苏教版高中化学选择性必修3专题4生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物第2单元醛羧酸课件
文档属性
| 名称 | 苏教版高中化学选择性必修3专题4生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物第2单元醛羧酸课件 |
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| 格式 | ppt | ||
| 文件大小 | 4.0MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-03-21 00:00:00 | ||
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文档简介
(共54张PPT)
专题 4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第二单元 醛 羧酸
醛的性质——以乙醛为例
1.醛的定义与通式
（1）定义：由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物，其官能团的结构式为 ，可简写为—CHO。
（2）通式：链状饱和一元醛的通式为CnH2nO。
醛基的结构简式为—CHO，不能写成—COH。
2.乙醛的物理性质与结构
（1）物理性质
颜色 状态 气味 密度 沸点 溶解性
无色 液态 刺激性
气味 比水的小 20.8 ℃
（易挥发） 与水、乙醇
等混溶
（2）结构
分子式 结构式 结构简式 空间填充模型
C2H4O
（3）乙醛的官能团为醛基（ ），碳原子采取sp2杂化，与其他原子形成3个σ键和1个π键。乙醛的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为3∶1。
b.反应原理
（1）检验—CHO可选用银氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液。
（2）从氧化还原的角度理解醇、醛、羧酸的相互转化关系：醇 醛 羧酸。
醛的应用
（1）甲醛作为高聚物的基础原料，常用于合成酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等。
（2）苯酚与甲醛在浓氨水催化下，主要得到体型酚醛树脂，体型酚醛树脂是热固性的；在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，线型酚醛树脂是热塑性的。
线型酚醛树脂的结构简式片段
体型酚醛树脂的结构简式片段
（3）尿素与甲醛在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子材料脲醛树脂。脲醛树脂可以制成热固性高分子黏合剂，它广泛应用于胶合板、人造纤维板、刨花板和木地板等木材加工业。
酮
1.酮的概念和结构特点
2.酮的应用
（1）丙酮是常用的有机溶剂，还用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。
（2）环己酮常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺，它们都是生产聚酰胺纤维的重要原料。
酮与醛可能为官能团异构，如丙醛与丙酮互为同分异构体。
2.羧酸的分类
酯化反应是可逆反应，浓硫酸在此反应中作催化剂和吸水剂。
4.羧酸的物理性质
物理性质 规律 举例
溶解性 分子中碳原子数较少的羧酸能够与水混溶 甲酸、乙酸
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水 高级脂肪酸（不溶于水的蜡状固体）
沸点 随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高 丙酸＞乙酸＞甲酸
羧酸的沸点一般高于与其相对分子质量相当的其他有机化合物，原因是羧酸分子间可以形成氢键。
（2）利用羧酸和醇的缩聚反应，可以得到高分子化合物。例如，对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应，可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水。
醛类的特征反应和官能团检验
（1）醛基的检验方法
（2）注意事项
①银镜反应的注意事项
（2025 江苏南京高二期中）有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其
结构简式为 。下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是（ ）
A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D.先加新制氢氧化铜悬浊液，加热，酸化后再加溴水
若先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，A错误；若先加溴水，醛基会被氧化，碳碳双键也会发生加成反应，B错误；若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不经酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键，C错误；先加新制氢氧化铜悬浊液并加热，可检验醛基，酸化除去过量的碱，再加溴水，可检验碳碳双键，D正确。
D
解答本类试题的一般思维流程
2.醛基的定量计算
（1）醛基发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时，物质的量的关系如下：
现有相对分子质量为58的几种有机物，试写出符合条件的有机物的结构简式。
（1）若该有机物为烃，则其可能的结构简式为 、 。
若该有机物为烃，且相对分子质量为58，烃只由碳、氢两种元素组成，则其分子式为C4H10，结构简式有CH3CH2CH2CH3、CH（CH3）3两种。
CH3CH2CH2CH3 CH（CH3）3
（2）若该有机物是一种饱和一元醛，则其结构简式为 。
若该有机物是一种饱和一元醛，且相对分子质量是58，设该饱和一元醛的分子式为CnH2nO，则有14n＋16＝58，解得n＝3，因此该有机物的结构简式为CH3CH2CHO。
CH3CH2CHO
（3）若1 mol该有机物与足量银氨溶液作用可析出4 mol Ag，则该有机物的结构简式为 。
1 mol该有机物与足量的银氨溶液反应，可析出4 mol Ag，可知该有机物中含有2个醛基，相对分子质量为58，则不可能为甲醛，故其结构简式为OHC—CHO。
OHC—CHO
（4）已知羟基连在碳碳双键上的有机物极不稳定。若该有机物能与金属钠反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，则该有机物的结构简式是 。
解答本题时要注意以下几点：
（1）1 mol ～2 mol Ag。
（2）注意官能团与性质之间的关系。
羟基氢与水分子中的氢活泼性比较
类别 醇 水 酚 低级羧酸
活泼性 从左到右逐渐增强
在水溶液中的电离程度 极难电离 — 微弱电离 部分电离
与Na反应 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2
与Na2CO3反应 不反应 水解 生成NaHCO3 反应放出CO2
（1）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸的酸性都比碳酸强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。
（2）低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。
（3）苯酚能与Na2CO3溶液反应生成 和NaHCO3，但不能生成CO2。
（2025 辽宁沈阳第二十中学高二月考） 番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（ ）
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L（标准状况）CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
1 mol该物质中含有1 mol羧基，可与NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，在标准状况下其体积为22.4 L，A正确；1 mol该物质中含5 mol羟基和1 mol羧基，一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B正确；1 mol该物质中含1 mol碳碳双键，1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，C错误；该分子中含有碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。
C
解答本题时要注意以下几点：
（1）能与Na反应的官能团有羟基、羧基。
（2）能与NaHCO3反应的官能团有羧基。
（3）能与NaOH反应的官能团有酚羟基、羧基。
（4）2—OH～H2，—COOH～NaHCO3～CO2。
酯化反应与酯的水解反应
1.酯化反应与酯的水解反应的比较
项目 酯化反应 水解反应
反应原理
催化剂 浓硫酸 酸或碱
催化剂的
其他作用 吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率 碱中和酯水解生成的羧酸，提高酯的水解率
反应温度 加热
反应类型 取代反应
2.常见酯化反应类型
（1）一元醇与一元羧酸反应生成一元酯。
（2）一元醇与二元羧酸或二元醇与一元羧酸反应生成二元酯。如2C2H5OH＋
（3）二元醇与二元酸反应生成环酯和高分子酯。如
（4）羟基羧酸分子间也可以发生酯化反应生成普通酯、环酯和高分子酯。
3.甲酸及甲酸酯的两种性质
（1）甲酸
（2）甲酸酯
（2025 天津河北区高三期中） 酚酯合成方法之一是由酚与酰卤
（ ）反应制得。 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过以下路线合成。
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 。
A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。
CH3CHO
由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子羧基中的羟基被氯原子取代生成
，发生了取代反应。
取代反应
（3）E的结构简式是 。
D与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为
。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： 。
（5）下列关于G的说法正确的是 （填字母）。
a.能与溴单质反应
b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d.分子式是C9H6O3
G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能与溴单质发生加成反应，能够与金属钠反应产生氢气，a、b正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol 苯环，所以最多能与4 mol氢气发生加成反应，c错误；G的分子式为C9H6O3，d正确。
abd
解答有机合成类问题时，要将原料与产物进行对比，一比较碳链骨架的变化，二比较官能团类别、个数及位置的差异，从而确定有机合成的中间过程。
专题 4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第二单元 醛 羧酸
醛的性质——以乙醛为例
1.醛的定义与通式
（1）定义：由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物，其官能团的结构式为 ，可简写为—CHO。
（2）通式：链状饱和一元醛的通式为CnH2nO。
醛基的结构简式为—CHO，不能写成—COH。
2.乙醛的物理性质与结构
（1）物理性质
颜色 状态 气味 密度 沸点 溶解性
无色 液态 刺激性
气味 比水的小 20.8 ℃
（易挥发） 与水、乙醇
等混溶
（2）结构
分子式 结构式 结构简式 空间填充模型
C2H4O
（3）乙醛的官能团为醛基（ ），碳原子采取sp2杂化，与其他原子形成3个σ键和1个π键。乙醛的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为3∶1。
b.反应原理
（1）检验—CHO可选用银氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液。
（2）从氧化还原的角度理解醇、醛、羧酸的相互转化关系：醇 醛 羧酸。
醛的应用
（1）甲醛作为高聚物的基础原料，常用于合成酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等。
（2）苯酚与甲醛在浓氨水催化下，主要得到体型酚醛树脂，体型酚醛树脂是热固性的；在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，线型酚醛树脂是热塑性的。
线型酚醛树脂的结构简式片段
体型酚醛树脂的结构简式片段
（3）尿素与甲醛在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子材料脲醛树脂。脲醛树脂可以制成热固性高分子黏合剂，它广泛应用于胶合板、人造纤维板、刨花板和木地板等木材加工业。
酮
1.酮的概念和结构特点
2.酮的应用
（1）丙酮是常用的有机溶剂，还用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。
（2）环己酮常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺，它们都是生产聚酰胺纤维的重要原料。
酮与醛可能为官能团异构，如丙醛与丙酮互为同分异构体。
2.羧酸的分类
酯化反应是可逆反应，浓硫酸在此反应中作催化剂和吸水剂。
4.羧酸的物理性质
物理性质 规律 举例
溶解性 分子中碳原子数较少的羧酸能够与水混溶 甲酸、乙酸
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水 高级脂肪酸（不溶于水的蜡状固体）
沸点 随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高 丙酸＞乙酸＞甲酸
羧酸的沸点一般高于与其相对分子质量相当的其他有机化合物，原因是羧酸分子间可以形成氢键。
（2）利用羧酸和醇的缩聚反应，可以得到高分子化合物。例如，对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应，可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水。
醛类的特征反应和官能团检验
（1）醛基的检验方法
（2）注意事项
①银镜反应的注意事项
（2025 江苏南京高二期中）有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其
结构简式为 。下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是（ ）
A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D.先加新制氢氧化铜悬浊液，加热，酸化后再加溴水
若先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，A错误；若先加溴水，醛基会被氧化，碳碳双键也会发生加成反应，B错误；若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不经酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键，C错误；先加新制氢氧化铜悬浊液并加热，可检验醛基，酸化除去过量的碱，再加溴水，可检验碳碳双键，D正确。
D
解答本类试题的一般思维流程
2.醛基的定量计算
（1）醛基发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时，物质的量的关系如下：
现有相对分子质量为58的几种有机物，试写出符合条件的有机物的结构简式。
（1）若该有机物为烃，则其可能的结构简式为 、 。
若该有机物为烃，且相对分子质量为58，烃只由碳、氢两种元素组成，则其分子式为C4H10，结构简式有CH3CH2CH2CH3、CH（CH3）3两种。
CH3CH2CH2CH3 CH（CH3）3
（2）若该有机物是一种饱和一元醛，则其结构简式为 。
若该有机物是一种饱和一元醛，且相对分子质量是58，设该饱和一元醛的分子式为CnH2nO，则有14n＋16＝58，解得n＝3，因此该有机物的结构简式为CH3CH2CHO。
CH3CH2CHO
（3）若1 mol该有机物与足量银氨溶液作用可析出4 mol Ag，则该有机物的结构简式为 。
1 mol该有机物与足量的银氨溶液反应，可析出4 mol Ag，可知该有机物中含有2个醛基，相对分子质量为58，则不可能为甲醛，故其结构简式为OHC—CHO。
OHC—CHO
（4）已知羟基连在碳碳双键上的有机物极不稳定。若该有机物能与金属钠反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，则该有机物的结构简式是 。
解答本题时要注意以下几点：
（1）1 mol ～2 mol Ag。
（2）注意官能团与性质之间的关系。
羟基氢与水分子中的氢活泼性比较
类别 醇 水 酚 低级羧酸
活泼性 从左到右逐渐增强
在水溶液中的电离程度 极难电离 — 微弱电离 部分电离
与Na反应 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2
与Na2CO3反应 不反应 水解 生成NaHCO3 反应放出CO2
（1）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸的酸性都比碳酸强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。
（2）低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。
（3）苯酚能与Na2CO3溶液反应生成 和NaHCO3，但不能生成CO2。
（2025 辽宁沈阳第二十中学高二月考） 番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（ ）
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L（标准状况）CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
1 mol该物质中含有1 mol羧基，可与NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，在标准状况下其体积为22.4 L，A正确；1 mol该物质中含5 mol羟基和1 mol羧基，一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B正确；1 mol该物质中含1 mol碳碳双键，1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，C错误；该分子中含有碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。
C
解答本题时要注意以下几点：
（1）能与Na反应的官能团有羟基、羧基。
（2）能与NaHCO3反应的官能团有羧基。
（3）能与NaOH反应的官能团有酚羟基、羧基。
（4）2—OH～H2，—COOH～NaHCO3～CO2。
酯化反应与酯的水解反应
1.酯化反应与酯的水解反应的比较
项目 酯化反应 水解反应
反应原理
催化剂 浓硫酸 酸或碱
催化剂的
其他作用 吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率 碱中和酯水解生成的羧酸，提高酯的水解率
反应温度 加热
反应类型 取代反应
2.常见酯化反应类型
（1）一元醇与一元羧酸反应生成一元酯。
（2）一元醇与二元羧酸或二元醇与一元羧酸反应生成二元酯。如2C2H5OH＋
（3）二元醇与二元酸反应生成环酯和高分子酯。如
（4）羟基羧酸分子间也可以发生酯化反应生成普通酯、环酯和高分子酯。
3.甲酸及甲酸酯的两种性质
（1）甲酸
（2）甲酸酯
（2025 天津河北区高三期中） 酚酯合成方法之一是由酚与酰卤
（ ）反应制得。 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过以下路线合成。
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 。
A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。
CH3CHO
由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子羧基中的羟基被氯原子取代生成
，发生了取代反应。
取代反应
（3）E的结构简式是 。
D与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为
。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： 。
（5）下列关于G的说法正确的是 （填字母）。
a.能与溴单质反应
b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d.分子式是C9H6O3
G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能与溴单质发生加成反应，能够与金属钠反应产生氢气，a、b正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol 苯环，所以最多能与4 mol氢气发生加成反应，c错误；G的分子式为C9H6O3，d正确。
abd
解答有机合成类问题时，要将原料与产物进行对比，一比较碳链骨架的变化，二比较官能团类别、个数及位置的差异，从而确定有机合成的中间过程。