第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
课后·训练提升
基础巩固
1.2-氯丁烷常用于有机合成。下列关于2-氯丁烷的叙述正确的是( )。
A.分子式为C4H8Cl2
B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.难溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂
D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下发生消去反应的有机产物只有一种
2.将1-氯丙烷与NaOH的醇溶液共热,生成的产物再与溴水反应,得到一种有机化合物,它的同分异构体有( )。
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
3.实验室用浓硫酸、NaBr固体、1-丙醇混合加热反应一段时间后制备纯净的1-溴丙烷。蒸馏得到粗产品,粗产品中加入适量10% Na2CO3溶液后分液,再次蒸馏得纯净的产品。此过程中没有用到的化学仪器是( )。
4.结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中的化学键如图所示。下列说法正确的是( )。
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时,被破坏的键是①
D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③
5.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则下列说法正确的是( )。
A.环戊烷属于不饱和烃
B.A的结构简式是
C.反应②④的试剂可以都是强碱的醇溶液
D.加入溴水,若溶液褪色则可证明已完全转化为
6.能证明与过量NaOH醇溶液共热时发生了消去反应的是( )。
A.混合体系Br2的颜色褪去
B.混合体系浅黄色沉淀
C.混合体系有机物紫色褪去
D.混合体系有机物Br2的颜色褪去
7.卤代烃在生产生活中具有广泛的应用,请回答下列问题。
(1)多氯代甲烷常作有机溶剂,其中分子结构为正四面体的是 (填化学名称)。
(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,写出其所有同分异构体的结构简式:
(不考虑立体异构)。
(3)聚氯乙烯是生活中常用塑料的主要成分。工业生产聚氯乙烯的一种路线如图所示。
乙烯1,2-二氯乙烷氯乙烯聚氯乙烯
反应①的化学方程式为 ,反应类型为 ;
反应②的化学方程式为 ,反应类型为 。
1.氯丹是一种广效性杀虫剂,其结构简式如图所示。下列关于氯丹的说法不正确的是( )。
A.氢、氯、碳的原子个数比是2∶4∶5
B.属于卤代烃
C.分子中含有两种官能团
D.可以与HCl发生加成反应
2.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH醇溶液处理X,可得到分子式为C5H10的两种有机化合物Y、Z,Y和Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷,则X的结构简式可能为( )。
①CH3CH2CH2CH2CH2Cl
②
③
④
A.①② B.①③
C.②③ D.①④
3.某有机化合物的分子式为 C7H15Cl,若它的消去产物共有 3 种单烯烃,则该有机化合物的结构简式可能是( )。
A.
B.
C.
D.
4.根据下列框图中给出有机化合物的转化关系,请回答下列问题。
(1)根据系统命名法,化合物 A 的名称是 。
(2)上述框图中,①是 反应,②是 反应,③是 反应。(填反应类型)
(3)化合物 E 是重要的工业原料,写出由 D 生成 E 的化学方程式: 。
(4)F1的结构简式是 ,F1与F2互为 。
(5)写出D在一定条件下发生完全水解的化学方程式: 。第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
课后·训练提升
基础巩固
1.2-氯丁烷常用于有机合成。下列关于2-氯丁烷的叙述正确的是( )。
A.分子式为C4H8Cl2
B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.难溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂
D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下发生消去反应的有机产物只有一种
答案:C
2.将1-氯丙烷与NaOH的醇溶液共热,生成的产物再与溴水反应,得到一种有机化合物,它的同分异构体有( )。
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
答案:B
解析:在NaOH醇溶液中,1-氯丙烷发生消去反应:CH3CH2CH2Cl+NaOHCH2CH—CH3↑+NaCl+H2O,丙烯加溴后,生成1,2-二溴丙烷,即CH2CH—CH3+Br2,它的同分异构体有3种。
3.实验室用浓硫酸、NaBr固体、1-丙醇混合加热反应一段时间后制备纯净的1-溴丙烷。蒸馏得到粗产品,粗产品中加入适量10% Na2CO3溶液后分液,再次蒸馏得纯净的产品。此过程中没有用到的化学仪器是( )。
答案:A
4.结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中的化学键如图所示。下列说法正确的是( )。
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时,被破坏的键是①
D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③
答案:C
5.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则下列说法正确的是( )。
A.环戊烷属于不饱和烃
B.A的结构简式是
C.反应②④的试剂可以都是强碱的醇溶液
D.加入溴水,若溶液褪色则可证明已完全转化为
答案:C
解析:合成路线可以为。
环戊烷全部是单键,属于饱和烃,故A项错误;A的结构简式可以为,故B项错误;反应②的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热,反应④是卤代烃的消去反应,反应条件为NaOH醇溶液、加热,故C项正确;B为环戊烯,也能使溴水褪色,不能证明已完全转化为,故D项错误。
6.能证明与过量NaOH醇溶液共热时发生了消去反应的是( )。
A.混合体系Br2的颜色褪去
B.混合体系浅黄色沉淀
C.混合体系有机物紫色褪去
D.混合体系有机物Br2的颜色褪去
答案:D
解析:混合体系和溴水混合,Br2的颜色褪去,可能是单质溴与碱反应,无法证明发生消去反应,故A项错误;混合体系浅黄色沉淀,说明生成了溴离子,而发生水解反应和消去反应都能生成溴离子,无法证明发生了消去反应,故B项错误;醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,无法证明发生了消去反应,故C项错误;混合体系有机物Br2的颜色褪去,发生了加成反应,说明有碳碳双键生成,能证明发生了消去反应,故D项正确。
7.卤代烃在生产生活中具有广泛的应用,请回答下列问题。
(1)多氯代甲烷常作有机溶剂,其中分子结构为正四面体的是 (填化学名称)。
(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,写出其所有同分异构体的结构简式:
(不考虑立体异构)。
(3)聚氯乙烯是生活中常用塑料的主要成分。工业生产聚氯乙烯的一种路线如图所示。
乙烯1,2-二氯乙烷氯乙烯聚氯乙烯
反应①的化学方程式为 ,反应类型为 ;
反应②的化学方程式为 ,反应类型为 。
答案:(1)四氯化碳
(2)CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2
(3)CH2CH2+Cl2CH2ClCH2Cl 加成反应
CH2ClCH2ClCH2CHCl+HCl 消去反应
能力提升
1.氯丹是一种广效性杀虫剂,其结构简式如图所示。下列关于氯丹的说法不正确的是( )。
A.氢、氯、碳的原子个数比是2∶4∶5
B.属于卤代烃
C.分子中含有两种官能团
D.可以与HCl发生加成反应
答案:A
解析:1分子氯丹中含6个氢原子、8个氯原子、10个碳原子,氢、氯、碳的原子个数比是3∶4∶5,故A项错误;分子中含有氯原子,属于卤代烃,故B项正确;含有Cl原子和碳碳双键两种官能团,故C项正确;含有碳碳双键,则可以与HCl发生加成反应,故D项正确。
2.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH醇溶液处理X,可得到分子式为C5H10的两种有机化合物Y、Z,Y和Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷,则X的结构简式可能为( )。
①CH3CH2CH2CH2CH2Cl
②
③
④
A.①② B.①③
C.②③ D.①④
答案:C
解析:由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架为,其连接Cl原子的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子,且氢原子所处的化学环境不同,因此其结构可能是②或③。
3.某有机化合物的分子式为 C7H15Cl,若它的消去产物共有 3 种单烯烃,则该有机化合物的结构简式可能是( )。
A.
B.
C.
D.
答案:B
4.根据下列框图中给出有机化合物的转化关系,请回答下列问题。
(1)根据系统命名法,化合物 A 的名称是 。
(2)上述框图中,①是 反应,②是 反应,③是 反应。(填反应类型)
(3)化合物 E 是重要的工业原料,写出由 D 生成 E 的化学方程式: 。
(4)F1的结构简式是 ,F1与F2互为 。
(5)写出D在一定条件下发生完全水解的化学方程式: 。
答案:(1)2,3-二甲基丁烷
(2)取代 消去 加成
(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O
(4) 同分异构体
(5)+2NaOH+2NaBr
解析:烷烃A与氯气发生取代反应生成卤代烃B,B发生消去反应生成C1、C2,C1与溴发生加成反应生成二溴代物D,D再发生消去反应生成E,E与溴可以发生1,2-加成或1,4-加成,故C1为,C2为,则D为,E为,F1为,F2为。
