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第四章 生物大分子
第一节 糖 类
糖类的组成和分类
1.组成:糖类化合物一般含碳、氢、氧三种元素,很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为2∶1,其组成可以用通式Cm(H2O)n表示,被称为碳水化合物。
①糖类的组成不一定均符合通式Cm(H2O)n,如脱氧核糖的分子式为C5H10O4。②符合通式Cm(H2O)n的物质也不一定是糖类,如乙酸的分子式为C2H4O2,故碳水化合物这一名称并不准确。
2.定义:从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
3.分类
项目 单糖 寡糖(低聚糖) 多糖
概念 不能水解的糖 1 mol糖水解后能产生2~10 mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的糖
代表物
及对应
分子式 葡萄糖、果糖
C6H12O6 蔗糖、麦芽糖
C12H22O11 淀粉、纤维素
(C6H10O5)n
单糖
1.葡萄糖与果糖的物理性质
物质 颜色、状态 甜味 其他物理性质
葡萄糖 无色晶体 有 易溶于水,熔点为146 ℃
果糖 无色晶体 有 易溶于水,吸湿性强
2.常见单糖的分子组成和结构
物质 分子式 结构简式 官能团
葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO
果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3
—OH
核糖 C5H10O5 CH2OH(CHOH)3CHO —OH、—CHO
脱氧
核糖 C5H10O4 CH2OH(CHOH)2CH2CHO —OH、—CHO
3.葡萄糖与果糖的化学性质
4.用途
葡萄糖、果糖广泛应用于食品和医药工业中,低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
单糖不属于高分子化合物,不能发生水解反应,葡萄糖属于单糖。
二糖
1.蔗糖和麦芽糖的性质
项目 蔗糖 麦芽糖
分子式 C12H22O11
物理性质 无色晶体,易溶于水,有甜味 无色晶体,易溶于水,甜度不及蔗糖
结构特点 无醛基 有醛基
化学性质 非还原糖,水解生成葡萄糖和果糖 还原糖,水解生成葡萄糖
来源 甘蔗、甜菜等 发芽的谷粒、麦芽等
用途 甜味食品
从结构和组成上看,蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。
2.蔗糖和麦芽糖水解的化学方程式
3.乳糖
乳糖也是一种常见的二糖,主要存在于哺乳动物的乳汁中,可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产。乳糖经发酵产生的乳酸是酸奶酸味的主要来源。部分人群由于肠道内缺乏乳糖酶导致乳糖消化吸收障碍,饮用牛奶后容易出现腹胀、腹泻等乳糖不耐受的症状。
4.甜味剂
甜味剂是能赋予食物甜味的食品添加剂,按其营养价值可分为营养性甜味剂和非营养性甜味剂,按其来源可分为天然甜味剂和合成甜味剂。天然甜味剂有木糖醇、甜菊糖苷、甘草等,合成甜味剂有阿斯巴甜、糖精钠等。一些甜味剂的甜度可以达到蔗糖的百倍以上,且代谢产生的热量低,不易使人发生龋齿,成本低廉,在现代食品工业中得到了广泛的应用。同时,由于甜味剂可能对人体健康产生影响,需要对其进行全面的安全评估,其使用范围和用量也有一定限制。
多糖
1.淀粉
淀粉和纤维素都属于非还原糖,不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
葡萄糖的结构和性质
1.葡萄糖的结构特点
分子式:C6H12O6,最简式:CH2O,结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO,属于多羟基醛,与果糖互为同分异构体,含有羟基和醛基。
2.葡萄糖的化学性质
反应类型 试剂或条件 表现性质的官能团
加成反应 H2,条件:Ni作催化剂、加热 醛基
氧化反应 银氨溶液,条件:水浴加热
新制的Cu(OH)2,条件:加热
溴水、酸性高锰酸钾溶液
酯化反应 羧酸或无机含氧酸,条件:浓硫酸催化、加热 羟基
糖类判断的误区
(1)大多数糖类的组成可以用通式Cm(H2O)n表示;少数糖类不符合通式,如脱氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6H12O5);少数符合该通式的物质不是糖类,如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)。
(2)判断某物质是否属于糖类,要根据其结构特点,只有多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质才属于糖类。
(3)葡萄糖和果糖属于单糖不是因为它们分子中的碳原子数较少,而是因为它们不能水解。
(2025·宁夏青铜峡市宁朔中学高二期末)下列关于葡萄糖性质的叙述,不正确的是( )
A.葡萄糖能发生酯化反应
B.葡萄糖与新制Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀
C.葡萄糖中含有手性碳原子
D.充分燃烧等质量的葡萄糖和甲醛,所需氧气的物质的量不相同
葡萄糖分子中含有羟基,可发生酯化反应,A正确;葡萄糖分子中含有醛基,具有还原性,在碱性条件下与新制Cu(OH)2共热,发生氧化还原反应生成砖红色Cu2O沉淀,B正确;手性碳原子是指连接了4个不同的原子或原子团的碳原子,葡萄糖分子中有4个手性碳原子,C正确;葡萄糖和甲醛的最简式均为CH2O,等质量的葡萄糖和甲醛完全燃烧所需氧气的物质的量相同,D错误。
D
解答本题应该注意以下两点:
(1)含有相同官能团的有机物具有相似的化学性质,反应的化学方程式相似。
(2)双键、三键、苯环中的碳原子一定不是手性碳原子。
2.淀粉水解程度的判断
(1)实验原理
淀粉在酸的作用下发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘变蓝色,不能发生银镜反应;产物葡萄糖遇碘不变蓝,能发生银镜反应。
(2)实验步骤
(3)实验现象及结论
现象A 现象B 结论
溶液变蓝 未出现银镜 淀粉尚未水解
溶液变蓝 出现银镜 淀粉部分水解
溶液不变蓝 出现银镜 淀粉完全水解
(1)利用银氨溶液、新制Cu(OH)2检验糖类水解产物时,必须加碱使溶液显碱性。
(2)检验淀粉水解是否完全时,要直接向水解液中加入碘水,不能加入氢氧化钠溶液后再加碘水。
(2025·浙江温州高一学考模拟)为了探究淀粉的水解程度,某同学设计了如下实验。
下列说法不正确的是( )
A.稀硫酸在转化中起到催化作用
B.试剂Y可选择NaOH溶液
C.根据现象①②可判断淀粉溶液发生部分水解
D.若用纤维素代替淀粉,实验现象相同
淀粉在稀硫酸中发生水解反应,稀硫酸在转化中起到催化作用,A正确;检验醛基时,先加入NaOH溶液中和稀硫酸,调节溶液为碱性,再加入新制的氢氧化铜,B正确;加入碘溶液,溶液变为蓝色说明还有淀粉存在,加入新制的氢氧化铜出现砖红色沉淀说明有葡萄糖存在,则淀粉部分水解,C正确;若用纤维素代替淀粉,碘单质与纤维素不反应,溶液不变蓝色,D错误。
D