苏教版高中化学选择性必修3专题5药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第3单元有机合成设计课件
文档属性
| 名称 | 苏教版高中化学选择性必修3专题5药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第3单元有机合成设计课件 |
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| 格式 | ppt | ||
| 文件大小 | 3.7MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-03-21 00:00:00 | ||
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文档简介
(共55张PPT)
专题 5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
第三单元 有机合成设计
（2）苯和苯酚溴代反应的比较
项目 苯 苯酚
反应物 液溴、苯 溴水、苯酚
反应条件 FeBr3作催化剂 不需催化剂
被取代的氢原子数 1个 3个
反应速率 慢 快
重要有机物之间的相互转化
有机合成中碳骨架的变化
1.碳链的增长
（1）炔烃
（2）醛或酮
带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
（3）羟醛缩合反应
醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α－H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。
2.碳链的缩短
氧化反应可以使烃分子链缩短。
（1）烯烃
（2）炔烃
有机合成中官能团的转化
1.官能团的引入
常见的引入官能团的反应类型有取代、加成、消去、氧化还原反应等。
（1）引入—OH生成醇的反应有烯烃与H2O加成，卤代烃水解，酯水解，酮、醛与H2加成等。
（2）引入 的反应有醇与卤代烃的消去反应等。
2.官能团的保护
含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
有机物基团间的相互影响
1.有机分子内原子或原子团的相互影响
（1）链烃基对苯环的影响
甲苯发生硝化反应的产物是三硝基甲苯，而同样条件下苯发生硝化反应只能生成一硝基苯。
2.苯酚分子中苯环与羟基的相互影响
（1）在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为 ，
其酸性体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应。
（2）苯酚分子中羟基对苯环产生影响，使其邻、对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。
（2025 江苏徐州市第七中学高二期中）分析以下反应，下列推论不正确的是（ ）
A.甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化
B.甲基为吸电子基，硝基为推电子基，对
苯环产生的影响不同
C.甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢
原子活化而易被硝基取代
D.硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比
间位的更难被硝基取代
根据反应需要的温度可知，甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化，A正确；甲基为推电子基，硝基为吸电子基，B错误；甲苯发生硝化反应时，产物
的量很少，以 为主，说明甲基使苯环上与甲基处于
邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代，C正确；硝基苯发生硝化反应时，产物
的量很少，主要生成 ，说明硝基使苯环上与硝基处于
邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代，D正确。
B
预测有机化合物性质的一般思路
首先要找出官能团，然后从键的极性、碳原子的饱和度以及基团之间的相互影响等角度，进一步分析并预测有机化合物的性质；还要关注反应条件及所用的溶剂等。
（2）酚羟基的保护
由于酚羟基极易被氧化，经常先将酚羟基通过酯化反应转化为酯保护起来，待氧化过程完成后，再通过水解反应将酚羟基恢复；或通过形成酚钠的形式保护酚羟基：
（4）醛基的保护
醛与醇反应生成缩醛：
生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。
有机合成中，在引入官能团的同时还要注意对非目标官能团的保护。已知烯烃中碳碳双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护。其保护过程可如下所示：
有机合成的分析方法
1.有机合成的过程
（1）正合成分析法
（2）逆合成分析法
此法的基本思路是将目标分子中的化学键切断或转换官能团，推出拟合成目标分子的前体，再根据前体推出最初的原料。
（3）综合比较法
此法将正向和逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。
2.常见的有机合成路线
（1）烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
（2）一元合成路线
（3）二元合成路线
（4）芳香族化合物合成路线
在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是（ ）
氯苯与H2发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在NaOH的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，A不符合题意；甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应的产物有多种，无法控制只生成 ，不可以实现，B符合题意；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛可以进一步被氧化成乙酸，可以实现，C不符合题意；乙烯与Cl2发生加成反应生成1，2－二氯乙烷，1，2－二氯乙烷在NaOH的水溶液、加热条件下发生取代反应生成HOCH2CH2OH，可以实现，D不符合题意。
B
逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转化、保护或消去的方法，找出合成目标有机物的关键点。解答这类题时，常用的典型信息如下：
（1）结构信息——碳骨架、官能团等。
（2）组成信息——相对分子质量、组成基团、元素质量分数等。
（3）反应信息——官能团间的转化关系、结构的转化关系等。
常见的有机反应类型总结
1.常见有机反应类型与有机物类别的关系
有机反应类型 有机物类别
取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 醇、羧酸等
水解反应 卤代烃、酯等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、醛、苯和苯的同系物等
有机反应类型 有机物类别
消去反应 卤代烃、醇等
氧化反应 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醛、醇等
直接（或催化）氧化 酚、醇、醛等
还原反应 醛等
加聚反应 烯烃、炔烃等
与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质
2.根据反应条件判断反应类型
反应条件 可能的有机反应类型
浓硫酸，加热 ①醇的消去反应
②酯化反应
③苯的硝化反应
稀硫酸，加热 酯的水解反应
强碱的水溶液，加热 ①卤代烃的水解反应
②酯的水解反应
强碱的醇溶液，加热 卤代烃的消去反应
新制Cu（OH）2或银氨溶液，加热 醛的氧化反应
反应条件 可能的有机反应类型
酸性KMnO4溶液 ①烯烃、炔烃的氧化反应②苯的同系物的氧化反应
③醇、醛、苯酚的氧化反应
O2、Cu，加热 醇的催化氧化反应
H2、催化剂，加热 ①烯烃、炔烃的加成反应②芳香烃的加成反应③醛、酮还原为醇
溴水 苯酚的取代反应
溴的CCl4溶液/溴水 烯烃、炔烃的加成反应
Cl2，光照 ①烷烃的取代反应
② 中侧链的取代反应
化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成。
（1）写出下列反应的反应类型。
反应1： ；反应2： ；
反应3： ；反应4： 。
由合成流程可知，A被氧化为乙酸，结合A的分子式可知，A为CH3CHO，CH3COOH与三氯化磷发生取代反应生成CH3COCl，B为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成C，C为 ，C与CH3COCl发生取代反应生成D。由分析可知，反应1为氧化反应，反应2为取代反应，反应3为取代反应（或酯化反应），反应4为取代反应。
氧化反应 取代反应 取代反应（或酯化反应） 取代反应
（2）写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 。
由合成流程可知，A被氧化为乙酸，结合A的分子式可知，A为CH3CHO，CH3COOH与三氯化磷发生取代反应生成CH3COCl，B为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生
酯化反应生成C，C为 ，C与CH3COCl发生取代反应生成D。 D中有酯
基，在碱性条件下可以水解，水解后生成的酚羟基也可以和氢氧化钠反应，则化学
方程式为 CH3COONa＋CH3OH＋H2O。
常见有机反应类型的特点
取代反应 “有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应
加成反应 “只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等
消去反应 “只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
氧化反应 ①增加氧原子；②减少氢原子；③碳链缩短
利用官能团推测陌生有机物的性质
1.官能团及其性质
2.多官能团有机物的定量反应
（1）能与NaOH水溶液反应
①碳卤键：1 mol碳卤键消耗1 mol NaOH（1 mol 结构最多消耗2 mol NaOH）；②酯基：1 mol酯基消耗1 mol NaOH（1 mol酚酯或碳酸酯最多消耗2 mol NaOH）；③羧基：1 mol羧基消耗1 mol NaOH；④酚羟基：1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH。
（2）能与H2在一定条件下反应
①碳碳双键：1 mol碳碳双键消耗1 mol H2；②碳碳三键：1 mol碳碳三键最多消耗2 mol H2；③苯环：1 mol苯环一般消耗3 mol H2；④醛或酮中的碳氧双键：1 mol碳氧双键消耗1 mol H2。
（2025 广西钦州市第四中学高一期末） 维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法正确的是（ ）
A.分子式为C6H6O6
B.1 mol维生素C与足量的Na反应，可生成44.8 L H2
C.与 互为同分异构体
D.可用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键
由维生素C的结构简式可知，其分子式为C6H8O6，A错误；未指明气体所处
状态，无法计算氢气的体积，B错误； 和
的分子式均为C6H8O6，二者结构不同，故二者互为同分异构体，C正确；由结构简式可知，维生素C分子中含有的羟基和碳碳双键都被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键，D错误。
C
专题 5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
第三单元 有机合成设计
（2）苯和苯酚溴代反应的比较
项目 苯 苯酚
反应物 液溴、苯 溴水、苯酚
反应条件 FeBr3作催化剂 不需催化剂
被取代的氢原子数 1个 3个
反应速率 慢 快
重要有机物之间的相互转化
有机合成中碳骨架的变化
1.碳链的增长
（1）炔烃
（2）醛或酮
带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
（3）羟醛缩合反应
醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α－H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。
2.碳链的缩短
氧化反应可以使烃分子链缩短。
（1）烯烃
（2）炔烃
有机合成中官能团的转化
1.官能团的引入
常见的引入官能团的反应类型有取代、加成、消去、氧化还原反应等。
（1）引入—OH生成醇的反应有烯烃与H2O加成，卤代烃水解，酯水解，酮、醛与H2加成等。
（2）引入 的反应有醇与卤代烃的消去反应等。
2.官能团的保护
含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
有机物基团间的相互影响
1.有机分子内原子或原子团的相互影响
（1）链烃基对苯环的影响
甲苯发生硝化反应的产物是三硝基甲苯，而同样条件下苯发生硝化反应只能生成一硝基苯。
2.苯酚分子中苯环与羟基的相互影响
（1）在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为 ，
其酸性体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应。
（2）苯酚分子中羟基对苯环产生影响，使其邻、对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。
（2025 江苏徐州市第七中学高二期中）分析以下反应，下列推论不正确的是（ ）
A.甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化
B.甲基为吸电子基，硝基为推电子基，对
苯环产生的影响不同
C.甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢
原子活化而易被硝基取代
D.硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比
间位的更难被硝基取代
根据反应需要的温度可知，甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化，A正确；甲基为推电子基，硝基为吸电子基，B错误；甲苯发生硝化反应时，产物
的量很少，以 为主，说明甲基使苯环上与甲基处于
邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代，C正确；硝基苯发生硝化反应时，产物
的量很少，主要生成 ，说明硝基使苯环上与硝基处于
邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代，D正确。
B
预测有机化合物性质的一般思路
首先要找出官能团，然后从键的极性、碳原子的饱和度以及基团之间的相互影响等角度，进一步分析并预测有机化合物的性质；还要关注反应条件及所用的溶剂等。
（2）酚羟基的保护
由于酚羟基极易被氧化，经常先将酚羟基通过酯化反应转化为酯保护起来，待氧化过程完成后，再通过水解反应将酚羟基恢复；或通过形成酚钠的形式保护酚羟基：
（4）醛基的保护
醛与醇反应生成缩醛：
生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。
有机合成中，在引入官能团的同时还要注意对非目标官能团的保护。已知烯烃中碳碳双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护。其保护过程可如下所示：
有机合成的分析方法
1.有机合成的过程
（1）正合成分析法
（2）逆合成分析法
此法的基本思路是将目标分子中的化学键切断或转换官能团，推出拟合成目标分子的前体，再根据前体推出最初的原料。
（3）综合比较法
此法将正向和逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。
2.常见的有机合成路线
（1）烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
（2）一元合成路线
（3）二元合成路线
（4）芳香族化合物合成路线
在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是（ ）
氯苯与H2发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在NaOH的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，A不符合题意；甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应的产物有多种，无法控制只生成 ，不可以实现，B符合题意；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛可以进一步被氧化成乙酸，可以实现，C不符合题意；乙烯与Cl2发生加成反应生成1，2－二氯乙烷，1，2－二氯乙烷在NaOH的水溶液、加热条件下发生取代反应生成HOCH2CH2OH，可以实现，D不符合题意。
B
逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转化、保护或消去的方法，找出合成目标有机物的关键点。解答这类题时，常用的典型信息如下：
（1）结构信息——碳骨架、官能团等。
（2）组成信息——相对分子质量、组成基团、元素质量分数等。
（3）反应信息——官能团间的转化关系、结构的转化关系等。
常见的有机反应类型总结
1.常见有机反应类型与有机物类别的关系
有机反应类型 有机物类别
取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 醇、羧酸等
水解反应 卤代烃、酯等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、醛、苯和苯的同系物等
有机反应类型 有机物类别
消去反应 卤代烃、醇等
氧化反应 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醛、醇等
直接（或催化）氧化 酚、醇、醛等
还原反应 醛等
加聚反应 烯烃、炔烃等
与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质
2.根据反应条件判断反应类型
反应条件 可能的有机反应类型
浓硫酸，加热 ①醇的消去反应
②酯化反应
③苯的硝化反应
稀硫酸，加热 酯的水解反应
强碱的水溶液，加热 ①卤代烃的水解反应
②酯的水解反应
强碱的醇溶液，加热 卤代烃的消去反应
新制Cu（OH）2或银氨溶液，加热 醛的氧化反应
反应条件 可能的有机反应类型
酸性KMnO4溶液 ①烯烃、炔烃的氧化反应②苯的同系物的氧化反应
③醇、醛、苯酚的氧化反应
O2、Cu，加热 醇的催化氧化反应
H2、催化剂，加热 ①烯烃、炔烃的加成反应②芳香烃的加成反应③醛、酮还原为醇
溴水 苯酚的取代反应
溴的CCl4溶液/溴水 烯烃、炔烃的加成反应
Cl2，光照 ①烷烃的取代反应
② 中侧链的取代反应
化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成。
（1）写出下列反应的反应类型。
反应1： ；反应2： ；
反应3： ；反应4： 。
由合成流程可知，A被氧化为乙酸，结合A的分子式可知，A为CH3CHO，CH3COOH与三氯化磷发生取代反应生成CH3COCl，B为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成C，C为 ，C与CH3COCl发生取代反应生成D。由分析可知，反应1为氧化反应，反应2为取代反应，反应3为取代反应（或酯化反应），反应4为取代反应。
氧化反应 取代反应 取代反应（或酯化反应） 取代反应
（2）写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 。
由合成流程可知，A被氧化为乙酸，结合A的分子式可知，A为CH3CHO，CH3COOH与三氯化磷发生取代反应生成CH3COCl，B为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生
酯化反应生成C，C为 ，C与CH3COCl发生取代反应生成D。 D中有酯
基，在碱性条件下可以水解，水解后生成的酚羟基也可以和氢氧化钠反应，则化学
方程式为 CH3COONa＋CH3OH＋H2O。
常见有机反应类型的特点
取代反应 “有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应
加成反应 “只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等
消去反应 “只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
氧化反应 ①增加氧原子；②减少氢原子；③碳链缩短
利用官能团推测陌生有机物的性质
1.官能团及其性质
2.多官能团有机物的定量反应
（1）能与NaOH水溶液反应
①碳卤键：1 mol碳卤键消耗1 mol NaOH（1 mol 结构最多消耗2 mol NaOH）；②酯基：1 mol酯基消耗1 mol NaOH（1 mol酚酯或碳酸酯最多消耗2 mol NaOH）；③羧基：1 mol羧基消耗1 mol NaOH；④酚羟基：1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH。
（2）能与H2在一定条件下反应
①碳碳双键：1 mol碳碳双键消耗1 mol H2；②碳碳三键：1 mol碳碳三键最多消耗2 mol H2；③苯环：1 mol苯环一般消耗3 mol H2；④醛或酮中的碳氧双键：1 mol碳氧双键消耗1 mol H2。
（2025 广西钦州市第四中学高一期末） 维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法正确的是（ ）
A.分子式为C6H6O6
B.1 mol维生素C与足量的Na反应，可生成44.8 L H2
C.与 互为同分异构体
D.可用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键
由维生素C的结构简式可知，其分子式为C6H8O6，A错误；未指明气体所处
状态，无法计算氢气的体积，B错误； 和
的分子式均为C6H8O6，二者结构不同，故二者互为同分异构体，C正确；由结构简式可知，维生素C分子中含有的羟基和碳碳双键都被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键，D错误。
C