维模型
【迁移应用】
1. 烃分子中若含有双键、三键或环，其氢原子数则少于同碳原子数对
应烷烃所含的氢原子数，亦具有一定的不饱和度（用Ω表示）。下
表列出几种烃的不饱和度：
有机物 乙烯 乙炔 环己烷 苯
Ω 1 2 1 4
A. 1 mol Ω＝3的不饱和链烃结合6 mol H即达到饱和
B. 的Ω等于6
C. CH3CH2CH CH2与环丁烷的不饱和度相同
D. C4H8的不饱和度与C3H6、C2H4的不饱和度相同
据此下列说法不正确的是（ ）
解析： 每增加1个不饱和度要减少2个氢原子，所以1 mol Ω为3
的不饱和链烃结合6 mol H可达到饱和，A正确； 中含
有1个苯环、1个碳碳三键和1个碳环，其不饱和度＝4＋1×2＋1＝
7，B错误；CH3CH2CH CH2与环丁烷的不饱和度都是1，二者
的不饱和度相同，C正确；C4H8与C3H6、C2H4的不饱和度都为1，
其不饱和度相同，D正确。
2. 测得某有机物中碳元素的质量分数为60％，氢元素的质量分数为
13.33％。0.2 mol该有机物质量为12 g。其红外光谱图只有C—C、
C—H、O—H、C—O的振动吸收，则有关该有机物的叙述不正确
的是（ ）
A. 该有机物属于烃的含氧衍生物
B. 该有机物质谱图中最大质荷比是60
C. 该有机物能与金属Na反应
D. 该有机物核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，峰面积之比为
3∶2∶2∶1
解析： 由M＝ ＝ ＝60 g·mol－1，其中碳元素的质量分数
为 ＝60％，M（C）＝36，可知碳原子数为3个； ＝
13.3％，M（H）≈8，可知氢原子数为8个；氧元素的质量分数为
1－13.33％－60％＝26.67％，同上可求出氧原子数为1个。红外光
谱图只有C—C、C—H、O—H、C—O的振动吸收，该物质为
CH3CH2CH2OH或 。该有机物为醇，是烃的含氧
衍生物，A正确；
该有机物的相对分子质量为60，即最大质荷比是60，B正确；该有机
物为醇，能与金属Na反应，C正确；因无法确定有机物的结构，峰面
积之比无法确定，D错误。
3. 青蒿素是我国科学家从传统中药中发现能治疗疟疾的有机化合物，
其分子结构如图所示，它可用单官能团有机溶剂A从中药中提取。
（1）青蒿素的分子式为 。借助李比希法确定有机溶剂A
的实验式（最简式）。利用如图所示的装置测定有机化合物
A的组成，取4.4 g A与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高
氯酸镁的质量增加3.6 g，碱石棉的质量增加8.8 g。装置图中
氧化铜的作用是 。
C15H22O5
使碳元素完全转化为CO2
解析：青蒿素的分子式为C15H22O5；装置图中氧化铜能使可能存在不完全燃烧生成的CO完全转化为CO2，故氧化铜的作用是使碳元素完全转化为CO2。
（2）使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相
关结果如下：
①根据图1，A的相对分子质量为 。
88
②根据图2，推测A可能所属有机化合物的类别 ，分子式
为 。
酯
C4H8O2
③根据以上结果和图3（三组峰的面积比为3∶3∶2），推测
A的结构简式可能为
。（写出一种即可）
CH3CH2COOCH3（或
CH3COOCH2CH3）
解析：①根据图1中信息得到A的相对分子质量为88；②取4.4 g A（0.05 mol）与足量O2充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加3.6 g（0.2 mol H2O），碱石棉的质量增加8.8 g（0.2 mol CO2），则根据质量守恒说明还含有氧，n（O）＝ mol＝0.1 mol，则最简式为C2H4O，根据相对分子质量为88得到分子式为C4H8O2，根据图2，含有碳氧双键，还含有碳氧单键和甲基，则推测A可能属于酯，分子式为C4H8O2；③含有不对称的甲基，分子式为
C4H8O2，有三组峰的面积比为3∶3∶2，推测A的结构简式为
CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3。
3
教学效果·勤检测
强化技能 查缺补漏
1. 某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。
下列说法正确的是（ ）
A. 该化合物仅含碳、氢两种元素
B. 该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8
C. 无法确定该化合物是否含有氧元素
D. 该化合物实验式为CH4O
解析： 某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和
7.2 g H2O，n（CO2）＝0.2 mol，n（H2O）＝0.4 mol，则6.4 g
该化合物中含有0.2 mol C、0.8 mol H，根据质量守恒定律，该化
合物中含有O元素，n（O）＝
＝0.2 mol。根据以上分析，
该化合物含碳、氢、氧三种元素，A错误；6.4 g该化合物中含有
0.2 mol C、0.8 mol H，碳、氢原子个数比为1∶4，B错误；6.4 g
该化合物中含有0.2 mol C、0.8 mol H、0.2 mol O，该化合物实验
式为CH4O，D正确。
2. 下列有机化合物的分子中，含有2种处于不同化学环境的氢原子的
是（ ）
A. C（CH3）4
B. CH3—CH（CH3）—CH CH2
C. 甲苯
D. 对二甲苯
解析： C（CH3）4中的氢原子全为同一碳原子所连甲基上的氢
原子，只有1种化学环境的氢原子，A错误；CH3—CH（CH3）—
CH CH2有4种不同化学环境的氢原子，B错误；甲苯
有4种不同化学环境的氢原子，C错误；对二甲苯 有2种不
同化学环境的氢原子，D正确。
3. 某有机物的质谱图如图所示，该有机物的结构简式可能是（ ）
A. B.
C. D. CH3CH2OCH3
解析： 由质谱图可知，该有机物的相对分子质量为78，只有A
项的相对分子质量为78。
4. 有机物R的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的
是（ ）
A. 若有机物R的分子式为C2H6O，则其结构简式为 CH3—O—CH3
B. 由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的
氢原子
C. 由红外光谱图可知，该有机物中至少有三种不同的共价键
D. 由其核磁共振氢谱可知其分子中不同化学环境的氢原子的个数比
解析： CH3—O—CH3只有1种化学环境的氢原子，而图中核磁
共振氢谱中有3组峰，若有机物R的分子式为C2H6O，其结构简式不
可能为CH3—O—CH3，A错误；由核磁共振氢谱图可知，该有机物
分子中有三种不同化学环境的氢原子，B正确；由红外光谱图可
知，该有机物中至少有O—H、C—H、C—O三种不同的共价键，C
正确；峰的面积之比等于H原子数目之比，由其核磁共振氢谱可知
其分子中不同化学环境的氢原子的个数比，D正确。
5. 已知某有机物在0.25 mol氧气中恰好完全燃烧，将反应生成的气体
依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4 g，碱石灰增重8.8 g，
下列有关说法不正确的是（ ）
A. 该有机物的同分异构体的质谱图完全一样
B. 该有机物中存在氧元素
C. 该有机物的分子式为C2H6O2
D. 该有机物的核磁共振氢谱可能有2组峰
解析： 由原子守恒可知，该有机物分子中含有碳原子
＝0.2 mol，含有氢原子 ×2＝0.6 mol，含有氧原子
×2＋ －0.25 mol×2＝0.2 mol，分子中C、H、
O原子数之比为0.2 mol∶0.6 mol∶0.2 mol＝1∶3∶1，最简式为
CH3O，设该有机物分子式为（CH3O）n，当n＝2时，得到的分子
式为C2H6O2，其中氢原子已经达到饱和，所以分子式为C2H6O2。
C2H6O2存在同分异构体，同分异构体的质谱图中最大质荷比相
同，但质谱图不完全相同，A错误；
有机物的分子式为C2H6O2，则有机物中存在氧元素，B、C正确；该
有机物可能是分子式为C2H6O2的乙二醇，乙二醇的分子中含有2种等
效氢，核磁共振氢谱有两个吸收峰，D正确。
6. 实验室用燃烧法测定某种氨基酸（CxHyOzNm）的分子组成，取W
g该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成二氧化碳、水和氮气，按
图示装置进行实验。
A. 实验开始时，首先通入一段时间的氧气，其目的是将装置中的N2
排尽
B. 操作时应先点燃D处的酒精灯
C. D装置的作用是吸收未反应的氧气，保证最终收集的气体为N2
D. 实验测得N2的体积（标准状况下）、二氧化碳和水的质量，便可
确定此氨基酸的分子式
下列说法错误的是（ ）
解析： 装置的空气中含有N2，会影响生成物中氮气的体积测
定，需将装置中的N2排尽，A正确；氨基酸和氧气的反应，以及铜
网和氧气的反应都需要加热，应先点燃D处的酒精灯，吸收未反应
的氧气，保证最终收集的气体为N2，B、C正确；由原理可知，测
出该种氨基酸分子式需要测定二氧化碳、水的质量以及氮气的体
积，并计算氧元素的质量，确定分子中元素原子个数比，再结合氨
基酸的相对分子质量确定分子式，D错误。
学科素养·稳提升
4
内化知识 知能升华
1. 二甲醚（CH3OCH3）和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方
法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是（ ）
A. 利用金属钠或者金属钾
B. 利用质谱法
C. 利用红外光谱法
D. 利用核磁共振氢谱
1
2
3
4
5
6
7
8
9
解析： 乙醇中含有—OH，可与金属钾或钠反应生成氢气，但
二甲醚不反应，可鉴别，A不符合题意；二者组成元素相同，均为
C、H、O，则不能鉴别，B符合题意；二者含有的官能团和共价键
的种类不同，红外光谱法可鉴别，C不符合题意；二者含有氢原子
的种类不同，核磁共振氢谱可鉴别，D不符合题意。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
2. 某有机化合物的核磁共振氢谱图如图所示，该物质可能是（ ）
A. CH3CH2CH3
B. CH3CH2CHO
C. HCOOCH2COOH
D. CH2 CH—CH CH2
解析： 在核磁共振氢谱图中，有三组峰，且峰面积之比为
1∶2∶3，说明分子中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为
1∶2∶3，A、D中均只有2组峰，C中有三组峰但个数比为
1∶1∶2，A、C、D项均不符合题意；B中有3种不同化学环境的氢
原子且个数比为1∶2∶3，B项符合题意。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
3. 某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H、
O—H、C—O的振动吸收，该有机化合物的相对分子质量是60，则
该有机化合物的结构简式是（ ）
A. CH3CH2OCH3 B. CH3COOH
C. CH3CH（OH）CH3 D. CH3CH2CH2CH2OH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
解析： CH3CH2OCH3的相对分子质量为60，分子中只有C—H、
C—O，不含O—H，A错误；CH3COOH的相对分子质量为60，分
子中有C—H、C—O、O—H和C O，B错误；CH3CH（OH）
CH3的相对分子质量为60，分子中只有 C—H、C—O、O—H，C正
确；CH3CH2CH2CH2OH的相对分子质量为74，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
4. 喜树中含有一种被称为喜树碱的生物碱，这种碱的相对分子质量在
300～400之间，实验分析得知其元素组成为C占69.0％、O占18.4
％，且O含量为H的4倍，其余为N，则一个喜树碱分子中含有的原
子总数为（ ）
A. 42 B. 43
C. 44 D. 45
1
2
3
4
5
6
7
8
9
解析： 由O占18.4％，且O含量为H的4倍，则H元素的含量为
4.6％，N元素的含量为1－69.0％－4.6％－18.4％＝8.0％，则该
物质中C、H、O、N的原子个数比为 ∶ ∶ ∶
＝10∶8∶2∶1，则该物质的化学式为（C10H8O2N）n，又碱的相
对分子质量在300～400之间，300＜（12×10＋1×8＋16×2＋14）
×n＜400，则n＝2符合，即物质的化学式为C20H16O4N2，则1个分
子中含有20＋16＋4＋2＝42个原子。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
5. 某同学为测定有机物A的实验式，取1.5 g样品，置于铂舟并放入燃
烧管中，不断通入氧气流，用电炉持续加热样品，将生成物依次通
过如图所示装置。生成物被完全吸收后，测得装置Ⅰ增重0.9 g，装
置Ⅱ增重3.96 g。请回答下列问题：
1
2
3
4
5
6
7
8
9
（1）试剂a、试剂b分别为 （填字母）。
A. CaCl2、碱石灰 B. 碱石灰、碱石灰
C. 碱石灰、P2O5 D. 碱石灰、CaCl2
B
解析：有机物A置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流，反应生成CO2和H2O，生成物依次通过浓硫酸和装置Ⅱ，根据装置Ⅰ和装置Ⅱ的增重，结合A的质量，可计算有机物A的分子式，再结合质谱、核磁共振氢谱和红外光谱等确定A的结构。（1）据分析可知，装置Ⅱ用于吸收CO2；装置Ⅲ用于吸收空气中的CO2和水蒸气，防止对实验结果造成干扰，所以试剂a、试剂b均可用碱石灰，B符合题意。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
（2）有机物A中碳元素的质量分数为 ，其组成中 （填
“含有”或“不含有”）氧元素，各元素原子的个数比为
。
72％
含有
N
（C）∶N（H）∶N（O）＝9∶10∶2
1
2
3
4
5
6
7
8
9
解析：装置Ⅰ吸收H2O，n（H2O）＝ ＝0.05 mol；装置Ⅱ吸收
CO2，n（CO2）＝ ＝0.09 mol；有机物A中m（H）＝0.05
mol×2×1 g·mol－1＝0.1 g，m（C）＝0.09 mol×12 g·mol－1＝1.08 g，
则m（O）＝1.5 g－0.1 g－1.08 g＝0.32 g，A中碳元素的质量分数
为 ×100％＝72％；各元素原子的个数比为N（C）∶N
（H）∶N（O）＝n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.09 mol∶（0.05
mol×2）∶ ＝9∶10∶2。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
（3）实验测得有机物A的质谱图如下，则A的相对分子质量
为 ，A的分子式为 。
150
C9H10O2
解析：根据有机物A的质谱图可知，A的相对分子质量为150，且各元素原子的个数比为9∶10∶2，A的分子式为C9H10O2。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
（4）核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱和红外光谱图（只显示部
分基团）分别如下：
①峰面积之比为 。
1∶2∶2∶2∶3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
②A的结构简式可能为
（任写一种）。
（或其他合理
答案）
解析：①由A的核磁共振氢谱可知，有机物A共有5种不同化学环境的H原子，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶3；②由A的红外光谱图可知，A中含有C—H，C—C， ，结合核磁共振氢谱图，可推测A的结构简式可能为 。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
6. 现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下：
1
2
3
4
5
6
7
8
9
A. 根据图1信息，M的相对分子质量应为74
B. 根据图1、图2信息，推测M的分子式是C4H10O
C. 根据图1、图2、图3信息，可确定M属于醛类有机物
D. 根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种化学环境不同的H，个
数比为6∶3∶1
有关M的说法不正确的是（ ）
1
2
3
4
5
6
7
8
9
解析： 图1中最大质荷比为74，因此M的相对分子质量为74，A
正确；图2可知M中含有烷基与醚键，则其通式可表示为CnH2n＋
2O，因此14n＋2＋16＝74，解得n＝4，故其分子式为C4H10O，B
正确；由图2可知M属于醚类，结合分子式C4H10O，可确定M是一
元醚，C错误；由图3可知M中含有3种类型的氢原子，并且个数比
为6∶3∶1，D正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
7. 将2.3 g有机物在氧气中完全燃烧，生成4.4 g CO2和2.7 g H2O；测
得其质谱和核磁共振氢谱图如下：
1
2
3
4
5
6
7
8
9
A. 该有机物的相对分子质量为31
B. 该有机物存在同分异构现象
C. 丙酸的核磁共振氢谱与该有机物完全相同
D. 该有机物分子间不能形成氢键
下列说法正确的是（ ）
1
2
3
4
5
6
7
8
9
解析： 2.3 g该有机物中，n（C）＝n（CO2）＝0.1 mol，m
（C）＝0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g，n（H）＝ ×2＝
0.3 mol，m（H）＝0.3 mol×1 g·mol－1＝0.3 g，m（O）＝2.3 g
－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n（O）＝ ＝0.05 mol，则 n
（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝
2∶6∶1，该有机物的实验式是C2H6O，又由质谱图可知，该有机
物的相对分子质量为46，则其分子式为C2H6O；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
在核磁共振氢谱中有3组峰，且3组峰的面积之比是3∶2∶1，则该有
机物为CH3CH2OH。在质谱图中，最大质荷比为46，所以该有机物的
相对分子质量为46，A错误；CH3CH2OH存在同分异构体CH3OCH3，
B正确；丙酸和乙醇中均含有3种不同化学环境的氢原子，且数目之比
均为3∶2∶1，但丙酸和乙醇中的氢原子所处的化学环境不同，相应
的信号在谱图中出现的位置不同，具有不同的核磁共振氢谱，C错误；
CH3CH2OH分子间能形成氢键，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
8. 化学上常用燃烧法确定有机物的组成。如下图所示装置是用燃烧法
确定有机物化学式常用的装置，这种方法是电炉加热时用纯氧氧化
管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。
回答下列问题：
1
2
3
4
5
6
7
8
9
（1）A装置分液漏斗中盛放的物质是 ，写出有关
反应的化学方程式：
。
解析：A装置为氧气的发生装置，氧气可由双氧水在二氧化锰催化下分解或水和过氧化钠反应制备，则分液漏斗中
液体可为双氧水或水，对应的化学方程式为
2H2O2 2H2O＋O2↑或2Na2O2＋2H2O 4NaOH＋O2↑。
H2O2（或H2O）
2H2O2 2H2O＋O2↑（或2Na2O2＋
2H2O 4NaOH＋O2↑）
1
2
3
4
5
6
7
8
9
（2）写出E装置中所盛放试剂的名称： 。
解析：有机物燃烧产生CO2，E装置的主要作用是吸收生成的CO2，其中所盛放试剂是碱石灰或氢氧化钠。
（3）若将B装置去掉会对实验造成什么影响？
。
解析：B装置中盛有浓硫酸，其主要作用是干燥氧气，因此如果将B装置去掉会造成测得有机物中含氢量增大，从而产生错误的结论。
碱石灰或氢氧化钠
造成测得有机物中
含氢量增大
1
2
3
4
5
6
7
8
9
（4）若准确称取3.0 g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三
种），经充分燃烧后，E管质量增加4.4 g，D管质量增加1.8
g，则该有机物的最简式为 。
解析：D管中无水氯化钙用来吸收水蒸气，其质量增加1.8 g，m（H2O）＝1.8 g，n（H2O）＝ ＝0.1 mol，其中，n（H）＝0.2 mol，m（H）＝0.2 g；
CH2O
1
2
3
4
5
6
7
8
9
E管质量增加4.4 g，m（CO2）＝4.4 g，n（CO2）＝ ＝0.1
mol，其中，m（C）＝1.2 g，所以根据质量守恒定律可知，原有机
物中，m（O）＝3.0 g－0.2 g－1.2 g＝1.6 g，则n（O）＝0.1 mol，
所以原有机物中C、H、O的原子个数之比是0.1 mol∶0.2 mol∶0.1
mol＝1∶2∶1，因此该有机物的最简式是CH2O。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
（5）要确定该有机物的分子式，还需要测定
。
解析：由最简式确定分子式，还需要测出有机物的相对
分子质量。
有机物的相对分子质
量
1
2
3
4
5
6
7
8
9
解析：核磁共振氢谱中有2组峰，则含两种类型的氢原子，且面积比为3∶1，根据最简式为CH2O，则该分子可能为
CH3COOH、HCOOCH3。
（7）确定该有机物结构的方法是 。
（6）若核磁共振氢谱中有2组峰且面积比为3∶1，则该分子可能
为 （填字母）。
A. CH3COOH B. CH3CHO
C. HCOOCH3 D. HOCH2CHO
AC
解析：红外光谱法可用于研究分子的官能团和化学键，
则确定该有机物结构的方法是红外光谱法。
红外光谱法
1
2
3
4
5
6
7
8
9
9. 有X、Y、Z三种有机物，按要求回答下列问题：
（1）取3.0 g有机物X，完全燃烧后只生成3.6 g H2O和3.36 L CO2
（标准状况），已知该有机物的蒸汽与氢气的相对密度为
30，则该有机物的分子式为 。
C3H8O
1
2
3
4
5
6
7
8
9
解析：m（C）＝ ×12 g·mol－1＝1.8 g，m（H）＝ ×2×1 g·mol－1＝0.4 g，则m（O）＝3.0 g－1.8 g－0.4 g＝0.8 g，所以n（C）∶n（H）∶n（O）＝ ∶ ∶ ＝3∶8∶1，又因为该有机物的蒸汽与氢气的相对密度为30，则X的相对分子质量为60，所以X的分子式为C3H8O。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
（2）有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示：
则该有机物可能的结构简式为 （填字母）。
A. CH3COOCH2CH3 B. CH3CH2COOCH3
C. HCOOCH2CH2CH3 D. （CH3）2CHCOOH
AB
1
2
3
4
5
6
7
8
9
解析：A、B项都有两个—CH3，且不对称，都含有C O、C—O—C，符合图示；C项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D项中没有C—O—C，且两个—CH3为对称结构，不符合图示。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
（3）①有机物Z若为 ，则红外光谱中应该有 个振
动吸收；核磁共振氢谱中应有 组峰。
②有机物Z若为 ，则红外光谱中应该有 个
振动吸收，核磁共振氢谱中应有 组峰。
5
2
3
2
1
2
3
4
5
6
7
8
9
解析：① 中，化学键有C O、C—O、O—H、C—C、C—H，红外光谱中共有5个振动吸收；分子中有2种氢原子，核磁共振氢谱中应有2组峰；
② 中，化学键有C O、C—O—C、C—H，红外
光谱中共有3个振动吸收；分子中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中应
有2组峰。
1
2
3
4
5
6
7
8
9(共90张PPT)
第1课时 分离、提纯
课
程 标
准 1.通过对蒸馏法、萃取法、重结晶法等实验原理和基本操作的
学习，认识科学探究过程的步骤，学会研究有机化合物的一般
步骤和方法。
2.初步学会分离、提纯有机化合物的常见方法
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
3、教学效果·勤检测
2、关键能力·细培养
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一） 蒸馏
提醒
先蒸出的馏分为沸点较低的组分，如甲烷与氯气发生取代反应得
到的液态混合物中含CH2Cl2（沸点40 ℃）、CHCl3（沸点62 ℃）和
CCl4（沸点77 ℃），可通过蒸馏按温度由低到高依次得到CH2Cl2、
CHCl3、CCl4。
工业上常用水蒸气蒸馏的方法从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中
提取的精油（香料）90％以上是柠檬烯。提取柠檬烯的实验操作步骤
如下：
（1）将1～2个橙子皮剪成碎片，投入乙装置中，加入约 30 mL 水。
（2）松开活塞K，加热甲装置至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸
气冒出时旋紧，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察
到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。
1. 蒸馏操作完成的标志是什么？
提示：当馏出液无明显油珠，澄清透明时，说明蒸馏完成。
2. 长导管的作用是什么？
提示：长导管做安全管，能平衡气压，防止由于导管堵塞引起
爆炸。
3. 蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热吗？
提示：蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止
加热。
【交流讨论】
1. 蒸馏操作一定不需要用到的仪器是（ ）
A. 温度计 B. 冷凝管
C. 玻璃棒 D. 蒸馏烧瓶
解析： 蒸馏是利用物质的沸点不同，将液体混合物分离的操作
方法，蒸馏时，为防止液体剧烈沸腾，应加入碎瓷片，使用温度计
时，温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口附近，且冷凝管进出水的
方向是下进上出，以保证充分冷凝，馏出物质通过牛角管收集在锥
形瓶中，需要的仪器主要有蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、
锥形瓶等，不需要的仪器为玻璃棒。
2. 分离乙苯（沸点：136.2 ℃）和乙醇需要用到的仪器是（ ）
解析： 乙苯和乙醇互溶，二者的沸点相差较大，可采用蒸馏法
分离，蒸馏操作所需的仪器有蒸馏烧瓶、锥形瓶、冷凝管、温度计
等，A为冷凝管，符合题意。
分点突破（二） 萃取
1. 原理
（1）液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的
不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
（2）固-液萃取：用 从 中溶解出待分离组分
的过程。
溶解
度
溶剂
固体物质
2. 萃取实验
（1）检查分液漏斗是否漏液
关闭分液漏斗下方的活塞，加入适量蒸馏水，静置，没有水
流下，说明活塞处不漏水。塞上分液漏斗上方的玻璃塞，倒
置，观察是否漏水，若不漏水，把玻璃塞旋转180°，再倒置
观察是否漏水。
（2）萃取装置
3. 萃取剂的选择及常用试剂
（1）萃取剂的选择条件：①溶质在萃取剂中的溶解度必须
在原溶剂中的溶解度；②萃取剂必须与原溶剂
，且有一定的密度差；③萃取剂与原溶剂和溶质
。
（2）常用的萃取剂：乙醚（结构简式C2H5OC2H5）、乙酸乙酯
（结构简式CH3COOC2H5）、苯、二氯甲烷等。
远大
于
不互
溶
不反
应
4. 分液
（1）含义：将萃取后的两层液体分开的操作。
（2）注意事项：分液时下层液体 ，上层液体
。
5. 萃取和分液
萃取和分液是两种不同的分离方法，分液可以单独进行，但萃取之
后一定要进行分液。
从下口放出
从
上口倒出
我国科学家屠呦呦研究小组发现青蒿素具有抗疟疾效果，但用水煎
熬青蒿无效，乙醇提取物药效不高。受到古代文献《肘后备急方·治
寒热诸疟方》中“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”绞取方
法的启发，屠呦呦创造性地使用沸点更低的乙醚（34.6 ℃），成功提
取出对治疗疟疾有特效的青蒿素，开创了疟疾治疗新方法，全球数亿
人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获诺贝尔生理学或医学奖。
【交流讨论】
1. 屠呦呦及团队用乙醚从青蒿中提取青蒿素的实验方法是什么？其提
取原理是什么？
提示：实验方法是萃取；其萃取原理是利用青蒿素在乙醚中的溶解
度远大于在水中的溶解度，所以能将青蒿素从水中转移到乙醚中。
2. 屠呦呦及团队用乙醚从青蒿中提取出对治疗疟疾有特效的青蒿素，
其中乙醚的作用是什么？常用的萃取剂有哪些？
提示：乙醚的作用是萃取剂，常用的萃取剂除乙醚外还有苯、
CCl4、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
3. 应用萃取分液法分离碘水溶液，能否选用酒精作萃取剂？
提示：不能。因为酒精易溶于水。
1. 下列有关萃取、分液的说法中不正确的是（ ）
A. 分液操作中，应关闭分液漏斗上端的玻璃塞，防止有机试剂挥
发，造成环境污染
B. 振荡分液漏斗中的溶液时，一只手压住口部，另一只手握住活塞
部分倒转振荡
C. 萃取操作中，振荡分液漏斗中的溶液时应及时放气
D. 分液操作时，先将下层液体从下口放出，然后将上层液体从上口
倒出
解析： 分液操作中，应打开分液漏斗上端的玻璃塞，使得液体
能够顺利放出，A错误； 用左手握住分液漏斗活塞，右手压住分液
漏斗口部，把分液漏斗倒转过来振荡，使两种液体充分接触，振荡
后打开活塞，将漏斗内气体放出，B正确；萃取操作中，振荡分液
漏斗中的溶液时应及时放气，使得内外压强相等防止出现事故，C
正确；为防止液体重新混合而污染，分液时分液漏斗中下层液体从
下口放出，上层液体从上口倒出，D正确。
2. 绿原酸（C16H18O9）是一种有机弱酸，利用金银花的水浸取液经下列操作可获得绿原酸粗品。
下列说法错误的是（ ）
A. 加盐酸是为了提高绿原酸的萃取率
B. 操作Ⅰ是萃取、分液
C. 该流程中可循环利用的物质是乙酸乙酯
D. 分液时应先打开分液漏斗上方的玻璃塞，再打开旋塞，使有机层
从分液漏斗下口放出
解析： 绿原酸为弱酸，加盐酸可抑制其电离，提高萃取率，A
正确；操作Ⅰ将有机层与水层分开，主要通过萃取和分液实现，B正
确；乙酸乙酯在初始工序作萃取剂萃取绿原酸，在减压蒸馏工序重
新获得，可循环利用，C正确；乙酸乙酯的密度小于水，萃取分液
后，水层在下方，则分液时应先打开分液漏斗上方的玻璃塞，再打
开旋塞，使水层从分液漏斗下口放出，然后关闭旋塞，将有机层从
分液漏斗上口倒出，D错误。
分点突破（三） 重结晶
1. 原理
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将杂
质除去。
2. 用途
提纯 常用的方法。
溶解度
固体有机化合物
3. 溶剂的选择
（1）杂质在所选溶剂中的溶解度 ，易于
除去。
（2）被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较
大，能够进行 。
很小或溶解度很大
冷却结晶
4. 结晶与重结晶的比较
结晶 重结晶
不
同
点 含义 物质从溶液中以晶体形式
析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新
从溶液中结晶析出的过程
相关操
作 先蒸发，后结晶 先溶解，后结晶
目的 获得晶体 提纯或分离物质
相同点 都需要加热 5. 结晶的方法及重结晶的操作流程
（1）结晶的两种方法
①蒸发结晶：将溶剂蒸发从而获取晶体，此法适用于溶解度
随温度变化不大的物质，如粗盐的提纯。
②降温结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法
适用于溶解度随温度变化较大的物质。如氯化钠和硝酸钾
的分离。
（2）重结晶的操作流程
①流程
②操作装置图
重结晶法提纯苯甲酸
1. 实验目的
利用重结晶法分离、提纯苯甲酸，除去苯甲酸样品中含有的少量氯
化钠和泥沙，掌握重结晶的基本操作。
2. 实验步骤
（1）观察粗苯甲酸样品的状态。
（2）将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，加入50 mL蒸馏水。加
热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。
（3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其
缓慢冷却结晶。
（4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体
铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。
1. 重结晶法提取苯甲酸的原理是什么？
提示：根据苯甲酸、氯化钠在水中的溶解度受温度的影响不同，使
苯甲酸从饱和溶液中结晶析出，而氯化钠全部或大部分留在溶液中
除去。
2. 溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
提示：溶解粗苯甲酸时加热是为了溶解较多的苯甲酸，得到热的饱
和苯甲酸溶液。趁热过滤的目的是防止溶液冷却析出苯甲酸晶体。
【交流讨论】
3. 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是
不是结晶时的温度越低越好？
提示：冷却结晶时，并不是温度越低越好，因为温度过低时，
杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲
酸的目的。
1. 重结晶法提纯苯甲酸实验中不需要的仪器是（ ）
解析： 用重结晶法提纯苯甲酸的实验步骤为加热溶解、趁热过
滤、冷却结晶、过滤，所以实验中需要用到漏斗、酒精灯、烧杯，
不需要锥形瓶。
2. 关于苯甲酸的重结晶实验，其结论或解释错误的是（ ）
选项 实验步骤 实验现象 结论或解释
A 常温溶解 苯甲酸几乎不溶
解 苯甲酸常温时不溶于水或微
溶于水
B 加热溶解 苯甲酸完全溶解 温度升高，苯甲酸的溶解度
增大
C 趁热过滤 过滤时伴有晶体
析出 此晶体为杂质所形成
D 冷却结晶，滤出晶体 针状晶体 针状晶体为苯甲酸
解析： 常温下，苯甲酸的溶解度较小，所以常温溶解时，
苯甲酸几乎不溶解，A正确；苯甲酸的溶解度随温度的升高而
增大，加热溶解时，苯甲酸完全溶解，B正确；过滤时，过滤
器的温度低，所以与过滤器接触的溶液的温度降低析出苯甲
酸，即过滤时析出的晶体为苯甲酸，C错误；冷却苯甲酸的浓
溶液，会析出苯甲酸晶体，所以冷却结晶时，溶液中析出的针
状晶体是苯甲酸晶体，D正确。
2
关键能力·细培养
互动探究 深化认知
物质分离、提纯常用的方法（探究与创新）
【典例】 自然界中的花、叶、果、草及奶制品、酒类等多种物质中
都含有正丁醛。正丁醛主要用于有机合成，也是制造香料的原料。某
实验小组利用如图所示的装置合成正丁醛。
发生的反应如下：
CH3CH2CH2CH2OH（正丁醇） CH3CH2CH2CHO（正丁醛）
反应物和产物的相关数据列表如下：
物质 沸点/℃ 密度/（g·cm－
3） 水中溶解性
正丁醇 117.2 0.810 9 微溶
正丁醛 75.7 0.801 7 微溶
实验步骤如下：将6.0 g Na2Cr2O7放入100 mL烧杯中，加入30 mL水溶
解，再缓慢加入5 mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。在A中加
入3.7 g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸气出现时，开始滴加B中溶
液，滴加过程中保持反应温度为90～95 ℃，在E中收集90 ℃以下的馏
分。将馏出物倒入分液漏斗中，除去水层，将有机层干燥后蒸馏，收
集75～77 ℃的馏分，产量为2.7 g。
（1）实验过程中，温度计C1测得的温度应为多少？
提示：90～95 ℃（或在这个区间的某个温度）。
（2）收集产物时，温度计C2示数应在多少度？
提示：76 ℃左右。因为正丁醛的沸点为75.7 ℃，因此温度计C2
示数在76 ℃左右时，收集到产物正丁醛。
（3）A中加入沸石的作用是什么？若加热后发现没有加沸石，应如何
操作？
提示：防止加热时液体暴沸。停止加热，冷却后补加沸石。
（5）将馏出物倒入分液漏斗中，如何分离水层？
（4）装置D中冷凝管能否替换为球形冷凝管？
提示：否。若换为球形冷凝管，冷凝所得的馏分不能全部流出。
提示：因正丁醛的密度小于水的密度，故水在下层，打开分液
漏斗活塞，将水层从下口放出。
【规律方法】
1. 物质分离、提纯的常用方法
（1）固体与液体混合物的分离提纯方法
方法 适用条件 实例
过滤 难溶固体与液体混合物 碳酸钙悬浊液、泥水等
蒸发 结晶 溶质的溶解度受温度变化影响较小 从NaCl溶液中提取NaCl晶体
（2）固体与固体混合物的分离提纯方法
方法 适用条件 实例
溶解
、过滤 在某种试剂中一种可溶而另一种不溶的固体混合物 碳酸钠和碳酸钙
重结
晶 用于溶解度随温度变化相差较大的可溶性固体混合物 除去KNO3中混有的少量NaCl
升华 分离某种组分易升华的混合物 分离I2和NaCl固体
（3）液体与液体混合物的分离提纯方法
方法 适用条件 实例
萃取、
分液 互不相溶的液体混合物 分离CCl4和水等
蒸馏 两种或两种以上互溶的液体混合物，沸点相差较大 分离酒精和水
2. 常用分离和提纯方法的注意事项
分离和提
纯方法 适用范围 注意事项
蒸馏 互溶的液
体 各液体的沸点相差较大，一般在30 ℃以上，
冷却水是下口进上口出，加入沸石可以防止
暴沸，温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处
重结晶 固态混合
物 混合物中各成分溶解度相差较大，且被提纯
物质的溶解度受温度影响较大
萃取（主
要讨论液-
液萃取） 从液体中
提纯液体
有机物 萃取剂的选择条件：（1）与原溶剂互不相溶
（2）被提纯物在此溶剂中的溶解度大于在原
溶剂中的溶解度
（3）与原溶剂和溶质不反应
【迁移应用】
1.1-丁醇、溴化钠和70％的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分
液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：CH3（CH2）3OH＋NaBr＋H2SO4 Br＋
NaHSO4＋H2O。下列有关说法正确的是（ ）
A. 装置Ⅰ中回流的目的是减少物质的挥发，提高产率
B. 装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口
C. 用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出
D. 蒸馏、过滤、分液、洗气四种分离物质的方法，均不可能发生化
学变化
解析： 因为1-丁醇易挥发，所以球形冷凝管的作用是冷凝回
流，减少物质的挥发，提高产率，A正确；为了提高冷凝效果，冷
凝管的进出水方向为下口进，上口出，所以b为进水口，a为出水
口，B错误；分液漏斗分离液体时，下层液体从下口放出，上层液
体从上口倒出，C错误；蒸馏、过滤、分液都为物质分离提纯的物
理方法，但洗气时可能发生化学反应，如用氢氧化钠溶液吸收二氧
化碳气体，D错误。
2. 某化学兴趣小组从含有KI、KNO3等成分的工业废水中回收I2和
KNO3，其流程如图。下列说法正确的是（ ）
A. 步骤1中有机层应从分液漏斗下口放出，无机相从上口倒出
B. 步骤2分离方法为过滤
C. 步骤3可在装置 中完成
D. 步骤4中，将溶液蒸发至只剩少量水时，用余热蒸干
解析： 含有KI、KNO3的废水中通入过量的氯气，加入苯萃
取，分液，有机层为碘的苯溶液，经蒸馏可得到苯以及粗碘，粗碘
经升华得到精碘，无机层为硝酸钾溶液，经蒸发浓缩、冷却结晶得
到硝酸钾。苯的密度比水小，应从上口倒出，A错误；步骤2应为
蒸馏，B错误；步骤3为碘的升华，C正确；硝酸钾易分解，应采用
蒸发浓缩、冷却结晶的方法，D错误。
3
教学效果·勤检测
强化技能 查缺补漏
1. 部分加热和夹持装置省略，下列实验装置和操作错误的是（ ）
解析： 分液使用分液漏斗，A正确；球形冷凝管容易在球部积
留蒸馏液，不适宜作为倾斜式蒸馏装置，应该使用直形冷凝管，B
错误；蒸发利用蒸发皿，C正确；过滤装置正确，D正确。
2. 下列说法错误的是（ ）
A. 蒸馏时，温度计的水银球应处在蒸馏烧瓶支管口处
B. 用苯萃取溴水中的溴时，分层后，先将下层的水从分液漏斗下口
放出，再将上层的苯和溴从上口倒出
C. 为保证分液漏斗内的液体顺利流下，需将玻璃塞上的凹槽对准漏
斗口上的小孔或将玻璃塞拿下
D. 用玻璃棒蘸取某未知溶液进行焰色试验，若火焰颜色为黄色则说
明有钠元素
解析： 蒸馏时，需测量蒸气的温度，所以温度计的水银球应处
在蒸馏烧瓶支管口处，A正确；苯的密度比水小，用苯萃取溴水中
的溴，在分层后，先将下层的水从分液漏斗下口放出，再将上层溴
的苯溶液从上口倒出，B正确；为保证分液漏斗内的液体顺利流
下，需先将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔或将玻璃塞拿下，
再打开分液漏斗的旋塞，C正确；焰色试验应该用铂丝或铁丝蘸取
待测溶液进行灼烧，若火焰颜色为黄色则说明有钠元素，D错误。
3. 下列图示的实验或操作正确的是（ ）
A B C D
分离甲苯
和水 蒸发
浓缩 除去CO 中的CO2 萃取振荡
时放气
解析： 蒸馏时温度计水银球应该在蒸馏烧瓶支管口处，而
不能插入液面以下，A错误；蒸发浓缩应该使用蒸发皿而不是
坩埚，B错误；CO2能与NaOH溶液反应而CO不与NaOH溶液反
应，故能用NaOH溶液来除去CO中的CO2，C正确；振荡时分液
漏斗下口倾斜向上，堵住上口的塞子，打开旋塞放气，图中操
作不正确，D错误。
4. 苯甲酸常用作防腐剂、药物合成原料、金属缓蚀剂等，微溶于冷
水，易溶于热水、酒精。实验室常用甲苯为原料，制备少量苯甲
酸，具体流程如图所示：
＋MnO2 苯甲酸钾溶液 苯甲
酸固体
A. 操作1为蒸发
B. 操作2为过滤
C. 操作3为酒精萃取
D. 进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法
下列说法正确的是（ ）
解析： 已知苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水、酒精，由题给流
程可知，甲苯与高锰酸钾溶液共热、回流得到苯甲酸钾和MnO2，
过滤得到苯甲酸钾溶液；苯甲酸钾溶液经酸化、过滤得到苯甲酸固
体。操作1为过滤，A错误；操作2为酸化，B错误；操作2酸化后得
到苯甲酸，因为苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水、酒精，操作3为
在低温条件下过滤，C错误；题给流程制得的苯甲酸固体中含有杂
质，采用重结晶的方法可以进一步提纯苯甲酸固体，D正确。
5. 实验室模拟工业从海藻中提取碘的流程如图：
（1）选择合适实验操作名称填入流程图中：① ，② （填字
母）。
A. 溶解 B. 过滤
C. 萃取 D. 分液
从“含碘的有机溶液”中回收溶剂，并得到碘单质，可选用
如图装置完成。
B
CD
（1）据分析，操作①为过滤，选B；操作②为萃取、分液，
选C、D。
解析：灼烧海藻、加蒸馏水浸泡灰分并过滤除去不溶性杂
质、加适量氯气把滤液中碘离子氧化为碘单质、再用四氯化
碳等有机溶剂萃取、分液后得到碘的有机溶液，后期通过蒸
馏得到碘晶体。
（2）装置中间部分是“冷凝管”，该装置中有一处明显的错误
是 。
解析：冷凝水应该“下进上出”， “冷凝管”装置中有一处
明显的错误是：冷凝水的进出口方向颠倒了。
冷凝水的进出口弄反了
解析： 蒸馏时温度计所测为蒸气的温度，则温度计水银球所处
的正确位置是蒸馏烧瓶的支管口处，选b。
（3）装置A中，温度计水银球所处的正确位置是 。（填字母）
b
学科素养·稳提升
4
内化知识 知能升华
1. 根据《本草纲目》记载“烧酒”制法：“用浓酒和糟入甑，蒸令气
上……其清如水，味极浓烈，盖酒，露也。”某化学实验小组同学
在实验室模拟古法制取“烧酒”，下列装置中正确的是（ ）
A B C D
1
2
3
4
5
6
7
8
解析： 在实验操作中，利用乙醇与水沸点的不同，采用蒸馏方
法进行分离。A装置是加热，B装置是分液，C装置是过滤，D操作
是蒸馏，合理选项是D。
1
2
3
4
5
6
7
8
2. 下列有关实验的说法错误的是（ ）
A. 在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处是为了测
出馏分的沸点
B. 用重结晶法提纯苯甲酸；用分液法分离水和汽油的混合物
C. 用催化加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯
D. 分液时，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口
上的小孔，再打开旋塞
1
2
3
4
5
6
7
8
解析： 蒸馏时，需要测定馏分的温度，则温度计的水银球
位于蒸馏烧瓶支管口处，A正确；重结晶苯甲酸，加热促进溶
解，然后趁热过滤减少苯甲酸的损失，再冷却结晶；汽油不溶
于水，用分液法分离水和汽油的混合物，B正确；用催化加氢
的方法除去乙烷中混有的少量乙烯，在实验室条件下难以实
现，可通过溴的CCl4溶液洗气，C错误；分液时为保持内外压
强相等，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗
口上的小孔，再打开旋塞，D正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
3. 下列各项括号内为杂质，后面为除杂质操作，其中正确的是（ ）
A. 甲醛（乙酸），蒸馏
B. 乙酸乙酯（乙酸），分液
C. 苯（四氯化碳），加水振荡、过滤
D. 乙烷（乙烯），通过足量的酸性KMnO4溶液，洗气
解析： 甲醛与乙酸的沸点不同，用蒸馏法分离，A正确；乙酸
与乙酸乙酯的沸点不同，用蒸馏法分离，B错误；苯与四氯化碳是
互溶的液体，用蒸馏法分离，C错误；乙烯被高锰酸钾氧化生成二
氧化碳，引入新杂质，应选溴水、洗气除杂，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
4. 下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是（ ）
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水的碘 四氯化碳萃
取 碘在四氯化碳中的溶解
度大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度
不同
C 除去苯甲酸固体中混
杂的NaCl 过滤 苯甲酸在水中的溶解度
很小
D 除去丁醇中的乙醚 分液 丁醇与乙醚的沸点相差
较大
1
2
3
4
5
6
7
8
解析： 碘在四氯化碳中的溶解度较大，用四氯化碳萃取碘水中
的碘，A正确；乙酸乙酯和乙醇互溶，不分层，不能用分液法分离
乙酸乙酯和乙醇的混合物，B错误；苯甲酸在常温下溶解度小，用
重结晶的方法除去苯甲酸固体中混杂的NaCl，C错误；丁醇、乙醚
互溶，不能用分液法分离；丁醇与乙醚沸点不同，可通过蒸馏分
离，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
5. 回答下列问题。
（1）若用蒸馏的方法分离甘油（沸点为290 ℃）和水的混合物，
被蒸馏出来的物质是 。
解析：水的沸点低于甘油，故被蒸馏出来的物
质为水。
水
1
2
3
4
5
6
7
8
（2）若用蒸馏的方法分离出CCl4（沸点为76.8 ℃）中含有的
CH3CH2OCH2CH3（沸点为45 ℃），应控制的适宜温度为 。
解析：乙醚的沸点为45 ℃，故应控制的适宜温度为45 ℃。
45℃
1
2
3
4
5
6
7
8
（3）图中用 （杯酚）识别C60和C70，则操作①②为
（填操作名称，下同），操作③为 。
解析：图中用
（杯酚）识别C60和C70，超
分子不溶于甲苯，杯酚可
溶于氯仿，故操作①②为
过滤，杯酚和氯仿沸点不
同，操作③为蒸馏。
过滤
蒸馏
1
2
3
4
5
6
7
8
6. 常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时
在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表（注：氯化钠
可分散在醇中形成胶体）
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
1
2
3
4
5
6
7
8
A. 用水溶解后分液
B. 用乙醇溶解后过滤
C. 用水作溶剂进行重结晶
D. 用乙醇作溶剂进行重结晶
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的
方法正确的是（ ）
1
2
3
4
5
6
7
8
解析： 乙酰苯胺、氯化钠都能溶于水，溶于水后不分层，A错
误；氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，B
错误；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数
据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结
晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结
晶使大量的乙酰苯胺析出晶体，C正确；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中
的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，不能用乙醇
作溶剂进行重结晶提纯乙酰苯胺，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
7. 正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁
醇，现设计如图路线：
粗品 滤液 有机层 正丁
醇、乙醚 纯品
1
2
3
4
5
6
7
8
A. 萃取、过滤、蒸馏、蒸馏 B. 过滤、分液、蒸馏、萃取
C. 过滤、蒸馏、过滤、蒸馏 D. 过滤、分液、过滤、蒸馏
解析：D 正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应生成沉淀，且经操作1可
得到滤液，故操作1为过滤；操作2是萃取后的步骤，故为分液；加
固体干燥剂后，要把干燥剂分离出来，故操作3为过滤；根据乙醚
与正丁醇的沸点相差较大，可知操作4为蒸馏，D正确。
已知：①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应可生成沉淀；②乙醚的沸
点是34.5 ℃，微溶于水，与正丁醇互溶；③正丁醇的沸点是118
℃。则操作1～4分别是（ ）
1
2
3
4
5
6
7
8
8. 山梨酸乙酯对细菌、霉菌等有很好的灭活作用，广泛地用作各类食
品的保鲜剂以及家畜、家禽的消毒剂。直接酯化法合成山梨酸乙酯
的装置（夹持装置省略）如图所示，该方法简单，原料易得，产物
纯度高，反应方程式如下：
＋ ＋H2O
1
2
3
4
5
6
7
8
可能用到的有关数据如下表：
物质 相对分子质
量 密度/（g·cm
－3） 沸点/℃ 水溶性
山梨酸 112 1.204 228 易溶
乙醇 46 0.789 78 易溶
山梨酸乙酯 140 0.926 195 难溶
环己烷 84 0.780 80.7 难溶
1
2
3
4
5
6
7
8
在三口烧瓶中加入5.6 g山梨酸、足量乙醇、环己烷、少量催化剂
和几粒沸石，油浴加热三口烧瓶，反应温度为110 ℃，回流4小时
后停止加热和搅拌反应液冷却至室温，滤去催化剂和沸石，将滤液
倒入分液漏斗中，先用5％ NaHCO3溶液洗涤至中性，再用水洗
涤、分液，在有机层中加入少量无水MgSO4，静置片刻，过滤，将
滤液进行蒸馏，收集195 ℃的馏分得到纯净的山梨酸乙酯5.0 g。
回答下列问题：
实验步骤：
1
2
3
4
5
6
7
8
（1）洗涤、分液过程中，加入5％ NaHCO3溶液的目的是
。有机层从分液漏斗的 （填“上口倒
出”或“下口放出”）。
除去剩
余的山梨酸
上口倒出
解析：山梨酸中含有羧基，能与NaHCO3反应生成山梨酸钠、二氧化碳和水，洗涤、分液过程中，加入5％ NaHCO3溶液的目的是除去剩余的山梨酸，有机层的密度小于水，在上层，水层从下口放出，有机层从分液漏斗的上口倒出。
1
2
3
4
5
6
7
8
（2）在有机层中加入少量无水MgSO4的目的是 。
干燥有机物
解析：无水MgSO4能吸水生成硫酸镁晶体，在有机层中加入少量无水MgSO4的目的是干燥有机物。
1
2
3
4
5
6
7
8
（3）在本实验中，山梨酸乙酯的产率是 （精确至0.1％）。
71.4％
解析： 根据 ＋ ＋
H2O，5.6 g山梨酸理论上生成山梨酸乙酯的质量为
×140 g·mol－1＝7.0 g，本实验中，山梨酸乙酯的产率＝
×100％≈71.4％。
1
2
3
4
5
6
7
8
①能够与水形成共沸物（沸点相差30 ℃以上的两个组分难以
形成共沸物）；
②在水中的溶解度很小。
（4）为提高反应正向进行的程度，可以将反应中生成的水及时移
出反应体系，常加入带水剂。可作带水剂的物质必须满足以
下条件：
1
2
3
4
5
6
7
8
本实验室常使用如图所示装置（夹持、加热装置已略去）提
高产物的产率。
下列说法正确的是 （填字母）。
BD
A. 管口A是冷凝水的出水口
B. 环己烷可将反应产生的水及时带出
C. 工作一段时间后，当环己烷即将流回
烧瓶中时，必须将分水器中的水和环己烷放出
D. 工作一段时间后，环己烷可在烧瓶与分水器中循环流动
1
2
3
4
5
6
7
8
解析： 冷凝水应“下口进上口出”，则管口A是冷凝水的进水
口，A错误；环己烷和水的沸点相差不超过30 ℃，能将反应
产生的水及时带出，B正确；当分水器中物质不再增多，说
明反应停止，不能将其放出，C错误；工作一段时间后，环
己烷可在烧瓶与分水器中循环流动，D正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
