苏教版高中化学选择性必修3专题3石油化工的基础物质——烃第2单元芳香烃课件
文档属性
| 名称 | 苏教版高中化学选择性必修3专题3石油化工的基础物质——烃第2单元芳香烃课件 |
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| 格式 | ppt | ||
| 文件大小 | 3.5MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-03-21 00:00:00 | ||
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文档简介
(共36张PPT)
专题 3 石油化工的基础物质——烃
第二单元 芳香烃
苯的结构和性质
1.物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性
无色 液态 有特殊气味 比水小 不溶于水
3.化学性质
（2）由芳香烃作为单体可合成很多高分子化合物，如包装材料、泡沫塑料等，大多是由苯乙烯为单体聚合而成的聚苯乙烯制品。乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶（与丁二烯加聚）的原料。
（3）苯、二甲苯是制造多种合成树脂、合成橡胶、合成纤维的原料，高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料，稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料，多种含氧、含氯、含氮、含硫的芳烃衍生物用于生产多种精细化工产品。某些芳烃或其混合物如苯、甲苯、二甲苯等是应用广泛的有机溶剂，是黏合剂、油性涂料、油墨等的优良溶剂。
溴苯和硝基苯的实验室制取
1.溴苯的制备（苯的溴化）
（1）实验装置
（2）实验步骤
①在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个滴液漏斗中加入5 mL苯和1 mL液溴的混合物，另一个滴液漏斗中加入30 mL 10％的氢氧化钠溶液，锥形瓶中注入蒸馏水，干燥管中加入碱石灰。
②连接好仪器，检查装置气密性。
③向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。
④反应完毕后，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液，观察三颈烧瓶中生成物的状态。
2.硝基苯的制备（苯的硝化）
（1）实验装置
（2）实验步骤
①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，混合均匀，冷却到50 ℃以下。
②在不断振荡下，向冷却后的混合酸中逐滴加入约1 mL 苯，注意避免使混合物的温度超过60 ℃。
③塞上带有导管的橡皮塞，将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热几分钟。
（2025 江苏省泰州中学高二月考）实验室制备溴苯的反应装置如图所示。下列说法错误的是（ ）
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液后二者会立即发生反应产生溴化氢和溴苯，所以需先打开K，A正确；反应过程放热，溴会挥发，溶解在CCl4中，故装置b中的液体逐渐变为浅红色，B正确；实验中苯与溴发生取代反应产生的溴化氢可以与碳酸钠发生反应，故装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢，C正确；溴苯是油状液体，反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、分液后得到溴苯，D错误。
D
苯和苯的同系物的异同
类别 苯 苯的同系物
相同点 ①分子中都含有一个苯环
②分子式都符合通式CnH2n－6（n≥6）
相同点 ③燃烧时火焰明亮，伴有浓烟
④都易发生苯环上的取代反应
⑤都能发生苯环的加成反应，但反应都比较困难
类别 苯 苯的同系物
不同点 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异
原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链烃基相互影响。苯环影响侧链烃基，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上侧链烃基的邻、对位的氢原子更活泼而更易被取代
甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是（ ）
A.苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果
B.苯不能在光照条件下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
C.苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果
D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
苯与甲苯都不含碳碳双键，都不能使溴水褪色，A错误；苯不能在光照条件下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被氯原子取代，与苯环的影响无关，B错误；苯的一氯代物只有 1种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，是因为苯上的氢原子完全相同，而甲苯苯环上有3种不同化学环境的氢原子，与苯环对甲基的影响无关，C错误；苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果，D正确。
D
突破以烯烃为背景的信息给予型问题
1.烯烃的氧化产物
①被KMnO4（H＋）氧化
②被O3氧化
2.炔烃的氧化产物
①被KMnO4（H＋）氧化
②被O3氧化
（2025 吉林长春市实验中学高二期中） 已知某种烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在条件下水解可得到醛和酮，反应如下。
现有分子式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2，3－二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在Zn存在条件下水解生成乙醛和一种酮。据此推知该烯烃的结构简式为（ ）
由分子式可知，题给烯烃分子中仅含有1个碳碳双键。该烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在条件下水解生成乙醛和一种酮，结合题给信息，可推断该烯烃中含有结构 ；再结合该烯烃与氢气的加成产物2，3－二甲基戊烷的结构
简式： ，可推断出该烯烃的结构简式为
。故选C。
C
由烯烃、炔烃和芳香烃的加成反应可知，加成反应降低了烃的不饱和度，而上述反应①和②却相反，属于消去反应，A错误；环己烯的链状同分异构体有炔烃（7种）、二烯烃（12种），其数量大于10种，B正确；环己烷、环己烯、苯均能使溴水褪色，其中环己烷、苯萃取了溴水中的溴，而环己烯使溴水褪色则是环己烯与溴发生了加成反应，褪色原理不同，C错误；环己烷、苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，环己烯分子中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。
B
重要烃的比较
烃的种类 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物
苯 甲苯
代表物的结构简式 CH4 CH≡CH
结构特点 全部为σ键、饱和烃 含碳碳双键（σ键和π键）、不饱和烃 含碳碳三键（σ键和π键）、不饱和烃 含大π键、芳香烃 含一个苯环（含大π键），侧链为烷基
空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面正六
边形 所有碳原子在同一平面上
烃的种类 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物
苯 甲苯
物理性质 难溶于水，易溶于有机溶剂
化
学
性
质 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和H2O
KMnO4（H＋） 不反应 氧化反应，
褪色 氧化反应，
褪色 不反应 氧化反应，
褪色
Br2（H2O） 不反应 加成反应，
褪色 加成反应，
褪色 不反应，萃
取褪色 不反应，萃
取褪色
主要反
应类型 取代反应 加成反应、氧化
反应、加聚反应 加成反应、氧化
反应、加聚反应 加成反应、取代反应 加成反应、取代
反应、氧化反应
专题 3 石油化工的基础物质——烃
第二单元 芳香烃
苯的结构和性质
1.物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性
无色 液态 有特殊气味 比水小 不溶于水
3.化学性质
（2）由芳香烃作为单体可合成很多高分子化合物，如包装材料、泡沫塑料等，大多是由苯乙烯为单体聚合而成的聚苯乙烯制品。乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶（与丁二烯加聚）的原料。
（3）苯、二甲苯是制造多种合成树脂、合成橡胶、合成纤维的原料，高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料，稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料，多种含氧、含氯、含氮、含硫的芳烃衍生物用于生产多种精细化工产品。某些芳烃或其混合物如苯、甲苯、二甲苯等是应用广泛的有机溶剂，是黏合剂、油性涂料、油墨等的优良溶剂。
溴苯和硝基苯的实验室制取
1.溴苯的制备（苯的溴化）
（1）实验装置
（2）实验步骤
①在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个滴液漏斗中加入5 mL苯和1 mL液溴的混合物，另一个滴液漏斗中加入30 mL 10％的氢氧化钠溶液，锥形瓶中注入蒸馏水，干燥管中加入碱石灰。
②连接好仪器，检查装置气密性。
③向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。
④反应完毕后，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液，观察三颈烧瓶中生成物的状态。
2.硝基苯的制备（苯的硝化）
（1）实验装置
（2）实验步骤
①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，混合均匀，冷却到50 ℃以下。
②在不断振荡下，向冷却后的混合酸中逐滴加入约1 mL 苯，注意避免使混合物的温度超过60 ℃。
③塞上带有导管的橡皮塞，将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热几分钟。
（2025 江苏省泰州中学高二月考）实验室制备溴苯的反应装置如图所示。下列说法错误的是（ ）
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液后二者会立即发生反应产生溴化氢和溴苯，所以需先打开K，A正确；反应过程放热，溴会挥发，溶解在CCl4中，故装置b中的液体逐渐变为浅红色，B正确；实验中苯与溴发生取代反应产生的溴化氢可以与碳酸钠发生反应，故装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢，C正确；溴苯是油状液体，反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、分液后得到溴苯，D错误。
D
苯和苯的同系物的异同
类别 苯 苯的同系物
相同点 ①分子中都含有一个苯环
②分子式都符合通式CnH2n－6（n≥6）
相同点 ③燃烧时火焰明亮，伴有浓烟
④都易发生苯环上的取代反应
⑤都能发生苯环的加成反应，但反应都比较困难
类别 苯 苯的同系物
不同点 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异
原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链烃基相互影响。苯环影响侧链烃基，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上侧链烃基的邻、对位的氢原子更活泼而更易被取代
甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是（ ）
A.苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果
B.苯不能在光照条件下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
C.苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果
D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
苯与甲苯都不含碳碳双键，都不能使溴水褪色，A错误；苯不能在光照条件下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被氯原子取代，与苯环的影响无关，B错误；苯的一氯代物只有 1种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，是因为苯上的氢原子完全相同，而甲苯苯环上有3种不同化学环境的氢原子，与苯环对甲基的影响无关，C错误；苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果，D正确。
D
突破以烯烃为背景的信息给予型问题
1.烯烃的氧化产物
①被KMnO4（H＋）氧化
②被O3氧化
2.炔烃的氧化产物
①被KMnO4（H＋）氧化
②被O3氧化
（2025 吉林长春市实验中学高二期中） 已知某种烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在条件下水解可得到醛和酮，反应如下。
现有分子式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2，3－二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在Zn存在条件下水解生成乙醛和一种酮。据此推知该烯烃的结构简式为（ ）
由分子式可知，题给烯烃分子中仅含有1个碳碳双键。该烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在条件下水解生成乙醛和一种酮，结合题给信息，可推断该烯烃中含有结构 ；再结合该烯烃与氢气的加成产物2，3－二甲基戊烷的结构
简式： ，可推断出该烯烃的结构简式为
。故选C。
C
由烯烃、炔烃和芳香烃的加成反应可知，加成反应降低了烃的不饱和度，而上述反应①和②却相反，属于消去反应，A错误；环己烯的链状同分异构体有炔烃（7种）、二烯烃（12种），其数量大于10种，B正确；环己烷、环己烯、苯均能使溴水褪色，其中环己烷、苯萃取了溴水中的溴，而环己烯使溴水褪色则是环己烯与溴发生了加成反应，褪色原理不同，C错误；环己烷、苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，环己烯分子中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。
B
重要烃的比较
烃的种类 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物
苯 甲苯
代表物的结构简式 CH4 CH≡CH
结构特点 全部为σ键、饱和烃 含碳碳双键（σ键和π键）、不饱和烃 含碳碳三键（σ键和π键）、不饱和烃 含大π键、芳香烃 含一个苯环（含大π键），侧链为烷基
空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面正六
边形 所有碳原子在同一平面上
烃的种类 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物
苯 甲苯
物理性质 难溶于水，易溶于有机溶剂
化
学
性
质 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和H2O
KMnO4（H＋） 不反应 氧化反应，
褪色 氧化反应，
褪色 不反应 氧化反应，
褪色
Br2（H2O） 不反应 加成反应，
褪色 加成反应，
褪色 不反应，萃
取褪色 不反应，萃
取褪色
主要反
应类型 取代反应 加成反应、氧化
反应、加聚反应 加成反应、氧化
反应、加聚反应 加成反应、取代反应 加成反应、取代
反应、氧化反应