(共56张PPT)
专题 6 生命活动的物质基础——糖类、油脂、蛋白质
第二单元 蛋白质
α-氨基酸分子的手性
(2)α-氨基酸的结构通式: 。
2.氨基酸的物理性质
固态氨基酸主要以内盐形式存在,熔点较高,不易挥发,难溶于有机溶剂。常见的氨基酸均为无色结晶,熔点在200 ℃以上。
氨基酸的种类和连接方式的不同,形成了种类繁多、结构各异的蛋白质。
物理因素 加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和X射线等
化学因素 强酸、强碱、重金属盐、酒精、甲醛等
3.酶
核酸的结构及生物功能
1.核酸的组成与结构
(1)核酸的组成
2.核酸的生物功能
(1)DNA主要存在于细胞核中,是遗传信息的储存和携带者,DNA的结构决定了生物合成蛋白质的特定结构,并保证把这种特性遗传给下一代。
(2)RNA主要存在于细胞质中,它们以DNA为模板而形成,将DNA的遗传信息翻译并表达成具有特定功能的蛋白质。
氨基酸的性质
(1)水溶液的pH不同,氨基酸在溶液中存在的形态也不同。
(2)氨基酸与酸、碱的反应(以甘氨酸为例)
①与碱反应
②与酸反应
营养品和药品都含有保证人类健康不可缺少的物质,其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式是
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有 (填字母)。
A.取代反应 B.加成反应
C.酯化反应 D.中和反应
羧基和酚羟基能发生酯化反应、中和反应,苯环可发生取代反应和加成反应。
ABCD
(2)在酪氨酸的同分异构体中,同时满足以下三个条件的结构除酪氨酸外还有
种。
①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同;②羟基直接连在苯环上;③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
5
(3)已知氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式:
。
在书写氨基酸分别与酸、碱反应的化学方程式时,可采用类比法,遇酸时类比氨气与酸的反应,遇碱时类比羧酸与碱的反应。
蛋白质的性质
1.蛋白质的水解反应
在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。
2.蛋白质的盐析和变性
项目 盐析 变性
概念 少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)在蛋白质溶液中达到一定浓度时,使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出,这种作用称为盐析 在某些物理或化学因素的影响下,蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性
特征 可逆 不可逆
实质 溶解度降低,物理变化 结构、性质改变,化学变化
条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液 加热等物理因素;强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、苯酚等化学因素
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌、消毒
应用 血浆蛋白的分离等 用福尔马林溶液保存动物标本等
(2)蛋白质的分离和提纯方法
①常用盐析法来分离和提纯蛋白质,因为盐析是可逆的。向蛋白质溶液中加入一定浓度的某些盐溶液,蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。盐析是一个可逆过程,析出的蛋白质又能溶于水中,并不影响它的活性。
②对于蛋白质溶液(属于胶体),可用渗析法除去其中的杂质离子,原理是蛋白质属于高分子化合物,不能通过半透膜,而离子可以通过。将蛋白质溶液装入半透膜袋内,置于流动的蒸馏水中即可。
唐代赵蕤所题《嫘祖圣地》碑文记载:“(嫘祖)首创种桑养蚕之法,抽丝编绢之术;谏诤黄帝,旨定农桑,法制衣裳……弼政之功,殁世不忘。”下列有关说法正确的是( )
A.“抽丝编绢”涉及化学变化
B.蚕丝和棉纤维都是天然高分子,不能灼烧鉴别
C.蚕丝水解可以生成葡萄糖
D.丝绸制品的主要成分是蛋白质,不能高温熨烫
“抽丝编绢”是将蚕茧抽成丝线,再编织成绢的过程,没有新物质产生,不涉及化学变化,A错误;蚕丝的主要成分是蛋白质,棉纤维的主要成分是纤维素,两者都是天然高分子,蛋白质在灼烧时会有烧焦羽毛气味,而棉纤维灼烧时没有这种气味,因此可用灼烧法鉴别蚕丝和棉纤维,B错误;蚕丝的主要成分是蛋白质,水解的最终产物是氨基酸,C错误;丝的主要成分是蛋白质,高温时蛋白质会发生变性,因此不能高温烫熨,D正确。
D
解答本题时应注意以下几点:
(1)重金属盐溶液,无论浓稀,均能使蛋白质变性。
(2)天然蛋白质的水解产物为α-氨基酸。
(3)盐析和变性的区别。
核酸的组成、结构和性质
1.核酸的组成和结构
DNA是生物体的重要组成物质,在它的碱基对中储存着遗传信息,它与生物的生长、发育等正常生命活动以及癌变、突变等异常生命活动密切相关。下列有关DNA的说法正确的是( )
A.核酸就是DNA
B.DNA水解得到的碱基含尿嘧啶(U)
C.DNA水解的最终产物之一戊糖是二糖
D.基因的化学本质是DNA分子中能代表某一遗传性状的核苷酸序列
核酸包括DNA和RNA,A错误;DNA水解得到的碱基有四种,分别是腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(T),RNA水解才能得到尿嘧啶(U),B错误;戊糖是单糖,C错误;基因的化学本质是DNA分子中能代表某一遗传性状的核苷酸序列,D正确。
D
油脂的相关性质
1.油脂的官能团与化学性质
官能团
一定含有
可能含有
化学
性质 发生水解反应。酸性条件下水解产物是高级脂肪酸和甘油,碱性条件下水解产物是高级脂肪酸盐和甘油 能与氢气发生加成反应,能使溴水(或溴的CCl4溶液)、酸性KMnO4溶液褪色
2.油脂的水解
(1)反应原理
水解反应中酯基( )中的碳氧单键发生断裂。
(2)水解程度
酯和油脂在酸性条件下的水解不完全,生成羧酸和醇;在碱性条件下完全水解,生成羧酸盐和醇。油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应。
3.油脂和矿物油的比较
项目 油脂 矿物油
油 脂肪
组成 不饱和高级脂肪酸甘油酯 饱和高级脂肪酸甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品)
状态 液态 固态 液态
化学性质 能水解,兼有烯烃的性质 能水解 具有烃的性质,不能水解
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪中 石油中
(1)萃取碘水中的I2实验中不能用花生油作萃取剂,因为花生油属于不饱和高级脂肪酸甘油酯,会与I2发生加成反应。
(2)只有油脂在碱性条件下的水解反应才是皂化反应。
(3)分子结构符合 的物质不一定属于油脂,只有R、R′、R″为碳原
子数较多的高级脂肪酸的烃基的物质才是油脂。
在一定条件下,1 mol下列各物质与足量的NaOH溶液完全反应,消耗
4 mol NaOH的是( )
1 mol 与足量的NaOH溶液完全反应,需要消耗5 mol NaOH,其中卤素原子消耗2 mol,酚羟基消耗1 mol,酯基消耗1 mol,酯基水解后生成的酚羟基也消耗 1 mol,A错误;1 mol
与足量的NaOH溶液完全反应,需要消耗4 mol NaOH,其中卤素原子消耗2 mol,羧基消耗1 mol,酯基消耗1 mol,B正确;1 mol 与足量的NaOH溶
液完全反应,需要消耗3 mol NaOH,其中酚羟基消耗1 mol,酯基消耗1 mol,酯基水解后生成的酚羟基也消耗1 mol,C错误;1 mol CH2(OH)CBr3与足量的NaOH溶液完全反应,需要消耗3 mol NaOH,均为卤素原子发生水解所消耗的,D错误。
B
复杂有机物与NaOH溶液反应比例的计算注意事项
(1)根据典型代表物的性质确定能与NaOH溶液反应的官能团:碳卤键、酚羟基、羧基、酰胺基和酯基。
(2)关注官能团的特殊连接位置,如卤素原子或酯基氧原子直接与苯环相连时,水解生成的酚羟基也会与NaOH溶液反应。
氨基酸的缩合反应
1.两分子间缩合
2.分子间或分子内缩合成环
(1)分子间缩合
(2)分子内缩合
3.缩聚成多肽
苯丙氨酸的结构简式如下。
(1)该分子的酸性基团是 ,苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是
。
(2)该分子的碱性基团是 ,苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式是
。
(3)两分子苯丙氨酸形成二肽的化学方程式是 。
(4)在一定条件下,两分子苯丙氨酸也可以形成六元环状有机物,请写出该反应的化学方程式: 。
有机物的水解反应
1.卤代烃的水解(碱性介质中)
2.酯类的水解
(1)在酸性介质中生成酸和醇
(2)在碱性介质中生成盐和醇
4.糖类的水解
(1)二糖的水解
(2)多糖的水解
5.多肽、蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下水解最终得到氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。
6.核酸的水解
核酸在酶的作用下水解生成核苷酸。若在强酸或强碱条件下加热,可水解生成磷酸、碱基和戊糖(核糖或脱氧核糖)。
下列有关天然有机物水解的叙述,不正确的是( )
A.纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同
B.核酸水解的最终产物是磷酸、戊糖、碱基
C.蛋白质水解的最终产物均为氨基酸
D.油脂水解可得到丙三醇
纤维素、淀粉均为多糖,水解最终均生成葡萄糖,A错误;核酸水解的最终产物为磷酸、戊糖、碱基,B正确;蛋白质分子中含肽键,水解的最终产物均为氨基酸,C正确;油脂为高级脂肪酸甘油酯,水解可得到丙三醇,D正确。
A
能发生水解反应的有机物
类别 代表物
卤代烃 溴乙烷
酯(含油脂) 乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯
酰胺 乙酰胺
糖类(除单糖) 蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素
蛋白质或多肽 羊毛、蚕丝