人教版高中化学选择性必修3第3章烃的衍生物第4节羧酸羧酸衍生物课件
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选择性必修3第3章烃的衍生物第4节羧酸羧酸衍生物课件 |
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| 格式 | ppt | ||
| 文件大小 | 2.9MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-03-21 00:00:00 | ||
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文档简介
(共50张PPT)
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
羧酸
1.羧酸的定义与通式
（1）定义：由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物，其官能团的名称为羧基，结构简式为—COOH。
（2）通式：饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。
有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，故又叫羟基酸，既具有羧
基的性质，又具有羟基的性质，如乳酸（ ）、柠檬酸
（ ）、苹果酸（ ）等。
2.羧酸的分类
3.常见的羧酸
项目 甲酸 苯甲酸 乙二酸
结构
简式 HCOOH
物理
性质 无色、有刺激性气味的液体，能与水、乙醇等互溶 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 无色晶体，可溶于水和乙醇
用途 作还原剂，合成医药、农药和染料等 合成香料、药物等，其钠盐常作食品防腐剂 作还原剂，重要的化工原料
区别 既有酸性，又能与银氨溶液发生银镜反应 易升华 二元酸
4.羧酸的物理性质
物理性质 规律 举例
溶解性 分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶 甲酸、乙酸
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水 饱和高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体
沸点 随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高 丙酸＞乙酸＞甲酸
羧酸的沸点一般高于与其相对分子质量相当的其他有机化合物，原因是羧酸分子间可以形成氢键。
③乙二酸与NaOH反应：
（2）酯化反应（以乙酸与乙醇反应为例）
①反应的化学方程式：CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O。
②原理：用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的CH3CH2 18OH
与CH3COOH反应，化学方程式为
说明酯化反应时，羧基脱—OH，醇羟基脱H。
羧酸与醇发生的酯化反应是可逆反应，反应不能进行到底；酯化反应的规律为“酸脱羟基醇脱氢”。
羧酸衍生物——酯
1.组成、结构和命名
饱和一元羧酸和饱和一元酯的分子通式相同，所以羧酸和酯类可能互为同分异构体。
（1）酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。
（2）酯的碱性水解，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆，也属于取代反应。
油脂
1.油脂的组成、结构和分类
（1）
（2）常见高级脂肪酸
名称 饱和脂肪酸
软脂酸 硬脂酸
结构简式 C15H31COOH C17H35COOH
名称 不饱和脂肪酸
油酸 亚油酸
结构简式 C17H33COOH C17H31COOH
油脂属于酯类物质，酯类物质不存在亲水基，均难溶于水。
2.油脂的化学性质
油脂是高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而许多油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。
（1）油脂的水解（以硬脂酸甘油酯为例）
①酸性条件下水解的化学方程式：
（2）油脂的氢化——油脂的加成反应
①油脂氢化的定义：
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。
②应用：制造人造脂肪（硬化油），防止油脂的氧化变质，便于储存和运输。
③油酸甘油酯氢化反应的化学方程式如下：
（1）乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。
（2）肥皂的主要成分为高级脂肪酸盐。
（3）热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果，因为热的纯碱水解程度大，碱性强，使油脂易水解。
酰胺
1.胺
定义 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺；也可看作是烃分子中的氢原子被氨基取代得到的化合物
官能团 氨基（—NH2）
通式 一般可表示为R—NH2
典型代表物 ①苯胺（ ）：苯分子中的1个氢原子被1个氨基取代后，生成的化合物；
②甲胺（CH3—NH2）：甲烷分子中的1个氢原子被1个氨基取代后，生成的化合物
化学性质 胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。
用途 重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料
“氨”“铵”“胺”的区别
氨指氨气（NH3）；铵一般出现在铵盐中；胺是指一类含氨基（—NH2）的有机化合物。
2.酰胺
（1）定义：羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。
（2）结构：一般表示为 ，其中 叫做酰基， 叫做酰胺基。
（3）常见酰胺的结构简式
乙酰胺： 。
苯甲酰胺： 。
N，N－二甲基甲酰胺： 。
羟基氢活泼性比较
类别 醇 水 酚 低级羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中的电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离
与Na反应 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2
与Na2CO3反应 不反应 水解 生成NaHCO3 反应放出CO2
（1）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸的酸性都比碳酸强。几种简单羧酸的酸性强弱为甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。
（2）低级羧酸才会使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊溶液变红。
（3）苯酚能与Na2CO3溶液反应，生成 和NaHCO3，但不能生成CO2。
（2025·湖南长沙市一中高二月考）绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，在体内能将细菌和病毒中的蛋白质灭活，绿原酸与氢气反应的化学方程式如下。下列说法正确的是（ ）
A.1 mol绿原酸最多可与4 molBr2发生加成反应
B.1 mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出33.6 L（标准状况）CO2
C.绿原酸在酸性条件下发生水解反应得到的产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应
D.一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为3∶1
1mol绿原酸含有1 mol碳碳双键，能和1 molBr2发生加成反应，含有酚羟基，使得苯环邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易发生取代反应，消耗3molBr2，A错误；1个氢化绿原酸分子中含1个—COOH，1 mol—COOH与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L（标准状况）CO2，B错误；绿原酸在酸性条
和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1mol CO2。
件下的水解产物为 和 ，其中
中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，C错误；1个氢化绿原酸分子中含1个—COOH和5个—OH，可与Na反应，1 mol氢化绿原酸消耗6 mol Na，分子中含—COO—、—COOH，可与NaOH反应，1 mol氢化绿原酸消耗2 mol NaOH，消耗二者物质的量之比为3∶1，D正确。
D
解答本题时的注意点
（1）能与Na反应的官能团有羟基、羧基。
（2）能与NaHCO3反应的官能团有羧基。
（3）关系式：2—OH～H2，—COOH～NaHCO3～CO2。
酯化反应与酯的水解反应
1.酯化反应与酯的水解反应的比较
项目 酯化 水解
反应原理
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作用 吸收水使平衡正向移动，提高反应物的转化率 NaOH中和酯水解生成的R—COOH，提高酯的水解率
加热方式 直接加热 水浴加热
反应类型 酯化反应（取代反应） 水解反应（取代反应）
2.常见酯化反应类型
（1）一元醇与一元羧酸反应生成一元酯。
（2）一元醇与二元羧酸或二元醇与一元羧酸反应生成二元酯。如2C2H5OH＋HOOC—
（3）二元醇与二元酸反应生成环酯和高分子酯。如
（4）羟基羧酸分子间也可以发生酯化反应生成普通酯、环酯和高分子酯。
3.甲酸及甲酸酯的两种性质
（1）甲酸
碱性条件下，甲酸与银氨溶液、新制Cu（OH）2发生反应的关系式：
HCOOH～2[Ag（NH3）2]OH～2Ag、HCOOH～2Cu（OH）2～Cu2O。
（2）甲酸酯
（2024·山东省淄博第七中学高二月考）酚酯的合成方法之一是由酚与酰
卤（ ）反应制得。 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 。
A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。
CH3CHO
由B和C的结构简式可知，乙酸分子羧基中的羟基被氯原子取代生成 ，发生了取代反应。
取代反应
（3）E的结构简式是 。
D与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E，则E的结构简式为
。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： 。
（5）下列关于G的说法正确的是 （填字母）。
a.能与溴单质反应
b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d.分子式是C9H6O3
G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能与溴单质发生加成反应，能够与金属钠反应产生氢气，a、b正确；1 molG中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以最多能与4 mol氢气发生加成反应，c错误；G的分子式为C9H6O3，d正确。
abd
解答有机合成类问题时，要将原料与产物进行对比，一比较碳骨架的变化，二比较官能团类别、个数及位置的差异，从而确定有机合成的中间过程。
酯和油脂的区别和联系
1.油脂的官能团与化学性质
官能团 一定含有
可能含有
化学
性质 发生水解反应。酸性条件下的水解产物是高级脂肪酸和甘油，碱性条件下的水解产物是高级脂肪酸盐和甘油 能与氢气发生加成反应，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
2.酯和油脂的水解
（1）反应原理
水解反应中断裂酯基（ ）中的碳氧单键。
（2）水解程度
酯和油脂在酸性条件下水解不完全，可生成羧酸和醇；在碱性条件下完全水解，生成羧酸盐和醇。油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应。
3.油脂和矿物油的比较
物质 油脂 矿物油
油 脂肪
组成 不饱和高级脂肪酸甘油酯 饱和高级脂肪酸甘油酯 多种烃（石油及其分馏产品）
状态 液态 固态 液态
化学
性质 能水解，兼有烯烃的性质 能水解 具有烃的性质，不能水解
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 石油
（1）萃取碘水中的I2实验中不能用花生油作萃取剂，因为花生油属于不饱和高级脂肪酸甘油酯，可与I2发生加成反应。
（2）只有油脂在碱性条件下的水解反应才是皂化反应。
（3）分子结构符合 的不一定属于油脂。只有R、R'、R″为碳原子
数较多的高级脂肪酸的烃基才可以。
（2025·福建厦门高二期末）巧克力中含有一种由硬脂酸（C18H36O2）和甘油（C3H8O3）酯化而成的脂肪（硬脂酸甘油酯），因此具有润滑的口感，会在嘴里融化。硬脂酸甘油酯结构简式如图所示，下列属于硬脂酸甘油酯的性质的是（ ）
A.熔点很高
B.难水解
C.分子中含有碳碳双键
D.缓慢氧化生成CO2和H2O
硬脂酸甘油酯会在嘴里融化，故熔点较低，A错误；硬脂酸甘油酯中含酯基，在酸性条件下水解生成硬脂酸和甘油，在碱性条件下水解生成硬脂酸盐和甘油，B错误；硬脂酸甘油酯中不含碳碳双键，C错误；硬脂酸甘油酯缓慢氧化能生成CO2和H2O，D正确。
D
根据有机物的结构分析其性质的注意点
（1）根据典型代表物的性质确定能与NaOH溶液反应的官能团：碳卤键、酚羟基、羧基、酰胺基和酯基。
（2）关注官能团的特殊连接位置，如卤素原子或酯基氧原子直接与苯环相连。
胺、酰胺的结构与性质
物质 氨 胺（以甲胺为例） 酰胺（以乙酰胺为例） 铵盐（以NH4Cl为例）
组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构式
化学性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应
生成盐 水解反应：酸性条件下生成羧酸与铵盐，碱性条件下生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成
盐和NH3
用途 化工
原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥
（2025·四川成都七中高二月考）某种重要的药物中间体结构如图所示，下列说法不正确的是（ ）
A.分子中两种羟基化学性质不同
B.分子中存在1个手性碳原子
C.1 mol该物质与足量NaOH反应，最多可消耗5 mol NaOH
D.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗1 mol Br2
分子中含有两种羟基，一个为酚羟基，一个为醇羟基，化学性质不同，A正确；分子中不存在手性碳原子，B错误；1 mol该物质与足量NaOH反应，最多可消耗5 mol NaOH，C正确；酚羟基邻、对位上只
该有机物含有官能团：醇羟基、酚羟基、酰胺基，其中酚羟基、酰胺基可以与氢氧化钠反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可以与溴发生取代反应。
有1个H原子能被取代，故1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗1 mol Br2，D正确。
B
解答本题要注意酰胺基在酸性或碱性条件下能发生水解反应，1 mol酰胺基水解消耗1 mol一元酸或一元碱。注意在计算反应消耗NaOH的物质的量时，除了要关注能发生水解反应的官能团，如碳卤键、酯基、酰胺基等外，还要关注分子结构中的羧基、酚羟基，以及水解产物中可能含有的酚羟基。
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
羧酸
1.羧酸的定义与通式
（1）定义：由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物，其官能团的名称为羧基，结构简式为—COOH。
（2）通式：饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。
有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，故又叫羟基酸，既具有羧
基的性质，又具有羟基的性质，如乳酸（ ）、柠檬酸
（ ）、苹果酸（ ）等。
2.羧酸的分类
3.常见的羧酸
项目 甲酸 苯甲酸 乙二酸
结构
简式 HCOOH
物理
性质 无色、有刺激性气味的液体，能与水、乙醇等互溶 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 无色晶体，可溶于水和乙醇
用途 作还原剂，合成医药、农药和染料等 合成香料、药物等，其钠盐常作食品防腐剂 作还原剂，重要的化工原料
区别 既有酸性，又能与银氨溶液发生银镜反应 易升华 二元酸
4.羧酸的物理性质
物理性质 规律 举例
溶解性 分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶 甲酸、乙酸
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水 饱和高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体
沸点 随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高 丙酸＞乙酸＞甲酸
羧酸的沸点一般高于与其相对分子质量相当的其他有机化合物，原因是羧酸分子间可以形成氢键。
③乙二酸与NaOH反应：
（2）酯化反应（以乙酸与乙醇反应为例）
①反应的化学方程式：CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O。
②原理：用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的CH3CH2 18OH
与CH3COOH反应，化学方程式为
说明酯化反应时，羧基脱—OH，醇羟基脱H。
羧酸与醇发生的酯化反应是可逆反应，反应不能进行到底；酯化反应的规律为“酸脱羟基醇脱氢”。
羧酸衍生物——酯
1.组成、结构和命名
饱和一元羧酸和饱和一元酯的分子通式相同，所以羧酸和酯类可能互为同分异构体。
（1）酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。
（2）酯的碱性水解，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆，也属于取代反应。
油脂
1.油脂的组成、结构和分类
（1）
（2）常见高级脂肪酸
名称 饱和脂肪酸
软脂酸 硬脂酸
结构简式 C15H31COOH C17H35COOH
名称 不饱和脂肪酸
油酸 亚油酸
结构简式 C17H33COOH C17H31COOH
油脂属于酯类物质，酯类物质不存在亲水基，均难溶于水。
2.油脂的化学性质
油脂是高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而许多油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。
（1）油脂的水解（以硬脂酸甘油酯为例）
①酸性条件下水解的化学方程式：
（2）油脂的氢化——油脂的加成反应
①油脂氢化的定义：
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。
②应用：制造人造脂肪（硬化油），防止油脂的氧化变质，便于储存和运输。
③油酸甘油酯氢化反应的化学方程式如下：
（1）乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。
（2）肥皂的主要成分为高级脂肪酸盐。
（3）热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果，因为热的纯碱水解程度大，碱性强，使油脂易水解。
酰胺
1.胺
定义 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺；也可看作是烃分子中的氢原子被氨基取代得到的化合物
官能团 氨基（—NH2）
通式 一般可表示为R—NH2
典型代表物 ①苯胺（ ）：苯分子中的1个氢原子被1个氨基取代后，生成的化合物；
②甲胺（CH3—NH2）：甲烷分子中的1个氢原子被1个氨基取代后，生成的化合物
化学性质 胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。
用途 重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料
“氨”“铵”“胺”的区别
氨指氨气（NH3）；铵一般出现在铵盐中；胺是指一类含氨基（—NH2）的有机化合物。
2.酰胺
（1）定义：羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。
（2）结构：一般表示为 ，其中 叫做酰基， 叫做酰胺基。
（3）常见酰胺的结构简式
乙酰胺： 。
苯甲酰胺： 。
N，N－二甲基甲酰胺： 。
羟基氢活泼性比较
类别 醇 水 酚 低级羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中的电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离
与Na反应 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2
与Na2CO3反应 不反应 水解 生成NaHCO3 反应放出CO2
（1）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸的酸性都比碳酸强。几种简单羧酸的酸性强弱为甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。
（2）低级羧酸才会使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊溶液变红。
（3）苯酚能与Na2CO3溶液反应，生成 和NaHCO3，但不能生成CO2。
（2025·湖南长沙市一中高二月考）绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，在体内能将细菌和病毒中的蛋白质灭活，绿原酸与氢气反应的化学方程式如下。下列说法正确的是（ ）
A.1 mol绿原酸最多可与4 molBr2发生加成反应
B.1 mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出33.6 L（标准状况）CO2
C.绿原酸在酸性条件下发生水解反应得到的产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应
D.一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为3∶1
1mol绿原酸含有1 mol碳碳双键，能和1 molBr2发生加成反应，含有酚羟基，使得苯环邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易发生取代反应，消耗3molBr2，A错误；1个氢化绿原酸分子中含1个—COOH，1 mol—COOH与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L（标准状况）CO2，B错误；绿原酸在酸性条
和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1mol CO2。
件下的水解产物为 和 ，其中
中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，C错误；1个氢化绿原酸分子中含1个—COOH和5个—OH，可与Na反应，1 mol氢化绿原酸消耗6 mol Na，分子中含—COO—、—COOH，可与NaOH反应，1 mol氢化绿原酸消耗2 mol NaOH，消耗二者物质的量之比为3∶1，D正确。
D
解答本题时的注意点
（1）能与Na反应的官能团有羟基、羧基。
（2）能与NaHCO3反应的官能团有羧基。
（3）关系式：2—OH～H2，—COOH～NaHCO3～CO2。
酯化反应与酯的水解反应
1.酯化反应与酯的水解反应的比较
项目 酯化 水解
反应原理
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作用 吸收水使平衡正向移动，提高反应物的转化率 NaOH中和酯水解生成的R—COOH，提高酯的水解率
加热方式 直接加热 水浴加热
反应类型 酯化反应（取代反应） 水解反应（取代反应）
2.常见酯化反应类型
（1）一元醇与一元羧酸反应生成一元酯。
（2）一元醇与二元羧酸或二元醇与一元羧酸反应生成二元酯。如2C2H5OH＋HOOC—
（3）二元醇与二元酸反应生成环酯和高分子酯。如
（4）羟基羧酸分子间也可以发生酯化反应生成普通酯、环酯和高分子酯。
3.甲酸及甲酸酯的两种性质
（1）甲酸
碱性条件下，甲酸与银氨溶液、新制Cu（OH）2发生反应的关系式：
HCOOH～2[Ag（NH3）2]OH～2Ag、HCOOH～2Cu（OH）2～Cu2O。
（2）甲酸酯
（2024·山东省淄博第七中学高二月考）酚酯的合成方法之一是由酚与酰
卤（ ）反应制得。 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 。
A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。
CH3CHO
由B和C的结构简式可知，乙酸分子羧基中的羟基被氯原子取代生成 ，发生了取代反应。
取代反应
（3）E的结构简式是 。
D与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E，则E的结构简式为
。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： 。
（5）下列关于G的说法正确的是 （填字母）。
a.能与溴单质反应
b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d.分子式是C9H6O3
G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能与溴单质发生加成反应，能够与金属钠反应产生氢气，a、b正确；1 molG中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以最多能与4 mol氢气发生加成反应，c错误；G的分子式为C9H6O3，d正确。
abd
解答有机合成类问题时，要将原料与产物进行对比，一比较碳骨架的变化，二比较官能团类别、个数及位置的差异，从而确定有机合成的中间过程。
酯和油脂的区别和联系
1.油脂的官能团与化学性质
官能团 一定含有
可能含有
化学
性质 发生水解反应。酸性条件下的水解产物是高级脂肪酸和甘油，碱性条件下的水解产物是高级脂肪酸盐和甘油 能与氢气发生加成反应，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
2.酯和油脂的水解
（1）反应原理
水解反应中断裂酯基（ ）中的碳氧单键。
（2）水解程度
酯和油脂在酸性条件下水解不完全，可生成羧酸和醇；在碱性条件下完全水解，生成羧酸盐和醇。油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应。
3.油脂和矿物油的比较
物质 油脂 矿物油
油 脂肪
组成 不饱和高级脂肪酸甘油酯 饱和高级脂肪酸甘油酯 多种烃（石油及其分馏产品）
状态 液态 固态 液态
化学
性质 能水解，兼有烯烃的性质 能水解 具有烃的性质，不能水解
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 石油
（1）萃取碘水中的I2实验中不能用花生油作萃取剂，因为花生油属于不饱和高级脂肪酸甘油酯，可与I2发生加成反应。
（2）只有油脂在碱性条件下的水解反应才是皂化反应。
（3）分子结构符合 的不一定属于油脂。只有R、R'、R″为碳原子
数较多的高级脂肪酸的烃基才可以。
（2025·福建厦门高二期末）巧克力中含有一种由硬脂酸（C18H36O2）和甘油（C3H8O3）酯化而成的脂肪（硬脂酸甘油酯），因此具有润滑的口感，会在嘴里融化。硬脂酸甘油酯结构简式如图所示，下列属于硬脂酸甘油酯的性质的是（ ）
A.熔点很高
B.难水解
C.分子中含有碳碳双键
D.缓慢氧化生成CO2和H2O
硬脂酸甘油酯会在嘴里融化，故熔点较低，A错误；硬脂酸甘油酯中含酯基，在酸性条件下水解生成硬脂酸和甘油，在碱性条件下水解生成硬脂酸盐和甘油，B错误；硬脂酸甘油酯中不含碳碳双键，C错误；硬脂酸甘油酯缓慢氧化能生成CO2和H2O，D正确。
D
根据有机物的结构分析其性质的注意点
（1）根据典型代表物的性质确定能与NaOH溶液反应的官能团：碳卤键、酚羟基、羧基、酰胺基和酯基。
（2）关注官能团的特殊连接位置，如卤素原子或酯基氧原子直接与苯环相连。
胺、酰胺的结构与性质
物质 氨 胺（以甲胺为例） 酰胺（以乙酰胺为例） 铵盐（以NH4Cl为例）
组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构式
化学性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应
生成盐 水解反应：酸性条件下生成羧酸与铵盐，碱性条件下生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成
盐和NH3
用途 化工
原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥
（2025·四川成都七中高二月考）某种重要的药物中间体结构如图所示，下列说法不正确的是（ ）
A.分子中两种羟基化学性质不同
B.分子中存在1个手性碳原子
C.1 mol该物质与足量NaOH反应，最多可消耗5 mol NaOH
D.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗1 mol Br2
分子中含有两种羟基，一个为酚羟基，一个为醇羟基，化学性质不同，A正确；分子中不存在手性碳原子，B错误；1 mol该物质与足量NaOH反应，最多可消耗5 mol NaOH，C正确；酚羟基邻、对位上只
该有机物含有官能团：醇羟基、酚羟基、酰胺基，其中酚羟基、酰胺基可以与氢氧化钠反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可以与溴发生取代反应。
有1个H原子能被取代，故1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗1 mol Br2，D正确。
B
解答本题要注意酰胺基在酸性或碱性条件下能发生水解反应，1 mol酰胺基水解消耗1 mol一元酸或一元碱。注意在计算反应消耗NaOH的物质的量时，除了要关注能发生水解反应的官能团，如碳卤键、酯基、酰胺基等外，还要关注分子结构中的羧基、酚羟基，以及水解产物中可能含有的酚羟基。