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专题1 有机化学的发展及研究思路
第二单元 科学家怎样研究有机物
有机化合物的分离、提纯
1.重结晶
（1）定义：将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行蒸发（或冷却）、结晶、过滤，如此的多次操作。
（2）溶剂的选择（首要工作）
①杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。
②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。
2.萃取
（1）液－液萃取：向待分离溶液中加入与之不互溶（或部分互溶）的萃取剂，形成共存的两个液相而加以分离的操作。
（2）固－液萃取：利用溶剂使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取。
3.蒸馏
利用混合物中各组分沸点不同，达到分离液态混合物的目的。
有机化合物分离、提纯方法的选择
1.分离、提纯物质的“四原则”
2.“固－固”混合物的分离、提纯方法
分离、提纯方法 实例
加水溶
解法 均易溶：重结晶法 苯甲酸和氯化钠
易溶＋难溶：过滤法 苯甲酸和泥沙
加热升华法 苯甲酸和碘单质
3.“固－液”混合物的分离、提纯方法
分离、提纯方法 实例
互溶 冷却结晶法 从苯甲酸溶液中得到固体溶质
萃取法 从碘水中提取碘
蒸馏法 从海水中获取蒸馏水
不互溶：过滤法 从CaCO3悬浊液中得到固体
4.“液－液”混合物的分离、提纯方法
分离、提纯方法 实例
互溶：蒸馏法 分离39％酒精中的乙醇和水
不互溶：分液法 分离油和水
（2025 河南洛阳高二期中）下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是（ ）
选项 目的 分离方法 原理
A 除去KCl中的MnO2 蒸发结晶 溶解度不同
B 除去碘中的NaCl 加热、升华 NaCl的熔点高，碘易升华
C 分离KNO3和NaCl 重结晶 KNO3的溶解度大于NaCl
D 分离食用油和汽油 分液 食用油和汽油的密度不同
MnO2不溶于水，KCl易溶于水，则将混合物溶于水、过滤、蒸发结晶可除去KCl中的MnO2，分离方法不合理，A错误；加热时碘易升华，NaCl无变化，则加热、升华可分离碘和NaCl，B正确；利用重结晶法分离KNO3和NaCl是因为二者溶解度受温度影响不同，原理不合理，C错误；食用油和汽油互溶，不能用分液的方法分离，应根据沸点不同，通过蒸馏分离，分离方法与原理不合理，D错误。
B
物质的性质与分离、提纯方法的选择
（1）根据物质的溶解性差异，可选用重结晶、过滤的方法将混合物分离。
（2）根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
（3）根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，可选用萃取的方法将溶质从溶解性较小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。
（4）根据混合物中各组分的性质差异，可选用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。
有机化合物分子式的确定方法
（1）根据有机物中各元素的质量分数，求出该有机物的实验式，再根据该有机物的相对分子质量确定分子式。
（2）根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出1 mol 该有机物中各元素原子的物质的量，从而确定该有机物的分子式。
（3）根据有机物燃烧时消耗O2的量及产物的量，求出该有机物的实验式，再通过计算确定该有机物的分子式。
（1）有机物A的质谱图和红外光谱图分别如图所示。
①A的结构简式为 。
②写出一种与A互为同分异构体的醇的结构简式： 。
①质谱图中，质荷比的最大值表示样品分子的相对分子质量，故A的相对分子质量为74，由红外光谱图能够推断出A中含有对称的—CH3、对称的—CH2—和醚键，所以A为CH3CH2OCH2CH3。②由于—C4H9有4种结构，故A属于醇类的同分异构体有4种。
①CH3CH2OCH2CH3
②HOCH2CH2CH2CH3、CH3CH（OH）CH2CH3、
HOCH2CH（CH3）2、 （任写一种）
（2）相对分子质量不超过100的有机物B，能与金属钠、碳酸钠溶液反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色。B完全燃烧只生成CO2和H2O。经分析，B中氧元素的质量分数为37.21％。B的核磁共振氢谱如图。
B的结构简式为 。
有机物相对分子质量的确定方法
（1）标态密度法：根据标准状况下气体的密度求算相对分子质量。
（2）相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度求算该气体的相对分子质量。
（3）质谱法。
某烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，已知该烃中的碳、氢元素质量比为5∶1。
（1）该烃的相对分子质量为 。
已知烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，则烃A的摩尔质量为36×2 g mol－1＝72 g mol－1，所以该烃的相对分子质量为72。
72
（2）该烃的分子式为 。
C5H12
（3）该烃的同分异构体有 种。
根据戊烷的组成，其可能的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH
（CH3）CH2CH3和C（CH3）4，共3种。
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专题1 有机化学的发展及研究思路
第一单元 有机化学的发展与应用
有机化学的发展
有机化学的应用
（1）随着有机化学的发展，人类对DNA双螺旋结构和功能的认识不断深入，运用基因工程技术治疗疾病已经不再是梦想。
（2）材料科学是发展众多高科技领域的基础和先导，具有独特物理、化学性质的有机功能材料对人类生产、生活产生了直接而深远的影响。如制作电脑显示屏的液晶材料、制作航天服的碳纤维、人工心脏中的甲基硅橡胶和聚氨酯等。
（3）环境科学是在人们亟待解决环境问题的社会需求下迅速发展起来的，有机化学为研究和改善环境质量作出了积极贡献。如甲醇汽油、乙醇汽油等含氧燃料的开发和应用等。
有机物和无机物的比较
比较项目 有机物 无机物
溶解性 多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂 多数溶于水，而难溶于有机溶剂
可燃性 大多数能燃烧 大多数不能燃烧
化学反
应类型 一般比较复杂，副反应多，反应速率慢 一般比较简单，副反应少，反应速率快
下列有关叙述正确的是（ ）
①中国科学家在世界上第一次人工合成了结晶牛胰岛素 ②塑料属于天然有机物 ③最早实现无机物转化为有机物的科学家是维勒 ④首先提出有机化学概念的是贝采利乌斯
A.①②④ B.②③④ C.①③④ D.①②③
1965年，中国科学家在世界上第一次用人工方法合成了结晶牛胰岛素，①正确；塑料属于人工合成有机物，②错误；最早实现无机物转化为有机物的科学家是维勒，1828年首次使用氰酸铵（NH4CNO，一种无机化合物）人工合成了尿素，③正确；瑞典化学家贝采利乌斯在1806年最早提出有机化学的概念，④正确。故选C。
C
有机物与无机物的比较与联系
（1）一般以是否含有碳元素为标准来划分有机物和无机物。CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等物质，虽然含有碳元素，但它们的组成和性质与无机物相似，一般被视为无机物。
（2）有机物与无机物无绝对界限，两者在一定条件下可以互相转化。
