人教版高中化学选择性必修3第3章烃的衍生物第5节有机合成课件
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选择性必修3第3章烃的衍生物第5节有机合成课件 |
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| 格式 | ppt | ||
| 文件大小 | 4.1MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-03-21 00:00:00 | ||
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文档简介
(共50张PPT)
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
有机合成中碳骨架的变化
1.碳链的增长
（1）炔烃
（2）醛或酮
2.碳链的缩短
氧化反应可以使烃分子链缩短。
（1）烯烃
（2）炔烃
3.碳链的成环
（1）共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃）
（2）环酯
（3）环醚
有机合成中官能团的转化
1.官能团的引入
常见的引入官能团的反应类型有取代、加成、消去、氧化、还原等有机反应。
（1）引入—OH生成醇的反应有烯烃与H2O加成、卤代烃水解、酯水解、酮或醛与H2加成等。
（2）引入 的反应有醇与卤代烃的消去反应等。
2.官能团的保护
含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH的保护过程：
有机合成的三种常见方法
（1）正合成法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是“原料→中间产物→产品”。
（2）逆合成法：简称逆推法，采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是“产品→中间产物→原料”。
（3）类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。
5.官能团的保护
（1）醇羟基的保护
有机合成中，在引入官能团的同时还要注意对非目标官能团的保护。已知烯烃中碳碳双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护。其保护过程如下所示。
已知烯烃在高温条件下与卤素单质发生的是取代反应，又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中的双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂来合成丙烯酸，设计的合成流程如下：
请写出②③④三步反应的化学方程式： 。
由 可知合成的关键在于对双键如何进行保护，—CH3 如何逐步转化成—COOH。结合题中信息可知，本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和羧酸。
解答本题时的注意点
（1）注意碳碳双键官能团的保护。
（2）正确应用有机物性质进行官能团之间的转化。
（3）注意官能团引入的先后顺序。
有机合成的分析方法
1.有机合成的分析方法
常见的有机合成的分析方法有正合成法、逆合成法、类比分析法等。
2.常见的有机合成路线
（1）烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
（2）一元合成路线
（3）二元合成路线
（4）芳香族化合物合成路线
（2025·安徽安庆一中高二期末）已知：
①
②酚羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
请以 、乙醇、CH3I为原料（无机试剂任选），设计
的合成路线（需要注明反应条件）。
根据逆合成分析法可知，要合成目标化合物，需合成出中间体 ，该中间体可由 被酸性KMnO4溶液氧化得到，由于酚羟基易被酸性KMnO4溶液氧化，需先根据已知信息①将酚羟基转化为CH3O—，据此得到合成路线。
利用逆合成分析法设计有机合成路线的一般思路
（1）观察目标分子结构，分析目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置。
（2）由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，完成目标分子碳架的构建，以及官能团的引入和转化。
（3）依据绿色合成的思想，选择最佳合成路线。
常见的有机反应类型总结
近几年高考中，均涉及描述有机反应类型的题，反应类型判断是大题必考考点，除了要求掌握的基本官能团的反应以外，还需要会对陌生原理进行判断。在描述有机反应类型时，必须注意语言的准确性。
1.常见有机反应类型与有机化合物类别的关系
有机反应类型 有机化合物类别
取
代
反
应 卤代反应 烷烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 醇、羧酸等
水解反应 卤代烃、酯等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、醛、苯和苯的同系物等
消去反应 卤代烃、醇等
有机反应类型 有机化合物类别
氧化
反应 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醛、醇等
直接（或催化）氧化 酚、醇、醛等
还原反应 醛等
加聚反应 烯烃、炔烃等
与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质
2.根据反应条件判断反应类型
反应条件 可能的有机反应
浓硫酸，加热 ①醇的消去反应
②酯化反应
③苯的硝化反应
稀硫酸，加热 ①酯的水解反应
②—COONa或—ONa的酸化
强碱的水溶液，加热 ①卤代烃的水解反应
②酯的水解反应
强碱的乙醇溶液，加热 卤代烃的消去反应
反应条件 可能的有机反应
新制Cu（OH）2或银氨溶液，加热 醛的氧化反应
酸性KMnO4溶液 ①烯烃、炔烃的氧化反应
②苯的同系物的氧化反应
③醇、醛、苯酚的氧化反应
O2、Cu，加热 醇的催化氧化反应
H2、催化剂，加热 ①烯烃、炔烃的加成反应
②芳香烃的加成反应
③醛、酮还原为醇
浓溴水 苯酚的取代反应
溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加成反应
Cl2，光照 ①烷烃的取代反应
② 中侧链的取代反应
（2025·江苏无锡锡山高级中学高二期中）合成盐酸左西替利嗪的重要中间体G的过程如下。
（1）化合物C中含有的官能团名称为 。
由有机物的转化关系可知，在AlCl3作用下 与B发生取代反应生成
，则B为 ； 反应生成
转化为 ，在K2CO3作用下转化为 ， 在（C3H4）2NH作用下与BrCH2CH2OH发生取代反应生成 。（1）由化合物C的结构简式可知，其含有的官能团名称为碳氯键、酮羰基。
碳氯键、酮羰基
d
获得手性分子的单一异构体
（5）已知： （R表示烃基）。写出以
为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂及题干中出现的有机溶剂任用）。
在铜作催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成
与氨气和甲酸共热反应生成
与 发生环加成反应生成
与HBr共热发生取代反应生成 在碳酸钾作用下与 发生取代反应生成目标产物。
常见有机反应类型的特点
取代反应 “有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应
加成反应 “只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等
消去反应 “只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
氧化反应 ①增加氧原子；②减少氢原子；③碳链缩短
利用官能团推测陌生有机物的性质
高考中利用官能团推测陌生有机物性质的核心是通过分析未知有机物中的官能团类型及其组合，结合典型反应规律推断其化学特性。
1.官能团及其性质
（2）与H2在一定条件下反应
①碳碳双键：1 mol碳碳双键消耗1 mol H2。
②碳碳三键：1 mol碳碳三键最多消耗2 mol H2。
③苯环：1 mol苯环一般消耗3 mol H2。
④醛或酮中的碳氧双键：1 mol碳氧双键消耗1 mol H2。
（3）与溴水或溴的CCl4溶液反应
①碳碳双键：1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2。
②碳碳三键：1 mol碳碳三键最多消耗2 mol Br2。
③酚：苯环上酚羟基的邻、对位的氢原子均可被取代。
④醛：含醛基的物质能被溴水氧化。
（4）与Na2CO3溶液反应
①酚：酚与Na2CO3反应只生成NaHCO3，1 mol酚羟基消耗1 mol Na2CO3。
②羧基：1 mol —COOH可消耗1mol Na2CO3（生成NaHCO3）或0.5 mol Na2CO3（生成CO2）。
（5）与NaHCO3溶液反应
羧基：1 mol —COOH消耗1 mol NaHCO3。
（2024·广东深圳统考模拟预测）维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果、蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法正确的是（ ）
A.分子式为C6H6O6
B.1 mol维生素C与足量的Na反应，可生成44.8 L H2
C.与 互为同分异构体
D.可用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键
由维生素C的结构简式可知，其分子式为C6H8O6，A错误；未说明气体所处
状态，无法计算氢气的体积，B错误； 和 的分子式均
为C6H8O6，二者结构不同，故二者互为同分异构体，C正确；由结构简式可知，维生素C的分子中含有的羟基和碳碳双键都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键，D错误。
C
确定多官能团有机化合物性质的三步骤
C
（2025·山东东营高二期末）光甘草定具有抗炎、抗动脉粥样硬化等活性，合成其中间体（K）的一种路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A.K2CO3能够与产物HCl反应，促进反应进行
B.1 mol M最多消耗2 mol NaOH
C.N在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应
D.1 mol K最多可与7 mol H2发生加成反应
由路线图可知，该反应为取代反应，有HCl生成，K2CO3能够与产物HCl反应，促进反应进行，A正确；M含酚羟基和酚酯基，1 mol M最多消耗3 mol NaOH，B错误；N中与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应，C错误；苯环、碳碳双键、碳碳三键能与H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，故1 mol K最多可与6 mol H2发生加成反应，D错误。
A
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
有机合成中碳骨架的变化
1.碳链的增长
（1）炔烃
（2）醛或酮
2.碳链的缩短
氧化反应可以使烃分子链缩短。
（1）烯烃
（2）炔烃
3.碳链的成环
（1）共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃）
（2）环酯
（3）环醚
有机合成中官能团的转化
1.官能团的引入
常见的引入官能团的反应类型有取代、加成、消去、氧化、还原等有机反应。
（1）引入—OH生成醇的反应有烯烃与H2O加成、卤代烃水解、酯水解、酮或醛与H2加成等。
（2）引入 的反应有醇与卤代烃的消去反应等。
2.官能团的保护
含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH的保护过程：
有机合成的三种常见方法
（1）正合成法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是“原料→中间产物→产品”。
（2）逆合成法：简称逆推法，采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是“产品→中间产物→原料”。
（3）类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。
5.官能团的保护
（1）醇羟基的保护
有机合成中，在引入官能团的同时还要注意对非目标官能团的保护。已知烯烃中碳碳双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护。其保护过程如下所示。
已知烯烃在高温条件下与卤素单质发生的是取代反应，又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中的双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂来合成丙烯酸，设计的合成流程如下：
请写出②③④三步反应的化学方程式： 。
由 可知合成的关键在于对双键如何进行保护，—CH3 如何逐步转化成—COOH。结合题中信息可知，本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和羧酸。
解答本题时的注意点
（1）注意碳碳双键官能团的保护。
（2）正确应用有机物性质进行官能团之间的转化。
（3）注意官能团引入的先后顺序。
有机合成的分析方法
1.有机合成的分析方法
常见的有机合成的分析方法有正合成法、逆合成法、类比分析法等。
2.常见的有机合成路线
（1）烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
（2）一元合成路线
（3）二元合成路线
（4）芳香族化合物合成路线
（2025·安徽安庆一中高二期末）已知：
①
②酚羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
请以 、乙醇、CH3I为原料（无机试剂任选），设计
的合成路线（需要注明反应条件）。
根据逆合成分析法可知，要合成目标化合物，需合成出中间体 ，该中间体可由 被酸性KMnO4溶液氧化得到，由于酚羟基易被酸性KMnO4溶液氧化，需先根据已知信息①将酚羟基转化为CH3O—，据此得到合成路线。
利用逆合成分析法设计有机合成路线的一般思路
（1）观察目标分子结构，分析目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置。
（2）由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，完成目标分子碳架的构建，以及官能团的引入和转化。
（3）依据绿色合成的思想，选择最佳合成路线。
常见的有机反应类型总结
近几年高考中，均涉及描述有机反应类型的题，反应类型判断是大题必考考点，除了要求掌握的基本官能团的反应以外，还需要会对陌生原理进行判断。在描述有机反应类型时，必须注意语言的准确性。
1.常见有机反应类型与有机化合物类别的关系
有机反应类型 有机化合物类别
取
代
反
应 卤代反应 烷烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 醇、羧酸等
水解反应 卤代烃、酯等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、醛、苯和苯的同系物等
消去反应 卤代烃、醇等
有机反应类型 有机化合物类别
氧化
反应 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醛、醇等
直接（或催化）氧化 酚、醇、醛等
还原反应 醛等
加聚反应 烯烃、炔烃等
与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质
2.根据反应条件判断反应类型
反应条件 可能的有机反应
浓硫酸，加热 ①醇的消去反应
②酯化反应
③苯的硝化反应
稀硫酸，加热 ①酯的水解反应
②—COONa或—ONa的酸化
强碱的水溶液，加热 ①卤代烃的水解反应
②酯的水解反应
强碱的乙醇溶液，加热 卤代烃的消去反应
反应条件 可能的有机反应
新制Cu（OH）2或银氨溶液，加热 醛的氧化反应
酸性KMnO4溶液 ①烯烃、炔烃的氧化反应
②苯的同系物的氧化反应
③醇、醛、苯酚的氧化反应
O2、Cu，加热 醇的催化氧化反应
H2、催化剂，加热 ①烯烃、炔烃的加成反应
②芳香烃的加成反应
③醛、酮还原为醇
浓溴水 苯酚的取代反应
溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加成反应
Cl2，光照 ①烷烃的取代反应
② 中侧链的取代反应
（2025·江苏无锡锡山高级中学高二期中）合成盐酸左西替利嗪的重要中间体G的过程如下。
（1）化合物C中含有的官能团名称为 。
由有机物的转化关系可知，在AlCl3作用下 与B发生取代反应生成
，则B为 ； 反应生成
转化为 ，在K2CO3作用下转化为 ， 在（C3H4）2NH作用下与BrCH2CH2OH发生取代反应生成 。（1）由化合物C的结构简式可知，其含有的官能团名称为碳氯键、酮羰基。
碳氯键、酮羰基
d
获得手性分子的单一异构体
（5）已知： （R表示烃基）。写出以
为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂及题干中出现的有机溶剂任用）。
在铜作催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成
与氨气和甲酸共热反应生成
与 发生环加成反应生成
与HBr共热发生取代反应生成 在碳酸钾作用下与 发生取代反应生成目标产物。
常见有机反应类型的特点
取代反应 “有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应
加成反应 “只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等
消去反应 “只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
氧化反应 ①增加氧原子；②减少氢原子；③碳链缩短
利用官能团推测陌生有机物的性质
高考中利用官能团推测陌生有机物性质的核心是通过分析未知有机物中的官能团类型及其组合，结合典型反应规律推断其化学特性。
1.官能团及其性质
（2）与H2在一定条件下反应
①碳碳双键：1 mol碳碳双键消耗1 mol H2。
②碳碳三键：1 mol碳碳三键最多消耗2 mol H2。
③苯环：1 mol苯环一般消耗3 mol H2。
④醛或酮中的碳氧双键：1 mol碳氧双键消耗1 mol H2。
（3）与溴水或溴的CCl4溶液反应
①碳碳双键：1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2。
②碳碳三键：1 mol碳碳三键最多消耗2 mol Br2。
③酚：苯环上酚羟基的邻、对位的氢原子均可被取代。
④醛：含醛基的物质能被溴水氧化。
（4）与Na2CO3溶液反应
①酚：酚与Na2CO3反应只生成NaHCO3，1 mol酚羟基消耗1 mol Na2CO3。
②羧基：1 mol —COOH可消耗1mol Na2CO3（生成NaHCO3）或0.5 mol Na2CO3（生成CO2）。
（5）与NaHCO3溶液反应
羧基：1 mol —COOH消耗1 mol NaHCO3。
（2024·广东深圳统考模拟预测）维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果、蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法正确的是（ ）
A.分子式为C6H6O6
B.1 mol维生素C与足量的Na反应，可生成44.8 L H2
C.与 互为同分异构体
D.可用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键
由维生素C的结构简式可知，其分子式为C6H8O6，A错误；未说明气体所处
状态，无法计算氢气的体积，B错误； 和 的分子式均
为C6H8O6，二者结构不同，故二者互为同分异构体，C正确；由结构简式可知，维生素C的分子中含有的羟基和碳碳双键都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键，D错误。
C
确定多官能团有机化合物性质的三步骤
C
（2025·山东东营高二期末）光甘草定具有抗炎、抗动脉粥样硬化等活性，合成其中间体（K）的一种路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A.K2CO3能够与产物HCl反应，促进反应进行
B.1 mol M最多消耗2 mol NaOH
C.N在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应
D.1 mol K最多可与7 mol H2发生加成反应
由路线图可知，该反应为取代反应，有HCl生成，K2CO3能够与产物HCl反应，促进反应进行，A正确；M含酚羟基和酚酯基，1 mol M最多消耗3 mol NaOH，B错误；N中与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应，C错误；苯环、碳碳双键、碳碳三键能与H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，故1 mol K最多可与6 mol H2发生加成反应，D错误。
A