人教版高中化学选择性必修3第2章烃第3节芳香烃课件
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选择性必修3第2章烃第3节芳香烃课件 |
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| 格式 | ppt | ||
| 文件大小 | 1.8MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-03-20 00:00:00 | ||
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文档简介
(共31张PPT)
第二章 烃
第三节 芳香烃
苯的结构和性质
1.物理性质
颜色 状态 气味 毒性 密度 溶解性
无色 液态 有特殊气味 有毒 比水小 不溶于水
2.分子结构
（1）分子结构：苯分子中的碳原子均采取sp2杂化，每个碳原子分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，形成平面正六边形结构。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键。
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构。
（2）分子组成和结构的不同表示方法
3.化学性质
实验室制取溴苯时是将液溴、铁粉和苯混合，不能使用溴水，反应所需催化剂FeBr3是由铁粉和液溴反应得到的。
（2）取代反应
①由于烷基对苯环的影响，烷基邻、对位的氢原子更活泼，更易参加反应，因此苯的同系物发生苯环上的取代反应时取代的位置均以烷基的邻、对位为主。
②苯的同系物的烷基在光照条件下与X2发生取代反应。
（3）加成反应：苯的同系物均可与H2发生加成反应，生成环烷烃。
苯的同系物中只能含有一个苯环，但含有一个苯环的芳香烃不一定是苯的同系物。
溴苯和硝基苯的实验室制取
1.溴苯的制备
（1）实验装置
（2）实验步骤
①安装好实验装置，检查装置气密性；
②把苯和少量液溴放入烧瓶中；
③加入少量铁屑与液溴反应生成FeBr3作催化剂；
④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口。
（3）实验现象
①常温时，很快看到在导管口附近出现白雾（溴化氢遇水蒸气形成小液滴）；
②反应完毕后，锥形瓶内有淡黄色沉淀生成；
③把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的油状液体出现。
（4）实验室制备溴苯的注意事项
①应该用纯溴；
②要得到催化剂FeBr3，需加入铁屑；
③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因为HBr极易溶于水；
④产品处理（精制溴苯）。
2.硝基苯的制备
（1）实验装置
（2）实验步骤
①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却；
②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀，注意避免温度过高；
③塞上带有导管的橡皮塞，将大试管放在50～60℃的水浴中加热。
实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在50～60℃的水浴中加热制备硝基苯。已知苯与硝基苯的某些物理性质如表所示。
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 状态
苯 5.5 80.1 液体
硝基苯 5.7 210.9 液体
（1）配制浓硫酸和浓硝酸混合液的操作是 。
配制混合液与稀释浓硫酸的方法类似。
配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸时，一定要将浓硫酸慢慢注入浓硝酸中，即将密度大的液体加入密度小的液体中，切不可将试剂的添加顺序颠倒。
将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌，冷却
（2）分离硝基苯和水的混合物的方法是 ；分离硝基苯和苯的混合物的方法是 。
硝基苯和水互不相溶，可用分液法分离；硝基苯和苯互溶，且沸点相差较大，可用蒸馏法分离。
分液法 蒸馏法
（3）某同学用如图所示装置制取硝基苯：
①用水浴加热的优点是 。
②指出该装置中的两处缺陷： ； 。
①水浴加热可以使反应物受热均匀，且容易控制温度。②因烧杯底部温度过高，作反应器的试管不能接触烧杯底部；苯和浓硝酸均易挥发，故应在试管口加一带长直玻璃管的橡胶塞，长直玻璃管起导气、冷凝回流的作用。
①使反应物受热均匀，且便于控制温度 ②试管不能接触烧杯底部 缺少冷凝回流装置
解答有关简单有机物制备的思维流程
类别 苯 苯的同系物
相同点 ①分子中都含有一个苯环
②分子式都符合通式CnH2n－6（n≥6）
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生苯环的加成反应，但反应都比较困难
类别 苯 苯的同系物
不同点 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 通常易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异
原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链烃基相互影响。苯环影响侧链烃基，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上侧链烃基的邻、对位的氢更活泼而易被取代
（2025·山东菏泽第一中学高二月考）向甲苯（ ）中加入少量紫红色的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色。下列说法正确的是（ ）
A.甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明甲苯是不饱和烃
B.甲基影响苯环，酸性高锰酸钾溶液破坏不饱和键
C.甲苯催化高锰酸钾在酸性溶液中分解为无色物质
D.甲苯（ ）与异丙苯（ ）均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且互为同系物
甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，其转变成苯甲酸，甲基被氧化，高锰酸钾被还原为锰离子，A错误；由于苯环影响了甲基，酸性高锰酸钾溶液把甲苯上的甲基氧化为羧基，B错误；甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，甲苯不起催化作用，C错误；甲苯（ ）与异丙苯（ ）均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且二者互为同系物，D正确。
与苯环连接的碳原子上有氢原子的有机物都能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。
D
解答有关苯环和甲基相互影响问题的思维流程如下：
苯不具有而甲苯的苯环具有的性质→甲基对苯环的影响；
甲烷不具有而甲苯具有的性质→苯环对甲基的影响。
突破以烯烃为背景的信息给予型问题
信息给予题以新信息、新材料、新场景、新途径、新反应等新知识为载体，着重考查学生的自学能力，知识的迁移能力和思维的变通能力，其中以烯烃为背景的信息给予题是典型题目之一。
（2024·安徽安庆一中高二月考）已知某种烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解可得到醛和酮。反应如下：
现有分子式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2，3－二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在Zn的存在下水解生成乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为（ ）
由分子式知，题给烯烃分子中仅含有1个碳碳双键。该烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在条件下水解生成乙醛和一种酮，结合题给信息，可推断该烯烃中含有结构： ； 再结合该烯烃与氢气的加成产物2，3－二甲基戊烷的结构
简式： ，可推断出该烯烃的结构简式为
，C符合题意。
C
对于信息题，通常的思路是看懂题给信息，理解变化关系或规律，然后运用该规律进行推理。在烯烃的信息题中，出现概率最大的有两类：
（1）臭氧氧化，使 断开。其突破方法就是掌握“旧键断裂方式、新键形成方式”，同时要使用正向思维与逆向思维相结合的方法来进行推导。
（2）“烯烃复分解”，如 。
其突破方法就是掌握题给的“复分解方式”，从而进行重新组合。
综合认知重要烃的结构与性质
烃的种类 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物
苯 甲苯
代表物
结构简式 CH4
结构特点 全部为σ键、饱和烃 含碳碳双键（σ键和π键）、不饱和烃 含碳碳三键（σ键和π键）、不饱和烃 含大π键、芳香烃 含一个苯环（含大π键），芳香烃、侧链为烷基
空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面正六边形 所有碳原子
在同一平面上
烃的种类 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物
苯 甲苯
物理性质 难溶于水，易溶于有机溶剂
化学性质 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和H2O
KMnO4（H＋） 不反应 氧化反应，褪色 氧化反应，褪色 不反应，不褪色 氧化反应，
褪色
Br2（H2O） 不反应 加成反应，褪色 加成反应，褪色 不反应，萃取褪色 不反应，萃取褪色
主要反
应类型 取代反应 加成反应、氧化反应、加聚反应 加成反应、氧化反应、加聚反应 加成反应、取代反应 加成反应、取代反应、氧化反应
（2024·山东济南莱芜第一中学高二月考）科学家通过实验发现环己烷在一定条件下最终可以生成苯，从而增加苯及其芳香族化合物的产量（ ），下列有关说法正确的是（ ）
A.①②两步都属于加成反应
B.环己烯的链状同分异构体超过10种（不考虑立体异构）
C.环己烷、环己烯、苯均能使溴水褪色，且褪色原理相同
D.环己烷、环己烯、苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色
由烯烃、炔烃和芳香烃的加成反应可知，加成反应降低了烃的不饱和度，而上述反应①和②却相反，属于消去反应，A错误；环己烯的链状同分异构体有炔烃（7种）、二烯烃（大于3种），其数量大于10种，B正确；环己烷、环己烯、苯均能使溴水褪色，其中环己烷、苯萃取了溴水中的溴，而环己烯使溴水褪色则是环己烯与溴发生了加成反应，反应原理不同，C错误；环己烷、苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，环己烯分子中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。
B
第二章 烃
第三节 芳香烃
苯的结构和性质
1.物理性质
颜色 状态 气味 毒性 密度 溶解性
无色 液态 有特殊气味 有毒 比水小 不溶于水
2.分子结构
（1）分子结构：苯分子中的碳原子均采取sp2杂化，每个碳原子分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，形成平面正六边形结构。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键。
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构。
（2）分子组成和结构的不同表示方法
3.化学性质
实验室制取溴苯时是将液溴、铁粉和苯混合，不能使用溴水，反应所需催化剂FeBr3是由铁粉和液溴反应得到的。
（2）取代反应
①由于烷基对苯环的影响，烷基邻、对位的氢原子更活泼，更易参加反应，因此苯的同系物发生苯环上的取代反应时取代的位置均以烷基的邻、对位为主。
②苯的同系物的烷基在光照条件下与X2发生取代反应。
（3）加成反应：苯的同系物均可与H2发生加成反应，生成环烷烃。
苯的同系物中只能含有一个苯环，但含有一个苯环的芳香烃不一定是苯的同系物。
溴苯和硝基苯的实验室制取
1.溴苯的制备
（1）实验装置
（2）实验步骤
①安装好实验装置，检查装置气密性；
②把苯和少量液溴放入烧瓶中；
③加入少量铁屑与液溴反应生成FeBr3作催化剂；
④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口。
（3）实验现象
①常温时，很快看到在导管口附近出现白雾（溴化氢遇水蒸气形成小液滴）；
②反应完毕后，锥形瓶内有淡黄色沉淀生成；
③把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的油状液体出现。
（4）实验室制备溴苯的注意事项
①应该用纯溴；
②要得到催化剂FeBr3，需加入铁屑；
③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因为HBr极易溶于水；
④产品处理（精制溴苯）。
2.硝基苯的制备
（1）实验装置
（2）实验步骤
①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却；
②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀，注意避免温度过高；
③塞上带有导管的橡皮塞，将大试管放在50～60℃的水浴中加热。
实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在50～60℃的水浴中加热制备硝基苯。已知苯与硝基苯的某些物理性质如表所示。
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 状态
苯 5.5 80.1 液体
硝基苯 5.7 210.9 液体
（1）配制浓硫酸和浓硝酸混合液的操作是 。
配制混合液与稀释浓硫酸的方法类似。
配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸时，一定要将浓硫酸慢慢注入浓硝酸中，即将密度大的液体加入密度小的液体中，切不可将试剂的添加顺序颠倒。
将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌，冷却
（2）分离硝基苯和水的混合物的方法是 ；分离硝基苯和苯的混合物的方法是 。
硝基苯和水互不相溶，可用分液法分离；硝基苯和苯互溶，且沸点相差较大，可用蒸馏法分离。
分液法 蒸馏法
（3）某同学用如图所示装置制取硝基苯：
①用水浴加热的优点是 。
②指出该装置中的两处缺陷： ； 。
①水浴加热可以使反应物受热均匀，且容易控制温度。②因烧杯底部温度过高，作反应器的试管不能接触烧杯底部；苯和浓硝酸均易挥发，故应在试管口加一带长直玻璃管的橡胶塞，长直玻璃管起导气、冷凝回流的作用。
①使反应物受热均匀，且便于控制温度 ②试管不能接触烧杯底部 缺少冷凝回流装置
解答有关简单有机物制备的思维流程
类别 苯 苯的同系物
相同点 ①分子中都含有一个苯环
②分子式都符合通式CnH2n－6（n≥6）
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生苯环的加成反应，但反应都比较困难
类别 苯 苯的同系物
不同点 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 通常易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异
原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链烃基相互影响。苯环影响侧链烃基，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上侧链烃基的邻、对位的氢更活泼而易被取代
（2025·山东菏泽第一中学高二月考）向甲苯（ ）中加入少量紫红色的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色。下列说法正确的是（ ）
A.甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明甲苯是不饱和烃
B.甲基影响苯环，酸性高锰酸钾溶液破坏不饱和键
C.甲苯催化高锰酸钾在酸性溶液中分解为无色物质
D.甲苯（ ）与异丙苯（ ）均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且互为同系物
甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，其转变成苯甲酸，甲基被氧化，高锰酸钾被还原为锰离子，A错误；由于苯环影响了甲基，酸性高锰酸钾溶液把甲苯上的甲基氧化为羧基，B错误；甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，甲苯不起催化作用，C错误；甲苯（ ）与异丙苯（ ）均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且二者互为同系物，D正确。
与苯环连接的碳原子上有氢原子的有机物都能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。
D
解答有关苯环和甲基相互影响问题的思维流程如下：
苯不具有而甲苯的苯环具有的性质→甲基对苯环的影响；
甲烷不具有而甲苯具有的性质→苯环对甲基的影响。
突破以烯烃为背景的信息给予型问题
信息给予题以新信息、新材料、新场景、新途径、新反应等新知识为载体，着重考查学生的自学能力，知识的迁移能力和思维的变通能力，其中以烯烃为背景的信息给予题是典型题目之一。
（2024·安徽安庆一中高二月考）已知某种烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解可得到醛和酮。反应如下：
现有分子式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2，3－二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在Zn的存在下水解生成乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为（ ）
由分子式知，题给烯烃分子中仅含有1个碳碳双键。该烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在条件下水解生成乙醛和一种酮，结合题给信息，可推断该烯烃中含有结构： ； 再结合该烯烃与氢气的加成产物2，3－二甲基戊烷的结构
简式： ，可推断出该烯烃的结构简式为
，C符合题意。
C
对于信息题，通常的思路是看懂题给信息，理解变化关系或规律，然后运用该规律进行推理。在烯烃的信息题中，出现概率最大的有两类：
（1）臭氧氧化，使 断开。其突破方法就是掌握“旧键断裂方式、新键形成方式”，同时要使用正向思维与逆向思维相结合的方法来进行推导。
（2）“烯烃复分解”，如 。
其突破方法就是掌握题给的“复分解方式”，从而进行重新组合。
综合认知重要烃的结构与性质
烃的种类 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物
苯 甲苯
代表物
结构简式 CH4
结构特点 全部为σ键、饱和烃 含碳碳双键（σ键和π键）、不饱和烃 含碳碳三键（σ键和π键）、不饱和烃 含大π键、芳香烃 含一个苯环（含大π键），芳香烃、侧链为烷基
空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面正六边形 所有碳原子
在同一平面上
烃的种类 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物
苯 甲苯
物理性质 难溶于水，易溶于有机溶剂
化学性质 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和H2O
KMnO4（H＋） 不反应 氧化反应，褪色 氧化反应，褪色 不反应，不褪色 氧化反应，
褪色
Br2（H2O） 不反应 加成反应，褪色 加成反应，褪色 不反应，萃取褪色 不反应，萃取褪色
主要反
应类型 取代反应 加成反应、氧化反应、加聚反应 加成反应、氧化反应、加聚反应 加成反应、取代反应 加成反应、取代反应、氧化反应
（2024·山东济南莱芜第一中学高二月考）科学家通过实验发现环己烷在一定条件下最终可以生成苯，从而增加苯及其芳香族化合物的产量（ ），下列有关说法正确的是（ ）
A.①②两步都属于加成反应
B.环己烯的链状同分异构体超过10种（不考虑立体异构）
C.环己烷、环己烯、苯均能使溴水褪色，且褪色原理相同
D.环己烷、环己烯、苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色
由烯烃、炔烃和芳香烃的加成反应可知，加成反应降低了烃的不饱和度，而上述反应①和②却相反，属于消去反应，A错误；环己烯的链状同分异构体有炔烃（7种）、二烯烃（大于3种），其数量大于10种，B正确；环己烷、环己烯、苯均能使溴水褪色，其中环己烷、苯萃取了溴水中的溴，而环己烯使溴水褪色则是环己烯与溴发生了加成反应，反应原理不同，C错误；环己烷、苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，环己烯分子中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。
B