(共16张PPT)
第二节 第一课时 有机化合物的分离和提纯
[目标]1.了解研究有机化合物的一般步骤。
2.会利用分离、提纯有机化合物的常规方法。
[重点]分离、提纯有机化合物的常规方法
[难点]分离、提纯有机化合物的常规方法
一、目标导学
[时间]15min
[内容]阅读教材p.13-16+笔记，完成下列任务：
1.梳理蒸馏、萃取、重结晶的主要知识点。
2.结晶方法及应用。
二、自主学习
一、研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏
萃取
重结晶
... ...
元素定量分析
质谱法
波谱分析
质谱
红外光谱
核磁共振氢谱
X射线衍射
... ...
三、合作学习
二、有机化合物的分离和提纯
[分离提纯原则]不增、不减、易分、易复原。
[分离提纯方法]
化学方法 一般加入某种试剂进行化学反应
物理方法
过 滤 蒸 发
蒸 馏 萃 取
分 液 重结晶
... ...
[1]蒸馏
[蒸馏原理]利用两液体沸点差异的分离方法。
[适用范围]①液体混合物
②有机物热稳定性较高
③与杂质的沸点相差较大(>30℃)
用蒸馏原理进行多种混合液体的分离—分馏。
[仪器用品]
铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶
沸 石、温度计、导 管、冷 凝 管
橡胶管、牛角管、锥形瓶
圆底烧瓶 蒸馏烧瓶
直形
冷凝管
球形
冷凝管
长颈漏斗
分液漏斗
常压
滴液
漏斗
恒压
滴液
漏斗
[注意事项]
①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤ 2/3 。
②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网。
③蒸馏烧瓶中加入沸石/碎瓷片，防止液体暴沸。
④温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处。
⑤冷水从下进，上出。
⑥检查装置气密性：微热蒸馏烧瓶，伸入到水
槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，停止加热
后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气。
⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热 实验后：先停止加热，再停水。
[2]萃取、分液
利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
[萃取原理]
[选择依据]
①萃取剂与原溶剂互不相溶。②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多。③被萃取的物质与溶剂不反应。
常见：乙醚、乙酸乙酯、CH2Cl2、苯(ρ<水)、CCl4(ρ>水）
[仪器用品]
铁架台(带铁圈)、分液漏斗(梨形)、烧杯
[萃取操作]
检漏→装液→振荡→静置→分液。
[分液操作]下层—下放 上层—上倒
[3]重结晶
[主要步骤]以重结晶法提纯苯甲酸为例
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
过滤洗涤
干燥
是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
(1)要选择适当的溶剂,要求杂质在此溶剂中溶解度很大或很小,易于除去;
被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响大,能够进行冷却结晶。
(2)如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求,可以再次进行重结晶。
[思考1]重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
[思考2]溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
[思考3]实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
[思考4]如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已经被除净？
[思考5]为什么要用冷水洗涤？
苯甲酸在水中的溶解度随温度升高而增大，随温度降低而减小。将粗苯甲酸加热溶解、趁热过滤除去不溶性杂质，冷却后苯甲酸结晶析出，可溶性杂质留在母液中，从而提纯。
加热：使苯甲酸充分溶解。
趁热过滤：除去不溶性杂质，防止苯甲酸晶体因低温析出损失。
搅拌、引流
取少量晶体溶于水，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，若无白色沉淀生成，证明NaCl已经被除净。
除去晶体表面杂质，同时降低苯甲酸晶体的损耗。
[结晶方法]
冷却结晶
蒸发结晶
⑴NaCl( KNO3 )
⑵KNO3(NaCl)
[知识小结]
[操作]溶解、蒸发结晶、趁热过滤、洗涤干燥
[操作]溶解、加热浓缩、冷却结晶、过滤洗涤
科学·技术·社会
色谱法起源于20世纪初，1903年俄国植物学家米哈伊尔·茨维特用碳酸钙填充竖立的玻璃管，以石油醚洗脱植物色素的提取液，经过一段时间洗脱之后，植物色素在碳酸钙柱中实现分离，由一条色带分散为数条平行的色带,从而分离得到了三种色素。茨维特将这种分离、提纯有机物的方法命名为色谱法。
25年后德国化学家库恩再分离、提纯胡萝卜素异构体和维生素结构中，应用色谱法，获得了1938年诺贝尔化学奖。
此后，色谱法成为分离、提纯有机物必不可少的方法。并发展出了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等。
四、复述检测
[达标检测1]现有三组混合物:(1)汽油和氯化钠溶液 (2)酒精和水的混合溶液 (3)氯化钠和单质溴的溶液,以上混合物分离的正确方法依次是( )。
A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液
C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液
[达标检测2]提纯含有少量硝酸钡杂质的硝酸钾溶液,可使用的方法为( )。
A.加入过量碳酸钠溶液,过滤,除去沉淀,溶液中补加适量硝酸
B.加入过量硫酸钾溶液,过滤,除去沉淀,溶液中补加适量硝酸
C.加入过量硫酸钠溶液,过滤,除去沉淀,溶液中补加适量硝酸
D.加入过量碳酸钾溶液,过滤,除去沉淀,溶液中补加适量硝酸
[达标检测3]现需要分离下列物质,请用直线将分离实例、分离方法和选择分离方法的依据连接起来。
[达标检测4]下列有关实验的说法错误的是( )。
A.在蒸馏实验中,温度计的末端位于支管口附近是为了测出馏分的沸点
B.用重结晶法分离KNO3和NaCl的混合物,用分液法分离水和硝基苯的混合物
C.在重结晶的实验中,使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失
D.作为重结晶实验的溶剂,杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响应该很大
[达标检测5]下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是( )。
A.溶解粗苯甲酸过程中,加热、用玻璃棒搅拌均能增大苯甲酸的溶解度
B.苯甲酸溶解时,若加水加热后仍有不溶物,说明该不溶物是不溶性杂质
C.过滤时,趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出
D.冷却结晶时,温度过低杂质将析出,故此时温度不是越低越好(共17张PPT)
第二节 第二课时 确定有机化合物的分子结构
[目标]观察典型有机化合物的质谱、红外光谱和核磁共振氢谱,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
[重点]确定有机化合物的分子结构的方法
[难点]确定有机化合物的分子结构的方法
一、目标导学
[时间]15min
[内容]阅读教材p.16-20+笔记，完成下列任务：
1.梳理确定有机化合物的结构的思路。
二、自主学习
一、研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏
萃取
重结晶
... ...
元素定量分析
质谱法
波谱分析
质谱
红外光谱
核磁共振氢谱
X射线衍射
... ...
三、合作学习
二、确定实验式(最简式)
有机物
加CuO
燃烧
CO2
H2O
质量差
无水CaCl2
吸收
用KOH浓溶液吸收
C、H质量
分数
O
质量分数
质量差
表示各元素原子个数的最简整数比的式子。
定量分析
定性分析
元素分析
—元素组成
—元素含量
李比希
李比希元素分析法
现代元素分析法
[例题]含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
(2)计算各元素原子的个数比：
(1)计算氧元素的质量分数：
(3)该未知物A的实验式为 。
现代元素分析仪
ω(O)＝100% - 52.2% -13.1% = 34.7%
N(C):N(H):N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
= 2:6:1
C2H6O
[确定有机化合物分子式的方法]
①直接计算法
N(C):N(H):N(O)=
②实验式法
N(C):N(H):N(O)=
③商余法
2 — CnH2n+2
0 — CnH2n
-2 — CnH2n-2
-6 — CnH2n-6
三、确定分子式
质谱图—确定相对分子质量.
未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰(CH3CH2OH的信号)的质荷比数值为 ，因此A的相对分子质量为 ，由此可以推算出A的分子式也是 。
最右侧的即为分子的相对分子质量。
[确定有机化合物相对分子质量的方法]
①质谱法 — Mr=m/z的最大值(最右侧)
②密度法 — Mr=ρ·22.4=·22.4(标况下为气体的)
③相对密度(D)法 — Mr=M已知·D
[思考1]
1.已知标准状况下1L有机化合物A的质量为2g，则其相对分子质量为 。2.已知有机物A蒸气与乙烯的相对密度为5，则其相对分子质量为 。
44.8
140
[思考2]符合分子式为C2H6O的可能的结构有哪些？
请你写出它们的结构式。
二甲醚
乙醇
四、确定分子结构
从图中可以找到C-O、C-H和O-H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。
1.红外光谱图—确定化学键、官能团.
看吸收峰波谷上标出的化学键或官能团
2.核磁共振氢谱—确定等效氢原子种类与数目.
吸收峰数目＝效氢原子种类数.
峰面积之比＝等效氢原子数之比.
未知物A的核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
未知物A分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。CH3OCH3分子中的6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中只有一个峰。未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。
3.X射线衍射图—确定键长、键角.
X射线是一种波长很短（约10－10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。
X射线衍射发测定青蒿素分子结构测定
[思考3]某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59%、含氢为 5.88%,其余含有氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
吸收峰之比为1:1:1:3
答案：苯甲酸甲酯
四、复述检测
[达标检测1]某有机化合物样品的质荷比如下图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机化合物可能是( )。
A.甲醇 B.甲烷
C.丙烷 D.乙烯
[达标检测2]鉴别二甲醚和乙醇可采用化学方法或物理方法,下列方法中不能对两者进行鉴别的是( )。
A.利用金属钠 B.利用质谱法
C.利用红外光谱法 D.利用核磁共振氢谱法
[达标检测3]某有机化合物的结构确定:
(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机化合物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是 。
(2)确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为 ,分子式为 。
[达标检测4]有机化合物A的相对分子质量为74,根据下图,请推测该分子的结构简式 。
