第二节 研究有机化合物的一般方法
课后·训练提升
基础巩固
1.天然色素的提取常会用到萃取操作。现在有用水提取的天然色素,下列溶剂不能用来富集这些天然色素的是( )。
A.四氯化碳 B.苯
C.乙醇 D.直馏汽油
答案:C
2.如图表示物质A在4种溶剂W、X、Y、Z中的溶解度曲线。据此,用重结晶法提纯A时,最宜采用的溶剂是( )。
A.W B.X
C.Y D.Z
答案:D
3.化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等,现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列说法正确的是( )。
A.分析有机化合物的红外光谱图,可获得分子中所含化学键或官能团个数的信息
B.质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法
C.核磁共振氢谱能准确测定有机化合物中氢元素的个数
D.X射线衍射技术不能用于有机化合物晶体结构的测定
答案:B
4.用波谱方法测定某有机化合物R的结构,质谱图表明其相对分子质量为60;红外光谱图上发现有C—H、O—H、C—O的振动吸收;核磁共振氢谱图如图所示(峰面积之比为2∶1∶2∶3)。下列关于R的叙述不正确的是( )。
A.分子式为C3H8O
B.R可与Na反应生成H2
C.R的同分异构体有2种
D.R与O2在铜作催化剂、加热条件下反应生成CH3COCH3
答案:D
5.(2021重庆卷改编)下列实验装置(夹持装置略)或操作正确的是( )。
答案:C
6.实验室利用反应2CH3CH2CH2CHO+H2O
制备辛烯醛(在沸点177 ℃时略有分解)的流程如图所示。下列说法错误的是( )。
A.加热回流的装置中温度计应插入液面以下
B.操作Ⅰ中用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯
C.无水Na2SO4的作用是除水
D.减压蒸馏操作中应使用空气冷凝管
答案:D
解析:为测定反应液的温度,加热回流的装置中温度计应插入液面以下,A项正确;碱液与辛烯醛不互溶,操作Ⅰ为分液,用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯,B项正确;分液得到的产品用水洗涤后,加入无水Na2SO4可以吸收水分,C项正确;减压蒸馏时,压强远低于标准大气压,会降低辛烯醛的沸点,蒸气与水的温差不会太大,应使用直形冷凝管,增强冷凝效果,D项错误。
7.为测定某有机化合物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱,则该有机化合物可能是( )。
A.C2H5OH B.
C. D.
答案:A
解析:根据该有机化合物的核磁共振氢谱知该有机化合物中含有3种处于不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为3∶2∶1。乙醇分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子,峰面积之比为3∶2∶1,A项正确;2-甲基丙烯中含有2种处于不同化学环境的氢原子,B项错误;对氨基苯酚中含有4种处于不同化学环境的氢原子,C项错误;对二甲苯中含有2种处于不同化学环境的氢原子,D项错误。
8.根据研究有机化合物的步骤和方法填空。
(1)测得A的蒸气密度是相同状况下甲烷的4.375倍,则A的相对分子质量为 。
(2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧,并将产物依次通过无水氯化钙和KOH浓溶液,分别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为 ;A的分子式为 。
(3)将A通入溴水,溴水褪色,说明A属于 (若不褪色,则A属于 )。
(4)A的核磁共振氢谱如下。结合以上所述,A的结构简式为 。
答案:(1)70 (2)CH2 C5H10 (3)烯烃 环烷烃 (4)
能力提升
1.某有机化合物A的质谱图如图1所示,核磁共振氢谱示意图如图2,则A的结构简式可能为( )。
A的质谱图
图1
图2
A.HCOOH B.CH3CHO
C.CH3CH2OH D.CH3CH2CH2COOH
答案:C
解析:根据图示可知,该有机化合物的最大质荷比为46,则A的相对分子质量为46,故B、D项错误;根据图示核磁共振氢谱可知,A分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰,则其分子中有3种处于不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为3∶2∶1,HCOOH分子中含有2种处于不同化学环境的氢原子,CH3CH2OH分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为3∶2∶1,故A项错误,C项正确。
2.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物:
下列说法错误的是( )。
A.步骤(1)需要过滤装置
B.步骤(2)需要用到分液漏斗
C.步骤(3)需要用到坩埚
D.步骤(4)需要蒸馏装置
答案:C
解析:步骤(1)是分离固液混合物,其操作为过滤,A项正确;步骤(2)是分离互不相溶的液体混合物,需进行分液,要用到分液漏斗,B项正确;步骤(3)是从溶液中得到固体,操作为蒸发,需要蒸发皿,C项错误;步骤(4)是利用沸点不同采用蒸馏得到甲苯,D项正确。
3.8.8 g某有机化合物N在足量O2中充分燃烧,将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重7.2 g和17.6 g,经检验剩余气体为O2。已知N分子的质谱图与红外光谱图如图所示。下列说法错误的是( )。
A.有机化合物N中含有C、H、O三种元素
B.有机化合物N的分子式为C4H8O2
C.有机化合物N难溶于水
D.符合N分子结构特征的有机化合物只有一种
答案:D
解析:有机化合物N在足量O2中充分燃烧,生成水7.2 g,n(H2O)==0.4 mol,生成二氧化碳气体17.6 g,n(CO2)==0.4 mol,由质量守恒定律可知,消耗氧气为7.2 g+17.6 g-8.8 g=16 g,n(O2)==0.5 mol,则8.8 g有机化合物N中,n(O)=0.4 mol×2+0.4 mol-0.5 mol×2=0.2 mol,可知有机化合物N中含有C、H、O三种元素,故A项正确;有机化合物N中n(C)∶n(H)∶n(O)=0.4 mol∶(0.4 mol×2)∶0.2 mol=2∶4∶1,最简式为C2H4O,从质谱图中可知N的相对分子质量为88,可以确定有机化合物N的分子式为C4H8O2,故B项正确;从红外光谱图中可知,有机化合物N为乙酸乙酯或丙酸甲酯,难溶于水,故C项正确,D项错误。
4.工业常用的精油提取方法如图所示,下列说法错误的是( )。
A.该提取方法的原理为蒸馏
B.提取过程中采用了水浴加热
C.在实验室中乙部分可以用蛇形冷凝管代替
D.丙部分利用水与精油的密度差异进行分离
答案:B
解析:题图所示精油提取是利用植物中各物质的沸点不同进行分离,为蒸馏法,A项正确;由富含精油的水蒸气可知,温度不低于100 ℃,不能采用水浴加热,B项错误;乙为冷凝装置,可用蛇形冷凝管代替,C项正确;丙中水与精油的密度不同,且精油难溶于水,可采用分液的方法分离,D项正确。
5.实验室制备苯甲醇和苯甲酸的反应原理是
2+KOH+
+HCl+KCl
已知苯甲醛易被空气氧化,苯甲醇的沸点为205.3 ℃;苯甲酸的熔点为121.7 ℃,沸点为249 ℃,溶解度为0.34 g;乙醚的沸点为34.8 ℃,微溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如图所示:
试根据上述信息回答下列问题。
(1)操作Ⅰ的名称是 ,乙醚溶液中所溶解的主要成分是 。
(2)操作Ⅱ的名称是 ,产品甲是 。
(3)操作Ⅲ的名称是 ,产品乙是 。
(4)如图所示,操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的位置应是 (填“a”“b”“c”或“d”)。该操作中,除需蒸馏烧瓶、温度计外,还需要的玻璃仪器是 ,收集产品甲的适宜温度为 。
答案:(1)分液 苯甲醇
(2)蒸馏 苯甲醇
(3)过滤 苯甲酸
(4)b 冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管 34.8 ℃
解析:(1)由题意可知,白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾,加入水和乙醚后,根据相似相溶原理,乙醚中溶有苯甲醇,水中溶有苯甲酸钾,两种液体可用分液法分离。
(2)溶解在乙醚中的苯甲醇的沸点远高于乙醚,可通过蒸馏分离。
(3)加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体,可通过过滤分离。
(4)蒸馏时温度计水银球上沿放置的位置应是蒸馏烧瓶支管口附近,即b处。收集产品苯甲醇而除去乙醚,根据两者沸点可知适宜温度为34.8 ℃。第二节 研究有机化合物的一般方法
课后·训练提升
基础巩固
1.天然色素的提取常会用到萃取操作。现在有用水提取的天然色素,下列溶剂不能用来富集这些天然色素的是( )。
A.四氯化碳 B.苯
C.乙醇 D.直馏汽油
2.如图表示物质A在4种溶剂W、X、Y、Z中的溶解度曲线。据此,用重结晶法提纯A时,最宜采用的溶剂是( )。
A.W B.X
C.Y D.Z
3.化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等,现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列说法正确的是( )。
A.分析有机化合物的红外光谱图,可获得分子中所含化学键或官能团个数的信息
B.质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法
C.核磁共振氢谱能准确测定有机化合物中氢元素的个数
D.X射线衍射技术不能用于有机化合物晶体结构的测定
4.用波谱方法测定某有机化合物R的结构,质谱图表明其相对分子质量为60;红外光谱图上发现有C—H、O—H、C—O的振动吸收;核磁共振氢谱图如图所示(峰面积之比为2∶1∶2∶3)。下列关于R的叙述不正确的是( )。
A.分子式为C3H8O
B.R可与Na反应生成H2
C.R的同分异构体有2种
D.R与O2在铜作催化剂、加热条件下反应生成CH3COCH3
5.(2021重庆卷改编)下列实验装置(夹持装置略)或操作正确的是( )。
6.实验室利用反应2CH3CH2CH2CHO+H2O
制备辛烯醛(在沸点177 ℃时略有分解)的流程如图所示。下列说法错误的是( )。
A.加热回流的装置中温度计应插入液面以下
B.操作Ⅰ中用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯
C.无水Na2SO4的作用是除水
D.减压蒸馏操作中应使用空气冷凝管
7.为测定某有机化合物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱,则该有机化合物可能是( )。
A.C2H5OH B.
C. D.
8.根据研究有机化合物的步骤和方法填空。
(1)测得A的蒸气密度是相同状况下甲烷的4.375倍,则A的相对分子质量为 。
(2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧,并将产物依次通过无水氯化钙和KOH浓溶液,分别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为 ;A的分子式为 。
(3)将A通入溴水,溴水褪色,说明A属于 (若不褪色,则A属于 )。
(4)A的核磁共振氢谱如下。结合以上所述,A的结构简式为 。
1.某有机化合物A的质谱图如图1所示,核磁共振氢谱示意图如图2,则A的结构简式可能为( )。
A的质谱图
图1
图2
A.HCOOH B.CH3CHO
C.CH3CH2OH D.CH3CH2CH2COOH
2.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物:
下列说法错误的是( )。
A.步骤(1)需要过滤装置
B.步骤(2)需要用到分液漏斗
C.步骤(3)需要用到坩埚
D.步骤(4)需要蒸馏装置
3.8.8 g某有机化合物N在足量O2中充分燃烧,将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重7.2 g和17.6 g,经检验剩余气体为O2。已知N分子的质谱图与红外光谱图如图所示。下列说法错误的是( )。
A.有机化合物N中含有C、H、O三种元素
B.有机化合物N的分子式为C4H8O2
C.有机化合物N难溶于水
D.符合N分子结构特征的有机化合物只有一种
4.工业常用的精油提取方法如图所示,下列说法错误的是( )。
A.该提取方法的原理为蒸馏
B.提取过程中采用了水浴加热
C.在实验室中乙部分可以用蛇形冷凝管代替
D.丙部分利用水与精油的密度差异进行分离
5.实验室制备苯甲醇和苯甲酸的反应原理是
2+KOH+
+HCl+KCl
已知苯甲醛易被空气氧化,苯甲醇的沸点为205.3 ℃;苯甲酸的熔点为121.7 ℃,沸点为249 ℃,溶解度为0.34 g;乙醚的沸点为34.8 ℃,微溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如图所示:
试根据上述信息回答下列问题。
(1)操作Ⅰ的名称是 ,乙醚溶液中所溶解的主要成分是 。
(2)操作Ⅱ的名称是 ,产品甲是 。
(3)操作Ⅲ的名称是 ,产品乙是 。
(4)如图所示,操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的位置应是 (填“a”“b”“c”或“d”)。该操作中,除需蒸馏烧瓶、温度计外,还需要的玻璃仪器是 ,收集产品甲的适宜温度为 。
