苏教版高中化学选择性必修3专题5药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第2单元胺和酰胺课件

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专题 5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
第二单元　胺和酰胺
胺
1.胺的分类
（1）根据氢原子被烃基取代的数目，可以将胺分为一级胺（也称伯胺）RNH2、二级胺（也称仲胺）R2NH和三级胺（也称叔胺）R3N。
类别 结构特点 举例 通式
一级胺 一个氮原子连接着两个氢原子和一个烃基 CH3NH2（甲胺）、C6H5NH2（苯胺） RNH2
二级胺 一个氮原子连接着一个氢原子和两个烃基 （CH3）2NH（二甲胺）、
（吡咯烷） R2NH
三级胺 一个氮原子连接着三个烃基 （CH3）3N（三甲胺）、
十二烷基二甲基叔胺 R3N
（2）根据胺分子中含有氨基的数目，可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。
（3）根据烃基R的不同，可以将胺分为脂肪胺［如乙胺（CH3CH2NH2）］、芳香胺［如苯胺（C6H5NH2）］。
“氨”“胺”“铵”的区别
表示基团时用“氨”，如甲氨基（CH3NH—）；表示氨的烃类衍生物时用“胺”；表示胺的盐时用“铵”。
酰胺
1.定义
酰胺是一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的羟基被氨基或烃氨基（—NHR或—NR2）取代而成。
2.结构通式
5.用途
（1）液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。
（2）N，N－二甲基甲酰胺可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。
（3）“扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚，是重要的解热镇痛药。
（4）许多高分子化合物中都存在酰胺基团，如高分子材料“尼龙－66”。
氨、胺、酰胺、铵盐的比较
项目 氨 胺（甲胺） 酰胺（乙酰胺） 铵盐（NH4Cl）
组成
元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构式
项目 氨 胺（甲胺） 酰胺（乙酰胺） 铵盐（NH4Cl）
化学
性质 与酸反应
生成铵盐 与酸反应生成类似的铵盐 水解反应：在酸性溶液中生成羧酸与铵盐；在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气（或胺） 与碱反应生成盐和NH3
用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示。关于乙酰苯胺的说法正确的是（　　）
A.分子式为C8H9NO
B.乙酰苯胺是一种芳香烃
C.1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应
D.分子中所有原子一定在同一平面上
根据该有机化合物的结构简式可知，其分子式为C8H9NO，A正确；该有机化合物中含有碳、氢、氧、氮元素，不属于芳香烃，B错误；酰胺在碱性条件下发生水解反应，生成对应的羧酸盐和氨气（或胺），1 mol该有机物分子中含有1 mol酰胺基，断裂1 mol C—N键，消耗1 mol NaOH，C错误；因为该分子中含有甲基，有类似甲烷的四面体结构，所以分子中所有原子一定不在同一平面上，D错误。
A
本题中所给出的物质为乙酰苯胺，分子中的官能团为酰胺基，酰胺基在酸性或碱性条件下能发生水解反应，1 mol酰胺基水解消耗1 mol一元酸或一元碱。注意在计算反应消耗NaOH的物质的量时，除了要关注能发生水解反应的官能团，如碳卤键、酯基、酰胺基等外，还要关注分子结构中的羧基、酚羟基，以及水解产物中可能含有的酚羟基。