苏教版高中化学选择性必修3专题5药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第1单元卤代烃课件

(共28张PPT)
专题 5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
第一单元　卤代烃
卤代烃
1.定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃，可用通式RX表示。官能团是碳卤键，可表示为R—X（X＝F、Cl、Br、I）。
2.分类
②反应原理： 。
卤代烃的消去反应和水解（取代）反应的比较
项目 消去反应 水解（取代）反应
卤代烃的
结构特点 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 一般是1个碳原子上只有1个氢原子被卤素原子取代
反应实质 脱去1个HX分子，形成不饱和键 —X被—OH取代
反应条件 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热
主要产物 烯烃或炔烃 醇
拓展：
下列卤代烃中，能发生消去反应，且只能得到两种单烯烃的是（　　）
该分子中与溴原子相连的碳原子上还连有两个甲基和一个叔丁基，则发生消去反应只能生成一种单烯烃，A不符合题意；该分子中与溴原子相连的碳原子上还连有两个甲基和一个乙基，则发生消去反应能生成两种单烯烃，B符合题意；该分子中与溴原子相连的碳原子上还连有一个甲基、一个乙基和一个异丙基，则发生消去反应能生成三种单烯烃，C不符合题意；该分子中与溴原子相连的碳原子上还连有一个叔丁基，不能发生消去反应，D不符合题意。
　B
解答本题需要理解以下两个方面：
（1）能发生消去反应，说明与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。
（2）发生消去反应后能生成两种单烯烃，说明与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上有两种氢原子。
卤代烃中卤素原子的检验
1.实验步骤和实验原理
实验步骤 实验原理
①取少量卤代烃于试管中
②加入NaOH溶液
③加热
④冷却
⑤加入稀硝酸酸化
⑥加入AgNO3溶液
2.检验流程
要证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤正确的是（　　）
①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠的水溶液③加热　④加入蒸馏水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠的醇溶液
A.④③①⑤　　 B.②③①
C.④⑥③①　　 D.②③⑤①
溴乙烷与硝酸银不反应，要证明溴乙烷中溴元素的存在，应先使其发生水解或消去反应，然后加硝酸酸化，再加硝酸银观察是否生成淡黄色沉淀，则操作顺序为②③⑤①或⑥③⑤①，故选D。
　D
卤代烃中卤素原子检验的误区
（1）卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银（AgCl、AgBr、AgI）沉淀。检验卤代烃中的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。
（2）检验通常采用水解反应，部分也可采用消去反应（有些卤代烃不能发生消去反应）。
卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
1.转化官能团的种类
（2025 北京清华大学附属中学高二期中）聚合物F的合成路线如图所示。
请回答下列问题。
（1）A中含氧官能团的名称是　　　　，D的系统命名为　　　　　　。
根据题中各物质转化关系，结合已知信息，苯乙醛与甲醛发生反应生成A，A的结构简式为 ；A与新制氢氧化铜反应并酸化后生成B，则B的结
构简式为 ；根据F的结构简式可知，F由E发生加聚反应生成，则E
的结构简式为 ，E由B与D反应生成，则D的结构简式为
CH3CH（OH）CH2OH，则C3H6为丙烯，C为CH3CHBrCH2Br。（1）A为 ，其中含氧官能团为醛基；D为CH3CH（OH）CH2OH，其系统命
名为1，2－丙二醇。
醛基　1，2－丙二醇
NaHCO3（或Na2CO3）溶液　氧化反应
（3）C生成D的化学反应方程式为　　　　。

（4）G与 互为同系物，且G的相对分子质量比
大14，则符合下列条件的G的同分异构体有　　　　种。
①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基　②遇氯化铁溶液变紫色　③能与溴水发生加成反应
G与 互为同系物，且G的相对分子质量比
大14，则G比 多1个“CH2”原子团；G的同分异构体满足：①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基；②遇氯化铁溶液变紫色，则分子中含有酚羟基；③能与溴水发生加成反应，说明其分子中含有碳碳双键，根据分析可知，满足题意的有机物分子中含有苯环，苯环上两个取代基分别为—OH、—C3H5，—C3H5
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