人教版高中化学选择性必修3第1章有机化合物的结构特点与研究方法第2节研究有机化合物的一般方法课件
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选择性必修3第1章有机化合物的结构特点与研究方法第2节研究有机化合物的一般方法课件 |
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| 格式 | ppt | ||
| 文件大小 | 2.9MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-03-20 00:00:00 | ||
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文档简介
(共47张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
有机化合物分离、提纯基本方法
有机化合物粗品必须经过分离、提纯才能得到较为纯净的物质；提纯有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。
（1）蒸馏
应用范围 分离、提纯互相溶解的液态有机化合物。
适用条件 ①有机物热稳定性较高；
②有机物与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）。
实验装置
蒸馏烧瓶加热时需垫陶土网，蒸馏前要检查装置的气密性。
（2）萃取
类别 萃取包括液－液萃取和固－液萃取。萃取需要萃取剂。
原理 ①液－液萃取利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固－液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
装置
萃取剂的选择
（1）萃取剂与原溶剂互不相溶。
（2）溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度。
（3）萃取剂与原溶液中的成分不反应。
（3）重结晶
原理 利用被提纯物质和杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。采用冷却的方法将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。
溶剂的
选择 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。
②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
实例 苯甲酸重结晶的实验装置及步骤：
苯甲酸重结晶实验中趁热过滤可以保持苯甲酸全部溶解，防止苯甲酸析出，使苯甲酸与不溶杂质分离。
确定实验式
运用李比希法确定实验式时，需要测定三个物理量：样品的质量及吸收剂在吸收前和吸收后的质量。
确定分子结构
1.红外光谱
原理 有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成红外光谱图。
作用 可获得有机化合物分子中所含有的化学键或官能团的信息。
实例
从图中可找到 和 的吸收峰，因此可初步推测该有机化合物是含有羟基官能团的化合物。
根据红外光谱图可以初步判断该有机化合物中含有哪些基团，即判断化合物的类别，但不能得到其分子中所含官能团的数目。
2.核磁共振氢谱
原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
作用 测定有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目。
分析 吸收峰数目＝氢原子种类数，吸收峰面积之比＝处于不同化学环境的氢原子数目之比。如CH3CH2OH的吸收峰面积之比＝3∶2∶1。
3.X射线衍射
（1）原理：X射线与晶体中的原子相互作用可产生衍射图。经过计算可以获得键长、键角等分子结构信息。
（2）应用：X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。1975年，我国科学家通过X射线衍射测定了青蒿素的分子结构。
选择有机化合物分离、提纯的方法
1.分离、提纯物质的“四原则”
2.“固－固”混合物的分离、提纯方法
分离、提纯方法 实例
加水
溶解法 均易溶——重结晶法 氯化钠和苯甲酸
易溶＋难溶——过滤法 苯甲酸和泥沙
加热升华法 苯甲酸和碘
3.“固－液”混合物的分离、提纯方法
分离、提纯方法 实例
互溶 冷却结晶法 从苯甲酸溶液中得到固体溶质
萃取法 从碘水中提取碘
蒸馏法 从海水中获取蒸馏水
不互溶——过滤法 从CaCO3悬浊液中得到固体
4.“液－液”混合物的分离、提纯方法
分离、提纯方法 实例
互溶——蒸馏法 分离39％酒精中的乙醇和水
不互溶——分液法 分离油和水
（2025·山东临沂第一中学高二月考）用括号中的试剂和方法除去各物质中的杂质，不正确的是（ ）
A.乙醇中的水（生石灰，蒸馏）
B.苯甲酸中的氯化钠（水，重结晶）
C.甲烷中的乙烯（酸性KMnO4溶液，洗气）
D.乙酸乙酯中的乙酸（饱和Na2CO3溶液，分液）
水与生石灰反应生成高沸点的氢氧化钙，蒸馏分离得到纯净的乙醇，A正确；重结晶可进一步提高苯甲酸纯度，B正确；甲烷中的乙烯与酸性KMnO4溶
苯甲酸溶解度随温度升高而增大，氯化钠的溶解度受温度影响变化不大，可加热溶解后，趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，提纯苯甲酸。
液反应生成二氧化碳，引入新的杂质，C错误；乙酸乙酯和乙酸的混合溶液中，加入饱和Na2CO3溶液后，乙酸与饱和Na2CO3溶液反应生成不溶于乙酸乙酯的盐，溶液分层，分液得到乙酸乙酯，D正确。
C
物质的性质与分离、提纯方法的选择
（1）根据物质的溶解性差异，可选用重结晶、过滤的方法将混合物分离。
（2）根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
（3）根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，可选用萃取的方法将溶质从溶解性较小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。
（4）根据混合物中各组分的性质差异，可选用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。
有机化合物分子式和分子结构的确定方法
1.确定分子式的方法
（1）根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子式。
（2）根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出1 mol 该有机物中各元素原子的物质的量，从而确定该有机物的分子式。
（3）根据有机物燃烧时消耗O2的量及产物的量，求出有机物的实验式，再通过计算确定有机物的分子式。
2.有机物分子结构的确定（物理方法）
（2025·江苏无锡江阴四校联考高一期中）有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等。为研究X的组成与结构，进行如下实验：
（1）将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。该有机物X的实验式为 。
C5H8O2
（2）有机物X的质谱图如图所示，则有机物X的相对分子质量为 。
质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。
100
（3）经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为 。
有机物X中含有醛基，有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，峰面积之比为3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为（CH3）2C（CHO）2。
（CH3）2C（CHO）2
（2025·山东泰安肥城三模）通过实验测定有机物A的组成和结构，取4.5 g样品，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流，用电炉持续加热样品，将生成物依次通过盛有浓硫酸和碱石灰的装置，生成物被完全吸收后，测得浓硫酸增重2.7 g，碱石灰增重6.6 g。对该物质进行图谱分析可得以下图谱。
有机物A的质谱
有机物A的核磁共振氢谱
有机物A的红外光谱
下列说法错误的是（ ）
A.由质谱图可知相对分子质量为90，该有机物的分子式为C3H6O3
B.由核磁共振氢谱可知峰面积比为1∶1∶1∶3
C.等量该有机物分别和足量金属钠或足量碳酸氢钠溶液反应生成的气体一样多
D.有机物A不存在立体异构体，存在和有机物A具有相同官能团的构造异构体
1∶2∶1，即实验式为CH2O，由质谱图可知其相对分子质量为90，则有机物A的分子式为C3H6O3，核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶1∶1∶3，即含有4种等效氢，且等效氢的原子个数之比为1∶1∶1∶3，由红外光谱图可知有机物A含有 和 ，则其结构简式为CH3CH（OH）COOH，据此解答。由质谱图可知相对分子质量为90，结合分析可知，该有机物的分子式为C3H6O3，A正确；由核磁共振氢谱图可知峰面积比为1∶1∶1∶3，B正确；由分析可知，该有机物的结构简式为CH3CH（OH）COOH，含有的
和 均能和金属钠反应，只有 能和碳酸氢钠溶液反应，假设1 mol该有机物参与反应，与足量金属钠反应生成的氢气为1 mol，与足量碳酸氢钠溶液反应生成的二氧化碳也是1 mol，生成的气体一样多，C正确；有机物A中含有手性碳原子，即存在对映异构体，也存在和有机物A具有相同官能团的构造异构体，D错误。
D
确定有机化合物结构简式的流程模型
（1）有机物A的质谱图和红外光谱图分别如图所示。
①A的结构简式为 。
②写出一种与A互为同分异构体的醇的结构简式： 。
①质谱图中，质荷比的最大值表示样品分子的相对分子质量，故A的相对分子质量为74，由红外光谱图能够推断出A中含有对称的—CH3、对称的—CH2—和醚键，所以A为CH3CH2OCH2CH3。②由于—C4H9有4种结构，故A属于醇类的同分异构体有4种。
①CH3CH2OCH2CH3
②HOCH2CH2CH2CH3、CH3CH（OH）CH2CH3、
HOCH2CH（CH3）2、
（任写一种）
（2）相对分子质量不超过100的有机物B，能与金属钠、碳酸钠溶液反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色。B完全燃烧只生成CO2和H2O。经分析，其含氧元素的质量分数为37.21％。B的核磁共振氢谱如图。
B的结构简式为 。
有机物相对分子质量的计算方法
有机物相对分子质量的确定是化学分析中的关键步骤，也是考试的难点，主要通过实验测定和计算推导两种方式实现。
（1）标准状况密度法：根据标准状况下气体的密度计算相对分子质量。
（2）相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，则气体A的相对分子质量MA＝D×MB。
（3）质谱法确定相对分子质量。
某烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，已知该烃中碳、氢元素的质量比为5∶1。
（1）该烃的相对分子质量为 。
已知烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，则烃A的摩尔质量为36×2 g·mol －1＝72 g·mol－1，所以该烃的相对分子质量为72。
72
（2）确定该烃的分子式为 。
C5H12
（3）该烃的同分异构体有 种。
根据戊烷的组成，其可能的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH
（CH3）CH2CH3和C（CH3）4，共3种。
3
有机物的结构特点
高考试题中对碳原子成键特点的考查，是必考考点之一，通常通过给出陌生有机物的结构式，考查碳原子的杂化方式和共价键的类型。
以下是碳原子成键特点。
（1）在有机物中，碳原子有4个价电子，价键总数为4（成键数目多）。
（2）碳原子既可以与其他原子形成共价键，也可相互成键，既可以形成单键，也可以形成双键或三键（成键方式多）。
①碳原子间的成键方式：
②有机物中常见的共价键：
苯环；
③在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，连接在双键、三键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子；
④单键可以旋转，而双键（或三键）不能旋转。
（3）多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。
碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图所示。下列说法错误的是（ ）
A.该分子含有极性键和非极性键
B.该分子中碳原子均采取sp2杂化
C.该分子中C—O极性较大，易断裂
D.该分子中σ键与π键的个数比为2∶1
该分子中含有极性键 含有非极性键碳碳双键，A正确；该分子中的三个碳原子各形成一个双键，均为sp2杂化，B正确； 受酮羰基影响，极性较大，易断裂，C正确；单键为σ键，一个双键中有一个σ键和一个π键，则该分子中σ键与π键个数比为8∶2＝4∶1（注意碳氢键未画出），D错误。
D
杂化方式的其他判断方法
（1）根据杂化轨道的立体构型判断：①若杂化轨道在空间的分布为四面体形或三角锥形，则中心原子采取sp3杂化。②若杂化轨道在空间的分布呈平面三角形，则中心原子采取sp2杂
化。③若杂化轨道在空间的分布呈直线形，则中心原子采取sp杂化。
（2）根据中心原子价层电子对数判断：若中心原子的价层电子对数是4，则为sp3杂化；若中心原子的价层电子对数是3，则为sp2杂化；若中心原子的价层电子对数是2，则为sp杂化。
（2025·山东潍坊国开中学高二开学考）下列对有关物质的同分异构体数目（均不考虑立体异构）的判断错误的是（ ）
A.键线式为 的有机化合物存在顺反异构
B.组成和结构可用 表示的有机化合物有10种
C.分子中含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6，6个碳原子不都在同一直线上的有4种
D.“狗烯” 的一氯代物有10种
该分子中碳碳双键两端的碳原子均连有不同的原子或原子团，存在顺反异构，A正确； 存在4种不同的结构，所以 可表示的不同结构的有机物理论上为16种，但由于两个取代基同为 ，则重复的结构有6种，因此 可表示的有机物共有16－6＝10种，B正确；C6H6的不饱和度为4，含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6的同分异构体为
其中分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种，C正确；“狗烯”有15种处于不同化学环境的氢原子，则一氯代物共有15种，D错误。
D
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
有机化合物分离、提纯基本方法
有机化合物粗品必须经过分离、提纯才能得到较为纯净的物质；提纯有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。
（1）蒸馏
应用范围 分离、提纯互相溶解的液态有机化合物。
适用条件 ①有机物热稳定性较高；
②有机物与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）。
实验装置
蒸馏烧瓶加热时需垫陶土网，蒸馏前要检查装置的气密性。
（2）萃取
类别 萃取包括液－液萃取和固－液萃取。萃取需要萃取剂。
原理 ①液－液萃取利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固－液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
装置
萃取剂的选择
（1）萃取剂与原溶剂互不相溶。
（2）溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度。
（3）萃取剂与原溶液中的成分不反应。
（3）重结晶
原理 利用被提纯物质和杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。采用冷却的方法将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。
溶剂的
选择 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。
②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
实例 苯甲酸重结晶的实验装置及步骤：
苯甲酸重结晶实验中趁热过滤可以保持苯甲酸全部溶解，防止苯甲酸析出，使苯甲酸与不溶杂质分离。
确定实验式
运用李比希法确定实验式时，需要测定三个物理量：样品的质量及吸收剂在吸收前和吸收后的质量。
确定分子结构
1.红外光谱
原理 有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成红外光谱图。
作用 可获得有机化合物分子中所含有的化学键或官能团的信息。
实例
从图中可找到 和 的吸收峰，因此可初步推测该有机化合物是含有羟基官能团的化合物。
根据红外光谱图可以初步判断该有机化合物中含有哪些基团，即判断化合物的类别，但不能得到其分子中所含官能团的数目。
2.核磁共振氢谱
原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
作用 测定有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目。
分析 吸收峰数目＝氢原子种类数，吸收峰面积之比＝处于不同化学环境的氢原子数目之比。如CH3CH2OH的吸收峰面积之比＝3∶2∶1。
3.X射线衍射
（1）原理：X射线与晶体中的原子相互作用可产生衍射图。经过计算可以获得键长、键角等分子结构信息。
（2）应用：X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。1975年，我国科学家通过X射线衍射测定了青蒿素的分子结构。
选择有机化合物分离、提纯的方法
1.分离、提纯物质的“四原则”
2.“固－固”混合物的分离、提纯方法
分离、提纯方法 实例
加水
溶解法 均易溶——重结晶法 氯化钠和苯甲酸
易溶＋难溶——过滤法 苯甲酸和泥沙
加热升华法 苯甲酸和碘
3.“固－液”混合物的分离、提纯方法
分离、提纯方法 实例
互溶 冷却结晶法 从苯甲酸溶液中得到固体溶质
萃取法 从碘水中提取碘
蒸馏法 从海水中获取蒸馏水
不互溶——过滤法 从CaCO3悬浊液中得到固体
4.“液－液”混合物的分离、提纯方法
分离、提纯方法 实例
互溶——蒸馏法 分离39％酒精中的乙醇和水
不互溶——分液法 分离油和水
（2025·山东临沂第一中学高二月考）用括号中的试剂和方法除去各物质中的杂质，不正确的是（ ）
A.乙醇中的水（生石灰，蒸馏）
B.苯甲酸中的氯化钠（水，重结晶）
C.甲烷中的乙烯（酸性KMnO4溶液，洗气）
D.乙酸乙酯中的乙酸（饱和Na2CO3溶液，分液）
水与生石灰反应生成高沸点的氢氧化钙，蒸馏分离得到纯净的乙醇，A正确；重结晶可进一步提高苯甲酸纯度，B正确；甲烷中的乙烯与酸性KMnO4溶
苯甲酸溶解度随温度升高而增大，氯化钠的溶解度受温度影响变化不大，可加热溶解后，趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，提纯苯甲酸。
液反应生成二氧化碳，引入新的杂质，C错误；乙酸乙酯和乙酸的混合溶液中，加入饱和Na2CO3溶液后，乙酸与饱和Na2CO3溶液反应生成不溶于乙酸乙酯的盐，溶液分层，分液得到乙酸乙酯，D正确。
C
物质的性质与分离、提纯方法的选择
（1）根据物质的溶解性差异，可选用重结晶、过滤的方法将混合物分离。
（2）根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
（3）根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，可选用萃取的方法将溶质从溶解性较小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。
（4）根据混合物中各组分的性质差异，可选用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。
有机化合物分子式和分子结构的确定方法
1.确定分子式的方法
（1）根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子式。
（2）根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出1 mol 该有机物中各元素原子的物质的量，从而确定该有机物的分子式。
（3）根据有机物燃烧时消耗O2的量及产物的量，求出有机物的实验式，再通过计算确定有机物的分子式。
2.有机物分子结构的确定（物理方法）
（2025·江苏无锡江阴四校联考高一期中）有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等。为研究X的组成与结构，进行如下实验：
（1）将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。该有机物X的实验式为 。
C5H8O2
（2）有机物X的质谱图如图所示，则有机物X的相对分子质量为 。
质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。
100
（3）经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为 。
有机物X中含有醛基，有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，峰面积之比为3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为（CH3）2C（CHO）2。
（CH3）2C（CHO）2
（2025·山东泰安肥城三模）通过实验测定有机物A的组成和结构，取4.5 g样品，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流，用电炉持续加热样品，将生成物依次通过盛有浓硫酸和碱石灰的装置，生成物被完全吸收后，测得浓硫酸增重2.7 g，碱石灰增重6.6 g。对该物质进行图谱分析可得以下图谱。
有机物A的质谱
有机物A的核磁共振氢谱
有机物A的红外光谱
下列说法错误的是（ ）
A.由质谱图可知相对分子质量为90，该有机物的分子式为C3H6O3
B.由核磁共振氢谱可知峰面积比为1∶1∶1∶3
C.等量该有机物分别和足量金属钠或足量碳酸氢钠溶液反应生成的气体一样多
D.有机物A不存在立体异构体，存在和有机物A具有相同官能团的构造异构体
1∶2∶1，即实验式为CH2O，由质谱图可知其相对分子质量为90，则有机物A的分子式为C3H6O3，核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶1∶1∶3，即含有4种等效氢，且等效氢的原子个数之比为1∶1∶1∶3，由红外光谱图可知有机物A含有 和 ，则其结构简式为CH3CH（OH）COOH，据此解答。由质谱图可知相对分子质量为90，结合分析可知，该有机物的分子式为C3H6O3，A正确；由核磁共振氢谱图可知峰面积比为1∶1∶1∶3，B正确；由分析可知，该有机物的结构简式为CH3CH（OH）COOH，含有的
和 均能和金属钠反应，只有 能和碳酸氢钠溶液反应，假设1 mol该有机物参与反应，与足量金属钠反应生成的氢气为1 mol，与足量碳酸氢钠溶液反应生成的二氧化碳也是1 mol，生成的气体一样多，C正确；有机物A中含有手性碳原子，即存在对映异构体，也存在和有机物A具有相同官能团的构造异构体，D错误。
D
确定有机化合物结构简式的流程模型
（1）有机物A的质谱图和红外光谱图分别如图所示。
①A的结构简式为 。
②写出一种与A互为同分异构体的醇的结构简式： 。
①质谱图中，质荷比的最大值表示样品分子的相对分子质量，故A的相对分子质量为74，由红外光谱图能够推断出A中含有对称的—CH3、对称的—CH2—和醚键，所以A为CH3CH2OCH2CH3。②由于—C4H9有4种结构，故A属于醇类的同分异构体有4种。
①CH3CH2OCH2CH3
②HOCH2CH2CH2CH3、CH3CH（OH）CH2CH3、
HOCH2CH（CH3）2、
（任写一种）
（2）相对分子质量不超过100的有机物B，能与金属钠、碳酸钠溶液反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色。B完全燃烧只生成CO2和H2O。经分析，其含氧元素的质量分数为37.21％。B的核磁共振氢谱如图。
B的结构简式为 。
有机物相对分子质量的计算方法
有机物相对分子质量的确定是化学分析中的关键步骤，也是考试的难点，主要通过实验测定和计算推导两种方式实现。
（1）标准状况密度法：根据标准状况下气体的密度计算相对分子质量。
（2）相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，则气体A的相对分子质量MA＝D×MB。
（3）质谱法确定相对分子质量。
某烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，已知该烃中碳、氢元素的质量比为5∶1。
（1）该烃的相对分子质量为 。
已知烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，则烃A的摩尔质量为36×2 g·mol －1＝72 g·mol－1，所以该烃的相对分子质量为72。
72
（2）确定该烃的分子式为 。
C5H12
（3）该烃的同分异构体有 种。
根据戊烷的组成，其可能的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH
（CH3）CH2CH3和C（CH3）4，共3种。
3
有机物的结构特点
高考试题中对碳原子成键特点的考查，是必考考点之一，通常通过给出陌生有机物的结构式，考查碳原子的杂化方式和共价键的类型。
以下是碳原子成键特点。
（1）在有机物中，碳原子有4个价电子，价键总数为4（成键数目多）。
（2）碳原子既可以与其他原子形成共价键，也可相互成键，既可以形成单键，也可以形成双键或三键（成键方式多）。
①碳原子间的成键方式：
②有机物中常见的共价键：
苯环；
③在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，连接在双键、三键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子；
④单键可以旋转，而双键（或三键）不能旋转。
（3）多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。
碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图所示。下列说法错误的是（ ）
A.该分子含有极性键和非极性键
B.该分子中碳原子均采取sp2杂化
C.该分子中C—O极性较大，易断裂
D.该分子中σ键与π键的个数比为2∶1
该分子中含有极性键 含有非极性键碳碳双键，A正确；该分子中的三个碳原子各形成一个双键，均为sp2杂化，B正确； 受酮羰基影响，极性较大，易断裂，C正确；单键为σ键，一个双键中有一个σ键和一个π键，则该分子中σ键与π键个数比为8∶2＝4∶1（注意碳氢键未画出），D错误。
D
杂化方式的其他判断方法
（1）根据杂化轨道的立体构型判断：①若杂化轨道在空间的分布为四面体形或三角锥形，则中心原子采取sp3杂化。②若杂化轨道在空间的分布呈平面三角形，则中心原子采取sp2杂
化。③若杂化轨道在空间的分布呈直线形，则中心原子采取sp杂化。
（2）根据中心原子价层电子对数判断：若中心原子的价层电子对数是4，则为sp3杂化；若中心原子的价层电子对数是3，则为sp2杂化；若中心原子的价层电子对数是2，则为sp杂化。
（2025·山东潍坊国开中学高二开学考）下列对有关物质的同分异构体数目（均不考虑立体异构）的判断错误的是（ ）
A.键线式为 的有机化合物存在顺反异构
B.组成和结构可用 表示的有机化合物有10种
C.分子中含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6，6个碳原子不都在同一直线上的有4种
D.“狗烯” 的一氯代物有10种
该分子中碳碳双键两端的碳原子均连有不同的原子或原子团，存在顺反异构，A正确； 存在4种不同的结构，所以 可表示的不同结构的有机物理论上为16种，但由于两个取代基同为 ，则重复的结构有6种，因此 可表示的有机物共有16－6＝10种，B正确；C6H6的不饱和度为4，含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6的同分异构体为
其中分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种，C正确；“狗烯”有15种处于不同化学环境的氢原子，则一氯代物共有15种，D错误。
D