人教版高中化学选择性必修3第3章烃的衍生物第1节卤代烃课件

(共25张PPT)
第三章 烃的衍生物
第一节　卤代烃
卤代烃
1.定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是碳卤键，可表示为R—X（X＝F、Cl、Br、I）。
2.分类
3.物理性质
性质 特点和变化规律
状态 ①氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体
②其余为液体或固体
沸点 ①比同碳原子数的烷烃沸点高
②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而增大
溶解性 ①难溶于水
②可溶于大多数有机溶剂
密度 ①脂肪烃的一氟代物和一氯代物密度比水小
②其余比水大
卤代烃比同碳原子数的烷烃沸点高，因为卤代烃比同碳原子数的烷烃相对分子质量大，分子间作用力较大。
4.卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法
命名为2－氯丁烷，
命名为1，2－二溴乙烷，
命名为3－溴－3－甲基－1－丁烯。
卤代烃的命名与烃的命名相似，遵循选主链→定编号→写名称的原则，另外还要注意卤素原子一般视作取代基。
根据反应的条件，卤代烃基本都能发生水解反应，但是并不是所有卤代烃都能发生消去反应。
探究卤代烃的水解反应和消去反应
1.卤代烃的消去反应和取代反应的比较
项目 消去反应 取代反应
卤代烃的
结构特点 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 一般是1个碳原子上只有1个—X
反应实质 脱去1个HX分子，形成不饱和键 —X被—OH取代
反应条件 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热
化学键变化
主要产物 烯烃或炔烃 醇
拓展：
有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
（2025·湖北蕲春一中高二月考）下列化合物中能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生水解反应的是（　　）
分析题给四种物质：A中只有一个碳原子，C中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应；B发生消去
题给四种物质均可发生水解反应，但是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子才可发生消去反应。
反应后只能生成一种烯烃： ，而D发生消去反应后可以得到两种烯
烃：
D
大部分卤代烃能发生水解反应，但不是所有的卤代烃都能发生消去反应，卤代烃发生消去反应需要具备两个条件：①与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子；②与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。
卤代烃中卤素原子的检验
1.实验步骤和实验原理
实验步骤 实验原理
①取少量卤代烃于试管中
②加入NaOH溶液
③加热
④冷却
⑤加入稀硝酸酸化
⑥加入AgNO3溶液
2.检验流程
取少量卤代烃样品于试管中，加入NaOH溶液共热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管吸取少量上层水溶液，移入试管中并加入硝酸调至溶液呈酸性，再加入硝酸银溶液，根据沉淀产生情况及颜色即可判断卤代烃中的卤素原子。
证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤正确的是（　　）
①加入硝酸银溶液
②加入氢氧化钠水溶液
③加热
④加入蒸馏水
⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性
⑥加入氢氧化钠的醇溶液
A.④③①⑤ B.②③①
C.④⑥③① D.②③⑤①
通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子来判断溴元素的存在，因溴乙烷与硝酸银不反应，故先通过发生水解或消去反应将卤素原子转化为卤素离子，然后加稀硝酸至溶液呈酸性，再加硝酸银溶液观察是否生成浅黄色沉淀，则操作顺序为②③⑤①或⑥③⑤①。
D
卤代烃中卤素原子检验的误区
（1）卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银（AgCl、AgBr、AgI）的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。
（2）卤素原子转化成卤素离子通常采用水解反应，部分也可采用消去反应（有些卤代烃不能发生消去反应）。