(共16张PPT)
第三节 第二课时 苯的同系物
[目标]1.认识苯的同系物结构和物理性质、化学性质。
2.了解苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产的重要作用。
[重点]苯的同系物的结构和物理性质、化学性质。
[难点]苯环和烷基之间的相互影响来解释苯的同系物与苯在化学性质方面的相似点和差异。
一、目标导学
[时间]15min
[内容]阅读教材p.46-48+笔记，完成下列任务：
1.芳香族化合物、芳香烃、苯及其同系物的关系。
2.说出苯的同系物的物理性质。
3.说出苯的同系物的化学性质。
二、自主学习
一、苯的同系物
苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
1.只有一个苯环且苯环侧链为烷基(饱和)通式：CnH2n-6。
三、合作学习
2.芳香族化合物、芳香烃、苯及其同系物的关系：
芳香族化合物
芳香烃
苯及其同系物
二、苯的同系物的物理性质
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 (1,2-二甲苯) －25 144 0.880
间二甲苯 (1,3-二甲苯) －48 139 0.864
对二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861
1.具有类似 苯 的无色液体，密度比水小，难溶于水， 溶于有机溶剂。
2.随碳原子数增多，熔沸点、密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越小；
[实验2-2]
实验内容 实验现象 解释
(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置
(2)将上述试管用力振荡，静置 (3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置
(4)将上述试管用力振荡，静置 苯、甲苯与溴水均
不能发生反应，但能发生萃取。
三、苯的同系物的化学性质
溴水沉到液体底部
均分层，上层橙红色，下层无色
酸性KMnO4溶液沉到底部
甲苯-溶液褪色苯-溶液不褪色
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化；
甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化。
1.氧化反应
①可燃性
CnH2n-6 +
3n-3
2
O2
点燃
nCO2 + (n-3)H2O
苯的同系物都能燃烧，火焰明亮、伴有大量的黑烟。
②被酸性高锰酸钾溶液氧化
[思考]烷烃分子中的甲基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯环上的甲基却可以，你从中得到什么启示呢？
苯环活化侧链， 使侧链更易被氧化。
[拓展延伸]
[规律]苯环直接相连的碳原子上必须有氢才能被氧化，且均氧化成羧基。
[练习1]
2.取代反应—卤代反应
①光照—取代反应发生在烷基侧链上。
[练习2]书写光照下甲苯和氯气反应方程式。
②卤化铁做催化剂，取代反应发生在苯环，取代烷基邻位和对位的氢。
[练习3]书写FeCl3催化下甲苯和氯气反应方程式。
以一取代为主
可能产物
2.取代反应—硝化反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一、二、三硝基取代物，取代甲基的邻、对位。三硝基取代的方程式：
2,4,6-三硝基甲苯，又叫TNT，淡黄色针状晶体，难溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。
3.加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能加成反应：
[资料卡片]
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。
萘是一种无色片状晶体，有特殊气味，熔点80℃，易升华，不溶于水。曾用于杀菌、防蛀、驱虫，因其有一定毒性，现已不再使用。萘是一种重要的化工原料，可用于生产增塑剂、农药、染料等。
萘
蒽
蒽是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯，是合成染料的重要原料。
[延伸拓展]有机分子里的共线、共面问题
①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。
②乙烯分子中6个原子共平面。
③乙炔分子中4个原子共直线。
④苯分子中12个原子共平面。
[注意]
①关注“最多、可能、一定、最少”关键词要求
②单键可以旋转，而双、三键不能旋转。
[练习4]写出下列稠环芳香烃的分子式，并根据对称性原理推导其一氯代物的种数。
[练习5]某有机物分子结构如图，关于该分子结构的说法正确的是( )
A. 除苯环的其余碳原子有可能都在一条直线上
B. 除苯环的其余碳原子不可能都在一条直线上
C. 12个碳原子不可能都在同一平面上
D. 12个碳原子一定都在同一平面上
四、复述检测
[达标检测1]下列物质中,属于芳香烃且属于苯的同系物的是( )。
[达标检测2]与乙炔具有相同的碳、氢百分含量,但既不互为同系物又不互为同分异构体的是( )。
A.丙炔 B.环丁烷 C.甲苯 D.苯
[达标检测3]某烃的分子式为C8H10,不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,则此烃的结构有( )。
A.两种 B.三种 C.四种 D.五种
[达标检测4]可以鉴别苯和乙苯的方法或试剂是( )。
A.液溴和铁粉
B.浓溴水
C.酸性KMnO4溶液
D.在空气中点燃
[达标检测5]下列说法中,正确的是( )。
A.芳香烃的组成通式是CnH2n-6(n>6)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应
[达标检测6]下列反应,其1 mol有机产物分子中含有2 mol官能团的是( )。
A.1 mol乙炔与2 mol溴发生加成反应
B.乙烯与溴发生加成反应
C.1 mol苯与3 mol氢气发生加成反应
D.甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应(共15张PPT)
第三节 第一课时 苯
[目标]1.认识苯的分子结构和物理性质、化学性质。
2.了解苯在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
[重点]苯分子的组成和结构特点
[难点]苯的分子结构和物理性质、化学性质
一、目标导学
[时间]15min
[内容]阅读教材p.43-45+笔记，完成下列任务：
1.说出苯的物理性质。
2.说出苯的结构特征。
3.说出苯的化学性质。
4.完成几种烃的性质的比较。
二、自主学习
颜 色：无色
气 味：特殊气味
熔 点：5.5℃
沸 点：80.1℃
状 态：液态
密 度：比水小
一、苯的物理性质
毒 性：有毒
溶解性：不溶于水
其他：
易挥发、标况下为固体、是一种常见的有机溶剂。
三、合作学习
或
既不是碳碳单键也不是碳碳双键。
6个碳原子之间的键完全相同。
或
苯是芳香族化合物的母体。
二、苯的分子结构
[实验事实视角]
[实验2-1]向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
[现象]KMnO4溶液不褪色；溴水分层，上层橙红色，下层无色。
【苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构】
[同分异构体视角]
【苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构】
为同一种结构
[X射线衍射法测定结构]
【苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构】
20世纪，科学家用X射线衍射法证实了苯分子为平面正六边形。
键长(1pm=10-12 m)
C-C 154
C=C 133
苯中碳碳键 139
每个碳碳键的键长相等
都是139pm，介于碳碳
单键和碳碳双键之间
球棍模型
空间填充模型
分 子 式：C6H6
实 验 式：CH
结 构 式：
键 线 式：
H
H
H
H
H
H
大π键
σ键
①平面正六边形，6个C均采取sp2杂化，分别与H及相邻C以σ键结合，键角均为120o。
②每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。
③每个C均有一个未参与杂化的p轨道垂直于正六边形平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
三、苯的化学性质
[1-稳定性]
苯的大π键比较稳定，在通常情况下，不与溴水、卤化氢、水等物质发生
取代反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
[2-可燃性]
2C6H6 ＋ 15O2 12CO2 ＋ 6H2O
点燃
现象：火焰明亮，大量的黑烟。
碳的质量分数越大，黑烟越明显。
[3-取代反应]
溴苯:无色液体，特殊气味，难溶于水，密度比水大。
①必须使用液溴，不能使用溴水。
试剂加入顺序：苯→溴→铁粉。
②反应中加入的是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3。
③苯与Br2只发生一元取代反应。
④长导管的作用：导气、冷凝回流。
⑤导管末端不能伸入到液面中(目的：防止倒吸)。
硝酸银
溶液
苯的溴代反应原理：
苯的硝化反应原理：
①加入顺序：浓硝酸→浓硫酸(冷却<50℃)→苯。
②用水浴加热，控制温度在50-60℃，温度计放在水浴中。
温度过高：苯挥发，硝酸分解。
水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀。
④浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。
③试管上方的长导管的作用：冷凝回流、减少反应物挥发。
硝基苯：苦杏仁气味的液体,难溶于水,密度比水小。
[3-取代反应]
苯的磺化反应原理：
[3-取代反应]
苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可制备合成洗涤剂。
[4-加成反应]
在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯与H2发生加成反应，生成环己烷。
[原理]
[练习]设计利用 合成 ，其他试剂任选。(假设当苯环存在其他基团时，若发生取代反应则优先取代该基团对位。)
甲烷 乙烯 乙炔 苯
结构简式 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH (键线式)
结构特点 全部单键 饱和烃 含碳碳双键 不饱和烃 含碳碳三键 不饱和烃 含大π键
不饱和烃
空间构型 正四面体 平面结构 直线结构 平面正六边形
物理性质 无色气体，不溶于水 无色无味气体、微溶于水 无色液体、不溶于水
化学性质 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和H2O 溴（CCl4） 不反应 加成反应 加成反应 不反应（三者混溶）
溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应（萃取）
酸性高锰酸钾 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应
主要反应类型 取代 加成、聚合 加成、聚合 取代、加成
[达标检测1]几种烃的性质的比较。
四、复述检测
[达标检测2]下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，不正确的是( )
A. 分别点燃，无黑烟生成的是苯
B. 分别加入溴水振荡，静置后分层，上层呈橙红色的为苯
C. 分别加入溴水振荡，静置后红棕色都消失的是己烯
D. 分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层，且紫色消失的是己烯
[达标检测3]关于该分子结构的说法正确的是( )
A. 除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B. 除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
C. 12个碳原子不可能都在同一平面上
D. 12个碳原子一定都在同一平面上
C≡C CH3
CH3 HC═CH
[达标检测4]下列关于苯的说法中,正确的是( )。
A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式( )看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同
[达标检测5]关于苯的下列说法中不正确的是( )。
A.组成苯的12个原子在同一平面上
B.苯环中6个碳碳键键长完全相同
C.苯环中碳碳键的键能介于C—C和C=C之间
D.苯只能发生取代反应
[达标检测6]苯环结构中不存在碳碳单键和双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是( )。
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能被还原成环己烷 ④苯中碳碳键的键长完全相等
⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种
A.①② B.①⑤ C.③④⑤⑥ D.①②④⑤
