(共18张PPT)
第一节 第一课时 有机化合物的分类方法
[目标]1.认识有机物的原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2.认识官能团的种类,从官能团的视角认识有机化合物的分类。认识官能团和化合物的特征性质的关系。能辨识有机化合物分子中的官能团,判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的极性、某些化学性质。
[重点]有机物的成键特点、表示方法、官能团与分类
[难点]有机物官能团与性质
一、目标导学
[时间]15min
[内容]阅读教材p.4-6+笔记,完成下列任务:
1.回顾有机化合物相关知识。
2.有机物化合物分类的方法梳理。
3.识别常见的官能团。
二、自主学习
复习回顾
1.有机化合物—有机物
含有碳元素的化合物。含碳的化合物不一定是有机物。
三、合作学习
2.有机物组成元素
碳C、氢H
+ 其他元素:如O、N、S、P、卤素等
3.有机物的特点
种类多,大多数难溶于水、可燃烧,反应慢、副反应多。
官能团决定有机物化学性质。
烃
烃的衍生物
4.有机物的原子成键特点
卤族、H- 1 键 O族- 2 键 N族- 3 键 C- 4 键
5.有机物的结构表示方法
方法 例子 方法 例子
分子式(化学式) 结构简式
实验式(最简式) 键 线 式
电子式 球棍模型
结构式 空间填充模型
C2H6
CH3
CH3CH3
[检测1]用以上方法表示出正丁烷、异丁烷的结构。
有机化合物的分类方法
1.按组成元素分类
烃:只含C、H两种元素
如:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃
烃的衍生物:烃中的氢被其他原子或原子团所取代而生成的化合物
如:卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯…
有机化合物的分类方法
2.按碳骨架分类
链状化合物
环状化合物
丁烷 CH3CH2CH2CH3
脂肪烃
脂肪烃衍生物
溴丁烷 CH3CH2CH2CH2Br
脂环化合物
芳香族化合物
脂环烃
脂环烃衍生物
环己烷
环己醇
芳香烃
芳香烃衍生物
苯
溴苯
①链状有机化合物碳原子相互连接成链状,可以有支链。
【易错点拨】
②脂环化合物—没有苯环;芳香化合物—有苯环。
③芳香化合物、芳香烃、苯的同系物
[检测2]
属于芳香族化合物的是 。
属于芳香烃的是 。
属于苯的同系物的是 。
①②③④⑤⑥
③④⑤⑥
⑤⑥
④烃失去一个H剩余的原子团就叫烃基。
[检测3]书写出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基。
有机化合物的分类方法
3.按官能团分类
类 别 官能团 代表物
烃 烷烃 — 甲烷 CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2=CH2
炔烃 碳碳三键 乙炔
芳香烃 — 苯
[注意]
烃基和苯环不是官能团。
类 别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 羟 基 —OH 乙醇 CH3CH2OH
酚 羟 基 —OH 苯酚
醚 醚 键 乙醚
醛 醛 基 乙醛
酚:-OH与苯环直接相连
醇:-OH不与苯环直接相连
[醇和酚的区别]
类 别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3
羧酸 羧 基 乙酸 CH3COOH
酯 酯 基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 氨 基 —NH2 甲胺 CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2
[区分1]
醛: 一端连H
酮: 两端连烃基
[区分2]
羧酸: 一端连H
酯: 一端连烃基
特别提醒
1.有机物不同的分类方法,可以属于不同的类别。
2.官能团是一个整体,不能将官能团拆开理解。
如:不能认为-COOH含有一个酮羰基和一个羟基。
3.要规范书写官能团。
醛基简写为: -CHO ,不能写成: COH
硝基: -NO2 ,不能写成: O2N
4.官能团决定有机物的类别、结构和化学性质。
5.含有多种官能团的化合物具有各个官能团的性质,且会相互影响。
OH
COOH
COOR
CHO
NH2
NO2
写左边 写右边
HO
HOOC
ROOC
OHC
H2N
O2N
官能团 基团 根(离子)
概 念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团 带电荷的原子或原子团
电 性 电中性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定,不能独立存在 不稳定,不能独立存在 稳定,能单独存在
实 例 —OH羟基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基 —CHO醛基 —COOH羧基 NH4+铵根离子
OH-氢氧根离子
联 系 官能团属于基团,但是基团不一定是官能团。如:甲基(-CH3)不是官能团; 根和基可以相互转化。如:OH--e-→-OH,而-OH-+e-→OH- 6.官能团、基团、根(离子)的比较
-OH(羟基) OH-(氢氧根)
电子式
电 性 不带电 带一个单位负电荷
稳定性 不能单独稳定存在 在溶液或熔融时能单独稳定存在
[达标检测1]请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类,指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别,以及分子结构中的相同点和不同点。
四、复述检测
[达标检测2]丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
[达标检测3]下列有机化合物中,有多个官能团:
(1)可以看作醇类的是 (填字母,下同)。
(2)可以看作酚类的是 。
(3)可以看作羧酸类的是 。
(4)可以看作酯类的是 。
[达标检测4]下列说法中正确的是( )。(共23张PPT)
第一节 第二课时 有机化合物中的共价键与同分异构现象
[目标]1.认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
2.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体。
[重点]有机化合物中的共价键、同分异构现象
[难点]同分异构的书写
一、目标导学
[时间]15min
[内容]阅读教材p.6-11+笔记,完成下列任务:
1.回顾共价键相关相关知识。
2.共价键的极性和有机反应的关系。
3.同分异构现象的分类与识别。
二、自主学习
共价键
的分类
原子轨道重叠方式
σ键
π键
共用电子对是否发生偏移
非极性共价键
极性共价键
共用电子对数目
单键
双键
三键
共价键的实质:
相邻原子通过共用电子对所形成的强烈的相互作用
三、合作学习
一、有机化合物中的共价键
复习回顾
共价键类型 σ键 π键
类型 s-s 、s-p 、p-p σ键 p-p π键
原子轨道 重叠方式 轴对称,能旋转 “头碰头”重叠 镜面对称,不能旋转
“肩并肩”重叠
重叠程度
键的强度 强度较大,不易断裂 强度较小,易断裂
化学活泼性
成键规律判断 单键是σ键 双键一个是σ键,一个是 π 键 三键一个是σ键,两个是 π 键 复习回顾
1.共价键的类型—σ键
甲烷分子的C-H和乙烷分子的C-C都是σ键。
甲烷分子中,每个氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴以“头碰头”的形式相互重叠,形成σ键。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
1.共价键的类型—π键
σ键
π键
乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C-H σ键与1个C-C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成π键。π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
乙烯分子的C-H是σ键和C=C是1个σ键和1个π键。
单键—σ键
双键—1个σ键 + 1个π键
三键—1个σ键 + 2个π键
1.判断方法
2.C的杂化方式
单键—sp3。
双键—sp2。三键—sp 。
3.重叠程度:一般,π键 < σ键, π 键容易断裂而发生化学反应
σ键— 可 绕键轴旋转,π键— 不可 绕键轴旋转
4.C-H含σ键—取代反应
C=C、C≡C含π键—加成反应
知识小结
2.共价键的极性和有机反应
[实验1-1]向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠,观察现象。
水和钠 无水乙醇和钠
实验原理 2Na+2H2O=2NaOH+H2↑ 2Na+2CH3CH2OH=2CH3CH2ONa+H2↑
实验现象 浮熔游响,反应剧烈 沉入乙醇底部,产生气泡,反应缓和
[思考1]乙醇与钠反断裂的是C-H键还是O-H键?为什么?
[思考2]为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈?相同条件下,比较乙酸、乙醇与钠的反应剧烈程度?
断裂O-H键,O-H键的极性大,易发生断裂
因为H2O中的O-H键的极性更大,更易发生断裂。
反应剧烈程度:CH3COOH>H2O>CH3CH2OH
由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强。在乙醇与氢溴酸的反应中,碳氧键发生了断裂。
不同成键原子间电负性的差异,会使共用电子对发生偏移。使共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。另外,基团之间相互影响,使官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质。
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式 CH3(CH2)2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4
相同点 组成 分子式相同,通式相同。 性质 化学性质相似。 不同点 结构 碳骨架不同不同。 性质 物理性质不同,支链越多,沸点越低。 正戊烷(沸点36.1℃)
异戊烷(沸点27.9℃)
新戊烷(沸点9.5℃)
二、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
一般,有机化合物分子中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目越多。
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
研究范围 原子 单质 有机物 有机物
限制条件
同种元素组成
结构不同。
质子数相同
中子数不同
结构相似,
相差若干个CH2。
分子式相同
结构不同
[总结]“四同”对比
[练习1]下列化合物中:
(1)互为同位素的是 ; (2)互为同系物的是 ;
(3)互为同素异形体的是 ; (4)互为同分异构体的是 。
A
D
B
C
2.同分异构现象的类别
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
碳骨架不同
位置异构
官能团的位置不同
官能团异构
官能团不同
手性异构
顺反异构
两分子互为镜像
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团 异构 C2H6O
碳骨架不同
官能团位置不同
官能团种类不同
1-丁烯 2-丁烯
正丁烷 异丁烷
邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
乙醇 乙醚
I.有机化合物的构造异构现象
II.有机化合物的立体异构现象
①顺反异构
每个双键碳连接2个不同的原子或原子团。
由于双键不能自由旋转引起
与
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
②对映异构
单键碳连接的4个不同的原子或原子团。则该碳原子称为手性碳原子。
左右手互为镜像
①烃基数目
甲基(-CH3)—1种 乙基(-C2H5)—1种
丙基(-C3H7)—2种 丁基(-C4H9)—4种
戊基(-C5H11)—8种
②等效氢法
i.同一碳原子上的氢原子等效
ii.同一碳原子上所连的甲基等效
iii.处于对称位置上的氢原子等效
③不饱和度的计算方法
3.同分异构体的书写
与C数目相等的链状烷烃相比,每少2个H,则不饱和度增加1,用Ω表示。
特殊:卤素原子当H处理,O原子直接忽略,氮原子去NH
若Ω=0,分子:饱和链状 若Ω=1,分子:①1个双键;②1个环
若Ω=2,分子:①2个双键;②1个三键;③1个双键和1个环;④两个环
若Ω=3,分子:同上类推 若Ω=4,分子:可能含苯环
[练习1]写出烷烃C6H14的同分异构体。
[练习2]写出烯烃C5H10的同分异构体。
[练习3]书写分子式为C5H11Cl的同分异构体。
[练习4]书写分子式为C4H8Cl2的同分异构体。(不含立体异构)
[练习5]写出C4H10O的同分异构体。
[练习6]写出酯C6H14O2的同分异构体。
[练习7]苯的不同取代物同分异构体。
①苯的一元取代物(C6H5Cl)
②苯的二元取代物(C6H5Cl2)
③苯的三元取代物
C6H3Cl3
C6H3Cl2Br
C6H3FClBr
[达标检测1]下列异构属于何种异构?
(1)1-丙醇和2-丙醇
(2)CH3COOH和HCOOCH3
(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3
(4)CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3
CH3
四、复述检测
[达标检测2]下列化合物中,互为同分异构体的是( )
A. O2和O3
C. CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH3
CH3
D.CH3CH2CH3 与 CH3CH2CH2CH3
B. 和
[达标检测3]试分析氮气和乙炔的成键过程及成键类型。
[达标检测5]下列说法正确的是( )
A.π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成
B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称
C.乙烷分子中的共价键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键
D.乙醇分子中含σ键和π键
[达标检测4]从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。
① CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
② CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br
光