2026版《决胜蓝图》07-专题七 有机化学基础 讲义（教师版）化学高考大二轮专题复习
文档属性
| 名称 | 2026版《决胜蓝图》07-专题七 有机化学基础 讲义（教师版）化学高考大二轮专题复习 |
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| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 4.2MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-03-19 00:00:00 | ||
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文档简介
专题七 有机化学基础
小题突破1 常见有机物的性质与用途
真题领航 明方向
1．[2024·广东卷]我国饮食注重营养均衡，讲究“色香味形”。下列说法不正确的是（ ）
A. 烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色，蔗糖属于二糖
B. 新鲜榨得的花生油具有独特油香，油脂属于芳香烃
C. 凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味，食醋中含有极性分子
D. 端午时节用粽叶将糯米包裹成形，糯米中的淀粉可水解
【答案】B
【解析】选B。蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，属于二糖，A项正确；油脂为高级脂肪酸的甘油酯，不属于芳香烃，B项错误；食醋的主要成分为醋酸的水溶液，醋酸和水均为极性分子，C项正确；糯米中的淀粉可发生水解，最终得到葡萄糖，D项正确。
2．[2024·山东卷]中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是（ ）
A. 淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B. 发酵制醇阶段有产生
C. 发酵制酸阶段有酯类物质产生
D. 上述三个阶段均应在无氧条件下进行
【答案】D
【解析】选D。淀粉属于多糖，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，A正确；发酵制醇阶段的主要反应为 ，该阶段有 产生，B正确；发酵制酸阶段的主要反应为、，与 会发生酯化反应生成，属于酯类物质，C正确；发酵制酸阶段 发生氧化反应生成，应在有氧条件下进行，D错误。
3．[2024·河北卷]高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是（ ）
A. 线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化
B. 聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解
C. 尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好
D. 聚甲基丙烯酸酯（有机玻璃）由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高
【答案】B
【解析】选B。线型聚乙烯塑料为长链高分子材料，无支链，受热易软化，A正确；聚四氟乙烯是由四氟乙烯经加聚反应而合成的高分子，稳定性较强，受热不易分解，B错误；尼龙66（聚己二酰己二胺）由己二酸和己二胺发生缩聚反应得到，强度高，韧性好，C正确；有机玻璃的主要成分聚甲基丙烯酸酯可由甲基丙烯酸酯发生加聚反应得到，透明度高，D正确。
4．[2024·北京卷]下列说法不正确的是（ ）
A. 葡萄糖氧化生成和的反应是放热反应
B. 核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
C. 由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
D. 向饱和的溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析
【答案】C
【解析】选C。由葡萄糖在人体内缓慢氧化生成 和,同时放出能量知，葡萄糖氧化生成 和 的反应是放热反应，A正确；核酸是一种生物大分子，分析核酸水解的产物可知，核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物，核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷继续水解得到戊糖和碱基，B正确；由氨基乙酸 形成的二肽的结构简式为,其中存在1个氨基、1个羧基和1个肽键，C错误；鸡蛋清属于蛋白质，向饱和 溶液中加入少量鸡蛋清溶液，蛋白质会发生盐析，D正确。
核心再悟 破重难
1.糖类
［注意］
2.油脂
（1）油脂的组成和性质：油脂可看作是高级脂肪酸与甘油形成的酯，纯净的油脂无色且不溶于水，密度比水的小；能发生水解反应和加成反应（烃基部分存在不饱和键）。
（2）氢化、硬化、皂化：不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，该过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化；皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油。
（3）牢记三种高级脂肪酸：油酸、软脂酸、硬脂酸，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可简记为软十五、硬十七，油酸不饱（和）十七烯，另外均有一羧基。
3.蛋白质
项目 盐析 变性
方法 在轻金属盐浓溶液作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、加热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出
特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆
实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化
结果 保持原有的生理活性 失去原有的生理活性
4.核酸
（1）戊糖的结构简式
（2）核酸的形成
核酸可看作是磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。其中的戊糖是核糖或脱氧核糖，它们均以环状结构存在于核酸中，对应的核酸分别是核糖核酸和脱氧核糖核酸，转化关系如下图所示:
5.合成高分子
（1）加聚反应
①单体必须是含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键的化合物。
②只生成高聚物，没有副产物生成。
③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。
④聚合物的相对分子质量为单体的相对分子质量的整数倍。
（2）缩聚反应
①单体分子中至少含有两个官能团（如、、、等）。
②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如、、等）生成。
③聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
④缩聚物的结构简式要在方括号外侧写出端基原子或原子团。例如，
精准演练 提能力
1．[2024·嘉兴一模]下列说法不正确的是（ ）
A. 聚乳酸是一种可降解的医用高分子材料
B. 饱和溶液能使蛋白质发生盐析
C. 油脂发生皂化反应生成甘油和高级脂肪酸
D. 纤维素水解的最终产物可用新制检验
【答案】C
【解析】选C。聚乳酸是一种可降解的医用高分子材料，故A正确；饱和 溶液能使蛋白质发生盐析，故B正确；皂化反应是指油脂在碱性溶液中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐，故C错误；纤维素水解的最终产物是葡萄糖，可用新制 检验，故D正确。
2．[2024·唐山二模]下列说法错误的是（ ）
A. 根据燃烧产生的气味，可区分棉纤维和蛋白质纤维
B. 石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化
C. 天然植物油没有固定的熔、沸点，常温下难溶于水
D. 聚四氟乙烯可用于厨具表面涂层
【答案】B
【解析】选B。棉纤维的主要成分是纤维素，属于糖类，燃烧时有烧纸的气味，而蛋白质纤维燃烧时有类似烧焦羽毛的特殊气味，故可根据燃烧产生的气味区分二者，故A正确；煤的气化和液化均属于化学变化，故B错误；天然植物油是混合物，没有固定的熔、沸点，油脂都难溶于水，故C正确；聚四氟乙烯性质稳定，具有抗酸、抗碱的特点，可用于厨具表面涂层，故D正确。
3．[2024·山东省实验中学一模]下列有关说法正确的是（ ）
A. 苯酚有毒，所以日常所用的药皂中不能掺入苯酚
B. 各种水果之所以有水果香味，是因为水果中含有酯类物质
C. 可用溴水鉴别苯、甲苯、苯酚、己烯
D. 尼龙、棉花、天然油脂、树脂都是由高分子组成的物质
【答案】B
【解析】选B。苯酚虽然有毒，但也有杀菌消毒的作用，日常所用的药皂中常掺入少量的苯酚，A错误。相对分子质量较小的低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，很多鲜花和水果的香味都来自酯类物质，B正确。苯和甲苯会萃取溴水中的溴，溶液分层，上层呈橙红色；苯酚中加入溴水，会生成三溴苯酚白色沉淀；己烯与溴发生加成反应，能使溴水褪色；溴水不能鉴别苯和甲苯，C错误。天然油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子，D错误。
4．[2024·张家口三模]分子的组成和结构决定了分子的性质，是确定其应用领域的基础。下列说法错误的是（ ）
A. 聚乙烯塑料制品可反复加热熔融加工
B. 酚醛树脂可用作宇宙飞船外壳的烧蚀材料
C. 再生纤维与合成纤维均可由石油产品经聚合反应获得
D. 天然橡胶硫化后具有网状结构，增强了橡胶的强度与弹性
【答案】C
【解析】选C。聚乙烯塑料属于热塑性塑料，可以反复加热熔融加工，A正确；网状结构的酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料和复合材料，可用于生产烹饪器具的手柄、一些电器与汽车的零部件，火箭发动机、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料，B正确；以木材、秸秆等农副产品为原料，经加工处理可以得到再生纤维，C错误；天然橡胶为线型高分子，经硫化后转变成网状结构，性能提高，增强了它的弹性和强度，D正确。
小题突破2 多官能团有机物的结构与性质
真题领航 明方向
1．[2024·山东卷]植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，结构简式如右图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是（ ）
A. 可与溶液反应
B. 消去反应产物最多有2种
C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D. 与反应时可发生取代和加成两种反应
【答案】B
【解析】选B。该有机化合物分子中含有酚羟基，可与 溶液反应，A正确。该有机化合物分子中与醇羟基相连的C原子共与3种不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了 原子，因此该有机化合物发生消去反应时，消去反应产物最多有3种，B错误。该有机化合物在酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过发生缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确。该有机化合物分子中含有酚羟基且其邻位上有 原子，可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，可与 发生加成反应，D正确。
2．[2024·河北卷]化合物是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如右图所示。下列相关表述错误的是（ ）
A. 可与发生加成反应和取代反应
B. 可与溶液发生显色反应
C. 含有4种含氧官能团
D. 存在顺反异构
【答案】D
【解析】选D。根据 的结构简式可知，中含有碳碳双键，可与 发生加成反应，含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻位氢原子可与 发生取代反应，A正确；中含有酚羟基，可与 溶液发生显色反应，B正确；中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；的碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团（2个甲基），故 不存在顺反异构，D错误。
3．[2024· 新课标卷]一种点击化学方法合成聚硫酸酯的路线如下图所示。下列说法正确的是（ ）
A. 双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B. 催化聚合也可生成
C. 生成的反应③为缩聚反应，同时生成
D. 在碱性条件下，比苯乙烯更难降解
【答案】B
【解析】选B。同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 原子团的一系列化合物，要求官能团种类和数目相同，由于双酚A分子含有两个酚羟基，而苯酚分子含有一个酚羟基，因此二者不互为同系物，A项错误；由 的结构简式可推知，可由催化聚合得到，B项正确；反应③可表示为，其中小分子为，C项错误；中标记的官能团在碱性条件下可以发生水解反应，因此在碱性条件下，比苯乙烯容易降解，D项错误。
4．[2024·江苏卷]化合物是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下。下列说法正确的是（ ）
A. 分子中所有碳原子共平面
B. 最多能与发生加成反应
C. 不能与的溶液反应
D. 、均能使酸性溶液褪色
【答案】D
【解析】选D。中除了羰基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；分子中碳碳双键和酮羰基均可以与 发生加成反应，酯基不能与 发生加成反应，故 最多能与 发生加成反应，B错误；分子中含有碳碳双键，可以与 发生加成反应，C错误；和 分子中均含有碳碳双键，可以被酸性 溶液氧化而使其褪色，D正确。
核心再悟 破重难
1.有机化合物分子中原子共面、共线的判断
2.同分异构体的判断
（1）基本方法
基元法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断出有机化合物的异构体数目，如丁基有4种，则、、均有4种
等效氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；分子中同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子
换元法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考，如乙烷分子中共有6个，若有一个被取代所得一氯乙烷只有1种结构，那么五氯乙烷也只有1种结构。同理，二氯乙烷和四氯乙烷均有2种结构，二氯苯和四氯苯均有3种结构
组合法 饱和酯，若有种结构，有种结构，则该酯共有种结构
（2）立体异构的判断
顺反异构 对映异构
每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团。相同的原子或原子团位于碳碳双键同侧的为顺式结构，反之为反式结构。如 存在顺反异构 观察是否含有连接四个不同原子或原子团的碳原子。含有，则存在对映异构体，反之，则不存在。如 存在对映异构
3.常见官能团及其主要化学性质
物质 官能团 主要化学性质
烷烃 — （1）在光照条件下能与卤素单质发生取代反应； （2）不能使酸性溶液褪色
不饱和烃 、（碳碳双键）（碳碳三键） （1）与（表示卤素原子，下同）、、、发生加成反应； （2）能发生加聚反应； （3）易被氧化，可使酸性溶液褪色
芳香烃 — （1）能发生取代反应，如硝化反应（浓硫酸催化）、卤代反应（催化）； （2）与发生加成反应； （3）侧链上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性溶液褪色
卤代烃 （碳卤键）或（卤素原子） （1）与的水溶液共热发生水解（取代）反应； （2）与的醇溶液共热发生消去反应
醇 （羟基） （1）与活泼金属等反应产生； （2）能发生消去反应，分子内脱水生成不饱和键； （3）能被催化氧化； （4）与羧酸及无机含氧酸发生酯化（取代）反应
醚 （醚键） 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇
酚 （羟基） （1）弱酸性（但不能使紫色石蕊试液变红）； （2）遇浓溴水生成白色沉淀； （3）遇溶液发生显色反应； （4）易被氧化（无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化而呈粉红色）
醛 （醛基） （1）与加成生成醇； （2）被氧化剂，如、银氨溶液、新制的等氧化
酮 （酮羰基或羰基） 易发生还原反应（在催化剂、加热条件下被还原为醇）
羧酸 （羧基） （1）具有酸的通性； （2）能发生酯化（取代）反应
酯 （酯基） 发生水解反应，生成羧酸（盐）和醇
胺 （氨基） 具有碱性，能与酸反应
酰胺 （酰胺基） （1）酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐； （2）碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨
4.官能团所消耗 、 、 的物质的量的确定
消耗物 举例 说明
（1）酚酯基消耗； （2）酚羟基消耗； （3）醇酯基消耗； （4）羧基消耗； （5）碳溴键消耗； （6）醇羟基不消耗
（1）碳碳三键消耗； （2）碳碳双键消耗； （3）酚羟基的每个邻、对位各消耗
（1）酮羰基、醛基、碳碳双键消耗； （2）碳碳三键（或碳氮三键）消耗； （3）苯环消耗
（1）一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与反应； （2）一般条件下酸酐中的碳氧双键不与反应
精准演练 提能力
1．[2024·广东二模]某种化合物可用于药用多肽的结构修饰，结构简式如下图所示。下列说法正确的是（ ）
A. 该分子含有手性碳原子
B. 该分子中含有3种官能团
C. 该分子中所有的碳原子可能共平面
D. 该化合物最多能与发生反应
【答案】A
【解析】选A。与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，故该分子中与 相连的碳原子为手性碳原子，A正确；由该有机化合物的结构简式可知，该分子中含有氨基和酯基2种官能团，B错误；由该有机化合物的结构简式可知，与2个 相连的碳原子为 杂化，故该分子中所有的碳原子不可能共平面，C错误；由该有机化合物的结构简式可知，该化合物最多能与 发生反应，即 醇酯基能与 反应，D错误。
2．[2024·眉山二模]有机化合物是一种重要的香料，广泛用于牙膏、口香糖和各种饮料中。在三氟甲磺酸催化作用下可生成，反应过程如下图所示。下列说法不正确的是（ ）
A. 和互为同分异构体
B. 的一氯代物有7种
C. 和均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 分子中所有碳原子处于同一平面
【答案】D
【解析】选D。与 的分子式相同，均为，但结构不同，二者互为同分异构体，A正确；有7种等效氢原子，故 的一氯代物有7种，B正确；分子中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子中含有酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；分子中含有结构“”，所有碳原子不可能处于同一平面，D错误。
3．[2024·怀化二模]酪氨酸在人体内的一种非正常代谢过程如下图所示。下列说法正确的是（ ）
A. 对羟基苯丙酮酸和尿黑酸均不能形成分子内氢键
B. 尿黑酸最多可与反应
C. 酪氨酸能发生加成反应、取代反应、消去反应和加聚反应
D. 对羟基苯丙酮酸分子中所有碳原子一定在同一平面上
【答案】B
【解析】选B。对羟基苯丙酮酸分子中含有酚羟基、羧基、酮羰基，能形成分子间氢键，尿黑酸分子中相邻的羧基、酚羟基之间能形成分子内氢键，A错误；尿黑酸分子中苯环上酚羟基邻、对位氢原子能与 发生取代反应，所以 尿黑酸最多可与 发生取代反应，B正确；酪氨酸分子中苯环能发生加成反应，苯环上氢原子、氨基、羧基均可发生取代反应，氨基和羧基可发生缩聚反应生成酰胺基，但不能发生消去反应和加聚反应，C错误；由于单键可以旋转，因此对羟基苯丙酮酸分子中所有碳原子可能在同一平面上，D错误。
专题强化训练
1．[2024·浙江联考]下列说法正确的是（ ）
A. 纤维素能发生酯化反应，而淀粉不能
B. 乳糖、淀粉、纤维素和糖原都属于多糖
C. 合成纤维中产量最大的是锦纶
D. 聚苯胺、聚苯等经过掺杂处理后具有一定的导电性能
【答案】D
【解析】选D。纤维素和淀粉均含有羟基，均能发生酯化反应，A项错误；乳糖属于二糖，淀粉、纤维素和糖原都属于多糖，B项错误；合成纤维中产量最大的是涤纶，C项错误；聚苯胺、聚苯等经过特殊改造后能够像金属一样具有导电性能，用适当物质掺杂处理即可使其能导电，D项正确。
2．[2024·沈阳模拟]下列说法不正确的是（ ）
A. 麦芽糖、乳糖和蔗糖都属于寡糖
B. 核酸、蛋白质和超分子都属于有机高分子
C. 油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
D. 高压法制得的低密度聚乙烯可用于生产食品包装袋
【答案】B
【解析】选B。麦芽糖、乳糖和蔗糖都是二糖，属于低聚糖，低聚糖又叫寡糖，A正确；蛋白质、核酸属于有机高分子，但超分子不属于高分子，B不正确；油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，该反应是皂化反应，C正确；高压法制得的低密度聚乙烯含有较多支链、密度低、较柔软、无毒，可用于生产食品包装袋，D正确。
3．[2024·丽水质检]下列说法正确的是（ ）
A. 油脂在酸性溶液中的水解反应称为皂化反应
B. 苯中含少量苯酚，可加入浓溴水，充分反应后过滤除去
C. 氨基酸既能与反应又能与反应，产物均为盐和水
D. 乙醛和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛发生还原反应
【答案】D
【解析】选D。油脂在碱性溶液中的水解反应称为皂化反应，A错误；苯中混有少量苯酚不能用溴水除杂，苯酚与溴反应生成的三溴苯酚也会溶解在苯中，无法通过过滤的方法进行分离，B错误；氨基酸分子中含有 和，能与 反应生成,能与 反应生成 和，C错误；乙醛和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛发生还原反应生成乙醇，D正确。
4．[2024·安徽卷]乙酰氨基葡萄糖（结构简式如下图）是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质的说法正确的是（ ）
A. 分子式为 B. 能发生缩聚反应
C. 与葡萄糖互为同系物 D. 分子中含有 键，不含 键
【答案】B
【解析】选B。根据 乙酰氨基葡萄糖的结构简式可知，分子式为，A项错误；该物质分子中含有多个羟基，能发生缩聚反应，B项正确；该物质与葡萄糖所含的官能团不完全相同，二者不互为同系物，C项错误；该分子中含有酰胺基，酰胺基的碳氧双键中存在 键，D项错误。
5．[2024·昆明二模]合成某种药物的关键中间体的结构如右图所示。下列关于该物质的说法不正确的是（ ）
A. 碳原子采用2种杂化方式
B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 核磁共振氢谱有10组峰
D. 该物质最多与反应
【答案】D
【解析】选D。该分子中存在碳碳双键、碳氧双键，其他碳原子均只形成单键，故碳原子采用、种杂化方式，A正确；该分子中存在醇羟基和碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；该分子中含有10种不同化学环境的氢原子，故核磁共振氢谱有10组峰，C正确；该分子中只有一个酯基能与氢氧化钠反应，故 该物质最多与 反应，D不正确。
6．[2024·潍坊二模]树豆酮酸具有降糖活性，可用于糖尿病及其并发症的治疗，结构如下图所示。下列关于树豆酮酸的说法正确的是（ ）
A. 分子式为
B. 能发生氧化反应和消去反应
C. 可用酸性溶液检验分子中的碳碳双键
D. 该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】A
【解析】选A。根据该物质的结构简式可知，分子式为，A正确；该分子中含有酚羟基和碳碳双键，能发生氧化反应，该分子中没有能发生消去反应的官能团，所以不能发生消去反应，B错误；碳碳双键与酚羟基均可以被酸性 溶液氧化，使 溶液褪色，故不能用酸性 溶液检验分子中的碳碳双键，C错误；该分子中含有1个羧基，该物质与足量 溶液反应，最多可消耗，D错误。
7．[2024·湖北卷]鹰爪甲素（如右图所示）可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是（ ）
A. 有5个手性碳原子
B. 在条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环
D. 红外光谱中出现了以上的吸收峰
【答案】B
【解析】选B。该分子中有5个手性碳原子，如图中“*”所示：,A正确；该分子中含有过氧键，不稳定，在 条件下干燥样品，会造成样品变质，B错误；鹰爪甲素的分子式为，不饱和度为3，故其同分异构体的结构中不可能含有苯环，C正确；该分子中含有，故红外光谱中会出现 以上的吸收峰，D正确。
8．[2024·辽宁卷]如下图所示的自催化反应，为催化剂。下列说法正确的是（ ）
A. 不能发生水解反应
B. 与盐酸反应的产物不溶于水
C. 分子中碳原子均采用杂化
D. 随增大，该反应速率不断增大
【答案】C
【解析】选C。分子中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误；分子中含有亚氨基，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水，B错误；分子中碳原子形成碳碳双键及苯环，均为 杂化，C正确；是催化剂，可增大反应速率，但随着反应进行，反应物 的浓度不断减小，后续影响速率的主要因素不再是催化剂，而是浓度，故随 增大，反应速率不一定增大，D错误。
9．[2024·全国甲卷]我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸高分子材料的方法，转化路线如下所示。下列叙述错误的是（ ）
A. 在碱性条件下可发生降解反应
B. 的化学名称是丙酸甲酯
C. 的同分异构体中含羧基的有3种
D. 可加聚生成高分子
【答案】C
【解析】选C。中含有酯基，故在碱性条件下可发生降解反应，A正确；可由丙酸与甲醇发生酯化反应生成，故按酯类命名规则，名称为丙酸甲酯，B正确；的分子式为，同分异构体中含羧基的有2种，分别为、，C错误；中的碳碳双键能发生加聚反应生成，D正确。
10．[2024·沧州二模]莫西赛利是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗死或脑出血后遗症等症状。合成路线的中间体之一的结构如下图所示，下列关于该中间体的说法错误的是（ ）
A. 可以发生水解反应
B. 所有碳原子不可能共平面
C. 1个该分子中含有7个杂化的碳原子
D. 该物质与盐酸反应，最多消耗
【答案】C
【解析】选C。该中间体结构中有酰胺基，可以发生水解反应，A正确；该中间体连有两个 的碳原子为 杂化，以四面体结构通过单键连接了3个另外的碳原子和1个氢原子，分子中所有碳原子不可能共平面，B正确；1个该分子中含有9个饱和碳原子，如图所示（画圈的标记），即含有9个 杂化的碳原子，C错误；该物质与盐酸反应，酰胺基消耗，次氨基消耗，最多消耗，D正确。
11．[2024·南昌二模]一种叠氮化聚合物材料的片段结构如下图所示，下列说法正确的是（ ）
A. 片段的单体名称为甲基丁烯
B. 片段中原子的杂化方式有3种
C. 该片段中含有个手性碳原子
D. 该聚合物具有良好的导电性
【答案】C
【解析】选C。片段 的单体名称为 甲基,丁二烯，A错误；片段 中含 的五元环为平面结构，原子均为 杂化，B错误；一个片段 中含有1个手性碳原子，故 该片段中含有 个手性碳原子，C正确；分子中含有自由移动的电子时可以导电，该聚合物不含有自由移动的电子，故它的导电性较差，D错误。
12．[2024·呼和浩特二模]增塑剂可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得，下列说法正确的是（ ）
A. 该反应属于加成反应
B. 邻苯二甲酸酐与苯甲酸互为同系物
C. 环己醇与足量钠反应，可以生成标准状况下氢气
D. 的苯环上的二氯代物有4种
【答案】D
【解析】选D。该反应属于取代反应，A错误；邻苯二甲酸酐与苯甲酸的结构不相似，二者不互为同系物，B错误；环己醇与足量钠反应生成 氢气，在标准状况下的体积为，C错误；结构对称，苯环上有2种不同化学环境的氢原子，故 的邻位二氯代物有2种、间位二氯代物有1种，对位二氯代物有1种，共4种，D正确。
13．[2024·河南联考]阿奇霉素属于大环内酯类抗菌药物，对酸稳定，对多种细菌有良好的杀灭作用，结构如下图所示。下列说法正确的是（ ）
A. 阿奇霉素分子中有3种官能团
B. 阿奇霉素与足量溶液反应最多消耗
C. 阿奇霉素与足量反应可生成
D. 上图方框部分中含3个手性碳原子
【答案】C
【解析】选C。该有机化合物分子中含有酯基、醚键、羟基、次氨基，共4种官能团，A错误；酯基能与 以物质的量之比 反应，该分子中含有1个酯基，所以 该物质最多消耗，B错误；羟基与钠反应生成氢气，且存在关系式，该分子中含有5个羟基，所以 阿奇霉素可与足量 反应生成，C正确；根据手性碳原子的构成条件可知，方框部分中含4个手性碳原子，如图（标*的碳原子），D错误。
14．[2024·重庆三诊]有机化合物Ⅲ是一种绿色高分子材料，合成方法如下。下列说法正确的是（ ）
A. 该反应属于缩聚反应
B. Ⅰ分子中所有原子可能共平面
C. Ⅲ分子中含有2个手性碳原子
D. 每生成Ⅲ，理论上消耗
【答案】D
【解析】选D。该反应没有小分子生成，属于加聚反应，A项错误；Ⅰ分子中含4个饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B项错误；中“*”所示碳原子为手性碳原子，Ⅲ分子中含有 个手性碳原子，C项错误；根据反应可知，每生成Ⅲ，理论上消耗，D项正确。
15．[2024·邢台二模]化合物的部分合成路线如下图所示。下列有关化合物、和的说法不正确的是（ ）
A. 的芳香族同分异构体中，能与溴水发生加成反应和取代反应，且仅含两种官能团的共有6种（已知羟基连碳碳双键不稳定）
B. 分别与足量溶液、浓溴水充分反应，消耗
C. 由到发生的转化不可能一步实现
D. 的一氯代物有4种
【答案】B
【解析】选B。的芳香族同分异构体中，能与溴水发生加成反应和取代反应，说明其中含有碳碳双键和酚羟基，且仅含两种官能团，即1个 和3个，满足条件的同分异构体有、、、、、共6种，A正确；分子中含有1个酚羟基和2个酯基，其中1个酯基水解后生成1个酚羟基和1个羧基，所以 最多消耗，最多与 发生酚羟基邻位的取代反应，消耗，B错误；由 和 的结构简式可知，先发生水解反应，再发生加成反应，最后发生消去反应可以得到，C正确；苯环和甲基上的氢原子能被氯原子取代，故 的一氯代物有4种，D正确。
大题攻关一 有机物的命名、官能团书写与反应类型判断
真题领航 明方向
1．[2024·安徽卷]
（1） ，A、B中含氧官能团名称分别为____、____。
（2） （）在一定条件下还原得到，后者的化学名称为____________________________________。
【答案】（1） 羟基；醛基
（2） 1，二甲基苯（或邻二甲苯）
【解析】
（1） 根据 和 的结构简式可知，中的含氧官能团为羟基，中的含氧官能团为醛基。
（2） 根据有机化合物的命名原则，的化学名称为1，二甲基苯或邻二甲苯。
2．[2024·江苏卷]是合成含松柏基化合物的中间体，合成路线如下：
（1） A分子中的含氧官能团名称为醚键和________。
（2） 中有副产物生成，该副产物的结构简式为______。
（3） 的反应类型为__________，C转化为D时还生成和______（填结构简式）。
【答案】（1） 酮羰基
（2）
（3） 消去反应；
【解析】
（1） 分子中的含氧官能团有醚键和酮羰基。
（2） 的反应为，其中 脱去酮羰基邻位 原子连接的 原子，甲醛脱去 原子，二甲胺脱去 原子连接的 原子，共脱去1分子，剩余部分结合生成。副产物 比（分子式为）多1个 原子、3个 原子，可能是 中酮羰基邻位 原子连接的 原子再与1分子甲醛、1分子二甲胺发生类似 的反应：
（3） 的反应中断裂了、，形成了，属于消去反应。根据原子守恒，转化为 时还生成 和。
3．[2024·全国甲卷]白藜芦醇（化合物）具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物的路线。
回答下列问题：
（1） A中的官能团名称为____。
（2） 由C生成D的反应类型为__________。
（3） 由生成的化学方程式为______。
（4） 已知可以发生银镜反应，的化学名称为________________________________________________。
【答案】（1） 硝基
（2） 取代反应
（3）
（4） 对甲氧基苯甲醛（或甲氧基苯甲醛）
【解析】
3． 的分子式为，的分子式为，失去4个、增加4个，结合反应条件为 可知，该反应为还原反应，硝基 转变成氨基，因此 的结构简式为。的分子式为，的分子式为，增加了一个“”，对比 与 的结构可知，中的两个羟基转化为，因此 的结构简式为。对比、的分子式，失去1个、增加1个，对比 的结构知，应是直接连在苯环上的甲基上的1个 被 取代，因此 的结构简式为。对比、的结构可知，中很可能含有苯环和甲氧基，可以发生银镜反应，说明含有醛基，结合 的结构和 的分子式可知，的结构简式为。
（1） 根据有机化合物 的结构简式可知，的官能团为硝基。
（2） 根据、的结构简式及转化条件可知，生成 的反应类型为取代反应。
（3） 对比、的结构，中的 被取代，来自，比 少了一个乙基，因此 生成 的同时生成。
（4） 的结构简式为，含有醛基、苯环、醚键、甲基，根据中学常见官能团在命名中的次序（羧酸、酯、醛、酮、酚、醇、胺、醚、炔、烯、芳、烷、卤、硝），可知醛基为主官能团。中醛基与甲氧基处于对位，因此 的化学名称为对甲氧基苯甲醛或 甲氧基苯甲醛。
核心再悟 破重难
1.有机化合物的系统命名法
（1）烷烃的系统命名法
（2）含官能团的有机化合物的系统命名法
（3）含苯环的有机化合物的命名
①苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等，一般将苯环作为母体。例如，的名称为邻二甲苯或1,二甲苯；的名称为间二氯苯或1,二氯苯。
②含有其他官能团的芳香族化合物，一般将苯环作为取代基。例如，的名称为苯甲醇；的名称为对苯二甲酸或1,苯二甲酸。
（4）多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团的有机化合物的关键在于选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为（以“ ”表示优先）羧酸 酯 醛 酮 酚 醇 烯。例如，
的名称为甲基丙烯酸甲酯；的名称为羟基丙醛。
2.依据反应条件判断有机反应类型
反应条件 反应类型和可能的官能团（或基团）
浓硫酸、 ①醇的消去（醇羟基） ②酯化反应（羟基或羧基）
稀硫酸、 ①酯的水解（酯基） ②糖类的水解反应
水溶液、 ①卤代烃的水解 ②酯的水解（酯基）
醇溶液、 卤代烃的消去
催化剂 加成（碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环）
或、 醇羟基催化氧化
或 羧酸的还原
铁或作催化剂 苯环上的取代反应
卤素单质（或溴蒸气）、光照 ①烷烃的取代反应 ②苯环上烷烃基的取代反应
精准演练 提能力
1．[2024·渭南一模]叠氮基和烯烃、炔烃可以在催化剂的作用下发生反应生成杂环，这种反应广泛应用于药物合成。药物的合成路线如下：
（1） 反应①的类型是__________，有机化合物A的系统命名为____________________。
（2） 该流程中有机化合物中的官能团除羟基外，还有________。
【答案】（1） 加成反应；1，二溴乙烷
（2） 碳溴键
【解析】
1．乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成的 为，发生水解反应生成，在 作用下其中一个羟基被取代生成；对二甲苯在酸性高锰酸钾溶液作用下被氧化为对苯二甲酸，在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成对苯二甲酸二甲酯，与 在酸性条件下反应生成。
（1） 反应①为加成反应；有机化合物 的结构简式为，系统命名为1，二溴乙烷。
（2） 有机化合物 中的官能团除羟基外，还有碳溴键。
2．[2024·南充联考]立方烷的结构简单而有趣。一种合成路线如下（部分试剂和条件略去，化合物发生脱羧反应得到立方烷）：
回答下列问题：
（1） 化合物A中官能团名称是____________________；化合物A转化为B的反应类型为__________。
（2） 化合物C的结构简式为______；在催化下，化合物C生成D的化学方程式为______。
【答案】（1） 碳碳双键、酮羰基；取代反应
（2） ；
【解析】
2． 发生取代反应生成，与溴单质发生加成反应生成，发生消去反应生成，2分子 发生加成反应生成，在光照、甲醇作用下发生加成反应生成，先在 溶液、加热条件下反应，再经酸化得到。
（1） 由 的结构简式可知，中所含官能团为酮羰基、碳碳双键；转化为 的反应类型为取代反应。
（2） 由以上分析可知，与溴单质发生加成反应生成的 为；在 催化下，化合物 生成 的化学方程式为。
3．[2024·晋城模拟]有机化合物是一种除草剂，对扁秆藨草、稗草、异型莎草、鸭舌状草等表现出较好的除草活性，其合成路线如下图所示。
已知：。
回答下列问题：
（1） 有机化合物的含氧官能团名称为______________。
（2） C的结构简式为______。
（3） 的反应类型为__________。
（4） 已知的反应为取代反应，写出反应的化学方程式：______。
【答案】（1） 酮羰基、醚键
（2）
（3） 消去反应
（4）
【解析】
（1） 根据有机化合物 的结构简式可知，含氧官能团名称为酮羰基、醚键。
（2） 发生已知信息反应生成，在 作用下生成，结合 的结构简式可知，的结构简式为。
（3） 在 作用下生成 的反应为醇羟基的消去反应。
（4） 与在催化剂/作用下发生取代反应生成，反应的化学方程式为
。
大题攻关二 限定条件下同分异构体的书写与判断
真题领航 明方向
1．[2024·安徽卷]D（）的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种（不考虑立体异构），写出其中一种同分异构体的结构简式：__________。
①含有手性碳原子；②含有2个碳碳三键；③不含甲基。
【答案】4； （或或或）
【解析】 的分子式为，不饱和度为4，根据②含有2个碳碳三键，不饱和度为4，结合①含有手性碳原子和③不含甲基，碳骨架可以是，还有1个 个 或1个 和1个 处或 处插，有2种，但 处插 时，不含手性碳原子，因此只有1种；、处分别插、，有1种；、处分别插、，有1种；、处分别插、，有1种，共4种，分别为、、、。
2．[2024·贵州卷]的结构简式是，有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，其结构简式是______。
【答案】
3．[2024·全国甲卷]（）的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种（不考虑立体异构）。
①含有手性碳原子；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
【答案】9
【解析】 的同分异构体中，除两个苯环（条件②）外，还有2个、3个、1个不饱和度，两个酚羟基（条件③）需要2个 原子，可发生银镜反应（条件④）需要1个、1个、1个不饱和度，还剩下一个 原子。要满足手性碳原子的要求，该碳原子上需要连接1个醛基、2个不同的苯环、1个。该结构中发生变化的为苯环上酚羟基的位置和数量，①若一个苯环上有两个酚羟基，另一个苯环上没有酚羟基，则可简化为苯环上连接、、三个取代基，共有6种结构；②若每个苯环上各有一个酚羟基，则有12、3种结构，故符合条件的同分异构体共有9种。
4．[2024·河北卷]同时满足下列条件的（）的同分异构体共有______种。
核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为；红外光谱中存在和硝基苯基（）吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物（）的同分异构体的结构简式为______。
【答案】6；
【解析】由题给条件知，的同分异构体中存在 和,根据 的结构简式可知，其同分异构体（记为）除含有一个对硝基苯基（）外，还有3个、2个、1个不饱和度，再除去 中还含有的（1个、1个、1个不饱和度），还剩2个 和1个，对硝基苯基中有两种，个数比为，则核磁共振氢谱中剩余的两组峰（个数比为）分别属于一个甲基 和一个亚甲基。综上，的结构中包含以下结构各一个：甲基、亚甲基、羰基（）、饱和 原子（）、对硝基苯基（），其中甲基和对硝基苯基分居 两端，剩余三个基团共有
、、、、6种组合形式。若要水解得到（），则 需存在结构，故 的结构简式为。
核心再悟 破重难
1.不饱和度及其计算
（1）概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机化合物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，有机化合物的不饱和度就增加1，用 表示。
（2）有机化合物不饱和度的计算公式为。
（3）在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，则可将卤素原子视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。
（4）几种常见结构的不饱和度
官能团或结构 （醛、酮、羧酸、酯） 环 苯环
不饱和度 1 1 1 2 4
2.四种方法全面剖析同分异构体
（1）取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、一元醇
如一卤代烃可看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“”为例（箭头为氯原子的取代位置）
（2）变键思想——将有机化合物中某个位置化学键进行变化得到新的有机化合物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸
①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳原子上至少各有1个氢原子，以“”为例。
箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键
②醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“”为例。
箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可
（3）插键思想——在有机化合物的结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机化合物的结构，适用于醚和酯。醚键可以理解为在单键之间插入氧原子，以“”为例。
箭头指向是指在单键之间插入氧原子
（4）多官能团同分异构体
①同种官能团：定一移一法。以“”为例。
先找一氯代物，再利用等效氢法，用氯原子取代一氯代物上的氢原子
②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛”为例。
先找戊醛，再用羟基取代氢原子
3.记住含苯环同分异构体的数目
（1）若苯环上连有2个取代基，则有邻、间、对3种结构。
（2）若苯环上连有3个相同的取代基，则有连、均、偏3种结构。
（3）若苯环上连有、、个取代基，则有6种结构。
（4）若苯环上连有、、个不同的取代基，则有10种结构。
4.限定条件的同分异构体结构的推断分析
常见限定条件 对应的官能团或结构
能与或溶液反应放出气体
能与钠反应产生 或
能与溶液反应 （酚）或
能与溶液反应 （酚）或或或
能发生银镜反应或能 与新制反应 含醛基、甲酸酯
能与溶液发生显色反应 （酚）
能发生水解反应 或或
既能发生水解反应又能发生银镜反应（或水解产物能发生银镜反应） 甲酸酯
5.限定条件的同分异构体的书写例析
结构 同分异构体的要求
（邻甲基苯甲酸） ①属于芳香族化合物； ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ③能与溶液反应
第一步：确定有机化合物的类别，找出该有机化合物常见的类别异构体（可以结合不饱和度）技巧：原有机化合物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为官能团异构
第二步：结合官能团异构和已知限定条件确定基团和官能团（核心步骤） 项目与银氨溶液与溶液备注注意细节乃做题制胜法宝羧酸×√—羟基醛√酚羟基√醇羟基与溶液不反应，但酚羟基可以酯甲酸酯√√酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以
综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛［（酚），]；②甲酸酯
第三步：按类别去找，方便快捷不出错 ①若为羟基醛［（酚），，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论： 若苯环有两个侧链，则为、，有邻、间、对3种； 若苯环有三个侧链，则为、、，有10种。 ②若为甲酸酯，则用取代甲苯上的氢原子，有4种。 综上，符合条件的同分异构体总共有17种
精准演练 提能力
1．[2024·江西模拟]化合物D（）的同分异构体中，符合下列条件且核磁共振氢谱中峰面积之比为的结构简式为____（填一种）。
①芳香族化合物且能发生银镜反应
②苯环上连有三个取代基，其中两个为氨基
③结构中含有一个手性碳原子
【答案】（或）
【解析】结合 的组成可知，含手性碳原子的异构体的结构为，然后两个氨基连在苯环上，其中核磁共振氢谱峰面积之比为 的结构简式为、。
2．[2024·咸阳一模]C（）有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有__种（不考虑立体异构）。
①与溶液发生显色反应
②苯环上含有2个取代基
③该物质与足量的反应产生
其中核磁共振氢谱中峰面积之比为的结构简式为______。
【答案】15；
【解析】 的同分异构体与氯化铁溶液发生显色反应，该物质与足量的钠反应产生 氢气，说明1个 的同分异构体分子中含有1个酚羟基和1个醇羟基，苯环上含有2个取代基的同分异构体可以视作、、取代了 丙醇或 丙醇分子中烃基上的氢原子，共有 种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为 的结构简式为。
3．[2024·厦门联考]（）的同分异构体中只有一个环且是苯环的有__种，其中含有氰基且核磁共振氢谱中峰面积之比为的结构简式是______。
【答案】11；
【解析】 的同分异构体中只有一个环且是苯环的有（还有间位、对位）、（还有间位、对位）、，共11种，其中含有氰基 且核磁共振氢谱中峰面积之比为 的结构简式是。
4．[2024·承德三模]在的同分异构体中，同时满足下列条件的共有__种（不考虑立体异构）。
①含有苯环且苯环上有2个取代基；
②能发生银镜反应且该化合物与足量的银氨溶液反应生成。
其中，核磁共振氢谱显示有6组峰且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为______。
【答案】15；
【解析】 的分子式为，不饱和度为6，在 的同分异构体中，同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上有2个取代基，②能发生银镜反应且 该化合物与足量的银氨溶液反应生成，说明分子中含有2个醛基或1个醛基、1个甲酸酯基，两个取代基可能为、；、；、；、；、五种组合，每种组合又有邻、间、对三种结构，故符合条件的同分异构体共有 种。其中核磁共振氢谱显示有6组峰且峰面积之比为 的同分异构体的结构简式为。
大题攻关三 有机合成路线的分析与设计
真题领航 明方向
1．[2024·贵州卷]氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂，以下为氨磺必利的合成路线之一（部分试剂和条件已略去）。
化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线：______（无机试剂任选）。
【答案】
2．[2024·安徽卷]化合物是一种药物中间体，可由下列路线合成（代表苯基，部分反应条件略去）
已知：；
易与含活泼氢化合物反应：，代表、、、等。
参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳原子的有机化合物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线（其他试剂任选）______。
【答案】
【解析】结合题干中反应类型，发生已知）（中第一步反应得到
，和发生已知）中第二步反应得到，和氢气发生加成反应得到，发生消去反应得到。
3．[2024·江苏卷]是合成含松柏基化合物的中间体，合成路线如下：
已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）______。
【答案】
【解析】参考 的反应，中有类似 的结构，可与丙酮反应形成 中的五元环结构（脱去虚线框内的2个 原子和1个 原子），反应的方程式为。因此目标分子中右侧的部分结构来自原料与 的反应，反应的方程式为。目标分子左侧的部分结构来自原料，发生水解反应得到，发生氧化反应得到。目标分子中间的部分结构发生类似 的反应合成。注意中也含有酮羰基，遇到 也会发生类似 的反应：，因此必须先与 发生反应，以保护其中的酮羰基。
核心再悟 破重难
1.官能团的转变
（1）官能团的引入（或转化）
官能团 引入（或转化）方法
；； ；； ；多糖水解
烷烃；烯（炔）烃（或）；
或的消去；炔烃不完全加成
某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
；苯的同系物（与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子）被强氧化剂（如酸性溶液）氧化；羧酸盐酸化；（酸性条件下）
酯化反应
（2）官能团的消除
①消除双键：加成反应、氧化反应。
②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基：还原反应、氧化反应。
（3）官能团的保护
被保护的官能团 被保护的官能团的性质 保护及还原方法
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基：; ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚羟基：
氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用盐酸先转化为盐，最后再用溶液重新转化为氨基
碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先加成转化为氯代物，最后用醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基 易被氧化 一般先把醛基转化为缩醛（常用乙二醇），最后再将缩醛水解重新转化为醛基：
2.碳链的增长和缩短
项目 举例
碳链的增长
,
；
碳链的缩短 ；
3.成环反应和开环反应
成环反应 烯烃的氧化：
炔烃的环化：
共轭二烯的成环加成（反应）
羟基-羟基脱水成环——醚：
羟基-羧基酯化成环——酯：
羧基-氨基脱水成环——酰胺：
开环反应
4.有机合成路线的设计
表达方式
总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键 信息及框图流程的运用
常用方法 正向合成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构（碳骨架及官能团），对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入（或者官能团的转化），从而设计出合理的合成路线，思维程序为
逆向合成法 从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计,思维程序为
正逆双向合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，思维程序为
精准演练 提能力
1．[2024·昆明三模]酮基布洛芬片是用于缓解头痛、关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药，也用于感冒引起的发热。合成路线如下图所示：
以和苯为原料设计制备的一种合成路线：______（无机试剂任选）。
【答案】
,
【解析】以和苯为原料制备，先发生氧化反应生成
，再发生类似 的反应生成，最后酮羰基和 加成可得到。
2．哌替啶盐酸盐有镇痛作用，合成路线如下：
请结合以上合成路线，写出以和及上述流程中出现的物质为原料合成的路线：______。
【答案】
【解析】利用题干 的反应原理，为双加成反应，而所设计的合成路线中为单加成反应，题干中 和所设计合成路线中一样均为双取代反应，题干中 与所设计合成路线中一样均为水解、酯化反应，所以合成路线为
3．[2024·齐齐哈尔一模]物质是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．；
Ⅱ．；
Ⅲ．同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基；
Ⅳ.重排反应为。
设计以、和为原料制备的合成路线：______（无机试剂任选）。
【答案】
4．[2024·温州模拟]合成重要化合物，设计路线如下：
已知：;
设计以、化合物、为原料合成化合物的合成路线：______。
【答案】
【解析】根据、的结构简式可知，化合物 的结构简式为，根据已知信息反应可知，和 可以反应生成；结合 的系列反应可得，和反应生成，转化为，最终生成。
综合通关Ⅲ 有机合成与推断综合题
题型概述
典型例题 （2024·辽宁卷）特戈拉赞（化合物）是抑制胃酸分泌的药物，合成路线如下： 已知：Ⅰ.为，咪唑为； Ⅱ.和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为______。 （2）中含氧官能团的名称为__________和____。 （3）的反应类型为__________。 （4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有______种（不考虑立体异构）。 （5）转化可能分三步：分子内的咪唑环与羧基反应生成；快速异构化为；与反应生成。第③步化学方程式为______。 （6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考的转化，设计化合物的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中和的结构简式为______和______。
命题立意 以抑制胃酸分泌的药物特戈拉赞的合成路线为背景进行有机合成与推断，考查有机物的结构简式的书写、官能团名称、反应类型、化学方程式的书写、同分异构体的种类判断、有机合成等，突出了立德树人、服务选材、引导教学的核心思想。
关键能力 本题以药物特戈拉赞的合成为载体,在运用已学知识和新信息的情境下,主要考查了学生信息获取与加工能力、逻辑推理与论证能力以及批判性思维能力。 （1）信息获取与加工能力 ①从有机合成图明确反应物和生成物，从而为确定反应的类型和有机物的结构简式提供信息，如 ②从有机合成图中的反应条件确定官能团的变化和有机物的结构简式，如 ③从题给信息为确定变化过程、确定中间物质的结构简式和化学方程式的书写提供信息，如 ④从有机合成图中原子团的变化确定反应类型，如 （2）逻辑推理与论证能力 ①基于题给信息，B中含氧官能团只有醛基，运用正、逆向相结合的方式推断B的结构简式 ②基于中含有的官能团和反应条件信息确定中新产生的官能团：羟基和羧基 ③基于题给同分异构体与D的官能团完全相同，且水解生成丙二酸的信息确定D的同分异构体的数目 ④基于题给三步信息确定化学方程式中各物质的结构 故第③步化学方程式为 ⑤基于有机合成图中原子团的变化确定反应类型：取代反应 ⑥基于药物中间体的合成路线和综合全局信息确定物质的结构简式，故和的结构简式分别为、。 （3）批判性思维能力 ①突破常规的思维方法——猜测与验证:根据已知条件提出假设，然后联系、归纳、猜测、选择，得出寻找突破口合理的假设范围，最后得出结论。例如，根据题给信息猜测与验证三步反应的结构简式，最后确定第三步反应的化学方程式，解题思路为审题——联系猜测——验证。 ②突破思维定势，不能简单认为只有羟基与羟基、羟基与羧基等之间能脱水，如在题给信息（苯环具有与咪唑环类似的性质）下苯环与羧基之间也能脱水成环。
反思归纳 （1）在推断前要多角度认真领会给予的信息 ①反应条件，在有机合成推断中能根据相同或相似的条件判断该反应; ②弄清楚反应的机理，明白反应中断键和成键情况，并能在合成路线中根据已知或待推断的物质确定生成物。能做到信息和已有知识的活学活用，前后照应、左右关联。 （2）根据已有知识综合推断：结合教材中学过的烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等有机物间的相互转化关系进行推断。推断时可根据试题的不同采用正推或逆推等进行综合分析推理。
【答案】； （酚）羟基； 羧基； 取代反应； 6； ； ；
练透题型
1．[2024·甘肃二模]化合物是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成化合物的路线如下（部分反应条件省略）：
已知：Ⅰ Ⅱ的反应是原子利用率为的反应，且化合物能使的溶液褪色；
。
回答下列问题：
（1） 化合物Ⅰ中含有的官能团名称是________________。
（2） 化合物的结构简式为______。
（3） 下列说法正确的是__（填字母）。
A. 化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ的小
B. 化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗
C. 化合物Ⅳ的分子中最多有7个碳原子共平面
D. Ⅲ Ⅳ的反应属于取代反应
（4） 反应的化学方程式为______。
（5） 化合物有多种同分异构体，同时符合下列条件的有__种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为的结构简式为______。
①含有一个苯环且苯环上有两个取代基；
②其中一个取代基为硝基。
（6） 根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸（邻羟基苯甲酸）的路线：________________________。（可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选）
【答案】（1） （酚）羟基、醚键
（2）
（3） AD
（4）
（5） 12；
（6） （其他路线合理即可）
【解析】
1．根据信息，Ⅰ Ⅱ的反应是原子利用率为 的反应，且化合物 能使 的 溶液褪色，化合物 为，与化合物 发生加成反应得到；根据信息，Ⅲ为，Ⅲ与 发生取代反应生成（Ⅳ），Ⅳ与 反应生成（Ⅴ），Ⅴ在酸性条件下水解生成，与氢气发生加成反应生成，中羧基被氨基取代得到，经过一系列变化生成。
（1） 由化合物Ⅰ的结构简式可知，其含有的官能团名称是（酚）羟基、醚键。
（2） 由上述分析可知，化合物 的结构简式为。
（3） A.化合物Ⅰ中含有酚羟基，能与水分子形成分子间氢键，化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ的小，故正确；B.酚羟基的邻、对位均可与 发生取代反应，化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗，故错误；C.与苯环直接相连的原子与苯环共平面，则醛基碳原子一定与苯环共平面，醚键的 原子与苯环共平面，单键可以旋转，则与醚键 原子相连的C原子也可能与苯环共平面，化合物Ⅳ的分子中最多有8个碳原子共平面，故错误；D.由上述分析可知，Ⅲ Ⅳ的反应属于取代反应，故正确。
（4） 由分析可知，化合物 与氢气发生加成反应生成化合物，反应的化学方程式为。
（5） 化合物（）有多种同分异构体，①含有一个苯环且苯环上有两个取代基；②其中一个取代基为硝基，余下4个饱和碳原子，丁基有4种，苯环上丁基与硝基有邻、间、对3种位置关系，共有 种同分异构体；其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为 的结构简式为。
（6） 以苯酚为原料先与化合物 发生加成反应得到 ，再根据Ⅱ Ⅲ的反应得到，第三步醛基的氧化条件合理即可（使用、银氨溶液、新制的氢氧化铜均可）可有不同的路线。
2．[2024·潍坊二模]化合物为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下（部分反应条件已简化）
已知：ⅰ．
ⅲ．
回答下列问题：
（1） A的名称是________；反应的化学方程式为______。
（2） 已知硝化反应中包含基元反应。中碳原子的杂化方式为______________________。
（3） 反应条件应选择______（填字母）。
、
（4） 中的官能团名称为酯基、________________；的结构简式为______。
（5） 满足下列条件的的同分异构体有______种。
①有、、3种结构
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰
（6） 化合物的另一种合成路线如下：
的结构简式为______。
【答案】（1） 苯乙酸；
（2） 、
（3）
（4） 酰胺基、碳氯键；
（5） 7
（6）
【解析】
2． 与甲醇发生酯化反应生成（），发生取代反应生成（），发生硝化反应生成，发生还原反应生成，发生信息ⅱ反应生成（），发生信息ⅲ反应生成（），发生信息ⅰ反应生成（）。
（1） 根据 的结构简式可知 的名称为苯乙酸；根据分析可知，反应的化学方程式为。
（2）
中*标记处碳原子为 杂化，其余碳原子为 杂化。
（3） 发生还原反应生成，具有还原性，故选。
（4） （）中的官能团名称为酯基、酰胺基、碳氯键；根据分析可知，的结构简式为。
（5） 的分子式为，的同分异构体满足条件：①有、、3种结构；②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰，有7种，如下图所示：（黑点表示 可能的位置）。
（6）
被还原为（），反应生成（），发生信息ⅲ反应生成。
专题强化训练
1．[2024·湖北检测]芝麻酚（F）是优越的低毒抗氧化剂，也是合成治疗高血压、肿瘤等药物的重要中间体。其合成路线如下：
回答下列问题：
（1） A的名称是__________________________________。
（2） C中存在的官能团名称为____________。
（3） 实验结果表明，过程中2号位取代产物多于1号位取代产物，从物质结构的角度解释原因为____________________________。
（4） 的反应类型是__________。
（5） 是D的同分异构体，其中符合下列条件的有______种（不考虑立体异构）。
①能与溶液发生显色反应；
②含有酰胺基。
（6） 由B合成的另一种路径如下：
① 的化学方程式为______。
② 的结构简式为______。
【答案】（1） 邻苯二酚（或1，苯二酚）
（2） 醚键、硝基
（3） 1号位的空间位阻比较大
（4） 还原反应
（5） 6
（6） ①
②
【解析】
1．（）与 发生取代反应生成 为，与稀硝酸发生硝化反应生成 为，被 还原生成 为，与亚硝酸钠、硫酸反应生成 为，与水在 作用下反应生成 为。
（1） 根据 的结构简式和有机物命名原则可知，的名称是邻苯二酚（或1，苯二酚）。
（2） 由分析可知，的结构简式为，中存在的官能团名称为醚键、硝基。
（3） 过程中2号位取代产物多于1号位取代产物，应从空间位阻角度考虑，1号位的空间位阻比较大。
（4） 的反应是将硝基还原为氨基，反应类型为还原反应。
（5） 是 的同分异构体，①能与 溶液发生显色反应，说明含酚羟基；②含有酰胺基；符合条件的 有6种：、、、、、。
（6） 与 反应生成，发生催化氧化生成，推知 为醇，的化学方程式为，为对应的醛。
2．[2024·河南联考]化合物具有多种生物药理活性，的一种合成路线如下（部分反应条件和过程已简化）：
已知：①“”是苯基。
②（、为或烷基）。
回答下列问题：
（1） A的化学名称是________________________________________________。
（2） C中含有的官能团是____________（填名称）。
（3） 由生成经过①、②两步反应，第①步反应的化学方程式为______。
（4） 设计反应和反应的目的是______________________________。
（5） 化合物分子中有______个手性碳原子。
（6） 化合物不能发生的反应是______（填字母）。
A. 取代反应 B. 加成反应 C. 消去反应 D. 水解反应
（7） 在化合物的同分异构体中，同时满足下列条件的共有__种；
①含有苯环；②遇溶液发生显色反应；③既能发生银镜反应，又能发生水解反应。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为______。
【答案】（1） 对甲氧基苯甲醛（或甲氧基苯甲醛）
（2） 羧基、醚键
（3）
（4） 保护酚羟基，防止其被氧化
（5） 1
（6） D
（7） 13；
【解析】
（1） 由 的结构简式和有机物的命名原则可知，的名称是对甲氧基苯甲醛（或 甲氧基苯甲醛）。
（2） 发生加成反应生成 为，中含有的官能团是羧基、醚键。
（3） 根据题中信息②可知，生成 的第①步反应为 与丙酮反应生成，化学方程式为。
（4） 反应 是酚羟基转化为醚键，反应 是醚键转化为酚羟基，因为酚羟基具有还原性，易被氧化，所以设计这两步反应的目的是保护酚羟基，防止其被氧化。
（5） 手性碳原子是连接4个不同原子或原子团的碳原子，化合物 分子中有1个手性碳原子，为图中标记星号的碳原子：。
（6） 化合物 的结构简式为，分子中含有碳氧双键和苯环，能发生加成反应；含有羟基，能发生取代反应，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，所以不能发生的反应是水解反应。
（7） 的分子式为，的同分异构体同时满足三个条件：①含有苯环；②遇 溶液发生显色反应，说明 的同分异构体中含有酚羟基；③既能发生银镜反应，又能发生水解反应，且分子中氧原子总数为3，说明 的同分异构体为甲酸酯，在化合物 的同分异构体中，同时满足条件的有①两个侧链（羟基有邻、间、对3种位置）；②三个侧链（甲基有4种位置）、（甲基有4种位置）、（甲基有2种位置），共 种；其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为。
3．[2024·合肥三模]某科研小组以芳香烃A为主要原料合成一种新型聚酯材料的合成路线如下图所示：
已知：；
（为烃基）。
回答下列问题：
（1） A的化学名称为__________________（系统命名法）；D生成的反应条件是________________________。
（2） 由B生成C的化学方程式为______。
（3） D的结构简式为______；D中官能团的名称为________。
（4） 由生成的化学方程式为______；反应类型是__________。
（5） 是D的同分异构体，含苯环且苯环上有三个取代基，则可能的结构有__种（不包含立体异构）。
（6） 苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计以苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：______（无机试剂任选）。
【答案】（1） 1，二甲苯；氢氧化钠水溶液、加热
（2）
（3） ；碳氯键
（4） ；加成反应
（5） 16
（6）
【解析】
3． 的不饱和度为，由 的结构简式，结合 转化生成 及 可知，中含有苯环，侧链为处于对位的2个甲基，的结构简式为，与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成 为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成 为；与氢气发生加成反应生成 为；由 的结构可知，被酸性高锰酸钾氧化生成 为，与 发生酯化反应生成 为，和 酯交换后缩聚生成 和甲醇。
（1） 由 的结构简式和有机物的系统命名原则可知，的化学名称为1，二甲苯；生成 是氯原子转变为羟基，属于卤代烃的水解，反应条件为氢氧化钠水溶液、加热。
（2） 与甲醇发生酯化反应生成对苯二甲酸二甲酯，故 生成 的化学方程式为。
（4） 与氢气发生加成反应生成，化学方程式为
。
（5） 是 的同分异构体，含苯环且苯环上有三个取代基，侧链可以是、、有10种，也可以是、、有6种，共有16种。
（6） 苯甲醇与 发生取代反应生成，与 发生取代反应生成，酸化得到，与苯甲醇发生酯化反应生成。
4．[2024·重庆二模]邻羟基氮杂萘可用作医药、农药、染料中间体，其合成路线如下图所示：
已知：。
（1） A的名称为______________________________________________，中官能团名称是____________， 甘油的反应类型是__________________________。
（2） C能与银氨溶液发生银镜反应，化学方程式为________________________________________________________________________________。
（3） 的化学方程式为______。
（4） 化合物的同分异构体中能同时满足下列条件的有__种（不考虑立体异构）。
①能发生银镜反应
②能与溶液发生显色反应
③含有
④苯环上有两个取代基
（5） 根据流程中的信息和已学知识，写出下列流程（为芳基）中、的结构简式：______、______。
【答案】（1） 氯丙烯（或氯丙烯）；羟基、氨基；取代反应（或水解反应）
（2）
（3）
（4） 12
（5） ；
【解析】
4． 的结构简式为，与 在 下发生取代反应生成 为 和，与 的 溶液发生加成反应生成 为，在 水溶液、加热条件下发生水解反应生成甘油，甘油在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，的分子式为，由 的结构简式可确定 的结构简式为；由 的结构简式可确定 的结构简式为，的结构简式为，的结构简式为；由 和 的结构简式及 的分子式，可确定 的结构简式为。
（1） 根据 的结构简式及有机物的命名原则可知，的名称为 氯 丙烯（或 氯丙烯），中官能团名称是羟基、氨基；为，在 水溶液、加热条件下发生水解反应生成甘油，则 甘油的反应类型是取代反应（或水解反应）。
（2） 与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为。
（3） 根据、、、的结构简式可推知，的化学方程式为。
（4） 的同分异构体同时满足下列条件：①能发生银镜反应，②能与 溶液发生显色反应，③含有，④苯环上有两个取代基，说明 的同分异构体分子中含有苯环、酚羟基、、，则苯环上的两个取代基中，一个为酚羟基，另一个为、、、，两个取代基可分别位于苯环的邻、间、对位，共有 种。
（5） 根据流程中 的信息和已学知识，可推出 的结构简式为，再依据 的信息，可确定 的结构简式为。
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小题突破1 常见有机物的性质与用途
真题领航 明方向
1．[2024·广东卷]我国饮食注重营养均衡，讲究“色香味形”。下列说法不正确的是（ ）
A. 烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色，蔗糖属于二糖
B. 新鲜榨得的花生油具有独特油香，油脂属于芳香烃
C. 凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味，食醋中含有极性分子
D. 端午时节用粽叶将糯米包裹成形，糯米中的淀粉可水解
【答案】B
【解析】选B。蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，属于二糖，A项正确；油脂为高级脂肪酸的甘油酯，不属于芳香烃，B项错误；食醋的主要成分为醋酸的水溶液，醋酸和水均为极性分子，C项正确；糯米中的淀粉可发生水解，最终得到葡萄糖，D项正确。
2．[2024·山东卷]中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是（ ）
A. 淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B. 发酵制醇阶段有产生
C. 发酵制酸阶段有酯类物质产生
D. 上述三个阶段均应在无氧条件下进行
【答案】D
【解析】选D。淀粉属于多糖，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，A正确；发酵制醇阶段的主要反应为 ，该阶段有 产生，B正确；发酵制酸阶段的主要反应为、，与 会发生酯化反应生成，属于酯类物质，C正确；发酵制酸阶段 发生氧化反应生成，应在有氧条件下进行，D错误。
3．[2024·河北卷]高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是（ ）
A. 线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化
B. 聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解
C. 尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好
D. 聚甲基丙烯酸酯（有机玻璃）由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高
【答案】B
【解析】选B。线型聚乙烯塑料为长链高分子材料，无支链，受热易软化，A正确；聚四氟乙烯是由四氟乙烯经加聚反应而合成的高分子，稳定性较强，受热不易分解，B错误；尼龙66（聚己二酰己二胺）由己二酸和己二胺发生缩聚反应得到，强度高，韧性好，C正确；有机玻璃的主要成分聚甲基丙烯酸酯可由甲基丙烯酸酯发生加聚反应得到，透明度高，D正确。
4．[2024·北京卷]下列说法不正确的是（ ）
A. 葡萄糖氧化生成和的反应是放热反应
B. 核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
C. 由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
D. 向饱和的溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析
【答案】C
【解析】选C。由葡萄糖在人体内缓慢氧化生成 和,同时放出能量知，葡萄糖氧化生成 和 的反应是放热反应，A正确；核酸是一种生物大分子，分析核酸水解的产物可知，核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物，核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷继续水解得到戊糖和碱基，B正确；由氨基乙酸 形成的二肽的结构简式为,其中存在1个氨基、1个羧基和1个肽键，C错误；鸡蛋清属于蛋白质，向饱和 溶液中加入少量鸡蛋清溶液，蛋白质会发生盐析，D正确。
核心再悟 破重难
1.糖类
［注意］
2.油脂
（1）油脂的组成和性质：油脂可看作是高级脂肪酸与甘油形成的酯，纯净的油脂无色且不溶于水，密度比水的小；能发生水解反应和加成反应（烃基部分存在不饱和键）。
（2）氢化、硬化、皂化：不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，该过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化；皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油。
（3）牢记三种高级脂肪酸：油酸、软脂酸、硬脂酸，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可简记为软十五、硬十七，油酸不饱（和）十七烯，另外均有一羧基。
3.蛋白质
项目 盐析 变性
方法 在轻金属盐浓溶液作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、加热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出
特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆
实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化
结果 保持原有的生理活性 失去原有的生理活性
4.核酸
（1）戊糖的结构简式
（2）核酸的形成
核酸可看作是磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。其中的戊糖是核糖或脱氧核糖，它们均以环状结构存在于核酸中，对应的核酸分别是核糖核酸和脱氧核糖核酸，转化关系如下图所示:
5.合成高分子
（1）加聚反应
①单体必须是含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键的化合物。
②只生成高聚物，没有副产物生成。
③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。
④聚合物的相对分子质量为单体的相对分子质量的整数倍。
（2）缩聚反应
①单体分子中至少含有两个官能团（如、、、等）。
②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如、、等）生成。
③聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
④缩聚物的结构简式要在方括号外侧写出端基原子或原子团。例如，
精准演练 提能力
1．[2024·嘉兴一模]下列说法不正确的是（ ）
A. 聚乳酸是一种可降解的医用高分子材料
B. 饱和溶液能使蛋白质发生盐析
C. 油脂发生皂化反应生成甘油和高级脂肪酸
D. 纤维素水解的最终产物可用新制检验
【答案】C
【解析】选C。聚乳酸是一种可降解的医用高分子材料，故A正确；饱和 溶液能使蛋白质发生盐析，故B正确；皂化反应是指油脂在碱性溶液中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐，故C错误；纤维素水解的最终产物是葡萄糖，可用新制 检验，故D正确。
2．[2024·唐山二模]下列说法错误的是（ ）
A. 根据燃烧产生的气味，可区分棉纤维和蛋白质纤维
B. 石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化
C. 天然植物油没有固定的熔、沸点，常温下难溶于水
D. 聚四氟乙烯可用于厨具表面涂层
【答案】B
【解析】选B。棉纤维的主要成分是纤维素，属于糖类，燃烧时有烧纸的气味，而蛋白质纤维燃烧时有类似烧焦羽毛的特殊气味，故可根据燃烧产生的气味区分二者，故A正确；煤的气化和液化均属于化学变化，故B错误；天然植物油是混合物，没有固定的熔、沸点，油脂都难溶于水，故C正确；聚四氟乙烯性质稳定，具有抗酸、抗碱的特点，可用于厨具表面涂层，故D正确。
3．[2024·山东省实验中学一模]下列有关说法正确的是（ ）
A. 苯酚有毒，所以日常所用的药皂中不能掺入苯酚
B. 各种水果之所以有水果香味，是因为水果中含有酯类物质
C. 可用溴水鉴别苯、甲苯、苯酚、己烯
D. 尼龙、棉花、天然油脂、树脂都是由高分子组成的物质
【答案】B
【解析】选B。苯酚虽然有毒，但也有杀菌消毒的作用，日常所用的药皂中常掺入少量的苯酚，A错误。相对分子质量较小的低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，很多鲜花和水果的香味都来自酯类物质，B正确。苯和甲苯会萃取溴水中的溴，溶液分层，上层呈橙红色；苯酚中加入溴水，会生成三溴苯酚白色沉淀；己烯与溴发生加成反应，能使溴水褪色；溴水不能鉴别苯和甲苯，C错误。天然油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子，D错误。
4．[2024·张家口三模]分子的组成和结构决定了分子的性质，是确定其应用领域的基础。下列说法错误的是（ ）
A. 聚乙烯塑料制品可反复加热熔融加工
B. 酚醛树脂可用作宇宙飞船外壳的烧蚀材料
C. 再生纤维与合成纤维均可由石油产品经聚合反应获得
D. 天然橡胶硫化后具有网状结构，增强了橡胶的强度与弹性
【答案】C
【解析】选C。聚乙烯塑料属于热塑性塑料，可以反复加热熔融加工，A正确；网状结构的酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料和复合材料，可用于生产烹饪器具的手柄、一些电器与汽车的零部件，火箭发动机、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料，B正确；以木材、秸秆等农副产品为原料，经加工处理可以得到再生纤维，C错误；天然橡胶为线型高分子，经硫化后转变成网状结构，性能提高，增强了它的弹性和强度，D正确。
小题突破2 多官能团有机物的结构与性质
真题领航 明方向
1．[2024·山东卷]植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，结构简式如右图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是（ ）
A. 可与溶液反应
B. 消去反应产物最多有2种
C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D. 与反应时可发生取代和加成两种反应
【答案】B
【解析】选B。该有机化合物分子中含有酚羟基，可与 溶液反应，A正确。该有机化合物分子中与醇羟基相连的C原子共与3种不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了 原子，因此该有机化合物发生消去反应时，消去反应产物最多有3种，B错误。该有机化合物在酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过发生缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确。该有机化合物分子中含有酚羟基且其邻位上有 原子，可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，可与 发生加成反应，D正确。
2．[2024·河北卷]化合物是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如右图所示。下列相关表述错误的是（ ）
A. 可与发生加成反应和取代反应
B. 可与溶液发生显色反应
C. 含有4种含氧官能团
D. 存在顺反异构
【答案】D
【解析】选D。根据 的结构简式可知，中含有碳碳双键，可与 发生加成反应，含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻位氢原子可与 发生取代反应，A正确；中含有酚羟基，可与 溶液发生显色反应，B正确；中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；的碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团（2个甲基），故 不存在顺反异构，D错误。
3．[2024· 新课标卷]一种点击化学方法合成聚硫酸酯的路线如下图所示。下列说法正确的是（ ）
A. 双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B. 催化聚合也可生成
C. 生成的反应③为缩聚反应，同时生成
D. 在碱性条件下，比苯乙烯更难降解
【答案】B
【解析】选B。同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 原子团的一系列化合物，要求官能团种类和数目相同，由于双酚A分子含有两个酚羟基，而苯酚分子含有一个酚羟基，因此二者不互为同系物，A项错误；由 的结构简式可推知，可由催化聚合得到，B项正确；反应③可表示为，其中小分子为，C项错误；中标记的官能团在碱性条件下可以发生水解反应，因此在碱性条件下，比苯乙烯容易降解，D项错误。
4．[2024·江苏卷]化合物是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下。下列说法正确的是（ ）
A. 分子中所有碳原子共平面
B. 最多能与发生加成反应
C. 不能与的溶液反应
D. 、均能使酸性溶液褪色
【答案】D
【解析】选D。中除了羰基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；分子中碳碳双键和酮羰基均可以与 发生加成反应，酯基不能与 发生加成反应，故 最多能与 发生加成反应，B错误；分子中含有碳碳双键，可以与 发生加成反应，C错误；和 分子中均含有碳碳双键，可以被酸性 溶液氧化而使其褪色，D正确。
核心再悟 破重难
1.有机化合物分子中原子共面、共线的判断
2.同分异构体的判断
（1）基本方法
基元法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断出有机化合物的异构体数目，如丁基有4种，则、、均有4种
等效氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；分子中同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子
换元法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考，如乙烷分子中共有6个，若有一个被取代所得一氯乙烷只有1种结构，那么五氯乙烷也只有1种结构。同理，二氯乙烷和四氯乙烷均有2种结构，二氯苯和四氯苯均有3种结构
组合法 饱和酯，若有种结构，有种结构，则该酯共有种结构
（2）立体异构的判断
顺反异构 对映异构
每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团。相同的原子或原子团位于碳碳双键同侧的为顺式结构，反之为反式结构。如 存在顺反异构 观察是否含有连接四个不同原子或原子团的碳原子。含有，则存在对映异构体，反之，则不存在。如 存在对映异构
3.常见官能团及其主要化学性质
物质 官能团 主要化学性质
烷烃 — （1）在光照条件下能与卤素单质发生取代反应； （2）不能使酸性溶液褪色
不饱和烃 、（碳碳双键）（碳碳三键） （1）与（表示卤素原子，下同）、、、发生加成反应； （2）能发生加聚反应； （3）易被氧化，可使酸性溶液褪色
芳香烃 — （1）能发生取代反应，如硝化反应（浓硫酸催化）、卤代反应（催化）； （2）与发生加成反应； （3）侧链上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性溶液褪色
卤代烃 （碳卤键）或（卤素原子） （1）与的水溶液共热发生水解（取代）反应； （2）与的醇溶液共热发生消去反应
醇 （羟基） （1）与活泼金属等反应产生； （2）能发生消去反应，分子内脱水生成不饱和键； （3）能被催化氧化； （4）与羧酸及无机含氧酸发生酯化（取代）反应
醚 （醚键） 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇
酚 （羟基） （1）弱酸性（但不能使紫色石蕊试液变红）； （2）遇浓溴水生成白色沉淀； （3）遇溶液发生显色反应； （4）易被氧化（无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化而呈粉红色）
醛 （醛基） （1）与加成生成醇； （2）被氧化剂，如、银氨溶液、新制的等氧化
酮 （酮羰基或羰基） 易发生还原反应（在催化剂、加热条件下被还原为醇）
羧酸 （羧基） （1）具有酸的通性； （2）能发生酯化（取代）反应
酯 （酯基） 发生水解反应，生成羧酸（盐）和醇
胺 （氨基） 具有碱性，能与酸反应
酰胺 （酰胺基） （1）酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐； （2）碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨
4.官能团所消耗 、 、 的物质的量的确定
消耗物 举例 说明
（1）酚酯基消耗； （2）酚羟基消耗； （3）醇酯基消耗； （4）羧基消耗； （5）碳溴键消耗； （6）醇羟基不消耗
（1）碳碳三键消耗； （2）碳碳双键消耗； （3）酚羟基的每个邻、对位各消耗
（1）酮羰基、醛基、碳碳双键消耗； （2）碳碳三键（或碳氮三键）消耗； （3）苯环消耗
（1）一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与反应； （2）一般条件下酸酐中的碳氧双键不与反应
精准演练 提能力
1．[2024·广东二模]某种化合物可用于药用多肽的结构修饰，结构简式如下图所示。下列说法正确的是（ ）
A. 该分子含有手性碳原子
B. 该分子中含有3种官能团
C. 该分子中所有的碳原子可能共平面
D. 该化合物最多能与发生反应
【答案】A
【解析】选A。与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，故该分子中与 相连的碳原子为手性碳原子，A正确；由该有机化合物的结构简式可知，该分子中含有氨基和酯基2种官能团，B错误；由该有机化合物的结构简式可知，与2个 相连的碳原子为 杂化，故该分子中所有的碳原子不可能共平面，C错误；由该有机化合物的结构简式可知，该化合物最多能与 发生反应，即 醇酯基能与 反应，D错误。
2．[2024·眉山二模]有机化合物是一种重要的香料，广泛用于牙膏、口香糖和各种饮料中。在三氟甲磺酸催化作用下可生成，反应过程如下图所示。下列说法不正确的是（ ）
A. 和互为同分异构体
B. 的一氯代物有7种
C. 和均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 分子中所有碳原子处于同一平面
【答案】D
【解析】选D。与 的分子式相同，均为，但结构不同，二者互为同分异构体，A正确；有7种等效氢原子，故 的一氯代物有7种，B正确；分子中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子中含有酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；分子中含有结构“”，所有碳原子不可能处于同一平面，D错误。
3．[2024·怀化二模]酪氨酸在人体内的一种非正常代谢过程如下图所示。下列说法正确的是（ ）
A. 对羟基苯丙酮酸和尿黑酸均不能形成分子内氢键
B. 尿黑酸最多可与反应
C. 酪氨酸能发生加成反应、取代反应、消去反应和加聚反应
D. 对羟基苯丙酮酸分子中所有碳原子一定在同一平面上
【答案】B
【解析】选B。对羟基苯丙酮酸分子中含有酚羟基、羧基、酮羰基，能形成分子间氢键，尿黑酸分子中相邻的羧基、酚羟基之间能形成分子内氢键，A错误；尿黑酸分子中苯环上酚羟基邻、对位氢原子能与 发生取代反应，所以 尿黑酸最多可与 发生取代反应，B正确；酪氨酸分子中苯环能发生加成反应，苯环上氢原子、氨基、羧基均可发生取代反应，氨基和羧基可发生缩聚反应生成酰胺基，但不能发生消去反应和加聚反应，C错误；由于单键可以旋转，因此对羟基苯丙酮酸分子中所有碳原子可能在同一平面上，D错误。
专题强化训练
1．[2024·浙江联考]下列说法正确的是（ ）
A. 纤维素能发生酯化反应，而淀粉不能
B. 乳糖、淀粉、纤维素和糖原都属于多糖
C. 合成纤维中产量最大的是锦纶
D. 聚苯胺、聚苯等经过掺杂处理后具有一定的导电性能
【答案】D
【解析】选D。纤维素和淀粉均含有羟基，均能发生酯化反应，A项错误；乳糖属于二糖，淀粉、纤维素和糖原都属于多糖，B项错误；合成纤维中产量最大的是涤纶，C项错误；聚苯胺、聚苯等经过特殊改造后能够像金属一样具有导电性能，用适当物质掺杂处理即可使其能导电，D项正确。
2．[2024·沈阳模拟]下列说法不正确的是（ ）
A. 麦芽糖、乳糖和蔗糖都属于寡糖
B. 核酸、蛋白质和超分子都属于有机高分子
C. 油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
D. 高压法制得的低密度聚乙烯可用于生产食品包装袋
【答案】B
【解析】选B。麦芽糖、乳糖和蔗糖都是二糖，属于低聚糖，低聚糖又叫寡糖，A正确；蛋白质、核酸属于有机高分子，但超分子不属于高分子，B不正确；油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，该反应是皂化反应，C正确；高压法制得的低密度聚乙烯含有较多支链、密度低、较柔软、无毒，可用于生产食品包装袋，D正确。
3．[2024·丽水质检]下列说法正确的是（ ）
A. 油脂在酸性溶液中的水解反应称为皂化反应
B. 苯中含少量苯酚，可加入浓溴水，充分反应后过滤除去
C. 氨基酸既能与反应又能与反应，产物均为盐和水
D. 乙醛和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛发生还原反应
【答案】D
【解析】选D。油脂在碱性溶液中的水解反应称为皂化反应，A错误；苯中混有少量苯酚不能用溴水除杂，苯酚与溴反应生成的三溴苯酚也会溶解在苯中，无法通过过滤的方法进行分离，B错误；氨基酸分子中含有 和，能与 反应生成,能与 反应生成 和，C错误；乙醛和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛发生还原反应生成乙醇，D正确。
4．[2024·安徽卷]乙酰氨基葡萄糖（结构简式如下图）是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质的说法正确的是（ ）
A. 分子式为 B. 能发生缩聚反应
C. 与葡萄糖互为同系物 D. 分子中含有 键，不含 键
【答案】B
【解析】选B。根据 乙酰氨基葡萄糖的结构简式可知，分子式为，A项错误；该物质分子中含有多个羟基，能发生缩聚反应，B项正确；该物质与葡萄糖所含的官能团不完全相同，二者不互为同系物，C项错误；该分子中含有酰胺基，酰胺基的碳氧双键中存在 键，D项错误。
5．[2024·昆明二模]合成某种药物的关键中间体的结构如右图所示。下列关于该物质的说法不正确的是（ ）
A. 碳原子采用2种杂化方式
B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 核磁共振氢谱有10组峰
D. 该物质最多与反应
【答案】D
【解析】选D。该分子中存在碳碳双键、碳氧双键，其他碳原子均只形成单键，故碳原子采用、种杂化方式，A正确；该分子中存在醇羟基和碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；该分子中含有10种不同化学环境的氢原子，故核磁共振氢谱有10组峰，C正确；该分子中只有一个酯基能与氢氧化钠反应，故 该物质最多与 反应，D不正确。
6．[2024·潍坊二模]树豆酮酸具有降糖活性，可用于糖尿病及其并发症的治疗，结构如下图所示。下列关于树豆酮酸的说法正确的是（ ）
A. 分子式为
B. 能发生氧化反应和消去反应
C. 可用酸性溶液检验分子中的碳碳双键
D. 该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】A
【解析】选A。根据该物质的结构简式可知，分子式为，A正确；该分子中含有酚羟基和碳碳双键，能发生氧化反应，该分子中没有能发生消去反应的官能团，所以不能发生消去反应，B错误；碳碳双键与酚羟基均可以被酸性 溶液氧化，使 溶液褪色，故不能用酸性 溶液检验分子中的碳碳双键，C错误；该分子中含有1个羧基，该物质与足量 溶液反应，最多可消耗，D错误。
7．[2024·湖北卷]鹰爪甲素（如右图所示）可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是（ ）
A. 有5个手性碳原子
B. 在条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环
D. 红外光谱中出现了以上的吸收峰
【答案】B
【解析】选B。该分子中有5个手性碳原子，如图中“*”所示：,A正确；该分子中含有过氧键，不稳定，在 条件下干燥样品，会造成样品变质，B错误；鹰爪甲素的分子式为，不饱和度为3，故其同分异构体的结构中不可能含有苯环，C正确；该分子中含有，故红外光谱中会出现 以上的吸收峰，D正确。
8．[2024·辽宁卷]如下图所示的自催化反应，为催化剂。下列说法正确的是（ ）
A. 不能发生水解反应
B. 与盐酸反应的产物不溶于水
C. 分子中碳原子均采用杂化
D. 随增大，该反应速率不断增大
【答案】C
【解析】选C。分子中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误；分子中含有亚氨基，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水，B错误；分子中碳原子形成碳碳双键及苯环，均为 杂化，C正确；是催化剂，可增大反应速率，但随着反应进行，反应物 的浓度不断减小，后续影响速率的主要因素不再是催化剂，而是浓度，故随 增大，反应速率不一定增大，D错误。
9．[2024·全国甲卷]我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸高分子材料的方法，转化路线如下所示。下列叙述错误的是（ ）
A. 在碱性条件下可发生降解反应
B. 的化学名称是丙酸甲酯
C. 的同分异构体中含羧基的有3种
D. 可加聚生成高分子
【答案】C
【解析】选C。中含有酯基，故在碱性条件下可发生降解反应，A正确；可由丙酸与甲醇发生酯化反应生成，故按酯类命名规则，名称为丙酸甲酯，B正确；的分子式为，同分异构体中含羧基的有2种，分别为、，C错误；中的碳碳双键能发生加聚反应生成，D正确。
10．[2024·沧州二模]莫西赛利是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗死或脑出血后遗症等症状。合成路线的中间体之一的结构如下图所示，下列关于该中间体的说法错误的是（ ）
A. 可以发生水解反应
B. 所有碳原子不可能共平面
C. 1个该分子中含有7个杂化的碳原子
D. 该物质与盐酸反应，最多消耗
【答案】C
【解析】选C。该中间体结构中有酰胺基，可以发生水解反应，A正确；该中间体连有两个 的碳原子为 杂化，以四面体结构通过单键连接了3个另外的碳原子和1个氢原子，分子中所有碳原子不可能共平面，B正确；1个该分子中含有9个饱和碳原子，如图所示（画圈的标记），即含有9个 杂化的碳原子，C错误；该物质与盐酸反应，酰胺基消耗，次氨基消耗，最多消耗，D正确。
11．[2024·南昌二模]一种叠氮化聚合物材料的片段结构如下图所示，下列说法正确的是（ ）
A. 片段的单体名称为甲基丁烯
B. 片段中原子的杂化方式有3种
C. 该片段中含有个手性碳原子
D. 该聚合物具有良好的导电性
【答案】C
【解析】选C。片段 的单体名称为 甲基,丁二烯，A错误；片段 中含 的五元环为平面结构，原子均为 杂化，B错误；一个片段 中含有1个手性碳原子，故 该片段中含有 个手性碳原子，C正确；分子中含有自由移动的电子时可以导电，该聚合物不含有自由移动的电子，故它的导电性较差，D错误。
12．[2024·呼和浩特二模]增塑剂可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得，下列说法正确的是（ ）
A. 该反应属于加成反应
B. 邻苯二甲酸酐与苯甲酸互为同系物
C. 环己醇与足量钠反应，可以生成标准状况下氢气
D. 的苯环上的二氯代物有4种
【答案】D
【解析】选D。该反应属于取代反应，A错误；邻苯二甲酸酐与苯甲酸的结构不相似，二者不互为同系物，B错误；环己醇与足量钠反应生成 氢气，在标准状况下的体积为，C错误；结构对称，苯环上有2种不同化学环境的氢原子，故 的邻位二氯代物有2种、间位二氯代物有1种，对位二氯代物有1种，共4种，D正确。
13．[2024·河南联考]阿奇霉素属于大环内酯类抗菌药物，对酸稳定，对多种细菌有良好的杀灭作用，结构如下图所示。下列说法正确的是（ ）
A. 阿奇霉素分子中有3种官能团
B. 阿奇霉素与足量溶液反应最多消耗
C. 阿奇霉素与足量反应可生成
D. 上图方框部分中含3个手性碳原子
【答案】C
【解析】选C。该有机化合物分子中含有酯基、醚键、羟基、次氨基，共4种官能团，A错误；酯基能与 以物质的量之比 反应，该分子中含有1个酯基，所以 该物质最多消耗，B错误；羟基与钠反应生成氢气，且存在关系式，该分子中含有5个羟基，所以 阿奇霉素可与足量 反应生成，C正确；根据手性碳原子的构成条件可知，方框部分中含4个手性碳原子，如图（标*的碳原子），D错误。
14．[2024·重庆三诊]有机化合物Ⅲ是一种绿色高分子材料，合成方法如下。下列说法正确的是（ ）
A. 该反应属于缩聚反应
B. Ⅰ分子中所有原子可能共平面
C. Ⅲ分子中含有2个手性碳原子
D. 每生成Ⅲ，理论上消耗
【答案】D
【解析】选D。该反应没有小分子生成，属于加聚反应，A项错误；Ⅰ分子中含4个饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B项错误；中“*”所示碳原子为手性碳原子，Ⅲ分子中含有 个手性碳原子，C项错误；根据反应可知，每生成Ⅲ，理论上消耗，D项正确。
15．[2024·邢台二模]化合物的部分合成路线如下图所示。下列有关化合物、和的说法不正确的是（ ）
A. 的芳香族同分异构体中，能与溴水发生加成反应和取代反应，且仅含两种官能团的共有6种（已知羟基连碳碳双键不稳定）
B. 分别与足量溶液、浓溴水充分反应，消耗
C. 由到发生的转化不可能一步实现
D. 的一氯代物有4种
【答案】B
【解析】选B。的芳香族同分异构体中，能与溴水发生加成反应和取代反应，说明其中含有碳碳双键和酚羟基，且仅含两种官能团，即1个 和3个，满足条件的同分异构体有、、、、、共6种，A正确；分子中含有1个酚羟基和2个酯基，其中1个酯基水解后生成1个酚羟基和1个羧基，所以 最多消耗，最多与 发生酚羟基邻位的取代反应，消耗，B错误；由 和 的结构简式可知，先发生水解反应，再发生加成反应，最后发生消去反应可以得到，C正确；苯环和甲基上的氢原子能被氯原子取代，故 的一氯代物有4种，D正确。
大题攻关一 有机物的命名、官能团书写与反应类型判断
真题领航 明方向
1．[2024·安徽卷]
（1） ，A、B中含氧官能团名称分别为____、____。
（2） （）在一定条件下还原得到，后者的化学名称为____________________________________。
【答案】（1） 羟基；醛基
（2） 1，二甲基苯（或邻二甲苯）
【解析】
（1） 根据 和 的结构简式可知，中的含氧官能团为羟基，中的含氧官能团为醛基。
（2） 根据有机化合物的命名原则，的化学名称为1，二甲基苯或邻二甲苯。
2．[2024·江苏卷]是合成含松柏基化合物的中间体，合成路线如下：
（1） A分子中的含氧官能团名称为醚键和________。
（2） 中有副产物生成，该副产物的结构简式为______。
（3） 的反应类型为__________，C转化为D时还生成和______（填结构简式）。
【答案】（1） 酮羰基
（2）
（3） 消去反应；
【解析】
（1） 分子中的含氧官能团有醚键和酮羰基。
（2） 的反应为，其中 脱去酮羰基邻位 原子连接的 原子，甲醛脱去 原子，二甲胺脱去 原子连接的 原子，共脱去1分子，剩余部分结合生成。副产物 比（分子式为）多1个 原子、3个 原子，可能是 中酮羰基邻位 原子连接的 原子再与1分子甲醛、1分子二甲胺发生类似 的反应：
（3） 的反应中断裂了、，形成了，属于消去反应。根据原子守恒，转化为 时还生成 和。
3．[2024·全国甲卷]白藜芦醇（化合物）具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物的路线。
回答下列问题：
（1） A中的官能团名称为____。
（2） 由C生成D的反应类型为__________。
（3） 由生成的化学方程式为______。
（4） 已知可以发生银镜反应，的化学名称为________________________________________________。
【答案】（1） 硝基
（2） 取代反应
（3）
（4） 对甲氧基苯甲醛（或甲氧基苯甲醛）
【解析】
3． 的分子式为，的分子式为，失去4个、增加4个，结合反应条件为 可知，该反应为还原反应，硝基 转变成氨基，因此 的结构简式为。的分子式为，的分子式为，增加了一个“”，对比 与 的结构可知，中的两个羟基转化为，因此 的结构简式为。对比、的分子式，失去1个、增加1个，对比 的结构知，应是直接连在苯环上的甲基上的1个 被 取代，因此 的结构简式为。对比、的结构可知，中很可能含有苯环和甲氧基，可以发生银镜反应，说明含有醛基，结合 的结构和 的分子式可知，的结构简式为。
（1） 根据有机化合物 的结构简式可知，的官能团为硝基。
（2） 根据、的结构简式及转化条件可知，生成 的反应类型为取代反应。
（3） 对比、的结构，中的 被取代，来自，比 少了一个乙基，因此 生成 的同时生成。
（4） 的结构简式为，含有醛基、苯环、醚键、甲基，根据中学常见官能团在命名中的次序（羧酸、酯、醛、酮、酚、醇、胺、醚、炔、烯、芳、烷、卤、硝），可知醛基为主官能团。中醛基与甲氧基处于对位，因此 的化学名称为对甲氧基苯甲醛或 甲氧基苯甲醛。
核心再悟 破重难
1.有机化合物的系统命名法
（1）烷烃的系统命名法
（2）含官能团的有机化合物的系统命名法
（3）含苯环的有机化合物的命名
①苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等，一般将苯环作为母体。例如，的名称为邻二甲苯或1,二甲苯；的名称为间二氯苯或1,二氯苯。
②含有其他官能团的芳香族化合物，一般将苯环作为取代基。例如，的名称为苯甲醇；的名称为对苯二甲酸或1,苯二甲酸。
（4）多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团的有机化合物的关键在于选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为（以“ ”表示优先）羧酸 酯 醛 酮 酚 醇 烯。例如，
的名称为甲基丙烯酸甲酯；的名称为羟基丙醛。
2.依据反应条件判断有机反应类型
反应条件 反应类型和可能的官能团（或基团）
浓硫酸、 ①醇的消去（醇羟基） ②酯化反应（羟基或羧基）
稀硫酸、 ①酯的水解（酯基） ②糖类的水解反应
水溶液、 ①卤代烃的水解 ②酯的水解（酯基）
醇溶液、 卤代烃的消去
催化剂 加成（碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环）
或、 醇羟基催化氧化
或 羧酸的还原
铁或作催化剂 苯环上的取代反应
卤素单质（或溴蒸气）、光照 ①烷烃的取代反应 ②苯环上烷烃基的取代反应
精准演练 提能力
1．[2024·渭南一模]叠氮基和烯烃、炔烃可以在催化剂的作用下发生反应生成杂环，这种反应广泛应用于药物合成。药物的合成路线如下：
（1） 反应①的类型是__________，有机化合物A的系统命名为____________________。
（2） 该流程中有机化合物中的官能团除羟基外，还有________。
【答案】（1） 加成反应；1，二溴乙烷
（2） 碳溴键
【解析】
1．乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成的 为，发生水解反应生成，在 作用下其中一个羟基被取代生成；对二甲苯在酸性高锰酸钾溶液作用下被氧化为对苯二甲酸，在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成对苯二甲酸二甲酯，与 在酸性条件下反应生成。
（1） 反应①为加成反应；有机化合物 的结构简式为，系统命名为1，二溴乙烷。
（2） 有机化合物 中的官能团除羟基外，还有碳溴键。
2．[2024·南充联考]立方烷的结构简单而有趣。一种合成路线如下（部分试剂和条件略去，化合物发生脱羧反应得到立方烷）：
回答下列问题：
（1） 化合物A中官能团名称是____________________；化合物A转化为B的反应类型为__________。
（2） 化合物C的结构简式为______；在催化下，化合物C生成D的化学方程式为______。
【答案】（1） 碳碳双键、酮羰基；取代反应
（2） ；
【解析】
2． 发生取代反应生成，与溴单质发生加成反应生成，发生消去反应生成，2分子 发生加成反应生成，在光照、甲醇作用下发生加成反应生成，先在 溶液、加热条件下反应，再经酸化得到。
（1） 由 的结构简式可知，中所含官能团为酮羰基、碳碳双键；转化为 的反应类型为取代反应。
（2） 由以上分析可知，与溴单质发生加成反应生成的 为；在 催化下，化合物 生成 的化学方程式为。
3．[2024·晋城模拟]有机化合物是一种除草剂，对扁秆藨草、稗草、异型莎草、鸭舌状草等表现出较好的除草活性，其合成路线如下图所示。
已知：。
回答下列问题：
（1） 有机化合物的含氧官能团名称为______________。
（2） C的结构简式为______。
（3） 的反应类型为__________。
（4） 已知的反应为取代反应，写出反应的化学方程式：______。
【答案】（1） 酮羰基、醚键
（2）
（3） 消去反应
（4）
【解析】
（1） 根据有机化合物 的结构简式可知，含氧官能团名称为酮羰基、醚键。
（2） 发生已知信息反应生成，在 作用下生成，结合 的结构简式可知，的结构简式为。
（3） 在 作用下生成 的反应为醇羟基的消去反应。
（4） 与在催化剂/作用下发生取代反应生成，反应的化学方程式为
。
大题攻关二 限定条件下同分异构体的书写与判断
真题领航 明方向
1．[2024·安徽卷]D（）的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种（不考虑立体异构），写出其中一种同分异构体的结构简式：__________。
①含有手性碳原子；②含有2个碳碳三键；③不含甲基。
【答案】4； （或或或）
【解析】 的分子式为，不饱和度为4，根据②含有2个碳碳三键，不饱和度为4，结合①含有手性碳原子和③不含甲基，碳骨架可以是，还有1个 个 或1个 和1个 处或 处插，有2种，但 处插 时，不含手性碳原子，因此只有1种；、处分别插、，有1种；、处分别插、，有1种；、处分别插、，有1种，共4种，分别为、、、。
2．[2024·贵州卷]的结构简式是，有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，其结构简式是______。
【答案】
3．[2024·全国甲卷]（）的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种（不考虑立体异构）。
①含有手性碳原子；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
【答案】9
【解析】 的同分异构体中，除两个苯环（条件②）外，还有2个、3个、1个不饱和度，两个酚羟基（条件③）需要2个 原子，可发生银镜反应（条件④）需要1个、1个、1个不饱和度，还剩下一个 原子。要满足手性碳原子的要求，该碳原子上需要连接1个醛基、2个不同的苯环、1个。该结构中发生变化的为苯环上酚羟基的位置和数量，①若一个苯环上有两个酚羟基，另一个苯环上没有酚羟基，则可简化为苯环上连接、、三个取代基，共有6种结构；②若每个苯环上各有一个酚羟基，则有12、3种结构，故符合条件的同分异构体共有9种。
4．[2024·河北卷]同时满足下列条件的（）的同分异构体共有______种。
核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为；红外光谱中存在和硝基苯基（）吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物（）的同分异构体的结构简式为______。
【答案】6；
【解析】由题给条件知，的同分异构体中存在 和,根据 的结构简式可知，其同分异构体（记为）除含有一个对硝基苯基（）外，还有3个、2个、1个不饱和度，再除去 中还含有的（1个、1个、1个不饱和度），还剩2个 和1个，对硝基苯基中有两种，个数比为，则核磁共振氢谱中剩余的两组峰（个数比为）分别属于一个甲基 和一个亚甲基。综上，的结构中包含以下结构各一个：甲基、亚甲基、羰基（）、饱和 原子（）、对硝基苯基（），其中甲基和对硝基苯基分居 两端，剩余三个基团共有
、、、、6种组合形式。若要水解得到（），则 需存在结构，故 的结构简式为。
核心再悟 破重难
1.不饱和度及其计算
（1）概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机化合物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，有机化合物的不饱和度就增加1，用 表示。
（2）有机化合物不饱和度的计算公式为。
（3）在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，则可将卤素原子视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。
（4）几种常见结构的不饱和度
官能团或结构 （醛、酮、羧酸、酯） 环 苯环
不饱和度 1 1 1 2 4
2.四种方法全面剖析同分异构体
（1）取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、一元醇
如一卤代烃可看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“”为例（箭头为氯原子的取代位置）
（2）变键思想——将有机化合物中某个位置化学键进行变化得到新的有机化合物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸
①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳原子上至少各有1个氢原子，以“”为例。
箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键
②醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“”为例。
箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可
（3）插键思想——在有机化合物的结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机化合物的结构，适用于醚和酯。醚键可以理解为在单键之间插入氧原子，以“”为例。
箭头指向是指在单键之间插入氧原子
（4）多官能团同分异构体
①同种官能团：定一移一法。以“”为例。
先找一氯代物，再利用等效氢法，用氯原子取代一氯代物上的氢原子
②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛”为例。
先找戊醛，再用羟基取代氢原子
3.记住含苯环同分异构体的数目
（1）若苯环上连有2个取代基，则有邻、间、对3种结构。
（2）若苯环上连有3个相同的取代基，则有连、均、偏3种结构。
（3）若苯环上连有、、个取代基，则有6种结构。
（4）若苯环上连有、、个不同的取代基，则有10种结构。
4.限定条件的同分异构体结构的推断分析
常见限定条件 对应的官能团或结构
能与或溶液反应放出气体
能与钠反应产生 或
能与溶液反应 （酚）或
能与溶液反应 （酚）或或或
能发生银镜反应或能 与新制反应 含醛基、甲酸酯
能与溶液发生显色反应 （酚）
能发生水解反应 或或
既能发生水解反应又能发生银镜反应（或水解产物能发生银镜反应） 甲酸酯
5.限定条件的同分异构体的书写例析
结构 同分异构体的要求
（邻甲基苯甲酸） ①属于芳香族化合物； ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ③能与溶液反应
第一步：确定有机化合物的类别，找出该有机化合物常见的类别异构体（可以结合不饱和度）技巧：原有机化合物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为官能团异构
第二步：结合官能团异构和已知限定条件确定基团和官能团（核心步骤） 项目与银氨溶液与溶液备注注意细节乃做题制胜法宝羧酸×√—羟基醛√酚羟基√醇羟基与溶液不反应，但酚羟基可以酯甲酸酯√√酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以
综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛［（酚），]；②甲酸酯
第三步：按类别去找，方便快捷不出错 ①若为羟基醛［（酚），，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论： 若苯环有两个侧链，则为、，有邻、间、对3种； 若苯环有三个侧链，则为、、，有10种。 ②若为甲酸酯，则用取代甲苯上的氢原子，有4种。 综上，符合条件的同分异构体总共有17种
精准演练 提能力
1．[2024·江西模拟]化合物D（）的同分异构体中，符合下列条件且核磁共振氢谱中峰面积之比为的结构简式为____（填一种）。
①芳香族化合物且能发生银镜反应
②苯环上连有三个取代基，其中两个为氨基
③结构中含有一个手性碳原子
【答案】（或）
【解析】结合 的组成可知，含手性碳原子的异构体的结构为，然后两个氨基连在苯环上，其中核磁共振氢谱峰面积之比为 的结构简式为、。
2．[2024·咸阳一模]C（）有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有__种（不考虑立体异构）。
①与溶液发生显色反应
②苯环上含有2个取代基
③该物质与足量的反应产生
其中核磁共振氢谱中峰面积之比为的结构简式为______。
【答案】15；
【解析】 的同分异构体与氯化铁溶液发生显色反应，该物质与足量的钠反应产生 氢气，说明1个 的同分异构体分子中含有1个酚羟基和1个醇羟基，苯环上含有2个取代基的同分异构体可以视作、、取代了 丙醇或 丙醇分子中烃基上的氢原子，共有 种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为 的结构简式为。
3．[2024·厦门联考]（）的同分异构体中只有一个环且是苯环的有__种，其中含有氰基且核磁共振氢谱中峰面积之比为的结构简式是______。
【答案】11；
【解析】 的同分异构体中只有一个环且是苯环的有（还有间位、对位）、（还有间位、对位）、，共11种，其中含有氰基 且核磁共振氢谱中峰面积之比为 的结构简式是。
4．[2024·承德三模]在的同分异构体中，同时满足下列条件的共有__种（不考虑立体异构）。
①含有苯环且苯环上有2个取代基；
②能发生银镜反应且该化合物与足量的银氨溶液反应生成。
其中，核磁共振氢谱显示有6组峰且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为______。
【答案】15；
【解析】 的分子式为，不饱和度为6，在 的同分异构体中，同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上有2个取代基，②能发生银镜反应且 该化合物与足量的银氨溶液反应生成，说明分子中含有2个醛基或1个醛基、1个甲酸酯基，两个取代基可能为、；、；、；、；、五种组合，每种组合又有邻、间、对三种结构，故符合条件的同分异构体共有 种。其中核磁共振氢谱显示有6组峰且峰面积之比为 的同分异构体的结构简式为。
大题攻关三 有机合成路线的分析与设计
真题领航 明方向
1．[2024·贵州卷]氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂，以下为氨磺必利的合成路线之一（部分试剂和条件已略去）。
化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线：______（无机试剂任选）。
【答案】
2．[2024·安徽卷]化合物是一种药物中间体，可由下列路线合成（代表苯基，部分反应条件略去）
已知：；
易与含活泼氢化合物反应：，代表、、、等。
参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳原子的有机化合物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线（其他试剂任选）______。
【答案】
【解析】结合题干中反应类型，发生已知）（中第一步反应得到
，和发生已知）中第二步反应得到，和氢气发生加成反应得到，发生消去反应得到。
3．[2024·江苏卷]是合成含松柏基化合物的中间体，合成路线如下：
已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）______。
【答案】
【解析】参考 的反应，中有类似 的结构，可与丙酮反应形成 中的五元环结构（脱去虚线框内的2个 原子和1个 原子），反应的方程式为。因此目标分子中右侧的部分结构来自原料与 的反应，反应的方程式为。目标分子左侧的部分结构来自原料，发生水解反应得到，发生氧化反应得到。目标分子中间的部分结构发生类似 的反应合成。注意中也含有酮羰基，遇到 也会发生类似 的反应：，因此必须先与 发生反应，以保护其中的酮羰基。
核心再悟 破重难
1.官能团的转变
（1）官能团的引入（或转化）
官能团 引入（或转化）方法
；； ；； ；多糖水解
烷烃；烯（炔）烃（或）；
或的消去；炔烃不完全加成
某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
；苯的同系物（与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子）被强氧化剂（如酸性溶液）氧化；羧酸盐酸化；（酸性条件下）
酯化反应
（2）官能团的消除
①消除双键：加成反应、氧化反应。
②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基：还原反应、氧化反应。
（3）官能团的保护
被保护的官能团 被保护的官能团的性质 保护及还原方法
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基：; ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚羟基：
氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用盐酸先转化为盐，最后再用溶液重新转化为氨基
碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先加成转化为氯代物，最后用醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基 易被氧化 一般先把醛基转化为缩醛（常用乙二醇），最后再将缩醛水解重新转化为醛基：
2.碳链的增长和缩短
项目 举例
碳链的增长
,
；
碳链的缩短 ；
3.成环反应和开环反应
成环反应 烯烃的氧化：
炔烃的环化：
共轭二烯的成环加成（反应）
羟基-羟基脱水成环——醚：
羟基-羧基酯化成环——酯：
羧基-氨基脱水成环——酰胺：
开环反应
4.有机合成路线的设计
表达方式
总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键 信息及框图流程的运用
常用方法 正向合成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构（碳骨架及官能团），对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入（或者官能团的转化），从而设计出合理的合成路线，思维程序为
逆向合成法 从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计,思维程序为
正逆双向合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，思维程序为
精准演练 提能力
1．[2024·昆明三模]酮基布洛芬片是用于缓解头痛、关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药，也用于感冒引起的发热。合成路线如下图所示：
以和苯为原料设计制备的一种合成路线：______（无机试剂任选）。
【答案】
,
【解析】以和苯为原料制备，先发生氧化反应生成
，再发生类似 的反应生成，最后酮羰基和 加成可得到。
2．哌替啶盐酸盐有镇痛作用，合成路线如下：
请结合以上合成路线，写出以和及上述流程中出现的物质为原料合成的路线：______。
【答案】
【解析】利用题干 的反应原理，为双加成反应，而所设计的合成路线中为单加成反应，题干中 和所设计合成路线中一样均为双取代反应，题干中 与所设计合成路线中一样均为水解、酯化反应，所以合成路线为
3．[2024·齐齐哈尔一模]物质是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．；
Ⅱ．；
Ⅲ．同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基；
Ⅳ.重排反应为。
设计以、和为原料制备的合成路线：______（无机试剂任选）。
【答案】
4．[2024·温州模拟]合成重要化合物，设计路线如下：
已知：;
设计以、化合物、为原料合成化合物的合成路线：______。
【答案】
【解析】根据、的结构简式可知，化合物 的结构简式为，根据已知信息反应可知，和 可以反应生成；结合 的系列反应可得，和反应生成，转化为，最终生成。
综合通关Ⅲ 有机合成与推断综合题
题型概述
典型例题 （2024·辽宁卷）特戈拉赞（化合物）是抑制胃酸分泌的药物，合成路线如下： 已知：Ⅰ.为，咪唑为； Ⅱ.和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为______。 （2）中含氧官能团的名称为__________和____。 （3）的反应类型为__________。 （4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有______种（不考虑立体异构）。 （5）转化可能分三步：分子内的咪唑环与羧基反应生成；快速异构化为；与反应生成。第③步化学方程式为______。 （6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考的转化，设计化合物的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中和的结构简式为______和______。
命题立意 以抑制胃酸分泌的药物特戈拉赞的合成路线为背景进行有机合成与推断，考查有机物的结构简式的书写、官能团名称、反应类型、化学方程式的书写、同分异构体的种类判断、有机合成等，突出了立德树人、服务选材、引导教学的核心思想。
关键能力 本题以药物特戈拉赞的合成为载体,在运用已学知识和新信息的情境下,主要考查了学生信息获取与加工能力、逻辑推理与论证能力以及批判性思维能力。 （1）信息获取与加工能力 ①从有机合成图明确反应物和生成物，从而为确定反应的类型和有机物的结构简式提供信息，如 ②从有机合成图中的反应条件确定官能团的变化和有机物的结构简式，如 ③从题给信息为确定变化过程、确定中间物质的结构简式和化学方程式的书写提供信息，如 ④从有机合成图中原子团的变化确定反应类型，如 （2）逻辑推理与论证能力 ①基于题给信息，B中含氧官能团只有醛基，运用正、逆向相结合的方式推断B的结构简式 ②基于中含有的官能团和反应条件信息确定中新产生的官能团：羟基和羧基 ③基于题给同分异构体与D的官能团完全相同，且水解生成丙二酸的信息确定D的同分异构体的数目 ④基于题给三步信息确定化学方程式中各物质的结构 故第③步化学方程式为 ⑤基于有机合成图中原子团的变化确定反应类型：取代反应 ⑥基于药物中间体的合成路线和综合全局信息确定物质的结构简式，故和的结构简式分别为、。 （3）批判性思维能力 ①突破常规的思维方法——猜测与验证:根据已知条件提出假设，然后联系、归纳、猜测、选择，得出寻找突破口合理的假设范围，最后得出结论。例如，根据题给信息猜测与验证三步反应的结构简式，最后确定第三步反应的化学方程式，解题思路为审题——联系猜测——验证。 ②突破思维定势，不能简单认为只有羟基与羟基、羟基与羧基等之间能脱水，如在题给信息（苯环具有与咪唑环类似的性质）下苯环与羧基之间也能脱水成环。
反思归纳 （1）在推断前要多角度认真领会给予的信息 ①反应条件，在有机合成推断中能根据相同或相似的条件判断该反应; ②弄清楚反应的机理，明白反应中断键和成键情况，并能在合成路线中根据已知或待推断的物质确定生成物。能做到信息和已有知识的活学活用，前后照应、左右关联。 （2）根据已有知识综合推断：结合教材中学过的烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等有机物间的相互转化关系进行推断。推断时可根据试题的不同采用正推或逆推等进行综合分析推理。
【答案】； （酚）羟基； 羧基； 取代反应； 6； ； ；
练透题型
1．[2024·甘肃二模]化合物是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成化合物的路线如下（部分反应条件省略）：
已知：Ⅰ Ⅱ的反应是原子利用率为的反应，且化合物能使的溶液褪色；
。
回答下列问题：
（1） 化合物Ⅰ中含有的官能团名称是________________。
（2） 化合物的结构简式为______。
（3） 下列说法正确的是__（填字母）。
A. 化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ的小
B. 化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗
C. 化合物Ⅳ的分子中最多有7个碳原子共平面
D. Ⅲ Ⅳ的反应属于取代反应
（4） 反应的化学方程式为______。
（5） 化合物有多种同分异构体，同时符合下列条件的有__种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为的结构简式为______。
①含有一个苯环且苯环上有两个取代基；
②其中一个取代基为硝基。
（6） 根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸（邻羟基苯甲酸）的路线：________________________。（可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选）
【答案】（1） （酚）羟基、醚键
（2）
（3） AD
（4）
（5） 12；
（6） （其他路线合理即可）
【解析】
1．根据信息，Ⅰ Ⅱ的反应是原子利用率为 的反应，且化合物 能使 的 溶液褪色，化合物 为，与化合物 发生加成反应得到；根据信息，Ⅲ为，Ⅲ与 发生取代反应生成（Ⅳ），Ⅳ与 反应生成（Ⅴ），Ⅴ在酸性条件下水解生成，与氢气发生加成反应生成，中羧基被氨基取代得到，经过一系列变化生成。
（1） 由化合物Ⅰ的结构简式可知，其含有的官能团名称是（酚）羟基、醚键。
（2） 由上述分析可知，化合物 的结构简式为。
（3） A.化合物Ⅰ中含有酚羟基，能与水分子形成分子间氢键，化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ的小，故正确；B.酚羟基的邻、对位均可与 发生取代反应，化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗，故错误；C.与苯环直接相连的原子与苯环共平面，则醛基碳原子一定与苯环共平面，醚键的 原子与苯环共平面，单键可以旋转，则与醚键 原子相连的C原子也可能与苯环共平面，化合物Ⅳ的分子中最多有8个碳原子共平面，故错误；D.由上述分析可知，Ⅲ Ⅳ的反应属于取代反应，故正确。
（4） 由分析可知，化合物 与氢气发生加成反应生成化合物，反应的化学方程式为。
（5） 化合物（）有多种同分异构体，①含有一个苯环且苯环上有两个取代基；②其中一个取代基为硝基，余下4个饱和碳原子，丁基有4种，苯环上丁基与硝基有邻、间、对3种位置关系，共有 种同分异构体；其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为 的结构简式为。
（6） 以苯酚为原料先与化合物 发生加成反应得到 ，再根据Ⅱ Ⅲ的反应得到，第三步醛基的氧化条件合理即可（使用、银氨溶液、新制的氢氧化铜均可）可有不同的路线。
2．[2024·潍坊二模]化合物为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下（部分反应条件已简化）
已知：ⅰ．
ⅲ．
回答下列问题：
（1） A的名称是________；反应的化学方程式为______。
（2） 已知硝化反应中包含基元反应。中碳原子的杂化方式为______________________。
（3） 反应条件应选择______（填字母）。
、
（4） 中的官能团名称为酯基、________________；的结构简式为______。
（5） 满足下列条件的的同分异构体有______种。
①有、、3种结构
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰
（6） 化合物的另一种合成路线如下：
的结构简式为______。
【答案】（1） 苯乙酸；
（2） 、
（3）
（4） 酰胺基、碳氯键；
（5） 7
（6）
【解析】
2． 与甲醇发生酯化反应生成（），发生取代反应生成（），发生硝化反应生成，发生还原反应生成，发生信息ⅱ反应生成（），发生信息ⅲ反应生成（），发生信息ⅰ反应生成（）。
（1） 根据 的结构简式可知 的名称为苯乙酸；根据分析可知，反应的化学方程式为。
（2）
中*标记处碳原子为 杂化，其余碳原子为 杂化。
（3） 发生还原反应生成，具有还原性，故选。
（4） （）中的官能团名称为酯基、酰胺基、碳氯键；根据分析可知，的结构简式为。
（5） 的分子式为，的同分异构体满足条件：①有、、3种结构；②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰，有7种，如下图所示：（黑点表示 可能的位置）。
（6）
被还原为（），反应生成（），发生信息ⅲ反应生成。
专题强化训练
1．[2024·湖北检测]芝麻酚（F）是优越的低毒抗氧化剂，也是合成治疗高血压、肿瘤等药物的重要中间体。其合成路线如下：
回答下列问题：
（1） A的名称是__________________________________。
（2） C中存在的官能团名称为____________。
（3） 实验结果表明，过程中2号位取代产物多于1号位取代产物，从物质结构的角度解释原因为____________________________。
（4） 的反应类型是__________。
（5） 是D的同分异构体，其中符合下列条件的有______种（不考虑立体异构）。
①能与溶液发生显色反应；
②含有酰胺基。
（6） 由B合成的另一种路径如下：
① 的化学方程式为______。
② 的结构简式为______。
【答案】（1） 邻苯二酚（或1，苯二酚）
（2） 醚键、硝基
（3） 1号位的空间位阻比较大
（4） 还原反应
（5） 6
（6） ①
②
【解析】
1．（）与 发生取代反应生成 为，与稀硝酸发生硝化反应生成 为，被 还原生成 为，与亚硝酸钠、硫酸反应生成 为，与水在 作用下反应生成 为。
（1） 根据 的结构简式和有机物命名原则可知，的名称是邻苯二酚（或1，苯二酚）。
（2） 由分析可知，的结构简式为，中存在的官能团名称为醚键、硝基。
（3） 过程中2号位取代产物多于1号位取代产物，应从空间位阻角度考虑，1号位的空间位阻比较大。
（4） 的反应是将硝基还原为氨基，反应类型为还原反应。
（5） 是 的同分异构体，①能与 溶液发生显色反应，说明含酚羟基；②含有酰胺基；符合条件的 有6种：、、、、、。
（6） 与 反应生成，发生催化氧化生成，推知 为醇，的化学方程式为，为对应的醛。
2．[2024·河南联考]化合物具有多种生物药理活性，的一种合成路线如下（部分反应条件和过程已简化）：
已知：①“”是苯基。
②（、为或烷基）。
回答下列问题：
（1） A的化学名称是________________________________________________。
（2） C中含有的官能团是____________（填名称）。
（3） 由生成经过①、②两步反应，第①步反应的化学方程式为______。
（4） 设计反应和反应的目的是______________________________。
（5） 化合物分子中有______个手性碳原子。
（6） 化合物不能发生的反应是______（填字母）。
A. 取代反应 B. 加成反应 C. 消去反应 D. 水解反应
（7） 在化合物的同分异构体中，同时满足下列条件的共有__种；
①含有苯环；②遇溶液发生显色反应；③既能发生银镜反应，又能发生水解反应。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为______。
【答案】（1） 对甲氧基苯甲醛（或甲氧基苯甲醛）
（2） 羧基、醚键
（3）
（4） 保护酚羟基，防止其被氧化
（5） 1
（6） D
（7） 13；
【解析】
（1） 由 的结构简式和有机物的命名原则可知，的名称是对甲氧基苯甲醛（或 甲氧基苯甲醛）。
（2） 发生加成反应生成 为，中含有的官能团是羧基、醚键。
（3） 根据题中信息②可知，生成 的第①步反应为 与丙酮反应生成，化学方程式为。
（4） 反应 是酚羟基转化为醚键，反应 是醚键转化为酚羟基，因为酚羟基具有还原性，易被氧化，所以设计这两步反应的目的是保护酚羟基，防止其被氧化。
（5） 手性碳原子是连接4个不同原子或原子团的碳原子，化合物 分子中有1个手性碳原子，为图中标记星号的碳原子：。
（6） 化合物 的结构简式为，分子中含有碳氧双键和苯环，能发生加成反应；含有羟基，能发生取代反应，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，所以不能发生的反应是水解反应。
（7） 的分子式为，的同分异构体同时满足三个条件：①含有苯环；②遇 溶液发生显色反应，说明 的同分异构体中含有酚羟基；③既能发生银镜反应，又能发生水解反应，且分子中氧原子总数为3，说明 的同分异构体为甲酸酯，在化合物 的同分异构体中，同时满足条件的有①两个侧链（羟基有邻、间、对3种位置）；②三个侧链（甲基有4种位置）、（甲基有4种位置）、（甲基有2种位置），共 种；其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为。
3．[2024·合肥三模]某科研小组以芳香烃A为主要原料合成一种新型聚酯材料的合成路线如下图所示：
已知：；
（为烃基）。
回答下列问题：
（1） A的化学名称为__________________（系统命名法）；D生成的反应条件是________________________。
（2） 由B生成C的化学方程式为______。
（3） D的结构简式为______；D中官能团的名称为________。
（4） 由生成的化学方程式为______；反应类型是__________。
（5） 是D的同分异构体，含苯环且苯环上有三个取代基，则可能的结构有__种（不包含立体异构）。
（6） 苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计以苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：______（无机试剂任选）。
【答案】（1） 1，二甲苯；氢氧化钠水溶液、加热
（2）
（3） ；碳氯键
（4） ；加成反应
（5） 16
（6）
【解析】
3． 的不饱和度为，由 的结构简式，结合 转化生成 及 可知，中含有苯环，侧链为处于对位的2个甲基，的结构简式为，与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成 为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成 为；与氢气发生加成反应生成 为；由 的结构可知，被酸性高锰酸钾氧化生成 为，与 发生酯化反应生成 为，和 酯交换后缩聚生成 和甲醇。
（1） 由 的结构简式和有机物的系统命名原则可知，的化学名称为1，二甲苯；生成 是氯原子转变为羟基，属于卤代烃的水解，反应条件为氢氧化钠水溶液、加热。
（2） 与甲醇发生酯化反应生成对苯二甲酸二甲酯，故 生成 的化学方程式为。
（4） 与氢气发生加成反应生成，化学方程式为
。
（5） 是 的同分异构体，含苯环且苯环上有三个取代基，侧链可以是、、有10种，也可以是、、有6种，共有16种。
（6） 苯甲醇与 发生取代反应生成，与 发生取代反应生成，酸化得到，与苯甲醇发生酯化反应生成。
4．[2024·重庆二模]邻羟基氮杂萘可用作医药、农药、染料中间体，其合成路线如下图所示：
已知：。
（1） A的名称为______________________________________________，中官能团名称是____________， 甘油的反应类型是__________________________。
（2） C能与银氨溶液发生银镜反应，化学方程式为________________________________________________________________________________。
（3） 的化学方程式为______。
（4） 化合物的同分异构体中能同时满足下列条件的有__种（不考虑立体异构）。
①能发生银镜反应
②能与溶液发生显色反应
③含有
④苯环上有两个取代基
（5） 根据流程中的信息和已学知识，写出下列流程（为芳基）中、的结构简式：______、______。
【答案】（1） 氯丙烯（或氯丙烯）；羟基、氨基；取代反应（或水解反应）
（2）
（3）
（4） 12
（5） ；
【解析】
4． 的结构简式为，与 在 下发生取代反应生成 为 和，与 的 溶液发生加成反应生成 为，在 水溶液、加热条件下发生水解反应生成甘油，甘油在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，的分子式为，由 的结构简式可确定 的结构简式为；由 的结构简式可确定 的结构简式为，的结构简式为，的结构简式为；由 和 的结构简式及 的分子式，可确定 的结构简式为。
（1） 根据 的结构简式及有机物的命名原则可知，的名称为 氯 丙烯（或 氯丙烯），中官能团名称是羟基、氨基；为，在 水溶液、加热条件下发生水解反应生成甘油，则 甘油的反应类型是取代反应（或水解反应）。
（2） 与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为。
（3） 根据、、、的结构简式可推知，的化学方程式为。
（4） 的同分异构体同时满足下列条件：①能发生银镜反应，②能与 溶液发生显色反应，③含有，④苯环上有两个取代基，说明 的同分异构体分子中含有苯环、酚羟基、、，则苯环上的两个取代基中，一个为酚羟基，另一个为、、、，两个取代基可分别位于苯环的邻、间、对位，共有 种。
（5） 根据流程中 的信息和已学知识，可推出 的结构简式为，再依据 的信息，可确定 的结构简式为。
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